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Detergentes

Carlos Fernando Millan (1625738); Jorge Iber Lozano (1632336); Joan Andrs Snchez (1631910)
Departamento de Qumica, Universidad del Valle.
Fecha de Realizacin: 12 de Noviembre del 2016
Fecha de Entrega: 15 de Noviembre del 2016

Resumen (5%)

El propsito de la prctica fue la preparacin de dos detergentes: uno jabonoso y uno no jabonoso, y analizar algunas de sus
propiedades al reaccionar con agua, cido clorhdrico y cloruro de calcio. Para ello se utilizaron 0.2 ml de aceite de ricino,
1.0 ml de hidrxido de sodio y una cantidad pequea de cloruro de sodio para obtener un precipitado correspondiente al
detergente jabonoso, el cual fue disuelto en agua y puesto a reaccionar con HCl y CaCl2; y para el detergente no jabonoso
se utiliz 2.0 ml de cido sulfrico, 1.0 ml aceite de ricino y un gran nmero de gotas de hidrxido de sodio hasta
neutralizar el cido, de lo cual se obtuvo el aceite que fue disuelto en agua y puesto a reaccionar con CaCl2, las
observaciones se plantearn en la seccin de datos y clculos.

Palabras clave: detergente jabonoso y no jabonoso, molcula anfiptica, saponificacin, triglicridos.

Datos, Clculos y Resultados. Las reacciones que describen la formacin de los


En la prctica se llev a cabo la preparacin de un detergentes son las siguientes:
detergente jabonoso y otro no jabonoso, que se hicieron
a. Formacin del detergente jabonoso.
reaccionar con diversas sustancias. Las apreciaciones de
las reacciones se presentan a continuacin. Reaccin 1 y mecanismo.
Tabla 1. Reacciones del detergente jabonoso.

Reaccin Apreciaciones
Se observ la formacin de
espuma y se disolvi todo el
Detergente jabonoso y
slido cristalino que se
agua
obtuvo en la formacin del
jabn.
El HCl inicialmente
incoloro al agregarle el
Detergente jabonoso y
detergente adquiri un color
HCl
blancuzco y se form un b. Formacin del detergente no jabonoso.
precipitado.
La solucin de sal de calcio Reaccin 2 y mecanismo.
inicialmente incolora al
Detergente jabonoso y sal
agregarle el detergente se
de Calcio
observ la formacin de un
precipitado blanco.

Tabla 2. Reacciones del detergente no jabonoso.

Reaccin Apreciaciones
Detergente no jabonoso y Se observ la formacin de
agua una solucin blanca con
espuma.
Detergente no jabonoso y La mezcla se torn de color
sal de Calcio blanco sin espuma y sin
precipitado.

1
A continuacin se presentan las reacciones del detrgete espuma,1 2 con lo que se facilita su eliminacin de forma
jabonoso con el cido clorhdrico y el sulfato de calcio. eficiente.
Los detergentes se sintetizan a partir de un cido graso,
a. Detergente jabonoso y HCl. presente en las grasas y aceites, y de una sustancia
alcalina, como los hidrxidos de sodio y potasio. En la
Reaccin 3. prctica se prepar un detergente jabonoso a partir de
aceite de ricino (el cual contiene cido ricinoleico) e
hidrxido de sodio. La reaccin se llev a cabo con
suministro de calor a la mezcla para promover ms
rpidamente la formacin de la sal correspondiente al
jabn, la fase aceitosa se elimin completamente
indicando que todo el cido graso reaccion, y que el
reactivo en exceso fue el hidrxido de sodio. El
mecanismo consisti en la adicin-eliminacin de los
grupos hidroxilo de las molculas del cido ricinoleico;
luego las molculas del anin hidroxilo (OH-) atacaron a
los hidrgenos adyacentes a los oxgenos de las
molculas del cido ricinoleico para poder
b. Detergente jabonoso y CaCl2. desprotonarlas, con esto se obtuvo como resultado la
formacin de agua y de aniones ricinoleato en toda la
Reaccin 4. solucin junto con los cationes de sodio Na+ provenientes
del hidrxido de sodio. Posteriormente, a la mezcla se le
agregaron dos pequeas porciones de cloruro de sodio
con el fin de saturar la solucin y as facilitar la
formacin de la mayor cantidad de precipitado posible,
adems de evitar que cualquier anin del cido
ricinoleico quedase libre, puesto que el cloruro de sodio
en solucin acuosa se disocia en cationes Na+ y Cl- le es
muy fcil a los cationes ser atrados por los aniones
ricinoleato y obtener el ricinoleato de sodio.
Al mezclar el ricinoleato de sodio con agua se pudo
Para el detergente no jabonoso con el cloruro de calcio observar fcilmente como todo el precipitado se disolvi
no se present ninguna reaccin, lo cual se explicar en y se form espuma, y esto es debido a la propiedad de las
la seccin de anlisis de resultados. sales de disociarse en solucin acuosa en sus respectivos
iones; la mezcla qued con cationes Na+ y con aniones
Anlisis de resultados y discusin.
ricinoleato, de los cuales sus partes hidrofilicas pudieron
Los detergentes son sales sdicas o potsicas de cidos
formar enlaces de hidrogeno con las molculas de agua y
grasos que son muy utilizados en la limpieza gracias a la
con ello lograr disolverse completamente.
propiedad de ser molculas anfipticas, es decir, que
Las reacciones del ricinoleato de sodio en solucin
poseen un extremo hidrofbico y lipoflico (repelente al
acuosa con cido clorhdrico y con cloruro de calcio se
agua y atrado por aceites) y otro extremo hidrofilico
efectuaron con el fin de analizar una de las desventajas
(atrado por el agua), lo cual es la base de su uso en la
de los detergentes jabonosos: formacin de precipitados
remocin de grasas, ya que la parte hidrofbica se puede
al estar en contacto con agua dura. El agua dura es agua
disolver fcilmente en la grasa, mientras que la parte
que si bien, o es cida o contiene cationes de magnesio,
hidrofilica se puede disolver en agua formando enlaces
hierro o calcio; los detergentes jabonosos reaccionan con
de hidrgeno, dando como resultado la creacin de
agua cida debido a que los aniones de la forma RCOO-
micelas. stas son grupos de entre 100 y 200 molculas
se protonan y se crea de nuevo un enlace O-H,
de jabn que cumplen la funcin de encerrar las gotas de
obtenindose por consiguiente el cido graso inicial que,
grasa en su interior con la formacin de enlaces entre
al contener una cadena carbonada tan grande, resulta ser
stas y el extremo hidrocarbonado y lipoflico, y en su
insoluble en agua y se aprecia como un precipitado graso
exterior enlazarse con el agua para lograr la suspensin
o espuma cida 1. Esto fue lo que ocurri en la prctica
de las gotas de grasa y su dispersin en la solucin, lo
(reaccin 3) y es la explicacin de la formacin del
que emulsiona la grasa y promueve la formacin de
precipitado: el cido clorhdrico diluido actu como agua

