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Facultad de Ciencias Exactas

y Naturales
Programa Analtico

ASIGNATURA: Qumica Orgnica I


PLAN DE ESTUDIOS: 2011
ANO ACADEMICO: 2013
CARRERA: Lic. en Qumica
PROFESORES a CARGO: Dra. Carmen Peralta Sanhueza -Dra. Gabriela Naranjo
CUATRIMESTRE: Primer Cuatrimestre.

1. OBJETIVOS:

Conceptos bsicos de Qumica Orgnica I. Introducir al alumno al conocimiento de la


Qumica Orgnica y tcnicas generales de laboratorio de qumica orgnica. Funcionalidad y
reactividad de compuestos orgnicos ordenados en familias. Enlace qumico. Hibridacin.
Propiedades fsicas y qumicas de compuestos orgnicos. Nomenclatura, acidez y basicidad.

2. CONTENIDOS

a- Contenidos mnimos
Hidrocarburos alifticos y aromticos. Relacin entre estructura y propiedades fsicas y
qumicas de las molculas orgnicas. Uniones qumicas. Orbitales moleculares.Tipos de
compuestos del C. Grupos funcionales. Acidez y basicidad. Compuestos del C saturados.
Estructura, sntesis y propiedades qumicas de alcanos. Oxidacin: calor de combustin.
Cicloalcanos: nomenclatura, fuente industrial, estabilidad relativa y reacciones qumicas
de los cicloalcanos. Tensin anular: Tensin angular y torsional. Compuestos Carbonados
insaturados. Estructura, nomenclatura, fuente industrial de alquenos. Alquinos y dienos.
Fenmeno de Aromaticidad. Hidrocarburos aromticos. Sustitucin Electroflica
Aromtica. Estereoqumica. Reacciones de sustitucin (SN1, SN2) y eliminacin (E1 y
E2). Halogenuros de alquilo. Funciones azufradas y de fsforo. Compuestos
organometlicos del B, Mg, Cu, Li, y Zn. Determinacin de estructuras orgnicas por
tcnicas espectroscpicas (infrarrojo, espectrometra de masas, resonancia magntica
nuclear de hidrgeno y carbono). Tcnicas de separacin y purificacin en Qumica
Orgnica: recristalizacin, extraccin, destilacin simple y fraccionada.

b- Contenidos bsicos

Unidad 1-Definiciones
Ubicuidad de los compuestos orgnicos. Caractersticas generales de los compuestos
orgnicos y de sus reacciones. Teora estructural de la Qumica Orgnica. Uniones en los
compuestos del carbono. Enlaces formados por acoplamiento de orbitales sp3, sp2, sp,
orbitales p y uniones . Orbitales s. Teora de las uniones qumicas. Enlace covalente.
Hibridacin y ngulos de enlace. Enlaces simples, dobles y triples. Geometra y energa de
unin. Forma tridimensional de las molculas. Grupos funcionales oxigenados y
nitrogenados. Nomenclatura. Unin C-metal. Compuestos organometlicos. Dobles enlaces
conjugados. Resonancia. Interacciones no covalentes. Fuerzas inter-moleculares. Ligandos.
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Correlacin entre estructura y propiedades fsicas. Longitud y fuerza de enlace. Polaridad de


enlace. Molculas polares y no polares. La teora de orbitales y la unin covalente.
Hibridacin del carbono. ngulos de enlace e hibridacin. Orbitalizacin de molculas
orgnicas sencillas. Resonancia. Energa de resonancia.

Unidad 2: Tipos de compuestos del carbono.


