UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA

PRACTICA 3: CRISTALIZCION SIMPLE

NOMBRE: SIMON GERMAN CARRIZALES URBINA
PRFESOR: JUAN MANUEL GERMAN ACACIO
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
29/09/17
Objetivos:
Realizar pruebas de solubilidad a un compuesto slido para seleccionar el
disolvente ideal para efectuar una cristalizacin.
Purificar un compuesto orgnico slido por el mtodo de cristalizacin
Introduccin:
La Solubilidad es la cantidad mxima de soluto que puede disolverse en un volumen
determinado de disolvente a una temperatura dada. Atendiendo a la cantidad de
soluto que contienen.
La cristalizacin es un proceso de formacin de un slido cristalino a partir de un
producto fundido o a partir de una disolucin. En este segundo caso, los cristales
se obtienen al enfriar una disolucin saturada en caliente del compuesto slido en
un disolvente adecuado. El disolvente o mezcla de disolventes ser seleccionado
de acuerdo con la solubilidad del slido y de las impurezas (es necesario que stas
no cristalicen en las mismas condiciones). As, es necesario encontrar un disolvente
en el que el compuesto slido que queremos cristalizar sea soluble en caliente e
insoluble en frio. Si en una primera cristalizacin no se consigue la purificacin
completa, el proceso se puede repetir y hablaremos de re cristalizacin. Para que
la cristalizacin tenga xito, debe tener lugar lentamente para que los cristales se
puedan formar con lentitud y pueda operar el equilibrio que excluye las molculas
de impurezas de la red cristalina. Si la disolucin se enfra demasiado rpidamente,
molculas de impurezas quedarn atrapadas o incluidas en la red cristalina. La
formacin rpida de un material slido de una disolucin recibe el nombre de
precipitacin, y no tiene la misma efectividad que la cristalizacin como tcnica de
purificacin.

Anlisis de resultados
Tabla 1. Aqu se muestran las pruebas se solubilidad de la sustancia
Dibenzalacetona en 6 disolventes distintos (Hexano, Acetato de etilo, Acetona,
Etanol, Metanol y agua) para determinar el disolvente ideal de esta.
Disolventes Hexano Acetato de acetona etanol metanol Agua
etilo
Soluble frio No si si No si no

Soluble Si Si Si Si si No
caliente
Formacin ----- ----- ------ si ---- -----
de cristales
Tabla 2. Se muestran la masa de cristales de dibenzalacetona que obtuvimos de la
primera y segunda cosecha.
Primera cosecha Segunda cosecha

Masa del papel filtro 1.34g 1.29g

inicialmente

Masa del papel filtro con los 1.65g 1.42g

cristales de dibenzalacetona

Masa de los cristales de .31g .13g

dibenzalacetona

Solubilidad en disolventes orgnicos Para el procedimiento se us como muestra

problema dibenzalacetona.
Para poder saber cul sera nuestro disolvente ideal se realizaron pruebas de
solubilidad de nuestro compuesto con diferentes disolventes (hexano, acetato de
etilo, acetona, etanol, metanol y agua). Para la primera prueba se observ la
solubilidad en fro, de esta manera logramos descartar algunos de los compuestos
que no fueron solubles en lo ms mnimo ya que como sabemos nuestro disolvente
ideal debe ser insoluble en fro. Siendo as descartamos el acetato de etilo y la
acetona ya que nuestro compuesto fue completamente soluble en estos. Se
procedi a calentar las sustancias que quedaban, y logramos descartar el hexano y
el agua, ya que nuestro disolvente ideal debe ser muy soluble a altas temperaturas
y en estos dos no fue soluble. Quedndonos as solo el metanol y el etanol que bajo
lo observado ambos podran funcionar bien como disolvente universal, aunque se
seleccion el etanol por observarse un poco ms homognea la disolucin a
comparacin del metanol, aunque tambin se pudo haber seleccionado el metanol
como disolvente ideal.
Cristalizacin simple
Una vez seleccionado el disolvente ideal (etanol) se comienza el proceso de
purificacin, que en este caso se utiliz la cristalizacin simple. Se tom un gramo
de la muestra a la cual se le agrego la mnima cantidad de disolvente ideal con la
que se disolviera toda nuestra muestra en presencia de calor. Una vez logrado esto
continuamos calentando hasta observar una disolucin homognea, fue necesario
agregar cuerpos de ebullicin para evitar burbujeos violentos en nuestra muestra.
Aparte fue necesario realizar una filtracin rpida ya que solo se vean mnimas
impurezas en la disolucin, incluyendo los cuerpos de ebullicin. La disolucin se
fue enfriando gradualmente y fue cristalizando en el fondo del matraz donde se
estaba recuperando la disolucin filtrada, una vez concluido este proceso se
procedi a colocar la disolucin en hielo para que el proceso de cristalizacin
terminara.
Una vez concluido este proceso se filtr al vaco para la obtencin de los cristales.
Al momento de obtener nuestro rendimiento se observa un rendimiento del 56 %
esto es justificable de acuerdo a que al purificar se le quitan impurezas que tambin
se pesaron en un principio de igual manera esto se puede explicar en los restos de
cristales que quedaron en el matraz, as como el papel filtro que se utiliz para el
filtrado.
Para corroborar la purificacin del compuesto se determin el punto de fusin, y
este fue comprado con el terico, el cual coincidi con un valor muy cercano. El
punto de fusin de nuestro compuesto purificado estuvo en un intervalo de 105C
110C comparando esto con los valores tericos encontramos que nuestro proceso
de purificacin fue satisfactorio, ya que la literatura nos marca el punto de fusin
entre 104C 110C. Este punto de fusin determinado comparndolo con el
determinado de la muestra inicial es mayor por lo cual justifica que nuestro proceso
fue satisfactorio y el objetivo de purificar el compuesto fue realizado.

Conclusin
La cristalizacin es un proceso confiable para poder purificar un compuesto, ya que
basndonos en los resultados obtenidos nuestro proceso se dio sin mayores
complicaciones, adems de que el proceso fue afable. El rendimiento es variable de
acuerdo con la habilidad del experimentador. Este se puede ver afectado tanto por
errores sistemticas como aleatorios, situaciones que podemos controlar como lo
es la formacin de cristales en el cuello del embudo u otros que son ms
complicados como la recuperacin total de lo que nos queda en el papel filtro
despus del filtrado al vaco. Nos percatamos que una forma confiable de saber si
nuestra purificacin tuvo xito es medir el punto de fusin ya que este aumentar
en relacin al del compuesto inicial por el proceso de purificacin.
Bibliografa:
-Masterton, Slowinski, Stanitski. Qumica general superior; McGraw Hill, 6 ed., pp.50-55.
-Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep and
Multiscale Syntheses, 5 ed., USA, Wiley, 2011.
-Brewster R.Q., van der Wert C. A, McEwen W.E. Curso prctico de qumica orgnica, 2
ed. Madrid, Alhambra, 1979.