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Y ramificados
Cl
O
Br
Cl
Br
O OMe
Br
OH OH
OH OH OMOM
MeO NH
NH2
O
?Para nombrar los compuestos orgnicos se usan varios sistemas, los ms importantes son
el sistema de IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) y el sistema
comn
?Los compuestos orgnicos que solamente contienen C e H son llamados hidrocarburos
Hidrocarburos Alifticos
A-1
?1.1 Los primeros cuatro hidrocarburos saturados no ramificados son llamados metano
(CH4 ), etano (CH3 CH3 ), propano (CH3 CH2 CH3 ) y butano (CH3 CH2 CH2 CH3 )
? El nombre de los miembros superiores consiste de un prefijo numrico griego y la
terminacin ano
? Pentano, hexano, decano, triacontano, pentatriacontano
? El nombre genrico para los hidrocarburos alifticos saturados (ramificados o sin
ramificar) es alcano
? Tienen como frmula general Cn H2n+2 ?1.2 Los radicales derivados de los alcanos
formados por eliminacin de un hidrgeno de un carbono terminal son nombrados
cambiando la terminacin ano del alcano por il
? El tomo de carbono con la valencia libre es numerado como 1
? Como clase, estos radicales son llamados grupos alquilo
? Pentilo, hexilo, decilo, triacontilo, pentatriacontilo
A-2
?2.1 Para nombrar un alcano ramificado se localiza la cadena ms larga
a
c
b
a-b 4 carbonos a-c 5 carbonos a-b 4 carbonos b-c 4 carbonos
a
b d
c
a-b 8 carbonos a-c 7 carbonos a-d 10 carbonos
b-c 6 carbonos b-d 9 carbonos c-d 6 carbonos
metilo
propilo y metilo
9 8
7 6
8 5 1
10 9 7 6 4 2
3
1
5 4 2
3
Sustituyentes en 4,5 y no sustituyentes en
Sustituyentes en 2,7,8 y no sustituyentes en 5,6
3,4,9
7
4 2 1 2 1
5 3 5 4
6 3
6
3,3,5 y no 3,5,5
2,3 y no 2,4
?2.25 Los radicales univalentes derivados de los alcanos se nombran de acuerdo a las
reglas anteriores
? Se numera la cadena ms larga comenzando por el carbono que tiene la valencia libre
? La posicin y nombre de los sustituyentes de esta cadena se colocan como prefijo de la
cadena principal del sustituyente
4 2
5 3 1
4 2
6 4 2 5 3 1
5 3 1
2-metilpentil 5-metilhexil 1-metilpentil
13 8
7 5 3 1
6 4 2
4
5 4 3 2 1
En casos donde los sustituyentes ramificados comiencen con el mismo nombre, tiene
prioridad el que tenga el nmero menor en el radical
10 9 8 6 5
12 11 7 4
13 1 3
2 1 2 1
4 3
2
3
4
1-metilbutil antes que 2-metilbutil
8 6 5 4 3 2 1
7 4
8 6 2
7 5 3 1
3 2 1
Br
6 5 4 2 1 Cl
3 4 8
5 6 7
2-hexeno
Br
1,7-octadieno
1 3 4 5 6
2
1,4-hexadieno
1
a 2 3
4
5 ? a-b eno en 1-; ino en 4-
b
? b-a eno en 4-; ino en 1-
?
?3.4 Los hidrocarburos ramificados se nombran como derivados de los hidrocarburos
lineales que contienen el nmero mximo de enlaces mltiples
? Si compiten dos o ms cadenas, entonces se selecciona:
1)La que tiene el mayor nmero de tomos de carbono
2)Si el nmero de carbonos es igual, la que contenga el nmero mximo de enlaces
mltiples
? La cadena se numera de forma que los enlaces mltiples tengan el menor nmero (Regla
A-3.3)
6 a-b 7 carbonos, eninoa-c 6 carbonos,
b
a
1 dieninoa-d 6 carbonos, inob-c 6 carbonos,
4 2
5 3 c enob-d 8 carbonos, enoc-d 7 carbonos, dieno
7 5
4
3
2 1 ?
