ACTIVIDADES PREVIAS

A) CONCEPTO DE SULFONACIN, SULFATACIN, SULFAMACIN, Y SUS MECANISMOS DE

REACCIN.

Sulfonacin. Es la introduccin de un grupo cido sulfnico (SO 3H) en un compuesto orgnico

con el fin de producir, por ejemplo, un cido sulfnico aromtico a partir del hidrocarburo
aromtico correspondiente.

La reaccin del benceno [1] con una disolucin de trixido de azufre en cido sulfrico produce
cidos benceno sulfnicos [2].

El mecanismo de la sulfonacin tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1. Ataque del benceno al trixido de azufre

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn.

El mecanismo de la sulfonacin es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por

tratamiento con sulfrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del
benceno, ocupndolas con el grupo -SO3H.

SULFATACIN: Trmino que se emplea corrientemente para indicar el deterioro permanente

del batera provocado por la ausencia de agua destilada o por las impurezas presentes en ella.
La sulfatacin se debe al recubrimiento de las placas de plomo por parte de los sulfatos (de plomo)
insolubles en el agua. De este modo, se interrumpe la transformacin en xido de plomo que se
produce con la accin del cido sulfrico, y el paso de cargas elctricas deja de producirse.

SULFANACIN: La sulfonacin tambin puede ser definido como un proceso

qumico mediante el cual el grupo cido sulfnico, -SO2OH, o la sal
correspondiente o el grupo sulfonil haluro, por ejemplo, -SO2Cl, es introducido en
un compuesto orgnico. Estos grupos pueden ser enlazados ya sea a un tomo de
carbn o de nitrgeno. Los ltimos compuestos son designados N-sulfonados o
sulfamatos.
La sulfonacin involucra la adicin del grupo -OSO2OH al carbn, produciendo un
sulfato cido, ROSO2OH, o el grupo -SO4- entre dos carbonos, formando el
sulfato, ROSO2OR.

B) IMPORTANCIA DE LA SULFAMACIN Y SULFONACIN COMO

PROCESOS ESTUDIANDO SUS PARMETROS DE CONTROL.

Sulfonacin aromtica:

Los anillos aromticos pueden sulfonarse por reaccin con cido sulfrico fumante
(H2SO4 + SO3). El electrfilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo de las
condiciones de reaccin.
Este proceso ocurre similar a la bromacin y nitracin pero tiene la caracterstica
de que es reversible.
Esta reaccin tiene importancia en la elaboracin de colorantes y productos
farmacuticos.

Al no tener una reaccin especfica, en los compuestos orgnicos, por ejemplo, es

de extrema importancia la temperatura, para orientar la reaccin, sobre todo si los
probables productos son ismeros, el Ph, la presencia de catalizadores, el tipo de
agente sulfonante, etc.

C) AGENTES DE SULFAMACIN Y SULFONACIN.

El agente de sulfonacin ms utilizado es el cido sulfrico concentrado, aunque

tambin pueden emplearse ocasionalmente el trixido de azufre, cido
clorosulfnico, sulfatos metlicos, y cido sulfmico. Sin embargo, a causa de la
naturaleza y propiedades del cido sulfrico, es muy deseable utilizarlo para llevar
a cabo la sustitucin nucleoflica siempre que sea posible.
Para cada sustancia que est siendo sulfonada, existe una concentracin crtica
del cido por debajo de la cual la sulfonacin cesa. La remocin del agua formada
en esta reaccin es por tanto esencial. El uso de un exceso muy grande de cido,
aunque resulta muy caro, puede mantener una concentracin esencialmente
constante a medida que la reaccin progresa. No resulta fcil volatilizar el agua
contenida en las soluciones concentradas de cido sulfrico, aunque en ocasiones
la destilacin azeotrpica puede ayudar a realizarlo.

D) SULFONACIN DE ANILINA CON MEZCLA DE CIDO SULFRICO

OLEUM Y SU MECANISMO DE REACCIN.

E) PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL CIDO SULFANILICO

cido Sulfanlico. Es un slido, inodoro que tiene a menudo aspecto grisceo debido a la
oxidacin atmosfrica, se conoce tambin como Acido 4-amino-bencenosulfnico, Acido
anilin-4-sulfnico, de frmula C6H7NO3S

El cido sulfanlico es peligroso cuando se calienta pues forma gases txicos, liberando xidos
de nitrgeno y azufre, reacciona fuertemente con oxidantes y forma sales fcilmente con las
bases, puede perder el ion hidrgeno del grupo sulfnico. La sustancia tiene una temperatura
de fusin de 288C, una densidad de 1.485 Kg/L a 20C y es poco soluble en agua (1 g por
100 ml de Agua a 20C). La inhalacin provoca irritaciones en las membrana mucosas y tracto
respiratorio, el contacto con la piel pude causar inflamacin o ligero dolor, el contacto con los
ojos provoca irritacin, enrojecimiento e inflamacin por contacto, la ingestin es poco nociva,
es de baja toxicidad, grandes cantidades pueden producir nusea y vmitos; con una DL50=
12.3 g/kg en ratas.

F) USOS DEL ACIDO SULFANILICO

El cido sulfanlico es un valioso intermediario para la preparacin de varios colorantes

(uno de los cuales es el valioso indicador anaranjado de metilo o para la sntesis de
sulfanilamida.
 INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS

EXTRACTIVAS

ALUMNAS: BELENDEZ GONZLEZ STEPHANIE

PEA RAMOS EDITH ROCO

VENCES MARTNEZ IRIS GABRIELA

PROFESORA: ING.ANA MARA FLORES DOMNGUEZ

GRUPO: 4IM52

PRTICA N6 OBTENCIN DE
ACIDO SULFANILICO