Guías Qca Org II V2015

QUMICA ORGNICA II
Qumica Orgnica II 202
UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA
QUMICA ORGNICA II
GUA DE LABORATORIO N 1
TTULO DE LA PRCTICA: PROPIEDADES FSICAS DE ALCOHOLES, FENOLES Y TERES
TIEMPO: 2 HORAS
I. INTRODUCCIN
Los alcoholes son compuestos covalentes, polares, debido a la presencia del grupo OH. Esta polaridad es ms
marcada en los alcoholes de baja masa molecular, debido a que los electrones del grupo OH estn un poco
desplazados hacia la cadena hidrocarbonada, a medida que crece la longitud de la cadena. Sus temperaturas de
fusin y ebullicin guardan una relacin directa con el aumento en el nmero de carbonos en la cadena. Los
fenoles son compuestos aromticos que poseen el grupo funcional OH, el cual est unido directamente al anillo.
Los fenoles se consideran como un grupo independiente de los alcoholes, porque difieren en sus propiedades.
La principal diferencia radica en el carcter cido del hidrgeno del grupo OH en los fenoles, lo cual se debe a
un fenmeno de resonancia en el in fenxido. Esta diferencia se nota claramente en las constantes cidas para
el fenol y etanol.
Los teres son compuestos que se representan por la frmula ROR. Estos compuestos son menores en la
polaridad con relacin a los alcoholes y se asemejan ms a los hidrocarburos; por esta razn presentan puntos
de fusin y ebullicin bajos.
II. OBJETIVOS GENERAL Y ESPECFICOS
1. Reconocer las principales propiedades fsicas de alcoholes, fenoles y teres e identificar el grado y
sentido en que varan esas propiedades.
2. Comparar las propiedades fsicas de los alcoholes y fenoles con la del benceno.
3. Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio.
III. CONTENIDOS PRINCIPALES
Esta prctica est relacionada con los siguientes contenidos de la unidad I; Alcoholes, Fenoles y teres:
Alcoholes: Estructura y particularidades del grupo funcional OH, propiedades fsicas, fuentes de
obtencin, reacciones y aplicaciones.
Fenoles: Estructura, comparacin con alcoholes, propiedades fsicas, obtencin y reacciones ms
importantes.
teres y epxidos: Estructura y clasificacin, propiedades fsicas, formas de obtencin y reacciones.
IV. ORGANIZACIN DE LOS GRUPOS DE TRABAJO
Para tener mejores condiciones de aprendizaje no se deber exceder de 20 alumnos por cada prctica de
laboratorio. Se sugiere dividirlos en grupos de cuatro integrantes, aunque la divisin de los mismos puede estar
bajo el critetrio del docente.
V. RECURSOS: MATERIALES Y REACTIVOS (Para un grupo de trabajo)
6 Cpsula de porcelana 6 mL 2Butanol

6 Tubos de ensayo 6 mL Alcohol Etlico
1 Gradilla 6 mL Terbutanol
1 Gotero 6 mL Eter
1 Probeta 5 ml 6 mL Fenol 2%
Fsforos 2 mL Benceno
Papel tornasol 3 mL Hidrxido de Sodio 1 M
Pizeta Agua Destilada
VI. METODOLOGA
1. En una cpsula de porcelana deposite por separado 2 ml de cada una de las muestras de alcoholes,
fenol y ter.
2. Con las muestras de alcohol, fenol y ter realice las pruebas de olor, color y estado fsico.
3. Encindalos con cuidado y observe, el color y luminosidad de la llama. Compare lo observado entre
los alcoholes, fenol y ter. Anote sus observaciones.
4. Coloque en tubos de ensayo 2 ml de cada uno de los alcoholes, fenol y ter y agregue a cada tubo,
lentamente, gota a gota, 2 ml de agua destilada. Agite y observe la solubilidad de estos compuestos.
5. Posteriormente, introduzca en cada tubo un pedacito de papel tornasol y observe los cambios que
ocurren. Anote sus observaciones.
6. Agregue unas gotas de disolucin de NaOH 1M, al tubo que contiene el fenol y a uno de los tubos que
contiene alcohol. Observe los cambios que ocurren. Explique. Haga nuevamente la prueba con papel
tornasol. Anote sus observaciones.
7. Realice las mismas pruebas del paso 3 al paso 4, pero con benceno.
VII. CUESTIONARIO
1. Elabore una Tabla de las Propiedades Fsicas y Qumicas de los alcoholes, fenoles y teres.
2. Indague sobre la relacin de los puntos de fusin y ebullicin de los hidrocarburos en comparacin
con los de los alcoholes, fenoles y teres.
3. De acuerdo con el comportamiento del fenol frente al NaOH, Cul de los dos es ms cido?, escriba
la ecuacin de la reaccin del fenol con NaOH.
4. Explique a qu se debe la diferencia de acidez entre los alcoholes y fenoles. Escriba la ecuacin de la
reaccin.
5. De acuerdo con el comportamiento con el papel tornasol, se puede afirmar que el papel est ionizado?
6. Que caractersticas posee el recipiente donde se guarda el ter. Por qu debe tener esas caractersticas?
VIII. EVALUACIN
Para la evaluacin del estudiante se sugiere tomar en cuenta la siguiente estructura:
EVALUACIN
1.- Introduccin Introduccin de la temtica referente a la prctica de laboratorio.
2.- Objetivos Los mismos descritos en la gua.
3.- Marco Terico Relacin terica de la prctica de laboratorio.
4.- Metodologa Procedimientos descritos en la gua.
Apuntes de los resultados observados en la corrida experimental.
5.- Resultados y discusin Datos o valores obtenidos en la prctica. Redactado en forma
impersonal.
Conclusiones de lo observado redactado en funcin de los
6.- Conclusiones
objetivos de la gua. Redactado en forma impersonal.
7.- Lista de referencia Bibliografa o sitios web consultados de acorde a las normas APA.
8.-Anexos (Cuestionario, Respuestas a las preguntas del cuestionario y diagramas o figuras
diagramas, tablas, figuras, entre que podran ser tiles complementando los resultados observados.
otros)
IX. BIBLIOGRAFA
Domnguez, X. (1987). Experimentos de Qumica Orgnica. (s.e). Mxico: Editorial Limusa.