Tipos: Clasificacin de Hidrocarburos. Grupos funcionales a estudiar: derivados
halogenados, compuestos aromticos, alquenos, alquinos, dienos. Series homlogas.
Isomera: definicin y tipos. Concepto de composicin, constitucin y configuracin.
Concepto de Acidez y Basicidad en Qumica Orgnica. Acidos y bases orgnicas segn las
teoras de Bronsted-Lowry y de Lewis. Comparacin con compuestos cido-base de carcter
inorgnico.
Propiedades fsicas y estructura molecular. Fuerzas intermoleculares. Relacin entre el
punto de fusin y ebullicin y las estructuras orgnicas. Factores estructurales modificantes:
polaridad, puente de hidrgeno intra e intermolecular, etc. Fuerzas de Van der Waals,
fuerzas de London.
Solubilidad en solventes orgnicos, agua y de solventes de carcter cido/base.
Unidad 3- COMPUESTOS CARBONADOS SATURADOS- ALCANOS Y CICLOALCANOS
Estructura de alcanos. Propiedades fsicas. Nomenclatura e isomera. Fuente industrial:
petrleo, fraccionamiento. Sntesis de alcanos: Obtencin a partir de alquenos y derivados
halogenados. Empleo de reactivos de Grignard y de dialquilcupratos. Propiedades qumicas
de los alcanos. Halogenacin: cloracin del metano. Mecanismo de la reaccin. Diagrama de
energa. Halogenacin de alcanos superiores. Orientacin de la halogenacin. Oxidacin
calor de combustin. Pirlisis. Rotacin libre de la unin C-C: Conformaciones. Anlisis
conformacional del etano y del butano. Tensin torsional. Repulsin de Van der Waals.
Confrmeros. Interacciones dipolo-dipolo y conformacin: 1,2-dibromoetano. Puente de
hidrgeno y conformacin: 1,2-dihidroxietano. Cicloalcanos: nomenclatura. Fuente industrial.
Estabilidad relativa de los cicloalcanos. Reacciones de los cicloalcanos. apertura del anillo
del ciclopropano. Tensin anular: Tensin angular y torsional. Conformaciones de
cicloalcanos: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano y cicloalcanos superiores.
Uniones axiales y ecuatoriales en el ciclohexano. Equilibrio de confrmeros. Interacciones
1,3-diaxial. Isomera geomtrica en cicloalcanos disustituidas. Estabilidad de los
confrmeros. Alcanos bicclicos: cis y trans-decalina. Alcanos policclicos: ciclopentano-
perhidrofenantreno.
Unidad 4- COMPUESTOS CARBONADOS INSATURADOS- ALQUENOS
Estructura, nomenclatura. Fuente industrial. Propiedades. Etileno y Propeno: su importancia
industrial. Isomera geomtrica en alquenos. Nomenclatura cis-trans y Z-E. Asignacin de la
configuracin. Sntesis de alquenos por deshidratacin de alcoholes. Mecanismo. Estructura
y estabilidad de carbocationes. Deshidrohalogenacin de haluros de alquilo. Regla de

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Saytzeff. Formacin de alquenos a partir de dihalogenuros vecinales. La adicin electroflica


