Anexo 5 - Prácticas

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA
GUA COMPONENTE PRCTICO
100416 QUMICA ORGNICA
FREY RICARDO JARAMILLO HERNANDEZ

(Director Nacional)
JOHNY ROBERTO RODRGUEZ PREZ

(Diseador Gua Laboratorio)
DOSQUEBRADAS - RISARALDA
MARZO, 2017
2. ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y
VERSIONAMIENTO
Las guas del componente prctico del curso de Qumica Orgnica fueron
diseadas en el ao 1995 por los Qumicos GERMN DE LA TORRE
JARAMILLO y PEDRO MORENO VESGA, para el entonces UNISUR. Desde
esa poca el documento ha tenido tres actualizaciones, la primera
desarrollada en el 2005 por el Qumico HUMBERTO GUERRERO, y la
segunda a cuarta realizadas en el 2008, 2010 y 2014 por el Magister JOHNY
ROBERTO RODRGUEZ PREZ. El MSc. Rodrguez, es Licenciado en
Qumica, Especialista en Gestin ambiental y Magister en Desarrollo
sustentable, ha sido tutor de la UNAD desde el ao 2008, y actualmente es
director de los cursos de Qumica orgnica e Inorgnica Industrial,
igualmente se ha desempeado como Lder Nacional del programa de
Qumica de la UNAD desde el 2012.
Las actualizaciones del material han comprendido el ajuste de las prcticas

del componente prctico a las necesidades, espacios, recursos y tiempos
que la Universidad considera son los ideales para el cumplimiento de los
objetivos del curso de Qumica orgnica.
Entre las principales modificaciones que presenta el documento, se cuenta

con una mayor descripcin de los protocolos que conducen a la realizacin
de los procesos experimentales, as como la formulacin de actividades ms
claras que permitan establecer el avance de los estudiantes en el desarrollo
de competencias prcticas y tericas asociadas al campo de la qumica
orgnica. Adems, en el ao 2017, la Qumica Paula Andrea Mndez
Morales, incluye una prctica basada en modelos moleculares, la cual
permite entender los conceptos de estereoqumica.
En el ao 2009 la I.Q. ALBA JANETH PINZON ROSAS, tutora del CEAD Jos
Acevedo y Gmez, ubicada en Bogot, apoy el proceso de revisin de
estilo de la gua del componente prctico dando aportes disciplinares,
didcticos y pedaggicos en el proceso de acreditacin de material didctico
desarrollado en el mes de JULIO.
Este documento se puede copiar, distribuir y comunicar pblicamente bajo

las condiciones siguientes:
Reconocimiento. Debe reconocer los crditos de la obra de la manera
especificada por el autor o el licenciador (pero no de una manera que
sugiera que tiene su apoyo o apoyan el uso que hace de su obra).
No comercial. No puede utilizar esta obra para fines comerciales.
Sin obras derivadas. No se puede alterar, transformar o generar

una obra derivada a partir de esta obra.
Al reutilizar o distribuir la obra, tiene que dejar bien claro los

trminos de la licencia de esta obra.
Alguna de estas condiciones puede no aplicarse si se obtiene el

permiso del titular de los derechos de autor.
Nada en esta menoscaba o restringe los derechos morales del

autor.
3. INDICE DE CONTENIDO
Pg.
CARACTERSTICAS GENERALES 6
PRACTICA No. 1 DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE 12

COMPUESTOS ORGNICOS
PRACTICA No. 2 ALCOHOLES Y FENOLES 22
PRACTICA No. 3 ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS 31
PRACTICA No. 4 SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILO 44
PRACTICA No. 5 EXTRACCIN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIN 58

POR ARRASTRE DE VAPOR
PRACTICA No. 6 AMINOCIDOS Y PROTENAS 66
PRACTICA No. 7 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS 73
PRACTICA No. 8 SEPARACIN DE PIGMENTOS VEGETALES POR CROMATOGRAFA 81

DE PAPEL
SEPARACIN DE COLORANTES POR CROMATOGRAFA DE CAPA 86
FINA, HACIENDO USO DEL KIT PHYWE
PRACTICA No. 9 OPCIONAL: ESTEREOQUMICA CON MODELOS MOLECULARES 92
FUENTES DOCUMENTALES 102
ANEXOS 103
4. LISTADO DE TABLAS
Pg.
Tabla 1. Resultados experimentales para la prctica 2, solubilidad de 22

alcoholes y fenoles
Tabla 2. Resultados experimentales para la prctica 2, pruebas de acidez 23
Tabla 3. Resultados experimentales para la prctica 2, reactividad 25

qumica de alcoholes y fenoles
qumica de aldehdos y cetonas
qumica de carbohidratos
Tabla 6. Contenido alcohlico en peso y volumen de acuerdo con la 48
densidad de soluciones hidroalcohlicas
Tabla 7. Resultados experimentales para la prctica 6, anlisis cualitativo 63
de protenas.
Tabla 8. Resultados de las observaciones al construir los modelos de 96
alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos.
4.1 LISTADO DE GRFICOS Y FIGURAS

Pg.
Figura 1. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehdo 28
Figura 2. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona 28
Figura 3. Reaccin tpica del ensayo de Fehling 29
Figura 4. Serie de reacciones para la produccin de yodoformo 30
Figura 5. Hidrlisis tpica de un carbohidrato en medio cido 30
Figura 6. Marcha analtica para la identificacin de carbohidratos 34
Figura 7. Destilacin fraccionada 45
Figura 8. Montaje para el reflujo de esterificacin 47
Figura 9. Equipo utilizado para la destilacin por arrastre con vapor 56
Figura 10. Ismeros configuracionales 97

Figura 11. Ismeros conformacionales. 97
Figura 12. Proyeccin de Newman para los confrmeros del butano. 98
Figura 13. Estructura del aminocido alanina en 3D. 99
Figura 14. Imagen de la estructura en 3D del aminocido frente al espejo 100
Figura 15. Estructura del aminocido dibujada sobre papel y pegada en el 100
espejo.
Figura 16. Imagen de la estructura dibujada superpuesta con la estructura 100
construida con los modelos moleculares del kit.
Figura 17. Posicin de la estructura para determinar la configuracin 101
absoluta R o S.
5. CARACTERSTICAS GENERALES
Introduccin La Qumica Orgnica es una disciplina de las
ciencias qumicas, que tiene como objeto de
estudio a los compuestos del carbono, la
descripcin de las funciones orgnicas, sus
reacciones especficas, y la comprensin de las
estructuras de estos.
Las sustancias orgnicas se encuentran

ampliamente distribuidas. Estn presentes en
todos los mbitos tanto naturales como artificiales,
son ejemplos de estas: los alimentos,
medicamentos, plsticos, aromas de las flores y
frutos, protenas, carbohidratos, lpidos, alcoholes
y un sinfn de molculas ms.
La presente gua del componente prctico,

protocolo de laboratorio est diseado para servir
como referencia a los eventos prcticos del curso
Qumica Orgnica, de la Universidad Nacional
Abierta y a Distancia, Escuela de ciencias bsicas,
tecnologa e ingeniera, Unidad de ciencias bsicas.
El documento presenta ocho prcticas de

laboratorio, especialmente propuestas para
complementar el avance terico del curso, cada
una de ellas est compuesta por una breve
introduccin, un marco referencial que aborda los
aspectos tericos mnimos a tener en cuenta en la
realizacin del laboratorio, el objetivo general que
se persigue, los materiales, equipos y reactivos
necesarios para el desarrollo efectivo de la misma,
as como la metodologa, resultados esperados y
precauciones a tener en cuenta.
Para el aprovechamiento de las prcticas del

laboratorio de Qumica Orgnica se presupone el
manejo y conocimiento por parte del aprendiente,
del instrumental bsico de laboratorio, as como de
los principios vistos previamente en la qumica
general.
Justificacin El curso Qumica Orgnica es un importante
potenciador de las competencias cientficas de los
aprendientes de diversas reas del conocimiento.
Este propone la formacin integral de
aprendientes, a travs de la incorporacin de
nuevos conocimientos, mtodos y tcnicas, al igual
que del desarrollo de competencias que tienen que
ver con el desempeo profesional tales como:
analizar problemticas, compartir perspectivas
tericas y debatir enfoques, categoras, mtodos y
procedimientos para hacer las cosas o valorarlas;
constituyendo criterios para la resolucin de
problemas dentro de un campo de saber particular
que no necesariamente se asocie a la qumica
orgnica.
En sintona con esta visin, esta propuesta

acadmica tiene como meta estudiar los conceptos
estructurantes de las principales funciones
orgnicas, as como sus comportamientos
qumicos, interrelacin, propiedades que presentan
(debido a su configuracin tridimensional) y
algunos mtodos analticos de identificacin
cualitativa.
Como puntos particulares, las prcticas de

laboratorio hacen nfasis en la determinacin de
las propiedades fsicas de sustancias orgnicas,
mtodos de extraccin y purificacin, y en pruebas
cualitativas de anlisis para los grupos funcionales
de: alcoholes, fenoles, aldehdos, cetonas,
carbohidratos, aminocidos y protenas.
Las prcticas de laboratorio pretenden servir como

complemento de aprendizaje autnomo a los
aspectos revisados en la parte terica, para lo cual
es necesario un trabajo continuo a travs de
documentos como: los pre informes de laboratorio
que contengan la metodologa propuesta en
diagrama de operaciones, adems de una sntesis
que presente los aspectos tericos que
fundamenten la prctica; y los informes de
laboratorio, documento que servir como sntesis
del proceso efectuado en el laboratorio a travs del
cual adems se albergaran los resultados y anlisis
de los mismos.
Finalmente, para alcanzar el xito en el desarrollo

del componente prctico es necesario del mayor
cuidado y atencin, as como del apoyo continuo
del proceso de aprendizaje a travs de la
indagacin continua del aprendiente.
Intencionalidades Propsitos
formativas
Lograr que los aprendientes sean
competentes en la compresin de
estructuras, grupos funcionales y
propiedades fisicoqumicas de las principales
familias de sustancias orgnicas.
Analizar, explicar y experimentar las bases
fisicoqumicas que fundamentan la identidad
de los compuestos orgnicos.
Reconocer la importancia de la qumica
orgnica en otras reas del conocimiento
como la bioqumica, biologa, farmacia y en
el sector productivo, a travs del estudio de
algunas sustancias orgnicas.
Objetivo General
Analizar, comprender y experimentar los

fundamentos de la Qumica orgnica a
travs del estudio de las sustancias
formadas por carbono y otros heterotomos,
estableciendo caractersticas estructurales y
fisicoqumicas.
Metas
Establecer procedimientos apropiados para

el estudio de los compuestos orgnicos,
describirlos, definir su comportamiento
fisicoqumico y enunciar algunas tcnicas
para su identificacin cualitativa.
Identificar el papel y la relacin de la qumica
orgnica como disciplina transversal
aplicable a campos del saber asociados a las
ciencias agrarias, ingeniera y farmacia.
Dar cuenta de los fundamentos qumicos y
fsicos de los mtodos de separacin,
purificacin e identificacin de compuestos
orgnicos.
Competencia general de aprendizaje
A partir del conocimiento de los

fundamentos y conceptualizaciones que
explican el comportamiento de los
principales grupos de familias de
compuestos orgnicos, se estar en
capacidad de interpretar y analizar
contextos y problemas particulares desde la
ptica de la qumica orgnica, logrado una
transferencia de ideas a travs un lenguaje
oral y escrito propio del mbito tcnico y
cientfico.
Denominacin de Prctica 1: Determinacin de algunas constantes

practicas fsicas de Compuestos orgnicos
Prctica 2: Alcoholes y fenoles
Prctica 3: Aldehdos, cetonas y carbohidratos
Prctica 4: Sntesis y purificacin del acetato de

etilo
Practica 5: Extraccin de un aceite esencial

mediante destilacin por arrastre de
vapor
Prctica 6: Aminocidos y protenas
Prctica 7: cidos carboxlicos y derivados
Prctica 8: Separacin de pigmentos vegetales por

cromatografa de papel
Prctica 9. Estereoqumica con modelos
moleculares
Nmero de horas 18
Porcentaje 25
Curso Evaluado SI___ NO X

por proyecto
Seguridad Guantes de nitrilo, Gafas de seguridad

industrial translucidas, Blusa para laboratorio blanca manga
larga.
6. DESCRIPCIN DE PRCTICAS
PRACTICA No. 1 DETERMINACIN DE ALGUNAS

CONSTANTES FSICAS DE COMPUESTOS ORGNICOS
Tipo de practica
Presencial X Auto dirigida Remota

Otra Cul
Porcentaje de 3.5%
evaluacin
Horas de la prctica 3
Temticas de la Constantes fsicas (punto de ebullicin,
prctica punto de fusin, densidad, solubilidad),
pH, propiedades organolpticas
Intencionalidades Propsito
formativas Introducir al aprendiente a los
fundamentos del anlisis cualitativo de
sustancias orgnicas
Objetivo General
Identificar a las propiedades fsicas punto
de fusin, punto ebullicin, densidad y
solubilidad como constantes fsicas tiles
para la identificacin de sustancias
orgnicas
Meta
Estimar algunas propiedades fsicas de
sustancias organicas
Competencias
El aprendiente adquirira competencias en:
El manejo de instrumental de laboratorio
asociado a procedimientos relacionados
con la qumica orgnica.
Apropiacin y aplicacin del lenguaje
tecnico y cientifico propio de un
laboratorio de qumica orgnica.
Capacidad para investigar a travs de la
indagacin de informacin relevante en
el laboratorio y diversas fuentes
documentales.
Fundamentacin Terica
Punto de Fusin
El punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura a la que cambia a

lquido a la presin de una atmsfera. Cuando est puro, dicha modificacin
fsica es muy rpida y la temperatura es caracterstica, siendo poco afectada
por cambios moderados de la presin ambiental, por ello se utiliza para la
identificacin de sustancias (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p4).
Adems, debido a la alteracin que sufre esta constante fsica con las
impurezas, es un valioso criterio de pureza.
Para una sustancia pura el rango del punto de fusin no debe pasar de 0,5 a
1,0 C o funde con descomposicin en no ms de un grado centgrado. Si el
rango de fusin es mayor, se debe a varios factores entre ellos:
1) La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente

apropiado y determinar de nuevo su punto de fusin)
2) La muestra ha sido calentada rpidamente y la velocidad de dilatacin

del mercurio (en el termmetro) es menor que la velocidad de ascenso
de la temperatura en la muestra.
3) Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinacin

del punto de fusin.
Algunas sustancias orgnicas como, aminocidos, sales de cidos, aminas y

carbohidratos funden descomponindose en rangos grandes de temperatura
aun siendo puros. Cuando esto sucede es muy difcil determinar el punto de
fusin. Por ello para estas sustancias se recomienda efectuar el calentamiento
previo del sistema a unos 10C por debajo de su valor de fusin e introducir la
sustancia y calentar cuidadosamente.
Por otro lado para aquellas sustancias que tienen bajo punto de ebullicin y que
son lquidas a condiciones ambientales, se puede utilizar un bao refrigerante
(hielo seco, hielo con sal). Una vez solidificada la sustancia, se extrae y se
observa el ascenso del termmetro hasta determinar el valor de temperatura
cuando la sustancia recupera nuevamente su estado lquido. A veces, cuando
la sustancia no est lo suficientemente pura, la congelacin puede ser difcil de
realizar (Martinez, 1985).
Punto de Ebullicin
El punto de ebullicin de las sustancias es otra constante que puede ayudar a

la identificacin de las mismas, aunque no con la misma certeza que el punto
de fusin debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto a
la variacin de la presin atmosfrica y a la sensibilidad a las impurezas.
Un lquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presin de vapor

similar a la presin atmosfrica, hierve a una temperatura caracterstica puesto
que depende de la masa de sus molculas y de la intensidad de las fuerzas
intermoleculares; en una serie homloga de sustancias orgnicas los puntos de
ebullicin aumentan al hacerlo el peso molecular.
Los lquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullicin ms altos

que los no polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol
hierve a 78,8C, comparado con el ter metlico (sustancia polar no asociado)
que lo hace a 23,7 C, el propano (sustancia no polar, no asociada) ebulle a
42, 1 C.
Si se desea un trabajo un poco ms preciso, sobre todo cuando no se realiza

bajo condiciones atmosfricas normales (una atmsfera de presin), es
necesario efectuar una correccin utilizando la ecuacin de Sydney Young:
T = K (760 P)(273 + TO)
Donde:
T Correccin a efectuar al valor experimental (TO)

