COLEGIO PREUNIVERSITARIO NUESTRA SEORA DE MONSERRAT

COMPUESTOS CCLICOS

COMPUESTOS CCLICOS RADICAL CICLO ALQUILO

Son todos aquellos compuestos orgnicos que presentan

al carbono u otro elemento formando parte de una cadena
cerrada o ciclica. -H

COMPUESTO ISOCCLICOS U HOMOCCLICOS Ciclo propano Ciclo propil (ilo)

Son compuestos cclicos cuya cadena principal se

constituye nicamente de tomos de carbono. La frmula
general de estos compuestos es: -H

CnH2n 2d 4t
Los compuestos isocclicos se dividen en: Ciclo butano Ciclo butil (ilo)

A. COMPUESTOS ALICCLICOS.- Son aquellos

compuestos isocclicos (excepto los aromticos) que
se encuentran formando cadenas cerradas; alterando -H
as su ngulo normal de equilibrio y adoptando una
geometra espacial que ocasiona una tensin angular
en los enlaces hacindolos reactivos, y a su vez Ciclo pentano Ciclo pentil (ilo)
pueden ser:

CICLO ALCANOS CICLO ALQUENOS

Son aquellos compuestos que tienen cadenas Son aquellos hidrocarburos que tienen cadena
cerradas, las molculas de los ciclo alcanos no cerrada y por lo menos un enlace doble. Los ciclo
sustituidos estn compuestos por grupos CH2 alcanos y ciclo alquenos en conjunto son llamados
hidrocarburos maftnicos.
(metileno) cerrados en cadenas
FRMULA GENERAL
FRMULA GENERAL

_CnH2n 2_ n 3
_CnH2n_ n 3
NOMECLATURA
NOMENCLATURA

CICLO .........................................................................
CICLO .........................................................................
(Nombre del hidrocarburo de cadena abierta)
(Nombre del hidrocarburo de cadena abierta)

A. CICLO PROPENO
A. CICLO PROPANO

CH CH
2
2

C3H4
C3H5 HC CH
HC CH
2 2

B. CICLO BUTENO
B. CICLO BUTANO

HC CH HC CH
2 2 2
C4H8 C4H6
HC CH HC CH
2 2 2

C. CICLO PENTANO
C. CICLO PENTENO
CH
2
CH
2
H C CH
2 2
C5H10 H C CH
2 C5H8
HC CH
2 2
HC CH
2

5 Secundaria 4to Bimestre 101 Qumica

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localizadores ordenando los sustituyentes
CICLO ALQUINOS en orden alfabtico, y si estn en
posiciones equivalentes se toma el orden
Son aquellos compuestos que tienen cadena cerrada alfabtico para la numeracin.
y por lo menos un enlace triple CH
3

FRMULA GENERAL:

_CnH2n 4_ n 3

NOMECLATURA Metil ciclo butano Etil ciclo pentano

CICLO .........................................................................
(Nombre del hidrocarburo de cadena abierta) Cl Cl

A. CICLO PROPINO
1,3,5 trimetil ciclo hexano 1,3 dicloro ciclo heptano
C

C3H2
C CH Cl
2

B. CICLO BUTINO
3 cloro cico butano 3 etil 1,4 ciclo pentadieno

HC C
2
C4H4
HC C
2
Br

5 bromo 1,3 ciclo hexadieno 3,6 dimetil

C. CICLO PENTINO
CH 1,4 ciclo heptadieno
2

H C CH Ahora Ud.
2 2 C5H6
Br
C C Cl

B. SUSTITUIDOS

B.1. CICLO ALCANOS ------------------ ------------------ ------------------

1. Debe tomarse como cadena principal Cl
aquel que presente el mayor nmero de
sustituyentes o el de mayor tamao.
2. Si slo tiene un sustituyente, esta ser la
posicin uno y no se indica en el nombre.
3. Para varios sustituyentes, se busca la
secuencia que proporcione la ms baja ------------------ ------------------ ------------------
combinacin de localizadores, y tomar el
nombre ordenando en orden
alfabticamente los sustituyentes.

B.2. CICLO ALQUENOS Y CICLO ALQUINOS

1. Debe tomarse como localizadores, 1 y 2 a

los dos carbonos que contengan en doble
------------------ ------------------ ------------------
o triple enlace.
2. Si slo tiene un doble o triple enlace no se
indica su localizacin, si posee dos o ms H
enlaces dobles (triples) se busca la menor
combinacin de sus localizadores. C
3. Si posee sustituyentes se busca la
combinacin ms baja de sus Br

5 Secundaria 4to Bimestre 102 Qumica

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------------------ ------------------ ------------------
Los compuestos aromticos se obtiene por destilacin
C. HIDROCARBUROS AROMTICOS seca del alquitrn de hulla o por reformacin cataltica
de los hidrocarburos generalmente H.O. (alicclicos) a
Son el benceno y todos los compuestos qumicos de partir del petrleo.
comportamiento sin par.
Ejemplo:
Las propiedades aromticas (anillo estable de
electrones resonantes son los que lo diferencian de Obtencin de hidrocarburos aromticos
los hidrocarburos de cadena abierta (alifticos).

