Cefalosporina Farmacoquimica PDF

FARMACOQUMICA - CEFALEXINA
UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA
Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda

1
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

Prctica numero N 4
ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE

CEFALEXINA
CURSO: FARMACOQUIMICA II
INTEGRANTES:
ALCEDO MORA, CARLOS
ROMAN QUISPE, MARCO ANTONIO
BASURTO ROMAN, VIRGINIA MARGARITA
PEREZ MAULLAPOMA ,JUDITH
GUILLEN SAAVEDRA, MARY ADRIANA
LIMA- PER
2016

2
I. INTRODUCCIN
La cefalexina es un antibitico cefalospornico de primera generacin cuyo

mecanismo de accin es inhibir las etapas finales de la sntesis del
peptidoglucano, polmero esencial en la pared de casi todas las bacterias. La
Cefalexina es de amplio espectro para grmenes Gram positivos y Gram
negativos y de bajo riesgo sanitario debido a su amplia ventana teraputica. Est
indicada para el tratamiento de las infecciones del tracto respiratorio causadas
por S. pneumoniae y estreptococos del grupo betahemoltico. Es efectiva en la
erradicacin de estreptococo de la nasofaringe. Otras indicaciones son: otitis
media debida a cepas susceptibles de S. pneumoniae, H. influenzae,
estafilococos, estreptococos incluyendo betahemolticos y Moraxella
(Branhamella) catarrhalis; infecciones de piel y faneras cutneas causadas por
estafilococos y/o estreptococos; infecciones de huesos causadas por
estafilococos y/o P. mirabilis; infecciones del tracto genitourinario, incluyendo
prostatitis aguda causadas por E. coli, P. mirabilis y especies de Klebsiella.

3
II. MARCO TERICO
Cefalexina: es un antibitico del grupo de las cefalosporinas de los conocidos

como de primera generacin. Es utilizado para tratar infecciones bacterianas en
el tracto respiratorio (neumona, faringitis), la piel, los huesos, el odo (otitis
media). Puede ser til en casos de pacientes con hipersensibilidad a la penicilina.
Las cefalosporinas pueden dividirse en tres grupos bsicos fundamentales o

generaciones:
Primera generacin: estas son eficaces contra los cocos aerobios grampositivo
excepto enterococos y Staphylococus Aureus resistente a la Meticillina, y contra
algunos anaerobios gramnegativos como E.Coli, klebsiella, Proteus mirabilis.
En general los cocos y bacilos anaerobios en su gran mayora, excepto los

bacterorides fragilis son sensibles a las cefalosporinas de primera generacin ej.
Cefalotina, Cefalexina, etc.
Segunda generacin: Poseen un amplio espectro de accin contra bacterias

gramnegativas que incluyen Proteus indol positivo, enterobacter y Haemophilius
influenzae, presentan estabilidad frente a las betalactamasas ej. Ceftazidima y
Cefotaxima.
Tercera generacin: sus propiedades farmacocinticas y su espectro

antimicrobiano as lo confirman, su vida media prolongad de hasta 36 h con
concentraciones ptimas en sangre.
Son muy activas y tiles en las infecciones nosocomiales, sobre todo contra los
grmenes del tipo de la Klebsiella pneumoniae.
Es de amplia utilizacin en inflamaciones plvicas o en pacientes
ginecobstetricias con dramas intraabdominales.
Cuarta generacin: en los ltimos aos ha surgido una cuarta generacin de

cefalosporinas que aportan las siguientes ventajas teraputicas:
Grupo betalactmico mucho ms estable.
Mayor resistencia a betalactamasas.
Mayor penetracin celular.
Ms activa contra grmenes anaerobios.
Mayor accin antipseudomona.
Penetra ms del 90 % en tejidos no especializados y en tejidos
especializados entre el 30 y el 90 %.