Fessenden, R.J. & Fessenden, J.S. (1983). Qumica Orgnica. (2 ed). Mxico: Grupo Editorial
Iberoamericana.
Shriner, R.L., Fuson, R.C. & Curtin, D.Y. (1977). Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. (s.e).
Mxico: Limusa.
Wingrove, A.S. & Caret, R.L. (1984). Qumica Orgnica. (2 ed). Mxico: Editorial Harla.

QUMICA ORGNICA II
TTULO DE LA PRCTICA: PROPIEDADES QUMICA DE ALCOHOLES Y FENOLES
TIEMPO: 2 HORAS
I. INTRODUCCIN
Las propiedades qumicas generales de los alcoholes varan en su velocidad y en su mecanismo, segn el alcohol
sea primario, secundario o terciario. Las reacciones que dependen del desplazamiento del hidrgeno del grupo
oxhidrilo, son ms rpidas en los alcoholes primarios, mientras que en las reacciones donde se sustituye el
oxhidrilo completo son ms fciles en los alcoholes terciarios.
Los tres tipos de alcoholes (primarios, secundarios y terciarios), poseen propiedades diferentes, las cuales
permiten diferenciarlos y adems utilizarlos para variados compuestos orgnicos. As los alcoholes primarios
por oxidacin dan aldehdos o cidos carboxlicos, mientras que los secundarios forman cetonas y los terciarios
no se oxidan.
Con los cidos orgnicos, los alcoholes forman steres usualmente con olores de frutas o flores. Los alcoholes
primarios son muy reactivos, mientras que los terciarios experimentan reacciones muy lentas.
Los fenoles poseen el mismo grupo funcional de los alcoholes, pero son cidos mucho ms fuertes, propiedad
que le confiere la unin directa del grupo OH al anillo aromtico. Las principales pruebas de fenoles se dan con
agua de bromo, con cloruro de hierro (III), con permanganato de potasio o nitrito de sodio (reaccin de
Liebermann).
1. Reconocer las principales propiedades qumicas de los alcoholes y fenoles.

2. Identificar el grado y sentido en que varan las propiedades qumicas de los alcoholes y fenoles.
Esta prctica est relacionada con los siguientes contenidos de la unidad I; Alcoholes, Fenoles y teres:
Alcoholes: Estructura y particularidades del grupo funcional OH, propiedades fsicas, fuentes de
obtencin, reacciones y aplicaciones.
Fenoles: Estructura, comparacin con alcoholes, propiedades fsicas, obtencin y reacciones ms
importantes.
teres y epxidos: Estructura y clasificacin, propiedades fsicas, formas de obtencin y reacciones.
1 Mechero 10 ml Alcohol primario

3 Tubos de ensayo 10 ml Alcohol secundario
1 Gradilla 3 ml cido clorhdrico concentrado (HCl)
1 Trpode con rejilla 6 ml Dicromato de Potasio 1% (K2Cr2O7)
1 Beaker 250 ml 7 ml cido sulfrico conc. (H2SO4)
3 Pinzas para tubo de ensayo 10 ml Hidrxido de Potasio 20% (KOH)
2 Pipetas 5 ml 6 ml Solucin Yodoyoduro (I/KI)
1 Probeta graduada 10 ml 6 ml cido actico conc. (CH3COOH)
1 Pizeta 4 ml Fenol 0.1%
3 Matraces de 100 ml 1 ml Cloruro de hierro (III) 1% (FeCl3)
1 Probeta graduada 50 ml 2 ml Permanganato de Potasio 2% (KMnO4)
3 Beakers 100 ml 2 ml Nitrito de Sodio (NaNO2)
1 Esptula 0.1g Fenol
2 Goteros Sodio Metlico
1 Pera Agua destilada
VI. METODOLOGA
ALCOHOLES
IDENTIFICACIN CON EL CIDO CLORHDRICO
Prepare tres tubos de ensayo limpios y secos, rotlelos con ROH 1, ROH 2, respectivamente. Coloque en
cada uno de ellos 1.0 ml de cada muestra de alcohol y 1 ml de cido clorhdrico concentrado. Agite los tubos
en forma rpida y vigorosa, djelos reposar por unos 10 minutos. Posteriormente al tubo que no ha presentado
reaccin, calintelo por 10 minutos en bao Mara. Observe y anote los resultados.
OXIDACIN CON MEZCLA CRMICA
Vierta en tubos de ensayo diferentes, previamente rotulados, muestras de 1,0 ml de alcoholes primario,
secundario. Agregue a cada uno 2 ml de dicromato de potasio al 1%. Aada 3 gotas de cido sulfrico
concentrado a cada tubo y agite fuertemente. Caliente suavemente. Observe los cambios de color que se
presentan y el olor de los productos formados en cada caso. Anote los resultados.
Nota: Otra alternativa de preparacin de la mezcla sulfocrmica es la siguiente: se disuelve 25 gr de K2Cr 2O7
en 100 ml de agua y se aaden 40 ml de cido sulfrico concentrado.
PRUEBA DEL YODOFORMO
Vierta en tubos de ensayos diferentes, previamente rotulados, muestras de 1.0 ml de alcoholes primario,
secundario Agregue 2 ml de lugol (disolucin de yodoyoduro de potasio). Aada gota a gota, una disolucin
de hidrxido de potasio al 20% hasta que desaparezca la coloracin del lugol. Luego caliente los tubos en bao
Mara durante 45 minutos. Observe y anote los resultados.
Nota: La disolucin de yodoyoduro de potasio se prepara aadiendo 200g de yoduro de potasio y 100 g de
yodo, a 800 ml de agua destilada y agitando hasta que la disolucin sea total.
HIDRGENOS ACTIVOS
Deje caer un trocito de sodio metlico sobre muestras de 1 ml de alcoholes primario, secundario disponibles.
Observe el desprendimiento de hidrgeno, anote el tiempo que dura la reaccin.
ESTERIFICACIN
Vierta 2 ml de cada una de las muestras de alcoholes en tubos de ensayo diferentes, luego aada a cada uno 2
ml de cido actico y 10 gotas de cido sulfrico concentrado. Caliente cada una de las mezclas en bao Mara
hasta ebullicin, continundose el calentamiento unos 34 minutos ms. Vierta cada mezcla, por separado,
sobre 50 ml de agua helada contenida en un beaker de 100 ml. Observe y anote los resultados. Procure identificar
el olor.
FENOLES
ENSAYO CON CLORURO DE HIERRO (III)
Vierta en un tubo de ensayo 1 ml de fenol al 0.1% y agregue gota a gota una disolucin de cloruro de hierro
(III) al 1%. Compare el color que produce sobre el fenol el agua pura y una gota de disolucin de cloruro de
hierro (III). Plantee otro mtodo alterno para pruebas positivas del ensayo anterior.
ENSAYO CON PERMANGANATO DE POTASIO
Vierta en un tubo de ensayo 1 ml de fenol y 2 ml de agua. Luego agregue una disolucin de permanganato de
potasio al 2% (gota a gota y con agitacin) hasta que persista el color prpura del permanganato de potasio. Si
el color no cambia entre 0.5 y 1 minuto, deje reposar los tubos durante 5 minutos con ocasional agitacin
vigorosa.
VII. CUESTIONARIO
1. Escriba las ecuaciones de las reacciones entre cada uno de los tipos de alcoholes con el cido
clorhdrico.
2. Escriba las ecuaciones correspondientes a las reacciones que se verificaron, entre cada uno de los tipos
de alcoholes con la mezcla crmica.
3. Qu papel desempea el cido sulfrico en la reaccin de esterificacin. Escriba la ecuacin de la