Slido: Coque: (uso: gas de agua, extraccin del hierro)

CARBN 600 1 000 C

MINERAL Gas: Gas de hulla: H , CO, NH , H S, CH , C H
2 3 2 4 2 6
(HULLA) Ausencia de O Destilacin
2
Lquido: Alquitrn _H.C.
AROMTICOS_
Seca
Tolueno
Benzapireno
etc.

EL BENCENO (C6H6) _# e = 4n + 2 n = entero

El benceno (Teb = 80 C y T fus = 5 C) es un lquido

Ejemplo 1
incoloro apolar inflamable y es componente bsico de los
H.C. aromticos, sus vapores son muy txicos es menos
denso que el agua, e insoluble en ella. Su uso se da en la 2 2
elaboracin de los polmeros y otros compuestos sp sp
aromticos como el tolueno tambin es utilizado como # e = 4n + 2
solvente orgnico. G = 4n + 2
2 2
El benceno fue descubierto por Faraday en 1826, poco sp sp _n =1_

despus se estableci su frmula global de C 6H6 y en
1865. August Kekul propuso que la mejor representacin S es aromtico

del benceno que esta acorde con la experiencia sera una
estructura anular es decir un compuesto resonante que
consta de 6 tomos de carbono segn:
Ejemplo 2
H H
I I 2 2
C C sp sp
# e = 4n + 2
2 2
HC CH HC CH sp sp 8 = 4n + 2

sp
2
sp
2 3
n=
2
HC CH HC CH 2 2
sp sp no es aromtico
C C
I I
H H USOS: El benceno se usa como disolvente, para preparar
anilina, nitrobenceno y negro de humo.

2 estructuras resonantes del Forma real

(1, 3, 5 ciclo hexatrieno de Benceno PROPIEDADES GENERALES
(1 hbrido de
Resonancia) PROPIEDADES FSICA

AROMATICIDAD: Para que hoy se le considera aromtico Es un lquido incoloro, de olor agradable, menos denso
a un hidrocarburo debe cumplir las siguientes condiciones. que el agua ( 0,89) e insoluble en ella. Soluble en
solventes orgnicos
1. Su molcula debe ser cclica y planar
2. Todos los tomos de carbono deben ser equivalentes
y tener hibridizacin sp2 Masa molecular 78
3. Cumplir con la regla de Hckel Punto de ebullicin 80 C

5 Secundaria 4to Bimestre 103 Qumica

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Punto de fusin 5, 5 C + 3H2
Altas
Ciclo hexano
PROPIEDADES QUMICAS
2. Adicin de cloro: Cl
1. Combustin
Es inflamable. Al aire libre arde con llama fuliginosa. Cl Cl
Con suficiente oxgeno, la combustin completa se Luz UV
representa as:
+ 3Cl2
Cl Cl

2 + 15O2 12CO2 + 6H2O Cl

1; 2; 3; 4; 5; 6 Hexacloro Ciclo hexano

2. Reacciones de sustitucin RADICAL FENIL

A. Halogenacin
El hidrgeno es sustituido por cloro o bromo H
Br
Fe, catalizador
+ Br2 + HBr
Benceno Fenil (ilo)

OTROS RADICALES
B. Nitracin
El hidrgeno es sustituido por el grupo nitro NO2
CH
2

CH
H2SO4 3
+ HNO3 + H 2O

NO
2
Bencil O - Tolil
Se utiliza una mezcla de cidos ntrico y sulfrico
concentrados.
DERIVADOS DEL BENCENO
C. Sulfonacin
El hidrgeno es sustituido por el grupo cido MONO SUSTITUIDOS
sulfnico.
SO3H CH OH NH
3 2

+ H2SO4 + H 2O

cido bencenosulfnico
Metil benceno Hidroxibenceno Aminobenceno
(Tolueno) (Fenol) (Anilina)
D. Reaccin de Friedel y Crafts
El hidrgeno es sustituido por un grupo alqulico
o aclico COOH COH CH CH CH
3 3
CH3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl

cido bencenosulfnico Carboxi benceno Formil benceno Isopropil benceno

(A. Benzoico) (Benzaldehdo) (Cumeno)

REACCIONES DE ADICIN
NO Cl SO H
2 3
1. Adicin de Hidrgeno

PyT

5 Secundaria 4to Bimestre 104 Qumica

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2 metil fenol 3 metil fenol 4 metil fenol

