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Orgnicos
Naturaleza y Nomenclatura
Propiedades fsicas:
Puntos de Ebullicin y Fusin
Solubilidad.
Obtencin: Laboratorio e Industria
Propiedades qumicas:
Reactividad
Mecanismos de Reaccin
Naturaleza y Nomenclatura
Los alcanos se conocen como parafinas (parum affinis:
poca afinidad), muestran poca afinidad qumica hacia
otras sustancias y son casi que inertes solamente
reaccionan con el oxigeno, el cloro y otras sustancias en
condiciones adecuadas.
Los cicloalcanos denominados tambin alicclicos y que
abundan en la naturaleza son ms reactivos qumicamente
debido a la tensin de los carbonos en el anillo.
Propiedades fsicas de alcanos
Propiedades fsicas de alcanos
Puntos de ebullicin de los
alcanos
Puntos de fusin de los alcanos
Propiedades fsicas de alcanos
Puntos de Ebullicin: aumentan con el tamao (masa molecular) y
disminuyen con el aumento en el nmero de ramificaciones para un
mismo nmero de carbonos. (Explicacin fuerzas de London).
Gas natural,
metano,
1-2 <30 1-4 propano,
butano, gas
licuado
Eter de petrleo
15-30 30-200 4-12 (C5,6), ligrona
(C7), nafta,
gasolina cruda
Gas-oil, Fuel-oil,
aceites
10-40 300-400 15-25 lubricantes,
ceras, asfaltos
Aceite residual,
8-69 >400 >25 parafinas, brea
Usos de cada fraccin del Petrleo
El principal uso de todas las fracciones voltiles es
utilizarlo como combustibles. La fraccin gaseosa,
igual que el gas natural, se emplea sobre todo en
calefaccin.
H H
H
proyeccin caballete
modelo Newman
El confrmero eclipsado tiene ms alta
energa
ngulo dihedral = 0
Anlisis Conformacional
Tensin torsional: resistencia a la rotacin.
Para el etano es de 3.0 kcal/mol
=>
propano
Hay un ligero aumento de la tensin torsional debido
a que el grupo metilo es ms voluminoso que los H.
=>
Confrmeros del Butano
C2-C3
El de ms alta energa, tiene todos los
grupos metilos eclipsados.
Hay impedimento estrico.
ngulo diedro = 0 grados.
anti
Confrmeros del Butano
Los Metilos estn eclipsados con los H.
De mayor energa que la conformacin
alternada
ngulo diedro = 120 grados.
eclipsada
Confrmeros del Butano
Gauche, confrmero eclipsado.
Los Metilos estn ms cerca que en la
conformacin anti. ngulo diedro = 60
grados.
gauche
Anlisis conformacional
=>
Alcanos superiores
La conformacin anti es la ms baja en
energa.
La "Cadena lineal" en realidad es en zig-
zag.
CH3CH2CH2CH2CH3
H H H H H H
C C C
H C C H
H H H H
Conformaciones De Los Ciclo
Alcanos
No hay libre rotacin alrededor del enlace C C
166.6 164.0
158.7 158.3 158.6
157.4 157.4
=>
Energa conformacional
=>
Posiciones axiales y ecuatoriales
CH3
CH3
Grupos voluminosos
Los grupos voluminosos deben estar siempre en
posiciones ecuatoriales, para que haya estabilidad,
de lo contrario esa conformacin no sera estable
(Repulsin 1,3-diaxial con los H).
Bciclos
Los anillos fusionados comparten carbonos
adyacentes.
biciclo[3.1.0]hexano biciclo[2.2.1]heptano
Cis y Trans-Decalina
La decalina son dos ciclohexanos fusionados
Los H puentes en posicin cis, en la estructura
son los ms probables y flexibles.
Los H puentes en posicin trans, en la estructura
no pueden ser posibles.
H H
H
H
cis-decalina trans-decalina