reaccin.
4. Escriba la ecuacin de la reaccin que se produce entre el fenol y el permanganato de potasio. Si la

reaccin es dbil, a qu se debe?
VIII. EVALUACIN
EVALUACIN
impersonal.
6.- Conclusiones
otros)
IX. BIBLIOGRAFA

Mxico: Limusa.
Werthein E. (1951). A laboratory guide for Organic Chemistry. (3 ed) Toronto: The Blakiston Company.

QUMICA ORGNICA II
TTULO DE LA PRCTICA: PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALDEHDOS Y

CETONAS
TIEMPO: 2 HORAS
I. INTRODUCCIN
Los aldehdos y cetonas son compuestos orgnicos que contienen en su estructura al grupo carbonilo. Son
compuestos de importancia extraordinaria. As por ejemplo, algunas cetonas se utilizan como disolventes. Las
disoluciones acuosas concentradas de formaldehdo (HCHO) se utilizan para preservar tejidos animales para su
estudio biolgico. La mayora de los aldehdos y cetonas son lquidos a temperatura ambiente.
Los puntos de ebullicin de los compuestos carbonlicos son menores que los de cidos y alcoholes de masa
molecular similar, pero mayores que los hidrocarburos y teres de las mismas caractersticas. Como los
aldehdos y cetonas tienen solo hidrgenos unidos a carbono, no se forman puentes de hidrgeno con molculas
de aldehdos o cetonas.
Las reacciones de aldehdos y cetonas son muy similares, nicamente se diferencian en su comportamiento
frente a los agentes oxidantes. Esta diferencia en cuanto a facilidad de oxidacin de los aldehdos se emplea
para distinguir los aldehdos de las cetonas.
II. OBJETIVOS GENERAL Y ESPECFICO
1. Reconocer las principales propiedades fsicas y qumicas de aldehdos y cetonas e identificar el grado,
condiciones y sentido en que varan esas propiedades.
Esta prctica est relacionada con los siguientes contenidos de la unidad II, Aldehdos y Cetonas:
Aldehdos: Estructura y clasificacin, propiedades fsicas, obtencin y reacciones.
Cetonas: Estructura y clasificacin, propiedades fsicas, obtencin y reacciones.
Aldehdos y cetonas no saturadas.

Aplicaciones de Aldehdos y Cetonas.
1 Beaker de 150 ml 6 ml Formaldehdo

1 Matraz de 100 ml 8 ml Acetaldehdo
4 Beaker de 50 ml 11ml Acetona
5 probetas de 10 ml 6 ml Butiraldehdo
5 Tubos de ensayo 6 ml Ciclohexanona
1 Embudo 1 ml Reactivo de Schiff
1 Termmetro 15 ml Reactivo Fehling A
1 Bao Mara 15 ml Reactivo Fehling B
1 Pizeta 15 ml Reactivo de Tollens
2 Goteros 5 ml cido Clorhdrico (HCl)
Papel Filtro 10 ml Permanganato de Potasio 24% (KMnO4)
10 ml Disolucin saturada de Bisulfito de Sodio de
(NaHSO3) (a la disolucin saturada se le agrega 70% su
volumen de metanol)
cido Sulfrico 1:10 (H2SO4)
Benceno
Sal comn (NaCl)
Carbonato de sodio
Agua destilada
Hielo
VI. METODOLOGA
PROPIEDADES FSICAS
Tome cinco tubos de ensayo y rotlelos. Coloque 2 ml de formaldehdo en el N1, 2 ml de acetaldehdo en el

