QFBT LABORATORIO DE QUMICA FARMACUTICA 2017

PRCTICA No. 7

SNTESIS DE CIDO AZELAICO

Objetivo: Emplear un proceso de semi-sntesis para la obtencin de un frmaco

(cido azelaico).

Introduccin:
El cido azelaico es un cido dicarboxlico, saturado, no ramificado: cido 1,7-
heptandicarboxlico (cido nonanedioico). El efecto antibacteriano es demostrable
por la disminucin de la colonizacin bacteriana en la superficie cutnea y dentro
del folculo, as como por una reduccin del porcentual de cidos grasos libres en
los lpidos de la superficie cutnea. Ejerce un efecto "comedoltico" directo sobre las
eflorescencias, que influye en la diferenciacin de los queratinocitos y,
posiblemente, en su proliferacin, lo que da lugar a una normalizacin de la
queratinizacin folicular perturbada. La efectiva accin farmacolgica se basa en su
fcil penetracin en la piel. Como una pequea parte del cido aplicado en forma
tpica es absorbida por va percutnea, deben considerarse tambin como
parmetros farmacocinticos importantes la biotransformacin y la eliminacin. Bajo
condiciones clnicas, incluso en la aplicacin en grandes superficies, no suelen
emplearse por lo general ms de 6 g por da.

Material de trabajo: 10 grs aproximadamente de aceite de ricino.

Materiales y reactivos utilizados

Materiales Reactivos
Matraz de fondo plano de 50 o 100 ml
Equipo de reflujo KOH al 10% en etanol
Balanza granataria H2SO4 al 20%
Probeta Graduada de 50 ml H2SO4 al 33%
Vaso de precipitados de 500 ml KOH al 4.5%
Vaso de Precipitados de 100 ml KMnO4 al 2.5 %

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Matraz Erlenmeyer de 500 ml Agua destilada

Esptulas Tiras pH
Papel Filtro
Soporte Universal y pinzas
Cristalizador
Embudo de separacin

Metodologa
1. Colocar a reflujo (40 min) una mezcla de aceite de ricino (7 g) y KOH en etanol
(10 %, 20 mL). Matraz fondo plano, 50 ml o ms.
2. Transcurrido el tiempo de reflujo, trasvasar cuantitativamente la mezcla de
reaccin a un vaso de precipitados, disolverla en agua caliente (40 mL) y
acidificar con H2SO4 (20% v/v, 7.5 mL).
3. Separar la fase orgnica formada mediante embudo de separacin y lavarla con
agua caliente (2 X 10 mL).
4. Trasvasar la fase orgnica lavada a un matraz erlenmeyer (500 mL) y adicionar
con agitacin una solucin acuosa de NaOH (o potasio) (4.5 %, 45 mL) y verificar
que el pH de la mezcla de reaccin sea alcalino.
5. Aadir lentamente y en pequeas porciones una solucin tibia (35 C) de
KMnO4 (2.5 %), agitando vigorosamente y refrigerando en bao de agua o hielo
el matraz erlenmeyer en cada adicin, a fin de evitar la formacin de espuma.
Continuar agregando solucin de KMnO4 hasta que la mezcla de reaccin tome
un tinte caf-rosado permanente (ca. 150 mL volumen total).
6. Adicionar H2SO4 (33 % v/v, 30 mL) y calentar a bao Mara (15 min) a fin de
flocular el precipitado formado. Filtrar a travs de papel filtro a gravedad, el
precipitado formado y enjuagar el filtro con la mnima cantidad de agua caliente.
Reunir todos los filtrados en un vaso de precipitado y enfriar en bao de hielo
para inducir cristalizacin.
7. En caso de no producirse la cristalizacin, concentrar el filtrado en la estufa a la
mitad del volumen, enfriar en bao de hielo e inducir cristalizacin. Filtrar al vaco

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los cristales formados, lavarlos con agua destilada hasta fin de sulfatos y
secarlos al vaco o en la estufa.

Actividades antes de la prctica

1. Lectura de la prctica
2. Indicar las fuentes, composicin, usos y costos del aceite de ricino
Actividades para despus de la prctica

1. Qu diferencia hay entre un proceso de sntesis total y semi-sntesis?

2. Qu otro tipo de aceite podra ser empleado como precursor
alternativo al aceite de ricino, en la obtencin cido azelaico?
3. Qu tipo de medicamentos o preparaciones se encuentran en el
mercado conteniendo este principio activo?