al doble enlace C=C. Mecanismos de las adiciones electroflicas. Regla de Markovnikov.
Reacciones regioselectivas. Reacciones de adicin electroflica. Orientacin y
estereoqumica. Adiciones a alquenos. Mecanismos Markovnikov y anti-Markovnicov.
Oxidacin y ozonlisis de alquenos. Oxidacin de alquenos: hidroxilacin con permanganato
y tetrxido de osmio, epoxidacin y ruptura oxidativa (por ozonlisis y permanganato).
Adiciones conjugadas. Control cintico y termodinmico. Reacciones de adicin nucleoflica.
Reacciones de adicin syn y anti: reacciones estereoespecficas. Adicin de halgenos,
hidrcidos, cido sulfrico y agua. Obtencin de halohidrinas. Reaccin de hidroboracin-
oxidacin. Mecanismos. Hidrogenacin cataltica: mecanismo. Calor de hidrogenacin y
estabilidad de alquenos. Diagnosis de la no saturacin. Determinacin de la estructura de
alquenos por mtodos qumicos.
Unidad 5: COMPUESTOS CARBONADOS INSATURADOS - ALQUINOS Y DIENOS:
Alquinos. Estructura, nomenclatura e isomera. Propiedades de los alquinos. Acidez de los
alquinos terminales. Fuente industrial del acetileno. Acetileno: su importancia como fuente de
materias primas. Preparacin de alquinos. Propiedades qumicas: adicin de hidrgeno,
halgeno, haluros de hidrgeno y agua. Hidroboracin-oxidacin. Mecanismos. Formacin
de acetiluros. Ruptura oxidativa. Dienos. Nomenclatura y tipos. Estructura. Preparacin.
Estabilidad de los dienos conjugados. Resonancia. Resumen de las reglas de resonancia.
Ataque electroflico a dienos conjugados: adicin 1,4 vs adicin 1,2. Control cintico y control
termodinmico de las reacciones. Estabilidad de los iones carbonio allicos. Descripcin
orbital.
Unidad 6: FENOMENO DE AROMATICIDAD
El fenmeno de la aromaticidad. La estructura de Kekul para el benceno. Estabilidad del
anillo bencnico. Longitudes de enlace C-C en el benceno. Estructura resonante.
Descripcin orbital del benceno. Reacciones del benceno. Calores de hidrogenacin y
combustin. Compuestos aromticos no bencenoides. Hidrocarburos aromticos de ncleos
condensados. Aromaticidad. Estabilidad. Regla de Huckel. Criterio termodinmico de la
aromaticidad. Criterio magntico de la aromaticidad. La aromaticidad de Julg.
Antiaromaticidad. Heteroantiaromaticidad. Destruccin de la aromaticidad. Tautomera de un
derivado del benceno. Mecanismos de sustitucin electroflica aromtica. Orientacin.
Sistemas aromticos policclicos. (PAHs). Hidrocarburos policlorados (PCB). Pesticidas
clorados y fosforados. Estructuras y persistencia ambiental. Bencenoides condensados.
Fuentes de bencenoides condensados. Fullerenos. Sustitucin nucleoflica aromtica:
mecanismos bimolecular, bencino y SRN1.
Unidad 7- HIDROCARBUROS AROMATICOS
Nomenclatura de los derivados del benceno. Fuentes naturales. Reacciones de sustitucin
aromtica electroflica: halogenacin, nitracin y sulfonacin del benceno. Reaccin de
Friedel Crafts de alquilacin y acilacin. Mecanismos. Diagramas de energa. Clasificacin y
efecto de los sustituyentes: reactividad y orientacin. Alquil y alquenilbencenos: obtencin.
Reacciones en el ncleo y en las cadenas laterales. Hidrocarburos aromticos polinucleados
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de ncleos aislados: bifenilo, di y trifenilmetano, estilbeno. -Hidrocarburos aromticos de


