DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LA FENILALANINA Y

TIROSINA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LA FENILALANINA

Y TIROSINA
Kori Cadillo, Sandra Irkaampa, Jaime Chipana

LABORATORIO DE FARMACOGNOSIA Y MEDICINA TRADICIONAL, FACULTAD DE

FARMACIA Y BIOQUMICA, UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS.

RESUMEN:

Se realiz el ensayo en la Facultad de Farmacia y Bioqumica de UNMSM

en el laboratorio de Farmacognosia , el cual tuvo como objetivo la
extraccin e identificacin de alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina;
para los cuales se utiliz alcaloides derivados de ncleo isoquinoleinicos como
el cardo santo(Argemone mexicana) que contiene alcaloide de tipo papaverina.
Se procedi a realizar una extraccin acida para Argemone mexicana luego se
procedi a realizar las reacciones generales (Dragendorff, Bertrand,
Bouchardat, Mayer, Sonnenschein, Popoff, Taninos) y particulares como
Marquis, Mandelin, cido ctrico, Froehde luego se procedi a realizar la
identificacin de alcaloides derivados del ncleo feniletilisoquinoleinas para ello
se utiliz Colchicum autumnale las cuales se identific con reactivos
particulares como cido ntrico, Anterieth, Struve y por ltimo se hizo la
extraccin e identificacin de tallos de pinco-pinco (Ephedra americana) con
sus respectivas reaccin generales y particulares y cromatografa en capa fina
en ambos casos. Se extrajo e identifico alcaloides de tipo papaverina, morfina,
colchisina y efedrina.

Palabras claves: fenilalanina, tirosina, ncleo isoquinoleinicos, papaverina.

ABSTRACT:

Test conducted at the Faculty of Pharmacy and Biochemistry UNMSM in

Pharmacognosy lab, which aimed at the extraction and identification of
alkaloids derived from phenylalanine and tyrosine, for which core
alkaloids used as the thistle isoquinoleinicos holy (Argemone mexicana)
alkaloid containing papaverine type. It proceeded to an acid extraction
for Argemone mexicana then proceeded to make the general reactions
(Dragendorff, Bertrand, Bouchardat, Mayer, Sonnenschein, Popoff,
tannins) and individuals as Marquis, Mandelin, Citric Acid, Froehde then
proceeded to perform the identifying core alkaloids We used
feniletilisoquinoleinas for Colchicum autumnale which are identified with
particular reagents as nitric acid, Anterieth, Struve and finally made the
extraction and identification of pinco-pinco stalks (Ephedra americana)
with their reaction general and special TLC in both cases. Was extracted
and identified type alkaloids papaverine, morphine and ephedrine
colchisina.
 DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LA FENILALANINA Y
Keywords: phenylalanine,
papaverine.
INTRODUCCIN
ALCALOIDES DERIVADOS DE LA
FENILALANINA Y TIROSINA
Un grupo importante de alcaloides es
el procedente de aminocidos
aromticos, fenilalanina y tirosina. Es
un grupo muy amplio en el que se
encuentran compuestos dotados de
actividades farmacolgicas de gran
inters. (1)
Se incluyen en este grupo los
alcaloides feniletilaminicos, cuyo
nitrgeno no forma parte de un
heterocclico y son considerados por
TIROSINA
tyrosine, isoquinoleinicos nucleus,
ello, por algunos autores, como
protoalcaloides y no como verdaderos
alcaloides. Podemos citar entre estos
ala efedrina de las sumidades de
efedra, de la mescalina de peyote,
con propiedades alucingenas.
Principalmente forman este grupo los
alcaloides isoquinoleinicos, derivados
qumicamente de la isoquinoleina si
bien, habitualmente se trata de
compuestos 1,2,3,4-
tetrahidroisoquinoleinicos, (este
esqueleto de la tetra
hidroisoquinoleina se encuentra en
numerosas especies vegetales con
alcaloides) o an ms
frecuentemente de derivados de la
bencil tetra hidroisoquinoleina.(2)
Los alcaloides constituidos por
tetrahidroisoquinoleinas sencillas, no
son muy frecuentes y carecen de
inters. Mucho ms importantes son
los alcaloides bencilisoquinoleinicos.
Segn su formacin en el vegetal y
su estructura qumica podemos
subdividirlos en varios grupos entre
ellos:
Bencilisoquinoleinicos
Aporfinicos
Morfinanos
Protoberberinas
Entre los bencilisoquinoleinicos se
encuentra la papaverina, alcaloide
aislado de las adormideras (papaver
somniferum), aunque en la actualidad
se separa por sntesis, dotado de
propiedades espasmoliticas. Entre los
 DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LA FENILALANINA Y
TIROSINA

