_________ Laboratorio principios de qumica orgnica ____________ Agosto de 2017

Constantes fsicas de compuestos orgnicos

Lidiya Karine Cardozo Mirzoeva; Nicols Mauricio Barbosa Urrego; Universidad
Nacional de Colombia. Bogot, Colombia.

RESUMEN:

Con el objetivo de caracterizar una sustancia problema se determinaron diferentes constantes

fsicas. La densidad, el punto de ebullicin y el ndice de refraccin son propiedades de los
lquidos y se evaluaron experimentalmente, por mtodos especficos para cada una de las
propiedades, que consistieron en tomar medidas de temperatura, masa e ndice de refraccin.
Para el anlisis de muestras slidas se determin el punto de fusin utilizando un fusimetro.
En todos los procedimientos realizados se tuvo en cuenta las condiciones del laboratorio, ya
que afectan directamente las medidas tomadas y los clculos posteriormente realizados.

PROCEDIMIENTO:

Determinacin densidad muestra problema

Pesar picnmetro vaco

Pesar picnmetro con agua destilada

Pesar picnmetro con muestra problema

Calcular densidad absoluta y relativa

Reportar resultados a temperatura de trabajo

 Determinacin punto de ebullicin muestra problema

Aadir 2mL de muestra a un tubo de ensayo

Introducir capilar sellado por uno de sus extremos y fijar termmetro

Calentar hasta que desprenda un rosario continuo de burbujas

Suspender calentamiento y tomar temperatura al entrar lquido al capilar

Realizar por triplicado y reportar los datos

Determinacin ndice de refraccin muestra problema

Aadir 2 gotas de muestra en prisma

Ajustar adecuadamente el prisma sobre la muestra problema e iluminar

Mover perilla para ajustar dispersin hasta lnea de horizonte ntida

Leer datos en la pantalla del refractometro

Reportar datos y temperatura de trabajo

RESULTADOS:

Picnmetro vaco (g) 14,580 0,001

Picnmetro con agua (g) 20,043 0,001

Picnmetro con muestra problema 10 (g) 20,888 0,001

Tabla 1. Datos de peso para clculo de densidad usando picnmetro

Temperatura de ebullicin ensayo 1 (C) 96

Temperatura de ebullicin ensayo 2 (C) 94

Temperatura de ebullicin ensayo 3 (C) 94

Tabla 2. Datos de temperatura de ebullicin muestra problema 10

ndice de refraccin Muestra problema 10 1,525

Temperatura de trabajo (C) 23,9

Porcentaje refractmetro (%) 84,5

Tabla 3. Dato ndice de refraccin muestra problema 10

Temperatura de fusin (C) 113

Tabla 4. Datos temperatura de fusin para muestra problema 9 (brindado por otro grupo)
Determinacin densidad muestra problema
(0 C) = 18
( ) = 560

Densidad absoluta
( )
D 18 =
( )
 ( 20,888g 0,001g 14,580g 0,001g)
18 0 = 0,9985976 /
( 20,043g 0,001g 14,580g 0,001g)

18 0 = 1,153/ 0,001 /

Densidad relativa

0 18 0
D 18 =
4 0

1,153/ 0,001 /
D 18 0 =
0,9999750
3
D 18 0 = 1,153 0,001

Punto de ebullicin estndar:

= (760 )( + 273)
k, constante con valor de 0,00012 para lquidos asociados y 0,00010 para lquidos no
asociado
P, presin atmosfrica ambiente
T, temperatura de ebullicin (promedio ponderado de resultados obtenidos)
= + (760 560)( + 273)
= 94,6 + (760 )(94,6 + 273)

( 0 ) = 103,42

( 0 )
= 101,95

*Dato tomado para la temperatura de trabajo de: Guerrero, C., Polania, W., Parra, S.,
(2015), Principios de qumica orgnica. Gua de Laboratorio, Editorial acadmica
espaola, Pgina 21.