TO Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)
P Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg)
K Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no
asociados)
Densidad
La densidad es la relacin entre masa y volumen que ocupa un lquido. En la

experiencia se hace una determinacin relativa, es decir la comparacin entre
una densidad experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores
sistemticos en la determinacin. La densidad relativa debe tener un valor
semejante al de la densidad absoluta. Para esto se utiliza un volumen
exactamente conocido de la sustancia, de modo que se establezcan relaciones
entre masa y volumen.
Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4
C; normalmente dicha determinacin se hace a temperatura diferente por lo
que se debe efectuar una correccin.
La mayora de laboratorios tienen una temperatura de 20 C por lo que la

frmula a aplicar sera:
D20C4C = D20C20C (0,99823)
Donde:
D20C4C Densidad relativa a 4C

D20C20C Densidad relativa a 20C
Parte del fundamento terico de la prctica se aborda tambin en la Unidad 1

Capitulo 1 del mdulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones
1 a 5 previo a la realizacin de la prctica.
Descripcin de la practica
Anlisis elemental cualitativo de sustancias orgnicas
Recursos a utilizar en la prctica (Equipos / instrumentos)
Tubo de Thiele
Capilares de vidrio
Tubo de vidrio pequeo
2 Pinzas con nuez, Soporte universal
Mechero Bunsen
Mortero
Termmetro
Picnmetro 10mL
Vaso de precipitados 100mL
Esptula
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Balanza
Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre
Software a utilizar en la prctica u otro tipo de requerimiento para el

desarrollo de la prctica
Reactivos disponibles en el laboratorio
Seguridad Industrial
Guantes de nitrilo, Gafas de seguridad translucidas, Blusa para laboratorio

blanca manga larga.
Metodologa
Parte I
Punto de Fusin (Mtodo del capilar)
1. Tome un capilar de vidrio (suministrado en el laboratorio) y sllelo por

un extremo utilizando el mechero Bunsen (siga las instrucciones del
tutor).
2. Pulverice la muestra suministrada.
3. Tome una pequea porcin de la muestra con una esptula e introdzcala

por el capilar que sello por la boca abierta (verifique que la muestra quede
compacta en el fondo del capilar).
4. Tome el capilar con la muestra y fjelo al termmetro con la ayuda de un

alambre de cobre (PRECAUCIN, no ejerza mucha fuerza ya que puede
romper el capilar o el termmetro).
5. Tome un tubo de Thiele1 y llnelo hasta partes con aceite mineral.
6. Introduzca el montaje termmetro-capilar de tal forma que el capilar

quede cubierto partes por aceite mineral.
7. Inicie el calentamiento del sistema (si se usa un recipiente distinto al tubo

de Thiele, se debe agitar el aceite para evitar el sobrecalentamiento en
el fondo que puede provocar proyecciones peligrosas salpicaduras-)
8. Se debe controlar el ascenso de temperatura observando la muestra.

(NO SOBRECALIENTE EL SISTEMA)
9. Cuando haya fundido la sustancia, se lee la temperatura registrada en el

termmetro (este es el punto de fusin)
10.Realice una segunda determinacin de ser posible con la misma

sustancia.
11.Determine el rango de fusin y explique si la sustancia suministrada es

pura o no.
12.Busque el valor terico de fusin de la sustancia analizada y comprelo

con el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos
necesarios.
Parte II
Punto de ebullicin (Mtodo Siwoloboff)
1. Tome pequeo tubo de vidrio (4 a 5 mm de dimetro x 8 a 10 cm de

largo) tubo de hemolisis lmpielo y squelo.
2. Adicione a este 0,5mL de la sustancia liquida a ensayar.
3. Colocar un capilar sellado invertido en el tubo con la sustancia. El extremo

abierto debe quedar en contacto con la sustancia de modo que quede
sumergido.
1 Si no se dispone de un tubo de Thiele, se puede utilizar un vaso de precipitados de 250mL, su montaje

requiere de un soporte universal, un aro con nuez y una malla de asbesto, adems de un agitador de
vidrio para homogeneizar el aceite y con esto la temperatura del montaje.
4. El pequeo tubo con el capilar y la sustancia se fijan a un termmetro
con ayuda de un alambre de cobre, (PRECAUCIN, no ejerza mucha
fuerza ya que puede romper el tubo o el termmetro).
5. Introduzca el montaje termmetro-tubo de tal forma que el tubo quede

cubierto partes por aceite mineral.
6. Inicie el calentamiento del tubo de Thiele.
7. Se debe controlar cuidadosamente el ascenso de la temperatura en el

bao efectuando lecturas frecuentes en el termmetro hasta el momento
en que del capilar invertido sale un rosario sostenido de burbujas (en
este momento se retira el calentamiento).
8. Se observa el momento en el que el lquido ingresa dentro del capilar. Se

lee la temperatura registrada en el termmetro (este es el punto de
ebullicin).
9. Realice una segunda determinacin de ser posible de ser posible con la

misma sustancia.
10.Haga la correccin del punto de ebullicin que encontr utilizando la

ecuacin de Sdney Young:
T = K (760 P) (273 + TO)
Donde:
T Correccin a efectuar al valor experimental (TO)

TO Punto de ebullicin tomado en el laboratorio
P Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg),
p.ej.: para Bogot es de 560mmHg, mientras que para Medelln es
de 640mmHg
K Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para
lquidos no asociados)
11.Busque el valor terico de ebullicin de la sustancia analizada y

comprelo con el valor experimental obtenido, realice los clculos
estadsticos necesarios.
Parte III
Densidad relativa
1. Tomar un picnmetro de 10mL, limpio y seco. Determine su peso en una
balanza.
2. Verifique si el picnmetro tiene una marca de aforo y/o establezca un

punto de referencia para llenar a esa marca con el lquido al que le va a
determinar su densidad relativa.
3. Llene el picnmetro con agua destilada enrcelo y afore, seque los

excesos.
4. Determine el peso del lquido (agua destilada) contenido en el picnmetro

y a regstrelo.
5. Lmpielo, squelo y llnelo con la sustancia a ensayar hasta la marca de

afore o de referencia que usted ha definido y determine su peso. Registre
el dato. No olvide que todas las medidas disponen del mismo nmero de
cifras y que corresponden a la magnitud masa.
6. Determine por segunda vez las mismas mediciones y efectelas con todas
las muestras que le hayan sido asignadas.
7. Para determinar la densidad relativa de la sustancia se aplica la siguiente

formula:
WS - W P
DT T =
WAGUA - WP
Donde:
DT T Densidad relativa de la sustancia a temperatura ambiente
WS Peso del picnmetro con la sustancia pura
WAGUA Peso del picnmetro con agua destilada
WP Peso del picnmetro vaco.
8. Busque el valor terico de densidad de la sustancia analizada y comprelo
con el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos
necesarios.
PRECAUCIONES
Disponga de los residuos en el sitio asignado por el tutor de laboratorio.

No olvide observar las recomendaciones de seguridad en el laboratorio (Revise
el apartado correspondiente en los anexos).
Sistema de Evaluacin
El tutor asignado al componente prctico evaluar el laboratorio de acuerdo a

los aspectos de la rbrica de evaluacin, entre estos estn: desempeo
individual mostrado durante el desarrollo de la prctica por parte del
aprendiente, e informes y pre informes de laboratorio. La valoracin de la
prctica se dar en trminos de una nota de 0.0 a 5.0
Informe o productos a entregar
PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA)
El pre informe debe contener la metodologa propuesta en diagrama de

operaciones, adems de una sntesis que presente los aspectos tericos que
fundamenten la prctica que complemente a la ya discutida en este documento.
INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA)
Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe
de laboratorio.
RESULTADOS Y CLCULOS PARA EL INFORME DE LABORATORIO
1. Establezca los valores tericos y experimentales de cada una de las

pruebas efectuadas a cada sustancia
2. Realice los clculos estadsticos de error a partir de los valores tericos y

experimentales
3. Busque las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias ensayadas
4. Analice sus resultados a la luz de la informacin obtenida en los puntos

2y3
Rbrica de evaluacin
La evaluacin estar a cargo de los tutores de laboratorio siguiendo la Gua y

Rbrica de Evaluacin Paso 7 - Desarrollar Componentes Prcticos de
Laboratorio.
Retroalimentacin
El tutor de laboratorio har la correspondiente retroalimentacin 15 das luego

de realizada la prctica.
PRACTICA No. 2 ALCOHOLES Y FENOLES
Tipo de practica

Otra Cul
Porcentaje de 3.5%
evaluacin
Temticas de la Compuestos orgnicos oxigenados
prctica (funciones oxigenadas), alcoholes,
fenoles, reactividad del grupo hidroxilo
fundamentos del anlisis qumico
(reactividad y comportamiento) de
alcoholes y fenoles.
Objetivo General
Determinar la reactividad de algunos
alcoholes y fenoles, comprobando as
algunas caractersticas qumicas
particulares.
Meta
Analizar el comportamiento qumico del
grupo hidroxilo presente en alcoholes y
fenoles a travs de reacciones qumicas
y procesos especificos.
Competencias
documentales.
Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al

remplazar uno de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol).
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre
qu tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH). El orden
y la velocidad de la reactividad de cada uno de ellos ser objeto de estudio en
esta prctica. Los alcoholes tambin pueden ser mono hidroxlicos o poli
hidroxlicos cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma
cadena carbonada.
Los primeros miembros de la serie son lquidos incoloros, menos densos que el
agua, destilables sin descomposicin y de olor caracterstico. A partir del C12
(alcohol dodeclico) son slidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la
parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a travs de puentes de hidrgeno,
causa de su elevado punto de ebullicin y de la solubilidad en agua de los cinco
primeros alcoholes.
En la experiencia se comprobaran las propiedades fsicas y el comportamiento

tpico de estas sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de
oxidacin y de liberacin del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de
sustitucin nucleoflica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos
qumicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus comportamientos y
comprender los aspectos analizados en la teora.
Parte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 2

Anlisis elemental de sustancias: alcoholes y fenoles
Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Pipeta 10mL
Mortero
Papel tornasol
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol,
Ca(OH)2(ac solucin saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l), KMnO4(ac),
KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)
Reactivos disponibles en el laboratorio como muestras (alcoholes y fenoles)

blanca manga larga.
Metodologa
De acuerdo a la reserva del laboratorio, el tutor colocar a disposicin de cada

grupo los alcoholes y fenoles disponibles. Se recomiendan, etanol, butanol, sec-
butanol, ter-butanol, fenol, resorcinol, entre otros.
Parte I
Determinacin de propiedades fsicas
1. Tome 7 tubos de ensayo, limpios y secos, mrquelos con el nombre de

la sustancia a ensayar.
2. Tome 0,5mL (si es lquida) o 0,25g (si es slida) de la sustancia y

depostelos en cada uno de los tubos previamente identificados.
3. Determine las propiedades fsicas que pueda percibir de la sustancia

problema (olor, color).
4. Proceda a determinar la solubilidad en varios solventes. A cada tubo

agregue 1mL de un solvente distinto as:
Tubo 1 - Agua destilada
Tubo 2 - Solucin de NaOH
Tubo 3 - Solucin diluida de HCl
Tubo 4 - Acetona
Tubo 5 - ter
Tubo 6 - Cloroformo
Tubo 7 - Etanol
5. Agite cuidadosamente por un minuto cada tubo. Deje reposar y

compruebe si existe una sola fase, en cuyo caso el ensayo indica que la
sustancia es soluble, si hay dos fases indica que es insoluble.
6. Registre sus datos en una tabla como la siguiente:
Tabla 1. Resultados experimentales para la prctica 2, solubilidad de

alcoholes y fenoles
Solvente
Sustanc
Hidrxid
ia cido
o de Aceton te Clorofor Etan
Analiza Agua Clorhdric
sodio a r mo ol
da o diluido
diluido
a.
b.
c.
Diseo: Rodrguez Prez, Johny (2009)
Parte II
Reactividad Qumica
1. Pruebas de acidez
a. Ensayo con papel tornasol
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y
mrquelo con el nombre de la misma.
2. Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, adales 1mL de agua destilada y

agite por un minuto.
3. Ayudado con una varilla de agitacin tome una pequea muestra y

colquela sobre un trocito de papel tornasol azul. Busque que el papel
se humedezca y observe si existe algn cambio o no. Cuando vaya a
utilizar otra muestra, no olvide lavar y secar la varilla para evitar
contaminacin de los reactivos y errores en los ensayos.
4. Registre sus resultados indicando el color final del papel tornasol,
determine si se trata de una sustancia cida o bsica
b. Ensayo con hidrxido de calcio

2. Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, y agregue 1mL de solucin saturada

de hidrxido de calcio.
3. Espere la formacin de un precipitado
4. Determine el tiempo en que desaparece el precipitado
5. Escriba los resultados e indique las reacciones que ocurren
6.
Tabla 2. Resultados experimentales para la prctica 2, pruebas de acidez
Prueba de acidez
Sustancia
Con Hidrxido de
analizada Papel tornasol
calcio
a.
b.
c.
2. Remplazo del grupo hidroxilo
1. Por cada sustancia analizada tome 1 tubo de ensayo limpio y seco,

coloque 0,5mL del Reactivo de Lucas (solucin saturada de cloruro de
zinc en cido clorhdrico concentrado).
2. Adicione a continuacin 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar.
3. Determine si se form un enturbiamiento, esto es debido a la produccin
de un cloruro de alquilo insoluble en agua. En caso de que se forme
registre el tiempo en que lo hace.
4. Escriba sus observaciones y obtenga sus conclusiones.
3. Reacciones de oxidacin
a. Ensayo con bicromato de potasio en medio cido

mrquelo con el nombre de la misma
2. Agregue 1mL de solucin de bicromato de potasio y tres gotas de cido
sulfrico concentrado (PRECAUCIN: Cuidado al manipular el cido
sulfrico, evite proyecciones)
3. Luego adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar
4. Observe el cambio de coloracin. Registre sus datos
5. Ahora caliente suavemente cada tubo. Ocurre oxidacin si cambia el
color anaranjado de la solucin a color verde
6. Determine la oxidacin de acuerdo al cambio de coloracin. Registre sus
datos.
b. Ensayo con permanganato de potasio

2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar
3. Aada 2mL de solucin de permanganato de potasio diluida, agite y
caliente suavemente en bao de Mara, espere por lo menos 5 minutos.
4. Escriba las observaciones.
4. Ensayo del xantato

3. Agregue una lenteja de hidrxido de potasio y caliente suavemente hasta
su disolucin.
4. Enfre el tubo y aada 1mL de ter etlico. Adicione gota a gota bisulfuro
de carbono hasta formacin de un precipitado amarillo plido o hasta
agregar 1mL del reactivo.
5. Escriba los resultados hallados.
5. Reaccin con cloruro frrico