ncleos condensados: naftaleno, antraceno y fenantreno. Estructura y propiedades:
sustituciones electroflicas, reduccin y oxidacin. Compuestos heterocclicos Sistemas
aromticos -excesivos (pirrol, furano,tiofeno) y - deficientes (piridina) y sus anlogos
saturados. Basicidad y reacciones. Anillos benzocondensados (indol, quinolina, etc.).
Importancia industrial. A estos se los conoce a travs de las guas, pero no se los estudia en
profundidad.
Unidad 8: ESTEREOQUIMICA
Concepto de Isomera. Ismeros estructurales. Alcanos. Calor de combustin. Indice de
octano. Configuracin y conformacin. Conformaciones de alcanos. Diagramas de energa
potencial. Proyecciones de Newman. Cicloalcanos: calor de formacin. Tensin anular.
Conformaciones silla, bote y twist. Estereoisomera. Isomera geomtrica. Nomenclatura E-Z.
Estabilidad relativa. Isomera geomtrica de compuestos cclicos. Isomera ptica: asimetra
molecular. Carbono quiral. Estereoisomera Quiralidad. Centro quiral. Poder rotatorio.
Diasteremeros y Enantimeros. Propiedades de los enantimeros: Actividad ptica.
Rotacin especfica. Modificaciones racmicas. Formas meso y mezclas racmicas.
Configuracin absoluta y relativa. Representacin plana de configuraciones. Introduccin a
la Convencin de Fischer. Pronstico de la enantiomera. Configuracin. Especificacin de la
configuracin: Sistema RS. Proyecciones de Fischer: rotaciones permitidas y no permitidas.
Molculas con ms de un carbono quiral: diasteremeros. Nomenclatura D, L, treo y eritro.
Estructuras meso. Propiedades de los disteremeros. Estereoisomera en cicloalcanos:
diasteroismeros conformacionales y configuracionales; enantimeros conformacionales y
configuracionales. Reacciones de molculas quirales: a) Sin ruptura de la unin quiral. b)
Con ruptura de la unin quiral: con retencin de la configuracin, con inversin de la
configuracin y con racemizacin. Resolucin de mezclas racmicas de cidos, bases y
alcoholes. Molculas quirales sin tomos quirales: alenos, espiranos y derivados del bifenilo
(atropisomerismo).
Unidad 9 - REACCIONES DE SUSTITUCION Y ELIMINACION. HALOGENUROS DE
ALQUILO SUSTITUCIN NUCLEOFLICA EN CARBONO SATURADO Y ELIMINACIN.
Sustitucin nucleoflica en carbono saturado, reaccin general. Importancia de la reaccin de
sustitucin nucleoflica. Sustratos que experimentan la reaccin de sustitucin nucleoflica.
Nomenclatura (halogenuros de alquilo, alcoholes, steres sulfnicos, etc.). Clasificacin.
Propiedades y usos de los trminos ms importantes. Mecanismos SN1 y SN2: Diagrama de
energa. Cambios energticos. Especies involucradas. Estereoqumica de la reaccin.
Nuclefilos y grupos salientes. Caractersticas e influencia sobre la velocidad de reaccin.
Influencia de disolventes (prticos y aprticos), temperatura, concentracin, etc., sobre la
velocidad y mecanismo de reaccin. Variaciones estructurales del sustrato en el carbono que
sufre la sustitucin: sustitucin contra eliminacin y transposicin. Interconversin de grupos
funcionales y alargamiento de cadenas carbonadas. Formacin del enlace C-O.
Nomenclatura, propiedades fsicas y espectroscpicas y usos de los trminos ms
importantes: Alcoholes. teres. steres. Formacin del enlace C-Z. (Z=X, S, N, P).
Nomenclatura, propiedades fsicas y espectroscpicas y usos de los trminos ms
importantes: Halogenuros de alquilo. Tioteres. Aminas. Sales de fosfonio. Formacin del
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enlace C-C. Nomenclatura, propiedades fsicas y espectroscpicas y usos de los trminos