4
III. FARMACODINAMIA
La cefalexina, un antibitico beta-lactmicos como las penicilinas, es principalmente

bactericida. Inhibe la tercera y ltima etapa de la sntesis de la pared celular bacteriana
unindose preferentemente a las protenas de unin a penicilina (PBP especficas) que
se encuentran dentro de la pared celular bacteriana. Estas protenas de unin a
penicilinas son responsables de varios pasos en la sntesis de la pared celular y se
encuentran en cantidades de varios cientos a varios miles de molculas por clula
bacteriana. Estas protenas de unin a penicilinas varan entre diferentes especies
bacterianas, y por lo tanto, la actividad intrnseca de la cefalexina, as como la de las
otras cefalosporinas y penicilinas contra un organismo particular depende de su
capacidad para acceder a y fijarse a la PBPs. Como todos los antibiticos beta-
lactmicos, la capacidad de cefalexina para interferir con la sntesis de la pared celular
mediada por las PBPs, en ltima instancia conduce a la lisis celular. Esta lisis est
producida por enzimas autolticos bacteriano presentes en la pared celular (es decir,
autolisinas).
Las cefalosporinas de primera generacin son ms activos contra los organismos

Gram-positivos que las cefalosporinas de segunda y tercera generacin, pero tienen
relativamente poca actividad contra especies Gram-negativas. Entre los grmenes
Gram-positivos se incluyen estafilococos productores o no de penicilinasa (por ejemplo,
S. aureus) y estreptococos (excepto los enterococos). Su espectro frente a bacterias
Gram-negativas se limita a E. coli, Klebsiella y Proteus mirabilis .La cefalexina no se
recomienda para las infecciones de los tejidos blandos causadas por bacterias Gram-
negativas debido a las mnimas concentraciones inhibitorias relativamente altas
necesarias para estos organismos y a los niveles sricos relativamente bajos obtenidos
con cefalexina. El grado de absorcin para la base de cefalexina (monohidrato) y el
clorhidrato son similares.

5
IV. ESTRUCTURA QUMICA
Cefalexina

6
Aspectos fundamentales de la clasificacin de las cefalosporinas

7
Cefradina
cefazolina

8
Cefapirina
cefadroxilo

9
V. RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD
7 [(aminofenilacetil) amino]
Anillo
dihidrotiazinico:
R: a una cadena lateral rige
caractersticas antibacterianas
actividad bactericida
y farmacolgicas
Un anillo beta-lactamico.
Sitio de accin de
penicilasa.
Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda 1

0
VI. CONSTANTE FISICOQUMICA
Densidad: 1,5 0,1 g / cm 3
Punto de ebullicin: 727,4 60,0 C a 760 mmHg
Presin de vapor: 0,0 2,5 mmHg a 25 C
Entalpa de vaporizacin: 111,5 3,0 kJ / mol
Punto de inflamabilidad: 393,7 32,9 C
ndice de refraccin: 1.700
Refractividad molar: 89,4 0,4 cm 3
#H Bonos aceptantes: 7
#H donantes de enlaces: 4
Bonds giratorios #Freely: 4
ACD / LogP : 0.65
ACD / logD (pH 5,5): -2.83
ACD / BCF (pH 5,5): 1.00
ACD / KOC (pH 5,5): 1.00
ACD / logD (pH 7,4): -3.63
ACD / BCF (pH 7,4): 1.00
ACD / KOC (pH 7,4): 1.00
Polar Superficie: 138 2
polarizabilidad: 35,4 0,5 10 -24 cm 3
Tensin superficial: 78,5 5,0 dinas / cm
Volumen molar: 231.3 5.0 cm 3

1
VII. PROTOCOLO DE ANLISIS
MATERIALES Y REACTIVOS
ANALISIS CUALITATIVO:
1. SOLUBILIDAD
La solubilidad se coloca de lo que indica la farmacopea.
Fcilmente soluble en agua
2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
1 SILICAGEL 1 PINZA DE CROMATOPLACAS