2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar, aada 1mL de agua
destilada y agite hasta formar una solucin.
3. Luego adicione cuatro gotas de solucin del cloruro frrico al 3%
4. Observe si se forman coloraciones, de formarse registre las tonalidades.
Haga el registro de sus observaciones.
6. Ensayo con agua de bromo
2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar, aada 1mL de agua
destilada y agite hasta formar una solucin.
3. Posteriormente agregue a gota a gota solucin saturada de bromo en
agua, 10 gotas.
4. Registre los cambios que se producen.
7. Formacin de cido pcrico (No se realiza)

2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar.
3. Aada 1mL de cido sulfrico concentrado y luego 1mL de cido ntrico
concentrado. (PRECAUCIN: la reaccin puede ser violenta, realice bajo
campana observando las normas de seguridad, pueden presentarse
proyecciones violentas)
4. Observe si se forma un precipitado amarillo (prueba positiva)
5. Registre sus observaciones


de laboratorio.
1. Puede resumir sus resultados en tablas como las presentadas (ver tabla 1 y
tabla 2). El compilado de resultados para la parte de reactividad se puede
presentar como se indica en la tabla 3.
Tabla 3. Resultados experimentales para la prctica 2, reactividad qumica de

alcoholes y fenoles
Prueba
Reacciones de
oxidacin
Rempla
Sustan Ensayo Ensayo Ensay
zo del Ensayo Reacci Formaci
cia con con o con
grupo del n con n de
analiz bicromat permang agua
hidroxil xantat cloruro cido
ada o de anato de de
o o frrico pcrico
potasio potasio bromo
en medio
cido
a.
b.
c.
NOTA: Los ensayos pueden ser positivos, negativos o dudosos. Los positivos
son aquellos en los que se manifiesta la caracterstica esperada en la reaccin.
2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias que evalu
en el laboratorio. Analice esta informacin y comprela con los resultados
experimentales.
3. Establezca la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y terciarios, as
como de alcoholes mono y polihidroxilados; compare esta con la de los fenoles.
4. Proponga las reacciones para cada prueba.
5. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y
3.
Rbrica de evaluacin

Laboratorio.
Retroalimentacin

PRACTICA No. 3 ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS
Tipo de practica

Otra Cul
Porcentaje de 3%
evaluacin
prctica (funciones oxigenadas), aldehdos,
cetonas, reactividad del grupo carbonilo,
carbohidratos
aldehdos, cetonas y carbohidratos.
Objetivo General
Determinar la reactividad de algunos
aldehdos, cetonas y carbohidratos a
travs de pruebas de anlisis,
identificando caractersticas qumicas
particulares de cada grupo de sustancias.
Meta
Analizar el comportamiento qumico del
grupo carbonilo presente en aldehidos y
cetonas, as como la reactividad de los
carbohidratos a travs de reacciones
qumicas y procesos especificos.
Competencias
documentales.
I. Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas
1. Formacin de fenilhidrazonas
La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con

los aldehdos y cetonas derivados slidos de color amarillos denominados
fenilhidrazonas.
El reactivo ms comn para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitro-

fenilhidracina que forma precipitados rojizos o amarillo anaranjado con
aldehdos y cetonas (Figuras 1 y 2):
Adaptacin: Rodrguez Prez, Johny (2009)
Figura 1. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehdo
Figura 2. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona

2. Reacciones de oxidacin
Permiten efectuar una diferenciacin de los aldehdos y las cetonas.
Las ms conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada
ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar
los aldehdos de las cetonas.
a. Ensayo de Fehling
El reactivo de Fehling est formado por dos soluciones denominadas
A y B2. Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volmenes
equivalentes para formar un complejo cupro tartrico en medio
alcalino. En esta prueba se oxida a los aldehdos ms no a las cetonas.
La reaccin que ocurre es:
Figura 3. Reaccin tpica del ensayo de Fehling
b. Ensayo de Benedict
El reactivo de Benedict es un nico reactivo que contiene sulfato de
cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba
tambin se fundamenta en la presencia de in cprico en medio
alcalino.
En esta se reduce a los aldehdos y puede usarse como prueba

confirmatoria. La reaccin es semejante a la que se tiene en el ensayo
de Fehling solo que el complejo orgnico es un citrato.
c. Ensayo de Tollens
El reactivo de Tollens reactivo contiene un in complejo de plata
amoniacal, que se reduce a plata metlica cuando reacciona con
aldehdos, azcares y polihidroxifenoles fcilmente oxidables. En el
2 La solucin Fehling A es una disolucin de sulfato cprico en agua, mientras que la solucin Fehling
B es tartrato de sodio y de potasio e hidrxido de potasio en agua.
ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso lleva a la
oxidacin de las cetonas siendo imposible su diferenciacin.
Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando
hidrxido de sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidrxido de
amonio.
3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo

Si la sustancia tiene una estructura con la configuracin: CH3CO-, o la
puede generar cuando reacciona con hipoyodito alcalino el ensayo ser
positivo.
En el ensayo del haloformo se puede obtener cloroformo, bromoformo y

yodoformo. Sin embargo se prefiere el ltimo por ser un slido amarillo
y con olor caracterstico.
La reaccin que ocurre en el ensayo es:
O

RCH(OH)CH3 + I2 + 2NaOH RCCH3 + 2NaI + 2H2O
O O

RCCH3 + 3I2 + 3NaOH RCCI3 + 3NaI + 3H2O
O

RCCI3 + NaOH RCOONa + CHI3
Yodoformo
Figura 4. Serie de reacciones para la produccin de yodoformo
II. Pruebas para el anlisis de Carbohidratos
Es posible establecer una seri de reacciones (marcha analtica) para la

identificacin especfica de estos biomolculas, iniciando con una reaccin
general tpica que los identifica, para luego discriminarlos, determinando si son
poli, di o monosacridos y diferenciando a su vez si son aldosas o cetosas y
dentro de ellas si son pentosas o hexosas.
El esquema de estas reacciones se encuentra en la figura 6. Los di, oligo y

polisacridos se hidrolizan al ser calentados con cido mineral concentrado
(generalmente cido sulfrico) generando monosacridos quienes se
deshidratan por accin del mismo para producir furfural o 5hidroximetil
furfural:
(Gutirrez, 2005)
Figura 5. Hidrlisis tpica de un carbohidrato en medio cido

Anlisis elemental de sustancias: aldehdos, cetonas y carbohidratos
Esptula
Pipeta 10mL
Mortero
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel
absorbente
Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo
de Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo
Lugol, Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed,
Reactivo de Bial, Reactivo de Seliwanoff.

Reactivos disponibles en el laboratorio como muestras (aldehdos, cetonas y

carbohidratos)

blanca manga larga.
Metodologa
Parte I
Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas
De acuerdo a la disponibilidad del laboratorio, el tutor colocar a disposicin de

cada grupo los alcoholes y fenoles disponibles. Se recomiendan formaldehido,
acetaldehdo, benzaldehdo, cetona, benzofenona, entre otros
1. Formacin de fenilhidrazonas
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y
2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar (en caso de ser solida
aada 1mL de etanol y agite hasta formar una solucin)
3. Adicione a cada tubo 0,5mL de solucin de 2,4 dinitro-fenilhidracina
4. Agite fuertemente, registre los tiempos de aparicin de los
correspondientes precipitados hasta un tiempo de mximo 10 minutos.
Igualmente registre los cambios, colores y otros aspectos que considere
convenientes
5. En el informe de laboratorio realice las reacciones correspondientes.
2. Reacciones de oxidacin (diferenciacin entre aldehdos y cetonas)

a. Ensayo de Fehling
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y
3. Aada a cada tubo 0,5mL de solucin de Fehling A y 0,5mL de solucin
de Fehling B
4. Agite suavemente, coloque los tubos en un bao de agua hirviendo,
durante unos tres minutos.
5. Un precipitado amarillo naranja de xido cuproso es ensayo positivo. Si
se ha aadido exceso de reactivo puede aparecer una coloracin verde
que se toma tambin como positivo.
PRECAUCIONES
Otras sustancias orgnicas como las hidroxicetonas dan ensayo
positivo.
No se debe calentar demasiado tiempo los tubos ya que las cetonas
pueden oxidarse en las condiciones del ensayo, falseando los
resultados.
Los aldehdos aromticos y los alifticos que no tengan hidrgeno
en el carbono no dan precipitado.
b. Ensayo de Benedict
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Adicione 2mL del reactivo de Benedict
3. Caliente en un bao de agua hirviendo por tres minutos.
4. Observe los resultados y regstrelos.
c. Ensayo de Tollens
2. Adicione 2mL del reactivo de Tollens, agite y deje reposar por 10 minutos.
3. Si luego de los 10 minutos, no ha ocurrido reaccin alguna, puede
calentar en bao mara a 35C por cinco minutos. No olvide controlar la
temperatura para que no reaccionen las cetonas.
4. Registre sus datos
5. Si aparece un precipitado negro o un espejo de plata se considera al
ensayo positivo.
NOTA
En caso de necesitar preparar el reactivo de Tollens siga el siguiente
procedimiento: En un tubo de ensayo limpio y seco mezcle 1mL de hidrxido de
sodio al 5% con 5mL de nitrato de plata al 5%, agite cuidadosamente y aada
gota a gota solucin de hidrxido de amonio 2N hasta disolver todo el
precipitado.
3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia.
2. Agregue 10 gotas de hidrxido de sodio al 10% y solucin de yodo
yoduro de potasio hasta mantener exceso de yodo (aparece coloracin
oscura). Si hay decoloracin con 2mL de la solucin, coloque el tubo en
un bao de agua caliente y controle el ascenso de temperatura con un
termmetro hasta 60C
3. Aada ms solucin de yodo yoduro hasta que se mantenga el color
oscuro durante dos minutos a la temperatura indicada.
4. Remueva el exceso de yodo adicionando unas gotas de hidrxido de sodio
al 10 % y agitando.
5. Llene el tubo con agua y deje en reposo por 15 minutos. Un precipitado
amarillo indica la presencia de yodoformo (ensayo positivo).

aldehdos y cetonas
Prueba
Reacciones de oxidacin Deteccin
Formacin (diferenciacin entre aldehdos y de
Sustancia
de cetonas) hidrgenos
analizada
fenilhidrazon (alfa)
Ensayo de Ensayo de Ensayo de
as Ensayo del
Fehling Benedict Tollens
haloformo
a.
b.
c.

Reaccin de Molisch
Ningn color: Anillo rojo violeta:

No es carbohidrato Es carbohidrato
Reaccin de Benedict Reaccin de Lugol
Ningn color: Color verde o amarillo Color Azul: Ningn color: Color rojo:
Grupos reductores no naranja: Es almidn Es monosacrido o Tiene nitrgeno o es
libres o no reductores Es reductor. disacrido una eritrodextrina
Reaccin de Barfoed
No hay precipitado: Precipitado naranja en 2 Precipitado naranja en 7

No reductor o es a 7 minutos: a 12 minutos:
sacarosa. Monosacrido reductor Disacridos reductores
Reaccin de Bial Reaccin de Seliwanoff
No hay coloracin: Color verde o azul: No hay coloracin: Color rojo:

Es una hexosa Es una pentosa Es una aldosa Es una cetosa
(Gutirrez, 2005)
Figura 6. Marcha analtica para la identificacin de carbohidratos
Parte II
Carbohidratos
De acuerdo a la disponibilidad del laboratorio, el tutor colocar a disposicin de

cada grupo los carbohidratos disponibles. Se recomiendan glucosa, manosa,
fructosa, sacarosa y almidn. Se deben realizar todos los ensayos con el fin de
comprobar la marcha propuesta y establecer el comportamiento de los mismos
segn su estructura qumica.
1. Reaccin de Molisch

2. Agregue cuatro gotas de reactivo de Molisch.
3. En otro tubo, coloque 0,5mL de cido sulfrico concentrado, incline un
poco el tubo de ensayo, adicionando cuidadosamente la solucin del
carbohidrato preparada anteriormente buscando que quede encima del
cido sulfrico.
4. El desarrollo de un color prpura violeta en la interfase se toma como
positivo. (Utilizamos cido sulfrico concentrado para descomponer el
carbohidrato a furfural o su derivado y reconocerlo con naftol en
metanol ya que forma un anillo de color prpura violeta)
2. Reaccin de Benedict

2. Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict.
3. Coloque el tubo en un bao de agua hirviendo durante tres minutos.
4. No olvide registrar los resultados obtenidos
5. Un precipitado oscuro es positivo para carbohidratos reductores. (El
reactivo contiene citrato de cobre en medio alcalino suave, al reaccionar
con los azcares reductores da un precipitado de xido cuproso)
3. Reaccin del Lugol

2. Adicione cinco gotas de la solucin de Lugol, observe los cambios que se
presentan.
3. Si no hay color, corresponde a un monosacrido o un disacrido, si da
color azul se tiene almidn. Si el color es rojo la muestra contiene
nitrgeno o es una eritrodextrina3
4. Registre sus resultados
4. Reaccin de Barfoed

2. Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed
3. Caliente el tubo en un bao de agua
4. Si se forma precipitado en dos a siete minutos, la sustancia es un
monosacrido. Despus de siete minutos, el ensayo es positivo para los
disacridos.
3 En la hidrlisis enzimtica del almidn se obtienen tres fracciones: amilodextrina, eritrodextrina y

acrodextrina. La eritrodextrina es soluble en agua, precipita en etanol y es muy viscosa por lo que se
suele emplear en la fabricacin de adhesivos.
(Esta prueba permite diferenciar los monosacridos de los disacridos ya
que los primeros se oxidan ms fcilmente. Como es un ensayo no
especfico, es necesario tener la certeza de que las sustancias analizadas
corresponden a carbohidratos)
5. Reactivo de Bial

2. Agregue 0,5mL de reactivo de Bial
3. Caliente el tubo en un bao de agua caliente
4. La aparicin de un color o un precipitado verde es ensayo positivo (Esta
prueba permite la identificacin de pentosas)
5. Registre sus resultados
6. Reactivo de Seliwanoff

2. Agregue 0,5mL de reactivo de Seliwanoff
3. Caliente la mezcla en un bao de agua hirviendo.
4. Escriba sus resultados.
5. El desarrollo de un color rojo en dos minutos es prueba positiva para
cetosas. Pasado ese tiempo, las aldosas dan una coloracin ms dbil.
(El ensayo utiliza la conversin de la cetosa a hidroximetil furfural y su
condensacin con resorcinol para formar compuestos coloreados)

carbohidratos
Sustanci Prueba
a
analizad Benedic
Molisch Lugol Barfoed Bial Seliwanoff
a t
a.
b.
c.



de laboratorio.
1. Complete las tablas propuestas para cada parte.
2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias que

evalu en el laboratorio. Analice esta informacin y comprela con los
resultados experimentales.
3. Establezca la reactividad de alcoholes aldehdos y cetonas, as como de

carbohidratos.
4. Proponga las reacciones para cada caso.