ms importantes: Alcanos (cupratos). Nitrilos. Alquinos. Productos de alquilacin de
enolatos. Introduccin: importancia de la reaccin de eliminacin. Mecanismo E 1 y E 2 .
Direccin de la eliminacin: Reglas de Saytzeff y de Hofmann. Eliminacin contra
sustitucin. Formacin de alquenos y alquinos. Tipos, estructura y nomenclatura de
halogenuros de alquilo. Derivados halogenados alifticos. Obtencin a partir de alcoholes y
olefinas. Propiedades: Sustitucin nucleoflica aliftica. Reacciones SN1 y SN2.
Mecanismos. Velocidades de reaccin. Diagramas de energa. Factores que afectan las
velocidades de las reacciones SN1 y SN2. Estereoqumica de las reacciones SN1 y SN2 .
Las reacciones de eliminacin E1 y E2. Mecanismos. Estereoqumica. Sustitucin vs
eliminacin. Aplicaciones sintticas de los derivados halogenados. Derivados halogenados
de hidrocarburos no saturados. Tipos: vinlicos y allicos. Reactividad del halgeno y
estructura. Sustituciones nucleoflicas en derivados allicos. Reordenamientos. Derivados di
y polihalogenados: Obtencin. Los haloformos. Derivados orgnicos fluorados: freones y
teflon. Derivados halogenados aromticos: Sntesis. Estructura y reactividad de los haluros
de arilo. Sustituciones electroflicas. Sustituciones nucleoflicas aromticas: reacciones va
bencino y desplazamientos bimoleculares de halgenos activados. Mecanismos. Haluros de
arilalquilo. Obtencin. Reactividad de los derivados halogenados benclicos. Estabilidad de
los iones bencil carbonio.
Unidad 10: REACCIONES DE XIDO-REDUCCIN.
Determinacin del nmero de oxidacin. Agentes reductores y agentes oxidantes. Balanceo
de ecuaciones redox en qumica orgnica. Reacciones de oxidacin. Oxidacin de
alcoholes: Oxidacin a aldehdos y cetonas. Oxidacin a cidos carboxlicos. Ruptura
oxidativa de glicoles. Oxidacin biolgica del etanol. Reacciones de reduccin. Reduccin de
aldehdos y cetonas. Reduccin con hidruros metlicos a los alcoholes correspondientes.
Reduccin de steres. Reduccin de nitrilos. Reduccin con hidruros metlicos a aminas
primarias. Reduccin con hidruros metlicos a aldehidos
Unidad 11: REACCIONES DE RADICALES LIBRES.
11.1 Estructura de los radicales libres. Estabilidad y reactividad de los radicales. Activacin
de molculas: rupturas homo y heterolticas. Estructura, formacin y estabilizacin por
hiperconjugacin y resonancia. Mecanismo de reaccin bsico por el que reaccionan los
radicales libres. Halogenacin de alcanos. Adicin de cido bromhdrico a alquenos, en
presencia de iniciadores de radicales libres. Adicin anti- Markownikoff. Reacciones de
alquenos que transcurren a travs de radicales libres: polimerizacin y adicin de cido
bromhdrico (efecto perxido). Reaccin de sustitucin de H por X en la posicin allica.
Reacciones por radicales libres intramoleculares. Iniciadores e inhibidores. Reacciones en
cadena: Mecanismos. Estereoisomera. Halogenacin de alcanos. Reacciones de
transferencia electrnica. Reacciones de polimerizacin. Polimerizacin por condensacin y
por adicin: mecanismos. Copolmeros. Configuracin de las cadenas polimricas: polmeros
estereoespecficos (catalizadores de Ziegler-Natta). Polmeros atcticos y sindiotcticos.
Unidad 12: DETERMINACIN DE ESTRUCTURAS ORGANICAS MEDIANTE METODOS
ESPECTROSCOPICOS
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Espectroscopa electrnica visible y ultravioleta. Transiciones electrnicas: tipos. Intensidad