ANLISIS DE RESULTADOS
Densidad de la muestra problema:
 Para la determinacin de la muestra problema nmero 10 con el picnmetro se obtuvo un
valor de 1,153/ 0,001 / teniendo en cuenta la propagacin de la
incertidumbre en los clculos realizados para la densidad absoluta y de 1,153 0,001 para
la densidad relativa tomando como sustancia de referencia el agua a cuatro grados centgrado,
es decir una sustancia ms densa que el agua a cualquier temperatura entre 0 y 100 grados
centgrados. De este resultado se puede descartar as que la sustancia problema sea un
hidrocarburo ya que estos tienen densidades relativas de alrededor de 0,8.
Punto de ebullicin de la muestra problema:
Es necesario aclarar para los anlisis a realizar que se asumi que el termmetro designado
para tomar la temperatura del ambiente en el cual se trabaj se asumi como calibrado por lo
cual las temperaturas reportadas son las obtenidas para la sustancia en la prctica
experimental y consideradas como la de la del punto de ebullicin para la sustancia
Para la sustancia problema 10 se encontr un punto de ebullicin de 94,6 grados centgrados
a una presin de 560 mmHg y de 101,95 y 103,42 grados centgrados a presin normal para
una presin estndar dependiendo de las fuerzas presentes en el lquido que hasta ahora son
desconocidas. En este procedimiento experimental el color de la sustancia (violeta oscuro)
permiti una fcil identificacin del punto de ebullicin ya que se observ con claridad el
ascenso del lquido dentro del capilar en el tubo de ensayo.
ndice de refraccin
Para la muestra problema se encontr un ndice de refraccin de 1,525 usando el
refractmetro disponible en el laboratorio un valor que permite una identificacin ms clara
de la sustancia problema, pero que hasta con los anlisis realizados hasta ahora no permiten
afirmar que compuesto es con exactitud.

CUESTIONARIO:

I.A la temperatura de fusin coexisten, en equilibrio, el slido y el lquido. Describa en qu

consiste dicho equilibrio.
En el equilibrio las molculas en la fase slida superan las fuerzas reticulares para
cambiar a la fase lquida. De igual manera, los potenciales qumicos se igualan para las dos
fases, considerando que se tiene una sustancia pura y la misma temperatura y presin (aunque
la presin no afecta considerablemente el equilibrio). Si se grafica ese potencial qumico con
respecto a la temperatura para las fases lquida y slida se cortan en un nico punto que
muestra el equilibrio del punto de fusin.
II. Por qu es aconsejable usar un bao de aceite para la determinacin de la
temperatura de fusin? Por qu debe ser muy lento el calentamiento del bao de
aceite?
Se necesita una sustancia que no cambie sus propiedades fsicas cuando se alcancen
altas temperaturas, es decir que tenga un punto de ebullicin mucho mayor al de la sustancia
que se est analizando. El aceite mineral utilizado en esta prctica cumple esas condiciones.
El calentamiento debe realizarse lentamente para que en el tubo de Thiele exista un flujo
 uniforme de calor y se tenga una lectura precisa de la temperatura en el termmetro, ya que
este est sumergido en el aceite y se debe asegurar que no haya diferencias de temperatura
en cualquier punto del tubo.

III. Adems del aceite es posible utilizar otros lquidos para esta misma prctica?
Cules? Qu criterios deben tenerse en cuenta para su seleccin?
En esta prctica tambin es posible utilizar glicerina. Como se mencion
anteriormente, el lquido que se emplea en el calentamiento debe tener el punto de ebullicin
elevado para que no cambien sus propiedades a altas temperaturas. Adems, debe tener calor
especfico de un valor pequeo, de manera que la transferencia de calor al capilar es la ms
eficiente. Finalmente, el lquido empleado debe permitir ver lo que ocurre en el interior del
tubo de Thiele, para realizar la lectura de temperatura lo ms exacta posible.