N2, 2 ml de acetona en el N3, 2 ml de Butiraldehdo en el N4 y 2 ml de ciclohexanona en el N5. Ensaye
pruebas de olor, color y estado de agregacin; de solubilidad en agua y solubilidad en benceno.
Haga un cuadro comparativo con los resultados obtenidos en cada ensayo.
ALGUNAS REACCIONES DE ALDEHDOS Y CETONAS
REACTIVO DE SCHIFF: Tome cinco tubos de ensayo y agregue, por separado, 1mL de cada una de las
muestras de aldehdos y cetonas de que dispone. Agregue a cada tubo una o dos gotas del Reactivo de Schiff
(que deber estar incoloro). Observe y anote los resultados.
NOTA: En caso de no haber reactivo de Schiff, ste debe prepararse disolviendo 0.2g de clorhidrato de p
rosanilina (fucsina) en 100mL de agua. Luego aada 2g de bisulfato de sodio y posteriormente 2mL de cido
clorhdrico concentrado. Afore la mezcla a 200 ml usando agua destilada.
REDUCCIN DEL REACTIVO DE FEHLING: Ponga en cinco tubos de ensayo 3mL de Reactivo
de Fehling A y 3mL de Reactivo de Fehling B y agregue, por separado, 1mL de cada una de las muestras de
aldehdos y cetonas de que dispone. Introduzca los tubos de ensayo en el Bao Mara y caliente durante 10
minutos, saque los tubos, observe y anote los resultados. Explique los resultados y escriba las ecuaciones de las
reacciones.
ESPEJO DE PLATA. REACTIVO DE TOLLENS: En cinco tubos de ensayo, agregue, por separado,
1mL de cada una de las muestras de aldehdos y cetonas de que dispone. Agregue a cada tubo 3mL del Reactivo
de Tollens. Posteriormente, introduzca los tubos de ensayo en el Bao Mara y caliente durante 10 minutos.
Saque los tubos, observe y anote los resultados. Escriba las ecuaciones de las reacciones.
OXIDACIN CON PERMANGANATO DE POTASIO DILUIDO: Ponga en cinco tubos de ensayo

1mL de cada una de las muestras de aldehdos y cetonas de que dispone. Agregue a cada tubo de ensayo 2mL
de disolucin de KMnO4 al 24% y acidule con unas gotas de cido sulfrico diluido (1:10). Observe y anote
los resultados. Explique los resultados y escriba las ecuaciones de las reacciones.
POLIMERIZACIN: En un tubo de ensayo, agregue 2mL de acetaldehdo, rodelo con hielo y un poco de
sal (al hielo). Introduzca el termmetro y si marca entre 0 y 5C, ponga una gota de cido sulfrico en la punta
del termmetro y vulvalo a introducir en el acetaldehdo. Retire el tubo del hielo, agtelo cuidadosamente con
el termmetro durante 1 minuto. Luego adicione 34mL de agua al tubo y observe la formacin de un polmero
lquido (paraldehdo), el cual es insoluble en agua.
ADICIN DE BISULFITO DE SODIO: Aada lentamente 5mL de acetona a 10mL de una disolucin
saturada de bisulfito de sodio, agitando fuertemente y enfriando externamente con hielo. Luego, filtre el
precipitado que se forma y divdalo en dos porciones. A una porcin, agregue carbonato de sodio y agua.
Observe y anote los resultados. A la segunda porcin aada 5mL de HCl. Observe y anote los cambios que
ocurren. Escriba las ecuaciones de las reacciones que ocurren.
VII. CUESTIONARIO
1. Explique, A qu se debe que los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas son superiores a los de
hidrocarburos y teres de masa molecular similar?
2. Describa otro procedimiento de preparacin del reactivo de Schiff, diferente al planteado en esta gua.
3. Describa la forma de preparacin de los reactivos: Fehling A, Fehling B, Tollens.
4. Resuma todas sus observaciones en una tabla con los datos siguientes:
COMPUESTOS
REACTIVOS
N 1 N 2 N 3 N 4 N 5
SCHIFF
FEHLING
TOLLENS
KMnO4
POLIMERIZACIN
NaHSO3
VIII. EVALUACIN
EVALUACIN
impersonal.
6.- Conclusiones
otros)
IX. BIBLIOGRAFA

Rakoff, H. & Rose, N.C. (1974). Qumica Orgnica Fundamental. (s.e). Mxico, D.F.: Limusa.
Mxico: Limusa.

QUMICA ORGNICA II
TTULO DE LA PRCTICA: SNTESIS DE LA ASPIRINA
TIEMPO: 2 HORAS
I. INTRODUCCIN
Sin duda alguna la aspirina es uno de los medicamentos de uso ms general. Desde que, en 1899, fue introducida
por primera vez por DRESER como analgsico y antipirtico suave, su empleo fue creciendo hasta llegar a
convertirse en la principal defensa contra las pequeas indisposiciones, como resfriados y dolores de cabeza.
El producto de partida para la fabricacin de este medicamento es el cido saliclico que, a su vez se prepara
como sal sdica por tratamiento del fenolato sdico con dixido de carbono a unas 5 atm de presin y una
temperatura de 125C (Sntesis de Kolbe).
SNTESIS DE KOLBE. El tratamiento de una sal del fenol con dixido de carbono produce el reemplazo de
un hidrgeno anular por el grupo carboxilo COOH.
Esta reaccin se conoce como REACCION DE KOLBE, siendo su aplicacin ms importante, la conversin
del propio fenol en cido Ohidroxibenzoico o cido saliclico.
1. Obtener aspirina a travs de un mtodo especial para su sntesis.