de la absorcin. Efecto de la conjugacin sobre las transiciones. Efecto batocrmico e
hipsocrmico. Grupos cromforos y auxocromos. Aplicacin de la espectroscopa UV y
visible al estudio de las molculas conjugadas. Ejercicios de aplicacin. Espectrofotometra
infraroja. Frecuencia de estiramiento y de deformacin de los principales grupos funcionales.
Identificacin de compuestos: "impresin digital". Ejercicios de aplicacin. Espectroscopia de
resonancia magntica nuclear. Proteccin y desproteccin de protones. El desplazamiento
qumico de protones equivalentes y no equivalentes. El acoplamiento spin-spin. Ejercicios de
aplicacin. Espectrometra de masa. Ionizacin y fragmentacin de molculas orgnicas.
Reordenamiento de los iones. Ion molecular. Contribucin de los istopos. Tablas de
Beynon. Ejercicios de aplicacin. Uso combinado de los mtodos fsicos en la determinacin
de estructuras orgnicas. Ejercicios de aplicacin.
PROGRAMA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
Unidad 1
El trabajo en el laboratorio:
1. Cuaderno de laboratorio. Manuales y obras de referencia. Informe sobre Trabajos
Prcticos. Resolucin de problemas prcticos. Conocimientos mnimos previos para realizar
el trabajo en el laboratorio. Elementos de seguridad, su empleo correcto.
Unidad 2:
Experiencias de laboratorio en Qumica Orgnica: 1. El punto de fusin y Recristalizacin.
Definicin y teora. Diagrama de tensin de vapor temperatura. Efecto ejercido por una
impureza en el intervalo de fusin. Determinaciones experimentales del punto de fusin.
Punto de fusin mezcla, su utilidad en la identificacin de sustancias desconocidas. Equipo
de Fisher-Johns. Mezclas eutcticas. Diagramas de fases. Recristalizacin. Mtodo general.
La solubilidad en la seleccin del solvente. Eliminacin de impurezas solubles e insolubles.
Filtracin en caliente, enfriamiento, separacin de los cristales, secado del material
cristalizado. Verificacin de la purificacin del material recristalizado.
2. Destilacin. Puntos de ebullicin de lquidos puros y de soluciones. Diagramas
temperaturas composicin. Presiones parciales, fracciones molares y Ley de Raoult.
Destilacin simple, fraccionada, a vaco y por arrastre con vapor. Mezclas azeotrpicas.
Comprobacin experimental de la eficiencia de separacin de mezclas de solventes por
destilacin con columnas de fraccionamiento.
3. Extraccin. Objetivo general: Desarrollar tcnicas de separacin de componentes de una
mezcla mediante la extraccin con solventes. Objetivos especficos: a) Determinar el
coeficiente de particin del cido benzoico en diclorometano-agua. Realizar la separacin de
los componentes de una mezcla de un cido carboxlico (RCOOH), un alcohol (ROH) y una
amina (RNH2), teniendo en cuenta las propiedades cido-base y la diferencia de solubilidad
de las especies en medio acuoso y en solventes orgnicos. Conceptos: Extraccin.
Solubilidad de compuestos en medios de diferentes polaridades. Coeficiente de particin.
Grupos funcionales: acidez y basicidad. Relacin de distribucin. Solventes no miscibles. La
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ampolla de decantacin, su empleo y cuidados. Emulsiones, separaciones y lavados.


Agentes desecantes, evaporacin del solvente
4. Sustitucin nucleoflica unimolecular y bimolecular (SN1 y SN2). Reactividad qumica.
Separacin, secado y destilacin simple y por arrastre. Realizar la sntesis de halogenuros
de alquilo a partir de alcoholes por mecanismos de sustitucin nucleoflica unimolecular y
bimolecular. Estudiar la reactividad de halogenuros de alquilo. Realizar la sntesis de
bromuro de n-butilo y cloruro de t-butilo a partir de los correspondientes alcoholes. Realizar
el anlisis espectroscpico de los reactivos y productos de las reacciones. Determinar la
presencia de un halgeno mediante el test de Beilstein. Estudiar la reactividad de
halogenuros de alquilo en reacciones de sustitucin nucleoflica unimolecular y bimolecular,
mediante los ensayos de nitrato de plata en etanol y ioduro de sodio en acetona
respectivamente.
5. Realizacin de trabajos especiales. Aislamientos de un compuesto orgnico de fuentes
naturales: eugenol a partir de clavos de olor. Bsqueda bibliogrfica previa. Propiedades del
producto deseado, procedimientos de obtencin de especies vegetales, mtodos de
purificacin.
A) Arrastre con vapor sobre material vegetal. Destilacin y separacin por decantacin,
identificacin de la fase que contiene el producto buscado y purificacin del eugenol. B)
Separacin por extraccin contnua con solventes. Purificacin por lavado, deteccin
cualitativa del grupo funcional aldehido y anlisis del producto por cromatografa en capa
delgada. Sntesis de eugenol.
3. BIBLIOGRAFIA
LIBROS DE TEXTO RECOMENDADOS
Qumica Orgnica . Paula Yurkanis Bruice. Prentice Hall. (Editorial Ateneo). 5ta Edicin
2007.
Organic Chemistry: Structure and Function, K.P.C. Vollhardt and N.E. Schore, 5 Edicin,
Editorial: W. H. Freeman & Co., New York, 2007.
(trad. castellano 3 Edicin, Editorial Omega, Barcelona, 2000).
Organic Chemistry, T. W. G. Solomons, C.B. Fryhle, 9 Edicin. Editorial: Wiley & Sons,
New York, 2007. (trad. castellano 2 Edicin, Ed. Limusa Wiley, Mxico, 2006).
Organic Chemistry, L.G. Wade, 6 Edicin, Editorial: Prentice Hall, 2006. (trad. Castellano
5 Edicin, Editorial: Pearson Education, Madrid, 2004.
Organic Chemistry, P. Y. Bruice, 5 Edicin, Editorial: Prentice Hall, 2007.
Organic Chemistry, J. McMurry, 7 Edicin, Editorial: Brooks/Cole Thomson Learning,
Belmont, 2008. (trad. castellano, 6 Edicin, Editorial Internacional Thomson Editores, 2004).