3.
Rbrica de evaluacin

Laboratorio.
Retroalimentacin

PRACTICA No. 4 SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO
DE ETILO
Tipo de practica

Otra Cul
Porcentaje de 3%
evaluacin
prctica (funciones oxigenadas), derivados se
cidos carboxlicos, mtodos de sntesis,
destilacin, alcoholes, esteres
fundamentos de los mtodos de sintesis
qumica orgnica y algunas tecnicas de
separacin y purificacin de sustancias
Objetivos Generales
Identificar a la destilacin como un
mtodo para la separacin y purificacin
de sustancias qumicas.
Sintetizar acetato de etilo a partir de

reactivos particulares
Meta
Analizar algunas tecnicas de separcin,
purificacin y sintesis de sustancias
orgnicas a travs de la sintesis de
acetato de etilo a partir de alcohol
antiseptico.
Competencias
documentales.
En esta prctica de laboratorio, se busca ilustrar la sntesis orgnica de

un compuesto y su posterior purificacin, con el fin de determinar sus
principales caractersticas y su posible grado de pureza. Otro propsito
es ilustrar una tcnica de extraccin y purificacin con lo es la destilacin
fraccionada.
Se iniciar purificando el alcohol de reaccin (alcohol antisptico) el cual

ser purificado mediante destilacin fraccionada. Luego se determinar
su grado de pureza. Posteriormente se utilizara este producto como
reactivo en la sntesis del acetato de etilo el cual tambin se purificar
con una nueva destilacin fraccionada.
PRECAUCIN
No sobra recordar que se trabajar con sustancias voltiles fcilmente

inflamables por lo que es conveniente mantener siempre el sitio de
trabajo bien ventilado, si se usan llamas abiertas tener precaucin con el
manejo de los vapores sobre todo de los que salen de los equipos de
reaccin y de destilacin.
I. Principios tericos de la tcnica de destilacin fraccionada
Las propiedades fsicas ayudan a la identificacin de sustancias, pero

tambin facilitan su purificacin, este es el caso del punto de ebullicin.
Para un lquido puro, se sabe que la temperatura de ebullicin depende

de la presin y la temperatura externas debido a que se deben encontrar
en equilibrio. Si se vara la temperatura del sistema, este tratar de
buscar nuevamente el equilibrio pero con valores totalmente diferentes
a las condiciones inciales hasta alcanzar una condicin denominada
punto crtico en la cual se tiene una fase homognea, es decir
desaparecen las dos fases inciales (lquido vapor) para formar una
sola. Esta misma situacin se presenta si comenzamos a variar la
presin.
Cuando se estudia las propiedades coligativas de las soluciones (recordar

curso de qumica general) encontramos que al adicionar un soluto a un
lquido puro, disminuye su presin de vapor, esta variacin es
proporcional a la fraccin molar del soluto adicionado. Este
comportamiento se ha traducido en la ley de Raoult, ya que esa
disminucin es constante a cualquier temperatura.
Si esta mezcla se calienta, comienza a vaporizarse el componente ms

voltil. Si estamos siguiendo la separacin en un baln mediante un
termmetro, los vapores se condensan a una determinada temperatura
estableciendo un equilibrio lquido vapor que corresponde a un punto
de ebullicin.
Si dejamos escapar estos vapores y luego los condensamos en otro

recipiente, es posible que obtengamos todo el componente puro
observando cuidadosamente la temperatura que registra el termmetro.
Si continuamos el proceso, veremos que va incrementndose la
temperatura hasta alcanzar otro momento en que no va a variar ms, es
en este cuando comienza a destilar el otro componente menos voltil.
En cierto momento del proceso si seguimos condensando podemos

obtener la sustancia relativamente pura, sin embargo habr un momento
de transicin donde saldrn algunas mezclas de las dos sustancias o al
final se formar otra que destilar a una temperatura tambin constante
pero en la cual las dos sustancias se encuentran ntimamente unidas
como si fueran puras. Esas mezclas se llaman azetropos.
La destilacin simple no es una tcnica adecuada para separar las

mezclas de lquidos con muchas impurezas o si sus componentes tienen
presiones de vapor similares en temperatura de ebullicin; el fundamento
de esta tcnica es efectuar muchas destilaciones sencillas en la que se
logre efectuar una concentracin mayor del componente ms voltil
hasta la obtencin del lquido puro. Este fenmeno se puede dar en la
columna de fraccionamiento, donde en cada espacio de su longitud se
establece un equilibrio seriado lquido vapor que se va enriqueciendo
en el compuesto ms voltil hasta alcanzar el lquido puro o relativamente
puro al final de la columna, permitiendo luego su condensacin para la
recuperacin de la mezcla ms pura posible.
De esta forma se obtiene suficiente cantidad de sustancia, que

estabilizar la temperatura permitiendo producir varias fracciones:
inicialmente una mezcla de voltiles (cabeza de la destilacin), luego una
porcin de temperatura estable (cuerpo de la destilacin), y finalmente
otro momento de estabilidad en temperatura donde destila la sustancia
menos voltil quedando en el baln un resto que normalmente se le
denomina cola de destilacin.
Existe un conjunto de principios que se tienen que observar en esta

tcnica, como son:
Contacto ntimo y prolongado entre las fases vapor y lquido. Una

columna larga y que tenga amplia superficie de contacto facilita
esto. Ello significa que un relleno conveniente (Lana de vidrio o
pedazos de tubo de vidrio) garantizar este equilibrio de fases.
Establecimiento y conservacin de un gradiente adecuado de

temperatura. La regulacin de la velocidad de calentamiento y la
reduccin de excesiva prdida de calor por parte de la columna
impedir que el proceso se demore o que no haya destilacin
fraccionada.
Longitud suficiente de la columna.
Los componentes de la mezcla deben tener una diferencia

significativa en sus puntos de ebullicin.
Tener conocimiento de los azetropos que se forman, ya que

establecen la temperatura ptima mxima de destilacin. Para
modificar la composicin del azetropo es necesario utilizar
reacciones qumicas.
Como se dijo atrs, un azetropo es una mezcla lquida que hierve a una
determinada temperatura, a presin constante, sin que vare su
temperatura como si fuera un compuesto puro. Por lo general, se
presentan debido a las fuerzas intermoleculares entre dos sustancias. Sin
embargo, cuando se vara la presin los azetropos cambian de
composicin, para esto se pueden utilizar tcnicas como destilarlo con
rotavapores.
A su vez, la adicin de otro componente qumico permite formar otro

azetropo liberando el componente de inters que por destilacin o
reacciones qumicas se puede liberar. Por ejemplo el etanol forma a
presin normal un azetropo con el agua dando una composicin mxima
del 95 %, pero se puede eliminar utilizando un agente desecante como
el sulfato de sodio anhidro; aqu la sal se hidrata retirando el agua del
azetropo dejando el etanol con mayor pureza.
II. Sntesis del acetato de etilo
La reaccin de un cido carboxlico con alcohol en medio cido se

denomina esterificacin de Fischer y se caracteriza por presentar un
equilibrio el cual necesariamente se tiene que considerar para lograr el
rendimiento de la reaccin. En nuestro caso se busca producir suficiente
acetato de etilo para poder obtener una cantidad adecuada que permita
verificar algunas de sus propiedades.
La constante de equilibrio de la reaccin de formacin se aproxima a

cuatro, lo que significa que no se pueden obtener rendimientos superiores
al 67%, sin embargo si se utiliza un exceso de uno de los reactivos se
aumenta un poco este resultado (Brewster, Vanderwerf, & McEwen,
1982, p121).
En esta prctica se usa cido actico que reacciona con exceso de alcohol
etlico se utiliza como catalizador cido sulfrico a temperatura
controlada mediante un bao de agua hirviendo. El producto final se
recupera mediante destilacin fraccionada.
Parte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la

Unidad 2 Capitulo 4 y 6 del mdulo del curso, por lo tanto, se recomienda
revisar particularmente las lecciones 17 y 28 previo a la realizacin de la
prctica.
Mtodos de separacin, purificacin y sntesis de sustancias orgnicas
Esptula
Gradilla
5 Tubos de ensayo
Mortero
Agitador de vidrio
Cinta de enmascarar
Mechero Bunsen o plancha de calentamiento
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Equipo de destilacin fraccionada (Refrigerante, Alargadera,
Baln de destilacin, Termmetro, Columna de fraccionamiento,
Soporte universal, pinzas y nueces), Perlas de ebullicin
2 Erlenmeyer 50mL
Picnmetro 5mL
Embudo de decantacin 250mL
Balanza
250mL de alcohol antisptico (cada equipo de trabajo debe
traerlo al laboratorio) Debe ser llevado por el estudiante al
laboratorio
CH3COOH(l), H2SO4(l), CaCO3(ac 5%), Na2SO4(s)
Software a utilizar en la prctica u otro tipo de requerimiento

para el desarrollo de la prctica
Ninguno
Guantes de nitrilo, Gafas de seguridad translucidas, Blusa para

laboratorio blanca manga larga.
Metodologa
Parte I
Purificacin de etanol
Para ilustrar la tcnica de la destilacin fraccionada, se sugiere que el

estudiante lleve al laboratorio una botella de 250mL de alcohol
antisptico, el cual es una mezcla acuosa de etanol al 37 % que contiene
una sustancia preservante txica que impide su utilizacin como bebida
alcohlica. El propsito es obtener una mezcla del 95 % de pureza que
luego se utilizar en la sntesis del acetato de etilo.
1. En un baln de fondo redondo de 250mL, aada 150mL del alcohol
antisptico.
2. Adicione perlas de ebullicin (pequeas esferas de vidrio, pedazos

de porcelana o de ladrillo que ayudan a regular la ebullicin
evitando el sobrecalentamiento).
3. Proceda a efectuar el montaje indicado en la figura 7, verificando

que quede fijo y cierre hermtico tanto del sistema de destilacin
como el de refrigeracin
4. Controle la emisin de vapores inflamables y derrames del agua

de enfriamiento.
PRECAUCIN: Una vez instalado el equipo no se puede mover,

agitar o golpear las paredes ya que se pueden correr riesgos de
incendio.
5. Caliente el baln y observe como va ocurriendo la destilacin.
6. Una vez se obtenga el primer producto de la destilacin registre la

temperatura hasta recoger unos 10mL en un vaso de precipitados,
esto constituye la cabeza de destilacin4.
4 Para Bogot se puede efectuar el siguiente control: cabeza de 67 a 70C, cuerpo o corazn de 70 a
71C y la cola queda en el matraz de destilacin. En otras regiones del pas es necesario que el tutor
efecte el ensayo previamente e informe a los estudiantes esas temperaturas, o recurrir como control
a la observacin cuidadosa del termmetro.
Figura 7. Destilacin fraccionada
7. Luego de dicha cantidad recoja la siguiente fraccin en otro vaso

de precipitados, esta corresponde a etanol posiblemente del 95%.
Recoja la sustancia hasta cuando comience a variar la temperatura
o cuando haya alcanzado menos de la mitad de lquido en el baln
de destilacin, momento en que se debe suspender el
calentamiento, cerrar la llave del agua de enfriamiento y dejar
enfriar el sistema. El remanente que queda en el baln es la cola
de la destilacin
8. Utilizando un picnmetro de 5mL determine la densidad de cada

una de las tres mezclas obtenidas.
9. Utilizando la tabla 6 determine la concentracin aproximada que

tiene en etanol, en cada fraccin. Intente efectuar una descripcin
de las caractersticas que tiene cada una de esas mezclas.
10.No olvide reportar todos los resultados en el informe de
laboratorio.
11.Deseche la cabeza y la cola de la destilacin, reservando para el

siguiente experimento el cuerpo de la destilacin.
12.Desmonte el sistema una vez est fro, lave cuidadosamente el

baln de destilacin. El resto del equipo no es necesario ya que
cuando se efecte otra destilacin el mismo se hace autolimpieza
eliminando los voltiles conforme a la nueva temperatura de
destilacin.
Parte II
Sntesis del acetato de etilo
1. En un baln de fondo redondo de 250mL, adicione 30g de cido

actico glacial y 50mL de la mezcla de etanol destilada la parte I
2. Aada agitando continuamente 5mL de cido sulfrico

concentrado. Agregue unos trocitos de porcelana o esferas de
vidrio, coloque un refrigerante y lleve la mezcla a reflujo por 30
minutos
3. Realice el montaje para el reflujo como se muestra en la figura 8
4. Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efecte el

montaje para la destilacin fraccionada conforme lo realiz para la
purificacin del etanol (figura 7)
5. Es conveniente que recoja las fracciones en erlenmeyer pequeos,

de 50 a 100mL de capacidad, adaptndoles una manguera que
lleve los vapores lejos de la llama si est utilizando mechero
bunsen
PRECAUCIN: Los vapores que se liberan en el proceso son txicos

e inflamables
Figura 8. Montaje para el reflujo de esterificacin.
6. En la destilacin se debe controlar la temperatura hasta cerca de

60C para recoger la cabeza, el cuerpo, este ltimo debe ser la
mayor porcin. En el baln queda la cola que corresponde a
residuos de cido actico sin reaccionar, cido sulfrico y etanol
7. Luego, utilizando un embudo de separacin de 100mL, tome el

cuerpo y lvelo con 50mL de solucin de carbonato de sodio al 5%
para eliminar restos de etanol, cido actico y cido sulfrico
provenientes de la reaccin
PRECAUCIN: no olvide que est trabajando con un lquido muy

voltil, por ello mantenga el embudo de decantacin inclinado y
con la llave un poco levantada para que la abra y deje salir los
gases, si no lo hace, cuando abra la tapa saldr proyectado el
lquido afectando su cuerpo e iniciando un incendio si hay llamas
cerca.
8. Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y

recupere la capa orgnica en un erlenmeyer con 10g de sulfato de
sodio anhidro. Deje secar por treinta minutos y luego determine
la densidad de la sustancia
9. Registre sus resultados y describa sus principales propiedades.
Tabla 6. Contenido alcohlico en peso y volumen de acuerdo con la

densidad de soluciones hidroalcohlicas
VOLU VOLU VOLU

PES PES PES
DENSI MEN DENSI MEN DENSI MEN
O % O % O %
DAD % DAD % DAD %
ETA ETA ETA
D2O20 ETAN D2O20 ETAN D2O20 ETAN
NOL NOL NOL
OL OL OL
1,000 0 0 0,969 21 25,7 0,934 41 48,43
00 01 79
0,998 1 1,3 0,967 22 26,9 0,932 42 49,51
13 63 72
0,996 2 2,5 0,966 23 28,1 0,930 43 50,6
29 24 62
0,994 3 3,8 0,964 24 29,2 0,928 44 51,6
51 83 49
0,992 4 5,0 0,963 25 30,4 0,926 45 52,6
79 39 36
0,991 5 6,2 0,961 26 31,6 0,924 46 53,7
13 90 21
0,989 6 7,5 0,960 27 32,7 0,922 47 54,7
55 37 04
0,988 7 8,7 0,958 28 33,9 0,919 48 55,8
02 80 86
0,986 8 10,0 0,957 29 35,1 0,917 49 56,8
53 17 66
0,985 9 11,2 0,955 30 36,2 0,915 50 57,8
05 51 46
0,983 10 12,4 0,953 31 37,4 0,913 51 58,8
61 81 22
0,982 11 13,6 0,952 32 38,5 0,910 52 59,8
21 07 97
0,980 12 14,8 0,950 33 39,6 0,908 53 60,8
84 28 72
0,979 13 16,1 0,948 34 40,7 0,906 54 61,8
48 47 45
0,978 14 17,3 0,946 35 41,9 0,904 55 62,8
16 62 18
0,976 15 18,5 0,944 36 43,0 0,901 56 63,8
87 73 91
0,975 16 19,7 0,942 37 44,1 0,899 57 64,8
60 81 62
0,974 17 20,9 0,940 38 45,2 0,897 58 65,8
31 86 33
0,973 18 22,1 0,938 39 46,3 0,895 59 66,8
01 86 02
0,971 19 23,3 0,936 40 47,4 0,892 60 67,7
69 84 71
0,970 20 24,5
36
PESO VOLUMEN PESO VOLUMEN