derivados de la aporfina se puede

destacar la boldina alcaloide
colagogo y colertico procedente del MATERIALES Y MTODO.
boldo. (3) No podemos dejar de citar,
entre los derivados del morfinano, la MATERIALES
morfina. Obtenida a partir del opio y
de las capsulas de adormidera es Materiales de vidrio.
considerado el analgsico por Solventes orgnicos.
excelencia pero inductor de Reactivos de precipitacin.
dependencia fsica y psquica. En el Estndar de los alcaloides.
grupo de las feniletilisoquinoleinicas Bao mara.
citaremos ala colchisina (Colchicum
autumnale), derivado tropolonico, METODOLOGA (4)
toxico, de eleccin en tratamiento del
ataque agudo de la gota. Alcaloide tipo: Papaverina
Droga: hojas de cardo santo
(Argemone mexicana).
Alcaloides isoquinolnicos
Identificacin de los alcaloides
Los alcaloides isoquinoleinicos y
derivados del ncleo
tetrahidroisoquinolnicos (THIQ)
isoquinoleinico
comprenden una amplia gama de a. Obtencin de la droga en polvo
compuestos ampliamente distribuidos
principalmente en el reino vegetal. Se pes 2,5 g de droga (hojas)
Cabe destacar que estas convenientemente seleccionadas, se
isoquinolinas tienen un sustituyentes colocaron en un mortero de porcelana
alquilo en la posicin. y se procedi a reducir el tamao
con el pistn por 15 minutos
aproximadamente, hasta lograr
obtener partculas pequeas.

b. Extraccin de alcaloides
(extraccin cida) .

Se utiliz 3 g de la droga seca y

pulverizada, se agreg 25 ml de HCl
La prctica tiene como objetivos: 10% y fue llevado a 60 o C en bao
Extraer los alcaloides mara por 30 minutos. Se agito
derivados de la fenilalanina y constantemente, enfri y filtro. Se
tirosina.
transvaso convenientemente el
Identificar los alcaloides
filtrado a pera de decantacin y
derivados de la fenilalanina y
tirosina en las especies alcalinizo con NaOH hasta pH 10. Se
vegetales estudiadas. extrajo los alcaloides en forma bsica
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TIROSINA

con tres porciones de cloroformo que dar una coloracin

(5ml) as sucesivamente y se violeta
concentr, llevndolo a bao mara MANDELIN : mg de
hasta sequedad. muestra +gotas de reactivo,
tiene que dar una
Se aadi 5 ml HCl 10 % para formar
coloracin marrn
sales de alcaloides y proceder con el
ACIDO NTRICO: mg de
anlisis cualitativo.
muestra +gotas de reactivo,
c. Reacciones generales. tiene que dar una
coloracin rojo intenso
DRAGENDORFF (YODURO P-DIMETIL AMINO
POTSICO-BISMTICO): BENZALDEIDO : mg de
gotas de residuo acidificado + muestra +gotas de reactivo,
gotas de reactivo. tiene que dar una
MAYER (YODURO POTSICO
coloracin violceo
MERCRICO): gotas de NAOH 10%: mg de muestra
residuo acidificado + gotas de +gotas de reactivo, es
reactivo. soluble.
BOUCHARDAT O WAGNER
(YODO EN YODURO Codena:
POTSICO): gotas de residuo MARQUIS : mg de muestra
acidificado + gotas de +gotas de reactivo, tiene
reactivo. que dar una coloracin
BERTRAND (CIDO SILICIO- violeta
TNGSTICO): gotas de MANDELIN: mg de muestra
residuo acidificado + gotas de +gotas de reactivo, tiene
reactivo. que dar una coloracin
SONNENSCHEIN (CIDO marrn.
FOSFOMOLIBDICO): gotas de HASS: mg de muestra
residuo acidificado + gotas de +agua de bromo hasta color
reactivo. amarillo + amoniaco en
POPOFF: gotas de residuo exceso. hasta coloracin
acidificado + gotas de reactivo. rosada.
TANINOS: gotas de residuo FROEHDE: mg de muestra
acidificado + gotas de reactivo. + gotas de reactivo =
d. Reacciones particulares. amarillo +calor = coloracin
MORFINANOS:
violeta.
Morfina:
P-DIMETIL AMINO
MARQUIS : mg de muestra
BENZALDEIDO : mg de
+gotas de reactivo, tiene
muestra +gotas de reactivo,
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TIROSINA

