GRUPOS FUNCIONALES

Se conoce como grupos funcionales a las caractersticas estructurales que hacen posible la clasificacin de
los compuestos en familias. Un grupo funcional es un grupo de tomos que tienen un comportamiento
qumico caracterstico en todas las molculas en las que aparece; por ejemplo, comparemos el etileno, una
hormona de las plantas que causa la madurez de las frutas, con el menteno,
una molcula mucho ms complicada. Ambas sustancias contienen un grupo funcional de enlace doble
carbono-carbono, y por tanto ambas reaccionan de la misma manera con el Br2 para dar productos en los
cuales se aade un tomo de Br a cada uno de los carbonos doblemente enlazados (figura 3.1). Este ejemplo
es tpico: la qumica de todas las molculas orgnicas, independientemente de su tamao
y complejidad, est determinada por los grupos funcionales que contiene.

Grupos funcionales con enlaces mltiples carbono-carbono

Los alquenos, los alquinos y los arenos (compuestos aromticos) contienen enlaces mltiples carbono-
carbono; los alquenos tienen un enlace doble; los alquinos tienen un enlace triple y los arenos tienen enlaces
sencillos y dobles alternados en un anillo de seis tomos de carbono. Estos compuestos tambin tienen
similitudes qumicas debido a sus semejanzas estructurales.

Grupos funcionales con un carbono unidos con un enlace sencillo a un tomo electronegativo
Los haluros de alquilo (haloalcanos), los alcoholes, los teres, las aminas, los tioles, los sulfuros y los
disulfuros tienen un tomo de carbono unidos con un enlace sencillo a un tomo electronegativo: halgeno,
oxgeno, nitrgeno o azufre. Los haluros de alquilo tienen un tomo de carbono unido al halgeno (-X), los
alcoholes tienen un tomo de carbono unido al oxgeno de un grupo hidroxilo (-OH), los teres tienen dos
tomos de carbono unidos al mismo oxgeno, los organofosfatos tienen un tomo de carbono unido al oxgeno
del grupo fosfato (-OPO3 2-), las aminas tienen un tomo de carbono unido a un nitrgeno, los tioles tienen un
tomo de carbono unido a un grupo -SH, los sulfuros tienen dos tomos de carbonos unidos al mismo azufre y
los disulfuros tienen tomos de carbono unidos a dos azufres unidos entre s. En todos los casos, los enlaces
son polares, con el tomo de carbono portando una carga parcial positiva (+) y el tomo electronegativo
portando una carga parcial negativa
(-).
Grupos funcionales con un enlace doble carbonooxgeno (grupos carbonilo)

Ntese particularmente las ltimas siete renglones en la tabla 3.1, la cual lista las diferentes familias de
compuestos que contienen al grupo carbonilo,
C

O. Los grupos funcionales con un enlace doble carbono-oxgeno estn presentes en gran parte de los
compuestos orgnicos y en prcticamente todas las molculas biolgicas; estos compuestos se comportan de
manera similar en varios aspectos pero difieren dependiendo de la identidad de los tomos unidos al carbono
del grupo carbonilo. Los aldehdos tienen por lo menos un hidrgeno unido al
C

O, las cetonas tienen dos carbonos unidos al

C

O, los cidos carboxlicos tienen un grupo OH unido al

C

O, los steres tienen un oxgeno parecido al de los teres unido al

C

O, las amidas tienen un nitrgeno parecido al de las aminas unido al

C

O, los cloruros de cido tienen un cloro unido al

C

O y as sucesivamente. El tomo de carbono del carbonilo porta una carga parcial positiva (+), y el oxgeno
porta una carga parcial negativa (-).
Alcanos e ismeros de alcanos
Con frecuencia los alcanos se describen como hidrocarburos saturados, hidrocarburos porque slo contienen
carbono e hidrgeno; saturados porque slo tienen enlaces sencillos CC y CH y, por tanto, contienen el
mximo nmero posible de hidrgenos por carbono; tienen la frmula general
CnH2n 2, donde n es un entero; ocasionalmente a los alcanos tambin se les
conoce como compuestos alifticos, un nombre derivado de la palabra griega aleiphas, que significa grasa.

Los compuestos como el butano y el pentano, en los cuales todos los carbonos estn conectados en una fila,
se llaman alcanos de cadena recta, o alcanos normales. Los compuestos como el 2-metilpropano (isobutano),
el 2-metilbutano y el 2,2-dimetilpropano, en los cuales los carbonos ramifican cadenas, se llaman alcanos de
cadena ramificada. La diferencia entre los dos es que usted puede dibujar una lnea que conecte a todos los
carbonos de un alcano de cadena recta sin volver a trazar el camino o levantar el lpiz del papel; sin embargo,
para un alcano de cadena ramificada tiene que volver a trazar su camino o levantar el lpiz del papel para
dibujar una lnea que conecte a todos los carbonos.
Los compuestos como las dos molculas de C4H10 y las tres molculas de C5H12, los cuales tienen la
misma frmula pero estructuras diferentes, se llaman ismeros, del griego isos + meros, que significa hecho
de las mismas partes. Los ismeros son compuestos que tienen los mismos nmeros y tipos de tomos pero
difieren en la forma en la que stos se arreglan. Los compuestos como el butano y el isobutano, en los cuales
los tomos estn conectados de manera diferente, se llaman ismeros constitucionales. Veremos en breve
que tambin son posibles otros tipos de ismeros, aun en compuestos en los cuales los tomos estn
conectados en el mismo orden; como muestra la tabla 3.2, el nmero de ismeros de alcanos posibles se
incrementa de manera sustancial a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. El isomerismo
constitucional no se limita a los alcanos, sino que ocurre en forma extensa a travs de la qumica orgnica.
Los ismeros constitucionales pueden tener esqueletos de carbono diferentes (como en el isobutano y el
butano), grupos funcionales diferentes (como en el etanol y el ter dimetlico), o diferentes posiciones de un
grupo funcional a lo largo de la cadena (como en la isopropilamina y la propilamina). Independientemente de
la razn para el isomerismo, los ismeros constitucionales siempre son compuestos distintos con propiedades
distintas, pero con la misma frmula.