REACCIONES DE ALCOHOLES

Se lleg a observar el comportamiento de los diferentes tipos de alcoholes

primarios, secundarios y terciarios, con determinados reactivos.
aYisett Cantillo
a
yisettcantillo7@gmail.com
a
universidad del atlntico, facultad de ciencias bsicas, programa de biologa, laboratorio
de qumica orgnica
Barranquilla, Colombia
Mayo 25 de 2017

o cclica. Tambin puede ser un radical

RESUMEN aromtico, caso en el cual los alcoholes
toman el nombre genrico de fenoles.
Esta prctica de laboratorio tiene como
objetivo identificar algunas de las 2. RESULTADOS
propiedades fsicas de los alcoholes;
estado natural, color, olor, solubilidad en 1. ENSAYO DE SOLUBILIDAD
agua; utilizando pruebas de solubilidad, de
oxidacin con permanganato, velocidades
de reaccin con sodio metlico y de olores Alcohol Solubilidad en agua
como la del salicilato. Obteniendo que en Etanol Soluble
los alcoholes: al aumentar la cadena de 1- butanol Formacin de dos fases
carbono la solubilidad va disminuyendo, se forman gases
sus reacciones con sodio son ms rpidas (insoluble)
a medida que aumenta la acidez de estos. 2-butanol Formacin de dos fases
(insoluble)
t-butlico Soluble
1. INTRODUCCION
2. PROPIEDADES ACIDAS DE LOS
Los alcoholes son compuestos de frmula ALCOHOLES
general R (OH)n, es decir, compuestos que
contienen uno o ms grupos hidroflicos
unidos a un radical alquilo. El grupo puede Alcohol Observacin de
ser primario, secundario o terciario; puede reaccin con sodio
ser de cadena abierta o cclica; puede metlico
contener un doble enlace, un tomo de
1- butanol Rpido- exotrmica
halgeno, un anillo aromtico o grupos
2-butanol Moderada- poco
hidrxidos adicionales. Cuando el nmero
burbujeo, pero es
de grupos hidrxidos es ms de uno, se
exotrmica
conocen generalmente como alcoholes
polihidroxlicos o polioles, recibiendo
t-butlico Lenta
denominaciones particulares para cada
nmero de grupos. El radical puede ser
saturado o insaturado y de cadena abierta

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 5. ENSAYOS DE
3. REACCIN CON HCl CONCENTRADO DIFERENCIACIN DE
ALCOHOLES
Alcohol Observaciones
1- butanol 2 fases presencia 5.1. Ensayo del acetato.
de gases
2-butanol No presenta fases Solucin Observaciones
t-butlico No presenta fases 1 ml de etanol + 1ml Olor a frutas
de cido actico
4. OXIDACIN DE ALCOHOLES concentrado+ 2 gotas
de 2 4
4.1. Con KMnO4 a diferentes pH. 1 ml de metanol + 1ml Olor a acetona.
de cido actico
Reactivos observaciones concentrado+ 2 gotas
H2SO4 + solucin color ron de 2 4
Solucin exotrmica luego de un
tiempo se puso marrn
NaOH + solucin verde 5.2. Ensayo del salicilato.
Solucin
Solucin solucin morada Solucin Reaccin
1ml de Etanol + 0.1 g Dulce o suave
de cido saliclico + 2
gotas de 2 4
4.2 Con K2Cr2O7 (Clasificacin de
1ml de metanol + 0.1 g Olor a mentol.
Alcoholes).
de cido saliclico + 2
gotas de 2 4