tiene que dar una Alcaloide tipo: colchicina

coloracin violceo Droga: bulbo y semillas de colchicum
NaOH 10%: mg de muestra autumnale.
+gotas de reactivo, es
soluble. a. Reaccin particulares :
CIDO NTRICO: mg de
NUCLEO ISOQUINOLEINICO muestra +HNO3 conc. ,
Papaverina :
coloracin violeta.
MARQUIS: mg de muestra ANTERIETH: mg de muestra +
+gotas de reactivo, HCl 10 % + II gotas de FeCl 3 +
coloracin naranja claro. calor a ebullicin por 3 min,
MANDELIN: mg de muestra
enfriar y agregarle un volumen
+gotas de reactivo, igual de agua. nos da una
coloracin verde oscuro. coloracin verde.
FROEHDE: mg de muestra STRUVE: mg de muestra
+gotas de reactivo, +HNO3 conc. Coloracin
coloracin verde oscuro. amarillo, rojo castao y violeta,
H2SO4 cc: mg de muestra
al aadir exceso de hidrxido
+gotas de reactivo
de sodio .coloracin rojo-
coloracin violeta oscura.
naranja.
ERDMAN: mg de muestra
+gotas de reactivo, Identificacin qumica de los
coloracin rojo oscuro. alcaloides feniletilaminicos
CIDOS DILUIDOS
(clorhdrico, sulfrico o Alcaloide tipo: efedrina
ntrico): mg de muestra Droga: suminidades floridas de tallo
+gotas de reactivo, de pinco-pinco-ephedra americana.
precipitado lechoso.
e. Anlisis cromatogrfico a. Obtencin de la droga en polvo.

Se pes 2,5 g de droga (hojas)

Muestra Extracto
convenientemente seleccionadas, se
clorofrmico colocaron en un mortero de porcelana
Estndar Solucin de Id y se procedi a reducir el tamao
papaverina 0.1%
con el pistn por 15 minutos
Solventes Tolueno:acetato de
aproximadamente, hasta lograr
etilo:dietilamina
obtener partculas pequeas.
(7:2:1)
Revelado Dragendorff
b. Extraccin de alcaloides
r
(extraccin cida).
entificacin qumica de
alcaloides derivados de ncleo Se utiliz 5 g de la droga seca y
feniletilisoquinoleinas pulverizada, se agreg 20 ml de H 2
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S04 10% . Se agito constantemente y SULFATO CUPRICO: 1ml

filtro. Se del extracto
transvaso Muestr Extracto etreo
+ 0,1 ml de
convenientemente a
CuSO4 10%
el filtrado a pera Estnd Sol. de efedrina
de decantacin y ar + 1 mL de
0.1%
alcalinizo con Solven Tolueno:cloroformo:et NaOH 2 %,
NaOH hasta pH tes anol (28,5:57:14,5) se forma
10. Se extrajo los coloracin
alcaloides en Revela Ninhidrina purpura
forma bsica con dor rojizo. Aadir
2 porciones de ter (5ml) as
sucesivamente y se concentr, 1ml de ter y agitar bien.
llevndolo a bao mara hasta La capa etrea toma color
sequedad. Se aadi 4 ml HCl 10 % purpura y la capa acuosa
para formar sales de alcaloides y color azul.
proceder con el anlisis cualitativo.
e. Anlisis cromatogrfico
c. Reacciones generales.