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Organic Chemistry, F. A. Carey, 6 Edicin, Editorial: McGraw-Hill, 2006, (trad. castellano 6


Edicin, Editorial: McGraw-Hill, Madrid, 2006).
Qumica Orgnica, H. Hart, L.E. Craine, D.J. Hart, C.M. Hadad, 12 Edicin, Editorial:
McGrawHill/Interamericana de Espaa, Madrid, 2007.
LIBROS DE NOMENCLATURA
Organic Nomenclature: A Programmed Introduction, J. G. Traynham, 6 ed. Editorial
Prentice Hall, New Jersey, 2006.
Nomenclatura y representacin de los compuestos orgnicos. Una gua de estudio y
autoevaluacin, E. Quno Cabana, R. Riguera Vega, 2 Edicin,
McGrawHill/Interamericana de Espaa, Madrid, 2005.
MODELOS MOLECULARES
Organic Molecular Model Kit, Prentice Hall, 2007.
LIBROS DE PROBLEMAS
Cuestiones y ejercicios de Qumica Orgnica, Emilio Quio y Ricardo Riguera, 2 Edicin,
Editorial: McGrawHill/Interamericana de Espaa, Madrid, 2004.
Study Guide to accompany Organic Chemistry, T. W. G. Solomons, C, B. Fryhle, 8 Edicin,
2003.
Study Guide and Solutions Manual for Organic Chemistry, K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore,
3 Edicin, Editorial W. H. Freeman and Co., New York, 1999.
DIRECCIONES DE INTERNET
http://www.organic-chemistry.org
http://www.chemistryguide.org/organic-chemistry.html

4.METODOLOGIA DE LA ENSEANZA

Clases tericas, clases de problemas y clases de laboratorio. Las clases tericas consisten
en la exposicin de temas con la ayuda de mtodos visuales como los proyectores de
cristales lquidos. Durante la exposicin de la clase, se relevan constantemente los
conocimientos de las clases anteriores, para su repaso y fijacin. Al finalizar la clase, se
hace un resumen de lo expuesto, y se introduce brevemente el temario de la clase siguiente.
Se hace referencia constante al uso de textos, y la necesidad de su empleo. Se remarca la
idea de completar los temas dados en clase, con lecturas de textos bsicos y bibliografa
recomendada para cada tema. Se hace nfasis de los conceptos bsicos a retener en cada
clase, para su posterior profundizacin en las tareas de estudio en casa.
Las clases de problemas consisten en resolver los problemas tipos de las guas de trabajos
prcticos disponibles al alumno. La idea principal es resolver problemas tipo, de complejidad
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creciente, y dejar el resto de los ejercicios para la resolucin en casa. En estas clases se
pretende que el alumno intervenga constantemente en la resolucin de los problemas,
proponindole el intentar primero resolver los problemas en grupo, por sus propias cuentas,
y luego verificar la resolucin en el pizarrn, por parte del docente o un alumno, con
supervisin docente.
Las clases de laboratorio consisten en desarrollar trabajos prcticos descriptos en la gua de
trabajos prcticos (ver programa de laboratorio), en comisiones de dos alumnos, proveer un
informe correspondiente.