2
dura frente al detergente y a partir de ambos se obtuvo de alquilo o alquilarilo) para lograr la formacin de micelas
nuevo el cido ricinoleico insoluble y cloruro de sodio y la emulsificacin de las grasas, pero tienen una gran
que al estar en medio acuoso se disoci en iones Na+ y diferencia con los jabones, y es que resultan ser muy
Cl-. eficientes al ser tratados con agua dura. La explicacin es
Con el cloruro de calcio tambin se observ la formacin que la mayora de stos son sintetizados con compuestos
de un precipitado; esto se debi a que los detergentes de azufre como el cido sulfrico; los cidos sulfnicos
jabonosos al estar en contacto con cationes de magnesio son mucho ms cidos que los cidos grasos, que son
y calcio tienden a formar enlaces con stos y con ello carboxlicos, por tanto al reaccionar con bases tambin
logran la creacin de sales de carcter insoluble en agua muy fuertes como el hidrxido de sodio formarn sales
no deseadas que se suelen denominar espumas de agua mucho ms neutras que no tendrn la posibilidad de
dura 1, lo cual fue exactamente lo que ocurri en la protonarse 1. En cuanto a su reaccion con cationes de
prctica: el cloruro de calcio al estar disuelto en agua se calcio o magnesio sus sales resultan ser solubles en agua,
encontraba disociado en cationes Ca2+ y Cl- se agreg a la por ende no se forma ningn precipitado insoluble, a
solucin de ricinoleato de sodio, los aniones ricinoleato diferencia de los jabones, hacindolos efectivos tanto en
formaron enlaces con los cationes y se form una sal agua blanda como en agua dura. 2
insoluble correspondiente al precipitado blanco En la prctica, despus de obtener el aceite rojo de
(ricinoleato de calcio). Turkey, se tom una pequea porcin de ste y se le
Para el detergente no jabonoso se utiliz cido sulfrico, agreg agua, presencindose la disolucin de todo el
hidrxido de sodio y aceite de ricino como reactivos. aceite y formacin de espuma, pero no tanta como con el
Inicialmente se agreg aceite de ricino al cido sulfrico, detergente jabonoso, esto pudo deberse a que la
con lo que se promovi el ataque del grupo hidroxilo de influencia del anin sulfonato en la cadena carbonada,
la cadena carbonada a uno de los protones de las como los grupos sulfatos y sulfonatos presentan una alta
molculas del cido para dar como resultado la solubilidad en agua, el carcter lipoflico de las
adquisicin de una carga positiva en el oxgeno, lo que lo molculas no es determinante en la solubilidad del aceite
convirti en un buen grupo saliente para as dar una en el agua.
mayor estabilidad: En la reaccion del aceite rojo de turkey en solucin junto
con el cloruro de calcio no se pudo apreciar ningn
cambio a nivel macroscpico como con el detergente
jabonoso, y esto es precisamente porque el aceite, al ser
un detergente no jabonoso, sus sales de magnesio y de
calcio no presentan insolubilidad con el agua, y por ende
no se forma ningn precipitado.
Respuesta de las preguntas
1. Los detergentes jabonosos se cortan en aguas duras,
Figura 1. Adquisicin de la carga positiva del oxgeno. ya que reaccionan con los iones Ca2+ o Mg2+ para formar
carboxilatos de calcio o magnesio insolubles. 3 4
Con ello se form un carbocatin secundario que fue
atacado por el grupo nucleoflico OSO3H proveniente del Las reacciones que se dan entre el jabn y los iones
cido sulfrico (este proceso se caracteriz por ser de metlicos son las siguientes.
tipo exotrmico, puesto que al momento de tocar el
2 RCOONa (ac) + Ca2+ (ac) (RCOO)2Ca (s) + 2 Na+
recipiente en donde ocurra la reaccin ste estaba
(ac)
caliente), obtenindose un aceite muy impuro de color
vino tinto oscuro. Posteriormente se le agreg un gran 2 RCOONa (ac) + Mg2+ (ac) (RCOO)2Mg (s) + 2 Na+
nmero de gotas de hidrxido de sodio con el fin de (ac)
lograr neutralizar el cido y promover la formacin de la
sal de sodio correspondiente al aceite rojo de Turkey. 2. La formacin de un precipitado en los jabones lo
Los detergentes no jabonosos como el aceite rojo de determina la interaccin que sucede entre un jabn y las
Turkey surgieron como respuesta a la necesidad de aguas duras las cuales contienen iones de Mg o Ca, que a
encontrar algn mtodo efectivo ante la inutilidad de los la hora de hacer contacto se precipitan dichos iones, esto
detergentes jabonosos en presencia de agua dura. stos indica que el jabn est cortado; y el rango es de 22.8
tambin tienen la caracterstica de poseer una parte Kps
hidrofilica (tomos de oxigeno que faciliten creacin de
enlace de hidrgeno) y otra parte hidrofbica (grupos

