Repaso para Presentar La Poc-Unidad 2 PDF

TEMTICAS PARA PRESENTAR EL CUESTIONARIO DE LA UNIDAD 2
NOMENCLATURA
Para dar el nombre de los compuestos se deben tener en cuenta las reglas de
la IUPAC. A continuacin, se presenta de forma resumida cmo se hace en
cada grupo funcional:
1. Alquenos
Se nombran como los alcanos, pero se cambia la terminacin ano por eno
Se determina la cadena continua ms larga que incluye el doble enlace.
De esta forma se tiene el nombre base del alqueno.
La cadena se enumera en la direccin que le da a los carbonos del doble
enlace los nmeros ms bajos.
En el nombre slo se especifica uno de los carbonos (posicin numrica)
que forma el enlace doble.
Enumerar a la derecha genera
Enumerar a la izquierda slo una cadena de 6 carbonos
genera una cadena de 4 carbonos
LARGA y forma CORRECTA
CORTA
Figura 1. Ejemplo de nomenclatura de alquenos. (Adaptado de 1)
1
Carey, F. A. (2006). Qumica orgnica (6a. ed.). Pgina 234. Mxico, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana.
Retrieved from http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2441
2. Alquinos
Se nombran como los alcanos, pero se cambia la terminacin ano por
ino
Determinar la cadena continua ms larga que incluye el triple enlace. De
esta forma se con tiene el nombre base del alquino.
La cadena se enumera en la direccin que le da a los carbonos del triple
enlace los nmeros ms bajos.
En el nombre slo se especifica uno de los carbonos (posicin numrica)
que forma el enlace triple.
3. Aminas
Se nombran como alquilaminas. El grupo alquilo se nombra como los
alcanos y la terminacin es amina.
Figura 2. Ejemplo de nomenclatura de aminas. (Adaptado de 2)
En las aminas aromticas: los derivados del benceno sustituido con un

grupo amino, se utiliza la palabra Anilina. Para ste caso se inicia
enumerando el carbono que tienen el grupo amino. Los sustituyentes se
nombran en orden alfabtico.
2
Figura 3. Ejemplo de nomenclatura de aminas aromticas sustituidas.

(Adaptado de 3)
En casos donde hay varios sustituyentes diferentes a las aminas, por

ejemplo los grupos carbonilo e hidroxilo; estos tienen prioridad sobre
los grupos amino, por ello cuando se consideran sustituyentes se
nombran como amino y no anilina.
Figura 4. Ejemplo de nomenclatura de aminas aromticas y alifticas

sustituidas. (Adaptado de 4)
4. Nitrilos
Se enumera desde el carbono del nitrilo.
El carbono que presenta el triple enlace se enumera como 1.
Se nombra la cadena base y se agrega el sufijo - nitrilo
3
4
Figura 5. Ejemplo de nomenclatura de nitrilos. (Adaptado de 5)
5. Compuesto Nitro
Se nombra la cadena base y se agrega el prefijo nitrilo
Se nombran los sustituyentes en orden alfabtico.
Tiene prioridad los alcanos, hidroxilo, carbonilo.
Figura 6. Ejemplo de nomenclatura de compuestos nitro. (Adaptado de 6)
6. Compuestos Aromticos (Benceno y Benceno Sustituido)

Benceno Sustituido
Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-,
meta- y para-, con el fin de especificar el tipo de sustitucin. Los
trminos abreviados son o-, m- y p-.
Tambin se pueden utilizar nmero para identificar la relacin entre
los grupos; orto- es 1,2-disustituido, meta- es 1,3 y para- es 1,4.
5
6
Figura 7. Ejemplo de nomenclatura de compuestos bencnicos. (Tomado de

7
).
7. Fenoles
Regla 1. Numere el anillo comenzando en el carbono con el grupo
hidroxilo.
Regla 2. Numere los sustituyentes si los hay.
Regla 3. Escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden
alfabtico e identificando la posicin en la que est unido el OH y con la
terminacin fenol.
7
Carey, F. A.; Giuliano, R. M. (2014).Qumica orgnica.(9a. ed.) Mxico D.F. McGraw-Hill Interamericana.
Tomado de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/book.aspx?i=701
Figura 7. Ejemplo de nomenclatura de fenoles. (Tomado de 8)