TODAS LAS CLASES TERICAS Y PRCTICAS SE ENCUENTRAN EN EL


PORTAL DE INTERNET DE LA CATEDRA QUIMICA ORGANICA I

5. CRITERIOS DE EVALUACION
REGIMEN DE APROBACION DE LA ASIGNATURA QUIMICA ORGANICA I
Para poder cursar la asignatura, los alumnos deben haber regularizado los TP de Qumica
Inorgnica
Asistencia:
Los alumnos debern concurrir al 75% de las clases de seminarios y slo podrn faltar a un
TP de laboratorio Los alumnos debern entregar el informe al docente de mesada en el
mismo da del TP, acreditando su asistencia. Los TP y Seminarios slo podrn recuperarse
con causa justificada (certificado) y con el permiso escrito del jefe de TP o Profesor.
Evaluaciones - Regularidad:
La regularidad de la asignatura se logra aprobando conjuntamente y simultneamente en el
ao lectivo el rgimen de trabajos prcticos y el parcial integratorio.
1.-Aprobacin del parcial integrador
Se tomar una evaluacin integradora el da asignado administrativamente a la fecha de
parcial. La evaluacin se aprueba con 60 %. Si se desaprueba el examen parcial, se pasa a
un examen recuperatorio en la fecha estipulada administrativamente para el mismo. Slo se
podr recuperar una vez el examen parcial desaprobado en cualquiera de las dos fechas de
recuperacin. Si el alumno desaprueba el examen parcial en la instancia de recuperacin,
pierde la regularidad de la materia que incluye tanto trabajos prcticos como clases de
seminario y teoria, debiendo recursar la asignatura en el siguiente ao lectivo o cuando sta
se vuelva a dictar.
2.-Aprobacin de los Trabajos Prcticos de Laboratorio:
Slo podrn faltar a un TP de laboratorio. Los alumnos debern entregar el informe al
docente de mesada en el mismo da del TP, acreditando su asistencia. La aprobacin de los
trabajos prcticos de laboratorio tendr en cuenta:

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a.- Asistencia al laboratorio. Slo podrn faltar a un TP de laboratorio.


b.- Rgimen de parcialitos aprobados: Solo se podr desaprobar un trabajo prctico, y
recuperar en dos instancias los temas desaprobados en los parcialitos.
c.- Aprobacin de los informes de laboratorio. Se debe tener un 80 % de los informes
aceptados. Un informe aceptado debe contemplar la realizacin objetiva del trabajo prctico
y la obtencin de resultados aceptables por la ctedra. Los informes con datos
experimentales faltantes o de amplia desviacin, sern rechazados por la ctedra. Los
informes sern corregidos por los docentes de la ctedra. Si el informe no est aprobado, el
alumno deber rehacerlo.
d.- Desenvolvimiento en el laboratorio. Tiene en cuenta la conducta del alumno en el
laboratorio y el seguimiento de pautas y normas de seguridad.
e.- Manualidad demostrada. Tiene en cuenta el logro de los objetivos del TP, con la
obtencin de resultados adecuados. Los TP y Seminarios slo podrn recuperarse con
causa justificada (certificado) y con el permiso escrito del Profesor a cargo.
La asignatura es finalmente aprobada cuando habiendo el alumno obtenido la regularidad de
la asignatura (mediante aprobacin de incisos 1.- y 2.-) se presenta a un examen final oral/
escrito y demuestra los conocimientos necesarios para la aprobacin.

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ANEXO

A1 - Carga Horaria - Modalidad de Enseanza

Modalidad Horas
Tericas 48
Act. Prcticas 65
Evaluacin 4
Total del curso 120

A2 Carga Horaria de Actividades Prcticas

Tipo Actividad Horas


1.- Resolucin Problemas 38
2.- Prcticas de Laboratorio 27
3.- Prcticas de Simulacin
4.- Prcticas de Programacin
5.- Prcticas de Diseo y Proyecto
6.- Presentaciones Alumnos
7.- Trabajos de Campo y Visitas a Plantas
Total Actividades Prcticas 65

Universidad de Belgrano Facultad de Ciencias Exactas y Naturales


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