LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I.

FECHA DE ENTREGA: 9 DE OCTUBRE.

BECERRIL MARTNEZ XUXEK CLAVE: 4
LVAREZ PECH ANTONIO CLAVE: 2

PRCTICA 8 EXTRACCIN CON DISOLVENTES ORGNICOS Y ACTIVOS

RESUMEN

La extraccin es la transferencia de un soluto de un disolvente a otro. Esta tcnica es utilizada como

mtodo de separacin y de purificacin de sustancias lquidas. La separacin o extraccin de un
compuesto presente en una muestra liquida o slida se realiza con disolventes capaces de arrastrar al
compuesto y as separar la muestra. Existen diversos mtodos de extraccin y son los siguientes: simple,
mltiple y selectiva. Durante la prctica se realizaron los tres tipos de extracciones antes mencionadas
eligiendo como disolvente orgnico al diclorometano. Comenzando con la extraccin simple, donde se
aadieron a un embudo de separacin 12 mL de una solucin yodo-yodurada y 12 mL de diclorometano
(compuesto orgnico) y al finalizar el procedimiento correspondiente se logr obtener las dos fases
separadas en dos tubos de ensayo. Posteriormente se llev a cabo el mtodo de extraccin mltiple,
nuevamente en el embudo de separacin se aadieron 12 mL de solucin yodo-yodurada y se adicion
en tres porciones de 4 mL diclorometano, colocando las 3 fases que se lograron separar en tres tubos de
ensayo. Finalmente se realiz la tcnica de extraccin selectiva, sin embargo este mtodo se realiz con
disolventes activos, pues se llev a cabo la separacin de una mezcla que contiene diferentes
compuestos uno cido, un bsico y uno neutro, se logr separar cada una de las fases y as obtener la
masa total de cada componente de la muestra y calcular finalmente el rendimiento de cada uno de ellos
como el de la muestra total que fue de 87.32 %.

ANTECEDENTES
RESULTADOS

Extraccin Selectiva:

Datos

Hoja: 0.0826 g.
Sustancia C + hoja: 6.9615
Sustancia C: 6.8789
Papel filtro: 0.2509 g

Primero se disea un diagrama de separacin para una mezcla que

contiene un compuesto cido, un bsico y un neutro.

Fase
Acuosa

Formacin de
Precipitados.
Base

Fase m= 1.7980 g
Orgnica
Fase
Acuosa II

cido

Neutro 2.3222 g

1.8879g
33.75% 26.13 % 27.44 %
%
87.32%
Tabla 1. Porcentaje de cada compuesto en la mezcla problema

Compuesto Masa (g) Rendimiento (%)

cido 2.3222 g 33.75 %

Base 1.7980 g 26.13 %

Neutro 1.8879 g 27.44 %

2. Puntos de Fusin Experimentales

cido Benzoico: 115 C

Naftaleno: 79 C
Benzocana: 85C

ANLISIS DE RESULTADOS

Durante el desarrollo experimental primero se llev a cabo el mtodo de extraccin simple, para
realizar este procedimiento fue necesario elegir como disolvente orgnico al Diclorometano
(CH2Cl2) pues con base a los datos proporcionados en el manual de prcticas, este disolvente
cumpla con las caractersticas necesarias para ser utilizado como disolvente en este mtodo de
extraccin, pues este disolvente es inmiscible al mezclarse con agua y poco voltil. Posteriormente
se aadieron al embudo de separacin 12 mL de una solucin de yodo-yodurada con 12 mL de
Diclorometano (CH2Cl2), se agit el embudo y se realiz la extraccin, esta extraccin se puede
llevar a cabo gracias a diferencia de solubilidades que existen en ambas fases, la fase de la
solucin de yodo-yodurada es ms soluble que el Diclorometano, es por ello que despus de la
agitacin se hizo notable un cambio de color en el disolvente lo que indicaba que el yodo presente
en la disolucin se transfiri al diclorometano. Finalmente se logr obtener en dos tubos de ensayo
las dos fases esperadas, en un tubo se encontraba el yodo (tubo con el color rosa fuerte) y en la
otra se encontraba fase orgnica.

El segundo mtodo que se realiz fue el de extraccin mltiple, para poder llevar a cabo este
procedimiento se utilizaron de nuevo 12 mL de solucin de yodo-yodurado, ocupando el mismo
disolvente orgnico Diclorometano, sin embargo esta vez el disolvente se dividi en tres porciones
de 4mL para poder llevar a cabo la extraccin, se realiza el mtodo utilizado en la extraccin
simple, la diferencia es que se divide en varias fracciones el disolvente orgnico. Finalmente se
obtuvieron en los tres tubos 3 fases de acuerdo a las fracciones que se separaron.

De acuerdo al color que se logr observar en cada tubo de ensayo despus de haber realizado
correctamente la extraccin de las fases orgnica y acuosa, podemos observar que una extraccin
mltiple es mucho ms efectiva que una simple, pues hay una mayor intensidad de color en una de
las disoluciones de la extraccin mltiple y el disolvente original qued completamente incoloro a
diferencia del disolvente original de la extraccin simple.

El ltimo mtodo utilizado en la prctica fue el de extraccin selectiva, este mtodo se utiliza para
separar mezclas de compuestos orgnicos el cual contiene componentes cidos, bsicos y neutros.
La mezcla que se nos proporcione fue la Muestra C. En este mtodo se debe utilizar disolventes
activos, esta extraccin se basa en una reaccin cido-base entre el producto a separar y el
disolvente activo adecuado. Los componentes que hay en la mezcla proporcionada son:
benzocana, naftaleno y cido benzoico.