8. Alcoholes
Se nombran por el sistema IUPAC como derivados del alcano
principal, utilizando el sufijo -ol.
Regla 1. Seleccione la cadena de carbono ms larga que contenga el
grupo hidroxilo, y derive el nombre principal reemplazando la
terminacin -o del alcano correspondiente con -ol.
Regla 2. Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo
ms cercano al grupo hidroxilo.
Regla 3. Numere los sustituyentes de acuerdo con su posicin en la
cadena, y escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden
alfabtico e identificando la posicin en la que est unido el OH.
Figura 7. Ejemplo de nomenclatura de alcoholes. (Adaptado de 9)
8
9
Figura 8. Ejemplo de nomenclatura de ciclohexanol sustituido. (Adaptado

de10)
9. teres
El nombre comn de un ter se forma con los nombres de los dos
sustituyentes alquilo (en orden alfabtico), seguidos por la palabra
ter.
Figura 9. Ejemplo de nomenclatura de teres. (Adaptado de11)
Los sustituyentes se nombran al reemplazar la terminacin ilo en el

nombre del sustituyente alquilo por oxi.
Figura 10. Ejemplo de nomenclatura de teres. (Adaptado de12)
10
11
12
REACTIVIDAD
1. Relacin del Punto de Ebullicin y la Polaridad
El punto de ebullicin puede ser utilizado para establecer las fuerzas
intermoleculares y caractersticas estructurales. Los grupos funcionales con
elementos electronegativos como Oxgeno (O), Nitrgeno (N) y Halgenos (F,
Cl, Br, I) forman puentes de hidrgeno con elementos electropositivos como
el Hidrgeno (H).
Los puentes de hidrgeno son ms fuertes cuando se forman con tomos de

oxgeno. Por ello se explica que el amonaco (NH3) presente un punto de
ebullicin menor (-33 C) en comparacin con el agua (H2O), el cual es mayor,
100 C.
As, si un compuesto presenta un punto de ebullicin mayor, significa que
necesita ms energa para romper las fuerzas intermoleculares para pasar al
estado gaseoso.
Tabla 1. Puntos de ebullicin de algunos halogenuros de alquilo y alcoholes.
Tomado de 13.
13 13
Carey, F. A. (2006). Qumica orgnica (6a. ed.). Pgina 632. Mxico, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. Retrieved from http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2441
En los halogenuros de alquilo, el punto de ebullicin aumenta con el aumento

en el tamao del halgeno; as, los fluoruros tienen puntos de ebullicin
menores y los yoduros puntos de ebullicin mayores.
Relacin de la Acidez de Alcoholes Sustituidos con Halgenos

La electronegatividad de los halgenos aumenta la acidez de los alcoholes,
debido al efecto inductivo de los halgenos.
REACCIONES
1. Alquenos
Es de importancia identificar los reactivos para determinar el tipo de reaccin.
Figura 11. Resumen de las reacciones con alquenos. Tomado de 14
14
(Wikipedia, 2017). Tomado de: https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_alquenos. La informacin
origina proviene de: McMurry, John (2004). Alquenos: reacciones y sntesis. Qumica Orgnica (sexta
edicin). Thompson. pp. 208-237. ISBN 970-686-354-0.
2. Alquinos
Es de importancia identificar los reactivos para determinar el tipo de reaccin.
Terminales
Sustituidos
Figura 12. Resumen de las reacciones con alquinos terminales y

sustituidos. Tomado de 15
3. Aminas
Obtencin:
Apertura nucleoflica de epxidos con amonaco
Alquilacin del amonaco
15
(Wikipedia, 2017). Tomado de: https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_alquinos.
Sntesis de Gabriel- Alquilacin de ftalimida

Reduccin de azida
Reduccin de nitrilos
Reduccin de amidas
Con nitrilos:
Reaccin de aminas con aldehdos y cetonas
Reacciones de aminas con cloruros de acilo
Alquilacin: Adicin de grupos alquilo.
Eliminacin de Hofmann
Preparacin de fenoles
Preparacin de nitrilos de arilo
4. Nitrilos
Obtencin:
Apertura nucleoflica de epxidos con amonaco
Alquilacin del amonaco
Sntesis de Gabriel- Alquilacin de ftalimida
Reduccin de azida
Reduccin de nitrilos
Reduccin de amidas
Con nitrilos:
Figura 13. Resumen de las reacciones con nitrilos. Tomado de 16
Reaccin de aminas con aldehdos y cetonas

Reacciones de aminas con cloruros de acilo
Alquilacin
Eliminacin de Hofmann
Preparacin de fenoles
16
(Wikipedia, 2017). Tomado de: https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_nitrilos. La informacin
original fue tomada de: McMurry, John (2004). cidos carboxlicos y nitrilos.. Qumica Orgnica (sexta
edicin). Thompson. ISBN 970-686-354-0.
Preparacin de nitrilos de arilo
5. Compuestos Nitro
Figura 14. Reaccin de nitracin. Tomado de 17
6. Alcoholes
Sntesis de Alcoholes
Reduccin de compuestos carbonlico
Adicin de reactivos de Grignard a compuestos carbonlicos
17
Carey, F. A. (2006). Qumica orgnica (6a. ed.). Mxico, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana. (pp. 1004)
Tomado de:
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=10747892&ppg=1041
Figura 15. Resumen de las reacciones con alcoholes secundarios.