Nitro benceno Cloro benceno Av. Benceno O cresol m creol p cresol
sulfnico

O FENODIOLES
CH = CH C CH O CH
2 3 3
OH

OH OH
OH OH
OH
Estireno Acetofenona Anisol
1,2 dihidroxil benceno 1,3 dihidroxi benceno 1,4 dihidroxi benceno
Camecol Resorcinol Hidroquinona

DISUSTITUIDOS
OTROS
A. ORTO (O) POSICIN (1, 2)
CH COOH
x 3
Br Br
Cl OH
x x

x x
O cloro tolueno P dibromo benceno cido ftlico
x

B. META (m) POSICIN (1, 3) POLISUSTITUIDOS

x NO Cl
2

x x
Cl
x

x NO NO Cl
2 2

1,3,5 trinitro benceno 1,2,3 tricloro benceno

x
NO OH
2
C. PARA (p) POSICIN (1, 4)
x Cl

x x Br

x x Cl Br
2,4 dicloro nitro benceno 3,4 dibromo fenol
x
CH OH
3
XILENOS

CH O N NO ON NO
3 2 2 2 2
CH
3

CH CH
3 3

CH NO NO
2 2
CH 3
3 2,4,6 trinitro tolueno 2,4,6 trinitro fenol
1,2 dimetil benceno 1,3 dimetil benceno 1,4 dimetil benceno (TNT) (cido pcrico)
O xileno m xileno p xileno
COOH NH
2
CRESOLES
Br Br
CH OH
OH 3 CH OH OH
3

CH OH
5 3 Secundaria 4to Bimestre 105 OH Br Qumica
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cido 3,4,5 trihidroxi benzoico 2,4,6 tribtomo anilina

(cido glico)
Pireno Criseno

POLINUCLEARES
Cl
I
N Cl C Cl
I I
Cl C Cl
I Benzopireno Coroneno
H

Trifenilamina bicloruro difenil tricloro etano COMPUESTOS HETEROCCLICOS

(DDT)
Son compuestos cclicos en cuyos anillos adems de
tener tomos de carbono poseen otros tomos diferentes
formando parte de la estructura cclica. En su mayora
son compuestos aromticos como el benceno, incluso a
I condiciones de presin y temperatura estndar son
C lquidos. Las molculas ms comunes son cclicas
I pentagonales o hexagonales que contienen al nitrgeno,
H oxgeno o azufre formando parte del anillo.
Difenil Trifenil metano
Ejemplo:

CONDENSADOS

NAFTALENO: (C10H8)

H H N O S
I I I
C C H
Pirrol Furano Tiofeno
HC C CH

HC C CH N
C C
I I N N
H H
Piridina Pirimidina
Antraceno: (C14H10)

H H H N
I I I N CHO
C C C
O
HC C C CH N

Purina Furfural
HC C C CH
C C C
I I I
H H H PROBLEMAS PROPUESTOS

OTROS 1. Identifique el nombre que corresponde, en los

siguientes compuestos:

A)
COOH : cido benzoico

Tetraceno Fenantreno
B) OH

5 Secundaria 4to Bimestre 106 Qumica

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: fenol ( ) Es una molcula plana
( ) Los carbonos presentan, todos hibridacin sp2
C) ( ) El benceno presenta resonancia
( ) El benceno es muy estable
NO : nitrobenceno A) VVVV B) VVFF C) FFVV
2
D) FVVF E) VFFV
6. Indicar la relacin frmula nombre correcto:
D)
NH : tolueno I. NH Aminobenceno
2
2

E) II. NO Nitrobenceno
2
CHO : benzaldehido
III. CH 2 metil tolueno
3

2. Con respecto al benceno indicar verdadero (V) o falso

CH
(F) segn corresponda: 3

( ) Presenta reaccin de sustitucin, todos sus A) I y II B) II y III C) Slo I

hidrgenos son equivalentes C) Slo II E) Slo III
( ) Es una molcula muy estable, ya que presenta
resonancia 7. Empareje las frmulas con sus respectivos nombre:
( ) Su frmula molecular es C6H6, que fue A) CH B) OH C)
3
NH
determinada en base a una serie de 2
informaciones para formular al benceno con el
ciclo hexatrieno (kekul 1865)
A) FFF B) FFV C) FVF D) VVF E) VVV
HC CH
3. Nombre los siguientes compuestos aromticos de 3 3
Br
acuerdo al sistema comn:
i. tolueno
I. ii. 3,5 dimetilanilina
CH : a) o nitrotolueno
3 iii. 4 bromofenol
NO : b) p - nitrobenceno A) ai; bii; ciii B) ai; biii ; cii C) aii ; biii ; ci
2 D) aiii; bi; cii E) aiii; bii; ci

II. 8. Indique la relacin correcta entre frmula nombre

COOH
: c) cido m - nitrobenzoico del compuesto
COOH
: d) cido p - nitrobenzoico ( ) ( )