DRAGENDORFF (yoduro
potsico-bismtico): gotas de
residuo acidificado + gotas de RESULTADOS
reactivo.
MAYER (yoduro potsico
mercrico): gotas de residuo
acidificado + gotas de reactivo.
BOUCHARDAT O WAGNER
(yodo en yoduro potsico):
gotas de residuo acidificado +
gotas de reactivo.
BERTRAND (cido silicio-
tngstico): gotas de residuo
acidificado + gotas de reactivo.
SONNENSCHEIN (cido
fosfomolibdico): gotas de
residuo acidificado + gotas de
reactivo.
POPOFF: gotas de residuo
acidificado + gotas de reactivo.
TANINOS: gotas de residuo
acidificado + gotas de reactivo.

d. Reaccin particular
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ALCALOIDES SIMPLES
BENCILISOQUINOLEINAS de
las hojas de Cardo santo (Argemone
mexicana)

REACCIN DE OBSERVACI RESULTAD

1. REACCIONES
IDENTIFICACIO N O GENERALES:
N
Reac. de Precipitado +++ Tabla
Dragendorff naranja Identificacin de los alcaloides
Reac. de Mayer Precipitado ++
mediante reactivos generales
blanco
Reac. de Precipitado +++
Bouchardat o pardo oscuro
Wagner
Reac. de Precipitado +++
Bertand blanco
Fig. Resultado de la prueba de
Reac. de Precipitado ++ identificacin cualitativo de
Sonnenschein amarillo-
alcaloides de las hojas de Cardo
verdoso
Reac. de Popoff Cristales Santo (A: Reaccin de Dragendorff, B:
++
caracterstico Reaccin de Mayer, C: Reaccin de
R. Taninos Precipitado Bouchardat
++ , D: Reaccin de Bertrand, E:
blanco Reaccin de Sonnenschein, F: Reaccin
de popoff, G: Reaccin de Taninos, H:

Leyenda: - (reaccin negativa), ++

(reaccin positiva), +++ (reaccin muy
positiva)
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3.

ANLISIS
Fig. Reaccin de Popof
(cristales caractersticos
observados CROMATOGRFICO:
en el microscopio
100X)Fig. Reaccin de Mandeln
2. REACCIONES PARTICULARES: (se observa coloracin verde
PAPAVERINA
oscuro)

Tabla Rf MP: 0.511

Rf ST: 0.534
A B C D E
Identificacin de los alcaloides
de las hojas de Cardo Santo
F G H REACCI
mediante OBSERVACIN
reacciones RESULFig.
Nparticulares. TADO
Cromatografa de alcaloides
MARQUIS Coloracin naranja +
(Corteza de las hojas de Cardo
claro Santo)
MANDEL Coloracin verde ++
N oscuro

Leyenda: - (reaccin negativa), ++

(reaccin positiva), +++ (reaccin muy
positiva)

Fig. Reaccin de Marquis (se

observa coloracin naranja ALCALOIDES
claro)
FENILETILAMNICOS EFEDRINA

1. REACCIONES GENERALES:

REACCION REACCION
POSITIVA
Dragendorf +
Mayer +
Bouchardt +
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Bertrand ++
Sonnenschei ++
n
Popof +++
Taninos ++

+: turbidez ++: mayor turbidez ++

+: precipitado

Fig. Cristales de
Fig.1 Batera de tubos (reacciones
Popof
generales)

2. REACCIONES PARTICULARES

REACCION REACCION
POSITIVA
Sulfato +
cprico
4.- REACCIONES
PARTICULARES (MORFINANOS Y
NCLEO ISOQUINOLEINICO)
Fig. Batera de tubos (reacciones Fig. Resultado de la
generales) reaccin sulfato
cprico, la capa etrea
toma color purpura y la
capa acuosa color azul

3. Rf
ANLISIS CROMATOGRFICO:
A = 0.078

Rf B = 0.294

Segn el autor
Wagner, el rf de la
efedrina seria =
0.20, por lo tanto,
se considera el rf
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bencilisoquinoleinas, alcaloides del