2. Desarrollar habilidades en el cuido uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio.
Esta prctica est relacionada con los siguientes contenidos de la unidad III, cidos Carboxlicos y sus
derivados:
cidos Carboxlicos y Dicarboxlicos.
Grupo carboxilo, formas de obtencin y reacciones.
Derivados de los cidos carboxlicos (Cloruros de cido, steres, amidas, anhdridos de cido y
nitrilos).
Estructura y caractersticas.
Propiedades Fsicas y Qumicas.
1 Erlenmeyer 250 ml 5g cido Saliclico

1 Probeta de 10 ml 10 ml Anhdrido Actico
1 Pipeta de 5 ml 2 ml cido Sulfrico concentrado (H2SO4)
1 Balanza 10 ml Benceno
1 Beaker de 100 ml 0.5 g Cloruro Frrico (FeCl3)
1 Embudo Buchner Agua destilada
1 Kitasato Hielo
1 Matraz de 100 ml
1 Pizeta
1 Bomba de vaco
1 Pera
Vidrio de reloj
Papel Filtro
VI. METODOLOGA
PREPARACIN DE LA ASPIRINA
En un erlenmeyer de 250 ml, agregue segn el orden siguiente: 5 g de cido saliclico, 10 ml de anhdrido
actico y 12 ml de cido sulfrico concentrado. Al agitar la mezcla suavemente, la temperatura se eleva hasta
7080C y todo el cido saliclico se disuelve. La reaccin exotrmica contina manteniendo la temperatura de
la solucin por encima de 70C durante varios minutos. En 12 15 minutos la solucin se habr enfriado a 35
40C y el contenido del erlenmeyer ser casi una masa slida de cristales de aspirina.
Aada 50 ml de agua fra, agite bien la suspensin y recoja los cristales por filtracin sobre un embudo buchner.
Presione el producto sobre el papel para eliminar la mayor cantidad posible de agua y la muestra de aspirina se
extiende sobre un papel filtro para secarla al aire. Cuando el producto est seco, se puede recristalizar de
benceno. Pese la cantidad de producto que obtuvo en su experimento.
El rendimiento es de unos 4 g. El punto de fusin de la aspirina vara entre 130 y 135C, porque se descompone
parcialmente.
ENSAYO CON CLORURO FRRICO
Pruebe unos 0.1 g de producto preparado, se suspenden en un poco de agua y se aaden 12 ml de solucin de
cloruro frrico. Observe y anote los resultados.
VII. CUESTIONARIO
1. Es de esperarse que la aspirina de alguna coloracin con cloruro frrico? Por qu?
2. Si con cloruro frrico aparece alguna coloracin, A qu se debe?
3. Qu papel desempea el cido sulfrico en la reaccin?
4. A qu se debe que la esterificacin del grupo fenlico es impedida en la reaccin?
5. Calcule el Reactivo limitante, el Rendimiento Terico y el Porcentaje de Rendimiento.

VIII. EVALUACIN
EVALUACIN
impersonal.
6.- Conclusiones
otros)
IX. BIBLIOGRAFA

Rakoff, H. & Rose, N.C. (1974). Qumica Orgnica Fundamental. (s.e). Mxico, D.F.: Limusa.
Mxico: Limusa.

QUMICA ORGNICA II
TTULO DE LA PRCTICA: PREPARACIN DE JABN (SAPONIFICACIN)
TIEMPO: 2 HORAS
I. INTRODUCCIN
La saponificacin es la hidrolisis bsica de las grasas y aceites. Uno de los productos es el jabn y la palabra
saponificacin se deriva de la palabra latina saponis, que significa jabn.
Esta reaccin se descubri 500 A.C. cuando se encontr que se obtena cuajo al calentar la grasa animal con
ceniza de madera. Las sustancias alcalinas de las cenizas promueven la hidrlisis de los enlaces en la grasa. Por
lo general el jabn se fabrica hirviendo grasa animal o aceite con una solucin de hidrxido de sodio.
Reacciones:
RCO2CH2 CH2OH
R'CO2CH + 3NaOH RCO2Na + R'CO2Na + CHOH
R"CO2CH2 CH2OH
Qumicamente, el jabn es la sal de sodio o potasio de un cido graso las grasa slidas, como el sebo consiste
principalmente en una mezcla de esteres glicridos de los cidos carboxlicos saturados de una masa molecular
elevada.
Los teres glicridos de los cidos carboxlicos no saturados (contienen uno o ms enlaces dobles) los lquidos
a temperaturas ordinaria y aunque todos ellos son grasa generalmente reciben el nombre de aceites.
Una propiedad qumica fundamental de las grasas saturadas es la saponificacin. Una grasa no saturadas, no
solo sufre la saponificacin de los grupos esteres, sino que tambin muestra reacciones de adicin a los dobles
enlaces.
Los jabones son aceites limpiadores debido a las diferentes afinidades de los dos extremos de su molcula
(hidroflica, hidrofbica y lipoflica). Aunque la utilidad de los jabones est limitada debido a su tendencia a
precipitar en agua dura.
1- Desarrollar experimentalmente el proceso de saponificacin, para obtener jabn.

2- Constribuir al desarollo de habito y habilidades y uso de los materiales y reactivos.
Esta prctica est relacionada con los siguientes contenidos de la unidad III, cidos Carboxlicos y sus
derivados:
nitrilos).
Jabones y Detergentes.
Ceras, grasas y aceites.
1 Beaker de 500ml 25g Aceite, manteca de cerdo u otra grasa

2 Beaker de 250ml 6g Hidrxido de Sodio
1 Probeta de 10ml 15ml Alcohol Etlico
1 Regia 50g Cloruro de Sodio
1Tripode Agua destilada
1 Varilla de vidrio
1 Esptula
1 Mechero
1 Termmetro
1 Soporte
1 Pinza para beaker
1 Embudo de vidrio
VI. METODOLOGA
En un Beaker de 250 ml (A), agregue 25g de aceite. Adicione 15 mL de alcohol etlico al beaker A.
Disuelva 6g de hidrxido de sodio en 25 ml de agua destilada y agrguelo al contenido del Beaker A
Coloque el beaker A en otro de beaker de 500ml (B) que contiene agua previamente calentada entre 8090 0C,
aplicndole calor para mantener dicha temperatura. Agite con frecuencia con la varilla de vidrio, calentando
aproximadamente una hora hasta que se ponga pastosa. Si la mezcla de reaccin se hace casi solida por la
evaporacin del agua y alcohol, entonces se aade un poco de agua destilada para mantenerla pastosa.
Despus del periodo de calentamiento, prepare una disolucin de 200 ml de cloruro de sodio saturado y adicione
a la mezcla pastosa.
Enfri y filtre al vaco
Prense el jabn y djelo secar en una cpsula o caja pequea que pueda servir a la vez de molde.
VII. CUESTIONARIO
1. Qu entiende por saponificacin?

