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09 / 2003 National Exercice n2 : AROME DE BANANE (6,5 points) Calculatrice

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1. COMPOS NATUREL OU COMPOS ARTIFICIEL?
(0,25) L'industriel utilise le compos artificiel car il cote moins cher que le compos naturel.
2. QUESTIONS PRLIMINAIRES
2.1. (0,25) Lactate de butyle appartient la famille des esters.
2.2. (0,25+0,25) Un ester est synthtis partir dun alcool et dun acide carboxylique. Le terme
actate drive de lacide thanoque (ou actique), le terme butyle du butan-1-ol.
(A) : Acide thanoque (B) : Butan-1-ol
3. SYNTHSE DE L'ACTATE DE BUTYLE AU LABORATOIRE.
3.1. (0,25) La temprature est un facteur cintique, le fait de mettre le becher dans un bain deau glace
ralentit trs fortement la raction chimique (trempe). Ainsi le chimiste pourra dcider de l'instant o
dbutera rellement la raction.
3.2. (0,25) Lacide sulfurique apporte des protons H + qui servent de catalyseur la raction : ils
augmentent la vitesse de la raction, sans participer au bilan de celle-ci.
mA VA
3.3. (0,25) n A A
MA MA
1, 05 5,8
On peut vrifier ventuellement que lon dispose bien de 0,10 mol : n A = 0,10 mol
60
3.4. (0,25) Le mlange initial comporte 0,10 mol dacide carboxylique et 0,10 mol dalcool, il est donc
quimolaire, de plus les ractifs sont dans les proportions stchiomtriques. Si la raction tait totale il se
formerait galement 0,10 mol dester et 0,10 mol deau :
xmax = 0,10 mol
4. SUIVI DE LA SYNTHSE PAR TITRAGE DE L'ACIDE RESTANT.
4.1. (0,25) Le changement de couleur de lindicateur color nous permet de dterminer lquivalence.
(Quantit dacide restante gale la quantit de soude verse).
4.2. (0,25+0,25)Au cours de lvolution de la raction destrification la quantit dacide diminue
(consommation de cet acide pour former lester et leau), puis reste constante (quilibre atteint). Le
volume de soude vers va donc suivre cette volution : diminuer jusqu lquilibre puis stagner ensuite.
4.3. (0,25) RCO2H(aq) + HO-(aq) = RCO2-(aq) + H2O(l)
A lquivalence, les ractifs ont t introduits dans les proportions stchiomtriques, ainsi la quantit de
soude verse est gale la quantit dacide restante. On peut aussi dire qu'il y a changement de ractif
limitant.
4.4. (0,25) A lquivalence la quantit de soude verse est : n(HO(aq)) = c.Vq
La quantit dacide restante nA est donc la mme : nA(t) = c.Vq
4.5. Pour la totalit du mlange initialement prpar
{5,8 mL d'acide carboxylique A et 9,2 mL d'alcool B} :
4.5.1. (0,25) Le mlange est quimolaire et les proportions des ractifs sont stchiomtriques, nE = x .
4.5.2. (0,5) Pour un tube, on a : nA(t) = c.Vq .
Le mlange initial a un volume dix fois plus important, il contient dix fois plus d'acide restant qu'un seul
tube. On aura nAm(t) = 10.c.Vq

Notons n0 la quantit initiale d'acide dans le mlange. (n0 = 0,10 mol)


Daprs lquation de la raction d'estrification, on a nAm (t) = n0 x
soit x = n0 nAm(t)
soit : x = 0,10 10 . c .Veq .
5. VOLUTION TEMPORELLE DE L'AVANCEMENT DE LA SYNTHSE ORGANIQUE.

5.1.
(0,25) Par lecture graphique,
il vient xf = 6,7.102 mol

xf xf
(0,25) t
xmax

0, 067
t 0, 67
0,10

donc t est bien infrieur 1.

5.2. (0,25) la transformation chimique est lente : car daprs le graphique lquilibre est atteint au
bout de 50 minutes environ (x n'augmente plus).
(0,25) La transformation chimique n'est pas totale car t < 1.
5.3. (0,25) Le systme chimique est en quilibre car sa composition n'volue plus.
(0,25) Cependant, au niveau microscopique, les ractions d'estrification et d'hydrolyse ont encore lieu,
mais elles produisent autant d'ester qu'elles en consomment.
5.4.1. (0,25) Pour acclrer la raction destrification, on peut jouer sur un facteur cintique, par
exemple la temprature. Si on augmente celle-ci, la synthse de lactate de butyle est acclre.
(0,25) Pour augmenter le taux davancement lquilibre, il faut dplacer lquilibre dans le sens
direct. On peut par exemple mettre un des ractifs en excs ou liminer un des produits au fur et mesure
de sa formation (ici l'eau qui possde la temprature d'bullition la plus faible parmi les espces
prsentes).

5.4.2. (0,25) Si on veut une transformation rapide et totale, il faut utiliser un anhydride dacide
(anhydride thanoque, dans le cas prsent).

(0,25)
H3C C O C CH3
O O