IV. Por qu la temperatura de fusin de muchos slidos se reporta como un rango?

Se puede reportar como un rango de temperatura porque muchas veces los slidos
presentan impurezas y no existe una temperatura nica en la cual la sustancia alcance el
equilibrio slido-lquido.
V. Estrictamente hablando, por qu no debera decirse punto de fusin?
No se debera decir punto de fusin porque punto se refiere a una temperatura o
coordenada temperatura presin concreta, y como se mencion anteriormente, la fusin es
un proceso gradual entre dos temperaturas (cuando empieza la fusin y cuando se tiene la
muestra completamente lquida). Adems las muestras slidas generalmente contienen
impurezas, lo que hace que sea ms correcto hablar de un rango de temperatura de fusin.

VI. Cul es la influencia de una impureza insoluble en la temperatura de fusin de un

slido?
Una impureza insoluble puede generar un aumento en el rango de la temperatura de
fusin. Las impurezas absorben parte de la energa que se suministra para que suceda el
cambio de fase, por lo que habra que suministrar ms energa para que este se de, es decir,
aumentar la temperatura.

VII. Cmo son, comparativamente, las temperaturas de fusin de slidos inicos,

covalentes, polares y no polares?
Los slidos inicos presentan un punto de fusin ms elevado debido que las fuerzas
intermoleculares de este tipo de slidos son bastante fuertes y se requiere mucha energa para
romperlas. Para los slidos covalentes, las temperaturas de fusin son menores que en los
slidos inicos porque las fuerzas intermoleculares son ms dbiles. Los slidos covalentes
polares tienen una temperatura de fusin mayor que los slidos covalentes no polares. Los
slidos no polares solo cuentan con fuerzas de dispersin que son ms dbiles que las fuerzas
dipolo-dipolo que tienen los compuestos polares, por lo tanto necesitan menos energa para
vencerlas y que ocurra el cambio de fase.

VIII. Qu es un diagrama de fase? Cmo se interpreta cada punto del diagrama? Cul
es el significado del punto triple?
Un diagrama de fase es una representacin grfica de las fase en la que se encuentra
una sustancia pura a determinadas presiones y temperaturas. Cuenta con lneas de equilibrio
para slido, lquido y vapor, en donde coexisten dos fases. En la parte izquierda estn
representadas las condiciones donde la sustancia se encuentra en fase slida, a temperaturas
bajas y presiones altas. En la parte inferior derecha se encuentra la regin de vapor, a
temperaturas altas y presiones bajas. En la parte superior se encuentra la regin donde la
sustancia se presenta en fase lquida. En la parte superior derecha se encuentra el punto
crtico, en el cual la densidad del lquido y del vapor es la misma. Por encima de este punto
se encuentra la regin de fluido supercrtico. El punto triple es la interseccin de las tres
lneas, en donde las tres fases coexisten a una temperatura y presin especficas para la
sustancia.

Figura 1: Diagrama de fases.

IX. Cules son las escalas ms comunes para medir la temperatura?

En el sistema internacional se utiliza la escala Celsius, que define 0C en la
temperatura de fusin del agua pura y 100C la temperatura de ebullicin del agua. La escala
absoluta para el sistema internacional es la Kelvin, en la cual 0C equivale a 273,15 K. En el
sistema ingls se utiliza la escala Fahrenheit y la Rankine como escala absoluta. La escala
Fahrenheit asigna 0F al punto de congelacin del cloruro de amonio, y 100F a la
temperatura corporal normal humana.

Figura 2: Escalas de temperatura.

 X. Analice el porqu de la forma tan particular del tubo de Thiele.
La forma del tubo de Thiele permite que haya una circulacin del lquido que contiene
de manera que se tiene una temperatura prcticamente uniforme en todo el interior del tubo.
El aceite ms caliente asciende y el que est a menor temperatura disminuye, de manera que
queda ms cerca a la fuente de calor y asciende nuevamente.

Figura 3: Flujo de calor dentro de tubo de Thiele.

