DIEGO ESPINAL

ENLACES EN UNA MOLCULA (INTRAMOLECULARES)

Los tomos en un compuesto estn unidos por enlaces inicos electrovalentes, Cuando
los dos electrones que hacen el enlace entre 2 tomos pasan a un tomo, el cual queda
cargado negativamente (-), el tomo que pierde los electrones queda cargado
positivamente (+) ejemplo1. :

H3C C

- +
O Na

Pero el enlace de mayor inters en la qumica orgnica es el enlace COVALENTE, el cual

se presenta cuando los dos electrones que hacen el enlace estn compartidos entre los
dos tomos. El enlace covalente puede ser Polar no polar.

Para clasificar un enlace como covalente polar no polar se recurre a las

electronegatividades de los tomos implicados en el enlace. La electronegatividad es la
capacidad que tiene un tomo de atraer los electrones que lo unen a otro tomo. Los
siguientes son los valores de electronegatividad de algunos elementos: F = 4,0; O=3,6;
N=Cl=3,0; Br=2,8; C=2,5; H=2,1; Na=O,9. Entre 2 tomos de igual cercana
electronegatividad se forman enlaces covalentes no polares, donde los electrones de
enlace estn igualmente compartidos ejemplo2: H-H ; C-C; C-H; Br-Br. Los enlaces
covalentes polares comparten el par de electrones de enlace de una manera desigual,
estos electrones estn mas cerca al tomo mas electronegativo ejemplo3: C-O; O-H;
C-Cl.

La energa de disociacin del enlace, es la energa necesaria para romper

homolticamente un enlace entre dos tomos, las unidades de esta energa se dan en
Kilocaloras por mol (Kcal./mol.):O-H(110), H-H(104), C-H(99), C-C(85), C-O((88),
C-N(73), Cl-Cl(58), Br-Br(46). Los compuestos que solamente tienen carbono e hidrgeno,
son trmicamente estables debido a que sus energas de enlace son altas
Otro factor que influye en la polaridad de los enlaces es la polarizibilidad de los tomos:
esto es, la capacidad que tiene un tomo A de permanecer enlazado a tomo B, cuando se
siente atrado por un tomo C presente en otra molcula, esta propiedad es
caracterstica de tomos con nmeros atmicos grandes como bromo y yodo donde los
electrones de valencia (los ms externos), estn dbilmente atrados por sus ncleos y
como consecuencia experimentan atracciones de tomos de molculas vecinas. Esta es la

ENLACES 1
DIEGO ESPINAL
razn por la cual el enlace C-I es polar aunque no haya diferencia en electronegatividad
entre el carbono y el yodo.

ENLACES ENTRE MOLECULAS (INTERMOLECULARES)

Entre los compuestos que solo tienen enlaces covalentes, sus atracciones se denominan
fuerzas de VAN DER WALLS, cuyas energas de enlace son pequeas comparadas con las
de los enlaces covalentes que mantienen unidos los tomos dentro de la molcula.

Estas pequeas fuerzas pueden ser: Puentes de hidrogeno, atracciones dipolo-dipolo y

fuerzas de dispersin de London.

FUERZAS DE LONDON: son las de menor energa y son las que mantienen unidas las
molculas no polares; se deben a las interacciones entre continuos dipolos transitorios
que en todo momento se estn formando y desapareciendo dentro de estas molculas
(Ej. En el hexano).

PUENTES DE HIDRGENO: Es el enlace que se presenta entre un hidrgeno enlazado a

un oxigeno, a un nitrgeno o a un flor en una molcula y un oxigeno, un nitrgeno o un
flor presentes en otra molcula. La fuerza de enlace de los puentes de hidrgeno es
aproximadamente de 5 Kcal./mol.

ATRACCIONES DIPOLO-DIPOLO: Son las interacciones entre dipolos permanentes que

pueden ser positivos (+) o negativos (-). La fuerza de enlace de estas atracciones es
aproximadamente de 0.5 Kcal./mol.

ENLACES INICOS: Son atracciones entre iones de diferente carga. Aqu se localizan
tambin las interacciones entre un in y un dipolo (ION-DIPOLO)

El orden de fuerza de estas interacciones es: IONICA > ION-DIPOLO > PUENTE DE
HIDRGENO > DIPOLO-DIPOLO > FUERZAS DE London.

Las atracciones intermoleculares explican propiedades fsicas, como temperaturas de

fusin y ebullicin, solubilidad, etc.

Ejemplo 1: Explique porque la Propanona ebulle a 54 C y el 2-Propanol ebulle a 82 C.

Para responder esta pregunta, se deben considerar las interacciones intermoleculares
entre dos molculas de Propanona y luego se comparan con las interacciones
intermoleculares entre dos molculas de 2-propanol

ENLACES 2
DIEGO ESPINAL

H3C d+ CH3
CH

d-d d-
O
d- d- H
O O PH

PH H
d-d d-d
d-d O-
d
C C
d+ d+ CH
d+
H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

Las dos molculas de Propanona, solo hacen dos interacciones dipolo-dipolo.

Las dos molculas de 2-Propanol, hacen dos interacciones dipolo-dipolo entre carbones
secundarios y tomos de oxigeno, y dos puentes de hidrgeno entre los dos hidrgenos
unidos a los oxgenos y los dos oxgenos de las dos molculas.

La diferencia de dos puentes de hidrgeno, explica la mayor temperatura de ebullicin

del propanol. Las fuerzas de London de la Propanona y el 2-propanol, son parecidas porque
sus pesos moleculares son aproximadamente iguales.

Ejemplo 2: Explique la solubilidad del cido actico y del Hexano, cuando se tratan con
agua

PH

O H
CH3

PH H3C
O
PH -
C
+ d
d H +H H +
H3C OH d d
O
d-d d-

Para analizar la solubilidad del cido actico en agua, se hacen las formulas estructurales
del cido y del agua, se totalizan las interacciones polares y se hace un balance con la
cadena hidrocarbonada (carbono-hidrogeno) del cido actico.

ENLACES 3
DIEGO ESPINAL
Como se observa en la grafica, entre el cido actico y el agua se presentan tres (3)
puentes de hidrgeno y una (1) interaccin dipolo-dipolo. Como la cadena hidrocarbonada
del actico (responsable de la parte no polar) es menos de cuatro (4) tomos de carbono,
entonces en el sistema cido actico agua predominarn las interacciones polares, sobre
las no polares y en consecuencia habr solubilidad (lo semejante disuelve lo semejante).

Los enlaces en el hexano son carbono-carbono y carbono-hidrogeno, los cuales se

consideran enlaces no polares, haciendo que este compuesto no se disuelva en agua. Las
molculas de agua estn fuertemente unidas por puentes de hidrgeno, las pequeas
fuerzas de London presentes en el hexano, no tendrn la fuerza suficiente para romper
las fuerzas en el agua.

CONVENCIONES

PH: Puentes de hidrgeno

d-d: interaccin Dipolo-Dipolo

ENLACES 4