opio (morfinanos) y aporfinoides
.Cuando hablamos de los alcaloides
derivados del bencilisoquinoleina,
hablamos de alcaloides que
presentan actividad dopaminrgica
,solo la papaverina es usado en
teraputica, esta molcula es un
Reaccin Morfi Code Papaver espasmoltico que relaja la
na na ina musculatura lisa y acta sobre los
MARQUIS ++ ++ ++ nervios perifricos del sistema
parasimptico, es poca activa sobre
MANDELI - + + el sistema nervioso central1-2 .
N
ACIDO - Segn el Dr. Correa , Especialista de
NITRICO I Grado en Psiquiatra, en su
HASS - publicacin Los inhibidores de las
fosfodiesterasas en el tratamiento de
FROEHDE + + la disfuncin sexual erctil seala a
Fig. Reacciones particulares de la papaverina como un inhibidor de la
P-DIMETIL - -
sustancias estndar (morfina, codena fosfodiesterasa , la cual disminuye el
AMINO
y papaverina) AMPC , que traer como
BENZALD
+: turbidez ++: mayor turbidez ++
EIDO+: precipitado consecuencia la reduccin de pasaje
NAOH ++ + del calcio 3, por ello , es que este
alcaloide bencilisoquinoleinico tienen
10%
una gran importancia como
H2SO4 -
vasodilatador , como para tratamiento
ERDMAN - de insuficiencia circulatoria al nivel
del cerebro , como espasmoltico
ACIDOS ++ musculo trpico.
DILUIDOS
DISCUSIN En la extraccin de alcaloides
derivados del ncleo isoquinolenico
Los derivados de los aminocidos se trabaj con hojas de Cardo santo,
fenilalanina, tirosina y sus productos realizndole una extraccin mixta
de descarboxilacin, comprenden una para despus concretarlas reacciones
variada y gran cantidad de generales. En la papaverina fueron 4
estructuras alcaloideas como aminas positivos de 6 reacciones para lo cual
simples, isoquinoleinas, derivados es eficiente. En la cromatografa de la
bencilisoquinoleinas, dentro de las papaverina se obtuvo Rf muestra
cuales encontramos a las 0.511y Rf del estndar 0.534; para la
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cual segn bibliografa la papaverina REFERENCIAS

presenta un Rf de 0.55.4-5 BIBLIOGRFICAS
En las reacciones particulares de la 1. Universidad de Antioquia.
morfina, codena y papaverina, con el Alcaloides
reactivo de Marquis, dio coloracin isoquinoleinicos.Citado :
azul violeta en los estndares de 21/09/16.Disponible:
morfina y codena, pero un naranja http://farmacia.udea.edu.co/~ff/
oscuro para la papaverina, al alcaloides.pdf
reaccionar el reactivo de Marquis en 2. Gabriel Jaime Arango.
unos 20 segundos, segn la Alcaloides Y Compuestos
bibliografa, resulta en violeta rojizo, Nitrogenados. Universidad De
esto indicara la presencia de un Madrid, Espaa. Medelln,
opiceo como la codena aunque 2008. Pg. 59-65
3. Correa.M. Los inhibidores de
podra indicar la presencia de otras
las fosfodiesterasas en el
sustancias.5
tratamiento de la disfuncin
sexual erctil. Revista Cubana
Med Mil .Volumen.39 n.3-
CONCLUSIONES 4 Ciudad de la Habana jul.-
dic. 2010.
Se extrajeron los alcaloides 4. Kuklinski, C. Farmacognosia:
derivados de la fenilalanina y estudio de las drogas y
sustancias medicamentosas
tirosina
de origen natural. Omega.
Se pudo identificarlos con los
Barcelona. 2003
reactivos generales y
particulares.
5. Bruneton, J. Elments de Phytochimie et de Documentation
Pharmacognosie Ed. Technique et (Lavoisier).
Documentation (Lavoisier), 1987. - Idem, 1993
Pharmacognosie - Phytochimie - Plantes
Medicinales, 2 dition, Ed. Technique et

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 DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LA FENILALANINA Y
TIROSINA

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11. CUESTIONARIO
1. Cules son las nuevas aplicaciones de los alcaloides
benciliisoquinoleinicos?
12.
Las aplicaciones
de los alcaloides benciliisoquinoleinicos incluyen el uso como analgsico
narctico a la codena y la morfina, como agentes antimicrobianos a la
sanguinarina y berberina; y a la noscapina como medicamento antitusivo y
anticancergeno. (1) La morfina se une al receptor opioide e induce efectos
antinociceptivos. Sin embargo, el papel exacto de estos compuestos es una
cuestin de debate aunque se han propuesto diferentes enlaces con la
infeccin, la sepsis, la inflamacin, as como los principales patologas
neurolgicas (enfermedad de Parkinson, la esquizofrenia). (2)

