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1.

- INFORMACION GENERAL

1.1 ASIGNATURA: LABORATORIO I DE QUMICA ORGNICA


1.2 DEPARTAMENTO: QUMICA ORGNICA Y FISICOQUMICA
1.3 CARRERA: CICLO COMN
1.4 CARACTER: OBLIGATORIO
1.5 REGIMEN: SEMESTRAL
1.6 CODIGO: No llenar esta informacin (dejar esta lnea solo con el encabezado)
1.7 REQUISITOS: LAB. de TEC. de LAB. QCO. (4) y QUMICA ORGNICA I (9)
1.8 CUPOS: 120 - 140
1.9 DURACION: 15 SEMANAS
1.9.1 60 HRS/ALUMNO TOTALES
1.9.2 0 HRS/ALUMNO TERICA
1.9.3 60 HRS/ALUMNO PRCTICA
1.9.4 0 HRS/ALUMNO SEMINARIO
1.9.5 15 SEMANAS LECTIVAS
1.9.6 5 CRDITOS.
1.10 SEMESTRE: CUARTO

2.- INTRODUCCIN

2.1 PROPOSITOS:
Integrar los conocimientos tanto tericos como los adquiridos en el Laboratorio de
Tcnicas de Laboratorio Qumico y aplicarlos en forma experimental en el desarrollo de
las operaciones bsicas usadas habitualmente en los distintos laboratorios del rea de
Qumica Orgnica.

2.2 DESCRIPCIN DE LA ASIGNATURA:


En esta asignatura se desarrollarn diversas operaciones bsicas de importancia
general como anlisis elemental cualitativo, purificacin de compuestos orgnicos,
sntesis de derivados orgnicos simples, determinacin de las constantes fsicas ms
relevantes (punto de fusin, punto de ebullicin e ndice de refraccin) y anlisis
espectroscpico de resonancia magntica nuclear de protones e infrarrojo. Estas
actividades se realizarn en sesiones semanales de 4 horas cada una.

3.- OBJETIVOS EDUCACIONALES

3.1 Objetivos generales


Esta asignatura de carcter experimental est diseada para que el alumno
adquiera una destreza suficiente para trabajar en laboratorios qumicos de diversa ndole,
especialmente en aquellos donde predomine el uso de compuestos orgnicos y,
consecuentemente, tener la capacidad para resolver problemas simples que se presenten
habitualmente en niveles superiores.

3.2 Objetivos especficos:


3.2.1 Objetivos especficos
DE CONOCIMIENTOS: Interpretar y manejar adecuadamente diversos aspectos
bsicos experimentales en el campo de Ia Qumica Orgnica. Para ello se han
programado trabajos de laboratorio relacionados con normas de seguridad general
en un laboratorio de Qumica Orgnica, purificacin de compuestos orgnicos de
uso habitual como solventes y reactivos generales y las aplicaciones de las tcnicas
bsicas aprendidas en campos experimentales de diversa complejidad
3.2.2 Objetivos especficos
DE HABILIDADES: Aplicar e integrar los conocimientos experimentales a Ia solucin
de problemas bsicos de aplicacin a la qumica orgnica.

3.2.3 Objetivos especficos


DE ACTITUDES: Lograr que el alumno adquiera el rigor cientfico necesario para construir
una base slida que le permita continuar el aprendizaje en niveles superiores, tiles para
su futuro desempeo como profesional.

4.- CONTENIDOS
4.1 CONTENIDOS DEL CURSO:
N DE SEMANAS N DE SESIONES TEMA

SEMANALES
1 1 INTRODUCCIN AL TRABAJO DE

LABORATORIO. NORMAS DE SEGURIDAD

VIDEO DE TCNICAS EXPERIMENTALES.


2-3 2 ANLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO
4-5 2 PURIFICACIN DE SLIDOS.
6-7 2 PURIFICACIN DE LQUIDOS.
8 1 SUSTITUCIN NUCLEOFLICA A PARTIR DE

ALCOHOLES. (Cloruro de t-butilo).


9 - 10 2 ESTERIFICACIN. (Benzoato de etilo).
11 1 SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA

CON ORIENTACIN meta. (m - Nitrobenzoato

de etilo).
12 13 -14 3 SECUENCIA DE REACCIONES: FORMACIN DE

AMIDAS, SUSTITUCIN ELECTROFLICA

AROMTICA CON ORIENTACIN para E

HIDRLISIS. ( p - Nitroanilina a partir de

anilina).
15 DEVOLUCIN DE MATERIAL.

RECUPERACIONES DE LOS LABORATORIOS

Tcnicas Experimentales a utilizar en el Laboratorio I:


1. Recristalizacin.
2. Filtracin simple y al vaco.
3. Calentamiento a reflujo.
4. Destilacin simple, fraccionada y al vaco.
5. Desecacin de slidos y de lquidos.
6. Separacin de lquidos (embudo de decantacin).
7. Separacin de componentes por mezcla azeotrpica, por ejemplo agua (equipo
Dean Stark).
8. Extraccin por solventes.
9. Determinacin de punto de fusin, punto de ebullicin e ndice de refraccin.
10. Anlisis Espectroscpico: IR 1H-RMN.

