SNTESIS DE BROMURO DE terc-BUTILO POR REACCIN SN1.
Camilo Jaimes, Eliana Pico, Mayerlin Tocha.
Universidad Del Atlntico
Programa de ingeniera qumica
INTRODUCCIN:
El mecanismo SN1 se observa comnmente
en reacciones de halogenuro de alquilo
secundarios o terciarios bajo condiciones
fuertemente acidas, este mecanismo ocurre
en dos etapas la primera es la prdida del
grupo saliente para formar el carbocatin en la
segunda, se produce el ataque nucleoflico
como se observa en la siguiente imagen.
El mecanismo SN1 es un mecanismo de
ionizacin. El nuclefilo no participa hasta
despus que ha tenido lugar el paso
determinante de la velocidad. Por tanto, se
espera que los efectos del nuclefilo y de la
estructura del halogenuro de alquilo sean
diferentes de los observados para las
reacciones que proceden por la ruta SN2.El
curso de la sustitucin nucleoflica sobre el
carbono saturado es afectado por muchos
factores: la naturaleza del nuclefilo o del
grupo saliente, el medio de reaccin
(disolvente), las condiciones (temperatura,
concentraciones etc.).
El efecto principal del disolvente en la
velocidad de la sustitucin nucleoflica
depende slo de la etapa lenta y por lo tanto
slo de la concentracin del sustrato RX y no
de la del nuclefilo (Nu-) la ecuacin de
velocidad es de primer orden con respecto a
la concentracin del haluro de alquilo y de
orden cero respecto a la concentracin del
nuclefilo, en cuanto la naturaleza del grupo
saliente en cuanto ms dbil sea el enlace C-
X ms favorecida est la formacin del
carbocatin y por ltimo la naturaleza del
nuclefilo , no se afecta la velocidad de la
reaccin.
METODOLOGA:
Se aadieron 19,2 mL de alcohol terbutlico y
50 mL de HCl en un embudo de separacin,
se agit vigorosamente esta mezcla durante
unos minutos (5 minutos aproximadamente)
alivianando la presin interna en el embudo de
separacin, para esto se deba tener mucho
cuidado ya que es una mezcla muy reactiva y
genera muchos gases, posteriormente se
separ la capa acuosa de la mezcla y se dej
en un Erlenmeyer permaneciendo en el
embudo de separacin la capa del cloruro de
terc-butilo, se procedi a lavar la fase orgnica
(cloruro de terc-butilo) con 15mL de
bicarbonato de sodio (NaHCO3) divididos en 3
pasos de 5mL cada uno, agitando en cada
paso suavemente la mezcla en el embudo y
aliviando presiones, nuevamente se separaba
la fase acuosa dejando la orgnica en el
embudo de separacin para cada paso, una
vez realizados los 3 lavados se transfiri el
cloruro de terc-butilo a un beacker pequeo y
se le aadi cierta cantidad de cloruro de
calcio (CaCl2) para secar la solucin de
cloruro de terc-butilo, el lquido libre de agua .
ANEXOS:
Preguntas:
1. La halogenacin directa de
hidrocarburos muy rara vez se utiliza
para la obtencin de haluros de alquilo.
Explquese este hecho.
La halogenacin directa de hidrocarburos se
produce en presencia de luz. Virtualmente
nunca se preparan halogenuros de alquilo por
halogenacin directa de alcanos. Desde el
punto de vista de la sntesis de laboratorio, un puede tener un valor de rotacin ptica
alcano es un punto muerto. La halogenacin diferente.
da, por lo general, una mezcla de ismeros;
aunque predomine en ocasiones un ismero 5. Escriba el mecanismo y diagrama de
energa de las siguientes reacciones.
como en la bromacin de isobutano, por
ejemplo, probablemente se trate del que no se
desea. Cunto ms prctico es elegir un
alcohol que tenga su OH en la posicin
apropiada, y reemplazar luego este OH por un
halogenuro

2. En los proceso de lavado acuoso es

absolutamente necesario reconocer
cul es la capa acuosa a descartar. a) Mecanismo de reaccin:
Qu sistema de reconocimiento
puede sugerir?

Debido a que se sabe que el producto de la

reaccin es cloruro de terc-butilo mas una
base acuosa reconocemos ambas capas por
medio de sus densidades. La densidad del
cloruro del terc-butilo es menor que la del
agua por ende la capa superior que se
encuentra en el embudo es el cloruro de terc- Diagrama de energa:
butilo y la inferior es la base acuosa.

3. Para que se usa el bicarbonato de

sodio en el proceso. Escribir la
reaccin.

El NaHCO3 se utiliza para neutralizar los

restos de HCl presentes en el embudo de
decantacin.

4. Con base en criterios estricos y

electrnicos justificar la reactividad de
alcoholes en SN1 y SN2
La reactividad de los alcoholes en SN1 radica
en que este tipo de mecanismos se da en
alcoholes terciarios y secundarios esto
sucede debido al carbocatin con hibridacin
sp2 y puede ser atacado por el nuclefilo por
las dos caras, obtenindose a dos
estereoisomeros, pero en la SN2 se da en
alcoholes primarios donde el ataque
nucleoflico se da a 180 en un carbono que
sea quiral y tiene como producto una
inversin de la configuracin. La actividad
ptica es mantenida, aunque el producto
b) Mecanismo de reaccin:
Diagrama de energa:
6. Justifique el resultado estereoqumico
de reaccin SN1 y SN2.
En las reacciones Sn1 se puede evidenciar un
ataque del nuclefilo por ambas caras el cual
el nuclefilo ataca al carbocatin entrando en
la estructura y formando la molcula que
tendr una configuracin hacia un lado, los
productos de esta reaccin se llaman
enantimeros que se van a producir en igual
cantidad, debido a que ambas caras del
carbocatin son indistinguibles para el agua.
Mientras que en las reacciones Sn2 el ataque
nuclefilico se da en un solo paso removiendo
y ocupando el lugar del grupo saliente, se
puede dar en 2 tipos ataque frontal el cual
ataca y ocupa el lugar del grupo saliente o el
ataque dorsal el cual ataca e invierte la
configuracin de la estructura.
BIBLIOGRAFA:
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