Reactivos Observaciones
O.5 ml de 1-butanol + dos fases 3. ANALISIS DE RESULTADOS
1 g de 2 2 7 + 2 solucin verde
Ensayos de solubilidad: al aumentar la
gotas de 2 4
O.5 ml de 2-butanol + no hubo cadena, a partir del C4 hay efecto en la
1 g de 2 2 7 + 2 cambio solubilidad ya no es totalmente soluble,
gotas de 2 4 solucin verde como en el caso de n-butanol el cual no se
O.5 ml de alcohol solucin solubiliz totalmente. Esto se debe a que
terbutilico + 1 g de anaranjada los alcoholes son compuestos cuya
2 2 7 + 2 gotas de claro, luego frmula general es R-OH que contienen
2 4 verde oscuro como grupo funcional OH- comprendido
no hubo
cambio como una especie muy polar el cual define
sus propiedades, le permite interactuar con
otras molculas por medio de enlace de
hidrgeno. Pero a su vez contienen una
parte apolar en donde predomina la fuerza
de dispersin de London; al crecer la

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cadena carbonada aumenta consigo la
fuerza de dispersin de London, la cual
predomina con respecto a la parte
hidroflica, produciendo que sean poco
soluble. En el caso del t-butanol a pesar de
contener una cadena de cuatro carbonos su
solubilidad fue completa, esto es debido al
empaquetamiento que tiene la molcula, al
disponerse la parte hidrfoba de un lado el
grupo hidrxido presenta mayor liberta
para formar enlace.
Propiedades acidas de los alcoholes:
Analizando los resultados se pudo
observar que el n- butanol reaccion con
mayor violencia que el 2-butanol, y t-
butanol, con el sodio metlico. Esto se
debe a que en el orden mencionado
disminua la acidez del alcohol; gracias al
efecto inductivo el n-butanol es ms cido
por consiguiente al estar frente al sodio
metlico su reaccin va a ser ms rpida y
vigorosa. Mientras que en el 2- butanol se
dio de una manera moderada ya que en la
posicin que se encuentra el grupo
hidroxilo se hace menos cidos por tener
de ambos lados grupos donadores de
densidad electrnica. De igual manera
acontece en el t-butanol debido a que es un
grupo ms voluminoso, disminuye la
acidez y obstaculiza un poco ms la
interaccin con el sodio metlico.
Reaccin con HCl concentrado: Este el
proceso donde un alcohol se convierte a un
grupo saturado como un Haluro de alquilo,
en donde un protn del cido fuerte
reacciona con el grupo hidroxilo
transformando al sustrato en un ion
alquiloxonio, por consiguiente, con
prdida de agua y formacin del respectivo
halo alcano.
Oxidacin de alcoholes:
- Oxidacin con KMnO4
- Oxidacin con K2Cr2O7
En el proceso de oxidacin de alcoholes se
realizaron dos pruebas un con
permanganato de potasio y otra con
dicromato de potasio en cido sulfrico se
pueden obtener como producto aldehdos,
cetonas y cidos carboxlicos.
Los alcoholes primarios se oxidan a
aldehdos y posteriormente estos se oxidan
a cidos carboxlicos; mientras que los
secundarios se oxidan a cetonas y por
ltimo los alcoholes terciarios que no
sufren proceso de oxidacin.
En esta prctica se pudo observar la
presencia de una variacin de colores los
que nos permite identificar el tipo de
alcohol con el que se trabaja.
El t-butanol al ser un alcohol terciario no
tuvo una variacin en el color si no que
hubo la presencia de dos capas una
anaranjada clara y precipitado verde
oscuro lo que nos indica que no hubo
reaccin, pero se oxido.
Mientras que en el n-butanol y 2- butanol
se dio un color verde que indica que la
reaccin fue positiva y que el cromo
cambio de +6 a +3 el alcohol t-butlico dio
como resultado un color naranja producto
del cambio de estado, igual que en el caso
del cromo.
En la oxidacin con 4 no se observ
ningn cambio cuando el medio era
neutro, pero si hubo variaciones cuando se
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realiz en medio cido y bsico, en el
