Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Lic. en Farmacia

Qumica Orgnica Ill

Equipo 3

Polina Ziga Andrs

Reporte 1

Grupo: 1501
Periodo: 2018-l
 Obtencin del epxido de menadiona
Apertura de 2-metil-2,3-epoxi-1,2-naftoquinona

OBJETIVO:

Que el alumno sintetice un anillo de tres miembros con un heterotomo

(oxgeno) conocido con el nombre de epxido u oxirano, este se utilizar
como intermediario en la sntesis del Ftiocol mediante la apertura del
epxido en medio cido

INTRODUCCION:
Los halgenos son agentes oxidantes, y la adicin de una molcula de
halgeno a un doble enlace es una oxidacin. Sin embargo, cuando se
habla de oxidacin de alquenos, por lo general se refiere a las reacciones
de alquenos que forman enlaces carbono-oxgeno. Estas reacciones son
especialmente importantes porque muchos de los grupos funcionales
comunes contienen oxgeno, y las oxidaciones de alquenos son uno de los
mejores mtodos para introducir oxgeno a molculas orgnicas. Un
epxido es un ter cclico de tres miembros, al que tambin se le llama
oxirano. Los epxidos son intermediarios valiosos en sntesis y se emplean
para convertir los alquenos en otros grupos funcionales. Se convierte un
alqueno en un epxido mediante un peroxicido, que es un cido
carboxlico que contiene un tomo adicional de oxgeno en un enlace
O O (peroxi). La epoxidacin de un alqueno es claramente una
oxidacin, porque se agrega un tomo de oxgeno. Un peroxicido
epoxida un alqueno mediante una reaccin electroflica concertada,
donde se rompen varios enlaces y se forman al mismo tiempo varios ms.
Comenzando con el alqueno y el peroxicido, una reaccin en un paso
da el epxido y el cido directamente, sin intermediarios. Reaccin
general de epxidos (Mecanismo) Como la epoxidacin se lleva a cabo
en un paso, no hay oportunidad para que la molcula de alcano gire y
cambie su geometra cis o trans. La estereoqumica presente en el alqueno
se retiene en el epxido. El cido peroxibenzoico (Ph-CO3H) es un reactivo
comn en las epoxidaciones con peroxicido

Discusin y anlisis:

Esta reaccin se realiz en dos pasos y/o dos reacciones

- Reaccin A: Epoxi dacin de la Menadiona

- Reaccin B: Apertura del Epxido de la Menadiona
La primera reaccin consisti en disolver la menadiona en etanol caliente,
llevandose a cabo un proceso de epoxidacin, esto es con una especie
de naturaleza nucleofilica, dando un producto ms estable que el
reactivo, ya que el producto de la reaccin es un cido dbil y una base
dbil, que provienen de un cido fuerte para poder formar el ion
hidroperxido, aumentando as el poder nucleofilifo, reaccionando con un
mnimo de energa
La reaccin se lleva acabo con perxido de hidrgeno en medio bsico
debido a que acelera la reaccin; este tipo de reaccin es lenta debido al
doble enlace de la olefina y el grupo atractor de electrones
La adicin del perxido de hidrgeno transcurre bajo una reaccin de tipo
Michael (1,4) por la cetona conjugada.

Cabe recalcar que el epoxido de la menadiona se encuentra muy

inestable, ya que este cuenta con una alta energa de activacin, por lo
que requiere de una mayor energa y as poder mantener su estabilidad,
principalmente por la tensin de los enlaces en el epoxido.
En esta parte de la practica hubo un error experimental, ya que al
momento de inducir el agua, el precipitado empez levemente a teirse
de rojo, debido a que los epxidos se abren por el tratamiento con cido
bajo condiciones suaves debido a la tensin del anillo, por lo que en este
caso, el agua actu como un cido dbil protonndose as sin la
presencia del cido sulfrico, por lo que no fue necesario agregarlo, ya
que este sirve como catalizador, dando as el dialcohol (diol)
correspondiente llamado glicol

La apertura del epxido ocurre por un ataque posterior tipo SN2 del
nuclefilo sobre el epxido protonado, debido a que ambos tomos de
carbono del epxido son primarios o secundarios, por lo que el ataque
nuclefilo ocurre principalmente en el sitio menos sustituido

Al momento de recuperar el producto, este no cambio el color a rojo, si no

que paso directamente a un verde amarillento, lo que pudimos deducir
que era el ftiocol, al medir el punto de fusin, corroboramos que esto fuera
posible ya que registramos un punto de fusin de 186 C, muy cercano al
terico que es de 188 C
Conclusion:

La reaccin de Prileschajew o reaccin de Prilezhaev es una reaccin

qumica que permite la obtencin de epxidos a partir de alquenos por lo
cual en sta prctica se obtendra un oxirano y la apertura de un epxido
(ter cclico) de la menadiona, en un sistema concertado, con funciones
biolgicas que destruyen todas las formas de microorganismo, incluyendo
esporas y virus.

La adicin tipo Michael para formar compuestos heterocclicos es muy

efectiva, ya que sta reaccin no requiere de mucha energa para
llevarse a cabo en las condiciones experimentales.

Referencias :

Leo A. Paquette.1987.Fundamentos de quimica heterociclica. Limusa.

Mxico. Mxico.p.p.18-22

Didier Astruc.2003.Qumica Organometlica con ejercicios

corregidos.Reverte. pp 401-403.

Actividad biolgica de la metadiona recuperado (20-Agosto-2013)

http://www.acofarma.es/admin/uploads descarga/2133-
13110ca5ec9af7e7689cdb805df3c5976ec9b6cc/main/files/Vitamina%20K3.
pd