CLORETONA

1. Objetivo 2.2.2 Condensacin catalizada

- comprobar que cuando un por un acido
hidrogeno est unido a un
Las condensaciones aldlicas
carbono que tiene tres
simples ocurren, tanto en
sustituyentes muy
condiciones bsicas como cidas.
electronegativos (como en el
Considerando la reaccin catalizada
caso del cloroformo); en
con cido utilizando como ejemplo
presencia de una base, este
al acetaldehdo, se tiene la siguiente
ser eliminado, generndose
reaccin:
un nucleofilo que atacara al
grupo carbonilo dando un
producto por adicion.
- Aprender la reaccin que es DIBUJO2.0
una condensacin tipo
Knoevenagel.
2. PREGUNTAS PREVIAS
2.1 Generalidades acerca de la
reaccin de knoevenagel
La condensacin de Knoevenagel
es una reaccin, en la que
intervienen aldehdos y cetonas por
una parte, y por otra enlaces
metilenos activos influenciados por
la participacin de bases dbiles.
Una sustancia con un hidrgeno alfa Una desventaja que presenta la
reactivo, se condensa fcilmente condensacin aldlica catalizada
con grupos carbonilos de aldehdos con un cido, radica en que la
o cetonas en presencia de una eliminacin generalmente ocurre de
base. La reaccin de Knoevenagel modo que un compuesto carbonilo
puede efectuarse de diversas , -insaturado sea el producto
maneras; el ster malnico, el ster observado, dicho que es
acetil actico u otra sustancia con particularmente cierto cuando un
un hidrgeno alfa reactivo, se aldol contiene un grupo oxidrilo
condensan terciario

aldehdo, contiene un grupo 2.3 Reacciones y fundamento

aldehdo y uno alcohlico, aldol
se trata de una contraccin de
las palabras aldehdo y alcohol.
El trmino condensacin
aldlica se emplea ampliamente
para las reacciones de
condensacin de los aldehdos y
cetonas en solucin bsica
de la tcnica
Un comportamiento qumico de
los aldehdos y cetonas est
dado, por la presencia de una
ligera carga positiva que se origina
en el carbono alfa (C2) vecino del
carbono carbonilo, debido al
efecto inductivo provocado por
el oxgeno. Los hidrgenos unidos a
l son de carcter cido y pueden
reaccionar con bases, formando un
carbanin
Dibujo 3
El hidrgeno alfa puede eliminarse
fcilmente como protn a travs de
3. Mecanismo de reaccin
una base adecuada; el carbanin
formado se encuentra como un
hbrido de resonancia,
estabilizado por la
deslocalizacin de los
electrones sobre el enlace
carbono-carbono-oxgeno, dicha
estabilizacin es la causa de la
acidez de los hidrgenos alfa de un
compuesto carbonilo.
 CLORETONA

- 25 g de acetona -Disolver 2 g de
KOH, en el menor
- 10 g de
volumen de etanol
cloroformo

D1

R1
FILTRAR

Destilar a bao
Mara

D2

Adicionas 30 mL de
agua

FILTRAR
 SOLIDO R2

D1: agregar la disolucin lentamente, sobre la solucin contenida en el matraz (en un lapso menos
de 15 min) controlando la temperatura no exceda de 20 C.

D2: vaci el lquido residual a un vaso de precipitado que contenga 50 mL de agua helada y agite
energticamente.

R1: lavar el precipitado con 4 mL de acetona y coloque el filtrado en un matraz de bola.

voltil ycon un
R2: determine punto olor
4. de fusin.
Propiedades y productos caracterstico.,
de reactivos p.f. -63.5C, p.e.
ACETONA Frmula: C3H6O, 61.7C, densidad
P.M. 98.14g/mol. de 1.48g/ml.
Lquido Caractersticas
transparente, Toxicolgicas.
neutro e incoloro Irritante a
con contacto cutneo,
olor dulce piel seca y
caracterstico, enrojecida, por
p.f. -137C, p.e. inhalacin causa
56C, densidad tos,
de 0.791g/ml. somnolencia y
Caractersticas dificultades
Toxicolgicas. respiratorias,
Ingestin: Puede irritante ocular,
provocar irritacin por ingestin
de la membranas causa
mucosas, por dolor abdominal,
inhalacin causa vrtigo, dolor de
irritacin en las cabeza y nauseas
mucosas, puede
causar irritacin HIDROXIDO DE Formula: KOH,
en la piel, incluso POTASIO P.M. 56.11 g/mol,
llegar a (KOH) densidad
sangrado con 2.044g/ml, p.f.
posibilidad de 405C, soluble en
llegar a agua, alcohol y
dermatitis, y glicerina. Solido
causa irritacin blanco en
o enrojecimiento hojuelas o polvo.
ocular Caractersticas
toxicolgicas.
CLOROFORMO Frmula: CHCl3 Peligroso y
, P.M. corrosivo por
119.39g/mol. Es ingestin,
un lquido de daando el
sabor dulce, muy tracto
 gastrointestinal. Plastificante de
Por steres y teres
inhalacin daa de celulosa,
al sistema como
respiratorio por Conservador en
irritacin. Causa soluciones
irritacin y hipodrmicas, de
quemaduras alcaloides y de
qumicas en fluidos biolgicos.
contacto cutneo Tambin se usa
y ocular en medicina y
en veterinaria
CLORETONA (Sinnimos: como sedante,
clorobutanol, hipntico,
acetocloroformo, antiprurtico,
clorobutanolum, antisptico y
clorbutol, etc.) anestsico
Frmula:
C4H7Cl3O, P.M.
177.47g/mol,
cristales o 5. Bibliografa
polvo cristalino
de color
blanco, con olor 1- Carey F.A. (2006).
y sabor Qumica orgnica, 6a
alcanforado, p.f. ed., Mxico, editorial
97C, p.e. 176C. McGraw-HillInteramericana
Incompatible con
oxidantes 2- McMurry, J., Qumica
fuertes. Soluble Orgnica, 5. Edicin,
en cloroformo, Mxico, Ed. International
ter, acetona, ter Thomson Editores
de petrleo y
cido actico 3- Wade L.G, Jr (2004).
glacial.
Qumica orgnica, 5a
Caractersticas
Toxicolgicas. ed.,Madrid, Pearson
Prentice Hall
Es levemente
irritante al
contacto cutneo
y ocular. Por
ingestin o
inhalacin,
puede ser irritante
al tracto
respiratorio y
digestivo,
respectivamente.
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