2
1 CUBA CROMATOGRAFICA 1 CAPILAR

3
MUESTRA PROBLEMA (cefalexina)
CAMARA REVELADOR DE YODO

4
3. OBSERVACIN MICROSCOPICA
1 PORTA OBJETO
ANALISIS CUANTITATIVO:
4. TCNICA OPERATORIA
1 BURETA 1 SOPORTE UNIVERSAL

5
1 PINZA DE BURETA 1 MATRAZ ERLENMEYER 250 mL
1 EMBUDO DE VIDRIO 1 PIPETA
ACIDO PERCLORICO 0,07N 5mL ACIDO ACETICO

6
1 capsula de dicloxacilina
INDICADOR: Alfa naftol benceina
Reactivos

7
EQUIPOS
MICROSCOPIO BALANZA ANALITICA

8
Anlisis cualitativo y cuantitativo de ampicilina

A. MUESTRA DE LA SUSTANCIA
I. DATOS GENERALES
SUSTANCIA ANALIZADA CEFALEXINA ORIGEN: FARMAINDUSTRIA
PESO MOLECULAR 365,40 g/mol PROCEDENCIA: LAB. UMA

FORMA FARMACUTICA CAPSULA REGISTRO SANITARIO NG-4488
NOMBRE COMERCIAL NO APLICA FECHA DE NO APLICA
VENCIMIENTO
CONCENTRACIN 500 mg/ Capsu FECHA DE ANLISIS 08/02/2016
NMERO DE LOTE NO APLICA
B. EXAMEN ORGANOLPTICO Y PRUEBA DE SOLUBILIDAD
II. ANLISIS ORGANOLPTICO

ASPECTO POLVO
CRISTALES
COLOR BLANCO
OLOR INODORO
SABOR AMARGO

9
ANALISIS DE SOLUBILIDAD
III.ANLISIS DE SOLUBILIDAD ( SEGN FARMACOPEA)

AGUA POCO SOLUBLE
ALCOHOL INSOLUBLE
CLOROFORMO INSOLUBLE
TER INSOLUBLE
C. OBSERVACION MICROSCOPICA
Extraer una gota de cefalexina puro y colocarlo en una lmina porta objeto y dejarlo
secar en la cocina elctrica.
Luego terminado el secado llevarlo al microscopio observar con el lente numero 400%
a esta medida se observa la muestra problema.( cristales)
RESULTADOS:
Se pudo observar en el microscopio a un aumento de 400X, formas cristales.

0
IV. OBSERVACIN CON MICROSCPICA

AUMENTO 400 X
OBSERVACIN CRISTALES BLANDOS

TABULARES.

1
D. PROCEDIMIENTO DE CROMATOGRAFIA
Rotular el silica gel G.
Realizar 9 punteadas con el capilar contenidos con el estndar y el otro con la muestra
problema (cefalexina).

2
Despus de sembrar se procede a secar y luego se sujeta con la pinza para llevarlo a la cuba
cromatografa.
En la cuba cromatografa tenemos una solucin de metanol 1,5 mL ,cido actico 0,3mL y
agua 1,5 mL ,es ah donde colocamos el silicagel despus de haber sembrado y dejamos que
corra hasta el punto indicado.

3
Luego pasado el tiempo sacamos de la cuba y lo llevamos a secar a la cocina elctrica.

4
Despus de haberlo hecho secar lo llevamos a la cmara reveladora de yodo tibio donde
nos indicara la distancia de recorrido y podremos
hacer la lectura.
V.CROMATOGRAFIA EN CAFA FINA

SISTEMA DE AGUA
SOLVENTES METANOL
CIDO ACTICO
( PROPORCIN) 1,5:1,5:0,3
REVELADOR IODO
Rf st 0,8
Rf mp 0,8
RESULTADOS:
RfMP = F.MP. = 4,4 = 0,8 RfST = F.ST. = 4,5 = 0,8
F. solv 5,5 F. solv 5,5

5
ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO:

Reaccin con reactivo fosfomolibdico
En un tubo colocar unos mg de muestra (cefalexina), + v gotas reactivo fosfomolbdico.

