Informe Final de Furosemida

FARMACOQUMICA - FUROSEMIDA
UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA
Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda

1
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

Prctica numero N 13
ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE

FUROSEMIDA
CURSO: FARMACOQUIMICA II
INTEGRANTES:
ALCEDO MORA, CARLOS
ROMAN QUISPE, MARCO ANTONIO
BASURTO ROMAN, VIRGINIA MARGARITA
PEREZ MAULLAPOMA ,JUDITH
GUILLEN SAAVEDRA, MARY ADRIANA
LIMA- PER
2016

2
I. INTRODUCCIN
La historia moderna de los diurticos se inicia en 1919 cuando un estudiante de

medicina de la Universidad de Viena constata el poder de excrecin hdrica de las
inyecciones de los mercuriales en pacientes sifilticos. Estos frmacos constituyeron
durante decenios el arma principal del tratamiento del edema, a pesar de su toxicidad.
Recin con el fin de la Segunda Guerra Mundial comenzaron las investigaciones
especializadas y tcnicamente avanzadas que permitieron comprobar las propiedades
de los derivados sulfamdicos como agente diurticos. As, en 1950 surgi la
acetazolamida, un inhibidor de la anhidrasa carbnica. Pocos aos ms tarde, un grupo
de investigadores inici la era de los diurticos actuales al sintetizar la clorotiazida, que
revolucion el tratamiento del edema cardaco y de la hipertensin arterial. Y en 1964,
50 aos atrs, surge la furosemida, prototipo de los diurticos de asa, que actuando en
el segmento grueso del asa de Henle dan lugar a una profusa diuresis de agua, cloro y
sodio, mostrando
Su utilidad incluso en las emergencias cardiolgicas, como el edema agudo de pulmn.
La furosemida es un diurtico de asa de la familia de las sulfonamidas utilizado en el
tratamiento del edema asociado a la insuficiencia cardaca congestiva, cirrosis y
enfermedad renal, incluyendo el sndrome nefrtico. Tambin se utiliza en el tratamiento
de la hipertensin ligera o moderada y como adyuvante en las crisis hipertensivas y
edema pulmonar agudo. La furosemida es empleada, asimismo, para el tratamiento de
la hipercalcemia. Pertenece al grupo de los diurticos de alto techo.

3
II. MARCO TERICO
Furosemida:
Es un diurtico de asa de la familia de las sulfonamidas utilizado en el tratamiento

del edema asociado a la insuficiencia cardaca congestiva, cirrosis y enfermedad
renal, incluyendo el sndrome nefrtico. Tambin se utiliza en el tratamiento de
la hipertensin ligera o moderada y como adyuvante en las crisis hipertensivas
y edema pulmonar agudo.
DIURTICOS:
Son drogas con capacidad de incrementar el volumen de orina o la diuresis y

disminuir el lquido excesivo del espacio extracelular. Los diurticos tiazdicos
que son los ms utilizados clnicamente, aumentan tambin la excrecin urinaria
de sal, por lo que se los llama salurticos o natriurticos. Algunos diurticos
tienen adems usos teraputicos adicionales: en la hipertensin arterial, en el
glaucoma y paradjicamente algunos son capaces de disminuir la diuresis o el
volumen de orina en la diabetes inspida.
EDEMA:
Acumulacin anormalmente grande de agua y electrlitos en el espacio

extracelular. Para que el edema sea clnica mente ostensible es necesario
que la retencin lquida alcance aproximadamente al 10% del peso corporal.
La composicin qumica del lquido del edema es similar a la del plasma en
lo referente a electrlitos y cristaloides no electrlitos.
Acuaporinas:
Canales para el agua por transporte pasivo por gradiente osmtico (tbulo
colector: aumenta mucho la reabsorcin de agua) .
DIURTICOS DEL ASA: De alto techo:
Furosemida, bumetanida, torasemida, cido etacrnico, piretanida
Gran potencia diurtica: facilita la excrecin de un 25-30% del

sodio filtrado (frente a una cifra normal de 1%) da lugar a una
diuresis profusa.
Lugar de accin: porcin gruesa del asa de Henle

4
III. FARMACODINAMIA
Los diurticos de alta eficacia, o llamados tambin diurticos del asa, actan
inhibiendo la reabsorcin tubular del Na y Cl, en el segmento medular y cortical de
la rama ascendente gruesa del asa de Henle. La accin se relaciona con una
inhibicin de la enzima Na-K-ATPasa. La furosemida y bumetanida, tambin inhiben
a la AC, anhidrasa carbnica, pero esta accin es muy dbil para ser importante.
Tambin aumentan el flujo sanguneo renal, y el riego sanguneo de la mdula renal,
pudiendo as interferir con el mecanismo multiplicador de contracorriente, que
necesita que la mdula renal, sea hipertnica. De cualquier manera, estos
diurticos, aumentan definidamente la excrecin de sodio, cloruro, K, y agua.