4.2 BIBLIOGRAFIA: Escribir de acuerdo a normas internacionales.

TEMAS BIBLIOGRAFA UTILIZADA


-Anlisis Elemental R.Schriner, The systematic identification of organis compounds,
Cualitativo John Wiley & Sons, N. York, 6 ed., 1980.
S. Trumper, Anlisis Orgnico, Ed. Instituto Forestal, 1968.
L. Fieser, Experimentos de Qumica OrgnicaEd. Revert S.A.,
Barcelona, 1967, 283-286.
- Purificacin de L Galagousky Kurman, Qumica Orgnica. Fundamentos Terico-
slidos Prcticos para el Laboratorio, Ed. Universitaria de Bs. Aires, 2 Ed.,
Bs.As., Argentina, 1987, 39-54.
A I Vogel, A Textbook of Practical Organic Chemistry, Longmans,
Green and Co. Ltd., Londres, 3 Ed., 1956, 21-45.
R J Fessenden, J S Fessenden, Techniques and Experiments for
Organic Chemistry, Willard Grant Press, Boston , 3 Ed., 1983, 36
52.
- Purificacin de A I Vogel, A Textbook of Practical Organic Chemistry, Longmans,
lquidos Green and Co. Ltd., Londres, 3 Ed., 1956, 85.
D J Pasto, R Johnson, Determinacin de Estructuras Orgnicas,
Ed. Revert SA, Barcelona, 1974, 333 335.
D Pavia, G Lampman, G Kriz, Organic Laboratory Techniques,
Saunders College Publishing, 3 Ed., 1988, 654 659.
- Preparacin de R Q Brewster, C A van der Werf, W E Mc Ewen, Curso Prctico de
cloruro de t - butilo Qumica Orgnica, Alhambra SA, Espaa, 2 Ed., 1970, 77.
- Preparacin de A I Vogel, A Textbook of Practical Organic Chemistry, Longmans,
benzoato de etilo Green and Co. Ltd., Londres, 3 Ed., 1956, 781-782.
- Preparacin de m- R J Fessenden , J S Fessenden, Techniques and Experiments for
nitrobenzoato de etilo Organic Chemistry, Willard Grant Press, Boston , 3 Ed., 1983, 269 -
273.
- Preparacin de A I Vogel, A Textbook of Practical Organic Chemistry, Longmans,
acetanilida Green and Co. Ltd., Londres, 3 Ed., 1956, 577.
- Preparacin de p - R J Fessenden , J S Fessenden, Techniques and Experiments for
nitroacetanilida Organic Chemistry, Willard Grant Press, Boston , 3 Ed., 1983, 266 -
269.
- Preparacin de p - J R Mohring, D C Neckers, Laboratory Experiments in Organic
nitroanilina Chemistry, Van Nostrand Co., N. York, 2 Ed., 1973, 217.
R J Fessenden , J S Fessenden, Techniques and Experiments for
Organic Chemistry, Willard Grant Press, Boston , 3 Ed., 1983, 300 -
302.

HANDBOOKS
1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press Inc.(ingles)
2. The Merck Index, Merck and Co. (ingles)
3. Belstein. Handbuch der Organischen Chemie. (alemn)
5.- METODOLOGA
En esta asignatura, los alumnos, en forma individual, debern desarrollar
diversas tcnicas experimentales en sesiones semanales obligatorias de 4 horas de
laboratorio. Cada sesin experimental, que ser coordinada por tres acadmicos,
empezar con un control terico acerca del trabajo a realizar, seguido de una
explicacin terica y luego la parte experimental correspondiente. Al final del
trabajo, cada alumno deber confeccionar un informe donde se detallen los
resultados obtenidos. El control terico inicial y el informe final sern evaluados
segn la pauta que se indica a continuacin. La asistencia a estos trabajos de
laboratorio debe ser del 100%. Slo la inasistencia a 1 sesin experimental podr
ser justificada para poder recuperarse. Por lo tanto, la inasistencia a mayor nmero
de sesiones involucra la reprobacin de la asignatura.
La aprobacin de la asignatura considera, adems del control terico de
laboratorio y del informe del trabajo experimental, un examen experimental
individual y uno terico relacionado con la parte prctica.

6.- EVALUACIONES
Control terico de laboratorio 20%
Informes de laboratorio 40%
Examen terico 15%
Examen experimental 25%

7.- CALENDARIO

1. Semana : Introduccin al trabajo de laboratorio. Normas de seguridad.


Video de tcnicas experimentales
2 Semana : Anlisis elemental cualitativo
3 Semana : Anlisis elemental cualitativo
4 Semana : Purificacin de slidos
5 Semana : Purificacin de slidos
6 Semana : Purificacin de lquidos
7 Semana : Purificacin de lquidos
8 Semana : Sustitucin nucleoflica
9 Semana : Esterificacin
10 Semana : Esterificacin
11 Semana : Sustitucin electroflica
12 Semana : Secuencia de reacciones
13 Semana : Secuencia de reacciones
14 Semana : Secuencia de reacciones
15 Semana : Trabajos recuperativos