Luego calentarlo, casi a sequedad, se observara un color azul negruzco.
Reaccin de hidrolisis cida

En otro tubo de ensayo colocar un mg de muestra problema+ III got de Hcl al 10%, luego
calentarlo al mechero y percibir su olor caracterstico.

6
Reaccin de hidroximato:
En un tubo de ensayo se agrega miligramos de muestra problema, y se disuelve 2 gts de NaOH

al 10% , aadir 4gts de hidroxilamina clorhidrato calentar , esperar unos 5 minutos y luego
agregar 6 gts de HCl y 0,1mL de cloruro frrico al 10% , observar una coloracin rojo violceo
oscura.
Reaccin de rosen:
Colocar en una capsula de porcelana miligramos de muestra problema, aadir II gotas de

solucin de rosen. Se obtienen un color amarillento o anaranjado.

7
VI. ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO

REACCIN RESULTADO OBSERVACIN INDICA:
FOSFOMOLBDICO +++ Azul negruzco Presencia de azufre
DE HIDROLISIS CIDA +++ Olor caracterstico Ncleo B lactmico
HIDROXAMATO +++ Rojo violceo oscuro Grupo amida
LE Rosen +++ Amarillento Grupo aromtico
E. ANLISIS CUANTITATIVO
i. En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 100 mg de cefalexina

ii. Aadir 5 ml de cido actico anhidro y se agita.
iii. Aadir IV gotas de naftol benceina SR.
iv. Se procede a cuantificar con una solucin de cido perclrico 0,07 N
v. El gasto es de 3mLen la valoracin.
Clculos para hallar el porcentaje de pureza de las tabletas de DICLOXACILINA:
Hallar mg de cefalexina usado en capsula.
mg = N x G x Peq
mg = 0,07x 3x 347,40
mg = 72,95
El peso de una capsula total

1 cap: Pm= 625,496
625,496500mg
100..x
X= 79,9365mg
Hallar el porcentaje de pureza.

Dentro del rango establecido
79,936mg 100% por la USP por lo tanto es
aceptado.
72,95 mg, X
X = 91,26 %
Rango establecido por la

USP<90- 120 %>

8
ANLISIS CUANTITATIVO
cido perclrico 0,07 N
100 mg de cefalexina
cido acetico5 mL
V gts naftol benceina
En viraje cambio de color amarillento a verde oscuro

9
RESULTADOS:
1. Anlisis Organolptico cumple
2. Solubilidad cumple
3. Observacin Microscpica cumple
4. Cromatografa en capa fina cumple
5. Reacciones qumicas y reconocimientos de grupos funcionales cumple
6. Anlisis Cuantitativo cumple
CONCLUSIONES
_ Segn la USP el porcentaje de la capsula de cefalexina varia de 90 a 120 % nuestro resultado

sali un porcentaje de 91,26% por lo tanto el medicamento si se acepta.
VII.ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO

MTODO VALORACIN DE BASES EN MEDIO NO ACUOSO
ANALTICO
SOLUCIN CIDO PERCLORICO 0,07 N
VALORANTE
SOLVENTE CIDO ACTICO
INDICADOR ALFA NAFTOL BENZEINA
GASTO 3 mL
RSULTADO mg 72,95 % en las 91,26% Rango
obtenidos/tableta mg muestra aceptado < 90,0% 120%
por la
usp
RESULTADOS GENERALES I. DATOS GENERALES

II. ANLISIS ORGANOLPTICOS SI CUMPLE
III. ANLISIS DE SOLUBILIDAD SI CUMPLE
IV. OBSERVACIN MICROSCPICA SI CUMPLE
V. CROMATOGRAFA EN CAPA FINA SI CUMPLE
VI. ANLISIS QUMICO CUALITATIVIO SI CUMPLE
VII. ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO SI CUMPLE
CONCLUSIONES SI
La capsula de cefalexina , si cumple con las
especificaciones, de las referencias SE
consultadas por lo que si se acepta ACEPTA
RFERENCIAS Farmacopea americana N 37 pag 2564
I. DESARROLLO DE CUESTIONARIO

0
1. Explicar el mtodo cuantitativo para la determinacin de cefalexina con

reacciones qumicas.
CH3COOH2
CH3COOH2
2. Porque se debe evitar la presencia de agua en la determinacin cuantitativa de

ste frmaco.
Porque alterara la solubilidad , ya que la muestra problema es poco soluble y
no cumplira con los intervalos de aceptacin por la farmacopea.