Tomado de 18
Reacciones de alcoholes
Deshidratacin
Oxidacin
Oxidacin de fenoles a quinonas
7. Fenoles
Oxidacin de fenoles a quinonas
18
(Ashenhurst, 2017). Tomado de: https://www.masterorganicchemistry.com/summary-sheets/
Figura 16. Reaccin de oxidacin de fenoles. Tomado de 19
8. teres
Deshidratacin de alcoholes en medio cido
Sntesis de teres de Williamson
Alcoximercuracin de alquenos
Ruptura cida de steres para formar alcoholes
9. Benceno y Benceno Sustituido

Sustitucin electroflica aromtica
Figura 17. Resumen de las reacciones de bencenos sustituidos.

Tomado de 20
19
20
DEFINICIONES
Grupo Arilo, Vinilo y Metilo.
Arilo: es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromtico al

extrarsele un tomo de hidrgeno del anillo aromtico. Ejemplo:
Figura 18. Obtencin del compuesto arilo. Tomado de 21
Vinilo: o grupo etileno CH2=CH-. Grupo con doble enlace.
Alilo: grupo alqueno unido a un grupo -CH2. CH2=CH-CH2-
Metilo: grupo funcional alquilo, -CH3.
21
(Annimo, 2017). Tomado de: http://www.fullquimica.com/2012/09/nomenclatura-de-los-derivados-
del.html

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TEMTICAS PARA PRESENTAR EL CUESTIONARIO DE LA UNIDAD 2

Figura 1. Ejemplo de nomenclatura de alquenos. (Adaptado de 1)

Figura 2. Ejemplo de nomenclatura de aminas. (Adaptado de 2)

En las aminas aromticas: los derivados del benceno sustituido con un

Figura 3. Ejemplo de nomenclatura de aminas aromticas sustituidas.

En casos donde hay varios sustituyentes diferentes a las aminas, por

Figura 4. Ejemplo de nomenclatura de aminas aromticas y alifticas

Figura 5. Ejemplo de nomenclatura de nitrilos. (Adaptado de 5)

Figura 6. Ejemplo de nomenclatura de compuestos nitro. (Adaptado de 6)

6. Compuestos Aromticos (Benceno y Benceno Sustituido)

Figura 7. Ejemplo de nomenclatura de compuestos bencnicos. (Tomado de

Figura 7. Ejemplo de nomenclatura de fenoles. (Tomado de 8)

Figura 7. Ejemplo de nomenclatura de alcoholes. (Adaptado de 9)

Figura 8. Ejemplo de nomenclatura de ciclohexanol sustituido. (Adaptado

Figura 9. Ejemplo de nomenclatura de teres. (Adaptado de11)

Los sustituyentes se nombran al reemplazar la terminacin ilo en el

Figura 10. Ejemplo de nomenclatura de teres. (Adaptado de12)

Los puentes de hidrgeno son ms fuertes cuando se forman con tomos de

En los halogenuros de alquilo, el punto de ebullicin aumenta con el aumento

Relacin de la Acidez de Alcoholes Sustituidos con Halgenos

Figura 11. Resumen de las reacciones con alquenos. Tomado de 14

Figura 12. Resumen de las reacciones con alquinos terminales y

Sntesis de Gabriel- Alquilacin de ftalimida

Figura 13. Resumen de las reacciones con nitrilos. Tomado de 16

Reaccin de aminas con aldehdos y cetonas

Preparacin de nitrilos de arilo

Figura 14. Reaccin de nitracin. Tomado de 17

Figura 15. Resumen de las reacciones con alcoholes secundarios.

Figura 16. Reaccin de oxidacin de fenoles. Tomado de 19

9. Benceno y Benceno Sustituido

Figura 17. Resumen de las reacciones de bencenos sustituidos.

Grupo Arilo, Vinilo y Metilo.

Arilo: es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromtico al

Figura 18. Obtencin del compuesto arilo. Tomado de 21

Vinilo: o grupo etileno CH2=CH-. Grupo con doble enlace.

Alilo: grupo alqueno unido a un grupo -CH2. CH2=CH-CH2-

Metilo: grupo funcional alquilo, -CH3.

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