2. Formule la reaccin que se produce en la preparacin de jabn, suponiendo que la grasa es estereato de
glicerina puro.
3. Qu sales generalmente constituyen los jabones?
4. Para qu se agrega alcohol en la prctica?
5. Qu funcin tiene el hidrxido de sodio?
6. Para qu se le agrega la solucin de cloruro de sodio saturado?
7. Qu reaccin dar una solucin acuosa de jabn al papel tornasol?
8. Suponiendo que 20Kg de grasa estuvieran formados por tripalmitina pura, calcule la cantidad de jabn de
sodio y la cantidad de glicerina que se podra producir.
9. Explique brevemente la accin limpiadora de los jabones.
10. Qu ventajas ofrecen los detergentes sintticos sobre los jabones?
VIII. EVALUACIN
EVALUACIN
impersonal.
6.- Conclusiones
otros)
IX. BIBLIOGRAFA
Fessenden, R.J. & Fessenden, J.S. (1983). Qumica Orgnica. (2 ed). Mxico: Grupo Editorial Iberoamericana.
Mxico: Limusa.

QUMICA ORGNICA II
TTULO DE LA PRCTICA: DETERMINACIN DE PROPIEDADES Y DE LOS GRUPOS

FUNCIONALES DE LA GLUCOSA. DETECCIN DE AZCARES REDUCTORES
TIEMPO: 1 HORA
I. INTRODUCCIN
La glucosa (C6H12O6) es un slido blanco, cristalino. Si tratamos una disolucin de glucosa con Cu(OH)2 se
observa una disolucin de color azul, lo mismo que durante la reaccin de la glicerina con el Cu(OH)2. Por otra
parte, si calentamos una disolucin de glucosa con disolucin amoniacal de nitrato de plata (reactivo de Tollens)
se forma un espejo de plata.
La sacarosa no reduce a los iones cobre (II) o a los de otros oxidante en disolucin alcalina, ya que los grupos
reductores de la aldosa y la cetosa no estn libres en la molcula del disacrido, sin embargo los productos de
su hidrlisis (glucosa y fructosa tienen un grupo aldehdo libre, oxidable por la accin de agentes como cobre
(II), yodo y otros, en medio alcalino). Estas diferencias entre sus propiedades reductoras permiten determinar
la cantidad de sacarosa invertida en guarapos, mieles y azcares, valorando estos productos con disolucin de
Fehling, donde el cobre (II) constituye el agente oxidante y el azul de metileno, indicador del punto final de la
reaccin.
El conocimiento del grado de inversin de la sacarosa en cualquier paso del proceso de fabricacin de azcar
permite tomar medidas conducentes a minimizar esta reaccin y as la prdida de sacarosa.
1. Reconocer las principales propiedades fsicas de los carbohidratos (glucosa).

2. Determinar los grupos funcionales de la glucosa, utilizando los reactivos adecuados.
3. Detectar azcares reductores en una disolucin que los contenga.
Esta prctica est relacionada con los siguientes contenidos de la unidad V, Carbohidratos:
Monosacridos, disacridos y polisacridos. Clasificacin, propiedades fsicas, reacciones ms
importantes y reacciones bioqumicas.
Polisacridos: Celulosa.
1 Pizeta 17g Glucosa

4 Tubo de ensayo 2ml Alcohol Etlico (CH3CH2OH)
1 Gradilla 3ml cido Sulfrico conc.(H2SO4)
2 Pipeta 5 ml 1 ml Reactivo de Tollens
1 Beaker 1000 ml 1 ml Hidrxido de Sodio 5% (NaOH)
1 Pera 1 ml Permanganato de Potasio 0.01N
1 Matraz 100 ml (KMnO4)
1 Esptula 4 ml Hidrxido de Sodio 3M (NaOH)
1 Probeta 10 ml Azul de Metileno 2%
1 Trpode con rejilla 5g Sacarosa
1 Pipeta 5 ml 1 ml Sulfato de Cobre 10% (CuSO4)
1 Gotero
VI. METODOLOGA
PARTE I
1. Tome una muestra de glucosa y determine las propiedades siguientes: olor, color, sabor, solubilidad en
agua y solubilidad en alcohol.
2. Tome un beaker y agrguele 5 g de glucosa; adicione 3 ml de H2SO4. Observe y anote. A qu se debe

este fenmeno? Qu tipo de reaccin se verifica?
PARTE II
1. Tome 4 tubos de ensayo y agregue a cada uno, 2,5 ml de disolucin de glucosa al 10%. Realice las
pruebas para determinar sus grupos funcionales con: Reactivo de Tollens, KMnO4 diluido, NaOH 3M,
NaOH 5%.
Nota: Para preparar el reactivo de Tollens se disuelven 3 gr de AgNO3 en 30 ml de agua, luego se

agrega gota a gota NH4OH diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado (ste no debe
conservarse por ms de 10 horas porque forma una mezcla explosiva).
PARTE III
1. Deposite 5 g de sacarosa en un beaker y adale agua, agitando hasta que el volumen total sea de 15
ml, luego adicinele 2,5 ml de disolucin de NaOH 3M.
2. Caliente la disolucin hasta que comience a hervir y entonces agrguele 1 ml de disolucin de CuSO4
al 10%. Agite y observe el color amarillo rojizo que toma la disolucin. A qu se debe esto? Luego
aada una gota de disolucin de azul de metileno al 2%. Observe y anote. Por qu se decolora la
disolucin de azul de metileno?
VII. CUESTIONARIO
1. Escriba la ecuacin de la reaccin entre la glucosa y el reactivo de Tollens, glucosa y KMnO4, glucosa
y NaOH.
2. A qu se debe que algunas reacciones tpicas de los aldehdos no se presentan con una marcada
caracterstica en la glucosa?
3. Cul es el fundamento del mtodo para determinar la concentracin de azcares reductores?
VIII. EVALUACIN
EVALUACIN
impersonal.
6.- Conclusiones
otros)
IX. BIBLIOGRAFA
Brewster, R.Q., Mc Ewen, W.E. & Vanderwerf, C.A. (1976/1981). Curso Prctico de Qumica Orgnica. (2
Reimpresin). La Habana: Editorial Pueblo y Educacin.
Prez, F.H. & Raola, O.E. (1984). La Qumica: Un Universo a tu alcance. (s.e). La Habana: Editorial
CientficoTcnica.