5
IV. ESTRUCTURA QUMICA
DIURTICOS DEL ASA: De alto techo:
FUROSEMIDA
Bumetamida

6
PIRETANIDA
AZOSEMIDA

7
CIDO ETACRNICO
MUZOLIMINA
OZOLINONE

8
TORASEMIDA
XIPAMIDA

9
DIURTICOS MS IMPORTANTES
Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda 1

0
Pptidos antagonistas de vasopresina

1
DIURTICOS TIAZDICOS
Inhibidores de las anhidrasa carbnica

2
V. RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD

La furosemida es un derivado la familia de las sulfonamidas
Cloro:
Atrayentes de
electrones
Furfurilo o 2-[(2-furanylmethyl)
amino]:
Actividad antibacteriana
El grupo carboxlico hace Farmacoforo

que la furosemida sea un
cido ms fuerte que la
acetazolamida.
5-(aminosulfonyl)-4-chloro-2-[(2-furanylmethyl)amino]benzoic acid
En general, deben tenerse en cuenta las siguientes observaciones:
I. El anillo bencnico disustituido en las posiciones 1 y 4 resulta esencial para la actividad antibacteriana. su
reemplazo por otros sistemas aromticos, as como la presencia de sustituyentes en otras posiciones diferentes
conducen a anlogos prcticamente desprovistos de actividad.
II. El grupo amino de la posicin 4 (N4) debe estar libre o sustituido por grupos fcilmente metabolizables.
III. La monosustitucin del tomo de nitrgeno del radical sulfonamido (N1) CON radicales de tipo
heteroaromtico conduce a compuestos ms activos. segn su naturaleza de la sustitucin quedaran afectadas las
propiedades farmacocinticas y fisicoqumicas de la sulfonamida, lo resulta esencial el mantenimiento el carcter
cido por las repercusiones que ello implica con relacin a su mecanismo de accin.

3
VI. CONSTANTE FISICOQUMICA
Densidad: 1,6 0,1 g / cm 3
Punto de ebullicin: 582,1 60,0 C a 760 mmHg
Presin de vapor: 0,0 1,7 mmHg a 25 C
Entalpa de vaporizacin: 91,5 3,0 kJ / mol
Punto de inflamabilidad: 305,9 32,9 C
ndice de refraccin: 1,658
Refractividad molar: 75,8 0,4 cm 3
#H donantes de enlaces: 4
Bonds giratorios #Freely: 5
ACD / LogP : 3.10
ACD / logD (pH 5,5): -0.06
ACD / BCF (pH 5,5): 1.00
ACD / KOC (pH 5,5): 1.76
ACD / logD (pH 7,4): -0.78
ACD / BCF (pH 7,4): 1.00
ACD / KOC (pH 7,4): 1.00
Polar Superficie: 131 2
polarizabilidad: 30,0 0,5 10 -24 cm 3
Tensin superficial: 75,3 3,0 dinas / cm
Volumen molar: 205,8 3,0 cm 3

4
VII. PROTOCOLO DE ANLISIS
MATERIALES Y REACTIVOS
ANALISIS CUALITATIVO:
1. SOLUBILIDAD
La solubilidad se coloca de lo que indica la farmacopea.
2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
1 SILICAGEL 1 PINZA DE CROMATOPLACAS
1 CUBA CROMATOGRAFICA 1 CAPILAR

5
Acetona
MUESTRA PROBLEMA (furosemida)

6
CAMARA REVELADOR DE YODO
3. OBSERVACIN MICROSCOPICA
1 PORTA OBJETO

7
ANALISIS CUANTITATIVO:
4. TCNICA OPERATORIA
1 BURETA 1 SOPORTE UNIVERSAL
1 PINZA DE BURETA 1 MATRAZ ERLENMEYER 250 mL

8
1 EMBUDO DE VIDRIO 1 PIPETA
1 tableta de furosemida
INDICADOR: Azul de timol
Azul de timol

9

0
EQUIPOS
MICROSCOPIO BALANZA ANALITICA

1
Anlisis cualitativo y cuantitativo de furosemida

A. MUESTRA DE LA SUSTANCIA
I. DATOS GENERALES
SUSTANCIA ANALIZADA FUROSEMIDA ORIGEN: FARMAINDUSTRIA
PESO MOLECULAR 330,374 g/mol PROCEDENCIA: LAB. UMA

FORMA FARMACUTICA TABLETA REGISTRO SANITARIO NG- 5374
NOMBRE COMERCIAL NO APLICA FECHA DE 10/17
VENCIMIENTO
CONCENTRACIN 40mg FECHA DE ANLISIS 18/ 04 / 16
NMERO DE LOTE 11051215
B. EXAMEN ORGANOLPTICO Y PRUEBA DE SOLUBILIDAD
II. ANLISIS ORGANOLPTICO