XI. Explique brevemente porqu una mezcla eutctica se puede confundir con una
sustancia pura.
Una mezcla eutctica es una mezcla de dos o ms slidos en la cual el punto de fusin
es el ms bajo posible y todos sus constituyentes se cristalizan simultneamente a partir del
lquido. La mezcla eutctica se puede confundir con la sustancia pura cuando se determina
el punto de fusin porque se puede tomar como el constituyente con el menor punto de fusin.
XII. Algunos compuestos no presentan un rango de fusin definido sino que sufren
descomposicin, tal es el caso de muchos aminocidos. Por qu ocurre esto?
Los aminocidos tienen una naturaleza anftera, cuentan con acidez y basicidad
dbiles y generalmente se presentan como iones hbridos. Debido a esto, todos los
aminocidos presentan un carcter salino, por lo cual la mayora de las veces se descomponen
antes de alcanzar el punto de fusin, por encima de 300C.

XIII. Algunos compuestos subliman antes de fundirse, lo cual hace difcil determinar su
temperatura de fusin empleando el tubo capilar estndar de punto de fusin. Cmo
modificara el tubo capilar para obtener el punto de fusin de esta clase de
compuestos?
Se sellara despus de introducir el slido con el propsito de tener una presin diferente a la
atmosfrica (mayor en este caso) controlando as el cambio de estado de la sustancia de modo
que pase de estado slido a lquido sin que haya posibilidad de que se sublime la sustancia
XIV. Nombre seis sustancias usualmente empleadas para la calibracin de un termmetro
en el laboratorio.
Para la calibracin de un termmetro se determina el punto de fusin de sustancias
referencia como: p-diclorobenceno (53C), naftaleno (80,22C), cido benzico (122,4C),
indio metlico (156,6 C), cido saliclico (159 C) y cido srbico (133,8 C). Las sustancias
de referencia no pueden formar hidratos para que el contenido de agua no vare, no se deben
descomponer a la temperatura que se evalan y sus puntos de cambio de fase ascendentes
deben ser lo ms parecidos posible a los descendentes.
XV. Cmo afectan al punto de fusin de una sustancia X:
a. La presencia de una impureza soluble.
La presencia de impurezas solubles en la fase fundida de un slido genera que la
fusin del cristal suceda en un rango de temperatura que se ubicar por debajo del punto de
fusin de la sustancia pura y cuya amplitud depender de la concentracin de la impureza.
b. La presencia de una impureza insoluble.
Una impureza insoluble afecta el rango de fusin. Si hay muchas impurezas el rango
es ms amplio en comparacin cuando hay menos impurezas.
c. Mucha cantidad de sustancia problema en el capilar.
En esta situacin el rango de temperatura de fusin se ampla debido a que cuando
comienza la fusin del slido ms cercano a la mayor temperatura tardar en tener una
temperatura uniforme y cuando una fraccin de la sustancia est en fase lquida, an existir
slido en proceso de fusin.
d. El calentamiento rpido.
En la determinacin de la temperatura de fusin no es recomendable el calentamiento
rpido ya que este incrementa el error. El termmetro mide la temperatura de aceite y no la
de la muestra, por esta razn se requiere un calentamiento lento y homogneo para asegurar
el equilibrio trmico entre el slido y el aceite que lo rodea.

CONCLUSIONES:

Las propiedades fsicas como el punto de ebullicin o de fusin de una sustancia

puede aportar informacin sobre la pureza del mismo. Para el punto de fusin, entre
ms grande sea el intervalo de temperaturas, existen ms impurezas.
La sustancia problema es un lquido con un punto de ebullicin de 94,7 C, densidad
de 1,153 g/cm3 y el ndice de refraccin de 1,525. Estas propiedades aportan los
primeros parmetros para la caracterizacin del lquido problema.
En la determinacin del punto de ebullicin de la muestra es importante realizar la
correccin por la presin del lugar de trabajo, ya que tiene una dependencia directa
en el valor que se obtuvo experimentalmente.
Como an no se conoce la naturaleza de la muestra evaluada, no se puede determinar
su pureza porque no se tienen datos de la literatura con los cuales comparar los datos
obtenidos experimentalmente.
BIBLIOGRAFIA
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