QUMICA ORGNICA II
TTULO DE LA PRCTICA: COMPROBACIN EXPERIMENTAL DE ALGUNAS

PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS
TIEMPO: 1 HORA
I. INTRODUCCIN
Los azucares, almidones y celulosas pertenecen a grupos de compuestos orgnicos llamados carbohidratos. El
nombre se derivo del hecho que de que la mayora de los compuestos de este tipo tienen la formula general
(CX(H2O)Y y pueden por consiguientes , parecer , hidratos de carbono. Los carbohidratos, sin embargo no
contienen agua, son oxialdehdos, oxicetonas o sustancias obtenidas de ellos.
1. Determinar las reaciones qumicas que se llevan a cabo en la practica

2. Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio
Esta prctica est relacionada con los siguientes contenidos de la unidad V, Carbohidratos:
Monosacridos, disacridos y polisacridos. Clasificacin, propiedades fsicas, reacciones ms
importantes y reacciones bioqumicas.
Polisacridos: Celulosa.
1 Gradilla Glucosa
8 Tubos de ensayo Sacarosa
1 Beaker de 250ml Galactosa
1 Mechero Maltosa
1 Tripode Macarosa
1 Termmetro Alcohol etlico
Almidn
Reactivo de Tollens
Reactivo Fehling A
Reactivo Fehling B
Agua destilada
VI. METODOLOGA
1. Toma 0,5g de los carbohidratos en diferentes tubos de ensayo agregue 2 mL de agua destilada y agite
vigorosamente durante 1 minuto deje reposa un minuto. Observe y anote.
2. Repita el procedimiento anterior pero con alcohol etlico.
3. Prepare soluciones de cada uno de los azcares al 10% al mismo tiempo prepare un bao mara y llvelo a
600C
4. En diferentes tubos de ensayos coloque 1ml de los azcares preparados y agregue 1 mL del reactivo de
Tollens.
5. Compruebe con el termmetro que la temperatura de bao mara sea adecuada y coloque dentro del beaker
los tubos de ensayo que contienen la solucin de azcar y el reactivo de Tollens (marque cada uno de los
frascos para evitar confusiones) mantenga los tubos en el bao mara por 5 minutos.
6. Repita el procedimiento anterior pero esta vez con 0.5mL de reactivos de Fehling A y 0.5mL de reactivos
de Fehling B.
7. Observe los cambios y anote los resultados.
8. Coloque en un tubo de ensayo 2mL de solucin de sacarosa al 1% y agregue 34 gotas de HCl agite la
mezcla y caliente por un minuto.
9. Deje enfriar y agregue 0.5mL de Fehling A y 0.5mL de Fehling B caliente en un bao mara por tres
minutos.
VII. CUESTIONARIO
1. Cmo se interpreta la prueba con el reactivo de Tollens y con reactivo de Fehling?

2. Qu aplicaciones tiene dicha prueba?
3. Explique los resultados obtenidos en las pruebas de solubilidad.
VIII. EVALUACIN
EVALUACIN
impersonal.
6.- Conclusiones
otros)
IX. BIBLIOGRAFA
Fessenden, R.J. & Fessenden, J.S. (1983). Qumica Orgnica. (2 ed). Mxico: Grupo Editorial
Iberoamericana.
Potapov, V.M. & Tatarinchik, S.N. (1979). Qumica Orgnica. (s.e.). Mosc: Editorial MIR Mosc.

QUMICA ORGNICA II
TTULO DE LA PRCTICA: PROPIEDADES QUMICAS DE LOS CIDOS

MONOCARBOXLICOS
TIEMPO: 30 MINUTOS
I. INTRODUCCIN
Los acido carboxlicos son cidos orgnicos y en sus molculas presentan el grupo funcional carboxilo.
La estructura de los cidos saturados monocarboxlicos pueden escribirse de forma natural
Los cidos en general son solubles en agua. Tienen sabores caractersticos cidos y colorean de rojo el
tornasol azul. Son buenos conductores de corrientes elctricas y se disocien en soluciones acuosas.
De acuerdo con el grado de disociacin que poseen, los cidos orgnicos son generalmente dbiles, por lo
que sus disoluciones acuosas tienen las caractersticas de las disoluciones de los electrolitos dbiles. De
ellos el ms fuerte es el acido frmico y tambin ms solubles, aunque esta solubilidad disminuye a medida
que aumenta el resto de la cadena carbonada.
Los cidos orgnicos alifticos reaccionan al igual que los que los cidos inorgnicos con los metales
activos, los xidos, los hidrxidos y los carbonatos.
Al reaccionar con algunas sales de cidos dbiles y ms voltiles, los cidos orgnicos forman tambin sales
orgnicas.
1. Comprobar experimentalmente las propiedades qumicas ms significativa de los cidos monocarboxlicos

2. Desarrollar habilidades en el uso y manejo de reactivos y materiales del laboratorio.
Esta prctica est relacionada con los siguientes contenidos de la unidad III, cidos Carboxlicos:
nitrilos).
4 tTbos de ensayo 3ml cido Actico glacial

1 Gradilla 3ml cido Benzoico
1 Probeta de 10ml 0.5g Zinc en polvo
3ml Carbonato de Sodio concentrado
VI. METODOLOGA
1. Tome dos tubos de ensayos limpios y secos. Adicione al primer tubo 3ml de cido actico glacial y al
segundo tubo 3ml de disolucin de acido benzoico.
2. Agregue a cada tubo 0,5g de zinc en polvo observe y anote los resultados. Si es necesario, caliente para
activar la reaccin. Escriba la ecuacin de cada una de las reacciones correspondientes.
3. Tome otros dos tubos de ensayos limpios y secos. Adicione a cada uno 3ml de disolucin de cido benzoico.
Observe y anote los resultados. Escriba la ecuacin de la reacciones.
VII. CUESTIONARIO
1- Defina los trminos carboxilacin y descarboxilacin.