primero se encontr una solucin de color
amarrillo oscuro y exotrmica, mientras
que en la segunda se observ una
coloracin verdosa en la solucin.
Ensayos de diferenciacin de alcoholes:
Ensayo del acetato
Gracias a la diferencia de electrones del
carbono del grupo carbonilo del cido
actico el cual contiene una carga parcial
positiva es capaz de aceptar un par de
electrones en este caso del oxgeno que
pertenece al alcohol (metanol y etanol)
dando como productos un ster, esta
reaccin recibe el nombre de
esterificacin.
El acetato de metilo es el producto de la
reaccin entre metanol y cido actico,
cuyo olor caracterstico es el de removedor
de uas, porque es el principal
componente de este; mientras que el
acetato de etilo posee un olor a frutas que
fue opacado por el olor del cido actico.
Ensayo del salicilato
Esta reaccin de esterificacin se utiliza
como catalizador el cido sulfrico el que
tambin es utilizado para absorber el agua
formada en la reaccin se obtiene una
mezcla de equilibrio desplazndose hacia
la formacin de los productos y as
aumentar el rendimiento del ster. Estos
procedimientos requieren altas
temperaturas por lo que es expuesto a
calentamiento durante todo el
procedimiento debido a que necesita
tiempos de reaccin ms largos. El
salicilato de metilo presenta un olor a
crema analgsica, mientras que el
salicilato de etilo es de un olor ms suave.
4. CONCLUSIONES
De esta experiencia se pudo concluir
varias cosas como que en los alcoholes al
aumentar la cadena de carbono la
solubilidad va disminuyendo, debido a que
esta parte hidrfoba bloque la posibilidad
de formacin de enlace por parte del grupo
hidrxido con el agua. La reaccin de
sodio metlico con alcoholes es ms rpida
a medida que aumenta la acidez de estos,
por lo que un grupo ubicado en el primer
carbn no tendr tanta densidad como uno
ubicado en el segundo, porque este ltimo
posee grupos donadores a ambos lados; se
debe tener en cuenta tambin el volumen
del grupo, porque si es grande
obstaculizar un poco ms la interaccin
con el sodio metlico. Los alcoholes
primarios se oxidan a aldehdos y
posteriormente estos se oxidan a cidos
carboxlicos; mientras que los secundarios
se oxidan a cetonas y por ltimo los
alcoholes terciarios que no sufren proceso
de oxidacin.
5. REFERENCIAS
L. G. WADE, JR. 2004.
Quinta edicin. Qumica
orgnica. Pearson educacin
S.A. Madrid. Captulo 6.
FOX M. A, WHITESELL J. K.
segunda edicin. Qumica
orgnica. Pearson educacin
S.A. Madrid. Captulo 7.
FRANCIS A. CAREY. Sexta
edicin. Qumica orgnica. Mc
Graw Hill. Captulo 8.
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ANEXOS

PREGUNTAS

1. Como se diferencian
experimentalmente los
arios arios arios.
alcoholes 1 , 2 y3

En general se pueden diferenciar por

oxidacin. Cuando un alcohol primario se
oxida, se obtiene un aldehdo y si se
continua la oxidacin se obtiene un cido
carboxlico. En el caso de los alcoholes
secundarios la oxidacin cataltica da
como resultado una cetona. Y en el caso de
los alcoholes terciarios, el proceso es algo
ms extenso, ya que primero se lo
deshidrata, obtenindose un alqueno
(hidrocarburo) y luego se oxida, al igual
que el resto, obtenindose en este caso (al
igual que en los alcoholes secundarios)
una cetona.

2. Cmo se prepara
industrialmente el etanol?

El etanol para uso industrial se suele

sintetizar mediante hidratacin cataltica
del etileno con cido sulfrico como
catalizador. El etileno suele provenir del
etano (un componente del gas natural) o de
nafta (un derivado del petrleo). Tras la
sntesis se obtiene una mezcla de etanol y
agua que posteriormente hay que purificar
mediante alguno de los procesos descritos
ms arr

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