NO Cl
2
III.
CH NO
3 2
cido m nitrobenzoico 1 clorobenceno
NO : e) p viniltolueno
2
( )
A) Ib, IIc, IIIe B) Ia, IIb, IIIe C) Ib, IId, IIIe HC
3
D) Ia, IIc, IIIe E) Ia, IId, IIIe
CH
3
4. Escribir los nombres IUPAC de los siguientes m dimetilbenceno
compuestos:
H A) VVV B) FFV C) VVF
I. D) VFV E) FFF
C
CH 9. Cul de los compuestos aromticos disustituidos
3
est con la nomenclatura incorrecta?
CH
II. 3
I.
Br

CH Br
3
CH 1,2 dibromobenceno
3
A) Isopropilciclohexano y 1,2,3 trimetilciclohexano
B) Propilciclohexano y 1,2,3 ciclohexano II.
C) Isopropilciclohexano y 1,2,3 trimetilciclohexano
D) Isopropilciclohexano y 3,4,5 ciclohexano CH
3
E) Isobutilciclohexano y 1,2,3 ciclohexano
Br
5. Indique verdadero (V) o falso (F), sobre el benceno: 3 bromotolueno

5 Secundaria 4to Bimestre 107 Qumica

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14. Marque la alternativa correcta:
I. En el benceno todos sus carbonos tienen
III.
hibridacin sp2
HC CH
3 3 II. Al benceno como sustituyente se le denomina
fenil o fenilo
4 metiltolueno III. En el xileno hay dos sustituyentes metilo
A) FFF B) VVV C) FFV D) VFV E) FVV
IV. 15. El nombre IUPAC del compuesto es:
CH = CH CH = CH
2 2 l

1,4 divinilestireno

10. Nombrar la siguiente estructura:

Br
CH
3 A) 3 yodobromovenceno
CH CH B) yodobromobenceno
2 3
C) bromoyodobenceno
A) 1 etil 2 metilciclohexano D) 3 bromoyodobenceno
B) 1 metil 6 etilciclohexano E) orotbromoyodobenceno
C) 6 etil 1 metilciclohexano
D) 6 etil metilciclohexano
E) etilmetilciclohexano TAREA

11. Nombrar la siguiente molcula: 1. Marque la alternativa correcta respecto a los

hidrocarburos heterocclicos:
CH ( ) Slo tiene tomos de carbono e hidrgeno en
3 el anillo.
CH CH ( ) Slo existen anillos de 6 tomos
2 3
( ) Sus anillos slo pueden tener un heterotomo
A) 5 cloro 1 metilciclohexano diferente.
B) 4 metil 5 cloro 1 ciclohexano A) FFV B) VFF C) FVF D) VVV E) FFF
C) 4 cloro 5 metilciclohexeno
D) 6 cloro 1 metil 3 ciclohexeno 2. Cul es el nombre del siguiente compuesto?
E) 1 cloro 2 metil 4 ciclohexeno
HCCH
12. Nombrar la siguiente molcula: II II
HC CH
CH
3
N
I
CH CH CH
2 2 3 H
A) 5 metil 4 propilciclohexeno A) piridina B) oxazol C) pirano
B) 4 metil 5 propilciclohexeno D) furano E) pirrol
C) 2 propil 1 metilciclohexeno
D) 5 propil 4 metilciclohexeno 3. Respecto a las molculas de la piridina se puede
E) 4 metil 5 propil 2 ciclohexeno afirmar:

13. En los siguientes compuestos aromticos; identifique CH

3
en forma correcta al benzaldehdo, fenol, xileno, CH CH
2 3
tolueno.
A) I, II, III, IV B) V, VI, VII, I C) VI, VII, III, IV
I. CH II. NO III. Br VI. CHO D) IV, V, III, II E) IV, VII, V, VI
3 2

4. El benceno fue descubierto por ..................., cuya

molcula tiene a sus tomos de carbono e hidrgeno
en un mismo ................... y todos sus carbonos
presentan hibridacin de tipo ...................
Br A) Faraday, plano, sp3
B) Faraday, plano, sp
V. CH VI. CH VII. OH
3 3 C) Faraday, plano, sp2
D) Kekule, plano, sp3
E) Kekule, plano, sp2

5. Cules de las siguientes molculas son

homocclicas?
CH
3
I. II. III. N
A) I, II, III, IV B) V, VI, VII, I C) VI, VII, III, IV
D) IV, V, III, II E) IV, VII, V, VI
O
OH
5 Secundaria 4to Bimestre 108 Qumica
COLEGIO PREUNIVERSITARIO NUESTRA SEORA DE MONSERRAT
CHO
IV. V.

S
A) I, II, III B) III, IV, V C) I, II, V
D) V, II, I E) I, V, III

5 Secundaria 4to Bimestre 109 Qumica