2. Mencione las aplicaciones de los alcaloides extrados de Argemone

mexicana.
13. Pertenece a la familia Papaveraceae, su nombre comn es cardo
santo. Planta herbcea, de hojas divididas con los segmentos espinosos;
flores blanco amarillentas, muy semejantes a las amapolas, pero la cpsula
es alargada, dehiscente por la parte superior por donde se escapan las
semillas, las cuales son muy pequeas, negruzcas y rugosas. Su tallo
contiene un ltex lechoso amarillento. Las hojas y el tallo contienen
pequea cantidad de una sustancia anloga a la morfina, esta sustancia se
encuentra en mayor cantidad en las cpsulas verdes. Se utiliza como
hipntico y calmante para combatir la tos. El aceite no es recomendable
como purgante, pero debido a sus propiedades secantes, podra emplearse
sobre la piel en vez de colodin. (3) El ltex se usa para quitar las manchas
de la crnea y las flores en infusin como narctico. Algunos anlisis ms
recientes han revelado la presencia de dos alcaloides en la semilla,
berberina y protopina. El aceite es secante y produce efectos
emotocatrticos debido al parecer a un principio acre y voltil que
fcilmente se altera con el tiempo. (4)

3. Investigue acerca de la aplicacin de extracto de semillas de opio en la

respuesta inmunolgica.

14. La administracin de opioides puede afectar el sistema inmunolgico

de varias formas; sin embargo, muchas dudas rodean ese fenmeno, como
por ejemplo, cul es la mejor manera de medirlas, cul es el valor de los
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ensayos con la proliferacin y la funcionalidad de los linfocitos y de las

dems clulas inmunes; o con la evaluacin de la comunicacin entre las
clulas; o con la expresin de receptores involucrados en el reconocimiento
y en la presentacin de antgenos; o incluso con relacin al balance de
citocinas, adems de la necesidad de entender cul es el significado
biolgico de tales cambios. Por aadidura, la mayora de los estudios sobre
el asunto es con los organismos no sometidos al dolor, lo que puede alterar
la interpretacin de los resultados. Existen dos mecanismos diferentes de
inmunomodulacin por los opioides, uno in vitro y el otro in vivo. En el
primer caso, los experimentos han demostrado que la morfina y otros
opioides perjudican la funcin quimiotxica y fagoctica de los neutrfilos y
monocitos y reducen las respuestas efectoras de linfocitos B y T, como
tambin aumentan la apoptosis de linfocitos y clulas fagocticas. Los
estudios in vivo tambin ha demostrado un efecto indirecto de los opioides,
especialmente de la morfina, que envuelve la reduccin de la funcin de
clulas NK y de la actividad proliferativa linfoctica en respuesta a
mitgenos, supresin de citocinas inflamatorias, adems de la activacin
del sistema nervioso simptico que promueve elevados niveles de
noradrenalina y que est relacionada con la inmunodepresin. Esos efectos
parecen estar relacionados con la regulacin descendente de la protena
cinasa C, a acciones mediadas por la somatostatina, a la participacin de
enzimas proapoptticas y a la alteracin de la liberacin de xido ntrico. (5)

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25. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1. HagelJM. Fachini PJ.Benzilisoquinoline alkaloid metabolism : a
century of discovery and a brave new world .Plant Cell Physiol
.mayo de 2013;54(5):647-75.disponible en :
http://pcp.oxfordjournals.org/content/54/5/647.short
2. A. Laux-Biehlmann, J. Mouheiche. Endogenous morphine and its
metabolites in mammals: History, synthesis, localization and
perspectives. Neuroscience,13 de marzo de 2013;233:95-117
3. Propiedades de la Argemone mexicana. Disponible en:
http://es.scribd.com/doc/31790581/Analisis-metabolitos-
secundarios-en-Argemone-mexicana-Bignonia-unguis-cati-
diospyros-sinaloensis-y-Maytenus-phyllanthoides-con-posible-
aplicacion-e
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(reimpresin) 1995. Editorial Botas. Mxico D.F.
5. SANTOS J. Los opioides y el sistema inmunolgico: relevancia
clnica. Brazil, 2012. Disponible en: http://www.scielo.br/scielo.php?
pid=S0034-70942012000500010&script=sci_arttext&tlng=es

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