DENSIDAD DENSIDAD
% % % %
D2O20 D2O20
ETANOL ETANOL ETANOL ETANOL
0,89040 61 68,6 0,84245 81 86,2
0,88807 62 69,6 0,83997 82 87,1
0,88574 63 70,5 0,83747 83 87,9
0,88339 64 71,5 0,83496 84 88,7
0,88104 65 72,4 0,83242 85 89,5
0,87869 66 73,3 0,82987 86 90,2
0,87632 67 74,2 0,82729 87 91,0
0,87396 68 75,1 0,82469 88 91,8
0,87158 69 76,0 0,82207 89 92,5
0,86920 70 76,9 0,81942 90 93,2
0,8680 71 77,8 0,81674 91 94,0
0,86440 72 78,6 0,81401 92 94,7
0,86200 73 79,5 0,81127 93 95,4
0,85958 74 80,4 0,80848 94 96,1
0,85716 75 81,2 0,80567 95 96,7
0,85473 76 82,1 0,80280 96 97,4
0,85230 77 83,0 0,79988 97 98,1
0,84985 78 83,8 0,79688 98 98,7
0,84740 79 84,6 0,79383 99 99,3
0,84494 80 85,4 0,79074 100 100,0
(De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995, p489)
El tutor asignado al componente prctico evaluar el laboratorio de

acuerdo a los aspectos de la rbrica de evaluacin, entre estos estn:
desempeo individual mostrado durante el desarrollo de la prctica por
parte del aprendiente, e informes y pre informes de laboratorio. La
valoracin de la prctica se dar en trminos de una nota de 0.0 a 5.0

operaciones, adems de una sntesis que presente los aspectos tericos
que fundamenten la prctica que complemente a la ya discutida en este
documento.
Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el

informe de laboratorio.
1. Registre los datos y observaciones en cada una de las partes,

identifique dificultades.
2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas del etanol y el

acetato de etilo. Analice esta informacin y comprela con los
3. Establezca las principales caractersticas de los procesos que se

aplicaron en el laboratorio.
4. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos
2 y 3.
Rbrica de evaluacin
La evaluacin estar a cargo de los tutores de laboratorio siguiendo la

Gua y Rbrica de Evaluacin Paso 7 - Desarrollar Componentes Prcticos
de Laboratorio.
Retroalimentacin
El tutor de laboratorio har la correspondiente retroalimentacin 15 das

luego de realizada la prctica.
PRACTICA No. 5 EXTRACCIN DE UN ACEITE ESENCIAL
MEDIANTE DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR
Tipo de practica

Otra Cul
Porcentaje de 3%
evaluacin
Temticas de la Aceites esenciales, mtodos de extraccin,
prctica destilacin
fundamentos de los mtodos extraccin
de sustancias orgnicas por arrastre de
vapor
Objetivos Generales
Conocer y aplicar los principios terico-
prcticos de la tcnica de extraccin
destilacin por arrastre de vapor.
Meta
Analizar algunas tecnicas de extraccin,
particularmente por arrastre de vapor.
Competencias
documentales.
Normalmente los aceites esenciales estn constituidos por mezclas ms

o menos complejas de diversos compuestos orgnicos entre los cuales
predominan los de estructura terpnica, que tericamente se consideran
formados a partir del isopreno y que realmente tiene como precursor
universal al cido mevalnico:
CH2 = C CH = CH2 HO CH2 CH2 CH COOH

CH3 OH
Isopreno cido mevalnico
Fundamentos de la destilacin por arrastre de vapor
Es muy importante tener en cuenta que la tcnica de la destilacin por

arrastre con vapor, no se emplea para la purificacin de compuestos
orgnicos sino para la separacin o extraccin de los mismos. En general,
se utiliza para la separacin de sustancias voltiles y muy poco solubles
en agua que se encuentran mezcladas con otras sustancias poco
voltiles.
En la prctica se utiliza esta tcnica especialmente en los siguientes

casos:
Cuando sea inconveniente el empleo de la extraccin con un

solvente orgnico, por la presencia de un alquitrn.
Cuando no se pueda efectuar una destilacin simple, una

filtracin o una extraccin, por la presencia de material slido.
Cuando la sustancia a extraer se descomponga a la

temperatura de ebullicin y sta sea superior a 100C.
Cuando el producto voltil que se va a extraer sea un slido que

al destilar tienda a depositarse en el refrigerante, entonces el
agua lo arrastra y no se deposita.
La destilacin por arrastre con vapor es una aplicacin prctica de la

destilacin de mezclas inmiscibles.
Una mezcla lquida de compuestos inmiscibles entre s no obedece la ley
de Raoult, por el contrario, a una temperatura determinada cada
componente ejerce su propia presin de vapor independientemente de
los dems componentes, y la presin de vapor total de la mezcla ser la
suma de las presiones parciales de cada componente (Ley de Dalton). La
mezcla ebullir a la temperatura a la cual la presin total del vapor es
igual a la presin atmosfrica.
Si se tiene una mezcla de agua y una sustancia orgnica inmiscible, la

presin de vapor del compuesto orgnico es menor que la presin total y
hervir a una temperatura menor cuando est mezclado con el agua, que
cuando est puro. Esto permite ahorrar energa.
En una mezcla de dos compuestos inmiscibles A y B, a una temperatura
determinada, la presin de vapor de cada componente es proporcional a
la concentracin de sus molculas en la mezcla. Por consiguiente, a la
temperatura de ebullicin en el vapor y en el destilado se tiene:
Donde NA y NB son el nmero de molculas de A y B respectivamente, PA

y PB son las presiones de vapor de A y B a la temperatura de ebullicin.
Si en la ecuacin anterior se multiplican los numeradores por MA (peso

molecular de A), y los denominadores por MB (peso molecular de B), se
tiene la siguiente expresin:
Sin embargo, el producto del peso molecular (M= g/mol) por el nmero
de moles presentes (N= mol) es igual al peso presente de dicho
compuesto (W= g), por lo que la ecuacin anterior queda:
Siendo WA el peso del compuesto A destilado y WB el peso del compuesto

B destilado.
Segn esta ecuacin, la relacin en peso de los compuestos A y B en el
destilado es directamente proporcional a los pesos moleculares y a las
presiones de vapor de los compuestos A y B a la temperatura de
ebullicin.
Si el componente B de la mezcla es el agua, debido a su bajo peso

molecular, en el destilado se obtendrn cantidades apreciables de
compuestos de mayor peso molecular.
Tambin, de acuerdo a dicha ecuacin, se puede determinar

experimentalmente el peso molecular del compuesto desconocido A;
basta con mezclar el compuesto A con agua, someter la mezcla a
destilacin mientras la temperatura permanece estable, separar los
lquidos destilados, pesarlos y calcular la presin de vapor del compuesto
A, a la temperatura de ebullicin, que ser igual a la presin atmosfrica
(presin de vapor total de la mezcla a la temperatura de ebullicin)
menos la presin de vapor del agua a la temperatura de ebullicin, as
tendremos:

=

Mtodos de extraccin de sustancias orgnicas
Esptula
Agitador de vidrio
1 Refrigerante
Alargadera
2 Balones de destilacin
Termmetro,
Varillas de vidrio, vidrio de reloj, 3 pinzas con nuez, 2 mecheros
bunsen, 2 trpodes, tubo en U
2 Erlenmeyer 100mL
Picnmetro 1mL
Cinta de enmascarar
Balanza
200g de cascaras de naranja o mandarina recin cortadas (cada
equipo de trabajo estudiantes- debe llevarlo al laboratorio)
200g de hojas de eucalipto frescas (cada equipo de trabajo
estudiantes- debe llevarlo al laboratorio)

Ninguno

Metodologa
Como materia prima para la extraccin de aceites esenciales se puede

utilizar en el laboratorio cortezas de naranja, mandarina, lima, limn,
semillas de eucalipto u otro material que contenga buena cantidad de
aceites esenciales.
Con el fin de obtener un buen rendimiento, el material llevado por el

aprendiente debe ser fresco y estar ya finamente picado o rayado
utilizando una licuadora o picador a baja velocidad pero sin agua, a no
ser que se pueda trasladar la mezcla directamente al recipiente de
destilacin.
1. En un baln de fondo redondo, coloque 120g del material seleccionado

para la extraccin
2. En otro baln de destilacin, aada 500mL de agua e instale un tubo

de vidrio que casi toque el fondo del baln para regular la ebullicin
del agua ya que es el generador de vapor requerido para la
destilacin.
3. Complete el montaje como lo muestra la figura 9.
a. El matraz generador de vapor debe descansar sobre una malla

de asbesto, esta sobre un trpode metlico o un aro con nuez.
Verifique que el tubo de seguridad llegue casi hasta el fondo del
baln.
PRECAUCIN: No olvide durante la experiencia controlar el nivel

del agua para evitar sobrecalentamientos peligrosos.
b. El matraz donde se realiza la destilacin, tambin va sobre un

trpode o un aro y sobre otra malla de asbesto. Puede disponer
de un mechero para mantener caliente el baln una vez se haya
acumulado suficiente agua condensada proveniente del
generador.
c. El refrigerante que va conectado a este baln tambin ira

montado sobre un soporte universal sujeto con una pinza para
condensador con nuez; el agua fra ingresa por la parte inferior
y sale por la superior. Se debe disponer de las mangueras de
conexin a la llave respectiva y de salida al desaguadero
correspondiente, evitando derrames o salpicadero de agua en
la mesa de trabajo o en el equipo.
d. Es necesario verificar permanente la hermeticidad del sistema

para controlar una vez detectados los escapes de vapor o de
agua, manteniendo presentes las normas de seguridad para
evitar quemaduras o apozamientos.
Adaptacin: Rodrguez Prez, J.R., 2008

Figura 9. Equipo utilizado para la destilacin por arrastre con vapor
4. Comience a calentar el agua del matraz generador de vapor. Verifique

que fluye sin dificultades; mantenga la destilacin hasta que verifique
la ausencia de gotas de aceite en el destilado mediante su recoleccin
sobre un vidrio de reloj limpio y seco.
5. Si durante la destilacin se condensa demasiado vapor en el baln de

destilacin, puede calentarlo suavemente con otro mechero; verifique
que se mantiene agua dentro del mismo para evitar que se queme.
6. La recoleccin del destilado se puede hacer sobre un tubo doblado en

U que funciona como separador, quedando encima el aceite esencial
mientras que el exceso de agua condensada se acumula en el vaso de
precipitados que lo sostiene.
7. Una vez finalice la experiencia al no obtener aceite, luego de dos

determinaciones de control del destilado con el vidrio de reloj, finalice
la experiencia. Desmonte el sifn, apague los mecheros y deje enfriar
por diez minutos, luego afloje los tapones entre los balones generador
y de destilacin tomando las debidas precauciones para evitar
quemarse con el vapor que todava hay dentro del sistema.
8. Teniendo en la mano el tubo en U, utilice una pipeta de 1mL para

recuperar el aceite, mida el volumen obtenido y si la cantidad se lo
permite determine la densidad utilizando un picnmetro de 1mL.
9. Calcule el rendimiento de aceite sobre la masa del material empleado

y reporte el dato en el informe de laboratorio.



documento.

1. Registre los datos, observaciones y clculos necesarios, identifique

dificultades.
2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de algunos aceites

esenciales utilizados en la industria. Busque las caractersticas fsicas
y qumicas del aceite esencial que obtuvo en el laboratorio segn la
materia prima que uso.
3. Establezca las principales caractersticas de los procesos que se

aplicaron en el laboratorio.
4. Analice sus resultados.
Rbrica de evaluacin

de Laboratorio.
Retroalimentacin

PRACTICA No. 6 AMINOCIDOS Y PROTENAS
Tipo de practica

Otra Cul
Porcentaje de 3%
evaluacin
Temticas de la Funciones con heterotomos, reactividad
prctica del grupo amida, aminocidos,
polipptidos, protenas
aminocidos, polipptidos y protenas.
Objetivo General
Establecer la reactividad de algunas
protenas a travs de pruebas de anlisis
cualitativo, identificando as mismo
caractersticas qumicas particulares.
Meta
Analizar el comportamiento qumico de
aminocidos, polipptidos y protenas a
travs de reacciones qumicas y procesos
especificos.
Competencias
documentales.
Los aminocidos son las unidades ms simples de los pptidos, polipptidos

y protenas, biomolculas de suma importancia para los seres vivos debido a la
actividad biolgica que presentan asociadas a su estructura qumica. En esta
experiencia se busca reconocer algunas de esas sustancias mediante su
determinacin cualitativa.
Para esta prctica se trabajara con protenas de origen natural como son las
provenientes de la clara de huevo, leche, gelatina sin sabor ni colorante, soya
en polvo y otra fuentes que se puedan conseguir en su regin ya sean lquidas
o en polvo.
El comportamiento qumico de las protenas y aminocidos se debe a la

estructura primaria formada por el grupo amino, el grupo carboxilo y a las
estructuras laterales que acompaan a algunos de ellos. Igualmente las
estructuras secundarias, terciarias y cuaternarias de las protenas se deben a la
conjugacin del enlace peptdico y las interacciones que se dan entre los grupos
sustituyentes de los aminocidos que hacen parte de la cadena protenica.

Anlisis elemental de sustancias: aminocidos, polipptidos y protenas
Esptula
Mortero
Erlenmeyer 50mL, Bureta 25mL, Pipeta 10mL
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla, pinzas con nuez
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel
absorbente
Agua destilada, NaOH(ac) 10% y 0,1N; PbNO3(ac) 10%, HNO3(ac), CuSO4(ac)
0,5%, H2SO4(l), formol, Reactivo de Sakaguchi, cido Glioxilico, Reactivo
de Milln.
200mL de Leche de vaca en bolsa, 1 huevo fresco, gelatina sin sabor,
200g de Leche de soya, otras fuentes de protena que abunden en su
zona (cada equipo de trabajo estudiantes- debe llevarlo al laboratorio)

Ninguno

blanca manga larga.
Metodologa
1. Ensayo de Biuret

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue
1mL de agua).
2. Adicione 1 mL de hidrxido de sodio al 10%.
3. Adicione gota a gota solucin de sulfato de cobre al 0,5%, agite y espere
la formacin de un color violeta (en este caso el ensayo es positivo).
4. Registre los resultados encontrados.
2. Reaccin Xantoprotica

1mL de agua).
2. Aada 0,5mL de cido ntrico concentrado
3. Caliente los tubos en bao de mara hasta cambio de coloracin.
4. Deje enfriar y agregue cuidadosamente solucin de hidrxido de sodio al
10% en exceso.
5. Un precipitado blanco inicialmente formado, se vuelve luego amarillo y
posteriormente se disuelve dando a la solucin un color amarillo intenso
casi anaranjado. Este resultado se da si en la protena se encuentran los
aminocidos: fenilalanina, tirosina, tiroxina y triptfano.
6. Registre sus resultados.
3. Ensayo de Milln

1mL de agua).
2. Aada cuatro gotas del reactivo de Milln (solucin de nitrato de mercurio
(II), nitrato de mercurio (I) y cido ntrico)
3. Caliente hasta ebullicin; si no aparece color adicione tres gotas ms y
caliente.
4. Si se produce un precipitado rojo la solucin problema contiene los
aminocidos: tirosina o tiroxina, de lo contrario no.
5. Registre sus resultados.
4. Ensayo de Hopkins Cole

1mL de agua).
2. Agregue 2mL de cido glioxlico, mezcle muy bien. Incline el tubo y sin
agitar adicione lentamente por las paredes 1mL de cido sulfrico
concentrado de modo que se formen dos fases.
3. Espere la formacin de un anillo violeta en la interfase si la protena
contiene el aminocido: triptfano.
4. Registre los resultados.
5. Ensayo de Sakaguchi

1mL de agua).
2. Adicione 0,5mL de solucin de hidrxido de sodio al 5%, dos gotas de
naftol en etanol y dos gotas de solucin de hipoclorito de sodio al 10%.
3. Agite; la aparicin de un color rojo intenso indica que la protena posee
el aminocido: arginina.
6. Ensayo para detectar azufre

1mL de agua).
2. Adicione 2 mL de hidrxido de sodio al 10%.
3. Aada 1mL de solucin acuosa de nitrato de plomo al 10 %.
4. Caliente en bao mara aproximadamente 10 min hasta observar
cambios.
5. Si la protena contiene azufre aparecer un precipitado negro de sulfuro
de plomo
7. Determinacin cuantitativa de grupos carboxilos en una protena

(Titulacin de Sorensen)
1. En un vaso de precipitados de 50mL, pese exactamente 10g 10mL de

una de las protenas que usted haya llevado o est disponible en el
laboratorio.
2. Disuelva en agua hasta formar una solucin de 100mL en un baln
aforado5.
3. Con una pipeta aforada mida 10mL de la solucin anterior y transfirala
a un erlenmeyer de 250mL y aada con una pipeta graduada 5mL formol
previamente neutralizado6.
4. Espere un momento y aada dos gotas de fenolftalena.
5. Titule con hidrxido de sodio 0,1N hasta la aparicin de un color rosado
tenue permanente.
6. Calcule el nmero de miliequivalente de hidrxido de sodio usados en la
titulacin y determine el nmero de equivalentes de grupo COOH
presentes en la protena.
Tabla 7. Resultados experimentales para la prctica 6, anlisis cualitativo de

protenas
5 Si utiliza leche, antes del ensayo debe neutralizarla para descontar el volumen de hidrxido requerido
en la titulacin.
6 Para ello con una pipeta aforada de 10 mL tome una alcuota del formol, adicione dos gotas de
fenolftalena y titule con hidrxido de sodio 0,1 N hasta cambio de color (de incoloro a rojo)
Sustan Prueba
cia Reaccin Detecci
Hopkin Sakagu Sorens
analiza Biuret Xantoprot Milln n de
s Cole chi en
da ica Azufre
a.
b.
c.
d.
e.


de laboratorio.
1. Complete las tablas propuestas. Realice los clculos en caso de ser

necesarios.