2- En qu se diferencia un cido graso de un cido graso voltil?
3- Explique por qu el tomo de oxigeno del carbonilo de un acido carboxlico es ms bsico que el
oxgeno de hidrgeno.
VIII. EVALUACIN
EVALUACIN
impersonal.
6.- Conclusiones
otros)
IX. BIBLIOGRAFA
Wade, L.G. (1993). Qumica Orgnica. (2 ed). Mxico: Prentice Hall Hispanoamericana, S.A.

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QUMICA ORGNICA II

Qumica Orgnica II 202

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

TTULO DE LA PRCTICA: PROPIEDADES FSICAS DE ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

II. OBJETIVOS GENERAL Y ESPECFICOS

III. CONTENIDOS PRINCIPALES

IV. ORGANIZACIN DE LOS GRUPOS DE TRABAJO

V. RECURSOS: MATERIALES Y REACTIVOS (Para un grupo de trabajo)

6 Cpsula de porcelana 6 mL 2Butanol

Para la evaluacin del estudiante se sugiere tomar en cuenta la siguiente estructura:

Domnguez, X. (1987). Experimentos de Qumica Orgnica. (s.e). Mxico: Editorial Limusa.

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

TTULO DE LA PRCTICA: PROPIEDADES QUMICA DE ALCOHOLES Y FENOLES

II. OBJETIVOS GENERAL Y ESPECFICOS

1. Reconocer las principales propiedades qumicas de los alcoholes y fenoles.

III. CONTENIDOS PRINCIPALES

IV. ORGANIZACIN DE LOS GRUPOS DE TRABAJO

V. RECURSOS: MATERIALES Y REACTIVOS (Para un grupo de trabajo)

1 Mechero 10 ml Alcohol primario

IDENTIFICACIN CON EL CIDO CLORHDRICO

OXIDACIN CON MEZCLA CRMICA

PRUEBA DEL YODOFORMO

ENSAYO CON CLORURO DE HIERRO (III)

ENSAYO CON PERMANGANATO DE POTASIO

3. Qu papel desempea el cido sulfrico en la reaccin de esterificacin. Escriba la ecuacin de la

4. Escriba la ecuacin de la reaccin que se produce entre el fenol y el permanganato de potasio. Si la

Para la evaluacin del estudiante se sugiere tomar en cuenta la siguiente estructura:

Domnguez, X. (1987). Experimentos de Qumica Orgnica. (s.e). Mxico: Editorial Limusa.

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

TTULO DE LA PRCTICA: PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALDEHDOS Y

II. OBJETIVOS GENERAL Y ESPECFICO

III. CONTENIDOS PRINCIPALES

Aldehdos y cetonas no saturadas.

IV. ORGANIZACIN DE LOS GRUPOS DE TRABAJO

V. RECURSOS: MATERIALES Y REACTIVOS (Para un grupo de trabajo)

1 Beaker de 150 ml 6 ml Formaldehdo

Tome cinco tubos de ensayo y rotlelos. Coloque 2 ml de formaldehdo en el N1, 2 ml de acetaldehdo en el

Haga un cuadro comparativo con los resultados obtenidos en cada ensayo.

ALGUNAS REACCIONES DE ALDEHDOS Y CETONAS

OXIDACIN CON PERMANGANATO DE POTASIO DILUIDO: Ponga en cinco tubos de ensayo

hidrocarburos y teres de masa molecular similar?

3. Describa la forma de preparacin de los reactivos: Fehling A, Fehling B, Tollens.

Para la evaluacin del estudiante se sugiere tomar en cuenta la siguiente estructura:

Domnguez, X. (1987). Experimentos de Qumica Orgnica. (s.e). Mxico: Editorial Limusa.

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

TTULO DE LA PRCTICA: SNTESIS DE LA ASPIRINA

II. OBJETIVOS GENERAL Y ESPECFICO

1. Obtener aspirina a travs de un mtodo especial para su sntesis.

III. CONTENIDOS PRINCIPALES

IV. ORGANIZACIN DE LOS GRUPOS DE TRABAJO

V. RECURSOS: MATERIALES Y REACTIVOS (Para un grupo de trabajo)

1 Erlenmeyer 250 ml 5g cido Saliclico

ENSAYO CON CLORURO FRRICO

2. Si con cloruro frrico aparece alguna coloracin, A qu se debe?

3. Qu papel desempea el cido sulfrico en la reaccin?

4. A qu se debe que la esterificacin del grupo fenlico es impedida en la reaccin?

5. Calcule el Reactivo limitante, el Rendimiento Terico y el Porcentaje de Rendimiento.

Para la evaluacin del estudiante se sugiere tomar en cuenta la siguiente estructura:

Domnguez, X. (1987). Experimentos de Qumica Orgnica. (s.e). Mxico: Editorial Limusa.

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

TTULO DE LA PRCTICA: PREPARACIN DE JABN (SAPONIFICACIN)

II. OBJETIVOS GENERAL Y ESPECFICO

1- Desarrollar experimentalmente el proceso de saponificacin, para obtener jabn.

III. CONTENIDOS PRINCIPALES