3
3. La propiedad de jabn se da con una cadena de 12 a actividad bacteriana es ms limitada debido a su rpido
18 tomos de carbono, la cual tiene un tamao apropiado aclaramiento de la cavidad bucal.
para que ambos extremos de la molcula presenten su
propio comportamiento de solubilidad.3 Usos
Dentro de sus principales usos se encuentra como
5. Porque las molculas de los detergentes anicnicos conservador e ingrediente biocida para jabone es,
contienen un extremo polar el cual es un alquilsulfanato cremas, lociones, productos para bebes, productos para la
y al agregarlo en aguas que contengan concentraciones higiene femenina, sintetizantes para manos,
significativas de iones de magnesio y calcio (aguas diferentes productos para el cuidado de la piel, etc.
duras), los cidos carboxlicos de cadena larga forman
sales de calcio y magnesio relativamente insolubles que Conclusiones
se separan de la fase acuosa en forma de espuma de Referencias
jabn. Las sales de vacido sinfnico semejantes 1. Wade L.G., Qumica Orgnica 5ta ed. Pearson,
permanecen solubles, conservado sus propiedades tenso Madrid, 2004; pp 1166-1167, 1168.
activas.
2. Hart H., Craine L.E., Hart D.J. Quimica Organica.
6. Son compuestos cuyas molculas en disolucin se 9 ed. McGraw-Hill, Mexico, 1995; pp. 441-442.
disocian, quedando el grupo activo cargado
3. Morrison, T. R., & Boyd, R. N. Qumica Orgnica. 5
positivamente (catin), utilizndose mayoritariamente en
ed. Addison Wesley Iberoamericana S.A. Mxico, 1990;
los suavizantes para la ropa. Algunas sales de amonio
pp. 1246-1250.
cuaternario se utilizan como agentes de limpieza
domestica e industrial, que penetran fcilmente por las 4. McMurry, J. Qumica Orgnica. 7 ed. Cengage
superficies, tienen un gran poder bacteriosadico y son Learning, Mxico, 2008; pp. 1064-1065.
desodorantes; su coeficiente fenolico es, por trmino
medio, de grandes grupos: cido y lcalis, sales
minerales, y halgenos y otros antioxidantes. Entre estas
estn:

1. Cloruro de benzalconio:

Se encuentra dentro de los compuestos amonio


cuaternario y estos a su vez se encuentran dentro de los
desinfectantes qumicos. El cloruro benzalconio (BC) es
utilizado como desinfectante y antisptico de accin
bactericida y viricida principalmente, sin considerar
su propiedad fungicida, especficamente sobre los
gneros trichophyton, epidermophytony canadida. Su
frmula condensada es n-alquil metil bencilcloruro de
amonio. Se usa en el campo operatorio como
desinfectante antisptico para la esterilizacin fra de
instrumental mdico dental.

Estructura:

2. Cloruro de bencetonio:
Son compuestos derivados del amonio cuaternario con
demostrada actividad bacteriana in vitro. En vivo su