Como disolventes se utiliz 15 mL Acetato de Etilo (C4H8O2) y de acuerdo a lo que se fuera a

separar (cido, base o neutro) se utilizaba HCl (15 mL) o NaOH.

Con base a los resultados obtenidos, en la primera extraccin se logr separar la fase acuosa de la
fase orgnica, pues esta fase posee una mayor densidad y por lo tanto se encuentra en la parte
inferior del embudo y la fase orgnica posee menor densidad con respecto a la otra fase y se
encuentra en la parte superior del embudo.La fase acuosa obtenida, al haber ocurrido una reaccin
cido-base, nos indica que el compuesto presente en dicha disolucin es la base (Benzocana) , a
esta disolucin se le agregara Hidrxido de Sodio concentrado 40% y posteriormente introducirlo a
bao de hielo, realizado lo anterior se procede a filtrar, dejar secar y pesar. Esto con el fin de
regresarlo a su forma bsica y separada de la mezcla inicial. Se logr recuperar 1.7980 g de
Benzocana y el rendimiento de esta sustancia fue de 26.13%.

Continuando con la fase orgnica que no reaccion con el cido se determin que esta fase
corresponde al de la sustancia cida y neutra, posteriormente se le adicion 15 mL de Acetato de
Etilo y 15 mL de NaOH 10%, As se producirn 2 nuevas fases, una orgnica (ubicada en la parte
superior) y otra acuosa (ubicada en la parte inferior). La fase orgnica al no haber reaccionado con
el cido y con la base, se logr determinar que corresponde a la sustancia neutra (Naftaleno) y para
lograr obtener el componente original fue necesario utilizar como agente desecante Na2SO4,
posteriormente se filtr la solucin con un embudo y se aadi la solucin restante un matraz de
bola para despus realizar una destilacin simple para poder separar el Acetato de Etilo y el
Naftaleno y as finalmente se logr recuperar 1.8879 g de Naftaleno con un rendimiento de 27.44%.
Uuno de los errores experimentales que ocurrieron en este procedimiento, fue que durante la
destilacin simple que se realiz no se logr obtener una fraccin adecuada del acetato de etilo,
pues este al agregarlo al vidrio de reloj y observar que evaporaba demasiado rpido se logr
apreciar que tena pequeas porciones de Naftaleno.

Por ltimo la fase la fase acuosa II al haber reaccionado con la base, nos indica que el compuesto
presente en dicha disolucin es el cido (cido Benzoico), a esta disolucin se le agregara cido
Clorhdrico concentrado, hasta obtener un pH menor a 2 e introducirlo en bao de hielo y as poder
apreciar un precipitado, realizado lo anterior se procede a filtrar, dejar secar y pesar. Esto con el fin
de regresarlo a su forma cida y separada de la mezcla inicial. La cantidad de cido benzoico que
se logr recuperar fueron 2.322 g y el rendiiento calculado de este componente fue de 33.75%.

Para corroborar cada uno de los resultados obtenidos de acuerdo a cada componente, se calcul el
punto de fusin con una pequea muestra de cada uno de los componentes. Los puntos de fusin
se calcularon con el Aparato de Fisher-Johns y los resultados obtenidos fueron los siguientes:

cido Benzoico: 115 C

Naftaleno: 79 C
Benzocana: 85C

Uno de los factores por los cuales no se recuper por completo la muestra problema C, se debe a
prdidas que ocurrieron en las filtraciones realizadas y en la destilacin simple que se realiz.
CONCLUSIONES

Se logr realizar diferentes mtodos de extraccin: simple, mltiple y selectiva. Se obtuvieron las
fases esperadas en la extraccin simple y mltiple, estas fases son: acuosa (yodo) y orgnica
(diclorometano); as mismo se logr apreciar que de estos dos mtodos el ms eficaz para
recupera mayor cantidad de yodo fue la extraccin mltiple. La extraccin selectiva se realiza para
separar una mezcla de acuerdo a las caractersticas de sus componentes en funcin de su acidez,
basicidad y neutralidad y nos proporciona datos ms apropiados con respecto a los otros dos
mtodos utilizados, pues se realizan varias extracciones y permite que por medio de las reacciones
cido-base se logren separar de mejor manera cada componente.

REFERENCIAS

[1] Guarnizo, Anderson; Martnez Yepes, Pedro. Experimentos de Qumica Orgnica. Con enfoque en
ciencias de la vida. Ediciones Elizcom. Pg, consultada: 104-105

vila Zarraga, Garca Manrique, Gaviln Garca y otros. Qumica Orgnica Experimentos Con un
Enfoque Ecolgico. Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial. Primera Edicin. Mxico,
2001. Pginas 91-98

Domnguez, X. A. Qumica Orgnica Experimental. Primera edicin. Editorial Limusa. Mxico. 1982.
Pginas 47-56

CLCULOS

Extraccin Selectiva. Rendimiento de componentes

cido Benzoico
2.3222
= 100 = 33.75%
Masa Recuperada: 2.3222g 6.8789
Rendimiento: 33075 %

Benzocana

Masa Recuperada: 1.7980 1.7980

= 100 = 26.13%
Rendimiento: 26.13 % 6.8789

Naftaleno
Masa Recuperada: 1.8879 1.8879
Rendimiento: 33.75 % = 100 = 33.75%
6.8789