ASPECTO POLVO
COLOR BLANCO
OLOR INODORO
SABOR AMARGO

2
ANALISIS DE SOLUBILIDAD
III.ANLISIS DE SOLUBILIDAD ( SEGN FARMACOPEA)

ACETONA, DIMETIL FACILMENTE
FORMAMIDA, SOLUBLE
HIDRXIDOS ALCALINOS
METANOL SOLUBLE
ALCOHOL MODERADAMENTE
SOLUBLE
TER POCO SOLUBLE
CLOROFORMO MUY POCO

SOLUBLE
AGUA INSOLUBLE
OBSERVACION MICROSCOPICA
Unos miligramos de la forma farmacutica pulverizada son solubilizados en el solvente

adecuado indicado en la farmacopea, se filtra y luego se coloca en el portaobjetos, se
seca y se observa al microscopio a diversos aumentos.
Extraer una gota de furosemida y colocarlo en una lmina porta objeto y dejarlo secar
en la cocina elctrica.
Luego terminado el secado llevarlo al microscopio observar con el lente numero 400%
a esta medida se observa la muestra problema.
RESULTADOS:

3
Se pudo observar en el microscopio a un aumento de 400X, formas cristales.
IV. OBSERVACIN CON MICROSCPICA

AUMENTO 400 X
OBSERVACIN CRISTALES
POLIMORFOS

4
ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO:
Reaccin de Ioduro ms yodato de potasio
colocar en un tubo de ensayo IV gotas de solucin de furosemida agregar III gts de

reactivo de ioduro de potasio SR, ms III gts de reactivo yodato de potasio se obtendr
un color amarillento, indica presencia de grupo cido.

5
Reaccin de diazotacin
Colocar en tubo de ensayo IV gts de solucin de furosemida agregar II gts de nirito de sodio SR
, luego agregar Vgts de HCl al 10% , se deja reaccionar 1 minuto , luego agregar V gts de solucin
de fenol se obtendra una coloracin rojiza , que se intensifica cuando ms se alcaliniza , esto
indica presencia de amina en posicin para .
VI. ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO

REACCIN RESULTADO OBSERVACIN INDICA:
+++ COLOR AMARILLO GRUPO
DE IODURO DE MS CIDO
YODATO DE POTASIO
DE DIAZOTACIN +++ COLORACIN ROJIZA AMINA EN POSICIN
PARA

6
A. ANLISIS CUANTITATIVO
i. En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 50 mg de furosemida

ii. Aadir 2,5 ml de dimetil formamida y se agita.
iii. Aadir IV gotas de azul de timol.
iv. Se procede a cuantificar con una solucin de metxido de sodio 0,05N
v. El gasto es de 2,5mL en la valoracin.
Clculos para hallar el porcentaje de pureza de la tableta ciprofloxacino
Hallar mg de norfloxacino usado en la tableta
mg = N x G x Peq
mg = 0,055 X 1,8X 3310,74
mg = 32,71432
peso total de una tableta: 60,6mg
32,71432 mg40 mg
X 60,6 mg
X= 49,6150 mg
Hallar el porcentaje de pureza.
40 mg 100%
49,6150 mg... X
X = 124,037 %
Rango establecido por la

USP<90-110%>

7
ANLISIS CUANTITATIVO
METXIDO DE SODIO
0,055N
50 mg de FUROSEMIDA
2,5 mL Dimetil formamida
V gts de azul de timol
En viraje cambio de color amarillento a celeste

8
RESULTADOS:
CONCLUSIONES
_ Segn la USP el porcentaje de la tableta de ciprofloxacino varia de 90 a 110 % nuestro resultado

sali un porcentaje de por lo tanto el medicamento si se acepta.
VII.ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO

METODO VALORACIN DE UN CIDO EN MEDIO NO ACUOSO
ANALTICO
SOLUCIN METXIDO DE SODIO 0,05 N
VALORANTE
SOLVENTE DIMETIL FORMAMIDA
INDICADOR AZUL DE TIMOL
GASTO 2,5mL
RSULTADO mg 36,38 % en 91% Rango
obtenidos/tableta mg las acepta < 90,0% 110%
muest
ra do por
Alicuota 33,134 mg la usp
RESULTADOS GENERALES I. DATOS GENERALES VERIFICADO