3. Establezca los aminocidos ms importantes para seres vivos, descrbales
brevemente.

3.
Rbrica de evaluacin

Laboratorio.
Retroalimentacin

PRACTICA No. 7 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS7
Tipo de practica

Otra Cul
Porcentaje de 3%
evaluacin
Temticas de la Funciones con oxigenadas, reactividad del
prctica grupo carboxilo, cidos carboxlicos y
derivados
cidos carboxilicos y derivados.
Objetivo General
Establecer la reactividad de algunos
cidos carboxilicos y derivados a travs
de pruebas de anlisis cualitativo,
identificando as mismo caractersticas
qumicas particulares.
Meta
Analizar el comportamiento qumico de
cidos carboxilicos y derivados a travs
de reacciones qumicas y procesos
especificos.
Competencias
7 Adaptada de: (De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995, p457-470, tomo II)
documentales.
Entre los cidos orgnicos, aquellos que poseen el grupo COOH se denominan
cidos carboxlicos.
En los cidos monocarboxlicos aparece un solo grupo. Existen tambin cidos

di, tri, y policarboxlicos; hay cidos saturados e insaturados.
Los cidos carboxlicos se encuentran distribuidos extensamente en la

naturaleza, especialmente en los alimentos. Ejemplos tpicos de cidos
orgnicos naturales son: el cido ctrico de algunos frutos, el oxlico de frutas
y verduras, el actico del vinagre, los aminocidos de las protenas, los cidos
grasos de los lpidos, el cido butrico causante del olor peculiar y fuerte de la
mantequilla rancia.
Estos cidos y sus steres estn muy diseminados en toda la naturaleza. La

frmula general de los steres considerados como derivados de los cidos
carboxlicos es: R-COO-R.
Esta prctica est dirigida a reconocer el grupo funcional de los cidos

carboxlicos y sus derivados, comprobar algunas de sus reacciones ms
caractersticas y determinar sus ndices analticos, especialmente el equivalente
de neutralizacin y el numero/ndice de saponificacin.
Formacin de sales
Esta reaccin implica el reemplazo del hidrogeno del grupo carboxilo R-COOH,
por un metal, que a su vez est relacionado con la acidez que presentan estos.
Ejemplo:
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
CH3-COOH + NaOH CH3-COONa + H2O

cido actico Acetato de sodio
El cido actico forma sales solubles con casi todos los metales. Las sales de
los cidos de mayor peso molecular son menos solubles. Las sales de los cidos
de mayor peso molecular son menos solubles. Las sales metlicas (en particular
las sdicas y potsicas) de los cidos grasos de cadena larga, como los cidos
palmtico, esterico y oleico, se conocen como jabones.
Equivalente de neutralizacin
Se define como los gramos de cido necesarios para neutralizar 1 equivalente

gramo de lcali. La expresin matemtica del equivalente de neutralizacin
corresponde a:
Eq. Neutralizacin = PM / n
Dnde:
n = Nmero de grupos carboxilos que posee el cido

PM = peso molecular del cido
Ejemplo:
El equivalente de neutralizacin del cido actico CH3COOH ser:

Eq. Neutralizacin = PM / n
Eq. Neutralizacin = 60 / 1 = 60
Formacin de steres
Los steres se forman cuando los alcoholes reaccionan con cidos, con
eliminacin de una molcula de agua, en medios ligeramente cidos.
Ejemplo:
CH3-COOH + CH3CH2OH / H+ CH3-COO-CH2CH3 + H2O
cido actico Alcohol etlico Acetato de etilo
La formacin de un ster por reaccin directa de un alcohol con un cido recibe
el nombre de esterificacin.
Lpidos
Los lpidos son una clase heterognea de compuestos que se caracterizan
por ser generalmente insolubles en agua y muy solubles en solventes
orgnicos. Entre ellos encontramos: grasas, aceites, fosfolpidos,
esfingolpidos, glicolipidos, esteroides y vitaminas liposolubles.
Grasas y aceites
Las grasas y aceites se pueden considerar como tristeres de los cidos
grasos y el glicerol (propanotriol). Se subdividen en triglicridos simples
(con tres molculas de cido idnticos) y triglicridos mixtos (cuando hay
dos o tres grupos cidos diferentes).
Hidrlisis de grasas y aceites
Cuando la hidrlisis sucede en medio alcalino, recibe el nombre de

saponificacin y se forma la sal metlica del cido graso superior llamado jabn.
La saponificacin puede efectuarse en solucin de NaOH, en esta se forma un
jabn de sodio. Esta reaccin se usa como ensayo rpido para determinar la
longitud de la cadena de los grupos cidos unidos a la molcula de gricerol.
En la saponificacin se agrega a una muestra de grasa o aceite una solucin en

exceso de KOH de concentracin conocida; se hierve la mezcla hasta que la
reaccin sea completa, despus de lo cual se titula con un cido la base
sobrante. Cuanto ms corta es la cadena de cido, tantas ms molculas de
ster habr por gramo de grasa o aceite y tanto mayor ser la cantidad de KOH
necesaria para la saponificacin completa.
Nmero de saponificacin (ndice de saponificacin)
Se define este ndice analtico de grasas y aceites como la cantidad de

miligramos de KOH necesarios para saponificar 1 gramo de lpido. Como
siempre se requieren para la saponificacin tres moles de KOH, que pesan
168,00mg, se tendr:
No. Saponificacin = 168,00mg / peso molecular del lpido (g)

Anlisis elemental de sustancias: aminocidos, polipptidos y protenas
Tubos de ensayo
Vaso de precipitados de 100mL y 250mL
Erlenmeyer de 100mL y 250mL
Pipeta de 5mL y 10mL
Trpode, malla de asbesto y mechero
Bureta de 25mL
Soporte universal
Pinzas para bureta
cido frmico
cido actico
cido oxlico
cido lctico
cido benzoico
cido sulfrico
Etanol
Solucin de NaHCO3 (5%)
NaOH(ac) 0,1M
KOH(ac) (20%)
Fenolftalena
Manteca de cerdo, o algn producto graso (cada grupo de estudiantes
debe llevar por lo menos 20g)

Reactivos disponibles en el laboratorio

blanca manga larga.
Metodologa
Parte I
Acidez y equivalente de neutralizacin
1. Acidez
1. Coloque en un tubo de ensayo 2mL de la solucin de cido carboxlico a

ensayar (se sugieren las indicadas en la parte de materiales, equipos y
reactivos).
2. Ensaye el pH de la solucin con un papel indicador universal.
4. Adicione al tubo, 2mL de solucin de NaHCO3, observe si se produce
desprendimiento de CO2.
6. Repita el procedimiento para cada uno de los cidos que disponga y
compare los resultados.
2. Equivalente de neutralizacin
1. Tome 10mL de una solucin de cido carboxlico. Trasldelos a un

erlenmeyer de 250mL, adicione 3 gotas de fenolftalena.
2. Titule la solucin con NaOH 0,1N. Suspenda la titulacin cuando el color
purpura rosado de la solucin persista por ms de 10 segundos.
3. Realice la titulacin por lo menos dos veces.
4. Registre y compare sus resultados
5. Calcule el nmero de equivalentes de NaOH que reaccionaron, este valor
tiene que ser igual a los equivalentes de cido orgnico y con estos
deduzca el equivalente de neutralizacin.
Parte II
Esterificacin y saponificacin
1. Esterificacin
1. Tome un erlenmeyer pequeo de 100mL, adicione 5mL de etanol y 5mL

de cido actico glacial.
2. Adicione 5 gotas de cido sulfrico concentrado y caliente en bao de
agua hirviendo, durante 5 minutos.
3. Enfre la solucin y determine el olor de los vapores producidos.
4. Formule la ecuacin correspondiente.
PRECAUCIN
No caliente la mezcla directamente a la llama, los lquidos y vapores
formados son inflamables.
2. Saponificacin8
1. Aada a un tubo de ensayo 2 mL de grasa y 2 mL de KOH al 20%. Agite

vigorosamente.
2. Caliente el tubo a bao mara de 20 a 30 minutos.
PRECAUCIN: Este atento, pueden presentarse proyecciones.
3. Pasado este tiempo, verifique las fases que se formaron en el sistema.

Una fase contendr solucin de NaOH sin reaccionar, junto a la glicerina
formada. Otra al jabn producido, mientras que una tercera tendr parte
del producto graso que no reacciono. Cul es cada una de ellas?
4. Registre sus observaciones


de laboratorio.
8Adaptado de : http://www.profes.net/rep_documentos/Monograf/E2-3.pdf, recuperado el 24 de julio de

2009
1. Complete las observaciones pedidas y los clculos segn el caso

3. Establezca la importancia de cidos carboxlicos y lpidos para los seres vivos

e industria, descrbales brevemente.
4. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 1,2

y 3.
Rbrica de evaluacin

Laboratorio.
Retroalimentacin

PRACTICA No. 8 SEPARACIN DE PIGMENTOS VEGETALES
POR CROMATOGRAFA DE PAPEL9
Tipo de practica

Otra Cul
Porcentaje de 3%
evaluacin
Horas de la prctica 2hr
Temticas de la Pigmentos vegetales, mtodos de
prctica separacin, cromatografa de papel
fundamentos de la cromatografa de
papel como un mtodo de separacin de
sustancias.
Objetivos Generales
prcticos de la cromatografa de papel
como un mtodo de separacin de
sustancias.
Meta
Analizar una tecnica de sepacin de
sustancias orgnicas.
Competencias
9 Adaptada de: http://www.joseacortes.com/practicas/pigmentos.htm , recuperado el 26 de julio de 2009

documentales.
La cromatografa en papel es una tcnica utilizada en los laboratorios

para realizar anlisis cualitativos de muestras, su procedimiento es
sencillo aunque su sensibilidad no es muy alta.
La fase estacionaria est constituida por una tira de papel cromatogrfico

o de filtro, mientras que la fase mvil es un solvente.
La muestra se deposita en un extremo sobre una tira de papel colocando

pequeas gotas de la muestra. A continuacin se procede a evaporar el
solvente que se encuentra en el fondo del recipiente, el cual por
capilaridad tiende a ascender.
Despus de unos minutos cuando el solvente deja de ascender o ha

llegado al extremo se retira el papel y se seca. Si el solvente elegido fue
adecuado las sustancias que tienen color propio se vern como manchas
de distinta tonalidad separadas entre s. Cuando los componentes no
tienen color propio el papel se somete a procesos de revelado. Hay varios
factores de los cuales depende una cromatografa eficaz, entre ellos; la
eleccin del solvente y el papel utilizado.
Los cloroplastos poseen una mezcla de pigmentos con diferentes colores:

clorofila-a (verde intenso), clorofila-b (verde), carotenos (amarillo claro)
y xantofilas (amarillo anaranjado) en diferentes proporciones.
Todas estas sustancias presentan un grado diferente de solubilidad en

disolventes apolares, lo que permite su separacin cuando una solucin
de las mismas asciende por capilaridad a travs de una tira de papel
poroso (papel de cromatografa o de filtro) dispuesta verticalmente sobre
una pelcula de un disolvente orgnico (etanol). Las ms solubles se
desplazarn a mayor velocidad, pues acompaarn fcilmente al
disolvente a medida que ste asciende.
Las menos solubles avanzarn menos en la tira de papel de filtro.
Aparecern, por tanto, varias bandas de diferentes colores (hasta siete o
ms, dependiendo del material utilizado) que estarn ms o menos
alejados de la disolucin alcohlica segn la mayor o menor solubilidad
de los pigmentos. Estas bandas poseern diferente grosor, dependiendo
de la abundancia del pigmento en la disolucin.
Descripcin de la prctica
Aplicacin de un mtodo separacin de sustancias orgnicas:

Cromatografa.
Si cuenta con el equipo PHYWE, puede remitirse al procedimiento descrito

posterior a ste, para consultar su desarrollo.
Mortero
Tijeras
Embudo
5 Tubos de ensayo, Erlenmeyer 100mL, Vaso de precipitados
250mL
ter etlico
Alcohol metlico puro
Cpsula de Petri o vaso de precipitados 250mL
Capilar o micropipeta (cuentagotas en su defecto).
Tira de papel cromatogrfico o papel de filtro
Espinacas u hojas verdes (cada grupo de aprendientes debe
llevar por lo menos 5g)

Reactivos de laboratorio.

Metodologa
1. Colocar en un mortero trozos de hojas de espinacas lavadas, quitando
las nerviaciones ms gruesas, junto con 10 mL de ter etlico.
2. Triturar sin golpear hasta que el lquido adquiera una coloracin verde
intensa
PRECAUCIN: utilice la campana de extraccin de gases a lo largo de

toda la prctica.
3. Filtre en un embudo con papel de filtro y recoja en un tubo de ensayo

hasta obtener 3 mL de la solucin.
4. Colocar en media caja de Petri metanol absoluto hasta una altura de

0,5 cm
5. Cortar una tira de papel de filtro de unos 8 cm de anchura y unos 10

a 15 cm de altura.
6. Poner con el capilar en el papel de cromatografa entre 5 y 10 gotas

de solucin de pigmentos, espaciadas en el tiempo con el fin de que
vaya secndose el ter etlico y aumente la cantidad de pigmentos.
Las gotas se pondrn siempre en el mismo punto (se puede marcar
con un lpiz), situado a nos 2 cm por encima del borde inferior del
papel.
7. Doblar el papel cromatogrfico a lo largo y colocarlo en la placa de

petri con la mancha de pigmento a 1 cm de la superficie del eluyente.
8. Se puede sustituir la placa de petri por un vaso de precipitados,

fijando el papel cromatogrfico con una pinza a un soporte horizontal
colocado en el borde del vaso (por ejemplo, una varilla de vidrio).
9. Esperar unos 30 minutos y observar.


documento.