1
VIII. BIBLIOGRAFA
1 Hoffman F. Microbiologa y farmacocintica de las cefalosporinas parenterales.

Basilea: La Roche, 1984:1-44.
2 Neu HC. Antibacterial activity of desacetylcefotaxime alone and in combination
with cefotaxime. Rev Infec Dis 1978;4:S374-378.
3 Hyneck NL, Berardi RR, Johnson RM. Interference of cephalosporins and
cefoxitin with serum creatinine determination. Am J Hosp Pharm 1981;38:1348-
52.
4 Hoffman F. Microbiologa y farmacocintica de las cefalosporinas parenterales.
Basilea: La Roche, 1984:1-44.
5 Neu HC. Antibacterial activity of desacetylcefotaxime alone and incombination
with cefotaxime. Rev Infec Dis 1978;4:S374-378.
6 Hyneck NL, Berardi RR, Johnson RM. Interference of cephalosporinsand
cefoxitin with serum creatinine determination. Am J Hosp Pharm 1981;38:1348-
52.

2

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UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda

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La cefalexina es un antibitico cefalospornico de primera generacin cuyo

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II. MARCO TERICO

Cefalexina: es un antibitico del grupo de las cefalosporinas de los conocidos

Las cefalosporinas pueden dividirse en tres grupos bsicos fundamentales o

En general los cocos y bacilos anaerobios en su gran mayora, excepto los

Segunda generacin: Poseen un amplio espectro de accin contra bacterias

Tercera generacin: sus propiedades farmacocinticas y su espectro

Cuarta generacin: en los ltimos aos ha surgido una cuarta generacin de

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La cefalexina, un antibitico beta-lactmicos como las penicilinas, es principalmente

Las cefalosporinas de primera generacin son ms activos contra los organismos

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IV. ESTRUCTURA QUMICA

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda

Aspectos fundamentales de la clasificacin de las cefalosporinas

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda

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Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda

V. RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda 1

VI. CONSTANTE FISICOQUMICA

Densidad: 1,5 0,1 g / cm 3

Punto de ebullicin: 727,4 60,0 C a 760 mmHg

Presin de vapor: 0,0 2,5 mmHg a 25 C

Entalpa de vaporizacin: 111,5 3,0 kJ / mol

Punto de inflamabilidad: 393,7 32,9 C

ndice de refraccin: 1.700

Refractividad molar: 89,4 0,4 cm 3

Bonds giratorios #Freely: 4

ACD / LogP : 0.65

ACD / logD (pH 5,5): -2.83

ACD / BCF (pH 5,5): 1.00

ACD / KOC (pH 5,5): 1.00

ACD / logD (pH 7,4): -3.63

ACD / BCF (pH 7,4): 1.00

ACD / KOC (pH 7,4): 1.00

Polar Superficie: 138 2

polarizabilidad: 35,4 0,5 10 -24 cm 3

Tensin superficial: 78,5 5,0 dinas / cm

Volumen molar: 231.3 5.0 cm 3

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda 1

VII. PROTOCOLO DE ANLISIS

Fcilmente soluble en agua

2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

1 SILICAGEL 1 PINZA DE CROMATOPLACAS

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1 CUBA CROMATOGRAFICA 1 CAPILAR

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MUESTRA PROBLEMA (cefalexina)

CAMARA REVELADOR DE YODO

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1 PINZA DE BURETA 1 MATRAZ ERLENMEYER 250 mL

1 EMBUDO DE VIDRIO 1 PIPETA

ACIDO PERCLORICO 0,07N 5mL ACIDO ACETICO

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