6
a b ? a-b 7 carbonos, 1,3,6-trieno
? a-c 5 carbonos
? b-c 7 carbonos, 1,3-dien-6-ino
b
4 2
6
a 5 3 1
b ?
?
7 6 5 ?
4 ? a-b 6 carbonos, 1-en-4-ino
a
3 ? a-c 7 carbonos, 1-en-5-ino? b-c 6
carbonos, 1,5-dien
2
1 c
1-Propenil 3 2 1
2 2
4 3 1 4 3 1
2-Butenil 1,3-Butadienil
5 4
3 5 4 3 1
2 2
1 2-Pentenil
2-Penten-4-inil
1
10 8 6 4 2
9 7 5 3 a
c
? a-b 10 carbonos, trieno
? a-c 10 carbonos, tetraeno
8 10
6 7 9
b b
c
c
4 2 9 7 5 3 1
5 3 10 8 6 4 2
1
a
a a-b 11 carbonos, trieninil
a-b 10 carbonos, trieninil a-c 11 carbonos, tetraenil
a-c 9 carbonos, trieninil
1
4 2 a
b 3
c
8 4 1
9 7 6 5 3 2
a-b 4 carbonos, enil
a-c 9 carbonos, il
A-11
?11.1 Los nombres de los hidrocarburos saturados monocclicos se forman mediante el
prefijo ciclo y el nombre del alcano del mismo nmero de carbonos.
? El nombre genrico de estos hidrocarburos monocclicos (ramificados o no) es
cicloalcano
Ciclopropil Ciclohexil
Ciclohexeno
?11.4 Los nombres de los radicales tienen la terminacin enil, inil, dienil, etctera
? La posicin de dobles y triples enlaces se indica de acuerdo a la Regla A-3.3
? El tomo de carbono con la valencia libre se numera como 1, excepto en el caso de
terpenos
A-12
?12.1 Los siguientes hidrocarburos aromticos tienen nombre propio:
Estireno
Cumeno Mesitileno
?12.2 Otros hidrocarburos aromticos se nombran como derivados del benceno o como
derivado de alguno de los compuestos de la regla anterior
? Si alguno de los sustituyentes introducido es idntico a uno presente en ese compuesto, se
nombra como derivado del benceno
?12.3 La posicin de los sustituyentes se indica por nmeros
? Cuando se tienen solamente dos sustituyentes se pueden utilizar los prefijos o- (orto), m-
(meta) y p- (para) en lugar de 1,2-, 1,3- y 1,4-
? Para numerar se siguen las reglas A-2 y posteriores excepto para los compuestos que
tienen nombre propio, donde los nmeros menores son para los sustituyentes ya presentes
1
2
2 1
1
3
1
2 2
2-etilestireno o-etilestireno
5 4 3 1,3-dietilbencenom-
4 dietilbenceno
3 2 1
? 1-etil-4-pentilbenceno
p-etilpentilbenceno
1 3
1
2 2
1
3
1,2-dimetil-3-propilbenceno
2 3-propil-o-xileno
1,2-divinilbenc eno
o-divinilbenceno
1 2 4
1 3
1 2 3
2
3
1-butil-3-etil-2-propilbenceno
A-13
?? 13.1 Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos aromticos teniendo la
valencia libre en el anillo se nombran como radicales fenlicos
? ?El tomo de carbono con la valencia libre se numera 1
? ?Los siguientes radicales tienen nombre propio
Fenil
o-tolil
m-cumenil
mesitil 3,4-xilil
?13.3 Los siguientes radicales aromticos con la valencia libre en la cadena lateral tienen
nombre propio
bencil
benzidril fenetil
difenilmetil
estiril
cinamil
tritil
?
1a 2 ? Dos ciclos, 8 tomos de carbono en total
Entre a y b tenemos, 3(2,3,4), 2(6,7) y 1(8)
7 8 3 tomos de carbono
6 5 b 4
?
? 3
2
? Dos ciclos, 9 tomos de carbono en total 4
Entre a y b tenemos, 5(2-6), 2(8,9) y 0(entre a1
1 y 7)tomos de carbono 9 5
7b 6
8
?31.2 Se comienza a numerar por cabeza de puente siguiendo el camino ms largo hacia la
segunda cabeza de puente
a1 2
?
?
7
8 3 ? Biciclo de 8 carbonos
Hacia la derecha tenemos 3, 2 tomosHacia
6 4
la izquierda tenemos 2, 3 tomos
b5
2 3
1
4
Biciclo de 11 carbonos? De derecha a
a
izquierda tenemos 4, 3 tomos y 2 al centro
5 De izquierda a derecha tenemos 3, 4 tomos
9 10
y 2 al centro
11 6
b
8
7
?31.3 Los biciclos insaturados se nombran de acuerdo a la Regla A-11.3 (ciclo eno, dieno,
enino, etctera)
? Si despus de aplicar la regla anterior no hay diferencia se selecciona el camino que d a
la(s) insaturacin(es) el(os) menor(es) nmero(s)
1 ?
7 ? Biciclo de 8 carbonos
2 6
? Entre cabezas de puente tenemos 2,2,2
3 tomos
8 5 ? El puente del centro contiene un doble
4 enlace
4
5
Biciclo de 13 carbonos? Entre cabezas de
3
6
puente tenemos 7,2,2 tomos
2 12 ? Dos puentes contienen un doble enlace
a 7
1 13
11 b 8
9
10
?31.4 Los radicales de los biciclos se nombran de acuerdo a la Regla A-11 (terminacin il)
? El biciclo se numera de forma que la valencia libre tenga el menor nmero
a1 2 Biciclo de 8 carbonosEntre cabezas de
7 puente tenemos 3,2,1 tomosLa valencia
8 3 libre se encuentra en el anillo mayor
6 b 4
5
a 1
6 Biciclo de 8 carbonos? Entre cabezas de
2
7 puente tenemos 2,2,2 tomos
Si comienzo a numerar por a hacia la
8 3 izquierda, la valencia libre se encuentra en 6
5
4
b
A-32
?? 32.11 Sistemas cclicos conteniendo tres o ms anillos se nombran de acuerdo a la Regla
A-31 (anillo mayor, enlaces mltiples)
? ?Se utilizan los prefijos triciclo, tetraciclo, etctera
? ?El nombre del alcano de acuerdo al nmero total de tomos que forman los anillos
? ?Los radicales se nombran de acuerdo a la Regla A-31.4 (terminacin il, nmero 1 a la
valencia libre)
?32.12 El nmero de anillos en un policiclo es igual al nmero de rupturas de enlaces para
convertir el sistema en una cadena abierta
a
c d Qu tipo de ciclo es?Triciclo ? Los puentes
son a-b y c-d
b
Qu tipo de ciclo es?Pentaciclo ? Todos los
carbonos son cabeza de puente
7 6 5 4
b) El puente principal
1 ?El puente principal es el que une a los
6 2
carbonos 1 y 4
7
5 3
Entre el puente principal tengo 1(7) tomo
4
9 10 1 2 ? El puente principal es el que une a los
carbonos 1 y 7? Entre el puente principal
8 11 3
tengo 1(11) tomo
7 6 5 4
c) Los puentes secundarios
1 ?El puente secundario es el que une a los
6 2 carbonos 2 y 6 y tengo 0 tomosCon lo
7
5 3 anterior ya podemos acomodar los nmeros
4 dentro del parntesis cuadrado [2,2,1,0 2,6 ]
9 10 1 2 ?El puente secundario es el que une a los
carbonos 2 y 6 y tengo 1(12) tomo
8 11 3
Con esta informacin podemos colocar los
nmeros dentro del parntesis cuadrado
7 6 5 4
[5,3,1,12,6]
?32.21 El anillo y puente principal forman un sistema bicclico y se numera de acuerdo a
la Regla A-31
?32.22 Los puentes secundarios se de notan mediante superndices sobre el numero de
carbonos de ese puente
?Los superndices denotan los carbonos que unen el puente
?32.23 Los puentes secundarios se consideran en orden decreciente
?Se numeran hacia el carbono cabeza de puente que tenga el mayor nmero
?32.31 Para numerar se siguen los siguientes criterios:
a) El anillo principal debe contener el mayor nmero de tomos, dos de los cuales
deben servir como cabezas de puente
?
9
10 ?
8 11 ?
7 1 ?
6
2 ? El anillo principal tiene 11 tomos
5
3
4
1 2
?
10
9 ? El anillo es de 10 tomos
1 2
? Tenemos dos puentes de un tomo
8
11 ? El puente 1,5 divide la molcula en 3,5
3
7
? El puente 1,6 la divide en 4,4
6 5 4 ? Por lo tanto ser el puente principal
?
10
11
?
d
9 a
1
c
? Anillo de 11 tomos, dos puentes de 0
8 2 tomos
b
7 El puente a-b divide la molcula en 5,4El
3
6
puente c-d la divide en 6,3
4
5
d) Los superndices que indican la posicin de los puentes secundarios deben ser lo ms
pequeos posible
Se numera de cabeza de puente principal hacia cabeza de puente secundario de forma que
d el menor nmero
a 2
1
12 3c
9 6
7
8 b
1 2 3 4 5 6 7
Br
I
Br
6 5 4 3 2 1
Br
Cl
3 2 1
OH
OH
1
HO 4
12
16
14 10 9
7
HO
1 3 5
OH
1
1 1 2
3
5
6
1 2
HO
OH
4
HO
4 3 2 1
Cl
6 7
Br 8
Cl 1
5
4 3
2
OH
4
Br Br
5 3
OH
1 2
OH
1
OH
? El nombre comn de estos compuestos es alcohol alqulico, el nombre del radical ser el
que corresponda a la cadena principal que contenga el OH
Algunos alcoholes tienen nombre propio
OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO OH
OH
OH
HO
OH OH
OH
OH
OH
OH
OH OH
HO
OH
OH
O 2N NO2
NO 2
Los radicales RO - se nombran agregando la terminacin -oxi al nombre del grupo alquilo
O 4 2
5 4 3 2 1 6 5 3 1 O
O
O
O
5
4 2 1
3 O
O
O
OH
MeO OMe
OH
OBn
OH
Cl
O O
Cl
O
O
OH
Aminas
? Las aminas las representamos como RNH2 , R2NH, RRNH, R3 N, R2 RN o RRRN
? Se clasifican en 1a, 2a o 3a dependiendo del nmero de grupos alquilo o arilo unidos al N
? En el sistema de IUPAC se nombran como alquilamina o arilamina (aminas primarias)
? Tambin se pueden nombrar como alcanamina o arenamina
? Alquilalquilamina o alquilarilamina (secundarias) o dialquilamina o diarilamina
? Alquilalcanamina o alquilarenamina
? Alquilalquilalquilamina, etctera (terciarias) o
? Trialquilamina o triarilamina si los grupos son iguales
? Las aminas secundarias y terciarias asimtricas se nombran como compuestos N-
sustituidos de una amina primaria
? El grupo de mayor prioridad es el que se escoge como amina primaria
? Cuando existen dos grupos amino se nombran como alquilendiamina o arilendiamina,
entriamina, etctera
OMe
NH2
EtO 4 2
1 NH
3 2
OEt
NH2
MeO
MeO
NHBn
MeO
MeO
Otros ejemplos
NH 2 NMe2
ciclohexilamina N,N-dimetilciclohexilamina
H
N
N H2
bencilamina difenilamina
NH2
H
N
fenil
Posicin del sustituyente N-
Cl
cloro, 2-cloroetil, etil
Posicin de los sustituyentes 1-cloro, N-(2-
N cloroetil), N-etil
Cl
etil, propil
Posicin de los sustituyentes N-etil, N-propil
N
NH2
p-toluidina 2,3-xilidina
HO
Ph Orden alfabtico amino, fenil, metil
NH2
OH
Aldehdos
? Se representan como RCHO
? El nombre de IUPAC es alcanal, alcanodial, alqu-n-enal, alca-n,m-dienal, etctera
? Cuando se trata de un aldehdo cclico se nombra cicloalcanocarbaldehdo,
cicloalcanodicarbaldehdo, etctera
? Aldehdos aromticos se nombran arenaldehdo
12
16 10
14
8
O 6
4
1 2
Sustituyente hex-1-enil
O
Posicin del sustituyente 2-
OH
O
BnO
Cl
HO
Sustituyente 2-amino
O
NH2
Sin sustituyentes
O
Sin sustituyentes
O O
Sustituyente but-2-eniloxi
O
O
El nombre comn de los aldehdos se forma por el nombre comn del cido
correspondiente cambiando la terminacin ico u oico por aldehdo
O
O
O O
O O
O O
HO O
OH
OMe
O
O O O
malonaldehdo succinaldehdo O
glutaraldehdo
O
O O
O
O
O
adipaldehdo ftalaldehdo ter-ftalaldehdo
Cetonas
? Se representan como RCOR
? En el sistema de IUPAC el nombre de una cetona acclica se forma agregando la
terminacin ona, diona, etctera al nombre del alcano correspondiente
? Indicar la posic in del =O
OH O Sustituyentes 3- metil, 1-(2-hidroxi-4,6-
2 4 dimetoxifenil)
1 3
MeO OMe
O Sustituyentes 1,3-dihidroxi
OH OH
Sustituyentes 2,9-dimetil
O
Br
? El nombre comn de las cetonas se forma citando el nombre de los radicales seguidos de
la palabra -cetona
O
Br
MeO
OH
HO
Sustituyente 2- metil
O
? Las cetonas aromticas donde el grupo carbonilo (C=O) est directamente unido al anillo
son nombradas cambiando la terminacin ico u oico del nombre del cido por ofenona,
-onaftona, etctera
OMe Sustit uyentes 2-amino-3,6-dimetoxi
NH2
OMe
Sustituyentes 2- hidroxi-4,6-dimetoxi
OH O
MeO OMe
?El prefijo oxo se utiliza cuando el grupo =O se encuentra como sustituyente, cuando no
forma parte del grupo principal
?Aldehdo tiene preferencia sobre cetona
Sustituyentes 2,2-dimetil, 3-(3- metil-7-
O O oxooct-3-enil)
8 6 4 2
7 5 3 1
O O Sustituyente 5-oxo
cidos carboxlicos
? Se representan como RCOOH o RCO 2 H
? Se nombran como cido alcanoico
? El nombre depende del nmero de carbonos
Sustituyente 4- metil
CO2 H
Sustituyentes 2-aminoi-2-fenil
O
Ph
OH
NH2
OH
O
MeO
OMe
10 Sustituyentes 11-hidroxi-4-oxo
9 11
8
7 6 OH 2
CO 2H
5 4
3
O
OH
O
Sustituyente 1- fenil
Ph
OH
Sustituyente 2-amino
O
OH
NH 2
OH
OMe
Cl
OH OH OH
OH
cinmico
cidos dicarboxlicos
?Los cidos con dos grupos carboxilo (-CO 2H) se pueden nombrar como cido
alcanodioico o como cido cicloalcanodicarboxlico
?El grupo CO 2H se nombra carboxi
CO2H CO 2H
? La IUPAC tambin acepta, en este caso, un gran nmero de nombres comunes, algunos
son:
O
O O O
OH
HO
HO OH OH
O malnico
oxlico OH
O
succnico
O OH
O O
OH O
OH OH HO OH
5
pimlico
O O
glutrico adpico
O O O O O O
HO OH HO OH HO OH
6 7 8
subrico azelico sebcico
O O O
OH OH OH
OH HO OH
O O O
malico fumrico ftlico
O O O
HO OH OH
HO
isoftlico
O
terftlico
Ejemplos
OH Br
HO
CO2 H
O HO2C
O OH 3-bromobut-2-enilmalnico
3-hidroxisuccnico
CO2 H cido malnico
CO 2H Sustituyente 3,7-dimetilocta-2,6-dienil
OMe
cido malnico
O OH
Sustituyente 3- metoxibencil
OH
O Sustituyente 3-carboximetil
O HO OH
HO O
?El radical acilo formado por eliminacin del OH de un cido ico se nombra cambiando
la terminacin ico u oico por oil
?El radical que proviene de un cido carboxlico se nombra cambiando la terminacin
por carbonil
O O
O
heptanoil O
hexanodioil ciclohexanocarbonil
steres
? Los steres se representan por RCO2R
? Se nombran cambiando la terminacin ico del cido por ato y agregando el nombre
del radical que sustituye al H del OH (alcanoato de alquilo)