1. Registre los resultados

2. Indague sobre el uso y los diferentes tipos de cromatografa.
3. Responda:
a. La solubilidad en alcohol de los pigmentos es, de mayor a menor:
carotenos, clorofila a, clorofila b y xantofilas. Indicar qu pigmento
corresponde a cada banda.
b. Por qu se emplea ter etlico para extraer la clorofila?
c. Qu pigmentos son los ms abundantes?
2 y 3.
Rbrica de evaluacin

de Laboratorio.
Retroalimentacin

SEPARACIN DE COLORANTES POR CROMATOGRAFA DE CAPA
FINA, HACIENDO USO DEL EQUIPO PHYWE
Tipo de prctica

Otra Cul
Porcentaje de 3%
evaluacin
Temticas de la Pigmentos vegetales, mtodos de
prctica separacin, cromatografa de papel
fundamentos de la cromatografa de
papel como un mtodo de separacin de
sustancias.
Objetivos Generales
prcticos de la cromatografa de papel
como un mtodo de separacin de
sustancias.
Meta
Analizar una tecnica de sepacin de
sustancias orgnicas.
Competencias
documentales.
La cromatografa en papel es una tcnica utilizada en los laboratorios

para realizar anlisis cualitativos de muestras, su procedimiento es
sencillo, aunque su sensibilidad no es muy alta.
La fase estacionaria est constituida por una tira de papel cromatogrfico

o de filtro, mientras que la fase mvil es un solvente.
La muestra se deposita en un extremo sobre una tira de papel colocando

pequeas gotas de la muestra. A continuacin, se procede a evaporar el
solvente que se encuentra en el fondo del recipiente, el cual por
capilaridad tiende a ascender.
Despus de unos minutos cuando el solvente deja de ascender o ha

llegado al extremo se retira el papel y se seca. Si el solvente elegido fue
adecuado las sustancias que tienen color propio se vern como manchas
de distinta tonalidad separadas entre s. Cuando los componentes no
tienen color propio el papel se somete a procesos de revelado. Hay varios
factores de los cuales depende una cromatografa eficaz, entre ellos; la
eleccin del solvente y el papel utilizado.
Los cloroplastos poseen una mezcla de pigmentos con diferentes colores:

clorofila-a (verde intenso), clorofila-b (verde), carotenos (amarillo claro)
y xantofilas (amarillo anaranjado) en diferentes proporciones.
Todas estas sustancias presentan un grado diferente de solubilidad en

disolventes apolares, lo que permite su separacin cuando una solucin
de las mismas asciende por capilaridad a travs de una tira de papel
poroso (papel de cromatografa o de filtro) dispuesta verticalmente sobre
una pelcula de un disolvente orgnico (etanol). Las ms solubles se
desplazarn a mayor velocidad, pues acompaarn fcilmente al
disolvente a medida que ste asciende., siendo el Rf (factor de retencin
menor).
Las menos solubles avanzarn menos en la tira de papel de filtro, siendo

el Rf (factor de retencin) ser mayor.
Aparecern, por tanto, varias bandas de diferentes colores (hasta siete o
ms, dependiendo del material utilizado) que estarn ms o menos
alejados de la disolucin alcohlica segn la mayor o menor solubilidad
de los pigmentos. Estas bandas poseern diferente grosor, dependiendo
de la abundancia del pigmento en la disolucin.
El factor de retencin (Rf) se define como la relacin entre la distancia

recorrida por la muestra o soluto, y la distancia recorrida por la fase
mvil; desde el origen.
()
=
()
Aplicacin de un mtodo de separacin de colorantes: Cromatografa,

haciendo uso del kit PHYWE Referencia P3120400.
Colorante rojo de metilo Ref. 31574-04

Colorante fucsina Ref. 31320-04
Slice gelatinosa Ref. 31503-04
Cmara de separacin 180x120x50 mm

Etanol
Portacapilares
Microcapilares
Tubo de ensayo
Soporte de madera
Tijeras
Vidrio de reloj
Pipeta pasteur de vidrio
Capuchones de goma
Pinzas para cromatografa.

Reactivos de laboratorio y kit PHYWE Ref. P3120400.

Metodologa
1. Preparar soluciones diluidas de los dos colorantes en un tubo de ensayo

diferente. Utilice etanol como solvente. No olvide marcarlos como RM y
F.
2. Recortar placas de la slice gelatinosa de 60x60 mm, o del tamao que

se adecue a la cmara de separacin.
3. Dibuje con un lpiz, una lnea en la parte inferior de la placa, como se

ilustra a continuacin. Y mrquelas con las iniciales RM y F.
RM F
4. Llene la cmara de separacin con 3 mL del solvente a ensayar

(metanol, acetato de etilo etanol). O la cantidad que garantice que el
nivel del solvente no supere la marca en la placa. Tape la cmara.
5. Con la pipeta pasteur mezcle la solucin del colorante y tome

aproximadamente 1 Ml, y adicionar en el vidrio de reloj.
6. Ajuste un microcapilar al portacapilar.
7. Tome una pequea cantidad del colorante que dispuso en el vidrio de

reloj.
8. Siembre la muestra en la placa que cort previamente, de acuerdo con

las indicaciones del docente. De manera que la siembra quede como se
muestra en la siguiente ilustracin. Recuerde que entre siembra y
siembra debe esperar que el solvente se evapor.
Colorante Rojo de metilo Colorante Fucsina
RM F
9. Ubique con cuidado la placa dentro de la cmara de separacin,

haciendo uso de unas pinzas, como se observa en la siguiente ilustracin.
10. Observe si asciende o no las manchas a medida que el solvente (fase
mvil) lo hace.
11. Retire la placa antes que el solvente alcance el final de la placa.
12. Deje que el solvente de la placa se evapore.
13. Mida la distancia que recorri cada mancha, con una regla. Como se
indica en la siguiente ilustracin.
Distancia recorrida (cm)

Muestra
Etanol Metanol Acetato de etilo
Fucsina (F)
Rojo de metilo (RM)
Solvente
14. Calcule el factor de retencin, de acuerdo con la ecuacin que se

presenta en el fundamento terico; y de acuerdo con el valor, analice la
polaridad de cada colorante.
Muestra Rf Polaridad de la molcula

Fucsina (F)
Rojo de metilo (RM)
Solvente


documento.


2. Indague sobre el uso y los diferentes tipos de cromatografa.
3. Indague acerca del Rf.
4. Responda:
a. Cul es la relacin entre la polaridad y el Rf?
b. Cmo se relaciona el Rf, con la fase mvil y la fase estacionaria?
c. Si el colorante es ms polar, Significa que tiene mayor afinidad por la
fase mvil o por la fase estacionaria?
2 y 3.
Rbrica de evaluacin

Gua y Rbrica de Evaluacin Paso 7 - Componente Prctico.
Retroalimentacin

PRACTICA No. 9 ESTEREOQUMICA CON MODELOS
MOLECULARES10
Tipo de prctica

Otra Cul
Porcentaje de 3%
evaluacin
Temticas de la Estereoqumica, lo cual incluye isomera,
prctica estereoisomera, quiralidad, conformacin
de alcanos y cicloalcanos.
fundamentos de la estereoqumica.
Objetivos Generales
prcticos de la estereoqumica a travs
de la construccin de modelos
moleculares con el Kit Phywe.
Meta
Comprender los conceptos de quiralidad,
isomera, conformacin cis y trans.
Competencias
El manejo de modelos moleculares que le
permite visualizar estructuras qumicas
en 3D.
qumico en el entendimiento de los
10Adaptada de: Bettelheim, F.A., Landesberg, J.M.. Laboratory Experiments for Introduction to General,
Organic and Biochemistry, Belmont, USA. Editorial Books/Cole, (pp. 22-28), recuperado el 9 de junio de
2017 de google book.
cambios conformacionales de las
molculas.
Capacidad para entender el
comportamiento de las molculas y su
geometra.
Estereoqumica11
Es una rama de la qumica encargada del estudio de las estructuras en

tres dimensiones. Sus inicios datan con el qumico holands Jacobus
Henricus vant Hoff y el qumico francs Joseph Achille Le Bel en 1874;
quienes consideraron que los cuatro enlaces del tomo carbono formaban
un tetraedro, al orientar los enlaces hacia cada vrtice. De esta manera,
el arreglo de los tomos sera diferente en el espacio, dando lugar a los
ismeros.
Los ismeros son compuestos con igual nmero de tomos y misma
naturaleza, pero se diferencia en su arreglo espacial. Estos se clasifican
en:
Ismeros estructurales (cadena, posicin)
Esteroismeros (isomera espacial).
En los ismeros estructurales, las molculas tienen diferente

distribucin de los enlaces entre los tomos. Un ejemplo de ello, es la
frmula qumica C4H8; en la cual puede obtenerse el ciclobutano y el cis-
buteno. El primero es un cicloalcano y el segundo es un alqueno; los
cuales tienen propiedades qumicas y fsicas diferentes.
Los esteroismeros, son estructuras que tienen la misma composicin

y distribucin de los tomos, pero difieren en la orientacin espacial de
estos. Un ejemplo de ello son los ismeros cis y trans en alquenos y
cicloalcanos. Los ismeros cis, son aquellos que tienen el tomo o grupo
sustituyente en el mismo lado del doble enlace. Y el ismero trans, es el
que lo tiene en el lado opuesto del doble enlace.
Dentro de los esteroismeros, tambin se encuentran los ismeros

conformacionales. Aunque tienen la misma distribucin de los tomos,
la rotacin en torno al eje formado permite obtener molculas con
propiedades diferentes como sus energas de enlace y la estabilidad.
11
Carey, F. A. (2006). Qumica orgnica (6a. ed.), captulo 7. Mxico, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. Retrieved from http://www.ebrary.com
Estos compuestos se identifican a travs del uso de la proyeccin de
Newman.
Por su parte, aquellos esteroismeros que se relacionan, pero su imagen

especular no es superponible, se denominan enantimeros.
Los enantimeros o tambin llamados ismeros pticos, se diferencian
por la configuracin absoluta, es decir, la nomenclatura de acuerdo a las
reglas de Cahn-Ingold-Prelog, donde se designan como R o S, de acuerdo
con la desviacin de la luz polarizada.
La no superposicin de los enantimeros determina una propiedad de las
molculas llamada quiralidad.
Un carbono quiral implica, que los cuatro sustituyentes que lo
conforman, ya sean tomos o grupos sustituyentes, son diferentes.
Aplicacin de modelos moleculares (kit PHYWE Ref. 39818-88) para el

entendimiento de la estereoqumica.
Kit modelos moleculares PHYWE Ref. 39818-88.

En caso de no tener el Kit puede utilizarse los siguientes
materiales:
Plastilina de diferentes colores para representar los
tomos.
Palillos de madera con longitud diferente para representar
los enlaces.
(Cada estudiante debe proveer estos materiales)
Un espejo (el estudiante debe llevarlo para realizar la prctica)
Colores (azul, verde, negro, rojo, amarillo).
Papel y lpiz.

Kit modelos moleculares PHYWE Ref. 39818-88.
Bata para laboratorio blanca manga larga.
Metodologa
Parte I Alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos
1. Identifique los tomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces

triples del Kit de modelos moleculares.
Si no cuenta con el Kit puede construir los diferentes elementos con
plastilina (tomos) y enlaces (palillos).
2. Seleccione 4 tomos de carbono (negros) y construya un alcano con

10 tomos de hidrgeno (blancos). Qu tipo de enlaces debe utilizar
para unir los tomos?
3. Seleccione 4 tomos de carbono (negros) y construya un cicloalcano

con 8 tomos de hidrgeno (blancos). Qu tipo de enlaces debe utilizar
para unir los tomos?
4. Seleccione 4 tomos de carbono (negros) y construya un alqueno con

8 tomos de hidrgeno (blancos). Qu tipo de enlaces debe utilizar para
unir los tomos?. Ubique el enlace caracterstico del alqueno entre el
carbono 1 y el carbono 2.
1 2 3 4
C C C C
5. Seleccione 4 tomos de carbono (negros) y construya un alquino con

6 tomos de hidrgeno (blancos). Qu tipo de enlaces debe utilizar para
unir los tomos?. Ubique el enlace caracterstico del alquino entre el
carbono 1 y el carbono 2.
1 2 3 4
C C C C
6. Una vez construya cada estructura, analice y complete la tabla 8.
Tabla 8. Resultados de las observaciones al construir los modelos de

alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos.
Caractersticas Alcano Cicloalcano Alqueno Alquino
Nmero de
tomos de 4 4 4 4
carbono
Nmero de
tomos de
hidrgeno
La estructura
es lineal o
cclica
Nombrar de
acuerdo con la
IUPAC
Tipo de enlace
(sigma o pi;
simple, doble
triple))
Cumple la CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2
frmula
general para Si No Si No Si No Si No
cada caso?
Parte II Isomera
Ismeros configuracionales
triples del Kit de modelos moleculares.
Si no cuenta con el Kit puede construirlos con plastilina (tomos) y
enlaces (palillos).
2. Seleccione 4 tomos de carbono (negros) y construya un alqueno con

8 tomos de hidrgeno (blancos).
3. Ubique los tomos de acuerdo con las siguientes imgenes e

identifique la conformacin cis (grupos metilo del mismo lado del enlace
doble) y trans (grupos metilo del lado opuesto), para el butano.
__________ __________
Figura 10. Ismeros configuracionales.12
Ismeros conformacionales
triples, del Kit.
enlaces (palillos).
12
Desarrolladas utilizando el programa online: Online Demo - Interactive 3D Structure Generation
with CORINA Classic. Tomado de: https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive.
Junio 10 de 2017
2. Seleccione 4 tomos de carbono (negros) y construya un alcano con
10 tomos de hidrgeno (blancos).
3. Ubique los tomos de acuerdo con las siguientes imgenes.
a) b) c)
Figura 11. Ismeros conformacionales.
5. Identifique la conformacin anti (la de menor energa, no hay

repulsin entre los grupos metilo), alternada o gauche (repulsin entre
metilos con una energa de 3.2 Kcal/mol) y eclipsada (repulsin entre
los metilos con una energa de 25 KJ/mol), para el butano.
Anti ____
Alternada ____
Eclipsada ____
6. Teniendo en cuenta el siguiente modelo molecular. Dibuje la

proyeccin de Newman para cada caso, en el respectivo recuadro.
Figura 12. Proyeccin de Newman para los confrmeros del butano.
Enantimeros
triples, del Kit.
enlaces (palillos).
2. Seleccione un tomo verde que identifique el grupo metilo, un tomo

rojo que identifique el grupo cido carboxlico, un tomo azul que
identifique el grupo amino y un tomo de color amarillo que identifique
el hidrgeno.
3. Construya la estructura del aminocido alanina.
Figura 13. Estructura del aminocido alanina en 3D.
4. Ubique la estructura en frente del espejo y dibuje la estructura que se

observa en el espejo. Ubicar de forma exacta la posicin de los tomos
de colores, es decir, a la derecha que tomo se observa, a la izquierda
cul, arriba y abajo. Utilice colores para dibujar la estructura.
Figura 14. Imagen de la estructura en 3D del aminocido frente al
espejo.
5. Pegue la imagen que dibuj en el espejo de modo que concuerde con
la imagen que usted observ en el espejo, es decir, que la orientacin de
los tomos coincida.
Figura 15. Estructura del aminocido dibujada sobre papel y pegada en

el espejo.
6. Superponga la imagen del espejo con la estructura que construy, es

decir, ubquela encima de la estructura, sin perder visibilidad de la
estructura modelo. Son superponibles?, es decir, los tomos estn en el
mismo lado. Es el aminocido alanina una molcula quiral?
Figura 16. Imagen de la estructura dibujada superpuesta con la

estructura construida con los modelos moleculares del kit.
Parte III - Configuracin absoluta R o S para centros quirales
1. Teniendo en cuenta que, en la molcula anterior, la imagen especular

es no superponible; es decir, la ubicacin de los tomos es diferente.
2. Tome la estructura que construy por el tomo amarillo, y enumere

mentalmente el grupo amino (tomo azul) como 1, el tomo rojo como
2, el tomo verde 3 y el tomo amarillo como 4.
Figura 17. Posicin de la estructura para determinar la configuracin

absoluta R o S.
3. Cuntelos en orden (1, 2, 3 y 4). Hacia qu sentido es la numeracin?