II. ANLISIS ORGANOLPTICOS SI CUMPLE
III. ANLISIS DE SOLUBILIDAD SI CUMPLE
IV. OBSERVACIN MICROSCPICA SI CUMPLE
V. CROMATOGRAFA EN CAPA FINA NO SE REALIZ
VI. ANLISIS QUMICO CUALITATIVIO SI CUMPLE
VII. ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO SI CUMPLE
CONCLUSIONES SI
La tableta de furosemida, si cumple con las
especificaciones, de las referencias SE ACEPTA
consultadas por lo que si se acepta
RFERENCIAS Farmacopea americana N 37 pag 3626

9
I. DESARROLLO DE CUESTIONARIO
1 Explicar el mtodo cuantitativo con reacciones qumicas
+ Na+
2 Con reacciones qumicas explique la reaccin de diazotacin del furosemida
+ Cl-
+ NaOH
-
+ Cl

0
VIII. Bibliografa
1 Bergoglio, R. 1993. Antibiticos. 5 ed. Mdica Panamericana S.A. Buenos Aires

Argentina.Fuentes, H. V. 2002. Farmacologa Veterinaria. 3 edicin.
2 Coordination. Rupp W. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of Lasix. Scott

Med J 1974;19:513.
3 Runyon BA. Care of patients with ascites. N Engl J Med 1994;330:33742.
4 McCullough PA, Philbin EF, Sperus JA, Kaatz S, Sandberg KR, Weaver
WD. Confirmation of a heart failure epidemic: findings from the
Resource Utilization Among Congestive Heart Failure (REACH) study. J Am Coll
Cardiol, 2002b; 39(1): 60-6.
5 Nuholu C, Yaar Kili M, Ceran. Effectiveness of nebulized furosemide

added to nebulized salbutamol in children with acute asthm. Allergol
Immunopathol (Madr) 2006; 34(2): 54-8.
6 Lang HJ, Hropot M. Discovery and development of diuretics agents. In Diuretics,

Springler Berlin Heidelberg Eds, 1995; 117: 141.

1
IX. BIBLIOGRAFA
7 Jung Cook, Helgi. Uso racional de antibiticos en Mxico. Rev Mex Cienc
Farm.2010;41(2):5-6
8 Mandell GL, Petri WA. Frmacos antimicrobianos- In: Hardman JG, Limbird LE,
Molinoff PB, Ruddon RW, Gilman AG. Goodman and Gilman- as Bases
Farmacolgicas de la teraputica 9 ed. Mexico: McGrawhell 1996: 777-89).
9 Marrero LO. Evaluacin de las infecciones bacterianas osteoarticulares con la

formulacin cubana de 99mTc-ciprofloxacinas. Tesis de doctorado. Instituto
Superior de Ciencias Mdicas. Facultad de Medicina Finlay-Albarrn, 2006.
10 Comit de Medicamentos de la Asociacin Espaola de Pediatra. Pediamcum.

Edicin 2012. Ciprofloxacino. Disponible en: http://www.pediamecum.es.

2

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Es un diurtico de asa de la familia de las sulfonamidas utilizado en el tratamiento

Son drogas con capacidad de incrementar el volumen de orina o la diuresis y

Acumulacin anormalmente grande de agua y electrlitos en el espacio

DIURTICOS DEL ASA: De alto techo:

Furosemida, bumetanida, torasemida, cido etacrnico, piretanida

Gran potencia diurtica: facilita la excrecin de un 25-30% del

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DIURTICOS DEL ASA: De alto techo:

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El grupo carboxlico hace Farmacoforo

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VI. CONSTANTE FISICOQUMICA

Densidad: 1,6 0,1 g / cm 3

Punto de ebullicin: 582,1 60,0 C a 760 mmHg

Presin de vapor: 0,0 1,7 mmHg a 25 C

Entalpa de vaporizacin: 91,5 3,0 kJ / mol

Punto de inflamabilidad: 305,9 32,9 C

ndice de refraccin: 1,658

Refractividad molar: 75,8 0,4 cm 3

Bonds giratorios #Freely: 5

ACD / LogP : 3.10

ACD / logD (pH 5,5): -0.06

ACD / BCF (pH 5,5): 1.00

ACD / KOC (pH 5,5): 1.76

ACD / logD (pH 7,4): -0.78

ACD / BCF (pH 7,4): 1.00

ACD / KOC (pH 7,4): 1.00

Polar Superficie: 131 2

polarizabilidad: 30,0 0,5 10 -24 cm 3

Tensin superficial: 75,3 3,0 dinas / cm

Volumen molar: 205,8 3,0 cm 3

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VII. PROTOCOLO DE ANLISIS

2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

1 SILICAGEL 1 PINZA DE CROMATOPLACAS

1 CUBA CROMATOGRAFICA 1 CAPILAR

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MUESTRA PROBLEMA (furosemida)

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CAMARA REVELADOR DE YODO

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1 PINZA DE BURETA 1 MATRAZ ERLENMEYER 250 mL

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1 EMBUDO DE VIDRIO 1 PIPETA