O Sustituyentes 3- formil-2,2-dimetil
O Grupo alquilo ter-butilo
Ot-Bu
Sustituyente 3-hidroxi-2-vinil
O Grupo alquilo metilo
OMe
HO
BnO
OAc
Grupo alquilo ciclopent-2-enilo
Sustituyentes 4- hidroxi-5.5-dimetil
OH
HO O
Sustituyente 4-ciclohexilcarboniloxi
O
OH
O O
steres cclicos
? Los steres cclicos reciben el nombre trivial de lactonas
? Se nombran cambiando la terminacin ico u oico del cido por lido
? Indicar la posicin del carbono unido al -OLa IUPAC acepta los siguientes nombres
comunes
O O
O O O
d-valerolactona
?-butirolactona O
?-valerolactona
Ejemplos
O Sustituyentes 2-amino-3-metil
H2N
O
Sustituyentes 2,4,6-trimetil
Cl
Bu
O
O Cl
Sustituyentes 2,2-dimetil
O
Nombre comn: cloruro de pivaloilo
Cl
? Cuando existe otro grupo de mayor prioridad que el halogenuro de acilo, o cuando est
como sustituyente en una ramificacin se usan los trminos
fluoroformil-, cloroformil-, bromoformil- o yodoformil-
O O
Sustituyente 2-cloroformil
Grupo alquilo metilo
OMe Cl
O
Sustituyente 2-cloroformil
Grupo alquilo metilo
OMe
Cl
O Sustituyentes 2-cloroformil
OEt
Cl
Anhdridos
??
Se representan por RCOOCOR o RCO 2COR
??
Los anhdridos simtricos se nombran cambiando la palabra cido por anhdrido
??
Anhdridos asimtricos se nombran colocando en orden alfabtico el nombre de los dos
cidos
??
Anhdridos cclicos de cidos dicarboxlicos se nombran como los anhdridos simtricos
O O
O O O O
O O
O anhdrido frmico actico
anhdrido actico
anhdrido
ciclohexanocarboxlico
O O O
O O O
O O
O
Anhdrido succnico anhdrido ftlico anhdrido malico
Amidas
?
?
Se representan por RCONH2-n Rn
?Se nombran reemplazando cido oico por amida o cido carboxlico por
carboxamida
?El nombre comn es similar al de los cidos
Sustituyentes 3- metil-N-(4-aminobutil)
O
H2N
HN
C7 H15
O Sustituyentes 2-(2-but-2-enoxi)-N-metil-N-
O metoxi
N
Me OMe
Sustituyentes N,N-dietil
O
NEt2
O
Sustituyente p- metil
NH2
O
N H2
N H2
octanodiamida
HN
OH
OH
?Cuando la valencia libre est sobre el carbono del carbonilo (~CONH2) el sustituyente se
nombra carbamoil
?Si existen sustituyentes sobre el nitrgeno estos se indican mediante N- o N,N-
Sustituyentes 2-etil, 4,10-dimetil, 11-oxo,
6 8 12-carbamoil
2 4
10 O
MeO 2C 1
O NH2
12
Sustituyentes N-(4- metoxi-3,5-
OMe
dinitrofenilcarbamoil)
O2N NO2
O NH
OMe
O
Las amidas cclicas derivadas de los cidos monocarboxlicos reciben el nombre genrico
de lactamasSe nombran cambiando la terminacin ico u oico del cido por
olactama
O Sustituyentes 5-(2-oxopropil)-5-pentil
O N
H
O ? O
?
NH
NH ?
?
4-butanolactama ?
e-caprolactama
O N O
Nitrilos
?Se representan por RCN
?Se nombran alcanonitrilo, alcanodinitrilo, etctera
?Cambian la terminacin ico u oico por onitrilo
?Nitrilos cclicos derivados de cidos carboxlicos cambian carboxlico por carbonitrilo
Sustituyente ciclopentil
OH
Ramificaciones 2-(2-oxoetil), 3-hidroxi
O
CN
CN
CN
CN
o-metilbenzonitrilo
OMe
Sustituyente propil
Ramificaciones 2-(3-metoxibencil), 3-ciano
OAc
CN