Sentido de las manecillas del reloj, es decir, configuracin R? en
sentido contrario a las mancillas del reloj, es decir, S.
4. De acuerdo con el paso 3, identifique si la molcula que construy es

la L-alanina o la D-alanina.


documento.

1. Registre los resultados y observaciones.

2. Responda:
a. Cul es la diferencia entre los alcanos, cicloalcanos, alquenos y

alquinos?
b. Qu es un ismero?
c. Cul es la diferencia entre un ismero configuracional, ismero
constitucional y un enantimero?
d. En qu consiste la configuracin absoluta. Cul es el orden de
prioridad para establecer la configuracin?
3. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin del punto 1.

Incluir las preguntas que se hacen a lo largo de la metodologa, con sus
respectivas respuestas.
Rbrica de evaluacin

de Laboratorio.
Retroalimentacin

6. FUENTES DOCUMENTALES
Brewster, R., Vanderwerf, C., & McEwen, W. (1982). Curso prctico de

Qumica Orgnica. Madrid: Alhambra.
De la Torre Jaramillo, G., & Moreno Vesga, P. (1995). Qumica orgnica,

modulo. Bogot: UNISUR.
Martinez, J. (1985). Anlisis orgnico cualitativo. Anlisis orgnico

cualitativo: UN.
UDEA. (2009). Manejo de sustancias qumicas. Recuperado el 22 de Julio

de 2009, de Tecnicas de laboratorio qumico:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/anex
o.htm
ANEXOS
1. ORIENTACIONES PARA LA CONSTRUCCIN DE INFORMES DE

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
1.1 Estructura
Los posibles usos y aplicaciones sociales del conocimiento cientfico solo

sern posibles si este es difundido, para lo cual la comunidad cientfica
prepara escritos que son en primera instancia presentados en crculos
cientficos pequeos que se encargan de estudiarles y discutirles para que
posteriormente sean ajustados y publicados. En nuestro trabajo acadmico
pretendemos asimilar esta estructura, as el escrito que se presentar como
informe de Laboratorio de Qumica Orgnica deber contener la siguiente
informacin y distribucin (Rodrguez Prez, 2008):
1. Ttulo. Declara la pregunta o problema de investigacin.
2. Nombre del autor o autores.
3. Formacin profesional o acadmica de los autores.
4. Resumen. Recoge el conjunto de pasos, procesos, resultados y

conclusiones del trabajo experimental en unas cuantas lneas, (es
elaborado una vez terminadas las otras partes del escrito).
5. Introduccin. Proporciona informacin sobre el contenido del

experimento exponiendo la hiptesis comprobada, los antecedentes
del mismo y su significado como objeto de investigacin.
6. Materiales y mtodos. Escrito en pasado, reporta con exactitud la

metodologa empleada. Para esto se recomienda un mapa o
diagrama de procesos.
7. Resultados. Describen los datos recolectados durante la experiencia

y se apoya en tablas, grficas, diagramas que se insertan en el texto
que se elabore. En este apartado tambin se dan respuestas a las
preguntas formuladas en cada prctica.
8. Anlisis de resultados. Presenta la interpretacin de los resultados
hecha por el autor a la luz de la teora en contraste con los datos
experimentales.
9. Conclusiones. El documento finaliza con la presentacin puntual de

las ideas finales a las que el autor pudo llegar.
10. Referencias. Reporte de libros, artculos y direcciones web
empleadas, se deben seguir las normas oficialmente aprobadas para
referenciar.
11. Anexos. Fotografas, tablas, o cualquier informacin adicional que

enriquezca el informe de laboratorio
1.2 Observaciones
El documento debe incluir los datos completos del tutor de teora y

de laboratorio, as como el tipo de mediacin.
2. SOBRE LOS LABORATORIOS DEL CURSO DE QUMICA ORGNICA (100416)
Los laboratorios se realizan de forma presencial en cada uno de los CEAD

de acuerdo a las condiciones y recursos que estos designen. La
programacin de los mismos corre a cargo de la coordinacin de cada
CEAD. Cada estudiante tiene la responsabilidad de inscribir sus actividades
de laboratorio.
Los eventos prcticos estarn orientados por un tutor de laboratorio. El

tutor asignado dirigir las sesiones y generar la nota de laboratorio a partir
de la valoracin de: pre informes, informes y desempeo individual de cada
una de las prcticas (esto como mnimo). La nota del evento prctico
deber ser enviada por el tutor de laboratorio, a cada tutor de teora con
copia al director nacional del curso.
2.1 Temticas revisadas por unidad didctica
UNIDAD 1: Prctica 1 - Determinacin de algunas constantes fsicas de

compuestos orgnicos
Prctica 9 Estereoqumica con modelos moleculares.
UNIDAD 2: Prctica 2 - Alcoholes y fenoles
Prctica 3 - Aldehdos, cetonas y carbohidratos
Prctica 7 cidos carboxlicos y derivados
UNIDAD 3: Prctica 6 - Aminocidos y protenas
UNIDADES 1, 2 y 3: Prctica 4 - Sntesis y purificacin del acetato de etilo

Prctica 5 - Extraccin de un aceite esencial mediante
destilacin por arrastre de vapor.
Prctica 8 Separacin de pigmentos vegetales por
cromatografa de papel
2.2 Sobre la evaluacin
La realizacin de las prcticas de laboratorio es obligatoria para

aprobar el curso, el peso de la nota de las prcticas sobre el 100% de la
nota del curso corresponde a un 25%. El valor total de los laboratorios en
puntos es de 125/500, para los estudiantes virtuales. Cada laboratorio tiene
un puntaje sugerido de 15-16/500.
Los tutores de laboratorio de acuerdo a sus recursos pueden ajustar los

productos a calificar, sin embargo como mnimo estos deben evaluar por
cada prctica:
Desempeo de laboratorio
Pre informe de laboratorio
Informe de laboratorio (de acuerdo a la estructura propuesta)
3. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
3.1 Normas para el manejo de reactivos y soluciones
La ejecucin de un anlisis qumico de calidad requiere reactivos y

soluciones de pureza comprobada, en tal sentido, es vital cumplir con las
normas para el manejo de reactivos. A continuacin se presentan las ms
importantes:
Seleccionar el reactivo qumico de mejor calidad que se encuentre

disponible.
Elegir la botella de menor volumen para obtener la cantidad necesaria.
Tapar el frasco inmediatamente despus de haber tomado la cantidad
deseada. Por ningn motivo delegue a otro esta accin.
Mantener los tapones o tapas de los frascos de los reactivos entre los
dedos, estos debern estar protegidos por guantes, nunca debe
colocarse un tapn sobre la mesa.
A menos que el tutor indique otra cosa, nunca se debe devolver el
reactivo a una botella.
A menos que el tutor indique otra cosa, nunca se deben insertar
esptulas, o cualquier objeto extrao en un recipiente que contenga un
reactivo slido, a menos que el tutor lo indique.
No consuma alimentos o bebidas en el laboratorio.
Siempre mantenga los elementos de seguridad, guantes y gafas de
proteccin.
4. MANEJO DE SUSTANCIAS QUMICAS
La seguridad en el laboratorio no se limita nicamente a la proteccin

personal o de la infraestructura, sino tambin a un manejo adecuado de los
reactivos qumicos encaminado a preservarlos de la contaminacin y del
desperdicio (UDEA, 2009).
4.1 Sustancias slidas
Los reactivos slidos normalmente se almacenan en recipientes de boca

ancha correctamente etiquetados y antes de abrirlos se gira e inclina la
vasija de tal manera que algo del contenido pase a la tapa plstica. A
continuacin se remueve cuidadosamente la tapa con slido dentro de ella
y se golpea suavemente hasta obtener la cantidad deseada (UDEA, 2009).
Cuando se requieren cantidades apreciables, comparadas con el contenido

del frasco, se inclina la botella suavemente y se gira hacia atrs y hacia
adelante hasta retirar lo necesario. Si el reactivo se encuentra compactado,
se tapa el recipiente y se agita fuertemente para lograr romper los terrones.
Evitar introducir elementos como destornilladores, esptulas de hierro u
otro objeto que pueda contaminar el slido. Si el reactivo es muy fino y
libera polvo fcilmente, debe utilizarse una mascarilla apropiada (UDEA,
2009).
4.2 Sustancias lquidas
Los lquidos se almacenan por lo general en recipientes de boca angosta o

en frascos con gotero.
No deben introducirse pipetas o cualquier otro dispositivo directamente

dentro de la botella que contiene el lquido, esto conduce generalmente a
la contaminacin de todo el contenido, a menos que se indique lo contrario
por parte del tutor.
Las reacciones que liberan gases txicos o corrosivos deben realizarse

dentro de una campana de extraccin, bajo supervisin del tutor, recuerde
siempre activar el extractor de la cabina, si es necesario use tambin
mascaras de proteccin.
5. SMBOLOS DE PELIGROSIDAD13
Son pictogramas que indican las caractersticas reactivas de una sustancia,

estos permiten establecer rpidamente las medidas de seguridad que se
deben considerar en el manejo de las mismas. A continuacin se presentan
los ms relevantes:
13 Adaptado de: (UDEA, 2009) Disponible en:

http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/anexo02.htm, recuperado: Julio 2009.
Recuperado de:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/imagenes/
anexo03simbolos.gif (Julio, 2009)
Sustancias explosivas
Peligro. Este smbolo sealiza sustancias que pueden explotar bajo
determinadas condiciones.
Ejemplo: dicromato de amonio.
Precaucin. Evitar choques, percusin, friccin, formacin de chispas

y contacto con el calor.
Sustancias oxidantes (comburentes)

Peligro. Los compuestos comburentes pueden inflamar sustancias
combustibles o favorecer la amplitud de incendios ya declarados,
dificultando su extincin.
Ejemplo: permanganato de potasio, perxido de sodio.
Precaucin. Evitar cualquier contacto con sustancias combustibles.
Sustancias fcilmente inflamables

Sustancias autoinflamables.
Ejemplo: alquilos de aluminio, fsforo.
Precaucin. Evitar contacto con el aire
Gases fcilmente inflamables.

Ejemplo: butano, propano.
Precaucin. Evitar la formacin de mezclas inflamables gas-
aire y aislar de fuentes de ignicin.
Sustancias sensibles a la humedad.

Productos qumicos que desarrollan emanaciones de gas
inflamable al contacto con el agua.
Ejemplo: litio, borohidruro de sodio.
Precauciones: evitar contacto con agua o con humedad.
Lquidos inflamables
En trminos muy sencillos, los lquidos inflamables son aquellos que
fcilmente pueden arder. El que un lquido arda con ms o menos
facilidad depende de su punto de llama. Entre ms bajo sea este
punto ms fcilmente arde el reactivo y por lo tanto mayor cuidado
se ha de tener en su manejo, almacenamiento y transporte.
Sustancias txicas
Peligro. Tras una inhalacin, ingestin o absorcin a travs de la piel
pueden presentarse, en general, trastornos orgnicos de carcter
grave o incluso la muerte.
Ejemplo: trixido de arsnico, cloruro de mercurio (II).
Precaucin. Evitar cualquier contacto con el cuerpo y en caso de

malestar acudir inmediatamente al mdico.
Sustancias nocivas
Peligro. La incorporacin de estas sustancias por el organismo
produce efectos nocivos de poca trascendencia.
Ejemplo: tricloroetileno.
Precaucin. Evitar el contacto con el cuerpo humano as como la

inhalacin de vapores. En caso de malestar acudir al mdico.
Sustancias corrosivas
Peligro. Por contacto con estas sustancias se destruye el tejido vivo
y tambin otros materiales.
Ejemplo: bromo, cido sulfrico.
Precaucin. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel,
los ojos y la ropa.
Sustancias irritantes
Peligro. Este smbolo destaca en aquellas sustancias que pueden
producir accin irritante sobre la piel, los ojos y sobre los rganos
respiratorios.
Ejemplo: amonaco, cloruro de bencilo.
Precaucin. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel y

los ojos.

Anexo 5 - Prácticas

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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA

GUA COMPONENTE PRCTICO

100416 QUMICA ORGNICA

FREY RICARDO JARAMILLO HERNANDEZ

JOHNY ROBERTO RODRGUEZ PREZ

Las actualizaciones del material han comprendido el ajuste de las prcticas

Entre las principales modificaciones que presenta el documento, se cuenta

Este documento se puede copiar, distribuir y comunicar pblicamente bajo

No comercial. No puede utilizar esta obra para fines comerciales.

Sin obras derivadas. No se puede alterar, transformar o generar

Al reutilizar o distribuir la obra, tiene que dejar bien claro los

Alguna de estas condiciones puede no aplicarse si se obtiene el

Nada en esta menoscaba o restringe los derechos morales del

PRACTICA No. 1 DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE 12

PRACTICA No. 3 ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS 31

PRACTICA No. 4 SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILO 44

PRACTICA No. 5 EXTRACCIN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIN 58

PRACTICA No. 7 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS 73

PRACTICA No. 8 SEPARACIN DE PIGMENTOS VEGETALES POR CROMATOGRAFA 81

FUENTES DOCUMENTALES 102

Tabla 1. Resultados experimentales para la prctica 2, solubilidad de 22

Tabla 3. Resultados experimentales para la prctica 2, reactividad 25

4.1 LISTADO DE GRFICOS Y FIGURAS

Figura 1. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehdo 28

Figura 2. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona 28

Figura 3. Reaccin tpica del ensayo de Fehling 29

Figura 4. Serie de reacciones para la produccin de yodoformo 30

Figura 5. Hidrlisis tpica de un carbohidrato en medio cido 30

Figura 6. Marcha analtica para la identificacin de carbohidratos 34

Figura 7. Destilacin fraccionada 45

Figura 8. Montaje para el reflujo de esterificacin 47

Figura 9. Equipo utilizado para la destilacin por arrastre con vapor 56

Figura 10. Ismeros configuracionales 97

Figura 12. Proyeccin de Newman para los confrmeros del butano. 98

Figura 13. Estructura del aminocido alanina en 3D. 99

Figura 14. Imagen de la estructura en 3D del aminocido frente al espejo 100

Las sustancias orgnicas se encuentran

La presente gua del componente prctico,

El documento presenta ocho prcticas de

Para el aprovechamiento de las prcticas del

En sintona con esta visin, esta propuesta

Como puntos particulares, las prcticas de

Las prcticas de laboratorio pretenden servir como

Finalmente, para alcanzar el xito en el desarrollo

Analizar, comprender y experimentar los

Establecer procedimientos apropiados para

Competencia general de aprendizaje

A partir del conocimiento de los

Denominacin de Prctica 1: Determinacin de algunas constantes

Prctica 2: Alcoholes y fenoles

Prctica 3: Aldehdos, cetonas y carbohidratos

Prctica 4: Sntesis y purificacin del acetato de

Practica 5: Extraccin de un aceite esencial

Prctica 6: Aminocidos y protenas

Prctica 7: cidos carboxlicos y derivados

Prctica 8: Separacin de pigmentos vegetales por

Curso Evaluado SI___ NO X

Seguridad Guantes de nitrilo, Gafas de seguridad

PRACTICA No. 1 DETERMINACIN DE ALGUNAS

Presencial X Auto dirigida Remota

El punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura a la que cambia a

1) La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente