Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
I
B SIMPOSIO NACIONAL
R
O DE QUMICA ORGNICA
D
E
R
E
S
M
E
N
E
S 8 al 11 de Noviembre de 2017
ISSN 2347-0267
Fecha de catalogacin: 05/11/2013
2
COMISIN DIRECTIVA SAIQO 2015 - 2017
3
COMIT ORGANIZADOR XXI SINAQO
www.sinaqo2017.uns.edu.ar
xxisinaqo.consulta@uns.edu.ar
4
COMIT CIENTFICO XXI SINAQO
5
AUSPICIANTES
6
AGRADECIMIENTOS
Liliana Scheines
Daniel Orlando
Hctor Mazzina
Zulema Rodrguez Sa
Santiago Nardelli
ngela Cesetti
A todos los Conferencistas Invitados y Plenarios
A todos los Participantes
A todas las Instituciones y Empresas Patrocinantes
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica (SAIQO)
Consejo Nacional de Investigaciones Cientficas y Tcnicas (CONICET)
Agencia Nacional de Promocin Cientfica y Tecnolgica (ANPCyT)
Gobernacin de la Provincia de San Luis
Ministerio de Turismo de la Provincia de San Luis
Universidad Nacional del Sur
Secretara de Cultura y Extensin Universitaria (UNS)
Departamento de Qumica (UNS)
Instituto de Qumica del Sur (INQUISUR)
Fundacin Universidad Nacional del Sur (FUNS)
Fundacin del Sur para el Desarrollo Tecnolgico (FUNDASUR)
Direccin de Vialidad Provincial (San Luis)
Aerolneas Argentinas Transportador Oficial
7
INSTITUCIONES PATROCINANTES
8
INSTITUCIONES PATROCINANTES (cont.)
9
EMPRESAS PATROCINANTES
Bruker
www.bruker.com
Maprimed S.A.
www.maprimed.com
CosmoBio
www.cosmobio.com.ar
LabSolutions S.R.L.
www.labsolutions.com.ar
Sanico S.A.I.yC.
www.sanicoarg.com.ar
10
EMPRESAS PATROCINANTES (cont.)
Banco Patagonia
www.bancopatagonia.com
AnaChem
www.anachem.com.ar
Gador S.A.
www.gador.com
Laboratorios ION
www.labion.com.ar
Perkin Elmer
www.perkinelmer.com.ar
Unitek Argentina
www.unitek.com.ar
Emsica S.R.L.
www.emsica.com.ar
CIATI-AC
www.ciati.com.ar
Profertil S.A.
www.profertil.com.ar
11
EMPRESAS PATROCINANTES (cont.)
Research AG S.A.
www.research-ag.com
Chricer
www.chricer.com
SATIA S.R.L.
www.satia.com.ar
Mate Santo
www.matesanto.com.ar
12
13
14
15
16
17
18
19
CENTRO DE INVESTIGACIN Y ASISTENCIA TCNICA A LA INDUSTRIA ASOCIACIN CIVIL
www.ciati.com.ar
Empresa de servicios en
Instrumentacin y
control automtico
20
NDICE DE CONTENIDOS
PROGRAMA DE ACTIVIDADES------------------------------------------------- 22
CONFERENCIAS INVITADAS--------------------------------------------------- 39
RESMENES DE TRABAJOS
21
PROGRAMA DE
ACTIVIDADES
PROGRAMA RESUMIDO DE ACTIVIDADES XXI SINAQO
PROGRAMA DE ACTIVIDADES XXI SINAQO
M I R C O L E S 8 D E N O V I E M B R E D E 2 017
10:00 - 14:00 Recepcin y acreditacin
14:30 - 15:15 CEREMONIA INAUGURAL
J U E V E S 9 D E N O V I E M B R E D E 2017
24
10:25 - 10:50 Intervalo - Caf
10:50 - 11:30 Presentacin Oral (PO1, PNB-24): Estefana Cordisco
Presentacin Oral (PO2, SO-171): Carolina Touloumdjian
Presentacin Oral (PO3, FQO-44): Walter Guerra
Presentacin Oral (PO4, SO-53): Estefana Dibello
11:30 - 13:00 Sesin de Psteres (SP1)
25
V I E R N E S 10 D E N O V I E M B R E D E 2 017
26
17:40 - 18:15 Conferencia Invitada (CI6-FQO):
Structural Modifications of Camptothecin for Safety Delivery: Prodrugs and
Nanomedicines
Dr. Pablo Botella, Instituto de Tecnologa Qumica, CSIC, Valencia, Espaa
Presenta: Dra. Elba Bujn
S B A D O 11 D E N O V I E M B R E D E 20 17
27
CONFERENCIAS PLENARIAS
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Jan-E. Bckvall
References:
1- T. Jiang, T. Bartholomeyzik, J. Mazuela, J. Willersinn, and J. E. Bckvall, Angew. Chem. Int. Ed.
2015, 54, 60246027.
2- J. Mazuela, D. Banerjee, and J. E. Bckvall, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9559-9562.
3- C. Zhu, B. Yang, and J. E. Bckvall, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1186811871.
4- Y. Qiu, B. Yang, C. Zhu, and J.-E. Bckvall, Angew. Chem. Int Ed. 2016, 55, 6520-6524.
5- V. R. Naidu, D. Posevins, C. M. R. Volla, and J.-E. Bckvall, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56,
15901594.
6- O. Verho and J. E. Bckvall J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 39964009.
7- K. Engstrm, E. V. Johnston, O. Verho, K. Gustafson, M. Shakeri, C.-W. Tai, and J. E. Bckvall,
Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1400614010.
CP1SO 29
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Daniel Ruiz-Molina,1 Josep Sed,1 Felix Busqu,2 Javier Saiz-Poseu,1 Miguel Angel
Moreno-Villacija,1 Carolina Casagualda,2 Fabiana Nador,3 Juan Mancebo3
1
Catalan Institute of Nanoscience and Nanotechnology (ICN2), CSIC and The Barcelona Institute of Science
and Technology, Campus UAB, Bellaterra, 08193 Barcelona, Spain; 2Departament de Qumica, Universitat
Autonoma de Barcelona, Campus UAB, 08193 Bellaterra, Spain; 3Departamento de Qumica, Universidad
Nacional del Sur, Baha Blanca, Argentina
Inspired by the pioneering work of Messersmith et al., one of the most widespread
methodologies used over the last years for control of the surface properties has been the
melanin-like oxidative polymerization of dopamine into a polydopamine (PDA) primer
coating, followed by its functionalization with appropriate functional groups. In PDA,
catechols and quinones are assumed to play complementary roles: on the one hand, o-
dihydroxyl groups in nonoxidized catechol moieties presumably confer adhesion to
substrates; on the other hand, residual, highly electrophilic o-quinones act as reactive
points for the covalent attachment of functional side chains. However, despite its versatility
and simplicity, PDA modification relies on the existence of a sufficient amount of reactive
groups in the primer coating, which cannot be accurately controlled and, because of PDA
insolubility, restricted to in situ polymerization methodologies.
References:
1- Chem. Eur. J. 2017, 23 (12), 2753-2758; Adv. Func. Mat. 2016, 26 (16), 2745-2755; RSC Adv.
2016, 6 (46), 40058-40066; ACS App.Mat. Int. 2014, 6 (20), 17616-17625; Small 2014, 10 (8), 1594-
1602; Chem. Comm. 2014, 50 (83), 12548-12551; Adv. Mat. 2013, 25 (14), 2066-2070; Adv. Mat.
2013, 25 (5), 653-701.
CP2FQO 30
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Oscar Varela
Referencias:
1- Cagnoni, A. J.; Uhrig, M. L.; Varela, o. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6203-6212.
2- Calle, L.; Rolds, V.; Caada, F. J.; Uhrig, M. L; Cagnoni, A. J.; Manzano, V. E.; Varela, O.;
Jimnez-Barbero J. Chem. Eur. J. 2013, 19, 4262-4270.
3- Manzano, V. E.; Uhrig, M. L.; Varela, O. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8884-8894.
4- Repetto, E.; Manzano, V. E.; Uhrig, M. L.; Varela, O. J. Org. Chem. 2012, 77, 253-265.
5- a) Oliveira Udry, G. A.; Repetto E.; Vega, D.; Varela, O. J. Org. Chem. 2014, 79, 4992-5006; b)
Ibid. J. Org. Chem. 2016, 81, 4179-4189; c) Ibid. ChemistrySelect 2017, 2, 4774-4778.
CP3SO 31
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
CIQUS (Centro Singular de Investigacin en Qumica Biolgica y Materiales Moleculares), and Departamento
de Qumica Orgnica. Universidad de Santiago de Compostela. 15782, Santiago de Compostela, Spain.
joseluis.mascarenas@usc.es
www.metbiocat.eu
Recent work in our work group aims to build upon these characteristics to unveil new
metal-promoted catalytic processes, as well as to develop metal-dependent
supramolecular and biological applications. Our work in catalysis has been mostly focused
on discovering new annulation reactions,1 while in the supramolecular field we have been
mainly centered in the area of DNA recognition.2
Finally, in an effort to combine our knowledge in metal catalysis with our work in
chemical biology, we have recently demonstrated the viability of achieving ruthenium-
catalyzed processes in biological media and inside living cells.3
References:
1- F. Lpez, J. L. Mascareas, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2904; M. Gulas, J. L. Mascareas, Angew.
Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11000.
2- J. Rodrguez, J. Mosquera, M. E. Vzquez, J. L. Mascareas, Chem. Eur. J. 2016, 22, 13474; M.
I Snchez, J. Mosquera, M. E. Vzquez, J. L. Mascareas, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9917;
J. Mosquera, A. Jimnez-Balsa, V. I. Dodero, M. E. Vzquez, J. L. Mascareas, Nature Commun.
2013, 4, 1874.
3- M. I. Snchez, C. Penas, M. E. Vzquez, J. L. Mascareas, Chem. Sci. 2014, 5, 1901; M. Toms-
Gamasa, M. Martnez-Calvo, J. R. Couceiro, J. L. Mascareas, Nature Commun. 2016, 7, 12538.
CP4SO 32
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Burkhard Knig
References:
CP5FQO 33
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
Organic and Bioorganic Chemistry, Department of Chemistry, Bielefeld University, Universittsstrae 25,
33615 Bielefeld, Germany, norbert.sewald@uni-bielefeld.de;
2
Exiris s.r.l., 00182 Rome. Italy;
3
IRBM Science Park SpA, 00071 Pomezia, Italy;
4
Italfarmaco SpA, 20092 Cinisello Balsamo, Italy
Selectivity issues may be tackled with in a directed therapy approach. The lack of
an addressable functional group in cryptophycin-52 hampers the conjugation to a homing
device. We developed efficient strategies for the total synthesis of cryptophycins and their
analogues taking specific emphasis on the synthetically most challenging unit A. 1,2
Structure-activity relationship (SAR) studies have been done aiming at the introduction of
a new functional group for bioconjugation while maintaining the high biological activity of
the parent compound.3
References:
CP6PNB 34
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Karl J Hale
In 2005, the Hale group reported the first truly reliable method for performing the O-
directed free radical hydrostannation of propargylically-oxygenated alkyl acetylenes. The
protocol utilizes Ph3SnH and catalytic Et3B/O2 in PhMe at room temperature, and generally
affords vinyl triphenylstannanes of structure 2 in very high yield, and with excellent levels
of stereo- and regio-control. Such molecules can usually be manipulated into vinyl iodides
3 and stereodefined trisubstituted alkenes of structure 4 very efficiently.
In this lecture, I will give a historical account of this powerful new reaction for organic
synthesis and indicate how it was originally developed in our laboratory. I will also show its
great utility for trisubstituted olefin synthesis in complicated situations.
I will further discuss the highly complex free radical mechanism of this
hydrostannation, and show how this leads to 2 as the primary reaction product (K.J. Hale,
S. Manaviazar et al. Org. Lett. 2005, 7, 5377). I will challenge and refute the later 2010
mechanistic suggestion of Organ, Oderinde and Froeske, that our reaction proceeds by
way of an ionic Ph3SnH reduction on an -triphenylstannyl vinyl cation formed from the -
triphenylstannyl vinyl radical as a result of electron transfer to triplet O2 (M.G Organ et al,
Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11334); this mechanism of Organ is totally incorrect.
I will then go on to show how our group has recently used this methodology to carry
out a formal synthesis of the frog toxin, (+)-pumiliotoxin B, and the antitumor oxazole, (+)-
inthomycin C, and how we are presently deploying a new double O-directed free radical
hydrostannation variant of this process in a synthesis of the complex antitumor macrolide,
(+)-acutiphycin.
In this context, I will discuss in detail the issues that one can face when effecting the
I-Sn exchange reaction in highly hindered vinyltriphenylstannane systems, and I will reveal
the tactics that must be used to obtain high yields of vinyl iodides and their cross coupling
products.
CP7SO 35
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Ernesto G. Mata
CP8SO 36
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
John L. Wood
Department of Chemistry and Biochemistry, Baylor University, Waco, Texas 76798, USA.
John_L_Wood@baylor.edu
Me Et O
H
CO2Et
HO N
Me
O
OP Metathesis
Me R Me Me R Me
Me H Me H LG
OH OH
OH OH Et O
O N HO N
O Me Me CO2Et
N
Me Me
HO O O
O
O O p -Allyl Pd
OP
Tetrapetalone A: R = H
X
Tetrapetalone B: R = OAc Cl Et O
O CO2Et
N
Me
O
OP Friedel-Crafts
References:
1- Komoda, T.; Sugiyama, Y.; Abe, N.; Imachi, M.; Hirota, H.; Hirota, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44,
1659-1661.
2- Komoda, T.; Sugiyama, Y.; Abe, N.; Imachi, M.; Hirota, H.; Hirota, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44,
7417-7419.
3- Komoda, T.; Yoshida, K.; Abe, N.; Sugiyama, Y.; Imachi, M.; Hirota, H.; Koshino, H.; Hirota, A.
Biosci. Biotechnol. Biochem. 2004, 68, 104-111.
CP9SO 37
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Mouad Alami
Among the natural Z-stilbenes, combretastatin A-4 (CA-4) strongly inhibits tubulin
assembly, displays strong cell growth inhibition, and induces rapid and reversible vascular
shutdown in established tumors in vivo, consistent with an antivascular mechanism of
action. The water-soluble prodrug fosbretabulin (CA-4P, Figure 1) received orphan drug
status in the USA and Europe in 2016 for the treatment of neuroendocrine tumors (NETs).
Despite its remarkable anticancer activity, the cis-configuration of this vascular disrupting
agent (VDA) is prone to isomerize to the more stable trans form during storage and
administration, producing a dramatic reduction in both antitubulin and antiproliferative
activities. These drawbacks and the structural simplicity of CA-4 stimulate the search for
new and more potent VDAs with improved pharmacological properties.
We addressed this challenging area through the search of simpler, more effective
and non isomerizable VDAs. An important work in chemistry and biology has been carried
out within our group leading to discover that the replacement of the Z-1,2-ethylene by the
1,1-ethylene bridge resulted in retention of biological activities (Figure 1). 1 The design of
antitumor agents based on the above results as well as biological studies including the
proof-of-concept (POC) will be presented. The chemistry of N-tosylhydrazones proved to
be a tool of choice and a convergent strategy for the synthesis of targeted molecules
because it avoids the use of stoichiometric organometallic reagents. We will show in this
lecture several promising methodologies, in which N-tosylhydrazones behave as a versatile
nucleophilic component for the synthesis of carbo- and heterocyclic compounds through
the formation of CC2 as well as CN3 bonds.
MeO R
MeO OR
MeO OMe
MeO OMe OMe OMe
CA-4 : R=H isoCA-4 : R = OH
Fosbretabulin : R = PO(ONa) 2 isoNH 2CA-4 : R = NH 2
References:
1- (a) Provot, O.; et al. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2013, 13, 1614-1635. (b) Messaoudi, S.; et
al. J. Med. Chem. 2009, 52, 4538-4542. (c) Khlifi, I.; et al. Eur. J. Med. Chem. 2017, 127, 1025-
1034. (d) Maksimenko, A.; et al. ACS Nano 2014, 8, 2018-2032.
2- (a) Brachet, E.; et al. Org. Lett. 2010, 12, 4042-4045. (b) Roche, M.; et al. Org. Lett. 2013, 15, 148-
151. (c) Roche, M.; et al. J. Org. Chem. 2015, 80, 6715-6727. (d) Naret, T.; et al. Adv. Synth. Catal.
2016, 358, 1833-1847.
3- (a) Jessy, A.; et al. ACS Catal. 2014, 4, 4498-4503. (b) Bzeih, T.; et al. Chem. Commun. 2016, 52,
13027-13030. (c) Jessy, A.; et al. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2417-2429
CP10SO 38
CONFERENCIAS INVITADAS
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Philippe Dauban
Institut de Chimie des Substances Naturelles, UPR2301 CNRS, Universit Paris-Sud, Universit Paris-Saclay,
Avenue de la terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette, France. philippe.dauban@cnrs.fr
The ubiquity of nitrogen in nature and life sciences is the driving force that
motivates the extensive search for new selective C-N bond forming reactions. The use of
transition metal complexes, to this end, has greatly enhanced the variety of methods
available for the synthesis of amines. The emergence of catalytic nitrene transfers,
particularly, has led to the discovery of efficient reactions. Nitrenes are useful 2-electron
oxidants that undergo insertion reactions into C=C and C-H bonds allowing the selective
introduction of nitrogen functions according to click-type reactions. Their synthetic
chemistry has considerably expanded with the combined application of hypervalent iodine
1
reagents and organometallic catalysis.
References:
1- (a) Davies, H.M.L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417. (b) Collet, F.; Dodd, R.; Dauban, P.
Chem. Commun. 2009, 5061. (c) Zalatan, D.N.; Du Bois, J. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 347.
Roizen, J. L.; Harvey, M. E.; Du Bois, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 911. (e) Buendia, J.; Grelier,
G.; Dauban, P. Adv. Organomet. Chem. 2015, 64, 77. (f) Darses, B.; Rodrigues, R.; Neuville, L.;
Mazurais, M.; Dauban, P. Chem. Commun. 2017, 53, 493.
2- (a) Liang, C.; Robert-Peillard, F.; Fruit, C.; Mller, P.; Dodd, R.; Dauban, P. Angew. Chem. Int.
Ed. 2006, 45, 4641. (b) Liang, C.; Collet, F.; Robert-Peillard, F.; Mller, P.; Dodd, R.; Dauban, P. J.
Am. Chem. Soc. 2008, 130, 343. (c) Lescot, C.; Darses, B.; Collet, F.; Retailleau, P.; Dauban, P. J.
Org. Chem. 2012, 77, 7232. (d) Darses, B.; Jarvis, A.; Mafroud, A.K.; Estenne-Bouhtou, G.;
Dargazanli, G.; Dauban, P. Synthesis 2013, 45, 2079. (e) Mazurais, M.; Lescot, C.; Retailleau, P.;
Dauban, P. Eur. J. Org. Chem. 2014, 66. (f) Buendia, J.; Darses, B.; Dauban, P. Angew. Chem. Int.
Ed. 2015, 54, 5697. (g) Buendia, J.; Grelier, G.; Darses, B.; Jarvis, A. G.; Taran, F.; Dauban, P.
Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 7530.
CI1SO 40
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Galo J. A. A. Soler-Illia
Instituto de Nanosistemas, Universidad Nacional de San Martn, Av 25 de Mayo 1021, 1650, San Martn,
Buenos Aires, Argentina.
gsoler-illia@unsam.edu.ar
Mesoporous materials with high surface area and highly controlled mesopore
diameter (2-50 nm) are a striking example of this approach. The combination of solgel
synthesis, surfactant self-assembly, surface chemistry and confinement reactions lead to
achieve highly controlled porous architectures decorated with organic, biological or
nanoscale functions. The properties of these nanosystems are highly tunable, leading to
a nanofacility, in which positional chemistry can be achieved from the molecular to the
1
mesoscale level.
In this presentation, we will exemplify the richness of this field in the particular
case of Mesoporous Thin Films (MTF). These advanced materials are interesting for the
possibility of tailoring optical, electronic or catalytic properties, and the compatibility with
the electronics and optics industries. Production of MTF relies in the accurate
combination of several synthetic tools from inorganic and organic synthetic pathways.
Mesopores provide monodisperse cavities that can be modified by adding organic
functional groups, biomolecules or polymers, leading to hybrid MTF with an amazing
variety of chemical behaviors, which include responsivity to temperature, pH or the
2,3
presence of molecules.
References:
1- Alberti, S.; Soler-Illia, G. J. A. A.; Azzaroni O. Chem. Commun. 2015, 51, 6050-6075.
2- Brunsen, A.; Micoureau, S, et al. Chem. Mater. 2015, 27, 808-821.
3- Schmidt, S.; Alberti, S. et al. Chem. Eur. J. 2017, in press, doi: 10.1002/chem.201702368.
4- Velasco, M. I.; Franzoni, M., et al. J. Phys. Chem. C. 2017, 12, 7533-7541.
CI2FQO 41
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Tanja Junkers
Polymer Reaction Design group, Hasselt University, Martelarenlaan 42, 3500 Hasselt, Belgium.
tanja.junkers@uhasselt.be
Despite all advances that were made in recent years in the field of synthetic
polymer chemistry, still a significant gap between artificial macromolecules and
biopolymers exist, namely the ability to control the specific sequence within a polymer
chain, and hence the ability to design a primary structure that may result in specific
folding of chains. Two approaches are discussed, one being the design of multiblock
copolymers where a number of blocks (n>10) with different functional monomers is
combined, the other being the synthesis of peptide-like monodisperse oligomers with a
freely-selectable sequence order.
While significant advances have been made in recent years in the synthesis of
sequence-defined acrylic oligomers, the challenge of increasing reaction yields remains
one of the most significant problems. Only if oligomers with significant length and
functionality can be made available in larger quantities, applications for these materials
can be explored. In this contribution specific focus is thus put on the underlying reactivity
of monomers, with respect to propagation kinetics and ability to limit dispersity to the
theoretical minimum. Further, the use of flow reactors for reaction optimization and
concomitantly upscaling is highlighted.
CI3SO 42
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Roberto R. Gil
References:
1- Troche-Pesqueira, E.; Anklin, C.; Gil, R.R.; Navarro-Vazquez, A. Angew. Chem. Int. Ed., 2017
56, 3660.
CI4PNB 43
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
CI5FQO 44
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Pablo Botella
Therapies merely relying on single, small molecules seem now out of step, due to
their limited efficacy and unacceptable toxicities. For this reason, future seems good for
those systems which are able to selectively discharge CPT at the target cells under a
specific stimulus (stimuli-responsive), with no previous release.
References:
1- Beidler, D.R.; Chang, J.Y.; Zhou, B.S.; Cheng, Y.C. Cancer Res. 1996, 56, 345-353.
2- Basili, S.; Stefano, M. Expert Opin. Ther. Pat. 2009, 19, 555-574.
3- Rivero, E.; Botella, P. J. Control. Release 2017, 247, 28-54.
CI6FQO 45
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Viviana E. Nicotra
Facultad de Ciencias Qumicas, Universidad Nacional de Crdoba e (IMBIV-CONICET), Casilla de Correo 495,
5000 Crdoba, Argentina. vnicotra@fcq.unc.edu.ar
Los Productos Naturales (PN) y sus derivados han sido revalorizados en las
ltimas dcadas como fuentes de compuestos bioactivos dado que han sido reconocidos
1
como estructuras privilegiadas por interactuar especficamente con blancos biolgicos.
Este inters se ve aumentado gracias al desarrollo sostenido de mtodos eficientes de
purificacin de compuestos, cribado molecular, derivatizacin y sntesis de PN, estudios
computacionales, entre otros.
Referencias:
CI7PNB 46
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Ariel M. Sarotti
Clculos de RMN, qumica computacional, sntesis de productos naturales guiada por computadoras.
Referencias:
1- Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1012-1044.
2- a) Grimblat, N.; Sarotti, A. M. Chem. Eur. J. 2016, 22, 12246-12261. b) Lodewyk, M. W.; Siebert,
M. R.; Tantillo, D. J. Chem. Rev. 2012, 112, 1839-1862.
3- a) Grimblat, N.; Zanardi, M. M.; Sarotti, A. M. J. Org. hem. 2015, 80, 12526-12534. b) Zanardi,
M. M.; Surez, A. G.; Sarotti, A. M. J. Org. Chem. 2017, 82, 1873-1879. c) Zanardi, M. M.; Sarotti,
A. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 9371-9378. d) Sarotti, A.M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4847-
4859.
4- Por ejemplo, ver: a) Grimblat, N.; Kaufman, T. S.; Sarotti, A. M. Org. Lett. 2016, 18, 6420-6423.
b) Li, C.-S.; Sarotti, A. M.; Huang, P.; Tang, U.; Hurdle, J; Kondratyuk, T.; Pezzuto, J.; Turkson, J.;
Cao, S. Scientific Reports Nature. 2017, 7, 10424, 1-10.
5- a) Novaes, L. F. T.; Sarotti, A. M.; Pilli, R. A. J. Org. Chem. 2015, 80, 12027-12037. b) Della-
Felice, F.; Sarotti, A. M.; Pilli, R. A. J. Org. Chem. 2017, 82, 9191-9197.
CI3 47
&RQIHUHQFLD,QYLWDGD3UHPLR'U(GXDUGR**URV
CONFERENCIAS INVITADAS
EMPRESAS
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Leonardo Rossi
1
Espectro H tomado en el PicoSpin 80 (82 MHz).
CIE1 49
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Malena Santos
Maprimed S.A.: Av. Directorio 6155 C1440ATA Buenos Aires, Argentina. masantos@maprimed.com.ar,
www.maprimed.com.ar
Referencias:
1- Lumbertus A. Hulshof, Right First Time In Fine Chemical Process Scale Up; Scientific Update
LLP, 2013.
2- Martin Owen, Chris Luscombe; Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 308-323.
3- Rolf Dach, Jinhua J. Song; Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 16971706.
CIE2 50
PRESENTACIONES ORALES
PO TTULO Y EXPOSITOR POSTER
52
FISICOQUMICA ORGNICA
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Javier M. Abbas1, Yamili toum Terrones, Andrea V. Bordoni, Alejandro Wolosiuk2 y Carla
C. Spagnuolo1
1-CIHIDECAR-UBA-CONICET, Dpto. de Qumica Orgnoca, 3er piso, Pabelln II, Int. Giraldes 2160, Ciudad
Universitaria, C1428EGA, C.A.B.A., Argentina. 2- Gerencia Qumica Centro Atmico Constituyentes,
Comisin Nacional de Energa Atmica, CONICET, Av. Gral. Paz 1499 B1650KNA San Martn, Buenos Aires,
Argentina. carlacs@qo.fcen.uba.ar
Referencias:
1- Altman, R. B.; Terry, D. S.; Zhou, Z.; Zheng, Q.; Geggier, P.; Kolster, R. A.; Zhao, Y.;
Javitch, J. A.; Warren, J. D.; Blanchard, S. C. Nat Meth 2012, 9, 68-71.
FQO1 54
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Toms Garca Cambn, Sofa Lorena Acebedo, Javier M. Abbas, Cecilia Samaniego
Lopez, Mara Laura Uhrig y Carla C. Spagnuolo
CIHIDECAR-UBA-CONICET, Dpto. de Qumica Orgnoca, 3er piso, Pabelln II, Int. Giraldes 2160, Ciudad
Universitaria, C1428EGA, C.A.B.A., Argentina. carlacs@qo.fcen.uba.ar
Referencias:
1- Samaniego Lopez, C.; Lago Huvelle, M.A.; Uhrig, M.L.; Coluccio Leskow, F.; Spagnuolo, C.C.
Chem. Commun. 2015, 51, 4895-4898.
2- Brub, M.; Dowlut, M.; Hall, D.G. J. Org. Chem. 2008, 73, 6471-6479.
FQO2 55
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1- IQAL (UNL-CONICET), Lab. Fisicoqumica Orgnica, Facultad de Ingeniera Qumica, Universidad Nacional del
Litoral, Santiago del Estero 2829, Santa Fe, 3000, Argentina, email:cadam@fiq.unl.edu.ar.
2- Anorganische Chemie I, Fakultt fr Naturwissenschaften, Universitt Ulm, Albert-Einstein-Allee 11,
89081,Ulm, Alemania
- M= Metales de Transicin en su
estado de oxidacin ms alto (W, Mo)
Referencias:
FQO3 56
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
IQAL (UNL-CONICET), Lab. Fisicoqumica Orgnica, Facultad de Ingeniera Qumica, Universidad Nacional del
Litoral, Santiago del Estero 2829, Santa Fe, 3000, Argentina, email:cadam@fiq.unl.edu.ar.
FQO4 57
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
FQO5 58
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Gino Rettaa, Marcelo Astiza, Oscar Parravicinia,b, Adriana Garroa,b, Sebastin Andujara,b,
Lucas Gutierreza,b, Daniel Enriza,b
a
Facultad de Qumica, Bioqumica y Farmacia, Universidad Nacional de San Luis, San Luis 5700, Argentina.
b
IMIBIO-SL (CONICET), Chacabuco 915, San Luis 5700, Argentina. sebastian.andujar@gmail.com
Nuestro modelo nos permiti encontrar dos nuevos andamiajes estructurales como
potenciales inhibidores de AChE (Figura 1). Se realiz el bioensayo para los
compuestos 1-5, mostrando una actividad moderada pero significativa (70% inhibicin,
100 M). Finalmente, se realiz un estudio exhaustivo de estos derivados empleando
tcnicas combinadas de modelado molecular (Docking, Simulaciones de DM y QTAIM).
R1 R1 HN R2
H
O N O
R1 OH R2
R2 O
Serie 1: O O N Serie 2:
R3
O
N
H
1: R1=Pr; R2=Et; R3=Me
2: R1=Et; R2=Et; R3=Me 6: R1=OH; R2=H
3: R1=Et; R2=Me; R3=Et 7: R1=OCH3; R2=H
4: R1=R2=R3=Me 8: R1=OH; R2=Cl
5: R1=R2=Et; R3=H 9: R1=OCH3; R2=Cl
FQO6 59
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Departamento de Qumica, FCEFQyN, Universidad Nacional de Ro Cuarto, Agencia Postal Nro. 3, X5804BYA
Ro Cuarto, Crdoba, Argentina. E-mail: ebaigorria@exa.unrc.edu.ar
Referencias:
1- Durantini E. N., Curr. Bioact. Compd., 2006, 2, 127-142.
2- Di Palma M. A., Alvarez, M. G., Durantini E. N., Photochem. Photobiol., 2015, 91, 1203-1209.
FQO7 60
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Barata-Vallejo, S.; Yerien D.E; Postigo A. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 78697875.
2- Yerien D.E; Conde R.; Barata-Vallejo S.; Camps B.; Lantao B. Postigo A. RSC Adv. 2017, 7,
266-274.
FQO8 61
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
FQO9 62
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
H CH3
CH3
NH2 MeO OMe CH3
Br OMe Br hv hv
N
C-N C-N HN
CH3COOH N
N DMSO - tBuOK DMSO - tBuOK
H N
1 N
H2N CH3 3a (35 %) 40% aislado 41% aislado Br
3b
4
2
Esquema 1
Estudios del alcance sinttico y clculos computacionales de la N-arilacin
intramolecular de formamidinas se llevaron a cabo para complementar la metodologa
aqu presentada.
Referencias:
1- Hirano, K.; Biju, A. T.; Glorius, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 9570 - 9572.
2- Baars, H.; Beyer, A.; Kohlhepp, S. V.; Bolm C. Org. Lett. 2014, 16, 536 - 539.
3- a) Guerra, W. D.; Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Barolo, S. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 928-941.
b) Guerra, W. D.; Budn, M. E.; Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Barolo, S. M. Tetrahedron.
2016, 72, 7796-7804.
FQO10 63
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Mara S. Shmidt,a Mara C. Garca Vior,a Sergio D. Ezquerra Riega,a Mara I. Abasolo,a
Juan Manuel Lzaro Martnez,a Isabel A. Perilloa y Mara M. Blancoa
a
Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Farmacia y Bioqumica, UBA, CABA, Argentina,
mblanco@ffyb.uba.ar; b Departamento de Biologa, Facultad de Ciencias, UAM, Madrid, Espaa; c Instituto de
Oncologa ngel H. Roffo, rea Investigacin, UBA, CABA, Argentina.
FQO11 64
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
FQO12 65
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1.- Dpto. de Qumica - Facultad de Qumica, Bioqumica y Farmacia - Universidad Nacional de San Luis - San
Luis - 5700 - e-mail: jbombasa@unsl.edu.ar. 2.- Dpto. de Farmacia - Facultad de Qumica, Bioqumica y
Farmacia - Universidad Nacional de San Luis - San Luis - 5700. 3.- IMIBIO - San Luis - 5700.
Figura:1a)MTZ 1b)porcindelagregadoestudiado
El anlisis del comportamiento del soluto, mediante la descomposicin del entorno
por medio de sus interacciones moleculares, nos permiti comprobar los procesos de
solubilizacin de MTZ.
Estos estudios preliminares indican que las simulaciones de Dinmica Molecular
son representativas para predecir los fenmenos fsico-qumicos que ocurriran en
procesos de solubilizacin de agregados en sistemas reales. Por lo tanto, la utilizacin
de este tipo de herramientas nos dara la posibilidad de poder variar la complejidad del
sistema y analizar los mismos en otros solventes o hidrtropos.
FQO13 66
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires,
3er Piso, Pabelln 2, Ciudad Universitaria, 1428, Argentina, smbonesi@qo.fcen.uba.ar.
h OH OH micelas
O +
Solvente
R R
O medio restringido
R h O
Surfactante
R: OMe; OPh; t-Bu; Me; H2O alta regioselectividad
H; CN; NO2.
FQO14 67
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
FQO15 68
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
(1) IQAL (UNL-CONICET), Lab. Fisicoqumica Orgnica, Facultad de Ingeniera Qumica, Universidad Nacional
del Litoral, Santiago del Estero 2829, Santa Fe, 3000, Argentina. (2)
5000, Argentina. (3) CONICET, Godoy Cruz 2290, Buenos Aires, Argentina
*correo electrnico: mvbravo@fiq.unl.edu.ar
Referencias:
1- Peng, L.; Sen, L.; Yu, W.; Yu, Z.; Guo-Zhi H. Coll. and Sur A: Physicochemical. Eng. Aspects
2017, 520, 2631.
2- Jingyi, H.; Qiwei, Y.; Lifeng, Y.; Zhiguo, Z.; Baogen, S.; Zongbi, B.; Qilong, R.; Huabin, X.; and
Sheng, D.; ASC Catal. 2015; 5, 11, 67246731.
3- Dilorenzo, K. K.; Gilbert, R. M.; and Hoggard, P. E.; J. Coord. Chem. 2010, 63, 4, 558-567.
FQO16 69
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
IMIBIO-SL. Facultad de Qumica, Bioqumica y Farmacia, Universidad Nacional de San Luis, Chacabuco 915
b
INTEQUI-CONICET. FQByF. UNSL. Almirante Brown 1455, 5700 San Luis, Argentina. E-mail:
ezequiel20j@hotmail.com
Referencias:
1) Garro, H. A., Manzur, M. J., Ciuffo, G. M., Tonn, C. E., Pungitore, C. R. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2014, 24, 760764.
2) Garro, H. A., Garca, C., Martn, V. S., Tonn, C. E., Pungitore, C. R. Natural Products
Communications. 2014, 9, 1091-1094.
3) Garro, H. A., Garca, C., Martn, V. S., Tonn, C. E., Pungitore, C. R. Bioorganic &
Medicinal Chemistry Letters. 2015, 25, 4, 914-918.
FQO17 70
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Los experimentos se realizaron utilizando dos slidos modelo, slica gel 60, que
tiene gran similitud con la porcin inorgnica del suelo, y un suelo arenoso comercial.
Ambas matrices fueron previamente contaminadas con los correspondientes
hidrocarburos. Posteriormente, los slidos fueron tratados con soluciones acuosas de los
surfactantes individuales, as como con mezclas de ambos detergentes de diferente
composicin, para extraer los contaminantes adsorbidos. Con todas las soluciones se
observ desorcin de los hidrocarburos, pero con las mezclas de surfactantes se
observ efecto sinrgico. Por ejemplo, para una mezcla de surfactantes de composicin
SDDC: T80 / 20:80, se obtuvo un porcentaje de desorcin de naftaleno desde la slica
del 37%, en tanto que con la misma concentracin de Tween 80 este valor fue de 25% y
con SDDC de 4%. El efecto sinrgico result ms importante cuando la proporcin de
Tween 80 en la mezcla fue menor (fraccin molar de Tween 80 en la mezcla, T80 = 0.2).
Los resultados obtenidos pueden ser explicados por la formacin de una micela mixta
entre ambos surfactantes en la mezcla, sumado a una mayor interaccin de los
contaminantes con la misma, lo cual reduce la afinidad de los hidrocarburos por la matriz
slida. La mezcla de surfactantes fue ms eficiente cuando se utiliz slica gel que
cuando la matriz slida fue el suelo de referencia. A partir de los resultados obtenidos
proponemos que este sistema micelar mixto puede resultar una buena alternativa para
ser aplicada en remediacin de suelos aumentada por surfactantes.
FQO18 71
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
INIFTA, UNLP - CONICET), Diag. 113 y 64, C.C. 16, Suc. 4, La Plata, 1906, Argentina
2
IIB-INTECH, UNSAM - CONICET. I. Marino Km 8,2. CC 164, Chascoms, 7130, Argentina
3
Radiation Research Building, Univ. of Notre Dame, Notre Dame, IN, 46556, EE. UU.
-Carbolinas, Radicales, Coordinacin.
Figura 1: Estructura qumica de (a) nHo y (b) Re(CO)3(nHo)2Cl. (c) Espectro LFF de nHo en
MeOH (negro) y en solucin acuosa cida (pH = 4,5; rojo).
Referencias:
1- Gonzalez, M. M.; Salum, M.L.; Gholipour, Y.; Cabrerizo, F.M.; Erra-Balsells, R.; Photochem.
Photobiol. Sci. 2009, 8, 1139 1149.
2- Gonzalez, M. M.; Arnbjerg, J.; Denofrio, M. P.; Erra-Balsells, R.; Ogilby, P. R.; Cabrerizo, F.
M.; J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 6648 6656.
FQO19 72
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
NO2 N CH3
OH
1- Yaghi, O.M.; Li, H.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T.L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474-484.
2- Furukawa, H.; Ko, N.; Go, Y.B., Aratani, N.; Choi, S.B.; Choi, E.; Yaghi, O.M. Science 2010,
329, 424-428.
3- Morris, R.E., Wheatley, P.S. Angew. Chem. Int .Ed. Engl. 2008, 47, 4966-4981.
FQO20 73
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
FQO21 74
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
INFIQC, Facultad de Ciencias Qumicas, Universidad Nacional de Crdoba, Ciudad Universitaria, X5000HUA
Crdoba, Argentina,* dcaminos@fcq.unc.edu.ar www.fcq.unc.edu.ar/infiqc.
Mientras que los tres aniones son capaces de iniciar la reaccin radicalaria, el
orden de reactividad encontrado localiza el anin dimsilo en primer lugar, seguido por el
enolato de acetofenona y despus el alcxido. Los resultados aqu descriptos permiten
una mayor comprensin del proceso de iniciacin con soluciones de tert-butxido en
DMSO.
Referencias:
1- Soria-Castro S. M., Caminos D. A., Peory A. B., RSC Adv. 2014, 4, 17490-17497.
2- Caminos D. A., Garro A. D., Soria-Castro S. M., Peory A.B., RSC Adv., 2015, 5, 20058
FQO22 75
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Compuesto 1 Compuesto 2
Referencias:
1- Wang, K.R.; An, H. W.; Wang, Y. Q.; Zhang, J. C.; Li, X. L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11,
1007-1012.
FQO23 76
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
FQO24 77
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Centro de Investigaciones en Bionanociencias (CIBION) CONICET, Godoy Cruz 2390, Ciudad de Buenos
2
Aires, Argentina. jjcasal@cibion.conicet.gov.ar. Ctedra de virologa, Facultad de Farmacia y Bioqumica,
Universidad de Buenos Aires, Ciudad de Buenos Aires, Argentina.
FQO25 78
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
INFIQC-CONICET, Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Qumicas, Universidad Nacional
de Crdoba, Crdoba, CP X5000HUA, Argentina, wcastro@fcq.unc.edu.ar
2
Instituto de Ciencia Molecular (ICMol), Universidad de Valencia, Paterna, CP 46980, Espaa
Referencias:
1- Chao-Feng Z.; Ling-Guang Q.; Fei K., Yu-Jun Z.; Yu-Peng Y.; Geng-Sheng X. and Xia J. J.
Mater. Chem. A, 2013, 1, 14329-14334.
2- a) Aguilera-Sigalat J.; Fox-Charles A. and Bradshaw D. Chem. Commun. 2014, 50, 15453-
15456; b) Nickerl G.; Senkovska I. and Kaskel S. Chem. Commun. 2015, 51, 2280-2282; c)
Huan-Ping J.; Chong-Chen W.; Yi-Wen Z.; Peng W. and Ran L. RSC Adv., 2014, 4, 54454-
54462.
3- Bonhommeau S.; Molnr G.; Galet A.; Zwick A.; Real J. A.; McGarvey J.; and Bousseksou A.;
Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4069-4073.
FQO26 79
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Centro de Estudio de Compuestos Orgnicos, Departamento de Qca., Fac. de Ciencias Exactas, Universidad
Nacional de La Plata UNLP, La plata, 1900, Argentina. Diego.colasurdo@quimica.unlp.edu.ar
El uracilo a priori puede existir como cualquiera de sus seis posibles formas
tautomricas (que van a ser nombradas como 1-6 de aqu en adelante), las cuales se
muestran en el siguiente esquema.
Los espectros de masas del uracilo y de los tres derivados metilados estudiados
sugieren que el compuesto existe principalmente como tres tautmeros en fase gaseosa:
una estructura mayoritaria que corresponde con la estructura clsica del uracilo
(tautmero 1), y dos formas enlicas minoritarias (tautmeros 2 y 3 respectivamente).
Las otras tres posibilidades no fueron detectadas. Los clculos tericos realizados
confirman estas suposiciones, ya que los tres tautmeros propuestos en coexistencia
son los energticamente ms favorables.
Referencias:
1) Podolyan Y.; Gorb L.; J. Leszczynski, Int. J. Mol. Sci. 2012 4, 410- 421.
FQO27 80
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
O O
O N
OH Cl
O
Cl Cl
2,4-D Metolaclor
Qsat (mg/g)
pH
2,4-D metolaclor
5 268,87 67,58
7 257,74 97,49
8 191,79 64,56
Los resultados obtenidos muestran que el 2,4-D posee una mayor adsorcin sobre
el carbn activado utilizado, esto puede deberse a una mayor interaccin entre el analito
y el adsorbente debido a que el 2,4-D se encuentra en forma aninica a los pH
trabajados. Puede observarse que al aumentar el pH, la adsorcin del 2,4-D disminuye
debido a que el material carbonoso adquiere gradualmente una carga superficial
negativa, surgiendo repulsiones con el analito.
Referencias:
1- Beltran, J.; Hernandez, F.; Morell, I. Avances en la Investigacin en zona no Saturada. 1995,
257-268.
FQO28 81
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
(1) Instituto de Nanosistemas. Universidad Nacional de San Martn. Av. 25 de Mayo 1021. San Martn, Buenos
Aires, Argentina.
(2) Instituto de Investigaciones Fisicoqumicas Tericas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata.
Diagonal 113 y 64 S/N La Plata, Buenos Aires, Argentina.
E-mail: ccontreras@unsam.edu.ar
Referencias:
1- Zhenga, J.; Tiana, X.; Sunb, Y.; Lub, D.; Yang, W. I J of Pharmaceut 2013, 450, 296 303.
2- Penga, H.; Dong, R.; Wang, S.; Zhang, Z.; Luo, M.; Bai, C.; Zhao, Q.; Li, J.; Chen, L.; Xiong,
H. I J Pharmaceut 2013, 446, 153159.
3- Alberti, S.; Soler-Illia, G.; Azzaroni, O. Chem Commun, 2015, 51, 6050-6075.
FQO29 82
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
(1) Gerencia Qumica, CAC-CNEA. Av. Gral. Paz 1499. San Martn, Bs. As., Argentina.
(2) Instituto de Nanosistemas. UNSAM. Av. 25 de Mayo 1021. San Martn, Bs. As., Argentina.
(3) Instituto de Investigaciones Fisicoqumicas Tericas y Aplicadas. UNLP. Diagonal 113 y 64 S/N La Plata,
Bs. As., Argentina.
E-mail: ccontreras@unsam.edu.ar
Las propiedades pticas nicas del plasmn de resonancia (LSPR), junto con la
alta especificidad de reconocimiento biomolecular, permiten que las nanopartculas de
oro (GNPs) puedan tener distintas aplicaciones como, diagnsticos biomdicos,
direccionamiento y liberacin controlada de frmacos, imgenes pticas y terapia
fototrmica1. A su vez, la modificacin de estas nanopartculas recibe gran inters ya
que, no solo pueden llevar a una mejora de sus propiedades, sino tambin a la
construccin de materiales inteligentes. En el caso de GNPs funcionalizadas con
polmeros responsivos a estmulos, su banda LSPR puede ser modulada por un estmulo
externo como calentamiento, luz y pH2. En este trabajo, se propuso el desarrollo de un
nuevo nanomaterial inteligente para ser aplicado como dispositivo de liberacin
controlada de frmacos.
El nanomaterial inteligente se prepar a partir de GNPs, las cuales fueron
modificadas con una capa de SiO2 (Au@SiO2), y posteriormente se les injert un
polmero termo-responsivo. La capa de SiO2 no solo brinda estabilidad a las GNPs, sino
que tambin, permite una fcil incorporacin del polmero mediante su injerto va
fotopolimerizacin. En una primera etapa, se produjo la obtencin del hbrido Au@SiO 2.
Para ello, se sintetizaron las GNPs a partir de HAuCl4.3H2O. Posteriormente, se realiz la
modificacin superficial con una capa de SiO2, utilizando tetraetil ortosilicato (TEOS)
como precursor, y polivinilpirrolidona (PVP) como agente compatibilizante 3. Las NPs
Au@SiO2 fueron caracterizadas mediante espectrofotometra UV-Vis e imgenes de
TEM, comprobando la obtencin de NPs tipo core-shell. Finalmente, se llev a cabo el
fotoinjerto de di(etilen glicol) metil ter metacrilato, (DEGMA). Los nanomateriales
hbridos se caracterizaron a travs de tcnicas espectroscpicas y estructurales, DR-
FTIR, TGA y TEM, observando el injerto exitoso de p(DEGMA).
La ventaja de este nanomaterial inteligente radica en que, la temperatura en
solucin menor crtica (LCST) de p(DEGMA) se encuentra alrededor de los 55 C, es
decir, mayor a la temperatura del cuerpo. Por lo que, puede transportar un frmaco en el
cuerpo sin colapsarse en el momento en que ingresa al torrente sanguneo. Y adems,
su comportamiento termo-responsivo se activar por medio de la irradiacin en LSPR.
En este momento se realiza una ampliacin del estudio de sus propiedades.
Referencias:
FQO30 83
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
FQO31 84
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
IQAL (UNL-CONICET), Lab. Fisicoqumica Orgnica, Facultad de Ingeniera Qumica, Universidad Nacional
del Litoral, Santiago del Estero 2829, Santa Fe, 3000, Argentina, email:cdellaro@fiq.unl.edu.ar.
Los lquidos inicos (LIs) surgen como nuevos solventes alternativos a los
solventes orgnicos voltiles (SOV) siendo considerados en principio ms amigables
con el medio ambiente. Este tpico se ha convertido en las ltimas dcadas en un
campo de investigacin excitante por lo que no es extrao encontrarlos en procesos
qumicos industriales. Son sales orgnicas con puntos de fusin menores a 100 C y son
considerados compuestos benignos con el medio ambiente principalmente por ser no
inflamables y no voltiles.
Referencias:
FQO32 85
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
R6 N Compuesto R6 R8
Harmina (1) -H -H
H3CO N CH3 6-Cloroharmina (2) -Cl -H
H 8-Cloroharmina (3) -H -Cl
R8 6,8-di-Cloroharmina (4) -Cl -Cl
Referencias:
[1] Gonzalez, M.M.; Rasse-Suriani, F.A.O.; Franca, C.A.; Pis Diez, R.; Gholipour, Y; Nonami, H.;
Erra-Balsells, R.; Cabrerizo, F.M. Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 9359.
[2]. Gonzalez, M.M; Vignoni, M.; Pelln-Maison, M.; Ales-Gandolfo, M.A.; Gonzalez- Baro, M.R.;
Erra-Balsells, R.; Epe, B.; Cabrerizo, F.M. Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 1807.
[3] Vignoni, M.; Rasse-Suriani, F.A.O.; Butzbach, K.; Erra-Balsells, R.; Epe, B.; Cabrerizo F.M. Org.
Biomol. Chem., 2013, 11, 5300.
[4] Vignoni, M.; Erra-Balsells, R.; Epe, B.; Cabrerizo, F.M. J. Photochem. Photobiol. B Biol., 2014,
132, 66.
FQO33 86
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Las micelas inversas (MIs) son sistemas representados por una gota de tamao
nanomtrico de un lquido polar encapsulado por una monocapa de surfactantes
uniformemente distribuida, en una fase orgnica no polar. El estudio de estos sistemas
es de gran inters en diferentes campos como la industria alimenticia, cosmtica y
farmacutica. Sin embargo, un inconveniente en cuanto a su implementacin es el grado
de toxicidad que suelen presentar los solventes orgnicos no polares utilizados en su
conformacin. Por este motivo, una de las metas primordiales es intentar reemplazar los
solventes orgnicos tradicionales por solventes biocompatibles. Por otro lado, un rea
todava poco explorada es la que utiliza lquidos inicos (LIs) con propiedades anfiflicas
(LIs-surfactantes) para generar MIs. Los LIs son sales lquidas, de bajo punto de fusin
(<100C), con varias propiedades interesantes. En este sentido, se investig la
posibilidad de formar MIs a partir del LI bis-(2-etilhexil) fosfato de metilimidazolio (imim-
DEHP) en el solvente biocompatible miristato de isopropilo (IPM).
En primer lugar, se evalu la solubilidad de imim-DEHP en IPM y se determin la
mxima capacidad del sistema para solubilizar agua. Luego se investig la formacin de
MIs mediante dispersin dinmica de luz (DLS) y se estudi el efecto de la variacin del
contenido acuoso (W = [agua]/[surfactante]). Se encontr que imim-DEHP es soluble en
IPM y permite disolver agua hasta W = 14 ([imim-DEHP] = 0.2 M). En el anlisis
mediante DLS se observ un incremento del dimetro micelar al aumentar W; esto
evidencia la formacin de MIs de imim-DEHP en IPM y el confinamiento del agua en el
interior de las mismas. Adems, se analiz la interaccin del agua con la interfaz micelar
mediante espectroscopa FT-IR. Se evaluaron las bandas correspondientes al
surfactante imim-DEHP y al agua encapsulada, en funcin del contenido acuoso. Se
encontr que el agua encapsulada interacciona principalmente con el catin imim. A su
vez, estudios siguiendo la banda correspondiente al estiramiento del enlace O-D de agua
monodeuterada encapsulada mostraron que para W entre 0.5 y 12 el mximo de esta
banda (OD) aparece a menores frecuencias (2506-2508 cm-1) que en HOD neta (2520
cm-1). Dichos valores son prcticamente constantes en todo el rango de W evaluado e
indicaran que la interaccin entre molculas de agua en el sistema imim-DEHP/IPM es
ms fuerte que las propias del agua neta. Este resultado es muy diferente al observado
en el sistema formado por Na-AOT en IPM, mostrando que el tipo de componente
aninico tambin tiene una influencia importante en las propiedades del agua confinada.
En conclusin, el LI-surfactante imim-DEHP forma micelas inversas en el solvente
biocompatible IPM y permite encapsular agua en su interior. Los estudios por FT-IR
evidencian la interaccin entre el agua y la interfaz micelar e indican que las propiedades
del agua encapsulada son muy diferentes a las del agua neta, an para un W muy
prximo al W mximo. Por lo tanto, resulta muy interesante continuar con el estudio de
este sistema, ya que la biocompatibilidad de sus componentes le confiere un gran
potencial para el desarrollo, por ejemplo, de formulaciones clnicas tpicas.
FQO34 87
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Instituto de Qumica del Sur (INQUISUR), Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur, Baha
Blanca, B8000CPB, Argentina, e-mail: vdorn@uns.edu.ar
1
Silbestri y col. sintetizaron complejos de Au(I) con ligandos carbeno N-
heterocclicos (NHC) sulfonados, solubles en agua, y han demostrado que los complejos
C1, cloruro de [(3-sulfonato-propil) imidazol-2-ilideno]Au(I) y C5, cloruro de [1,3-bis (2,6-
diisopropil-4-sodosulfonatofenil) imidazol-2-ilideno]Au(I) son catalizadores activos y
reciclables en la hidratacin de fenilacetileno en agua:metanol (1:1), incluso en ausencia
de sales de plata. Sin embargo, han encontrado que el volumen de los ligandos influye
en las propiedades catalticas, afectando los rendimientos de reaccin (Ver Figura). Con
el fin de describir tericamente el efecto cataltico de dichos complejos, se utilizaron
mtodos DFT, implementados en el programa Gaussian09. Para este propsito, se
consideraron como representativos, los complejos C1, que posee un ligando voluminoso
pero restringido de torsiones, y C5, que posee un ligando con una cadena alqulica
flexible, ya que difieren notablemente en estructura y reactividad.
De acuerdo con los resultados experimentales, los estudios DFT, aplicando el funcional
B3LYP, el pseudopotencial LANL2DZ para el Au y la base 6-31+G* para los restantes
tomos, muestran que, la cadena alqulica de C5 se pliega sobre el metal, favorecida por
una fuerte interaccin entre el O del grupo sulfonato y el Au, generando un gran
impedimento estrico, adems de marcados efectos electrnicos sobre el centro
metlico, como una disminucin de la densidad de carga, reduciendo notablemente la
actividad cataltica de este complejo.
Referencias:
1- Fernndez, G.A.; Picco, A.S.; Ceoln, M.R.; Chopa, A.B.; Silbestri, G.F. Organometallics
2013, 32, 6315-6323.
FQO35 88
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
(2), respectivamente.
Las longitudes de enlace obtenidas para los grupos C=O y C=S son: 1,217 y
1,671 para (1) y 1,223 y 1,665 para (2). Se detect una interaccin intramolecular
entre uno de los grupos NH y el tomo de oxgeno carbonlico: NHO [d (NO) =
2,616 y 2,642 , (NHO) = 137,6 y 140,8] para (1) y (2), respectivamente, que
favorece la planaridad observada en la porcin -C(O)NHC(S)NH- en ambas molculas.
Las propiedades predichas por los clculos IR (cm -1)
tericos se comparan con las obtenidas Molcula Exp. Calc.
experimentalmente (espectroscpicas y NH C=O NH C=O
(1) 3178 1691 3452 1730
estructurales). Las frecuencias vibracionales
(2) 3285 1663 3438 1704
observadas y calculadas de los grupos involucrados
en las interacciones intramoleculares se presentan en la siguiente tabla.
Referencias:
1. I. J. Kang, L. W. Wang, C. C. Lee, Y. C. Lee, Y. S. Chao, T. A. Hsu and J. H. Chern, Bioorganic & medicinal
chemistry letters, 2009, 19, 1950-1955.
2. A. Saeed, U. Flrke and M. F. Erben, Journal of Sulfur Chemistry, 2013, 35, 318-355.
3. F. Z. El Aamrani, A. Kumar, L. Beyer, J. L. Cortina and A. M. Sastre, Hydrometallurgy, 1998, 50, 315-330.
4. P. K. Milan Dzurilla, Jn Imrich and Stanislav Brto Collect. Czech. Chem. Commun, 1994, 59, 2663-2676.
FQO36 89
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
4-(o-HIDROXIBENZOIL)-5-TRIFLUOROMETIL-2H-1,2,3-TRIAZOL: ESTUDIO
ESTRUCTURAL DE UN TRIAZOL VECINAL 4,5-DISUSTITUIDO
Edeimis Espitia, 1 Elizabeth Contreras A., Oscar E. Piro, 2 Gustavo A. Echeverra, 2 Sonia.
E. Ulic, 1,3 y Jorge L. Jios 4
1
CEQUINOR-CONICET. Dpto. de Qumica, Fac. Cs. Exactas, UNLP, CC. 962 (1900) La Plata,
Argentina. edeimisespitia@gmail.com 2IFLP e Instituto CONICET. Dpto. de Fsica, Fac. de Cs. Exactas,
UNLP, CC. 67 (1900) La Plata, Argentina. 3Dpto. Cs. Bsicas, UNLu, Rutas 5 y 7 (6700) Lujn; Argentina.
4
Unidad Plapimu - Laseisic (CIC-UNLP). Dpto. de Qumica, Fac. Cs. Exactas, UNLP, Camino Centenario e/505
y 508, CP1897, Gonnet.
Referencias:
1- Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew Chem, Int Ed. 2001, 40, 2004-2021.
2- Usachev, S. A.; Usachev, B. I.; Eltsov, O. S.; Sosnovskikh, V. Y. Tetrahedron. 2014, 70, 8863-
8871.
3- Belskaya, N.; Subbotina, J.; Lesogorova. S.; Top Heterocycl Chem , 2015, 40, 51-116
4- Henao Castalleda, I.C.; Ulic, S.E.; Della Vdova, C.O.; Metzler-Nolte, N.; Jios, J. L. Tetrahedron
Lett. 2011, 52, 1436-1440.
5- Cho, E. J.; Senecal, T. D.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Watson, D. A.; Buchwald, S. L. Science. 2010,
328, 1679-1681.
FQO37 90
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
FQO38 91
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
100
Porcentaje remanente de DPPH
80
60
40
20
0
0,0 0,5 1,0 1,5 2,0
Relacin molar (AHQS/DPPH)
Referencias:
FQO39 92
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
INQUISUR, Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur (UNS)-CONICET, Av. Alem 1253, 8000
Baha Blanca, Argentina, e-mail: vdorn@uns.edu.ar
FQO40 93
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Mara F. Garro,a Rodrigo D. Tosso,a,b Roberto Saad,a,b Matas Funes,a,b Ricardo D. Enriza,c
a
Facultad de Qumica, Bioqumica y Farmacia, UNSL. Ejrcito de los Andes 950. San Luis (Argentina)
b
INTEQUI (CONICET-UNSL), Almirante Brown 1455. San Luis (Argentina)
c
IMIBIO (CONICET-UNSL), Chacabuco 917. San Luis (Argentina). E-mail: matiasdfunes@gmail.com
Los valores de G obtenidos para Sal A, FNC y DFNC fueron -22,82 kcal/mol, -
20,4 kcal/mol y -22,47 kcal/mol, respectivamente, lo cual est en concordancia con
nuestros datos experimentales que indican que la actividad de DFNC es similar a la de
Sal A, mientras que el efecto de FNC es menor. Tambin se determin que las
principales interacciones entre estos compuestos y el RO- se dan a travs de los
siguientes aminocidos: Gln115, Tyr119, Trp287, Ile290, Ile294, Tyr312, Tyr313, Ile316 y
Tyr320. Es importante destacar que estos residuos han sido identificados
experimentalmente como responsables de la unin de Sal A al RO-.
FQO41 94
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1 UNRC. Departamento de qumica. Ro Cuarto, Argentina. 2 INIFTA -UNLP, Diagonal 113 y 64, La Plata,
Argentina. vgirardi@exa.unrc.edu.ar
Referencias:
1- Picco, A. S.; Silbestri, G. F.; Falcone, R. D.; Azzaroni, O.; Ceolin, M.; Correa, N. M., Phys.
Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 13458-13464.
2- Hammouda, B., A new GuinierPorod model. J. Appl. Crystallogr. 2010, 43, 716-719.
FQO42 95
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
FQO43 96
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Horton, D. G.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893-930.
2- El Sayed, M. T.; Hamdy, N. A.; Osman, D. A.; Ahmed, K. M. Adv. Mod. Oncol. Res. 2015, 1,
20-35.
FQO44 97
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Mariana Rocha,1 Diego M. Gil,1 Gustavo A. Echeverra,2 Oscar E. Piro,2 Jorge L. Jios 3 y
Sonia E. Ulic 4,5
1
INQUINOA (CONICET-UNT),Fac. de Bioq., Qca. y Farmacia, UNT, San Lorenzo 456. 4000. San Miguel de
Tucumn; 2Dpto. de Fsica, Fac. de Cs. Exactas, UNLP e Instituto IFLP (CONICET, CCT-La Plata), C.C. 67,
1900 La Plata; 3 Unidad Plapimu- Laseisic (CIC-UNLP), Dpto. de Qumica, Fac. Cs. Exactas, UNLP, Camino
Centenario e/505 y 508, CP1897, Gonnet; 4CEQUINOR, Dpto. de Qumica, Fac. Cs. Exactas, UNLP, CC. 962
(1900) La Plata; 5 Dpto. Cs. Bsicas, UNLu, Rutas 5 y 7 (6700) Lujn; Argentina.
E-mail:rochamarian@gmail.com
-aminoenonas, interacciones intermoleculares, clculos tericos
Referencias:
1- S. Kovcs, Z. Novk, Tetrahedron 69 (2013) 8987-8993.
2- I.O. Edafiogho, S.B. Kombian, K.V. Ananthalakshmi, N.N. Salama, N.D. Eddington, T.L. Wilson, M.S.
Alexander, P.L. Jackson, C.D. Hanson, J. Pharm. Sci. 96 (2007) 2509-2531.
3- N.D. Eddington, Current Medicinal Chemistry 7 (2000) 417-436.
4- N.N. Salama, N.D. Eddington, D. Payne, T.L. Wilsonb, Current Medicinal Chemistry 11 (2004) 2093-2113.
5- D.L. Chizhov, M.G. Pervova, M.A. Samorukova, E.F. Khmara, V.I. Filyakova, V.I. Saloutin, V.N. Charushin, J.
Fluorine Chem. 132 (2011) 394-401.
6- A. Hidalgo, L.P. Avendao Jimnez, L.A. Ramos, M.A. Mroginski, J.L. Jios, S.E. Ulic, G.A. Echeverra, O.E.
Piro, E. Castellano, J. Phys. Chem. A 116 (2012) 1110-1118.
FQO45 98
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
FQO46 99
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Lzaro-Martnez, J.M.; Rodrguez-Castelln, E.; Vega, D.; Monti, G.A.; Chattah, A.K.
Macromolecules 2015, 48, 1115-1125.
2- Forcato, D.O.; Fili, A.E.; Alustiza, F.E.; Lzaro-Martnez, J.M.; Bongiovanni-Abel, S.; Olmos-
Nicotra, M.F.; Alessio, A.P.; Rodrguez, N.; Barbero, C.; Bosch, P. Cytotechnology 2017, 69,
655-665.
FQO47 100
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
FQO48 101
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1 1 3 2
Emilse S. Leal , Leandro Battini , Mara Jos Pascual , Juan Manuel Gurevich Messina ,
2 4 3 1
Mara Eugenia Monge , Claudio N. Cavasotto , Diego E. lvarez , Mariela Bollini .
1
Laboratorio de Qumica Medicinal y 2Laboratorio de Espectrometra de Masas Bioanaltica, Centro de
Investigaciones en Bionanociencias (CIBION)-CONICET, Godoy Cruz 2390, Ciudad Autnoma de Buenos
Aires, C1425FQD, Argentina. emilse.leal@cibion.conicet.gov.ar. 3Instituto de Investigaciones Biotecnolgicas,
UNSAM-CONICET, Av. 25 de Mayo y Francia, San Martn, Prov. de Buenos Aires, 1650, Argentina. 4Instituto
de Investigacin en Biomedicina de Buenos Aires (IBioBA) CONICET Partner Institute of the Max Planck
Society, Godoy Cruz 2390, Ciudad Autnoma de Buenos Aires, C1425FQD, Argentina
Virus de la diarrea viral bovina (BVDV), Protena de Envoltura E2, Screening virtual.
FQO49 102
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias Exactas, Fsico-Qumicas y Naturales, Universidad Nacional
de Ro Cuarto, Ro Cuarto, 5800, Argentina, clepori@exa.unrc.edu.ar
2
Departamento de Qumica Fsica, Facultad de Qumica, Universidad de Sevilla, Sevilla, 41012, Espaa,
moya@us.es
Los fosfolpidos son molculas anfiflicas que al ser disueltas en agua forman
espontneamente una bicapa completamente cerrada y selectivamente permeable
denominada vescula multilamelar. Al agregar energa a este tipo de sistema organizado,
a travs de diferentes mtodos tales como sonicacin o extrusin, se pueden obtener las
llamadas vesculas unilamelares. Estos sistemas presentan caractersticas similares a
las membranas biolgicas por lo que muchas de las propiedades de las mismas han sido
estudiadas utilizando como modelos mucho ms simples dichos sistemas organizados.
Por otro lado, los lquidos inicos (LIs) son sales lquidas con punto de fusin menor a
100 C. Dentro de sus interesantes propiedades, se encuentra su baja volatilidad, alta
estabilidad y su facilidad para ser reciclados, por lo que son utilizados en muchas
aplicaciones. En los ltimos aos, ha surgido un nuevo grupo de LIs con propiedades
anfiflicas que pueden formar una amplia variedad de sistemas organizados, entre ellos
vesculas. Los objetivos del presente trabajo fueron evaluar la capacidad de formar
vesculas de manera espontnea en agua de los surfactantes-LIs dioctilsulfosuccinato de
1-butil-3-metilimidazolio (bmim-AOT) y dioctilsulfosuccinato de 1-hexil-3-metilimidazolio
(hmim-AOT), determinar las propiedades de dichos agregados y avaluar su interaccin
con ADN. Las tcnicas utilizadas fueron dispersin dinmica de luz (DLS), microscopa
electrnica de transmisin (TEM), espectrofotometra y dicrosmo circular (DC). Las
medidas de DLS arrojaron tamaos promedio de 1545 nm para las vesculas de bmim-
AOT y de 1035 nm para las de hmim-AOT, con ndices de polidispersidad de 0,4 y 0,3
respectivamente, sugiriendo que los sistemas vesiculares formados espontneamente
son unilamelares. Mediante TEM se observ la morfologa esfrica de las vesculas
formadas de bmim-AOT y hmim-AOT. Continuando con la caracterizacin, se determin
el potencial zeta, obteniendo valores promedios de -212 mV para vesculas de bmim-
AOT y de -162 mV para las de hmim-AOT. Luego, utilizando 1,3-bis(1-pirenil)propano,
se observ mayor rigidez de la bicapa en las vesculas de hmim-AOT, la cual tambin
puede solubilizar mayor cantidad del colorante Disperse Red 19, indicando que dicha
bicapa es menos polar que la de bmim-AOT. Por ltimo, los estudios de DC mostraron
que ambas vesculas interactan con ADN, actuando el contrain imidazlico como
anclaje, ya que el ADN tiene carga negativa. Por lo tanto, se puede concluir que los
surfactantes-LIs bmim-AOT y hmim-AOT forman vesculas unilamelares de manera
espontnea, y que el largo de la cadena carbonada del contrain determina las
caractersticas de dichos agregados. Estas vesculas presentan un nuevo campo dentro
del estudio de los sistemas organizados ya que pequeas variaciones estructurales
alteran notablemente el tipo de interfaz formada, ampliando sus posibles aplicaciones
con respecto a los sistemas formados por fosfolpidos.
FQO50 103
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
Consejo Nacional de Investigaciones Cientficas y Tcnicas, Unidad de Microanlisis y Mtodos Fsicos
aplicados a la Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires,
Ciudad Autnoma de Buenos Aires, 1428, Argentina. E-mail: ivanaklevy@gmail.com
2
Consejo Nacional de Investigaciones Cientficas y Tcnicas, Centro de Estudios Qumicos y Biolgicos por
Espectrometra de Masa, Universidad de Buenos Aires, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Ciudad
Autnoma de Buenos Aires, 1428, Argentina.
A lo largo de los tiempos, las mezclas de protenas (de huevo, leche, etc.) con
otros constituyentes no proteicos (aceites, resinas, gomas vegetales) se han utilizado
ampliamente como aglutinantes en obras de arte. En la tcnica de pintura mural
conocida como al temple, el pigmento se mezcla con huevo, en muchos casos
utilizando solo la yema, y la mezcla se aplica sobre una base de imprimacin, que puede
ser de alguna cola animal, u otro compuesto menos graso que la mezcla. La deteccin
de los aglutinantes en micro-muestras extradas de estas pinturas es de gran inters
para la restauracin y conservacin y es a su vez un desafo, ya que el aglutinante
representa un porcentaje muy pequeo en la composicin de la muestra. En este
contexto, nuestro trabajo presenta la aplicacin de las tcnicas de espectrometra de
masa (EM) por desorcin/ionizacin mediante lser UV asistida por matriz acoplada a un
analizador de tiempo de vuelo (MALDI-TOF), y la EM acoplada a nano cromatografa
lquida con ionizacin por electrospray y detector hbrido cuadrupolo OrbiTrap (ESI-
OrbiTrap) para el anlisis de un mural colonial. El caso de estudio es una pintura mural
de la iglesia de San Andrs de Pachama (Chile) del siglo XVIII. Vale destacar que en
estas muestras los aglutinantes proteicos no haban podido ser dilucidados por otras
tcnicas (CG-EM, FTIR, Raman).
FQO51 104
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Tankiewicz, M.; Fenik, J.; Biziuk, M. Trends in Analytical Chemistry. 2010, 29, 10501063.
2- Lobatto, V. L.; Argello, G. A.; Bujn, E. I. XX Congreso Argentino de Fisicoqumica y
Qumica Inorgnica (XX CAFQI). 2017, Carlos Paz, Cba, Argentina. Poster N 64, pg. 300.
FQO52 105
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
UMYMFOR-CONICET, Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales,
Universidad de Buenos Aires, Buenos Aires, CP 1428, Argentina, andreamac@qo.fcen.uba.ar. bINQUIMAE-
CONICET, Departamento de Qumica Inorgnica, Analtica y Qumica Fsica, Facultad de Ciencias Exactas y
Naturales, Universidad de Buenos Aires, Buenos Aires, CP 1428, Argentina.
Referencias:
FQO53 106
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
FQO54 107
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
ICN2 - Institut Catal de Nanocincia i Nanotecnologia, Campus de la Universidad Autnoma de Barcelona
(UAB), Barcelona 08193 (Espaa), E-mail: juan.mancebo@icn2.cat
b
INQUISUR Instituto de Qumica del Sur, CONICET-UNS, Departamento de Qumica, Universidad Nacional
del Sur, Baha Blanca 8000 (Argentina), E-mail: juan.mancebo@uns.edu.ar
Referencias:
a) Liu, K.; Jiang, L. Nano Today 2011, 6, 155-175. b) Xia, F.; Jiang, L. Adv. Mater. 2008, 20,
2842-2858. c) Dujardin, E.; Mann, S. Adv. Mater. 2002, 14, 775-788.
Sedo, J.; Saiz-Poseu, J.; Busque, F.; Ruiz-Molina, D. Adv. Mater. 2013, 25, 653-701.
Garca, B.; Saiz-Poseu, J.; Gras-Charles, R.; Hernando, J.; Alibes, R.; Novio, F.; Sedo, J.;
Busque, F.; Ruiz-Molina, D. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 17616-17625.
FQO55 108
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Desde hace varios aos, las unidades triarilaminas y carbazoles han sido
ampliamente utilizadas como componentes cruciales en el desarrollo de novedosos
materiales y unidades electro-pticas, debido a sus propiedades de transporte de huecos
eficiente, configuracin octupolar, excelentes solubilidad, estabilidad y fluorescencia.
Particularmente, los dendrmeros en forma de estrella o starburst han encontrado
1
reciente aplicacin en el diseo de OLEDs (organic light emmiting diodes, en ingls).
Referencias:
1- Tian, H. et al Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3799 3807.
2- Zhang, Q.; Ning, Z.; Tian, H. Dyes and Pigments 2009, 81, 80 84.
3- Juriek, M.; Kouwer, P. H. J.; Rowan, A. E. Chem. Commun. 2011, 47, 8740 8749.
4- Mangione, M. I.; Spanevello, R. A.; Minudri, D.; Heredia, D.; Fernndez, L.; Otero, L.; Fungo,
F. Electrochimica Acta 2016, 207, 143 151.
FQO56 109
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
IQAL (UNL-CONICET), Lab. Fisicoqumica Orgnica, Facultad de Ingeniera Qumica, Universidad Nacional del
Litoral, Santiago del Estero 2829, Santa Fe, 3000, Argentina, email: mbmartini@fiq.unl.edu.ar;
cadam@fiq.unl.edu.ar
Los steres como as tambin las cumarinas son de inters en qumica orgnica
debido a su gran utilidad. Son compuestos utilizados para obtener solventes, perfumes o
plastificantes, adems de precursores qumicos de la industria cosmtica y farmacutica.
Modificar procesos implementando la catlisis es uno de los objetivos de la qumica
verde. Gran variedad de catalizadores han sido propuestos, recientemente ciertas
ventajas se observaron al combinar propiedades de catalizadores rgano-sulfnico con
la de nanomateriales. No obstante esto, disear un proceso con catlisis homognea
que rena las condiciones requeridas por la qumica verde es decir que adems de ser
benigno con el medio ambiente simplifique los procesos existentes resulta un desafo.
Los Lquidos inicos (LIs) surgen inicialmente como remplazo a los solventes
moleculares destacndose principalmente sus propiedades de baja presin de vapor,
alta estabilidad qumica y fsica, elevado poder de disolucin de una amplia variedad de
solutos y posibilidad de reciclado entre otras. Actualmente el uso de los LIs se ha
ampliado notablemente considerndolos nuevos materiales con propiedades
especficas, direccionadas hacia una tarea especfica sobre un proceso reactivo. En esta
direccin, analizar su comportamiento relacionando el mismo con su estructura qumica y
su organizacin nica dentro de un sistema reactivo, es nuestro objetivo general.
FQO57 110
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
IQAL (UNL-CONICET), Lab. Fisicoqumica Orgnica, Facultad de Ingeniera Qumica, Universidad Nacional del
Litoral, Santiago del Estero 2829, Santa Fe, 3000, Argentina, email: mbmartini@fiq.unl.edu.ar;
cadam@fiq.unl.edu.ar
Los lquidos ionicos (LIs) son sales compuestas por cationes orgnicos y aniones
inorgnicos u orgnicos. Cualquier modificacin en la estructura qumica de las partes
inicas que los conforman provocan cambios en sus propiedades qumicas o fsicas,
permitiendo as disear segn las demandas y aplicaciones buscadas, nuevos
materiales ionicos con caractersticas nicas. En los ltimos aos ha ido en aumento el
inters por obtener task-specific ionic liquids dirigiendo sus caractersticas cidas a
travs de la incorporacin de un grupo funcional en su estructura qumica que potencie
su comportamiento como catalizador y as poder reemplazar los cidos tradicionales
homogneos u heterogneos que se utilizan en los procesos qumicos.
Es bien sabido que el valor de pKa del LI depende del solvente por lo que con el
objeto de obtener informacin sobre la viabilidad relativa del protn para interactuar con
un dado soluto se analiz en primera instancia la solubilidad de los LIs en diferentes
solventes moleculares. Se determinaron los valores de pKa de estos LIs a travs del
mtodo del indicador, trabajando en la zona UV-vis del espectro electromagntico. Para
llevar a cabo el estudio se analizaron dos indicadores posibles: betana 2,6-difenil-4-(2,
4,6-trifenil-1-piridinio)-1-fenolato (D-R) y 4-nitroanilina. Del anlisis de ambos indicadores
se concluye que el ms adecuado es el indicador 4-nitroanilina.
Los resultados demuestran una mayor acidez del [Bsmim] [HSO4] con respecto al
[Bmim] [HSO4] (pKa 1.83). Adems, se observ que la acidez de estos materiales
inicos no vara considerablemente con el solvente orgnico empleado. As, ambos LIs
presentan potencial uso como catalizadores cidos en reemplazo a los convencionales,
adems de ser materiales amigables con el medio ambiente.
FQO58 111
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
8 al 11 de Noviembre de 2017
TRANSFERENCIA DE PROTN INTRAMOLECULAR EN ESTADO EXCITADO
EN DERIVADOS DE 2-FENILFENOL
INFIQC- Dpto. de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Qumicas, Universidad Nacional de Crdoba,
Crdoba, X5000HUA, Argentina. e-mail: lmena@fcq.unc.edu.ar
Referencias:
FQO59 112
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
Centro de Investigacin y Transferencias de Santiago del Estero, CONICET-UNSE (CITSE-UNSE), Santiago
del Estero, 4200, Argentina, drsergiorod@gmail.com. 2Instituto de Investigaciones en Fisicoqumica de
Crdoba (INFIQC), Facultad de Ciencias Qumicas, UNC, Crdoba, 5000, Argentina,
mtbaumgartner@fcq.unc.edu.ar
Referencias:
Sarmiento G.P., Vitale R.G., Afeltra J., Moltrasio G.Y., Moglioni A.G. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46,
101-105.
FQO61 114
!" #
Lucas E. Fabiana, Emir Salas Sarduyb, Marisa Fernndeza, Juan Jos Cazullob, Emilio
a c a
Malchiodi , Daro Estrin , Albertina G. Moglioni .
a
Departamentos de Farmacologa y Microbiologa, Inmunologa y Biotecnologa. Facultad de Farmacia y
Bioqumica, Universidad de Buenos Aires, CABA, 1113, Argentina.bIIBINTECH-UNSAM, San Martn, 1650,
Argentina. cDepartamento de Qumica Inorgnica, Analtica y Qumica Fsica, Facultad de Ciencias Exactas y
Naturales, Universidad de Buenos Aires, CABA, 1428, Argentina. bmoglio2015@gmai.com
Referencias:
1- Durrant J.D.; Kernen H.; Wilson B.A.; McCammon J.A. PLoS Neglected Tropical Diseases
2010, 4, e676.
FQO62 115
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Los aminales cclicos son interesantes por sus propiedades qumicas y por ser
precursores de 1,n-diaminas o compuestos carbonlicos con propiedades
farmacolgicas.1 Las tioamidas presentan aplicaciones como bloques de construccin en
qumica heterocclica, reactivos analticos y organocatalizadores.2 Adicionalmente, las
tioamidas terciarias son interesantes por sus caractersticas estereoqumicas, que
derivan de la libre rotacin restringida del enlace (S)C-N. Estos compuestos presentan
dos rotmeros E/Z en distinta proporcin en el equilibrio, que pueden evidenciarse como
dos juegos de seales en los espectros de RMN.3 En este contexto, presentamos la
sntesis y el estudio estereoqumico de una serie de tioamidas novedosas derivadas de
aminales cclicos (1-3).
Referencias:
1- (a) Sharma, V.; Khan, M.S.Y. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 651-658; (b) Bisceglia, J.A.;
Magri, M.L.; Zani, M.; Gutkind, G.O.; Orelli, L.R. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 85-90; (c)
Chang, Y.H.; Evanenga, G.R.; McLamore, W.M. U.S. Patent 3 729 564; Chem. Abstr. 1974,
79, 18762.
2- Jagodziski, T.S. Chem. Rev. 2003, 103, 197-228.
3- Kleinpeter, E. J. Mol. Struct. 1996, 380, 139-156.
4- Moodie, R. B.; Moustras, M. Z.; Read, G.; Sandall, J.P B. J. Chem. Soc., PT2 1997, 169-172.
FQO63 116
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias
(1) Monti, G.A.; Fernndez, G.A.; Correa, N.M.; Falcone, R.D.; Moyano, F.; Silbestri, G. F. R. Soc. open
Sci. 2017, 4:170481.
FQO64 117
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Departamento de Qumica del Litoral, CENUR Litoral Norte, UdelaR, Paysand, Uruguay, gmoyna@fq.edu.uy
Referencias:
FQO65 118
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
INQUISUR Instituto de Qumica del Sur, CONICET-UNS, Departamento de Qumica, Universidad Nacional
del Sur, Baha Blanca, 8000, Argentina, e-mail: fabiana.nador@uns.edu.ar
b
ICN2 - Institut Catal de Nanocincia i Nanotecnologia, Campus de la Universidad Autnoma de Barcelona
(UAB), Barcelona, 08193, Espaa.
c
Departamento de Qumica Inorgnica y Bioinorgnica. Instituto de Investigacin Sanitaria Hospital 12 de
Octubre i+12, Universidad Complutense de Madrid, Madrid, 28040, Espaa.
Figura 1. a) Imagen STEM de los recubrimientos sobre MSNs empleando dos tipos de bis-catecoles (BHZ y
NDGA). b) Liberacin de RhB en funcin del tiempo de los sistemas recubiertos (RhB@MSN@pBHZ y
RhB@MSN@pNDGA) y sin recubrir (MSNs).
Referencias:
1- Baeza, A.; Guisasola, E.; Ruiz-Hernndez, E.; Vallet-Reg, M. Chem. Mater. 2012, 24, 517
524.
2- Saiz-Poseu, J.; Sed, J.; Garca, B.; Benaiges, C.; Parella, T.; Alibs, R.; Hernando, J.;
Busqu, F.; Ruiz-Molina, D. Adv. Mater. 2013, 25, 20662070.
FQO66 119
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
M. Soledad Orellano (a,b), Paula Isaac (b), Carina Porporatto (b), Juana J. Silber (a), N.
Mariano Correa (a) y R. Daro Falcone (a)
(a) Departamento de Qumica, Facultad de Cs. Exactas Fisicoqumicas y Naturales, Universidad Nacional de
Ro Cuarto, Rio Cuarto, Crdoba, Argentina. E-mail: morellano@exa.unrc.edu.ar. (b) Centro de Investigaciones
y Transferencia (Conicet), Universidad Nacional de Villa Mara, Villa Mara, Crdoba, Argentina.
FQO67 120
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
ATROPISOMERA EN 1-ARIL-2-IMINOAZACICLOALCANOS
1 1,2 2 1
Liliana R. Orelli, Jimena E. Daz, Michele Mancinelli, Nadia Gruber, Natalia B.
1 2
Kilimciler y Andrea Mazzanti
1
Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Farmacia y Bioqumica, Universidad de Buenos Aires,
CONICET. Junn 956, (1113) Buenos Aires, Argentina. Email: lorelli@ffyb.uba.ar. 2 Dipartimento di Chimica
Industriale "Toso Montanari", Universit di Bologna, Viale Risorgimento 4, I-40136, Bologna, Italy.
Referencias:
1- Daz, J.E.; Gruber, N.; Lunazzi, L.; Mazzanti, A.; Orelli, L.R. Tetrahedron 2011, 67, 9129-
9133 y referencias all mencionadas.
2- Daz, J.E.; Vanthuyne, N.; Rispaud, H.; Roussel, C.; Vega, D.; Orelli, L.R. J. Org. Chem.
2015, 80, 1689-1695.
FQO68 121
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- (a) Muncipinto, G., Moquist, P. N., Schreiber, S. L. y Schaus, S. E., Angew. Chem. Int. Ed.
2011, 50, 8172-8175; (b) Thaima, T. y Pyne, S. Org. Lett. 2015, 17, 778-781.
FQO69 122
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Laura C. Lerici, Candelaria Leal Marchena, Mara S. Renzini, Eliana Diguilio, Luciana
Bonetto, Liliana B. Pierella
FQO70 123
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
Bioqumica General y Bioqumica Metablica, Depto. de Medicina; 2Qumica Biolgica II, Depto. de
Bioqumica, 3Farmacognosia, Depto. de Farmacia; 4Qumica Medicinal, Depto. de Farmacia. GQM y
GQBMRNP-CRIDECIT. Facultad de Ciencias Naturales y Ciencias de la Salud, UNPSJB. Ruta Provincial N 1.
Km 4. Comodoro Rivadavia. (9005). Chubut. ARGENTINA. 3okyflores@yahoo.com.ar; 4gpinto@unpata.edu.ar
FQO71 124
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
GQM-CRIDECIT. Facultad de Ciencias Naturales y Ciencias de la Salud, UNPSJB. Ruta Provincial N 1. Km 4.
Comodoro Rivadavia. (9005). Chubut. ARGENTINA. gpinto@unpata.edu.ar. 2Dpto. Cs. Farmacuticas, FCQ,
UNC, Pabelln Ciencias 2, Ciudad Universitaria, 5000, Crdoba.
Referencias:
FQO72 125
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
FQO73 126
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Elba N. Ruiz Pereyra, Rodrigo E. Domnguez, Mara V. Cooke, Ana G. Iriarte, Gustavo
A. Argello y Walter J. Pelez.
Como parte del anlisis llevado a cabo en nuestro grupo de investigacin sobre
diferentes pesticidas, planteamos el estudio de la reactividad del 2,4,5,6-
tetracloroisoftalonitrilo (CT) con diferentes aminas y tioles. Si bien se conoce que este
pesticida acta principalmente desactivando el grupo tiol del glutatin y de la Coenzima
A,1 los cuales presentan grupos NH2 y SH disponibles, es que resulta de gran inters
estudiar las posibles interacciones con diferentes compuestos que presentan tanto el
grupo NH2 (1a-d,h,i), SH (1g) o ambos (1e,f,k), sus caractersticas electrnicas y la
manera en que estos interactan con este potente fungicida, muy utilizado en la
Argentina.2
Referencias:
1- Bessi, H.; Cossu-Leguille, C.; Zaid, A.; Vasseur, P. Bull. Environ. Contam. Toxicol. 1999, 63,
582-589.
2- Phytosanitary products guide for Argentina, 2005, Agricultural and Fertilizers Health Chamber
(CASAFE), Argentina.
FQO74 127
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Centro de Investigacin y Desarrollo en Ciencias Aplicadas Dr. J.J. Ronco (CINDECA), Departamento de
b
Qumica, Facultad de Ciencias Exactas, CONICET, UNLP, Calle 47 No. 257, B1900AJK La Plata, Argentina.
Referencias:
1. Scanone A.C., Gsponer N.S., lvarez M.G., Durantini E.N., J. Photochem. Photobiol. A: Chem.
2017, 346, 452-461.
FQO76 129
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1. Alves E., F. M. A. F., Neves M. G. P. M. S., Cunha ., Nadais H., Almeida A., J. Photochem.
Photobiol. C: Photochem. Rev. 2015, 22, 34.
2. Gsponer N. S.,Spesia M. B.,Durantini E. N. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2015, 12, 67.
FQO77 130
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
CIHIDECAR-CONICET, Dpto. de Qumica Orgnica, FCEN, Universidad de Buenos Aires, 3 Piso, Pabelln 2,
Ciudad Universitaria, 1428 Buenos Aires, Argentina. tschmidtdl@qo.fcen.uba.ar
Los lquidos inicos (LIs) usados como matrices MALDI fueron descriptos por
1
Armstrong y col. , demostrando que no solo mejoraban la homogeneidad de la mezcla
analito-matriz sino tambin, en algunos casos, mejoraba la desorcin/ionizacin del
analito comparado con las matrices slidas clsicas. La eleccin de la matriz depende
tanto del tamao del analito (peso molecular) como del tipo de analito en estudio
(estructura qumica; ej. protenas, carbohidratos, etc.). Sin embargo matrices que
funcionan bien para un dado tipo de analito puede no funcionar para otro analito de
similar peso molecular y estructura. Este es el caso del cido E--ciano-4-
hidroxicinmico (CHC) que es usado para protenas pequeas mientras que para el
estudio de carbohidratos esta matriz presenta una pobre o nula accin como tal. Se ha
2
reportado que el uso de esta matriz como parte de un LI, con una base orgnica
generadora del contrain mejora la relacin seal/ruido de analitos de estructura qumica
muy diferente pero las razones de dicho efecto nunca fueron descriptas claramente.
En este trabajo se estudi la eficiencia como matriz MALDI de LIs derivados del
CHC en el proceso de desorcin/ionizacin de distintos analitos adems de la
homogenidad ptica y qumica de la mezcla analito-matriz, obtenidas por diferentes
mtodos de preparacin de estas muestras. Paralelamente se estudi la estabilidad
fotoqumica y trmica (fuente de calor continuo y microondas) en solucin y en fase
slida tanto del cido como de diversos LIs.
Tanto en acetonitrilo, como en fase slida, el calentamiento del CHC como de sus
LIs presentan un alto porcentaje de descarboxilacin, siendo para este ltimo mucho
ms eficiente la descomposicin a una menor temperatura. Sin embargo en metanol el
cido es estable mientras que los LIs presentan reacciones trmicas diversas. La
estabilidad fotoqumica, en cambio, es diferente para el cido y sus LIs. Se observa la
fotoisomerizacin E Z para el cido, mientras que para el LI esto no ocurre. El estudio
de este comportamiento se extendi en forma comparativa a anlogos del CHC
(modificando el sustituyente en la posicin para del anillo aromtico y/o el de la posicin
alfa de la unidad alqueno (-CH3 y -H)). La presencia del grupo ciano en posicin alfa al
carboxilato parecera clave, ya que inducira a que la desactivacin desde el estado
electrnico excitado fuera por una va fotofsica y no fotoqumica (fotoisomerizacin de
alquenos trans cis). Esta diferencia de reactividad frente a la radiacin UV y al
calentamiento, etapas fundamentales en el proceso MALDI, permitira explicar su distinto
comportamiento como matrices.
Referencias:
1- Armstrong, D.W.; Zhang L-K.; He, L.; Gross, M.L. Anal. Chem. 2001, 73, 3679-3686.
2- Crank, J. A.; Armstrong, D.W. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 1790-1800.
FQO78 131
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Ana B. Schvval, Pablo G. Del Rosso, Mara J. Romagnoli, Marcela F. Almassio y Ral
O. Garay
INQUISUR, Depto. de Qumica, Universidad Nacional del Sur, Baha Blanca, 8000 Argentina,
rgaray@criba.edu.ar
HO OH c) Br2/CH2Cl2, 0 Br
bisfenol A OCH3 0.5
FQO79 132
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Ana B. Schvval, Marcela F. Almassio, Mara J. Romagnoli, Pablo G. Del Rosso, y Ral
O. Garay
INQUISUR, Depto. de Qumica, Universidad Nacional del Sur, Baha Blanca, 8000 Argentina,
rgaray@criba.edu.ar
1' 0.8
0.8 No IFE Apagado por IFE
H3CO
0.6
0.6
(I / Io) - 1
(I / Io) - 1
H3C CH3
n
0.4
0.4
OCH3 PN26
0.0 5.0 10.0 15.0 20.0 0.0 5.0 10.0 15.0 20.0
[TNT] [Ac. pcrico]
Figura 1. Graficos de Stern-Volmer de pelculas de PN26 con TNT y cido pcrico. Lneas
punteadas resaltan cambios de concentracin, flechas indican el aumento del apagado al
transcurrir tiempos de contacto de 30 min.
Referencias:
FQO80 133
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Institucin: Centro de Investigacin QUIMOBI (IMMIT CONICET Facultad Regional Resistencia - UTN,
Resistencia, 3500, Argentina, alfreseq@gmail.com).
Vista superior esquemtica del cido oleico adsorbido sobre la superficie Co-PtNi(111).
FQO82 135
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
120
FQO83 136
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Agustn Spaltro, Maricel Caputo, Sergio Laurella, Danila Ruiz, Patricia Allegretti
El cuidado del Medio Ambiente es una de las prioridades en la que la Humanidad debe
enfocarse. Y para eso se necesitan diversas herramientas provenientes de
investigaciones, junto con la concientizacin de cada uno de nosotros. Los agroqumicos
son ampliamente utilizados en todo el mundo para mejorar la calidad y cantidad de
cultivos, pero el control que se realiza sobre estas sustancias durante y despus de su
aplicacin, no es eficiente, llegando a estar en contacto con poblaciones rurales que se
encuentran indefensas ante los efectos adversos de los mismos. Los objetivos de este
trabajo fueron: utilizar un desecho natural, como son los carozos de aceituna, para
obtener carbn activado y utilizarlo, junto con otro material carbonoso comercial, en la
remocin de un herbicida con alto grado de toxicidad, como el MCPA (cido 2-metil-4-
clorofenoxiactico) a partir de procesos de adsorcin en discontinuo y en lecho fijo 1. Para
comprender mejor la interaccin soluto-adsorbente, se modificaron propiedades externas
como temperatura, fuerza inica, pH y masa de adsorbente y se adaptaron las isotermas
de equilibrio con diversos modelos tericos. Los resultados indican que ambos
materiales son excelentes para remover este pesticida, pudindose extender a otros
agrotxicos con propiedades fisicoqumicas similares. El incremento en los factores
externos para la adsorcin batch, disminuy la capacidad de adsorcin en ambos
materiales, concluyendo que el proceso es espontneo y exotrmico, alcanzando el
equilibrio de adsorcin en un promedio de 2 horas. Para el proceso en lecho fijo, el
tiempo de quiebre necesario, que se muestra en la Figura 1, alcanz las 50 y 350 hs.
para el carbn comercial y natural, respectivamente, propio de los materiales
microporosos.
Figura 1: curvas de rotura del MCPA sobre los dos materiales carbonosos
Referencias
1- Salman, J.M.; Njokua, V.O.; Hameeda, B.H. Chem. Eng. J. 2011, 174, 3340.
FQO84 137
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Antonela S. Stagnoli, Alejandra M. Luna, Lucas Sosa Alderete, Elizabeth Agostini, Ana
M. Niebylski y Nstor M. Correa
Dpto. de Qumica y Biologa Molecular. Universidad Nacional de Ro Cuarto. 5800 Ro Cuarto. ARGENTINA.
astagnoli@exa.unrc.edu.ar
Las medidas por DLS y potencial Z mostraron un aumento significativo del tamao
de 250 a 450 nm y una disminucin de la electronegatividad de -34 mV a -26 mV, con
una baja polidispersidad de las vesculas asociadas a la insulina (V-In). Ensayos por
espectroscopa de fluorescencia mostraron que la constante de reparto de la In entre la
V y el solvente externo fue de 0,5 mg/ml, indicando que el 50% de la In se asoci a la
interfaz de V y por espectroscopia de absorcin obtuvimos que se encapsul un 55% y
73% a concentraciones de 2 y 5 mg/ml de AOT-BHD, respectivamente. La microscopa
de fuerza atmica demostr esa incorporacin por el aumento de tamao, espesor,
rugosidad e irregularidad de la superficie de V-In. Por electroforesis se detect la
incorporacin de In al interior de V sin formar complejos (figura 1 a). Finalmente, por
microscopia confocal se observ la incorporacin de V marcadas con prodan al interior
de clulas CHO mediante fusin y endocitosis (Figura 1 b). Hemos desarrollado con xito
una vescula cataninica, biocompatible, capaz de encapsular insulina en su bicapa e
incorporarse a la clula; lo que convierte a estas vesculas en potenciales nanosistemas
para la administracin de insulina.
a) b)
Figura 1: a) insulina en la bicapa de la vescula b) interaccin de las vesculas AOT-BHD como vehculo de
frmacos con una clula humana tomado de Mauroy y col. 2014 con modificaciones 2.
Referencias:
1. Stagnoli, S.; Luna, A.; Villa, C.; Alustiza, F.; Niebylski, A.; Moyano, F.; Correa, M.; Falcone
D. RSC Adv. 2017, 7, 53725380
2. Mauroy, C.; Castagnos, P.; Orio, J. Mol. Pharmaceutics. 2015, 12, 103110
FQO85 138
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Sntesis,Biarilos,OLEDs
0,15
Etanol
Hexano
Acetonitrilo atencin en la sntesis de
0,10 Acetato de etilo
cromforos especficos para
0,05 OH
su posible aplicacin en OH
0,00
250 300 350 diferentes
400 450 dispositivos
500
1 2
Longitud de onda (nm) iii
moleculares.
OH OH
1000 Espectro de emision compuesto 1
800
En este trabajo, se em= 330 nm
Solvente: Etanol
600
llev a cabo el estudio
espectroscpico de los
a.u.
400
compuestos 1 a 4 (Figura OH HO
200
1) sintetizados
0 3 4
350 previamente.
400 450 Se
500 550 600
Longitud de Onda (nm) Figura 1
analizaron los espectros
de absorcin y los efectos solvatocrmicos empleando distintos solventes.y los
correspondientes espectros de fluorescencia (emisin) (Figura 2). Se obtuvieron los
rendimientos cunticos de fluorescencia, en etanol tomando como referencia el 2-naftol
(f :0,41). Los valores encontrados estn en un rango de f entre 0,15 y 0,2.
i Chiang, C. K.; Fincher, C. R.; Park, Y.W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.; Gau, S. C.;
FQO86 139
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
INFIQC (UNC-CONICET) Universidad Nacional de Crdoba, Crdoba, Argentina. 2CIQUIBIC (UNC-CONICET)
Universidad Nacional de Crdoba, Crdoba, Argentina. E-mail: mmiretti@fcq.unc.edu.ar
Se sintetizaron LP que puedan transportar Pcs en medio acuoso sin que se alteren
sus propiedades fotofsicas. Las propiedades de los FS y el tamao de los LP se
mantuvieron en el tiempo.
Figura 1
Figura 2
Referencias:
1- Robertson, C.A.; Hawkins Evans, D.; Abrahamse H. J. Photochem. Photobiol. B. 2009, 96 18.
2- Weijer, R.; Broekgaarden, M.; Kos, M.; Van Vught, R.; et al. J. Photochem. Photobiol. C. 2015, 23, 103-131.
3- Pattni, B.S.; Chupin, V.V; Torchilin, V.P. Chem. Rev. 2015, 115.19, 10938-10966.
FQO87 140
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1 Gilbertson, L M.; Zimmerman, J. B.; Plata, D. L.; Hutchison, J. E.; Anastas, P.T. Chem. Soc.
Rev. 2015, 44, 5758-5777.
2 Scaiano, J. C.; Stamplecoskiew, K. G.; Hallett-Tapleyw, G. L. Chem. Commun., 2012, 48, 4798-
4808.
FQO88 141
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
El inters que despiertan los Cristales Lquidos Columnares (CLC) proviene de la
potencial combinacin entre las propiedades moleculares de los mesgenos que los
componen que podran originar conductividad elctrica 1-D o transporte de energa y
el orden y fluidez caractersticos de la fase CLC que podran facilitar el procesamiento
para su incorporacin en dispositivos. Los trifenilenos hexasustituidos tienen tendencia a
auto-ensamblarse formando mesofases columnares (actuando como CLC) o gelificando
2
solventes (organogelantes supramoleculares) en redes 3-D por interacciones no-
covalentes con el solvente. La difuncionalizacin en las posiciones denominadas 2,7
pueden conducir a sistemas extendidos tanto en bulk como con solventes.
C6H13O OC6H13
+
AcO OAc
5
1) FeCl3/ CH2Cl2 3) KOH/ EtOH/ H2O
2) MeOH 4) HCl (d)
OH
O-(CH2)n-OH
OC6H13 OC6H13
HBr/tolueno C6H13O K2CO3 C6H13O
HO
n
OH HO Br +
n
6 7 C6H13O C6H13O
OC6H13 OC6H13
OH O-(CH2)n-OH
8 9
2,7-THT-DiOHn ( n=6)
Referencias:
1- Bushby, J.; Kawata, K. Liq. Cryst. 2011, 38, 1415-1426
2- Muoz Resta, I.; Manzano, V. E.; Cecchi, F.; Spagnuolo, C.C.; Cukiernik,.F.D.; Di Chenna, P.H.
Gels. 2016, 2, 7-20
FQO89 142
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
Instituto de Qumica Bsica y Aplicada del Nordeste Argentino, Universidad Nacional del Nordeste, CONICET,
FaCENA, Avda. Libertad 5460, Corrientes (3400), Argentina. bInstituto de Qumica Rosario (CONICET),
Facultad de Ciencias Bioqumicas y Farmacuticas, Universidad Nacional de Rosario, Suipacha 531, Rosario
(2000), Argentina. E-mail: vallejos.marga@gmail.com
Referencias:
1- He, Z.; Yudin, A.K., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13770-13773.
2- Bader, R. F. W. Atoms in molecules: a quantum theory; Clarendon Press: Oxford; New York,
1990.
FQO90 143
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
INIQUI-CONICET, CIUNSA, Facultad de Ingeniera, Universidad Nacional de Salta, Salta, CP:4400, Argentina,
e-mail: betinadicarlo@yahoo.com.ar
Referencias:
1- Hasimi, A.; Stavropoulou, A.; Papadokostaki, K.; Sanopoulou, M. Europ. Polym. J. 2008, 44,
40984107.
2- Shao, P.; Huang, R. J. Membr. Sci. 2007, 287,162179.
Agradecimientos: CONICET-INIQUI-CIUNSA
FQO91 144
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
INIQUI-CONICET, CIUNSA, Facultad de Ingeniera, Universidad Nacional de Salta, Salta, CP:4400, Argentina,
e-mail: betinadicarlo@yahoo.com.ar
PVA y PAA fue calculado por contribucin de grupos con el mtodo de Hansen. El
equilibrio de hinchamiento aumenta con la cantidad de PAA en las mezclas. Esto es
debido a la contribucin de grupos hidroflicos, a la disminucin de la porcin cristalina
en la mezcla de PVA-PAA y al reducido entrecruzamiento entre los polmeros. El
aumento de temperatura desde 30 a 60C produce un aumento de la masa total sorbida
(sorcin total de equilibrio de agua, etanol y mezcla de agua-etanol (50/50 y 20/80 %p)
en mezclas densas de PVA-PAA (con 25%p. de PAA) debido al aumento de la movilidad
de las cadenas polimricas y al relajamiento de la estructura que permite el
acomodamiento de las especies sorbidas. Los espectros de FT-IR/HATR de las mezclas
de PVA-PAA muestran que la absorbancia del pico de los grupos O-H aumenta con la
concentracin de PVA, mientras la absorbancia de los grupos C=O aumenta con el
contenido de PAA. En los ensayos de sorcin de las mezclas PVA-PAA (25%p de PAA)
entrecruzadas con tratamiento trmico, el incremento de la temperatura produce un
aumento de la masa total sorbida debido al aumento de la movilidad de las cadenas
polimricas y al relajamiento de la estructura. La estima del parmetro de interaccin de
Flory-Huggins de la mezcla (75%PVA-25%PAA) muestra la mayor capacidad del agua
para solubilizar en la mezcla de polmeros, debido a la mayor interaccin del agua con el
material polimrico comparado con el otro compuesto de la mezcla (etanol).
Referencias:
Agradecimientos: CONICET-INIQUI-CIUNSA
FQO92 145
PRODUCTOS NATURALES
Y BIOORGNICA
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Bastida, J., Viladomat, F., & Codina, C. (1997). Narcissus alkaloids. Studies in natural
products chemistry, 20, 87-179.
2- Vsquez, M. R. S., & Salinas, M. J. L. (2015). Estudio exomorfolgico y fitoqumico de los
bulbos de dos especies endmicas del Per de la familia Amaryllidaceae. Arnaldoa, 22(1),
269-288.
3- Toriizuka, Y., Kinoshita, E., Kogure, N., Kitajima, M. & Ishiyama, A.(2008). New lycorine-type
alkaloid from Lycoris traubii. Bioorganic & medicinal chemistry, 16(24), 10182-10189.
PNB1 147
XXI S imposio Nacional de Qumic a Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
INTEQUI-CONICET, Facultad de Qumica Bioqumica y Farmacia, Universidad Nacional de San Luis,
Argentina. pranzonica@gmail.com. b INFIQC-CONICET, Facultad de Ciencias Qumicas, Universidad Nacional
de Crdoba, Ciudad Universitaria, Crdoba, Argentina.
1. Aguirre-Pranzoni C., Bisogno F.R., Orden A.A.; Kurina-Sanz M. Lyophilized Rhodotorula yeast
as all-in-one redox biocatalyst: Access to enantiopure building blocks by simp le chemoenzymatic
one-pot procedures . J. Mol. Catal. B - Enzym., 2015, 114, 19-24.
PNB2 148
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Pascual, M.E.; Slowing, K.; Carretero, E.; Snchez Mata, D.; Villar, A. J. Ethnopharmacol.
2001, 76, 201-214.
2- Toms-Barbern, .FA.; Harborne, J.B.; Self, R. Phytochemistry 1987, 26, 22812284.
PNB3 149
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Los agentes patgenos ms comunes en plantas son los hongos, estos originan
importantes prdidas tanto econmicas como biolgicas, ya que afectan el crecimiento y
desarrollo de las plantas hospedantes atacadas. La necesidad de reducir el uso de
agroqumicos sintticos ha llevado a la bsqueda de nuevos agentes naturales que
acten en contra de estos organismos. Las plantas constituyen un potencial recurso para
combatirlos, ya que se ha demostrado que algunos aceites esenciales poseen marcadas
actividades biolgicas.
PNB4 150
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
O
LIG R1 R2 R3 OH
OH
H O O R2 OH
HO O
1 H H H OH
HO O HO O
R3 H H O
2 CH3
R1 O H OH OH
O
O O
OH OH O LIG7
4 CH3 CH3 OH
LIG5 OH
HO
OH Fig.1
2
Se realizaron ensayos in vitro de actividad -glu (S. cereviciae) [E: 20 mU], sobre
p-nitrofenil--D-glucopiransido [S], en ausencia y presencia de: (1) c. Elgico, (2) 3-O-
MeE, (3) 3,3-O-MeE, (4) 3,3-O-MeE-Xil, (5) (-) EGCG, (6) Acarbosa y (7) Luteolina
(inhibidores; Is). La enzimologa se determin a 400 nm, aplicando 3 variables:
Concentracin de S [0,5-10 mM]; Conc. de Is [1-1.000 M], y Tiempo de reaccin [0-20
min]. A partir de los datos procesados (ANOVA; <0,05) se construyeron grficas:
%Inhibicin vs. [I]; Producto (moles p-NF) vs. Tpo. (min) variando [S]; V0 vs. [S]; y 1/[V0]
vs. 1/[S], y se calcularon parmetros descriptivos de inhibicin (CI50/90, KM, Ki). Adems
se llevaron a cabo estudios de MM utilizando tcnicas combinadas de Docking y
Dinmica Molecular. Estas simulaciones se realizaron sobre la enzima cristalizada en el
Protein Data Bank (cdigo PDB: 3AJ7).
Los ligandos estudiados (1-5) mostraron ser activos contra -glucosidasa. Los
compuestos ms activos de la serie fueron los compuestos 2 y 5 con valores de Ki de
6,05 M y 7,87 M respectivamente, mientras que los compuestos 1, 3 y 4 presentaron
menores valores de actividad que los antes mencionados. Estos resultados pudieron
explicarse mediante los estudios de modelado molecular donde los compuestos ms
activos presentan interacciones similares en el sitio activo.
Referencias:
1-Sgariglia, M.A. Sobern, J.R.; Honore, S.; Andina, M.A.; Sampietro, D.A.; Snchez, S.S.;
Vattuone, M.A.Tradit. & Alt. Med. 2013, ISBN2327-5162, p 63.
2-Guerreiro, L.R.; Carreiro, E.P.; Fernandes, l.; Cardote, T.A.; Moreira; R.; Caldeira, A.T.; Guedes,
R.C.; Burke, A.J. Bioorg & Med Chem. 2013, 21, 19111917.
PNB5 151
O
BSA
+
R R
1a-f 2a-f
Los autores agradecen los subsidios de la ANPCyT, Argentina (LEI, PICT 2013-0232) y
de la Universidad Nacional de Quilmes (AMI).
Referencias
1- Albanese, D.C.M.; Gaggero N. RSC Adv 2015, 5, 10588-10598.
2- Iglesias, L.E.; Lewkowicz, E.S.; Medici, R.; Bianchi P. Iribarren, A.M. Biotechnol. Adv. 2015, 33,
412-434.
3- Iribarren, A.M.; L.E. Iglesias, RSC Adv 2016, 6, 16358-16386.
PNB6 152
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Giacometti, R.; Barneto, J.; Barriga, L.G.; Sardoy, P.M.; Balestrasse, K.; Andrade, A.M.;
Pagano, E.A.; Alemano, S.G.; Zavala, J.A. Pest Manag. Sci. 2016, 72, 15851594.
PNB7 153
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
E-mail:florenciabeer@hotmail.com
Los compuestos de origen natural se destacan por poseer una amplia diversidad
estructural y funcional. Estas molculas pueden ser optimizadas por procedimientos de
sntesis total o parcial ya sea en trminos de eficacia y selectividad o para lograr
ptimas propiedades farmacocinticas y farmacodinmicas.
Referencias:
PNB8 154
!" #
E-mail:florenciabeer@hotmail.com
Referencias:
1- Ugi, R.; Meyer, U.; Fetzer, C.; Steinbrckner, C. Angew. Chem. Int, Ed., 1959, 71,386-388.
2- Donadel, O. J.; Guerreiro, E.; Mara, A. O.; Wendel, G.; Enriz, R. D.; Giordano, O. S.; Tonn, C. E. Bioorg.
Med. Chem. Lett., 2005, 15, 3547-3550.
3- Reta, G. F.; Chiaramello, A. I.; Garca, C.; Len, L. G.; Martn, V. S.; Padrn, J.M.; Tonn, C. E.; Donadel,
O. J. Eur. J. of Med. Chem., 2013, 67, 28-38.
PNB9 155
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Depto. Qumica Orgnica-CIHIDECAR, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Univ. Buenos Aires, C.
Universitaria, 1428 Buenos Aires, Argentina. E-mail: tbenech@qo.fcen.uba.ar
Grateloupia turuturu es un alga roja nativa del Ocano Pacfico asitico que
pertenece al orden de las Halymeniales. Es una especie invasiva con una alta tasa de
reproduccin y crecimiento, por lo que es comn encontrarla en diversos lugares del
mundo, inclusive en la costa martima argentina. Como es habitual en las Rodofceas,
estas algas biosintetizan gran cantidad de galactanos sulfatados.
Con el objetivo de estudiar los polisacridos de Grateloupia turuturu, se
recolectaron especmenes en las costas de Miramar (Pcia. de Buenos Aires) y se
clasificaron de acuerdo al estado en el cual se encontraban, separando por un lado
plantas cistocrpicas (F1) y por otro juveniles (F2). Las mismas se limpiaron y molieron
para ser sometidas a un proceso extractivo secuencial con agua a diferente temperatura:
20 h a temperatura ambiente (FnA), 8 h a 90C (FnA90 I) y otras 8 h a 90C (FnA90 II). La
primera extraccin en caliente fue la ms fructfera: F1A90 I y F2A90 I fueron obtenidas
con rendimientos cercanos al 50% y 30% respectivamente, mientras que las dems
fracciones fueron obtenidas con rendimientos menores al 20% (F1A y F2A 9,0%, F1A90
II 19% y F2A90 II 17%),
Referencia:
1- Cases, M.R.; Cerezo, A.S.; Stortz, C.A. Carbohydr. Res. 1995, 269, 333-341.
PNB10 156
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
Instituto de Qumica Rosario (IQUIR, CONICET-UNR), Facultad de Ciencias Bioqumicas y Farmacuticas,
Universidad Nacional de Rosario; 2Facultad de Ciencias Bioqumicas y Farmacuticas, Universidad Nacional de
Rosario, CONICET, Rosario, 2000, Argentina, e-mail: bianchi@iquir-conicet.gov.ar.
Las molculas que poseen anillos de cinco a siete miembros son muy interesantes
por su actividad biolgica. Las reacciones de cicloadicin [4+3] permiten obtener anillos
de siete miembros mediante la adicin de un dieno y un catin oxallico, el cual puede
generarse a partir de una -halocetona con la cupla Zn/Cu.1 Mediante biooxidacin de la
cetona 1 con una Baeyer-Villiger monooxigenasa (BVMO) fue posible obtener la lactona
quiral intermediaria para la sntesis de anlogos de nuclesidos.2-4 Con el fin de elaborar
otros anlogos de nuclesidos y productos naturales a ncleo tetrahidrofurnico, hemos
llevado a cabo reacciones de cicloadicin [4+3] de diferentes -halocetonas con furano
para generar cetonas bicclicas con distintos grado de funcionalizacin (1-4).
O
O
R1 R2 Cicloadicin R2 1 R 1= H; R 2= H
R1
[4+3] 2 R 1= Me; R2 = Me
Br + Br O
Zn/Cu 3 R 1= H; R 2= Ph
O 4 R 1= H; R 2= i-Pr
CH3 CN 54-81%
O O
R1 R2 R1 O R2
BVMO
O O
24C, 24h
Referencias:
1- Mihovilovic, M.D.; Grtzl, B.; Kandioller, W.; Snajdrova, R.; Muskotal, A.; Bianchi, D.A.;
Stanetty, P. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 463-470.
2- Mihovilovic, M.D.; Bianchi, D.A.; Rudroff. F. Chem. Commun. 2006, 3214-3216.
3- Bianchi, D.A.; Moran-Ramallal, R.; Iqbal, N.; Rudroff, F.; Mihovilovic, M.D. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2013, 23, 2718-2720.
4- Rudroff, F; Bianchi, D.A.; Moran-Ramallal, R.; Iqbal, N.; Dreier, D.; Mihovilovic, M.D.
Tetrahedron 2016, 72, 7212-7221.
PNB11 157
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
Los enlaces Se-Se son ms estables que los S-S, por lo que resultan muy tiles
en biomedicina por su resistencia a las condiciones extracelulares y la reversibilidad de
su formacin o ruptura dependiendo del ambiente rdox. Por otro lado, tienen gran
2
relevancia en qumica de coordinacin y en catlisis. Aqu presentamos un
procedimiento simple para obtener diselenuros a partir de los correspondientes
organoselenocianatos en condiciones suaves (agua, t. ambiente, atm. de aire, pH medio)
y compatibles con una gran cantidad de grupos funcionales. Este proceso es mediado
por biotioles solubles en agua, no voltiles y de fcil manipulacin (Fig.1). Estos tioles
naturales carecen de toxicidad y son hidrosolubles, por lo que pueden emplearse in vitro
emulando los procesos biolgicos, como por ejemplo los catalizados por la glutatin
3
reductasa o la tioredoxin reductasa.
Esta metodologa tolera una gran variedad de grupos funcionales como cetonas,
steres, alcoholes, olefinas, nitrilos, nitros, etc. Cabe resaltar que las metodologas
existentes hacen uso de reductores o bases fuertes en solventes txicos, incompatibles
con hidrgenos cidos o grupos fcilmente reducibles. Por otro lado, una versin
cataltica de este proceso fue desarrollada empleando cantidades subestequiomtricas
(20% mol) de biotiol que se recicla a expensas de exceso de un reactivo de bajo costo y
toxicidad nula.
Pruebas mecansticas qumicas y mediante RMN permitieron proponer un
mecanismo de reaccin.
Esta aproximacin biomimtica result eficaz para la obtencin de una serie de
diselenuros orgnicos de manera sencilla usando condiciones suaves de reaccin y
consolida el camino para emular sistemas enzimticos ms complejos de inters.
Referencias:
PNB12 158
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
INTEQUI-CONICET. Facultad de Qumica Bioqumica y Farmacia. UNSL. Almirante Brown 1455, 5700 San
Luis, Argentina. E-mail: ezequiel20j@hotmail.com
Los glicsidos desempean funciones vitales en los seres vivos y una gran
cantidad de estos metabolitos son producidos por plantas, emplendose frecuentemente
como medicamentos. Dentro de esta categora podemos ubicar a los iridoides, que son
un grupo de monoterpenos especiales, donde podemos encontrar a su vez cuatro tipos
diferentes en base a su estructura: iridoides glicosilados, iridoides no glicosdicos, seco-
iridoides y bisiridoides. (1), (2).
Referencias:
1- An, S.J.; Pae, H.O.; Oh G.S.; Choi, B.M.; Jeong, S.; Jang, S.I.; Oh, H.; Kwon, T.O.; Song,
C.E.; Chung, H.T. Int. Immunopharmacol. 2002, 2, 11731181.
2- Tundis, R.; Loizzo, M.R.; Menichini, F.; Statti, G.A.; Menichini, F. Mini. Rev. Med. Chem.
2008, 8, 399-420.
3- Cifuente, D.A.; Tonn, C.E.; Giordano, O.S. Nat. Prod. Lett. 2001, 15, 425-431.
PNB13 159
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
larga de 22 hasta 33 carbonos, los cuales no haban sido reportados hasta el momento
en ese gnero, junto con compuestos conocidos de tipo ergosteroide. Los compuestos
fueron identificados empleando tcnicas de resonancia magntica nuclear 1D y 2D y
espectrometra de masa. Por otro lado, el uso de cromatografa lquida acoplada a
espectrometra de masa usando cuadrupolo-tiempo de vuelo y diferentes mtodos de
ionizacin result de suma utilidad para la de-replicacin del extracto y la determinacin
de los metabolitos de inters.
O O
HO
O
HO O
O OH
OH
Figura 1. Inoscavina A
Referencia:
1. Shou, D.; Dong, Y.; Wang, N.; Li. H.; Zhang, Y.; Zhu, Y Plos one September
2016. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0163797
PNB14 160
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Maricel Caputo, Agustn Spaltro, Jorge J.P. Furlong, Sergio L. Laurella, Mara de las
Mercedes Schiavoni.
Referencias
1- Bermdez, R.; Hoyos, J.; Rodrguez, S.; Revista internacional de contaminacin ambiental,
2000, 16, 103 - 107.
2- Gonzlez J. A.; Languasco P.; Prado F. E.; Bol. Soc. Argent. Bot. 2014, 49 no4.
PNB15 161
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
Area de Qumica Orgnica-FQBF-UNSL, 5700, Argentina matiasdfunes@gmail.com
b
rea Botnica-FQBF-UNSL, 5700, Argentina
c
INTEQUI, rea Qumica Orgnica-FQBF-UNSL, 5700, Argentina
1- Pavela R.; Vrchotova N. Industrial Crops and Products, 2013, 43, 33-39.
2- Ibrahim S.M.; Abdallah H. M.; Ali M. Phytochem. Rev. 2016, 15, 197-220.
3- Abdel Kader M.H. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy, 2015, 12, 325-
375.
PNB16 162
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Las secreciones glandulares de los anfibios se destacan por ser una fuente importante
de compuestos, de estructura variada y que exhiben propiedades txicas1, entre otras. Varios
de stos compuestos aislados estn siendo usados como molculas gua para el desarrollo
de frmacos. Los objetivos de este estudio fueron a) identificar los alcaloides y esteroides en
los extractos glandulares de Rhinella arenarum y b) evaluar la actividad biolgica de
alcaloides, aplicando el ensayo de toxicidad sobre larvas de Artemia salina.
Las secreciones de R. arenarum fueron obtenidas en campo mediante compresin
manual de la glndula partida y se congelaron a -80C. Para la separacin de los alcaloides
y esteroides se realiz una extraccin cido/base a partir del veneno en bruto 2. Estos extractos
fueron analizados por HPLC-DAD y GC-MS para identificar los alcaloides y esteroides
presentes3. Para el anlisis de toxicidad se expuso a Artemia salina a diferentes
concentraciones del extracto de alcaloides (100, 75, 50, 25 y 10 ppm) obtenido de la glndula
partida y luego se cont el nmero de larvas muertas4. Se realiz anlisis Probit para
determinar la LD50 (dosis letal que mata el 50 % de larvas expresada en ppm).
En los anlisis realizados a los extractos glandulares se identific a dos compuestos,
Bufotenina (Alcaloide) y Resibufogenina (esteroide). En los ensayos de toxicidad de la fraccin
de alcaloides, se observ que a 100, 75, 50 y 25 ppm, hubo mortalidad total de A. salina.
Mientras a una concentracin de 10 ppm el nmero de larvas muertas disminuyo, a pesar de
esto el ensayo presento una mayor mortalidad comparado con el control positivo (con cafena)
a la misma concentracin. La dosis de alcaloides capaz de matar el 50% de larvas fue inferior
(LD50= 10,29 ppm), en comparacin con el control positivo (LD50= 30,74 ppm).
La fraccin alcaloide, del veneno de glndulas partidas de Rhinella arenarum, mostro
actividad txica. Esto coincide con otras especies, ya que compuestos presentes en piel y
glndulas constituyen un sistema de defensa contra depredadores y microorganismos
patgenos5.
Referencias
1- Talquenca Saba E., Rodrguez Y., Bustos D., Sanabria E. BIOCELL. 2016, 40, Abstract A211.
2- Garraffo, H., Spande, T. F., Daly, J. W., Baldessari, A. & Gros, E. J. Nat. Prod. 1993, 56, 357-373.
3- Gao, H., Zehl, M., Leitner, A., Wu, X., Wang, & Kopp, B. J. Ethnopharmacol. 2010, 131, 368-376.
4- Meyer, B., Ferrigni, J., Putman, L., Jacobsen, D., Nichols, J. and Mc. Laughlin. Journal of Medical
Plant Research. 1982, 45, 31-34.
5- Daly, J., Noimai, N., Kongkathip, B., Kongkathip, N., Wilham, J., Garraffo, H. & Chan-Ard, T. Toxicon.
2004, 44, 805-815.
PNB17 163
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
INIQUI-CONICET. Facultad de Ciencias Exactas, Universidad Nacional de Salta, Salta, 4400, Argentina,
miguel.ac257@gmail.com.bUMYMFOR, FCEN-UBA, Ciudad Universitaria, Pabelln 2, 1428 Buenos Aires.
Los cicloartanos son metabolitos con actividad biolgica variada que pueden
encontrarse en plantas del gnero Tillandsia (Bromeliaceae). Continuando con el estudio
de las mismas se ha planteado probar la inhibicin de compuestos obtenidos por
reacciones de semi-sntesis a partir de metabolitos mayoritarios (los cuales se presentan
en este Simposio), frente a cepas bacterianas de inters sanitario. El objetivo es probar
si la modificacin qumica en la estructura produce variacin en la actividad
antibacteriana.
Mediante Bioautografa1 se evalu la actividad inhibitoria de: cicloartenona (1),
cicloartenol acetilado (2) y once compuestos (3 a 13) obtenidos a partir de stos, frente a
cinco cepas de Staphylococcus aureus: S. aureus 120, S. aureus 172, S. aureus 414, S.
aureus 155 y S. aureus ATCC 29213, cuatro de ellas provistas por el Hospital Pblico
Materno Infantil (Salta). Como control se utiliz penicilina, determinndose que S. aureus
120 y S. aureus 172, son resistentes a este antibitico comercial, en el rango de 15 a
200 g/mL.
PNB18 164
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Misico, R. I.; Nicotra, V. E.; Oberti, J. C.; Barboza, G. E.; Gil, R. R.; Burton, G. Withanolides
and related steroids. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 2011, 94, 127-
216.
2- Li-Xia, C.; Hao, H.; Feng, Q. Natural withanolides: an overview. Nat. Prod. Rep. 2011, 28,
705.
PNB19 165
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
Instituto Multidisciplinario de Biologa Vegetal (IMBIV-CONICET), Departamento de Qumica Orgnica,
Facultad de Ciencias Qumicas, Universidad Nacional de Crdoba, Ciudad Universitaria, Crdoba, 5000,
Argentina. E-mail: scastro@fcq.unc.edu.ar
b
BioLab, Instituto Universitario de Bio-Orgnica Antonio Gonzlez (IUBO-AG), Centro de Investigaciones
Biomdicas de Canarias (CIBICAN), Universidad de La Laguna, Espaa
Referencias:
1- Freire, S. E.; Ariza Espinar, L.; Salomn, L.; Hernndez, M. P. 2014 In Zuloaga, F. O.;
Belgrano, M. J.; Anton, A. M.; Asteraceae: Senecioneae a Jernomieae. Flora Argentina 7 (3):
27-220. IBODA-IMBIV, San Isidro.
2- Ariza Espinar, L. Prdr. Fl. Fanerog. Argentina Central 2010, 6, 371.
3- Tortosa, R. D.; Bartoli, A. Bol. Soc. Argent. Bot. 2006, 41, 123125.
4- Morales, B. G.; Brquez, R. J.; Mancilla, P. A.; Pedreros, T. S.; Loyola, L. A. Phytochemistry
1986 25 (10), 2412 2414.
PNB20 166
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
INQUISUR, Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur (UNS)-CONICET, Baha Blanca, 8000,
Argentina, valeria.cavallaro@uns.edu.ar
Referencias:
1- olovic, M.B.; Krsti, D.Z., Lazarevi-Pati, T.D.; Bondi, A.M.; Vasi, V.M. Curr.
Neuropharmacol. 2013, 11, 315-335.
2- Aouani, I.; Sellami, B.; Lahbib, K.; Cavalier, J.F.; Touil S. Bioorg. Chem. 2017, 72, 301-307.
3- Pohanka, M. Int. J. Molec. Sci. 2014, 15, 9809-9825.
4- Moglie, Y.; Mascar, E.; Gutierrez, V.; Alonso, F.; Radivoy, G. J. Org. Chem. 2016, 81, 1813-
1818.
PNB21 167
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Anzengruber, J.; Pabst, M.; Neumann, L.; Sekot, G.; Heinl, S.; Grabherr, R.; Altmann, F.;
Messner, P.; Schaffer, C. Glycoconj J. 2014, 31, 117-131.
2- Cavallero G.J; Malamud M; Casabuono A.C; Serradell M.A; Couto AS. J Proteomics. 2017,
162, 20-29.
PNB22 168
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Los cidos biliares son una familia de compuestos sintetizados por el hgado
(primarios) o por bacterias en el colon (secundarios), que cumplen importantes funciones
en el cuerpo. Tienen un rol clave en determinados procesos biolgicos como la digestin,
secrecin y regulacin del metabolismo del colesterol. Adems, son de gran inters
debido a que son poderosos detergentes biolgicos y ayudan en la disolucin y
absorcin de grasas, cidos grasos y vitaminas liposolubles. Entre ellos, el cido
hiodesoxiclico y sus derivados han sido objeto de estudio en los ltimos aos por sus
propiedades farmacolgicas y tambin en qumica supramolecular.
Dado que los cidos biliares presentan propiedades anfiflicas y que la relacin de
superficie hidrofbica a hidroflica determina su variada actividad biolgica, son muy
interesantes como sustratos para su biotransformacin, utilizando lipasas, en derivados
con mayor potencia.
En el presente trabajo presentamos la sntesis enzimtica de steres derivados de
cido hiodesoxiclico (Esquema).
PNB23 169
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
PNB24 170
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1 De Farias, M. O. et al. Ijppr. Human, 2016, 7 (1), 151-159.
2 (a) Orlandi Sardi, J. C. et al. Diagn. Micr. Infec. Dis. 2016, 86, 387-391. (b) Varala, R. et al. Indian
PNB25 171
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
Departamento de Biologa, Bioqumica y Farmacia, Universidad Nacional del Sur (UNS) San Juan 670, 8000,
Baha Blanca, Argentina, 2 INQUISUR, Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur (UNS)-
CONICET, Av. Alem 1253, 8000 Baha Blanca, Argentina , 3 INBIOSUR UNS-CONICET, 12 de octubre 991,
8000 Baha Blanca, Argentina, 4 CERZOS UNS-CONICET CCT Baha Blanca, Camino la Carrindanga Km7,
B8000FWB, Baha Blanca, Argentina, andrea.costantino@uns.edu.ar
Referencias:
1 Dalleau, S.; Cateau, E.; Berges, T.; Berjeaud, J. M. Imbert C. Int. J. Antimicrob. Ag. 2008, 31,
572-576.
2 Cateau, E.; Berjeaud, J. M.; Rodier, M. H. Imbert C. Int. J. Antimicrob. Ag. 2008, 31, 166-170.
3 a) Martins, M.; Henriques, M.; Azeredo, J.; Rocha, S. M.; Coimbra, M. A.; Oliveira, R. Eukaryotic
Cell, 2007, 6 (12), 2429-2436. b) Alem, M. A. S.; Oteef, M. D. Y.; Flowers, T. H.; Douglas, L. J.
Eukaryotic Cell, 2006, 5 (10), 1770-1779.
PNB26 172
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
Centro de Investigacin en Qumica Orgnica Biolgica, Instituto de Modelado e Innovacin Tecnolgica, IMIT
(UTN-CONICET-UNNE), Universidad Tecnolgica Nacional, Argentina. pdagnino@gmail.com
2
Programa de pulpa y papel, Instituto de Materiales de Misiones, IMAM (UNAM-CONICET), Universidad
Nacional de Misiones, Argentina.
PNB27 173
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
El mejor agente inhibidor fue Oliverolina (5) (Figura 1) con una CIM de 25 M y
69% de inhibicin del crecimiento bacteriano a las 24 h de cultivo aumentado a 78% a
los 96 h. Es necesario continuar con la investigacin de este alcaloide para conocer su
mecanismo de accin. Todos los resultados muestran que Oliverolina (5) podra ser
importante como un posible futuro agente antimicrobiano.
O N
OH
Referencias:
1- Stvigny, C.; Baily, C.; Quentin-Leclerq J. Curr. Med. Chem. 2005. 5,173-82.
2- Clinical and Laboratory Standards Institute (CLSI). Section 8.
PNB28 174
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
Instituto de Investigaciones Fisicoqumicas Tericas y Aplicadas (INIFTA), CONICET, UNLP, Diag. 113 y 64,
C.C. 16, Sucursal 4, 1900 La Plata, Argentina. pabloducho@gmail.com / nicolas.szewczuk@hotmail.com
b
Instituto de Bioqumica y Medicina Molecular (IBIMOL), UBA, CONICET, Facultad de Farmacia y
Bioqumica/Facultad de Medicina, Universidad de Buenos Aires (UBA), Junn 956, C1113AAD Buenos Aires,
Argentina; y rea de Hematologa, Departamento de Bioqumica Clnica, Hospital de Clnicas Jos de San
Martn, UBA, Av. Crdoba 2351, C1120AAF Buenos Aires abpomilio@sinectis.com.ar; pomilio@ffyb.uba.ar
Referencias:
PNB29 175
!" #
N+ Br-
HO O
Estructura de DMRIE
Referencias:
1- Kasireddy K.; Ahmad, M. U.; Ali; S. M.; Ahmad, I. Tetrahedron Letters 2004, 45, 2743-2746.
2- Arpicco, S. et al. IL FARMACO 2004, 59, 869-878.
3- Bai, W..; Wu, Z..; Shen, E.; Zhang, J..; Hu, B. Oncology Reports 2012, 27, 475-480.
PNB30 176
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
Instituto de Investigaciones para el Descubrimiento de Frmacos, Universidad Nacional de Rosario (UNR)-
CONICET, Rosario, 2000, Argentina. 2 Ctedra Sistemas de Cultivos Intensivos-rea Horticultura, Facultad de
Ciencias Agrarias, UNR, Zavalla, (S2125ZAA), Argentina. 3 Ctedra de Gentica Vegetal, Facultad de Ciencias
Agrarias, UNR, Zavalla, (S2125ZAA), Argentina. 4 rea Farmacognosia, Facultad de Ciencias Bioqumicas y
Farmacuticas, UNR, Rosario, 2000, Argentina. e-mail: escalante@iidefar-conicet.gob.ar
Figura 1: cido clorognico (AC) en hojas de OV, GU y GA. Figura 2: cidos dicafeilqunicos (DCQ) en hojas de OV, GU y GA.
PNB31 177
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Jaime A Isern,1 Exequiel Porta,1 Julia Fernndez de Luco,1 Gastn Prez,2 Celina
Galles,2 Bruno H. Cravero,2 Bernab Batista,2 Diego de Mendoza2 y Guillermo R.
Labadie1,*
1
Instituto de Qumica Rosario (IQUIR-CONICET), Fac. Cs Bioq. y Farm., Univ. Nac. de Rosario,
Rosario, 2000, Argentina; 2Instituto de Biologa Molecular y Celular Rosario (IBR-CONICET), Rosario,
2000, Argentina. e-mail: labadie@iquir-conicet.gov.ar
PNB32 178
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Unidad Acadmica de Ciencias Qumicas y Unidad Acadmica de Medicina Humana, Universidad Autnoma
de Zacateca, Zacatecas, 98160, Mxico, virginia.flores@uaz.edu.mx y gpatriciahd@uaz.edu.mx
Estructura/Nombre
4-hidroxi-4-metil-2-
4-metil-3penten-2-ona c. n-hexadecanoico
pentanona
2-metoxi-4-vinilfenol
1- Flores-Morales, V.; Castaeda Hernndez, O.; Montiel Santilln, T.; Hernndez Delgadillo,
G.P. Investigacin y Ciencia. 2014, 22, 18-23.
PNB33 179
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
A lo largo de los aos, los nanomateriales han sido empleados en diferentes campos
de la ciencia y son actualmente fabricados a gran escala para su utilizacin en miles
de bienes de consumo y productos industriales. Su reactividad se debe principalmente
a su alta relacin superficie-volumen, debido a esto su actividad cataltica puede llegar
a ser muy poderosa. Bajo UVA los electrones de la capa de valencia de
nanopartculas de TiO2, absorben un fotn y saltan a la banda de conduccin, dejando
huecos que extraen electrones del agua o iones hidroxilos generando radicales
.
hidroxilo ( OH). Tambin se ha reportado la formacin de otras especies reactivas de
1
oxgeno como el radical anin superxido (O2 ) y oxgeno singlete (O2( g)). Esto
.-
PNB34 180
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
CITCA-CONICET. Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. UNCA, Catamarca,
K4700, Argentina. gabrielafurque@gmail.com
2
IMBIV-CONICET. Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Qumicas. UNC, Crdoba,
X5000HUA, Argentina.
3
INTEQUI-CONICET. rea de Qumica Orgnica, Facultad de Qumica, Bioqumica y Farmacia. UNSL, San
Luis, 5700, Argentina.
Referencias:
1- Sosa, V. E.; Oberti, J. C.; Gil, R. R.; Ruveda, E. A.; Goedken, V. L.; Gutirrez, A. B.; Herz, W.
Phytochemistry. 1989, 28, 1925-1929.
2- Furque, G.; Bisogno, F.; Sosa, V. J. Mol. Cat. B: Enzymatic. 2016, 134, 310-316.
PNB35 181
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
Depto. de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Qumicas, IMBIV-UNC, Crdoba, Argentina,
b
Depto. de Qumica, Carnegie Mellon University, Pittsburgh, Estados Unidos. manuelagarcia@fcq.unc.edu.ar
PNB36 182
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
Dpto. de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Qumicas, Univ. Nacional de Crdoba, Instituto
Multidisciplinario de Biologa Vegetal (IMBIV), Crdoba, Argentina. manuelagarcia@fcq.unc.edu.ar
Los Productos Naturales (PN) poseen una diversidad qumica nica y extensa.1
Dado que los metabolitos secundarios resultan de una seleccin a lo largo de la
evolucin de las especies, poseen apreciables y variadas actividades biolgicas, por lo
que se han utilizado en teraputica o tomado como modelo para realizar modificaciones
estructurales especficas y generar nuevos frmacos.2 Hoy en da existe un renovado
inters en el desarrollo de estrategias para la obtencin de compuestos capaces de
imitar la complejidad de los PN. As, recientemente ha surgido un nuevo enfoque para la
creacin de molculas pequeas complejas y diversas de manera rpida, lo cual
constituye un gran desafo en el rea de la qumica sinttica, medicinal y biolgica. En
esta aproximacin, llamada Complejidad a Diversidad,3 los compuestos de origen natural
son convertidos en muy pocos pasos de reaccin en nuevas entidades estructuralmente
ms complejas y muy diferentes entre s e incluso respecto al compuesto que les dio
origen. A travs de reacciones quimioselectivas,4 la estructura del compuesto natural es
alterada sistemticamente por reacciones que distorsionan el sistema anular (por
ejemplo, mediante escisin, expansin, fusin, reordenamiento, aromatizacin y
combinacin de anillos).5
En el presente trabajo se plantea la sntesis de una familia de derivados a partir de
solidagenona, un diterpeno tipo labdano aislado en cantidad apreciable de Solidago
chilensis.6 Mediante reacciones qumicas
sencillas con reactivos convencionales o
reacciones fotoestimuladas, se
sintetizaron compuestos con mayor
complejidad estructural y diferente
estereoqumica que el producto de
partida. En la figura se muestran algunos Solidagenona
de los derivados obtenidos mediante
reacciones de distorsin anular. El
objetivo final que persigue este trabajo es
evaluar el impacto que los cambios
estructurales ejercen sobre la actividad
biolgica de los compuestos obtenidos, para as plantear relaciones estructura-actividad
tiles para el diseo de nuevos compuestos ms potentes y/o menos txicos.
Referencias:
1- Rosn, J.; Gottfries, J.; Muresan, S.; Backlund, A.; Oprea, T.I. J Med Chem. 2009, 52, 19531962.
2- Newman, D.; Cragg, G. J. Nat. Prod. 2016. 79, 629661.
3- Huigens R., Morrison, K.; Flood, T.; Richter, M.; Hergenrother, P. Nature Chem. 2013, 5, 195-202.
4- Rafferty, R.; Hicklin, R.; Maloof, K.; Hergenrother, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 220-224.
5- Morrison, K.; Hergenrother, P. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 6-14.
6- Razmilic, I.B.; Schmeda-Hirschmann, G.; Planta Med. 2000, 66, 86 88.
PNB37 183
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
INTEQUI-CONICET. Facultad de Qumica, Bioqumica y Farmacia. Universidad Nacional de San Luis.
Chacabuco y Pedernera, 5700 San Luis, Argentina. E-mail: hugocanaya@yahoo.com.ar
2
Universidad de la Laguna. Instituto Universitario de Bio-Orgnica Antonio Gonzlez. Tenerife. Espaa
Productos Naturales, Inhibidores de ADN polimerasa, Verbascsido.
Referencias:
1- Garro, H. A., Garca, C., Martn, V. S., Tonn, C. E., Pungitore, C. R. Bioorg. Med. Chem
Lett. 2015, 25, 914-918.
PNB38 184
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Departamento de Qumica, Universidad Tcnica Federico Santa Mara, Valparaso, 2390123, Chile,
valeria.guzman.12@sansano.usm.cl . (Filiacin, Departamento, Facultad, Universidad).
Referencias:
1- Squeo, F.A.; Arancio, G.; Gutirrez, J.R. Libro Rojo de la Flora Nativa y de los Sitios Prioritarios
para su Conservacin: Regin de Coquimbo. 2001, Ediciones Universidad de La Serena, 72.
PNB39 185
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
Area de Qumica Orgnica-FQBF-UNSL,
matiasdfunes@gmail.com b rea Botnica-FQBF-UNSL cINTEQUI,
rea Qumica Orgnica-FQBF-UNSL
Jaceidina, oxgeno singlete, actividad anti y pro-oxidante.
1- Bjelakovic, G.; Nikolova D.; Gluud C.; Curr. Opin. Clin. Nutr. Metab.Care 2014, 17, 40.
2- Kaiser J.; Science 2014, 343, 477.
3- Kagan J.; Organic Photochemistry: Principles and Applications: Elsevier Science 1993
4- Bradley D.G; Min D.B.; Crit. Rev Food Sci. Nutr. 1992, 31, 236.
PNB40 186
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Los
os ligandos fluorescentes permiten obtener informacin del complejo ligando
receptor en el equilibrio. Esto se debe a la gran sensibilidad de dicho
(fluorescente)-receptor
equilibrio. La aplicacin de estos compuestos
com fluorescentes requiere el correspondiente
desarrollo de la metodologa de sntesis orgnica y de las tcnicas
t e instrumentacin
basadas en la emisin de fluorescencia. Del amplio arsenal de fluorforos existentes,
elegimos el 7-nitro-1,2,3--benzoxadiazol
benzoxadiazol (NBD) debido a su tamao reducido, baja
incorporacin
polaridad, costo accesible y simplicidad de su incorporacin.
Para
ra disear compuestos marcados se debe tener en cuenta qu
qu porciones de la
estructura molecular presentan posibilidades de modificacin para que la intervencin
produzca la menor alteracin de sus propiedades. En el marco de este trabajo se
propone el desarrollo de anlogos fluorescentes de los compuestos previamente
desarrollados por el grupo con excelentes perfiles como agentes antiparasitarios en
conjunto con la sntesis de molculas control.
PNB41 187
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
PNB42 188
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
PNB43 189
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
H NMR; Hordeum vulgare L.; Quimiometra.
Referencias
PNB44 190
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
INIQUI-CONICET. Facultad de Ciencias Exactas, Universidad Nacional de Salta, Salta, CP 4400, Argentina,
marin.edith.m@gmail.com. b Dpto. de Qumica OrgnicaFacultad de Ciencias Qumicas-Universidad Nacional
de Crdoba e Instituto Multidisciplinario de Biologa Vegetal (IMBIV-CONICET).
Kaunia lasiophthalma, lactonas sesquiterpnicas, Staphylococcus aureus.
Las plantas del gnero Kaunia se caracterizan por la presencia de lactonas tipo
guaianlidos y eudesmanlidos. Kaunia lasiophthalma (Griseb.) R.M.King & H.Rob.
(Asteraceae) es una especie que ha sido escasamente estudiada desde el punto de vista
biolgico1. En estudios previos se analizaron extractos de diferente polaridad de K.
lasiophthalma frente a cepas de Staphylococcus aureus: S. aureus 152 y S. aureus 239
provistas por el Hospital Materno Infantil de Salta, resultando por lo menos un compuesto
activo en los extractos de hexano, benceno, ter etlico y acetato de etilo 2.
A partir del extracto de ter etlico se purificaron y caracterizaron dos
lactonas sesquiterpnicas: 3-cloro-dehidroleucodina (1), 3-oxo-10-OAc-4-en-6H,7H-
eudesman-11-en-6,12-lido (2) y un benzofurano, 2-etoxi-3-metil-6-hidroximetilen-2,3-
dihidrobenzofurano (3). Las estructuras fueron determinadas por el anlisis de los
espectros infrarrojo y de RMN mono- y bi-dimensionales; la estereoqumica ser
confirmada en estudios posteriores.
Referencias:
1- Maldonado, E.; Svensson, D.; Oredsson S.; Sterner O. Sci Pharm 2014, 82, 147160.
2- Marn E., Reyes M., Audisio M., Nicotra V., Uriburu M.L. Actividad antimicrobiana de extractos
de Kaunia lasiophtalma. XXIII Congr. Latinoamer. Microbiol. XIV Congr. Arg. de Microbiol. 09/
2016. Rosario, Argentina.
3- Chomnawang M., Surassmo S., Nukoolkarn V. y Gritsanapan W. J. of Ethnopharm. 2005,
101, 330333.
PNB45 191
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Distribuidas en los cuerpos de agua del planeta, las diatomeas son responsables
de cerca del 40% de la produccin primaria fotosinttica. Entre el 10-80% de su materia
orgnica est compuesta por polisacridos que se clasifican como extracelulares,
estructurales y de reserva. La sustancia de reserva es un -1,3-glucano (crisolaminarina)
localizado en vacuolas que se acumula en condiciones de escasez de nutrientes.
1
Estudios recientes investigaron la aplicacin de la espectrometra de masa UV-MALDI-
TOF para la identificacin de especies de diatomeas, en nuestro caso analizamos la
influencia de la edad del cultivo sobre el estado nutricional de la diatomea Halamphora
luciae cosechada en distintas etapas de crecimiento, a partir del perfil de distribucin de
los polisacridos de reserva en los espectros de masa MALDI. La diatomea H. luciae fue
aislada del estuario de Baha Blanca y mantenida en medio de cultivo f/2 al 30, bajo
-2 -1
una fuente lumnica (20 mol de fotones m s ) con un perodo 12:12 a 13-15 C.
La crisolaminarina se obtuvo a partir de la extraccin acuosa de 4 g de clulas de
H. luciae, a temperatura ambiente (RTW) y a 100 C (W100.1). Ambas fracciones
mostraron un alto contenido de glucosa, pero en el caso de la W100.1 tambin
observamos un porcentaje importante de galactosa y fucosa, por lo que decidimos
caracterizar RTW. El anlisis estructural se realiz por metilacin de RTW (RTW-m) y
posterior obtencin de los alditoles acetilados de RTW-m. La presencia de un -1,3
glucano con ramificaciones en el C-6 y en el C-2 fue comprobada por CG-EM.
Para detectar -1,3 glucanos de clulas de H. luciae, se colocaron cubreobjetos en
el fondo de cristalizadores conteniendo medio f/2 permitiendo que las diatomeas se
desplacen sobre los mismos. Los cubreobjetos se retiraron a los 9 das (fase
estacionaria) y se incubaron durante 1 hora en una solucin de 0,05% azul de anilina en
buffer fosfato 0,01M (pH 8,5). Utilizando un microscopio con filtros UV y azul, se detect
fluorescencia en la zona del cngulo y en vacuolas indicando la presencia de -1,3
glucanos, que forman parte de la crisolaminarina y de la calosa (polisacrido estructural).
Para obtener el perfil de los polisacridos, clulas cultivadas en medio f/2 durante
5, 10,17, 25 y 35 das, fueron cosechadas y analizadas por UV-MALDI-TOF, empleando
como matriz el cido sinapnico (SA). Para los perfiles se calculo el grado de
polimerizacin, el Mn y Mw, observando un aumento en estos parmetros a medida que
se incrementaba la edad del cultivo.
Referencias:
1- Nicolau, A.; Sequeira, L.; Santos, C.; Mota, M. Aquat. Biol. 2014, 20, 139-144.
PNB46 192
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Boucher, H.W.; Talbot, G.H.; Bradley, J.S.; Edwards, J.E.; Gilbert, D.; et al. Clin. Infect. Dis.
2009, 48, 1-12.
2- Kuroda, M.; Kuwahara-Arai K.; Hiramatsu, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 269,
485-490.
3- Yin, S.; Daum, R.S.; Boyle-Vavra, S. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 336-343.
PNB47 193
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
El objetivo de este trabajo es desarrollar una aproximacin quimioprotemica,
utilizando anlogos de colesterol reactivos, los que permitirn el entrecruzamiento con
protenas con las que interacten y la formacin de derivados de biotina (reacciones
click) que luego faciliten la purificacin del interactoma. El fin ltimo es integrar esta
tcnica a otras de alta produccin y rendimiento para identificar genes involucrados en el
transporte y reconocimiento de esteroles, en la transduccin de dicha seal para la
induccin de la expresin de enzimas involucradas en la bioconversin de colesterol en
pro-vitamina D3 y la completa identificacin de estas ltimas.
Para ello se sintetiz un anlogo diazirnico del colesterol (compuesto 3). Se
comenz la secuencia sinttica a partir del cido hiodeoxicolico (1) y el primer paso fue
la oxidacin selectiva del alcohol del anillo B usando cromato de potasio en cido actico
glacial. Posteriormente, se realiz una compleja reaccin con NH3 lquido en MeOH a la
cual subsecuentemente se le agreg cido hidroxilamina-O-sulfnico. Se oxid el anillo
de diaziridina (anillo de tres miembros) con iodo en presencia de trietilamina. Finalmente,
se obtuvo el compuesto 3 al transformar el grupo cido en el ster de 4-pentin-1-ol. El
esterol 3 fue completamente caracterizado por espectroscopa de resonancia magntica
nuclear y espectroscopa de masa. El esterol 3 es una droga fotoreactiva y clickeable,
concepto novedoso que define a una nueva serie de compuestos factibles de reaccionar
posteriormente de su interaccin con un sistema biolgico, con una serie de drogas ya
2
disponibles comercialmente.
Esta fotosonda derivada del colesterol ser empleada para realizar estudios
protemicos sobre cultivos de T. thermophila inducidos o no por la presencia de
3
esteroles en el medio de cultivo. Esto permitir identificar poblaciones de protenas que
constitutivamente interaccionen con colesterol y compararlas con aquellas que se
expresen diferencialmente por su presencia.
Referencias:
PNB48 194
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
INQUISUR, Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur (UNS)-CONICET, Baha Blanca, 8000,
Argentina, apmurray@uns.edu.ar
Referencias:
1- Zuloaga, F.O.; Morrone, O.; Belgrano, M.J.; Marticorena, C.; Marchesi E., Eds. Catlogo de
las Plantas Vasculares del Cono Sur. St. Louis, Missouri, 2008, vol 107, pp. 13231326.
2- a) Alza, N.P.; Richmond, V.; Baier, C.J.; Freire, E.; Baggio, R.; Murray A.P. Bioorg. Med.
Chem. 2014, 22, 3838-3849. b) Cavallaro, V.; eznkov, E.; Jorda, R.; Alza, N.P.; Murray, A.P.;
Krytof, V. Biol. Pharm. Bull 2017, en prensa.
PNB49 195
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
INQUISUR (CONICET-UNS), Universidad Nacional del Sur, 8000, Baha Blanca, Argentina. 2 INBIOSUR
(CONICET-UNS), Universidad Nacional del Sur, 8000, Baha Blanca, Argentina, florencia.musso@uns.edu.ar
Las plantas son verdaderas fbricas qumicas por ser fuente de metabolitos
secundarios farmacolgicamente activos, llamados fitoqumicos. Un alto porcentaje de
estos compuestos son usados en medicamentos para diversas terapias, pero
generalmente se los utiliza sin el conocimiento de sus efectos secundarios, ni de los
mecanismos moleculares que se activan en clulas mamferas.
La familia Solanaceae contiene cantidades significativas de fitoestrgenos, y los
mismos se encuentran en los extractos lipdicos de sus especies. Se observ que estos
compuestos tienen similitudes estructurales con el 17-estradiol de mamferos (E2) y son
capaces de unirse a los receptores de estrgenos (ERs), presentes en el tejido muscular
esqueltico1. Por este motivo se ha generado un inters considerable en el uso de estas
especies vegetales como alternativa para la terapia de reemplazo hormonal (TRH),
carcinognesis, aterosclerosis y osteoporosis, debido a sus acciones preventivas o
teraputicas2. Por lo tanto, se propuso en este trabajo investigar los efectos de los
extractos de Nicotiana glauca sobre clulas musculares esquelticas murinas (lnea
celular C2C12).
En primer lugar, se obtuvo el extracto etanlico de N. glauca con el cual se
trataron las clulas. Se observ, a nivel celular, morfologa clsica de apoptosis:
condensacin/picnosis nuclear y reordenamiento mitocondrial utilizando un microscopio
de fluorescencia invertido NIKON Eclipse Ti-S; y a nivel molecular, la activacin de
caspasas por clivaje del sustrato especfico para caspasas 3/7 marcado con fluorforo, y
fragmentacin de ADN mediante ensayo de TUNEL. Posteriormente, se fraccion el
extracto crudo con solventes de polaridad creciente: hexano, cloroformo y acetato de
etilo, dando lugar a tres sub-extractos con los cuales se trataron nuevas clulas
musculares. Se evidenci similar respuesta que con el extracto crudo, presentando el
sub-extracto hexnico mayor capacidad para inducir apoptosis.
Dado que los ensayos se realizaron sobre mioblastos, clulas regeneradoras de
msculo, los efectos observados de los extractos lipdicos de N. glauca sugieren que el
uso medicinal de esta planta podra afectar la homeostasis del msculo esqueltico.
La investigacin futura est orientada a caracterizar los compuestos responsables
de la apoptosis para evitar efectos indeseables, separndolos de los correspondientes
sub-extractos.
Referencias:
1- Milanesi, L.P.; Boland, R.; Biochem. Biohys. Res. Commun. 2001, 289, 1175-1179.
2- Patisaul, H.B.; Jefferson, W.; Front. Neuroendocrinol. 2010, 31, 400-419.
PNB50 196
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
2
Departamento de Industrias, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires, Ciudad
Universitaria, 1428 Buenos Aires, Argentina.
Las algas rojas producen distintos galactanos que son muy utilizados a nivel
industrial debido a sus propiedades reolgicas. Dos de los ms conocidos son el -
carragenano [3)--D-Galp 4-SO4-(14)-3,6-An--D-Galp-(1] y la agarosa [3)--D-
Galp-(14)-3,6-An--L-Galp-(1]. Ambos forman geles termorreversibles, el primero en
+
presencia de K , mientras que la agarosa no requiere presencia de cationes especficos.
En este trabajo se estudi cmo se modificaban las propiedades gelificantes de ambos
polisacridos al reemplazar la -galactosa por cido -galacturnico, el cul fue
generado mediante la oxidacin selectiva de los polisacridos con TEMPO.
Referencias:
1- Cosenza, V.A.; Navarro, D.A.; Pujol, C.A..; Damonte, E.B.; Stortz, C.A. Carbohydr. Polym.
2015,128, 199-206.
PNB51 197
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Los nuclesidos son molculas importantes para diversos procesos celulares, por
esta razn durante las ltimas dcadas se han realizado esfuerzos exhaustivos para
desarrollar nuclesidos modificados. En particular, los nuclesidos acclicos son
utilizados como drogas eficaces para el tratamiento de infecciones causadas por los
virus del herpes, de la hepatitis y del SIDA, entre otros. De ah, que la obtencin de estos
compuestos reviste un importante inters farmacolgico1.
Por otro lado los organocatalizadores, molculas orgnicas quirales pequeas que
son capaces de catalizar una gran variedad de reacciones, han demostrado una elevada
enantioselectividad, requiriendo bajos costos, tiempo y energa2.
En vista a lo anteriormente dicho, en nuestro laboratorio hemos desarrollado una
estrategia novedosa y verstil para la preparacin de anlogos de nuclesidos acclicos
que emplea como sustratos derivados oxoetlicos de adenina, citosina, timina y uracilo, y
pirrolidina como organocatalizador3.
En la determinacin estructural de estos anlogos nucleosdicos se encontr que
existe un equilibrio ceto-enlico, observado por la desaparicin de la seal de protones
alfa a ambos lados del carbonilo, en el espectro de RMN H 1 y la aparicin de
acoplamiento C-deuterio en el espectro de RMN C13. El anlisis estructural de estos
derivados por RMN en agua deuterada a lo largo del tiempo, demostr la existencia de
un equilibrio dinmico que se va desplazando en el tiempo en forma diferencial de
acuerdo con el derivado estudiado. La influencia de las bases a situaciones de equilibrio
fue observada anteriormente al estudiar el equilibrio aldehdo/hidrato de los sustratos de
esta reaccin organocatalizada4.
Referencias/ Bibliografa:
1 De Clercq, E. Antivir. Res. Rev. 2017, 142, 83 - 122
2 List, B., Angew. Chem. Int. Ed, 2010, 49, 1730 1734
3 Palazzolo, M.A. Tetrahedron lett. , 2012, 53, 6797 6800
4 Nigro, M.J. J Mol Struct. , 2017, 1144, 49 - 57
PNB52 198
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Ramallo, I. A.; Salazar, M. O.; Mendez, L. & Furlan, R. L. E. Acc. Chem. Res. 2011, 44,
241-250.
2- Salazar, M. O.; Micheloni, O.; Escalante, A. M. Furlan, R. L. E. Mol. Divers. 2011 15:713-719.
3- Ramallo, A.; Gonzalez Sierra, M. & Furlan, R. Med. Chem. 2012, 8, 112-117.
PNB53 199
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
La familia Rutaceae posee alrededor de 140 gneros . Dentro de sus especies,
Zanthoxylum coco Gillies ex Hook.f.& Arn.[ = Fagara coco (Gillies ex Hook.f.&.Arn.)
Engl.], es natural del Gran Chaco de Bolivia, Paraguay y Argentina. En nuestro pas
crece desde el noroeste hasta el sur de las sierras de Crdoba, en bosques colinosos.
Desde hace cinco dcadas, se sabe que Z. coco posee alcaloides con esqueleto
3
tipo furanoquinolenico , los cuales seran los responsables de muchas de sus
propiedades farmacolgicas reportadas tales como anticonvulsivante y sedantes. A su
vez una amplia gama de alcaloides derivados de productos naturales han mostrado
actividad biolgica como agentes anticancergenos.
El anlisis por RMN de la fraccin activa permite establecer que se trata de una
mezcla de alcaloides del tipo furanoquinolenicos y benzofenantridnicos.
Referencias:
1- Seo M.N., Xifreda C., Fl. Fanerog. Argent., 2008, 106, 1-22.
2- Cabral R.S., Sartori M.C. et al., Braz. J. Pharmacogn., 2012, 22, 374-380.
3- Sandjo L.P., Kuete V. et al., Chem. Centr. J. 2014, 8, 4-6.
4- Balawant S.J:,Kristi M. et al.,Phytochemical Analysis,1991, 2, 20-25.
PNB54 200
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Carla S. Fermanelli, Emilce D. Galarza, Agostina Crdoba, Victoria Rocha, Clara Saux,
Liliana B. Pierella.
PNB55 201
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Natalia B. Pigni, Agustn Lucini Mas, Andrs Teobaldi, Victoria Gallardo, Vernica
Baroni, Daniel A. Wunderlin
ICYTAC-CONICET y Dpto. de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Qumicas, UNC, Crdoba, 5000,
Argentina, npigni@fcq.unc.edu.ar
Referencias:
PNB56 202
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Federico Brigante*, Agustn Lucini Mas*, Natalia B. Pigni, Vernica Baroni, Daniel A.
Wunderlin
ICYTAC-CONICET y Dpto. de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Qumicas, UNC, Crdoba, 5000,
Argentina, npigni@fcq.unc.edu.ar
PNB57 203
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
UMYMFOR-Dpto Qumica Orgnica, FCEN, UBA, Buenos Aires, 1428, Argentina
PNB58 204
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a-
Instituto de Qumica Rosario (IQUIR-CONICET), Facultad de Ciencias Bioqumicas y Farmacuticas,
Universidad Nacional de Rosario, Rosario (S2002LRK). Argentina. labadie@iquir-conicet.gov.ar
b-
Laboratorio de Malaria, Instituto de Ciencias Biomdicas, Universidad de Sao Paulo, Sao Paulo, Brasil.
Referencias:
PNB59 205
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a. UMYMFOR Dpto. Qumica Orgnica, FCEN, UBA, Buenos Aires, 1428, Argentina,
msanchez@qo.fcen.uba.ar
b. Farmacognosia, Facultad de Ciencias Bioqumicas y Farmacuticas, Universidad Nacional de
Rosario, Rosario, 2000, Argentina
c. Laboratorio de Bentos, Instituto Nacional de Investigacin y Desarrollo Pesquero, Mar del Plata,
B7602HSA, Argentina
d. Instituto de Investigaciones para el Descubrimiento de Frmacos de Rosario (IIDEFAR, CONICET-
UNR), Rosario, 2000, Argentina
Referencias:
PNB60 206
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
F5 H OH H OH H (103,56 0.01)
R7 O
R5' F6 OCH3 OH OCH3 OCH3 OH (6,71 0.01)
*Media SD de tres determinaciones independientes.Control positivo: cido kjico CI50 = (12,1200,001) M.#100 M, 19.251.0%,## 100 M, 7.50.7% ###100 M,
33.90.2%, .Control positivo: cido kjico CI50 = (12,120,001) M. *p<0.001, la diferencia en los valores es estadsticamente significativa con respecto a c. kjico.
Referencias:
PNB61 207
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
H H H H H H H H
OH OH OH OH
H H H H
OH
H OAc H H OH H
OH
1 2 3 4
PNB62 208
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- World Health Organization. Global tuberculosis report 2016. Geneva, World Health
Organization, 2016.
2- Dez-Barra, E.; de la Hoz, A.; Snchez-Migalln, A.; Tejeda, J. Synth. Commun. 1993, 23,
1783-86.
3- Porta, E. O. J.; Jager, S. N.; Nocito, I.; Lepesheva, G. I.; Serra, E. C.; Tekwani, B. L.; Labadie,
G. R. MedChemComm, 2017, 8, 1015-1021.
PNB63 209
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1. Kck, U.; Bloemendal, S.; Teichert, I. PLOS Pathogens 2014, 10, e1003950.
2. Isaka, M.; Palasarn, S.; Sommai, S.; Veeranondha, S.; Srichomthong, K.; Prabpai, S.
Tetrahedron 2017, 73, 1561-1567.
3. Hill, R.A.; Connolly J.D. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 273-327.
PNB64 210
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
CONICET-Universidad de Buenos Aires, CIHIDECAR, Ciudad Universitaria, C1428EGA Buenos Aires,
Argentina, rodriguezr@qo.fcen.uba.ar, cristina@qo.fcen.uba.ar
b
Universidad Central de Venezuela, Facultad de Medicina, Escuela de Bioanlisis, 1051 Caracas, Venezuela,
dilsia.canelon@ucv.ve
c
Universidad de Buenos Aires, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Departamento de Qumica Orgnica,
Ciudad Universitaria, C1428EGA Buenos Aires, Argentina, vcosenza@qo.fcen.uba.ar
d
Universidad Central de Venezuela, Facultad de Ciencias, Escuela de Qumica, 1450 Caracas, Venezuela,
rcompag@ciens.ucv.ve
e
Universidad de Buenos Aires, Facultad de Agronoma, Departamento de Biologa Aplicada y Alimentos,
Ctedra de Qumica de Biomolculas, C1417DSE Buenos Aires, Argentina, ciancia@agro.uba.ar
Agaranos, cido apiurnico, Gracilariopsis hommersandii
Referencias:
1- Cosenza, V.A.; Navarro, D.A.; Stortz; C.A. Carbohydr. Polym. 2017, 157, 156166.
PNB65 211
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
2
IIAA, Laboratorio de Microbiologa, USC, Santiago de Compostela, Institutos universitarios. Bloque B Campus
Vida, (15782), Espaa
1
Murray A.P., Rodriguez S, Frontera MA, Tomas MA, Mulet MC., 2004, Z. Naturforsch. 59c: 477-
480
2
Nonaka, G. I., Y. Aiko, K. Aritake, and I. Nishioka. 1992. Chem. Pharm. Bull. 40:2671-2673
PNB66 212
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Snchez, M.; Mazzuca, M.; Veloso, M.J.; Fernndez, L.R.; Siless, G.E.; Puricelli, L.; Palermo,
J.A. Phytochemistry 2010, 71, 1395-1399.
2- Siless, G.E.; Lozano, E.; Snchez, M.; Mazzuca, M.; Sosa, M.A.; Palermo, J.A. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2013, 23, 4964-4967.
PNB67 213
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Los productos naturales de diferentes especies vegetales se presentan como una fuente
atractiva y sustentable de materiales de partida para la preparacin de nuevas
sustancias bioactivas. El gnero Nardophyllum se distribuye abundante y ampliamente
por la Patagonia Argentina y Chilena. En estudios previos, a partir de las partes areas
de Nardophillum bryoides se identificaron compuestos terpenoidales, a las cuales se le
evalu la citotoxicidad1.
Dado que hasta el momento no hay reportes del estudio qumico de las races de esta
especie, se procedi a su anlisis. A partir del extracto etanlico de races se aislaron e
identificaron dos compuestos novedosos: las nardoquinonas A y B. Dichos compuestos
isomricos presentan una estructura de o-quinona, probablemente originada en una
reaccin tipo Diels-Alder o radicalaria, a partir de un precursor comn.
Referencias:
1- Snchez, M.; Mazzuca, M.; Veloso, M.J.; Fernndez, L.R.; Siless, G.E.; Puricelli, L.; Palermo,
J.A. Phytochemistry 2010, 71, 1395-1399.
2- Grimblat, N.; Zanardi, M.M.; Sarotti, A.M. J. Org. Chem. 2015, 80, 12526-12534.
PNB68 214
!" #
HO HO
(1) (2)
O
O
O HO O
HO OH HO
O OH (CH2)5 CH3 OH
(CH2)8 O O O (CH2)9 CH3
(CH 2)9
HO (3)
(4)
O O
O O
AcO OMOM OMOM MOMO
OAc OAc
O O (CH2)9 CH3 O O (CH2)9 CH3
(CH2)9 (CH2)9
(5) (6)
Figura 1. ACG naturales 1-4 y los derivados acetilado 5 y metoxi metilado 6 evaluados
por sus efectos antialimentarios, nutricionales y txicos sobre S. frugiperda.
Referencias:
1- Di Toto Blessing, L., lvarez Colom, O., Popich, S., Neske, A., Bardn, A. J. Pest Sci. 2010,
83, 307-310.
2- Di Toto Blessing, L., Budeguer, F., Ramos, J., Diaz, S., Bardn, A., Brovetto, M., Seoane, G.,
Neske, A. J. Agric. Chem. Environ. 2015, 4, 56-61.
3- Ramos, J. C., Brovetto, M. and Seoane, G. A. Org. lett. 2013, 15, 19821985.
PNB69 215
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Figura 1. Esquema de produccin de ibogana a partir de su fuente original (Tabernanthe iboga) y por semisntesis a
partir de Voacanga africana.
Referencias:
1- Mash, D. C.; Kovera, C. A.; Buck, B. E.; Norenberg, M. D.; Shapshak, P.; Hearn, W. L.;
Sanchez-Ramos, J. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998, 844, 274292.
2- Jenks, C. Nat. Prod. Lett. 2002, 16, 7176.
3- Janot, M.; Goutarel, R. US 2813873, 1957.
PNB70 216
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
Depto. de Qumica Orgnica y UMYMFOR, FCEyN, UBA, Ciudad Universitaria, Pab. II (1428) Buenos Aires,
Argentina. 2 Lab. de microbiologa del suelo, DBBE, FCEyN, UBA, Ciudad Universitaria, Pab. II (1428), Buenos
Aires, Argentina. E-mail: gsiless@gmail.com
Referencias:
PNB71 217
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
1- Cosenza, V.A.; Navarro, D.A.; Fissore, E.N.; Rojas, A.M.; Stortz, C.A. Carbohydr. Polym.
2014,102, 780-789.
2- Cases, M.R.; Cerezo, A.S.; Stortz, C.A. Carbohydr. Res. 1995, 269, 333-341.
PNB72 218
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Depto. Qumica Orgnica-CIHIDECAR, Fac. Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires,
Ciudad Autnoma de Buenos Aires, 1428, Argentina, fsznaider@qo.fcen.uba.ar.
1- Cerezo, A.S.; Stacey, M.; Webber, J.M. Carb. Res. 1969, 9, 505-517.
2- Madison, S.A.; Carnali, J.O. Ind. Eng. Chem. Res. 2013, 52, 13547-13555.
PNB73 219
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
PNB74 220
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Ernesto Valds, Csar Gonzlez, Mauricio Osorio, Katy Daz y Lautaro Taborga.
Laboratorio de Productos Naturales, Departamento de Qumica, Universidad Tcnica Federico Santa Mara,
Valparaso, 2390123, Chile, ernesto.valdes@alumnos.usm.cl
Referencias:
PNB75 221
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
$
! " #
19 1 $! '
( 19 1 - 0 ' %1 6
: $$ 6 : ' !$ ! +$ ' '$ $4 6 # $
( $ ' ! ' $ $ ' ' $ ' 14 ' ! 1 '6 $'$
'$! ' 1 ) ! ' ! ( 19 1 ! $! '
: 6 $ # $ ' 6 $ 4 $ ' ' : $ ! '$ $ 6 ' ! '
$! ' $ $ ' ! 2 ; ' !$ $ ' ! 6
: $ ! '$ $ ' $ $ $+$! ! $ '$ $ $1$4 $ $ $1$! !
: '# '$'
( ' 1 ; ' $24 $' $ ! : $ ! '$ $ $ ! 2
; '! 19 1 :$ $! ! ! $ $2 ' ! $!
+ 1 ! ' ' ' $'$ < $ ' = ' ': $ ' '$ < $ ' $:$ ! '
' +$ 1 ' ! ' $ $+$! ! ! '. )$6 $ $ ' ' '
1 ; ' $ ' ' + $ ! ' ! $4
$ > 2$! 6 $ ' ' $ #! = ' ' '$ < $ ' $2 ! '
' ! 1 $4 ! ' ' % & $ ! ' $
' $+
' !() *+
$' , ?= @ ?= $! = ? 1 &?
AAB ,- C CD
PNB76 222
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Depto. Qumica Orgnica-CIHIDECAR, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Univ. Buenos Aires, Ciudad
Universitaria, 1428 Buenos Aires, Argentina. E-mail: mvillarreal@qo.fcen.uba.ar
Referencias:
1- Renard, C.M.G.C.; Champenois, Y.; Thibault, J. Carbohydr Polymers 1993, 22, 239-245.
2- Basanta, M. F.; Ponce, N.M.A.; Rojas, A.M.; Stortz, C.A. Carbohydr Polymers 2012, 89, 230-
235.
PNB77 223
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Estos resultados indican que las ligninas organosolv utilizadas, podrian ser interesantes
materiales de partida para la sntesis de compuestos aromticos renovables.
Agradecimientos
Los autores agradecen al proyecto DICYT asociativo N 021541YS y al programa basal para
centros de excelencia de CONICYT, Proyecto FB0807, CEDENNA, por el financiamiento otorgado.
S.A.M agradece a los proyectos USA1555 y DICYT Regular.
Referencias:
1-Yez-S M, Matsuhiro B, Nuez C, Pan S, Hubbell CA, Sannigrahi P, Ragauskas AJ. Polym.
Degrad. Stab. 2014, 110, 184-194.
2-Saidi M., Rahzani, B., Rahimpour M. R. Chem. Eng. J. 2017, 319, 143154.
PNB78 224
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Comp. 2 3 4 5 6 7 8
%R 89 96 90 67 50 25 40
Tabla 1: Rendimientos de los compuestos (2-8) calculados para cada paso de reaccin.
1- Zambrano, E.E., Durn F.J., Uriburu M.L., Palermo J.A. Modificacin sinttica de
cicloartanos de Tillandsia tenuifolia de la Provincia de Salta. XIX SINAQO. Noviembre
2013. Mar del Plata, Argentina.
2- Zambrano E.E., Casas A.G., Di Venosa G.M., Uriburu M.L., Durn F.J., Palermo J.A.
2017. Synthesis and cytotoxicity evaluation of A-ring derivatives of cycloartanone.
Phytochem. Lett., 21, 200-205
PNB79 225
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Los bambes leosos son plantas perennes de la familia Poaceae, con tasas de
crecimiento muy altas. Los turiones o brotes son las nuevas caas que surgen de los
rizomas y estn protegidos por gruesas hojas. En el marco de la evaluacin de posibles
usos para este recurso nativo, se estudi la estructura de los polisacridos obtenidos a
partir de los turiones y las hojas de turiones en diferentes condiciones de extraccin.
Por otro lado, la extraccin con DMSO de hemicelulosas de los turiones permiti el
anlisis de los grupos acetilo y compuestos fenlicos (principalmente, cido ferlico),
sustituyentes de los GAX que se pierden cuando stos se obtienen por extraccin
alcalina. Los rendimientos fueron bajos, y los GAX obtenidos en estas condiciones
resultaron muy diferentes, no solo respecto de los sustituyentes mencionados, sino
tambin en cuanto al grado de ramificacin de la cadena principal, que fue mayor.
Aunque se detect una cantidad importante de fenlicos (101 y 49 g/g,
respectivamente, para el 1 y el 2 extracto con DMSO), estos no se observaron con
claridad en los espectros de RMN. Por el contrario, se determin la sustitucin con
grupos acetilo. En conclusin, en este trabajo se determinaron las caractersticas
estructurales de las hemicelulosas de turiones y hojas de los turiones de G. chacoensis,
mostrando que es posible obtener GAX con diferentes patrones de sustitucin,
dependiendo de qu parte de la planta se utilice y de las condiciones de extraccin.
Adems las hojas de turiones, usualmente consideradas como material de desecho,
aparecen como una fuente potencial de GEM.
PNB80 226
SNTESIS ORGNICA
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
References:
1- Purseur S., Moore R., Swallow S. and Gouverneur V., Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 320-330.
2- Gillis E.P., Eastman K.J., Hill M.D., Donnelly D.J. and Meanwell N.A., J. Med. Chem., 2015,
58, 8315-8359.
3- Mdebielle M., Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2071-2074. Hapiot P. and Mdebielle M., J.
Fluorine Chem., 2001, 107, 285-300.
4- Adouama C., Keyrouz R., Pilet G., Monnereau C., Gueyrard D., Nol T. and Mdebielle M.,
Chem. Commun., 2017, 53, 5653-5656.
SO1 228
!" #
Referencias:
1- Cretton, S.; Breant, L.; Pourrez, L.; Ambuehl, C.; Marcourt, L.; Ebrahimi, S.N.; Hamburger, M.;
Perozzo, R.; Karimou, S.; Kaiser, M.; Cuendet, M.; Christen, P. J. Nat. Prod. 2014, 77, 23042311.
2- Molander, G.A.; Deidre L.S. Curr. Opin. Drug Discov. Dev. 2009, 12, 811823.
SO2 229
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
ana.bellomo@cibion.conicet.gov.ar luciana.giordano@cibion.conicet.gov.ar
R2 R2
Ar R1=H,Ar
O R1 N N
B R2= H, Alk, Ar
R1=H, Ar R1 R1
F F
Referencias:
1- W. P. Janzen.Chem. Biol. 2014, 21 (9), 1162-1170.
2- H. Kobayashi.; M. Ogawa; R. Alford.; P. L. Choyke.; Y. Urano. Chem. Rev. 2010, 110 (5),
2620-2640.
3- L. Giordano.; V. V. Shvadchak.; J.A. Fauerbach.; E. A.Jares-Erijman.; T. M. Jovin. J. Phys.
Chem. Lett. 2012, 3 (8), 1011-1016.
4- A. Loudet.; K. Burgess. Chem. Rev. 2007, 107 (11), 4891-4932.
SO3 230
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
UMYMFOR CONICET, Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, UBA,
Pabelln 2, Ciudad Universitaria, Buenos Aires, C1428EGA, Argentina. Email: attorresici@qo.fcen.uba.ar
Esta reaccin fue descripta en 2005, por lo que an hay poco conocimiento sobre
sus alcances, sobre todo cuando uno de los componentes es un sustrato complejo. En
nuestro grupo de trabajo hay antecedentes sobre la aplicacin de reacciones
multicomponente para la sntesis de molculas complejas basadas en esteroides, y por
este motivo nos interesa analizar la posibilidad de utilizar la reaccin de US en ese
contexto.
SO4 231
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
En los ltimos aos se encontr que los derivados de cido E-cinmico presentan
variadas actividades biolgicas como antimicrobianos, antiarteroesclerticos,
antioxidantes, antidiabticos, entre otras. Recientemente, se informaron actividades
citotxicas y antitumorales en derivados ster y amida del cido E-cinmico 1. Por este
motivo, en este trabajo se sintetizaron bibliotecas de derivados del cido E-cinmico para
la bsqueda de nuevos compuestos bioactivos. Una forma verstil de generar bibliotecas
de compuestos de una misma familia es utilizando reacciones multicomponte. Un
ejemplo es la reaccin de Ugi, en la cual un cido carboxlico, un aldehdo, una amina y
un isonitrilo, reaccionan en un nico paso para dar derivados diamida 2.
O O
O R2
CHO solvente
R OH H
R2 prtico N
N R3
R' 1 +
R' T(C)
NH2 R4 O
NC R'
-R = -OR'', -NR'' R3 R4 2
-R' = -H, -OCH3
O O O
(a) NH
O O
OH N OH
(b)
R4 O
O O
3 4
O NH2
(a) Reaccin de Ugi: H2CO + NC + R4 (b) Hidrlisis del ster: MeOH, K2CO3, t.a
OEt
Rendimientos de (a) = 40-65% Rendimientos de (b) = 80-90%
R4 = -CH2Ph; -CH2(CH2)2OH; -c-Pr; CH2CH2Ph-; -CH2(2,4-OCH3Ph); -CH2CH2(4-OHPh)
SO5 232
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Departamento de Qumica, FCEFQyN, Universidad Nacional de Ro Cuarto, Agencia Postal Nro. 3, X5804BYA
Ro Cuarto, Crdoba, Argentina. E-mail: ebaigorria@exa.unrc.edu.ar
Los grupos carbazol en la periferia del macrociclo pueden utilizarse para obtener
fotosensibilizadores catinicos y adems formar superficies fotoinactivantes a partir de la
electropolimerizacin de las ftalocianinas sintetizadas. Los estudios espectroscpicos y
fotodinmicos indican que Cz-ZnPc presenta propiedades adecuadas para la
fotoinactivacin de microorganismos en aguas contaminadas y para el recubrimiento de
reas aspticas activadas por luz visible.
Referencias:
1- Spesia, M. B.; Rovera M.; Durantini, E. N. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 21982205.
2- Ballatore, M. B.; Durantini, J.; Gsponer, N. S.; Suarez, M. B.; Gervaldo, M.; Otero, L.; Spesia,
M. B.; Milanesio, M. E.; Durantini, E. N. Environ. Sci. Technol. 2015, 49, 7456-7463.
SO6 233
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Todos los compuestos exhibieron actividad moderada a muy buena frente a Botrytis
cinerea (IC50 = 1,2 - 7,8 mg/L), Fusarium oxysporum (IC50 = 0,7 - 15,5 mg/L) y distintas
especies de Aspergillus (IC50 = 0,09 - 23,2 mg/L).
Se ha logrado obtener potenciales antifngicos mediante una metodologa
sustentable, con excelentes rendimientos, obtenindose valores de actividad inhibitoria
comparables, o incluso mayores, a la de Captan, el cual constituye un fungicida
comercial utilizado comnmente como referencia.
1- Xu, W.; He, J.; He, M.; Han, F.; Chen, X.; Pan, Z.; Wang, J.; Tong, M. Molecules, 2011, 16,
9129-9141.
2- Azam, M.A.; Suresh, B. Sci. Pharm., 2012, 80, 789-823.
SO7 234
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1- Nigam, A.; Gupta, D.; Sharma. A. Microbiol Res. 2014, 169, 643-651.
2- Hamblin, M.R. Curr. Opin. Microbiol. 2016, 33, 67-73.
SO8 235
!" #
Las protenas quinasas C (PKC) y otras protenas con dominio C1 han sido
identificadas como atractivos blancos teraputicos para el tratamiento del cncer,
1
Alzheimer y otras enfermedades. El segundo mensajero lipoflico 1,2(diacilglicerol
(DAG) juega un rol central en la sealizacin celular siendo sus efectos mediados por la
interaccin con el dominio C1 presente en PKC y al menos otras seis familias de
efectores: entre ellos Vav. Estudios recientes demuestran que es posible disear
ligandos que interaccionen con los dominios C1 de Vav1 volvindolos sensibles a
2
ligandos del tipo DAG, lo que abre nuevas perspectivas para la posibilidad de interferir
con estas protenas de demostrada importancia en el desarrollo del cncer. Las DAG(
lactonas fueron desarrolladas como ligandos ultrapotentes del dominio C1 y su
3
estructura sencilla permite realizar estudios de estructura(actividad. Estudios de la
selectividad relativa de DAG(lactonas con grupos cargados positivamente por la
estructura de Vav1C1 mostraron que las DAG(lactonas son un templado capaz de formar
pares inicos con los aminocidos cargados del sitio activo del dominio C1 de Vav1 que
los estudios de mutagnesis marcaron como causantes de la prdida de sensibilidad a
este tipo de ligandos. Por ende, se plante en este trabajo la sntesis de DAG(lactonas
que adems de poseer los grupos necesarios para interaccionar con los residuos
conservados del sitio de unin al ligando del dominio C1, contengan grupos cargados
que neutralicen las cargas de ciertos residuos de glutamato y arginina. Para el diseo de
ligandos catinicos, se incorpor el grupo guanidinio (Figura 1) en posicin y se
plantea la sntesis de derivados que contienen una sal de piridonio como grupo catinico
en la misma posicin. Se presentarn los esfuerzos sintticos hacia la obtencin de
estas estructuras.
O R1 =
R1 H3C(H3C)2
O O NH2 X NH2 X X
O N
H2N
HO H2N N HN
H
! "#
SO9 236
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
INQUISUR-CONICET, Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur, Baha Blanca (8000),
Argentina, E-mail: brunella.biscussi@uns.edu.ar
Referencias:
1- Alza NP, Richmond V, Baier CJ, Freire E, Baggio R, Murray AP Bioorg. Med. Chem. 2014, 22,
3838-3849.
2- Li SY, Wang XB, Kong LY. Eur. J. Med. Chem. 2014, 71, 36-45.
SO10 237
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Joo Paulo B. Lopes, Marco Antonio Ceschi*a, Jessie S. da Costaa, Viktor S. Cmaraa,
Leandra F. Campoa, Carlos Alberto S. Gonalvesb, Daniela F. de Souzab, Eduardo L.
Konrathc, Ana Luiza M. Karld, Isabella A. Guedesd, Laurent E. Dardenned.
a
Instituto de Qumica, Universidade Federal do Rio Grande do Sul, CEP 91501-970, Porto Alegre, RS, Brasil.
b
Departamento de Bioqumica, Universidade Federal do Rio Grande do Sul, CEP 90035-003, Porto Alegre, RS,
Brasil. cFaculdade de Farmcia, Universidade Federal do Rio Grande do Sul, CEP 90610000, Porto Alegre, RS,
Brasil. dLaboratrio Nacional De Computao Cientfica-LNCC, CEP 25651-075, Petrpolis, RJ, Brasil.
*mceschi@iq.ufrgs.br
Referencias:
1- Sameem, B.; Saeedi, M.; Mahdavi, M.; Shafiee, A.; Eur. J. Med. Chem. 2017, 128, 332-345.
2- Ceschi, M. A. et al.; Eur. J. Med. Chem. 2016, 121, 758-772.
SO11 238
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
SO12 239
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- http://who.int/mediacentre/factssheets/fs340/en.
2- Coura, J. R.; De Castro, S. L. Mem. Inst. Oswaldo Cruz 2002, 97, 3-24.
3- Frank, F., Ciccarelli, A., Bollini, M., Bruno, A. M., Lombardo, M. E. Evidence-Based
Complemantary and Alternative Medicine 2013, 2013, ID 945953.
SO13 240
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Instituto de Qumica Rosario (IQUIR, CONICET-UNR), Unidad Qumica Orgnica y Facultad de Ciencias
Bioqumicas y Farmacuticas - UNR, Rosario, 2000, Argentina. E-mail: bracca@iquir-conicet.gov.ar
SO14 241
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Instituto de Qumica Rosario (IQUIR, CONICET-UNR), Unidad Qumica Orgnica y Facultad de Ciencias
Bioqumicas y Farmacuticas - UNR, 2000 Rosario, Argentina. E-mail: bracca@iquir-conicet.gov.ar
1. Wang, X.-H.; Nakagawa-Goto, K.; Kozuka, M.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Lee, K.-H. Pharm.
Biol., 2006, 44, 116-120.
2. Zhang, M.-Z.; Zhang, R.-R.; Wang, J.-Q.; Yu, X.; Zhang, Y.-L.; Wang, Q.-Q.; Zhang, W.-H.
Eur. J. Med. Chem., 2016, 124, 1016.
3. Hansen, T. V.; Skattebl, L. Org. Synth., 2012, 89, 220-229.
SO15 242
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
(1) IQAL -UNL-CONICET, Lab. Fisicoqumica Orgnica, Facultad de Ingeniera Qumica, Universidad Nacional
del Litoral, Santiago del Estero 2829, Santa Fe, 3000, Argentina. (2)
5000, Argentina. (3) CONICET, Godoy Cruz 2290, Buenos Aires, Argentina
mvbravo@fiq.unl.edu.ar
Referencias:
1- Maji, B.; Breugst, M.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6915-6919.
2- Giner, E. A.; Santiago, A.; Gmez-Gallego, M.; Ramrez de Arellano, C.; Poulten, R. C.;
Whittlesey, M. K.; and Sierra, M. A. Inorg. Chem. 2015, 54, 5450-5462.
SO16 243
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
OH OH
HO HO E. coli JM109
O CH3 CH3 CH3
OH (pTDG601)
B C OH OH
AcO OH
OH OH O
2 1
HO HO
OH OH
D E Ampelominas
Referencias:
SO17 244
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Chakraborty, T.K.; Das, S. Curr.; Med. Chem. Anti Cancer Agents 2001, 1, 131-149.
2- Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 77-93;
3- Hudlicky, T.; Gonzlez, D.; Gibson, D.; Aldrichim. Acta 1999, 32, 35-62.
4- Vila, M. A.; Brovetto, M.; Gamenara, D.; Bracco, P; Zinola, G.; Seoane, G.; Rodrguez, S.;
Carrera, I. J. Mol. Catal B: Enzymatic 2013, 96, 14-20.
SO18 245
!" #
Referencias:
SO19 246
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
[1] LFR, CAE, Comisin Nacional de Energa Atmica, Pbro. Juan Gonzlez y Aragn N 15 (1802), Ezeiza, Bs.
As., Argentina; alvaradoagustin@hotmail.com, [2] DQO y UMYMFOR; FCEyN-UBA, Buenos Aires, 1428,
Argentina. e-mail: Andrea.bruttomesso@gmail.com.
Referencias:
SO20 247
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
SO21 248
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
INQUISUR-CONICET-Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur, Avda. Alem 1253, (8000)
Baha Blanca, Argentina. E-mail: ebuxaderas@gmail.com
Se obtuvo una gran variedad de amidas con buenos rendimientos y cortos tiempos
de reaccin. El catalizador pudo ser reciclado hasta en 6 ocasiones sin prdida
considerable de actividad, siendo ms efectivo que otras fuentes de cobre y de hierro
comerciales.
Referencias:
1- a) Arthur, G. The Amide Linkage: Selected Structural Aspects in Chemistry, Biochemistry, and
Materials Science. Wiley-Interscience, 2000. b) Marchildon, K. Macromol. React. Eng. 2011,
5, 22-54. c) Pattabiraman, V. T.; Bode, J.W. Nature 2011, 480, 471-479.
2- Allen, C. L.; Williams, J. M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3405-3415.
3- a) Alonso, F.; Moglie, Y.;Radivoy, G. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2516-2528. b) Alonso, F.;
Arroyo, A.; Martn-Garca, I.; Moglie, Y. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3549-3561. c) Gutierrez,
V.; Mascar, E.; Alonso, F.; Moglie, Y.; Radivoy, G. RSC Adv., 2015, 5, 65739-65744.
SO22 249
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Sofia Caby, Mara E. Budn, Roberto A. Rossi, Juan E. Argello y Javier I. Bardagi.
INFIQC-CONICET, Dpto. de Qumica Orgnica, Facultad de Cs. Qumicas, Universidad Nacional de Crdoba,
Ciudad Universitaria, Crdoba, X5000HUA, Argentina. e-mail: scaby@fcq.unc.edu.ar
Las reacciones promovidas por luz se presentan como una excelente oportunidad
para el desarrollo de la qumica sustentable ya que la luz representa un reactivo ideal, ya
que es abundante, inocua y virtualmente inagotable. En particular, la catlisis fotordox
con luz visible es un campo que se est convirtiendo en una excelente alternativa en
sntesis orgnica debido al rpido crecimiento que ha experimentado en los ltimos 15-
20 aos, utilizando complejos de metales de transicin como as tambin colorantes
1,2
orgnicos como catalizadores.
Uno de los enfoques ms explorados y tiles se presenta en la generacin de
radicales mediante la transferencia de un electrn a un sustrato adecuado,
principalmente a sales de diazonio o iodonio y halogenuros orgnicos. Sin embargo, en
la actualidad existen muy pocos ejemplos de la utilizacin de Ar-OH ampliamente
3
disponibles comercialmente y/o de fuentes renovables.
En nuestro trabajo utilizamos un sistema cataltico desarrollado recientemente
que, inspirado en la fotosntesis natural, utiliza una molcula encargada de la absorcin
de la luz visible (antena) y otra que participa en los pasos de transferencia de electrones
3
(centro reactivo) (Esquema 1). De esta manera, es posible obtener radicales arilos a
partir de derivados del cido saliclico como intermediarios clave para la obtencin de
distintos heterociclos (Esquema 2). Esta aproximacin permite la obtencin de diversidad
estructural en pocos pasos como consecuencia de poder utilizar OR (triflatos, tosilatos,
etc) como grupos salientes en alcoholes
aromticos.
Referencias:
1- Romero, N. A.; Nicewicz, D. A. Chem. Rev. 2016, 116 (17), 1007510166.
2- Prier, C. K.; Rankic, D. a; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113 (7), 53225363.
3- Ghosh, I.; Shaikh, R. S.; Knig, B. Angew. Chemie Int. Ed. 2017, 56 (29), 85448549.
SO23 250
XX
XI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias
SO24 251
!" #
Las julolidinas son heterocclicos con potenciales aplicaciones, dentro de las que
destacan el uso como materiales1 o como agentes farmacolgicos, incluida la actividad
sobre el receptor S1P3 de la enzima esfingosina-1-fosfato (S1P).2 Las metodologas
clsicas para su obtencin, envuelven una N-alquilacin de la tetrahidroquinolina,
seguido de una ciclacin electroflica intramolecular. Sin embargo, recientemente se ha
reportado el uso de la reaccin de Povarov para acceder al ncleo julolidnico.3,4
Referencias:
1- Choi, E. Y.; Nam, S. Y.; Song, C. E.; Kong, K.; Lee, C.; Jung, I. H.; Yoon, S. C. RSC Adv.
2015, 5 (130), 107540107546.
2- Sinha, S. C.; Bhat, S.; Chow, K.; Beard, R. L.; Donello, J.; Garst., M. E. Therapeutically
useful substituted hydropyrido[3,2,1-ij]quinoline compounds. WO 2009/137681 A1, 2009.
3- Katritzky, A. R.; Rachwal, B.; Rachwal, S.; Abboud, K. A. J. Org. Chem. 1996, 61 (9),
31173126.
4- Simes, J. B.; de Ftima, .; Sabino, A. A.; de Aquino, F. J. T.; da Silva, D. L.; Barbosa, L.
C. A.; Fernandes, S. A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 50695073.
SO25 252
!" #
Referencias:
SO26 253
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Instituto de Qumica Rosario (IQUIR), Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Bioqumicas
y Farmacuticas, Instituto de Gentica Experimental, Facultad de Ciencias Mdicas, Universidad Nacional de
Rosario, Rosario, 2000, Argentina, cristian_matias1986@hotmail.com
Las estructuras hbridas son una fuente importante de diversidad molecular. Este
enfoque se beneficia de la actividad intrnseca de todos o parte de los componentes del
hbrido1. Basndonos en este concepto, nos propusimos el desarrollo de quimiotecas de
compuestos combinando tres subestructuras que presentan interesante bioactividad: una
subestructura penicilnica unida a una subestructura aminoacdica o arlica por medio de
un anillo 1,2,4-oxadiazlico.
Referencias:
1- Viegas-Junior, C.; Danuello, A.; Da Silva Bolzani, V.; Barreiro, E.J.; Fraga, C.A. Curr. Med.
Chem. 2007,14, 1829-1852.
2- Hamz, A., Hernandez; J-F.,Fulcrand, P.; Martinez, J. J. Org. Chem., 2003, 68 , 73167321.
3- Rico, M.; Baglioni, M.; Bondarenko, M.; Cesati Laluce, N.; Rozados, V.; Andr, N.; Carre, M.;
Scharovsky, O.; Menchado Mrquez, M.; Oncotarget, 2017, 8, 2874-2889.
SO27 254
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1
Beekman, A.M.; Barrow, R.A. J. Org. Chem. 2014, 79, 10171024.
2
Deng, L.; Li, J.; Wang, G.-X.; Wu, L.-Z. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 81408145.
Panda, N.; Mattan, I.; Nayak, D. K. J. Org. Chem. 2015, 80, 65906597.
3
SO28 255
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Est ampliamente reconocido que los recursos del planeta son limitados y la
sustentabilidad se ha tornado un punto crucial en el desarrollo de productos qumicos.
Estas circunstancias imponen una gran urgencia para encontrar nuevas fuentes de
suministros industriales que puedan reemplazar o aliviar la demanda de derivados del
petrleo. Por este motivo, existe un creciente inters en emplear materias primas
renovables para la produccin de compuestos qumicos, tal como lo es la fibra
algodonosa del fruto del palo borracho (Ceiba Speciosa), especie que se encuentra
fcilmente en nuestra ciudad. Esta biomasa residual puede ser convertida en productos
qumicos sometiendo el material a un proceso de pirlisis con el objeto de degradar la
cadena polimrica de los biopolmeros presentes. Este proceso puede generar distintos
productos qumicos ms simples y las condiciones de pirlisis pueden ajustarse para
favorecer la produccin de uno u otro producto.
El proyecto que se llev a cabo comprende el estudio de las distintas variables
que afectan el proceso pirolitico, con el objeto de generar selectivamente
levoglucosenona (1), un compuesto quiral que se obtiene en forma enantiomricamente
pura y ha demostrado ser un excelente material de partida para la preparacin de
novedosos inductores quirales, intermediarios sintticos claves y para el desarrollo de
1
nuevos compuestos bioactivos. Con este propsito se estudi el efecto del pre-
tratamiento de la muestra con cidos minerales, temperatura de reaccin y cantidad de
muestra a pirolizar. Los resultados obtenidos demuestran que el pre-tratamiento del
material a pirolizar con cantidades catalticas de H3PO4, a temperaturas entre 270 y 350
C genera un condensado formado por bio-oil y agua, entre un 15 y 40% con respecto al
material pirolizado. La composicin del material orgnico se analiz por RMN y CG-EM,
hallndose mezclas cuyos componentes principales son levoglucosenona, 2-
furfuraldehido y cido levulnico, siendo levoglucosenona el compuesto mayoritario.
Referencias
1- Corne, V.; Botta, M. C.; Giordano, E. D. V.; Giri, G. F.; Llompart, D. F.; Biava, H. D.; Sarotti, A.
M.; Mangione, M. I.; Mata, E. G.; Surez, A. G.; Spanevello, R. A. Pure Appl. Chem. 2013, 85,
1683.
SO29 256
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
SO30 257
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
SNTESIS DE 2-(2-ACIL-1H-3-INDOLIL)ACETONITRILOS
Referencias:
1 - Sravanthi, T.V.; Manju, S.L. (Ed). J. Pharm. Sci., 2016, 91, 110.
2 - Knlker, H-J. (Ed) The alkaloids: chemistry and b iology, Academic Press, New York, 2016, 7 6 ,
1340.
3 - Cnepa, A.S.; Bravo, R.D. J. Heterocyclic Chem., 2004, 41, 979982.
5 - Liu, R.; Zhang, P.; Gan, T.; Cook, J. J. Org Chem, 1997, 62, 7447-7442.
SO31 258
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
INQUISUR, Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur (UNS)-CONICET, Av. Alem 1253, 8000
Baha Blanca, Argentina, lcardozorivas@gmail.com
b
Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias, Universidad de Chile, Las Palmeras 3425, uoa, 7750000,
Santiago, Chile
Es conocido que los derivados orgnicos de estao (IV) poseen una fuerte
actividad biolgica, la cual depende del nmero y naturaleza de los grupos orgnicos
unidos al tomo de estao, siendo los homlogos menores (R=Me, Et) los ms txicos y
los mayores esencialmente no txicos.
Referencias:
1- Davies, A.G. in Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E.W.; Stone, F.G.A.;
Wilkinson, G., Eds.; Elsevier Science Inc.: Tarrytown, NY, 1995.
2- Gholivand, K.; Shariatinia, Z. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4215-4224.
3- Denmark, S.E.; Su, X. Tetrahedron. 1999, 55, 87278738.
4- Pellerito, C.; Nagy, L.; Pellerito, L.; Szorcsik, A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1733-1747.
SO32 259
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Todos los compuestos fueron evaluados por su potencial accin como agentes
antihelmnticos utilizando como modelo al gusano de vida libre Caenorhabditis elegans.
Los resultados de actividad biolgica indicaron que el derivado tricclico oxigenado 1a
(R =R=H) produce la completa parlisis del gusano (IC50 = 389 50 M).
1
Referencias:
1- Scoccia, J.; Castro, M. J.; Faraoni, M. B.; Bouzat, C.; Martn, V. S.; Gerbino, D. C.
Tetrahedron 2017, 73, 2913-2922.
SO33 260
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
Laboratorio de Biocatlisis, Departamento de Qumica Orgnica y UMYMFOR, Facultad de Ciencias Exactas
y Naturales, Universidad de Buenos Aires. Ciudad Universitaria, Pabelln 2, piso 3, C1428EGA, Buenos Aires,
Argentina. linares@qo.fcen.uba.ar
b
Centro de Investigaciones sobre Porfirias y Porfirinas (CIPYP, UBA-CONICET), Hospital de Clnicas Jos de
San Martn, Avenida Crdoba 2351, 1120 Buenos Aires, Argentina
c
Instituto de Investigaciones Bioqumicas, Av. Patricias Argentinas 435C1405BWE Buenos Aires, Argentina
SO34 261
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
E-mail: nchao@qo.fcen.uba.ar
Referencias:
SO35 262
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Cardama, G.A.; Comin, M.J.; Hornos, L.; Gonzalez, N.; Defelipe, L.; Turjanski, A.G.; Alonso,
D.F.; Gomez, D.E.; Lorenzano Menna, P. Anticancer Agents Med. Chem. 2014, 14, 840-851.
2- Cardama, G.A.; Gonzalez, N.; Ciarlantini, M.; Gandolfi Donado, L.; Comin, M.J.; Alonso, D.F.;
Lorenzano Menna, P.; Gomez, D.E. Onco Targets Ther. 2014, 7, 2021-2033.
3- Czarna, A.; Beck, B.; Srivastava, S.; Popowicz, G.; Wolf, S.; Huang, Y.; Bista, M.; Holak, T.;
Dmling, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2010, 49, 5352-5356.
SO36 263
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Los heteropolicidos con estructura tipo Keggin, tal como el cido fosfomolbdico
(PMo), son cidos fuertes y potentes oxidantes. Se los suele soportar en distintas
matrices con el fin de aumentar su actividad como catalizadores heterogneos y facilitar
su aislamiento y posterior reutilizacin. En este caso se opt por una matriz conteniendo
slice, que proporciona estabilidad al catalizador final, y almina, que incrementa su
actividad cataltica2.
Referencias:
SO38 265
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
Centro de Investigacin y Desarrollo en Ciencias Aplicadas Dr. Jorge J. Ronco (CINDECA-CCT-CONICET),
Universidad Nacional de La Plata, La Plata, 1900, Argentina, belen.migliorero@gmail.com
2
Escuela de Ciencias Bsicas, Universidad Pedaggica y Tecnolgica de Colombia, Tunja, 1500, Colombia.
Los 4H-piranos y sus derivados son compuestos que presentan un amplio espectro
de actividades biolgicas y son usados como agentes anticoagulantes, anticancergenos
entre otros.1 Su sntesis involucra una reaccin entre un aldehdo, un aceptor de Michael
y un compuesto -dicarbonlico, en presencia de un catalizador bsico y usando solventes
voltiles, lo cual conlleva tiempos de reaccin largos y dificultan la recuperacin del
catalizador.2 En este trabajo se estudi la sntesis de 4H-piranos usando decaniobato
como catalizador bsico heterogneo.
Referencias:
1- Mashrai, A.; Khanam, H.; Asif, M.; Ali, A.; Sherwani, A. J. King. Saud. Univ. Sci. 2015, 27, 1-
6.
2- Banerjee, S.; Horn, A.; Khatri, H.; Sereda, G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1878-1881.
3- Kshirsagar, S.; Patil, N.; Samant, S. Synth. Commun. 2011, 41, 1320-1325.
SO39 266
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Sarotti, A. M.; Spanevello, R. A.; Suarez, A. G. Green Chem. 2007, 9, 1137 1140.
2- Comba, M.; Surez, A.; Sarotti, A.; Mangione, M.; Spanevello, R.; Giordano, E. Org. Lett.
2016, 18, 1748-1751.
3- Repeto, E.; Manzano, V. E.; Uhrig, M.L.; Varela, O. J. Org. Chem., 2012, 77, 253265.
SO40 267
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
INTI-Qumica, 2CONICET, 3INTI-Gerencia de Desarrollo, 4INTI-Economa Industrial, Instituto Nacional de
Tecnologa Industrial, San Martin, B1650WAB, Argentina, jcomin@inti.gob.
La ImpC de carvedilol es una sustancia relacionada, que suele impurificar los lotes
del IFA ya que es su precursor sinttico inmediato, est codificada en la Farmacopea
1
Argentina y en la USP como sustancia relacionada que debe ser controlada. Se
desarroll una ruta sinttica eficiente para la preparacin de impureza C (ImpC) de
Carvedilol a travs de 4 etapas de sntesis. Por otro lado, se optimiz la sntesis de la
impureza monomesilada Mes1 generada durante el proceso de produccin del sidenafil.
1
Ambos productos se prepararon en escala multigramo y se caracterizaron por RMN- H y
13
C, Espectrometra de Masa, Calorimetra Diferencial de Barrido (DSC), HPLC, IR entre
otros ensayos. El ttulo de pureza fue determinado contra un estndar primario por RMN
cuantitativo (qRMN) otorgndole a los materiales generados trazabilidad metrolgica. El
grupo de trabajo se encuentra desarrollando nuevos materiales de referencia de alto
impacto en la industria farmacutica.
Referencias:
1- Farmacopea Argentina, 7 edicin Volumen 2, pgina 207; USP 40 NF 35, pgina 3528.
SO41 268
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Por ello, en este trabajo se presenta la sntesis asistida por microondas de una
nueva lnea de posibles fungicidas. En una primera etapa, se sintetizaron los derivados
de 1 con diferentes anilinas para sustituidas (2a-d) optimizando distintas condiciones de
reaccin para aumentar el rendimiento de la misma. Tambin se realiz la sntesis con 2-
aminotiazol (5), 2-aminopiridina (6) y 3-aminopiridina obteniendo los productos 8-10 con
bajo rendimiento. Los productos fueron identificados por RMN y CG-EM.
100
4c (%)
90
80
70
iento de
60
50
40
30
Rendim
20
10
0 0
14 0 45
Te 13 0
m 12 0
)
pe 11 0
30 in
ra 10 0 (m
tu
po
9
ra 80 15
(C em
)
70
Ti
Referencias:
SO42 269
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
CIHIDECAR, Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, UBA, Pabelln II.
Ciudad Universitaria (1428), Buenos Aires, Argentina. carmencori@qo.fcen.uba.ar
Referencias:
SO43 270
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
SO44 271
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1- Bringmann, G.; Zhang, G.; Olschlager, T.; Stich, A.; Wu, J.; Chatterjee, M.; Brun, R.
Phytochemistry 2013, 91, 220-228.
2- Francois, G.; Bringmann, G.; Phillipson, J. D.; Assi, L. A.; Dochez, C.; Rbenacker, M.;
Schneider, C.; Wery, M.; Warhurst, D. C.; Kirby, G. C. Phytochemistry 1994, 35, 1461-1464.
SO45 272
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Abis, L.; Dalcanale, E.; Du Vosel, A.; Spera, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 5475-5479
2- Aguilera, B.; Fernndez-Mayoralas, A.; Jaramillo, C. Tetrahedron. 1997, 53, 5863-5876
SO46 273
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Universidad de Buenos Aires, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Departamento de Qumica Orgnica,
Pabelln 2, Ciudad Universitaria, C1428EG Buenos Aires, Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones
Cientficas y Tcnicas (CONICET)-UBA. Centro de Investigacin en Hidratos de Carbono (CIHIDECAR).
Buenos Aires, Argentina. norma@qo.fcen.uba.ar
Glicoclusters, reaccin click, pentaeritritol
Referencia:
1- Al-Mughaid, H.; Al-Zoubi, R. M.; Paul, N. K.; Grindley, T. B. Carbohydr. Res., 2015, 417, 27
33.
SO47 274
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- a) Manzano, V.E.; Uhrig, M.L.; Varela, O. Org. Biomolec. Chem. 2012, 10, 8884-8894; b)
Cagnoni, A.J.; Uhrig, M.L.; Varela, O. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 62036212.
2- Calle, L.; Rolds, V.; Caada, F. J.; Uhrig, M. L.; Cagnoni, A. J.; Manzano, V. E.; Varela, O.;
Jimnez-Barbero, J. Chem. Eur. J. 2013, 19, 4262-4270.
3- Manzano, V.E.; Varela, O. SINAQO 2013, SO-105.
SO48 275
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
SO49 276
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
UMYMFOR (CONICET-UBA) Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, UBA, Buenos Aires, Argentina.
burton@qo.fcen.uba.ar
Referencias:
SO50 277
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
IQAL (UNL-CONICET), Lab. Fisicoqumica Orgnica, Facultad de Ingeniera Qumica, Universidad Nacional del
Litoral, Santiago del Estero 2829, Santa Fe, 3000, Argentina, cdellaro@fiq.unl.edu.ar
En los ltimos aos los qumicos han tratado de adaptar las reacciones qumicas
de manera tal que cumplan con los principios de la qumica verde. 1 En esta direccin
nuestro reto es aprovechar comportamientos especficos observados en Lquidos Inicos
(LIs) y transformarlos en un beneficio sobre un proceso reactivo en particular. Es
conocida la accin dual como catalizador y solvente conduciendo a condiciones ms
suaves de reaccin. Especficamente hemos reportado esta participacin, con LIs
proticos (PILs) como el Etilamonio nitrato (EAN). Ademas los PILs derivados de
alquilamonio presentan la posibilidad de adaptacin de sus propiedades cidas cuando
son adicionados a solventes moleculares tales como acetonitrilo (AcN). 2 Teniendo en
cuenta lo anteriormente expuesto, nuestro objetivo es aprovechar el comportamiento que
los PILs presentan en pos de desarrollar mtodos alternativos de inters en sntesis
orgnica que minimicen el costo energtico, reduzcan o eliminen el uso de solventes
orgnicos convencionales y optimicen el consumo de todos los reactivos utilizados en
reacciones.
En tal sentido, las aminas allicas son molculas que adquieren inters como
bloques constructivos en la va de sntesis de productos con actividad biolgica mltiple
como herbicidas, antibiticos e insecticidas; los mtodos de obtencin de las aminas
allicas son escasos y con elevado nmero de etapas en sus secuencias sintticas por lo
que hemos propuesto sistemas reactivos constituidos por dienos conjugados y lquidos
inicos prticos de base alquilamnica con contraiones nitrato y acetato: Nitrato de
Etilamonio (NEA), Nitrato de Dietilamonio (NDEA), Nitrato de Terbutilamonio (NTBA) y
sus homlogos AcO. Las experiencias fueron desarrolladas a 50C a diferentes tiempos
de reaccin. En tal sentido, cuando el isopreno reacciona con NEA y NDEA se
obtuvieron las aminas allicas N-etil-3-metil-2-butenamina (Fig. 1) y N, N-dietil-2-
butenamina.
N
H
+ -
NH3 NO3
Figura 1
Referencias:
1- Anastas, P.T.; Warner, J.C. Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University
Press: New York, 1998, p. 30.
2- Adam, C.G.; Bravo, M.V.; Mancini P.M.E. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 148-150.
SO51 278
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
SO52 279
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Los azcares oxidados son derivados interesantes, ya que se han usado como
intermedios sintticos de molculas ms complejas con actividades citostticas o
antibiticas, y han sido sustratos para estudios bioqumicos. Las 5-cetoaldohexosas
constituyen una clase de hexosas dicarbonlicas que todava no ha sido exhaustivamente
estudiadas.
Referencias:
1- Frihed, T. G.; Bols, M.; Pedersen, C. M., Chem. Rev. 2015, 115, 3615-3676.
2- Dibello, E., et al. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5895-5897.
3- Dibello, E.; Gamenara, D.; Seoane, G. Synthesis 2017, 49, 1087-1092.
4- Dibello, E.; et al. Tetrahedron: Asymmetry 2017, 28, 344-348.
SO53 280
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Transition-metal-mediated Aromatic Ring Construction; Tanaka, K., Ed.; John Wiley & Sons,
2013, Part I, pp. 3-320, Hoboken, USA.
2- Wessig, P.; Mller, G. Chem. Rev. 2008, 108, 2051-2063.
SO54 281
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Estas porfirinas muestran una banda Soret intensa a 420 nm, con cuatro bandas Q
entre 515 y 655 nm. La emisin de fluorescencia se caracteriza por dos bandas a 658
nm y 724 nm, con rendimientos cunticos de fluorescencia de ~0,1. Adems, producen la
formacin de oxgeno molecular singlete con rendimientos de ~0,45. Estudios in vitro
mostraron que 3 y 4 son efectivos para la fotoinactivacin de Staphylococcus aureus,
Escherichia coli y Candida albicans. Por lo tanto, estas porfirinas pueden ser utilizadas
como fotosensibilizadores efectivos para la erradicacin de microorganismos.
Referencias:
1- Mora, S.J.; Milanesio, M.E.; Durantini E. N. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2013, 270, 75-
84.
2- Gsponer, N.S.; Spesia, M.B.; Durantini, E. N. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2015, 12, 67-75.
SO55 282
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Agazzi, M.L.; Spesia, M.B.; Gsponer, N.S.; Milanesio, M.E.; Durantini, E N. J. Photochem.
Photobiol. A: Chem. 2015, 310, 171-179.
2- Gsponer, N.S.; Agazzi, M.L.; Spesia, M.B.; Durantini, E. N. Methods 2016, 109, 167-174.
SO56 283
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Luego se decidi extender dicho esquema a la maltosa. Como primer paso se sintetiz
el metil -D-maltsido (Esquema 2), para luego convertirlo en el azido derivado, precursor en
la sntesis del anillo heterociclico.
OH OH
1. AcBr/AcOH/T.amb./45 min
OH 2. CH3 NO2/CH 3OH/FeCl3
O O OH
HO T.amb./ 2 hs
HO O HO
HO O
O HO 3. CH3 OH/CH3 O-Na+
OH
OH OH OH OHO
T.amb/ 1 noche
OH
OCH3
35%
SO57 284
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Las quinonas son compuestos naturales que desempean diversos roles en los
organismos. En particular, el lapachol (1) y sus derivados -lapachona (1a) y -
lapachona (1b) son naftoquinonas (NQ) aisladas del rbol Tabebuia avellanedae que
poseen actividades antibacterial y antifngica, antiplasmdica, tripanocida, antimalrica,
1
anti-inflamatoria, antiantiognica y anticancergena. En trabajos previos realizados en
nuestro laboratorio el estudio de la relacin estructura-actividad (SAR) revel que la
presencia de un grupo hidroxilo en la posicin C-5 del anillo bencnico de la NQ induce
un mayor efecto txico en las clulas. La evaluacin antiproliferativa en tumores
humanos slidos proporcion a la 7-hidroxi--lapachona (2) como compuesto lder, con
una mayor actividad que la obtenida para su ismero 10-hidroxi--lapachona (3) e,
incluso, para -lapachona (1b).2,3 Por dichos antecedentes se plane la sntesis de
derivados de ortoquinonas con capacidad de formacin de enlaces hidrgeno a partir de
1,4-naftoquinona y tal como se ilustra en el Esquema. Los mismos sern evaluados
como agentes antiproliferativos y antimicrobianos.
O O O R1 O
O 7 O
OH O
10
O O O R2 O 2 3
1 1a 1b
2 R1 = OH; R2 = H
3 R1 = H; R2 = OH
O O O R1 O R1 O
9 7
2 OH O O
1 4 2 5
+ +
4 1 5
2 3
5 8 OH 6 10
O NO2 O NO2 O R2 O R2 O 2 3
4 1,4-naftoquinona 5 6
7 R1 = NH2; R2 = H 9 R1 = NH2; R2 = H
8 R1 = H; R2 = NH2 10 R1 = H; R2 = NH2
Referencias:
1- Bonifazi, E. L.; Ros-Luci, C.; Len, L. G.; Burton, G.; Padrn, J. M.; Misico, R. I. Bioorg. Med.
Chem. 2010, 18, 2621-2630.
2- Ros-Luci, C.; Bonifazi, E. L.; Len, L. G.; Montero, J. C.; Burton, G.; Pandiella, A.; Misico, R.
I.; Padrn, J. M. Eur. J. Med. Chem. 2012, 53, 264-274.
3- Duchowicz, P. R.; Bennardi D. O.; Bacelo D. E.; Bonifazi, E. L.; Rios-Luci, C.; Padrn, J. M.;
Burton, G.; Misico, R. I. Eur. J. Med. Chem. 2014, 77, 176-184.
SO58 285
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Sergio D. Ezquerra Riega, Gabriela A. Gauna, Beatriz Lantao y Mara C. Garca Vior
Esquema: a) 2: Fenol, K2CO3, DMF, ta (76%); 3: Tiofenol, K2CO3, DMF, ta (90%); 4: Difenildiselenio, NaH, DMF, ta (45%). b) n-
butanol, Zn(OAc)2, reflujo, 24 h (5: 60%; 6: 65%; 7: 21%).
Referencias:
1- Dolmans D.; Fukumura D.; Jain R.K. Nat. Rev. Cancer, 2003, 3, 380-387.
2- Marino J.; Garca Vior M. C.; Dicelio L. E.; Roguin L. P.; Awruch J. Eu. J. Med. Chem., 2010,
45, 4129-4139.
SO59 286
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Figura 1
Referencias:
1- Baraguey, C.; Blond, A.; Cavelier, F.; Pousset, J.-L.; Bodo, B.; Auvin-Guette, C. J. Chem.
Soc., Perkin Trans., 2001, 1, 2098.
2- Baraguey, C.; Auvin-Guette, C.; Blond, A.; Cavelier, F; Lezenven, F.; Pousset, J. L.; Bodo,
B. J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1998, 1, 3033
3- Pea, S.; Fagundez, C.; Medeiros, A.; Comini, M.; Scarone, L.; Sellanes, D.; Manta, E.; Tulla-
Puche, J.; Albericio, F.; Stewart,L.; Yardley, V.; Serra, G. Med. Chem. Commun., 2014,
5,1309.
SO60 287
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
SO61 288
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Avanzo, R.E.; Padrn, J.M.; DAccorso, N.B.: Fascio, M.L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27,
3674-3677.
2- Aslam, T.; Fuchs, M.G.G.; Le Formal A.; Wightman R.H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3249-
3252.
SO62 289
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
SO63 290
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
SO64 291
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Esquema 1
SO65 292
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
SO66 293
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Se informa la sntesis del HNMPC a partir del precursor NMPC, por tratamiento
con hexanal y posterior reduccin de la base de Schiff con borohidruro de sodio,
modificando los parmetros de reaccin mencionados anteriormente.
Referencias:
1- Ramos, V.M.; Rodrguez, N.M.; Diaz, M.F.; Heras, A.; Agull, E., Carbohydr. Polym., 2003,
52, 39-46.
2- Kurita, K.; Mori, S.; Nishiyama, Y.; Harata, M., Polymer Bulletin, 2002, 48, 159166.
3- Simionatto Guinesi, L.; Gomes Cavalheiro, E.T., Carbohydr. Polym,. 2006, 65, 557-561.
SO67 294
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Rosso, V.S.; Szajnman, S.H.; Malayil, L.; Galizzi, M.; Moreno, S.N.J.; Docampo, R.;
Rodriguez, J.B. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 22112217.
2- Galaka, T.; Ferrer- Casal, M.; Storey, M.; Li, C.; Chao, M. N.; Szajnman, S. H.; Docampo, R.;
Mreno, S.N.J.; Rodriguez, J.B. Molecules 2017, 22, 82.
3- Dabrowska, E.; Burzyska, A.; Mucha, A.; Matczak-Jon, E.; Sawka-Dobrowolska, W.; Berlicki,
.; Kafarski, P. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 38063813.
SO68 295
!" #
Luca Gandolfi Donado, Diego Fischer, Cynthia Garca, Eleonora Elhalem, Mnica M.
Crdoba Estevez, M. Julieta Comin
Referencias:
1- Michelini, F. M.; Ramrez, J. A.; Berra, A.; Galagovsky, L. R.; Alch, L. E. J. Steroid Biochem.
Mol. Biol. 2008, 111, 111116.
2- Ramirez, J. A.; Michelini, F. M.; Galagovsky, L. R.; Berra, A.; Alche. WO2009007895A2, 2009.
SO69 296
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
SO70 297
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Los resultados muestran que las lipasas presentan una actividad selectiva,
catalizando slo la sntesis de alcanolamidas (3) e hidroxisteres (4) a partir del derivado
acetilado (2), obtenido previamente por mtodos qumicos tradicionales. En ninguna de
las condiciones analizadas se obtuvieron productos por reaccin con alcoholes, aminas o
diaminas. Con el objetivo de explicar estos resultados, se llevaron a cabo estudios de
modelado molecular, determinndose que la presencia de un grupo hidroxilo adicional en
el nuclefilo es clave para que la reaccin ocurra ya que puede establecerse una unin
hidrgeno entre el nuclefilo y el complejo acil-enzima favoreciendo la reactividad.
SO71 298
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1,2
Instituto Universitario de Qumica Organometlica Enrique Moles, Universidad de Oviedo, Asturias, Espaa.
2
rea de Qumica Orgnica, INTEQUI-CONICET-UNSL, 5700 San Luis, Argentina.
Referencias:
1- Echavarren, A.M.; Hashmi, A. S. K.; Toste F. D. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1347.
2- Fernndez-Garca, J. M.; Garro, H. A. et. al. Adv. Synth. Catal. 2017. En prensa. DOI:
10.1002/adsc.201700264.
SO72 299
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1- Hoyos P.; Sinisterra J.V.; Molinari F.; Alcntara A. R.; Domnguez de Mara P.; Acc.
Chem Res., 2010, 43, 288-299.
2-Uranga, J. G.; Chiosso, A. F.; Santiago A. N., RCS Advances, 2013, 3, 11493-11497.
SO73 300
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Instituto de Qumica Rosario (CONICET), Facultad de Ciencias Bioqumicas y Farmacuticas, Universidad Nacional de
Rosario, Suipacha 531, Rosario 2000, Argentina. sarotti@iquir-conicet.gov.ar
Referencias:
1- Sarotti, A. M.; Spanevello, R. A.; Surez, A. G.; Echeverra, G. A.; Piro, O. E. Org. Lett., 2012,
14, 2556- 2559.
2- Gerosa, G. G.; Spanevello, R. A.; Surez, A. G.; Sarotti, A. M. J. Org. Chem., 2015, 80, 7626-
7634.
3- Gerosa, G G.; Grimblat, N; Spanevello, R. A.; Surez, A. G.; Sarotti, A. M. Org. Biomol. Chem.,
2017, 15, 426- 434.
SO74 301
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Universidad de Buenos Aires, CIHIDECAR CONICET-UBA, Dpto. de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias
Exactas y Naturales, Buenos Aires (1428), Argentina. e-mail: lederk@qo.fcen.uba.ar
que indican que las estructuras reconocidas por anticuerpos anti -Galp colocalizan slo
parcialmente con el cido silico, hemos encarado la sntesis del trisacrido
Galp(13)[Galp(16)]Galp, que es la
estructura ms pequea que contiene Glicoconjugado
del hospedero
tanto la unidad antignica
Galp(13)Galp como una -Galp
terminal capaz de aceptar cido silico.
TcTS HO
El trisacrido se obtuvo como el 6- OH
COOH
aminohexil glicsido 1, conveniente para HO O
OH OH
O
OH OH AcHN
el desarrollo de glicoconjugados factibles O HO O
OH
O
HO O
de ser utilizados en estudios biolgicos e OH OH
OH
O
inmunolgicos. La trans-sialilacin de 1
OH OH
OH
O HO O
OH OH
S-1
OH
O NH2 ? O
OH
O
6
NH2
anti -Galp
6
1
sialillactosa o fetuna como donores de
cido silico, permiti obtener
NeuNAc(23)Galp(16)[Gal(13)]Galp que fue purificado y caracterizado. Se
agradece al Dr. O. Campetella y su grupo (UNSAM) por la enzima TcTS.
Referencias:
1- Lederkremer, R. M.; Agust, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2009, 62, 311.
2- Almeida, I. C.; Ferguson, M. A.; Schenkman, S.; Travassos, L. R. Biochem. J. 1994, 304, 793
3-Lantos, A. B.; Carlevaro, G.; et al. PLoS Pathog. 2016, 12(4): e1005559.
SO75 302
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Leonela Godoy Prieto, Marcos J. Lo Fiego, Alicia B. Chopa y Mara Teresa Lockhart.
INQUISUR, Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur (UNS-CONICET), Avda. Alem 1253,
(8000) Baha Blanca, Argentina. E-mail: leonela.godoy@uns.edu.ar
Referencias:
SO76 303
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Mercedes Badajoz, Leonela Godoy Prieto, Marcos J. Lo Fiego, Alicia B. Chopa y Mara
T. Lockhart.
INQUISUR, Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur (UNS-CONICET), Avda. Alem 1253,
(8000) Baha Blanca, Argentina. E-mail: leonela.godoy@uns.edu.ar
Referencias:
1- Fustero, S.; Sanchez-Rosell, M.; Barrio, P.; Simn-Fuentes, A. Chem. Rev. 2011, 11, 6984-
7034.
SO77 304
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
UMYMFOR CONICET, Dto. de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, UBA, Pabelln
1
Con los compuestos sintetizados que contienen uno o dos restos de cido
carboxlico libres se evalu la actividad agonista y antagonista utilizando las cepas de C.
elegans daf-9(dh6) X; dhEx24 y salvaje N2, respectivamente.
SO78 305
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
SO79 306
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Esquema 1. (a) NaN3, DMF, 80 C (Rdto. 80%), 6h, (b) AKL, acetato de vinilo, diisopropil ter, 37 C, 3 das,
(Rdto.i 48%), (Rdto. ii 52%), (c) NaOMe/MeOH, 0 C, 1 h (Rdto. 60%)
Referencias:
SO80 307
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Nadia Gruber, Enzo D. Romero, Juan . Bisceglia, Natalia B. Kilimciler y Liliana R. Orelli
Referencias:
1- Los, R.; Wesolowska-Trojanowska, M.; Malm, A.; Karpinska, M.M.; Matysiak, J.;
Niewiadomy, A.; Glaszcz, U. Heteroat. Chem, 2012, 23, 265; (b) Li, W.; Li, Q.; Liu, D.; Ding, M. J.
Agric. Food Chem. 2013, 61, 1419.
2- Danielewicz, J. C.; Snarey, M.; Thomas, G. N. US 3890319, 1975.
3- Tian, Y.; Ma, C.; Feng, L.; Zhang, L.; Hao, F.; Pan, L.; Cheng, M. Arch. Pharm.
(Weinheim) 2012, 345, 423.
4- Garca, M. B.; Orelli, L. R.; Magri, M. L., Perillo, I. A. Synthesis 2002, 23, 2687.
SO81 308
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
*1
Instituto de Investigaciones en Fsico Qumica de Crdoba (INFIQC), Departamento de Qumica Orgnica,
Facultad de Ciencias Qumicas, Universidad Nacional de Crdoba, Ciudad Universitaria, Crdoba, X5000HUA,
*2
Argentina. e-mail: wguerra@fcq.unc.edu.ar; BioLab, Instituto Universitario de Bio-Orgnica Antonio
Gonzlez (IUBO-AG). Centro de Investigaciones Biomdicas de Canarias (CIBICAN). Universidad de La
Laguna. C/ Astrofsico Francisco Snchez 2, La Laguna Islas Canarias, Espaa. e-mail: jmpadron@ull.es
Referencias:
1- a) Wang, J.; Limburg, D.; Carter, J.; Mbalaviele, G.; Gierse, J.; Vazquez, M. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2010, 20, 1604-1609. b) Brzozowski, Z.; Saczewskia, F.; Neamatib, N. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5298-5302.
2- Guerra, W. D.; Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Barolo, S. M. J. Org. Chem. 2016, 81, 4965-4973.
SO82 309
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Pirazolopiridina, colinesterasa
O
O
O EtOH, NaOH Ar
+ N
N
Ar N N
N N Ph
Ph
REFERENCIAS
1. Jacobson, K. A.; van Galen, P. J. M.; Williams, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 407422.
2. Shi, D.; Padgett, W. L.; Hutchinson, K. D.; Moore, S. P.; Daly, J. W. Drug Dev. Res. 1997,
42, 4156
SO83 310
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
O OH
R2 R1
H H HO N N 2a-d N N
HN N
R1 R2 R2 3a-d
a H F
b H Cl
c H NO2
d tBu OMe
Esquema 1
Referencias
1. Arend, M.; Westermann, B.; Risch, N. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1044-1070.
2. Di Santo, R.; Tafi, A.; Costi, R.; Botta, M.; Artico, M.; Corelli, F.; Forte, M.;Caporuscio, F.;Angiolella, L.;
Palamara, A.T. J. Med. Chem. 2005, 48, 5140-5153. Lakshmanan, B.; Mazumder, P.M.; Sasmal, D.;
Ganguly, S.; Jena, S. S. Acta Parasitologica Globalis. 2011, 2, 1-5.
3. Lupsor, S.; Aonofriesei, F.; Iovu,, M. Med. Chem. Res. 2012, 21, 30353042.
SO84 311
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias
1. Tsolaki, M.; Kokarida, K.; Lakovidou V.; Stilopoulos, E.; Meimaris, J.; Kazis, A. Am. J. Alzheimers. Dis. 2001,
16, 268-278.
2. Simkins, R.J.; Wright, G.F. J.Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3157.
3. Rivera, A.; Ros-Motta, J.; Quevedo, R.; Joseph-Nathan, P. Rev. Col. Quim. 2005, 34,105
4. Rivera, A.; Quiroga, D.; Ros-Motta, J.; Carda, J.; Peris, G. J. Chem. Crystallogr. 2009, 39, 827
SO85 312
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Departamento de Qumica del Litoral, Centro Universitario Regional Litoral Norte, Universidad de la Repblica,
Paysand, C.P. 60000, Uruguay, vheguab@fq.edu.uy
Referencias:
SO86 313
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Departamento de Qumica del Litoral, Centro Universitario Regional Litoral Norte, Universidad de la Repblica,
Paysand, CP 60000, vheguab@fq.edu.uy
4
paladio como paso clave para introducir la cadena lateral alquenlica en el ncleo
principal ciclopentenona. Hasta el momento se lograron sintetizar diferentes anlogos
simplificados de jasmonoides, mediante el acople C-C entre 2-(tributilestannil)-2-
ciclopentenona y diferentes acetatos de alquenlo.
Referencias:
SO87 314
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1. (a) Sharma, V.; Kumar, P.; Pathak, D. J. Heterocycl. Chem., 2010, 47, 491502;
(b) Kochanowska-Karamyan, A. J.; Hamann, M. T. Chem. Rev., 2010, 110, 4489-4497.
2. (a) Mugesh, G.; du Mont, W.-W.; Sies, H. Chem. Rev., 2001, 101, 2125-2179. (b) Nogueira, C.
W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev., 2004, 104, 6255-6286.
3. Wirth, T. Organoselenium Chemistry: Synthesis and Reactions; Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA.
Weinheim, Alemania. 2011.
SO88 315
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Ferreyra, D.D.; Reynoso, E.; Cordero, P.; Spesia, M.B.; Alvarez, M.G.; Milanesio, M.E.;
Durantini. E.N. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2016, 158, 243-251.
SO89 316
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Daniel A. Heredia, Eugenia Reynoso, Lorena P. Macor, Claudia A. Solis, Luis A. Otero,
Miguel A. Gervaldo y Edgardo N. Durantini.
SO90 317
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Esquema: Ecuaciones 1 y 2
Referencias:
1- Wuts, P. G. M. Greenes Protective Groups in Organic Synthesis, 5ta Ed., John Wiley and
Sons, Inc., New York, 2014, Cap. 7, 1091-1101.
2- Senboku, H.; Nakahara, K.; Fukuhara, T.; Hara, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 435-438.
3- Coeffard, V.; Thobie-Gautier, C.; Beaudet, I.; Le Grogne, E.; Quintard, J.-P. Eur. J. Org.
Chem. 2008, 2, 383-391.
4- Parsons, A. F.; Pettifer, R. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1667-1670.
5- Vedejs, E.; Lin, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 1602-1603.
6- Alonso, D. A.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 9455-9461.
7- Xuan, J.; Li, B-J.; Feng, Z-J.; Sun, G-D.; Ma, H-H.; Yuan, Z-W.; Chen, J-R.; Lu, L-Q.; Xiao, W-
J. Chem. Asian. J. 2013, 8, 1090-1094.
SO91 318
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
Instituto de Biotecnologa, Facultad de Ingeniera, Universidad Nacional de San Juan, Av. Libertador General
San Martn 1109 (O), CP 5400, San Juan, Argentina -CONICET.b Facultad de Qumica Bioqumica y Farmacia,
Universidad Nacional de San Luis, Chacabuco 915, 5700 San Luis, Argentina. IMIBIO-SL (CONICET),
Chacabuco 915, 5700 San Luis, Argentina. cICYTAC, Instituto de Ciencia y Tecnologa de Alimentos de
Crdoba, CONICET. Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Qumicas, Universidad
Nacional de Crdoba, Ciudad Universitaria, 5000-Crdoba, Argentina.d INFIQC, Departamento de Qumica
Orgnica, Facultad de Ciencias Qumicas, Universidad Nacional de Crdoba, Ciudad Universitaria, Crdoba,
5000, Argentina. Email: nhc@fcq.unc.edu.ar
SO92 319
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
OH O
O CF3
Py
R
(CF3CO) 2O
R
O 1
Referencias:
1- Gaspar, A.; Matos, M. J.; Garrido, J.; Uriarte, E.; Borges, F. Chem. Rev. 2014, 114, 4960.
2- Khan, K. M.; Ambreen, N.; Mughal, U. R.; Jalil, S.; Perveen, S.; Choudhary, M. I. Eur. J. Med.
Chem. 2010, 45, 4058.
3- Wilcken, R.; Zimmermann, M. O.; Lange, A.; Joerger, A. C.; Boeckler, F. M. J. Med. Chem.
2013, 56, 1363.
4- Henao Castalleda, I.C.; Ulic, S.E.; Della Vdova, C.O.; Metzler-Nolte, N.; Jios, J. L.
Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1436-1440.
SO93 320
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Daniela M. Fidalgo,1 Mara E. Monge,2 Ariel Sarotti,3 Adriana Kolender1 y Oscar Varela1
1
Centro de Investigacin en Hidratos de Carbono (CIHIDECAR-CONICET-UBA), Dpto Qumica Orgnica,
2
FCEN, UBA, Buenos Aires, 1428. Centro de Investigaciones en Bionanociencias (CIBION-CONICET), Buenos
3
Aires, C1425FQD. Instituto de Qumica Rosario (IQUIR-CONICET). Facultad de Ciencias Bioqumicas y
Farmacuticas, UNR, Rosario, Argentina. e-mail: adrianak@qo.fcen.uba.ar
0 .0 0 1 0
400000
0 .0 0 0 8
300000
0 .0 0 0 6
200000 0 .0 0 0 4
I
100000 0 .0 0 0 2
0
0 .0 0 0 0
0 .0 0 0 0 0 0 .0 0 0 0 5 0 .0 0 0 1 0 0 .0 0 0 1 5 0 .0 0 0 2 0 0 .0 0 .2 0 .4 0 .6 0 .8 1 .0
[ C l- ] ( 1 /M ) X
SO94 321
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
CIHIDECAR-CONICET-UBA, Dpto. Qumica Orgnica, Fac. Cs. Exactas y Naturales, Universidad de Buenos
Aires, Ciudad Universitaria, Pabelln 2, 1428 Buenos Aires, Argentina.
adrianak@qo.fcen.uba.ar; varela@qo.fcen.uba.ar
Referencias:
1- Risseeuw, M. D. P.; Overhand, M.; Fleet, G. W. J.; Simone, M. Tetrahedron Asymm 2007, 18,
2001.
2- Nicolaou, K. C.; Florke, H.; Egan, M. G.; Barth, T. A.; Estevez, V. A. Tetrahedron Lett. 1995,
36, 1775.
SO95 322
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Se obtuvieron nuevos compuestos con buen rendimiento y alta selectividad. Todos estos
1 13
fueron analizados por espectroscopa de H y C RMN.
Referencias:
1- Daz, G.; Ponzinibbio, A.; Bravo R.D. Carbohydr. Res. 2014, 393, 23-25.
2- Geiger, J.; Reddy, B. G.; Winterfeld, G. A.; Weber, R.; Przybylski, M.; Schmidt, R. R. . J. Org.
Chem. 2007, 72, 4367-4377.
SO96 323
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Royer, M.; Herbette, G.; Eparvier, V.; Beauchne, J.; Thibaut, B.; Stein, D.
Phytochemistry, 2010, 71, 1708.
2- Lantao, B.; Aguirre, J. M.; Drago, E. V.; de la Faba, D. J.; Pomilio, N.; Mufato, J. D.
Magn. Reson. Chem., 2017, 619-633.
3- Lantao, B.; Aguirre, J. M.; Ugliarolo, E. A.; Venegas, M. L.; Moltrasio, G. Y. Tetrahedron
2008, 64, 4090-4102.
SO97 324
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Farmacia y Bioqumica, Universidad de Buenos Aires. Junn
956 CP 1113, Buenos Aires, Argentina, beatrizl@ffyb.uba.ar
Referencias:
1- Lantao, B.; Barata-Vallejo, S.; Postigo, A. Chem. Eur. J., 2014, 20, (51), 10806-10829.
2- Lantao, B.; Barata-Vallejo, S.; Torviso, M.R.; Bonesi, S.M.; Arguello, J.E.; Postigo, A. J.
Fluor. Chem. 2014, 161, 149-165.
SO98 325
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
UMYMFOR, Dpto. de Qumica Orgnica, FCEyN, Universidad de Bs. As., Argentina. 2Institut de Chimie des
Subtances Naturelles, CNRS, Gif Sur Yvettte, Francia. e-mail: ilapuh@qo.fcen.uba.ar
Referencias:
SO99 326
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1. Univ. Paris-Sud, CNRS, BioCIS-UMR 8076, Laboratoire de Chimie Thrapeutique, Facult de Pharmacie, 5
Rue J.-B. Clment 92296, Chtenay-Malabry, FRANCE; 2. IQUIR-Unidad Orgnica, FBioyF-UNR, Suipacha
531-Rosario (Santa Fe), ARGENTINA; 3. Institut Galien-Paris Sud, CNRS, UMR 8612, Facult de Pharmacie, 5
Rue J.-B. Clment, Chtenay-Malabry F-92296, FRANCE. samir.messaoudi@u-psud.fr
Con este concepto, se sintetiz una quimioteca cuya bioactividad ensayada por
proliferacin celular y citometra de flujo en MDA-MB-231 y PC3 (lneas celulares de
cncer de seno) fue del orden micromolar, destacndose 4 (CI50: 23 M) y 5 (CI50~10
M).3
Referencias:
1. Audisio, D.; Messaoudi, S.; Cegielkowski, L.; Peyrat, J.-F.; Brion, J.-D.; Methy-Gonnot, D.;
Radanyi, C.; Renoir, J.-M.; Alami, M. ChemMedChem. 2011, 6, 804-815.
2. Bruneau, A.; Brion, J.-D.; Messaoudi, S.; Alami, M. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 8533-8541.
3. Bruneau, A.; Larghi, E.L.; Messaoudi, S.; Alami, M. Resultados no publicados.
SO100 327
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
Laboratorio de Qumica Medicinal y 2Laboratorio de Espectrometra de Masas Bioanaltica, Centro de
Investigaciones en Bionanociencias (CIBION)-CONICET, Godoy Cruz 2390, Ciudad Autnoma de Buenos
Aires, 1425, Argentina. emilse.leal@cibion.conicet.gov.ar. 3Instituto de Investigaciones Biotecnolgicas,
UNSAM-CONICET, Av. 25 de Mayo y Francia, San Martn, Prov. de Buenos Aires, 1650, Argentina.
Virus de la diarrea viral bovina (BVDV), Protena de Envoltura E2, Screening virtual.
SO101 328
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Figura 1:
Referencias:
1- a) Thomas C.; Jean S., Morgan D.; Mihaela G. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 494-505; b) Guy, R.
G. The Chemistry Cyanates and their Thioderivatives, Part 2, ed. S. Patai, John Wiley and
Sons, New York, 1977, Chap 18, 819; c) Houmam, A.; Hamed, E. M.; Still, I. W. J. J. Am.
Chem. Soc., 2003, 125, 7258-7265.
2- a) Wei, Z. L.; Kozikowski, A. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 9116-9118; b)Verkruijsse, H. D.;
Brandsma, L. Synthesis 1991, 818; c) Wood, J. L. Organic Reactions, Vol. 3; Wiley, New York,
1967, 240; d) Kelly, T R.; Kim, M. H.; Certis, A. D. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5855-5857.
3- a) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, S. Shubashree, K. Sadashiv, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2951-
2954; b) A. Gitkis, J. Y. Becker, Electrochim. Acta. 2010, 55, 5854-5859; c) J. S. Yadav, B. V.
S. Reddy, B. B. M. Krishna, Synthesis 2008, 3779-3782; d) M. Chakrabarty, S. Sarkar,
Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8131.
SO102 329
XXI Simposio Nac ional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
SO103 330
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias
1- Nicolau, K. C.; Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. 1ra
Edicin, Wiley-VCH: Weinheim, 1996.
2- Kumar, K.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 32243242.
3- Tabarez, C.; Khrizman, A.; Moyna, P.; Moyna, G. Tetrahedron, 2012, 68, 8622-8629.
4- Tabarez, C.; Lpez, A.; Moyna, G. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1515-1517
SO104 331
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
SO105 332
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
As, partiendo de un enol ster la lipasa dispara la cascada al catalizar la hidrlisis del
ster obtenindose el -cetosulfuro correspondiente. Luego, mediante un proceso de
4
resolucin cintica dinmica (DKR), la ADH cataliza la reduccin enantioselectiva de la
cetona, mientras que el enantimero remanente sufre racemizacin debido a la elevada
acidez del protn -carbonlico, incluso a pH 7,5. Al variar las ADHs, es posible acceder
a -hidroxisulfuros con diferentes configuraciones tanto relativas como absolutas. Una
serie de lipasas comerciales mostr gran actividad frente a los sustratos ensayados. El
uso de ADHs enanticomplementarias permite modular la estereoqumica del producto
final. El sistema biocataltico one-pot sobre enol steres result una alternativa sencilla y
verstil para la formacin de -hidroxisulfuros enantioenriquecidos.
Referencias:
1- Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, Third Edition. 2012. Wiley-VCH Verlag GmbH &
Co. KGaA, Weinheim, Germany.
2- Arroyo, Y.; Rodrguez, J. F.; Santos, M.; Sanz Tejedor, M. A.; Garca Ruano, J. L. J. Org.
Chem. 2007, 72, 1035-1038.
3- Heredia, A.A.; Soria-Castro,S.M.; Bouchet, L.M.; Oksdath-Mansilla,G.; Barrionuevo, C.A.;
Caminos, D.A.; Bisogno, F.R.; Argello, J.E.; Peory, A.B. Org. Biomol. Chem. 2014,
12, 6516-6526.
4- Verho, O.; Bckvall, J. J. Am. Chem. Soc. 2015. 137. 3996-4009.
SO106 333
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Como resultado del estudio 3D-QSAR, se generaron dos mapas de contorno, uno
estrico y otro electrosttico, en ambos se aprecia una buena correlacin de los mapas
estricos de CoMFA y CoMSIA, esto concede gran libertad para la exploracin de otros
grupos voluminosos. Debido a la escasa cantidad de compuestos afines al receptor beta-
3 adrenrgico que contengan el ncleo benzimidazlico, y dado que este fragmento
satisface los requerimientos de la informacin provista por los estudios QSAR, en cuanto
a que presenta un volumen adecuado y la posibilidad de funcionalizarlo con sustituyentes
de variada naturaleza electrnica, se sintetiz una serie homologa de 5 benzimidazoles
mediante el mtodo de ciclacin de Philips, mientras que los productos finales se
obtuvieron mediante la apertura de xido de estireno y los benzimidazoles obtenidos
acoplados al sistema farmacofrico feniletanolamina. En los productos finales se teste
la implicancia del largo de la cadena conectora entre el farmacforo y el benzimidazol.
Los compuestos sintetizados se evaluaron en una poblacin de 10 ratas de la cepa
Spragre Dawley, las cuales fueron sometidas al mejor candidato de la serie homloga,
denominado R4-DAT y como resultado presentaron una disminucin de la glicemia
plasmtica como tambin significativa prdida de peso a partir del dcimo da de
tratamiento. Luego de realizar la tcnica Western-blott al tejido adiposo, se obtuvo la
marca de la protena inductora de la termognesis (UCP1) en el peso molecular esperado, lo
mismo que para los genes constitutivos correspondientes a b-actina como patrn.
SO107 334
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Figura 1. Docking molecular en DmAChE, se observa interaccin molecular como puentes de hidrgeno.
La fiebre del dengue, chikungunya y el virus del Zika son enfermedades que
1
afectan la salud pblica en zonas tropicales y subtropicales alrededor del mundo. Las
estrategias para su control se centran en la reduccin o eliminacin de poblaciones del
mosquito trasmisor mediante el empleo de insecticidas, muchos de los cuales actan
sobre la enzima acetilcolinesterasa (AChE). El diseo y la generacin de nuevas
molculas capaces de inhibir la AChE han permitido perfilar nuevos insecticidas. El
alcaloide natural girgensohnina ha demostrado ser un inhibidor moderado de la AChE
2
(IC50 20.1 g/mL) en ensayos in vitro. Empleando una modificacin de la reaccin de
Strecker, se sintetizaron 18 nuevos compuestos a-aminonitrlicos anlogos del alcaloide
girgensohnina, con buenos rendimientos de reaccin obteniendo valores de IC50
moderados (11.2 117.7 g/mL) sobre AChE mediante un ensayo modificado de Ellman.
En orden de explorar el mecanismo de inhibicin se realizaron estudios de docking
molecular basados en la estructura cristalina de la enzima (pdb code 1b41), la cual
presenta un 88,5% de identidad y un rmsd menor a 0.5 con la enzima empleada en el
3
ensayo in vitro. Para el modelamiento molecular y quimioinformtico se emple el
software OpenEye Scientific OSS considerando las interacciones electrostticas,
puentes de hidrgeno, aromticas e hidrofbicas a una distancia mxima de 4
respecto de los aminocidos del sitio activo y se evaluaron un total de 37 anlogos.
CN
R1 R4
N
R4 X
HN R2
X HO CN
R1 R3 1-31
O Me Me
+ or or
R2 SSA
R3 MeCN, r.t., CN
HN 14-24h
R1
N
R2
R3 31-37
Los ensayos in silico muestran que el anillo aromtico proveniente del aldehdo
precursor, presente en los anlogos sintetizados, posee una importante influencia en la
actividad inhibitoria obtenida debido a las interacciones de su nube electrnica con el
aminocido Tyr 124 del bolsillo de la enzima.
Referencias:
1- Jansen, C.C., Beebe, N.W. Microbes Infect. 2010, 12, 272-279.
2- Carreo, A.L., Vargas, L., Duque, J.E, Kouznetsov, V.V. Eur. J. Med. Chem. 2014, 78, 392-
400.
3- Vitorovi, M., Koukoulitsa, C., Jurani, I., Mandi, L., Drakuli, B. Eur. J. Med. Chem. 2014,
81, 158175.
SO109 336
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnic a
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
SO110 337
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Luz K. Lunaa, Maximiliano Sortinob, Marcela P. Raimondi b,c, Juan M. Urbinaa, Susana A.
Zacchinob y Vladimir V. Kouznetsova
Referencias:
1. Dayan, F.; Cantrell, C.; Duke, S.. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4022-4034.
2. Musiol, R., Jampilek, J., Buchta, V., Niedbala, H., Podeszwa, Palka, A., Majerz-Maniecka, K.,
Oleksyn, B., Polanski. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3592-3598.
3. Irfan, M.; Aneja, B.; Yadava, U.; Khan, S.; Manzoor, N.; Daniliuc, C.; Abid, M. Eur. J. Med.
Chem. 2015, 93, 246-254.
4. Clinical and Laboratory Standards Institute (CLSI) M27-A3 2008.
SO111 338
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Graciela Mahler, Valentina Villamil, Diego Duarte, Vernica Martnez y Cecilia Saiz.
Referencias: 1- Saiz C., Wipf P., Manta E., Mahler S. G. Organic Lett. 2009, 11, 3170 -
3173. 2- Hinchliffe, P., Gonzlez, M., et al., Proc Natl Acad Sci U S A. 2016,113, 3745-54.
SO112 339
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
INQUISUR, Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur (UNS-CONICET), Avda. Alem 1253,
(8000) Baha Blanca, Argentina. E-mail: marcos.lofiego@uns.edu.ar
Los metales, como plata, oro y paladio, han sido utilizados para fines catalticos
durante dcadas, y su coordinacin con ligandos carbeno N-heterociclicos (NHCs) ha
resultado en una excelente estrategia para su estabilizacin. 1 Teniendo en cuenta la
solubilidad en agua de los carbohidratos, se convierten en blancos interesantes para ser
empleados como ligandos de los complejos NHCs, lo que permitira su reciclaje y
reutilizacin, al ser utilizados en procesos catalticos. Como objetivo general nos
proponemos la sntesis de nuevos complejos NHC de oro, plata y paladio conteniendo
uno o dos ligandos glicosdicos derivados de gluco-, galacto- y 2-desoxi-galactopiranosa
para ser empleados en medio acuoso. En este comunicado informamos la sntesis de las
sales de imidazolio, precursoras de los complejos metal-NHC, conteniendo unidades de
gluco- y galactopiranosa.
Primeramente, a partir de D-galactosa y D-glucosa comerciales se obtuvieron los
derivados acetilado 1a y benzolado 1b de galactopiranosa (Galp) y, el derivado
acetilado 2 de glucopiranosa (Glup). A continuacin, por tratamiento con HBr en AcOH al
35%, se obtuvieron los bromuros de glicosilo correspondientes.2 Finalmente, siguiendo la
metodologa empleada por Grubbs,3 los bromuros se hicieron reaccionar con
metilimidazol, en acetonitrilo, como solvente, a temperatura ambiente, durante 5 das
(Esquema 1).
Esquema 1
As, se obtuvieron las sales 3a, 3b y 4 en 60%, 58% y 63% respectivamente
(Figura 1). Los productos obtenidos se han caracterizado, hasta el momento de realizar
esta comunicacin, a travs de espectroscopa de RMN.
Figura 1
Referencias:
1- Levin, E.; Ivry, E.; Diesendruck, C.E.; Lemcoff, N.G. Chem. Rev. 2015, 115, 4607-4692.
2- Sardzk, R.; Noble, G.T.; Weissenborn, M.J.; Martin, W.; Webb, S.J.; Flitsch, S.L. Beilstein J.
Org. Chem. 2010, 6, 699-703.
3- Keitz, B.K.; Grubbs, R.H. Organometallics 2010, 29, 403-408.
SO113 340
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
INQUISUR, Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur (UNS-CONICET), Avda. Alem 1253,
(8000) Baha Blanca, Argentina. E-mail: marcos.lofiego@uns.edu.ar
Esquema 1
Referencias:
SO114 341
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Daiana Mansilla, Ayeln Schiel, Gustavo F. Silbestri, Alicia B. Chopa y Mara T. Lockhart
Departamento de Qumica. Universidad Nacional del Sur. Avda. Alem 1253, Baha Blanca, (8000), Argentina,
e-mail: lockhart@criba.edu.ar
Br Mg MgBr SnBu2Ph
Cl Cl Bu2PhSnI Cl
1 THF 2
THF 3 (46%)
I2
N NH 1. NaH/ THF N N SnBu2Ph N N SnBu2I
2. 3 (92%)
CHCl3
4 5 (60%)
SnBu2N3 CH3I
N N SnBu2I NaN3 N N N N SnBu2N3
5 H2O 6 (60%) CH3CN I 7 (86%)
Referencias:
1- Dien Pham, P.; Vitz, J.; Chamignon, C.; Martel, A.; Legoupy, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 19,
3249-3257.
2- Dien Pham, P.; Bertus, P.; Legoupy, S. Chem. Commun. 2009, 41, 6207-6209.
3- Godoy Prieto, L.; Lo Fiego, M.J.; Chopa, A.B.; Lockhart, M.T. J. Organometal. Chem. 2017,
830, 26-32.
SO115 342
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Marn, R.; de Paz, M. V.; Ittobane, N.; Galbis, J. A.; Muoz-Guerra, S. Macromol. Chem.
Phys. 2009, 210, 486494.
2- Saralegi, A.; Rueda, L.; Fernndez-dArlas, B.; Mondragn, I.; Eceiza, A.; Corcuera, M. A.
Polym. Int., 2013, 62, 106115.
SO116 343
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1- Miyaura N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett., 1979, 20, 3437-3440.
2- Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 44424489.
3- Segn nuestro conocimiento, se han reportado solo dos ejemplos con el cido bornico
inmovilizado, en ambos, el soporte utilizado fue la resina PEG-PS, la cual tiene dificultades
prcticas de uso, particularmente es pegajosa y difcil de secar, a) Ruhland, B.; Bombrun, A.;
Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7820-7826. b) Li, X.; Szardenings, A. K.; Holmes, C. P.;
Wang, L.; Bhandari, A.; Shi, L.; Navre, M.; Jang, L.; Grove, R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 19-22.
SO117 344
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1- Meyet, C. E.; Pierce, C. J.; Larsen, C. H. Org. Lett. 2012, 14, 964-967.
2- a) Jiang, B.; Si, Y.-G. Angew. Chem. 2004, 116, 218 220. b) Yu, P. H.; Davis, B. A.;
Huffman, M. A.; Yasuda, N.; DeCamp, A. E.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 1590-
1594.
SO118 345
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Maricel A. Martinez,1 Juan P. Ceal,1 Jos R. Saad,1 Vctor S. Martn,2 Celina Garca,2 Alicia
B. Penissi,3 y Carlos E. Tonn.1
1
rea de Qumica Orgnica, INTEQUI-CONICET-UNSL, San Luis, Argentina (e-mail: juanpedrojose@gmail.com). 2
Instituto Universitario de Bio-Orgnica Antonio Gonzlez, Universidad de La Laguna, Avda. Astrofsico Francisco
Snchez, 2, 38206 La Laguna, Tenerife, Espaa. 3 Instituto de Histologa y Embriologa Dr. Mario H. Burgos
(IHEM-CONICET), Facultad de Ciencias Mdicas, Universidad Nacional de Cuyo, Argentina.
Figura 1
Argentina.
SO119 346
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
, Universidad Nacional de
Rosario-CONICET, Rosario, 2000, Argentina, martiren@iquir-conicet.gov.ar
Referencias:
SO120 347
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Instituto de Qumica del Sur (INQUISUR-CONICET), Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur,
Baha Blanca, 8000, Argentina, emascaro@uns.edu.ar
Referencias:
1- Demmer, C. S.; Krogsgaard-Larsen, N.; Bunch, L. Chem. Rev. 2011, 111, 7981-8006.
2- (a) Moglie, Y.; Mascar, E.; Gutierrez, V.; Alonso, F.; Radivoy, G. J. Org. Chem. 2016, 81,
1813-1818. (b) Gutierrez, V.; Mascar, E.; Alonso, F.; Moglie, Y.; Radivoy, G. RSC Adv. 2015,
5, 65739-65744.
SO121 348
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
El oro es un metal de transicin blando que muestra una alta afinidad electroflica
por alquinos,2,4 hacindolos susceptibles de un ataque nucleoflico por heterotomos
como O, S o N. Si el ataque es intramolecular, generalmente se producen heterociclos
de cinco y seis miembros, mediante reacciones de ciclacin (5-endo-dig; 5-exo-dig; 6-
endo-dig y 6-exo-dig).3
Referencias:
SO122 349
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Esquema
Referencias:
SO123 350
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Instituto de Qumica Rosario (IQUIR, CONICET-UNR), Unidad Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias
Bioqumicas y Farmacuticas - UNR, Suipacha 531, S2002LRK Rosario, Repblica Argentina.
Correo electrnico: mmendez@iquir-conicet.gov.ar
Referencias:
1 (a) Appiah, A.A. The Golden Roots of Cryptolepis sanguinolenta, en: Chemistry and Quality -
African Natural Plant Products: New Discoveries and Challenges, ACS 2009, 13, 231239; (b)
Irvine, F.R. Woody Plants of Ghana, Oxford University Press, Londres, 1961.
2 Parvatkar, P.T.; Parameswaran, P.S.; Tilve, S.G. Curr.Org. Chem. 2011, 15, 10361057.
SO124 351
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
INQUISUR-CONICET-Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur, Avda. Alem 1253, (8000)
Baha Blanca, Argentina. ymoglie@uns.edu.ar
Como parte de las investigaciones que venimos desarrollando en los ltimos aos,
principalmente orientadas a la preparacin de nuevos nanocatalizadores metlicos y su
3
aplicacin en sntesis orgnica, presentamos un nuevo mtodo para la funcionalizacin
directa de enlaces C-H de aminas terciarias, promovido por nanopartculas de cobre
inmovilizadas sobre un soporte con propiedades magnticas (MagSilica).
SO125 352
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Referencias:
1- Wang, K. E., An, H. W., Wang, Y. Q., Zhang, J. C., Li, X. L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1007-
1012.
2- Huang, Y., Hu, J., Kuang, W., Wei, Z., Faul, C. F. J. Chem. Commun. 2011, 47, 5554-5556.
3- Wang, K. R., An, H. W., Wu, l., Zhang, J. C., li, X. L. Chem. Commun. 2012, 48, 5644-5646.
4- Areti, S.; Hinge, V. K., Rao, C. P. Carbohydr. Res. 2014, 399, 64-69.
SO126 353
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Universidad de Buenos
B Aires, CIHIDECAR CON NICET-UBA, Dp pto. de Qumica a Orgnica, Faccultad de Cienciias
Exacctas y Naturaless, Buenos Airess (1428), Argenttina. e-mail: ragusti@qo.fcen.uba.ar
Trypanoosoma cruzii, el agente e del Mal de Chagas, utiliza una trans-sialida asa
(T
TcTS) para transferir cido silicco desde la as clulas del huspe ed hacia sus s
glicoprotenas del tipo muccinas, alterando su cubie erta de hidraatos de carbo
ono de mane era
1
dee no ser recconocido po or el sistema a inmune deel hospedero o. La inhibicin de TcT TS
re
epresenta un potencial blanco para el e desarrollo de agentes quimioteraputicos ya que q
ess el nico mecanismo
m p el cual el
por e parsito puede
p incorp
porar cido ssilico. El sitio
acctivo de TcTS S tiene un subsitio para el donor, qu ue se une al residuo de cido silico o, y
ottro para el acceptor donde
e se une el residuo
r de --galactopiran
nosa, tanto d
del donor com mo
deel aceptor.2 Este subsitiio posee do os residuos aromticos que unen a al sustrato por
p
intteracciones -stacking y son los responsables de su plasticidad,
p modulando la
3
affinidad haciaa los ligandoos. Con el objetivo de e disear innhibidores dirigidos a es ste
suubsitio, hemoos sintetizado una serie de anlogos s de lactosa modificadoss en el C-6 deld
re
esiduo de glu ucosa con 1,22,3-triazoles sustituidos en
e posiciones 1 y 4.
AcO OA Ac O OAc N
Ac N N
O N3 1) X / Cu (I)
O O
AcO O Acc O O O
OAc AcO OBn 2) MeONa OAc AcO
O OBn
OAc OAc
X = H, CH2OH
H, CH2OAr
Reeferencias:
1. Lederkremer,, R. M.; Agusti, R. Adv. Carbrbohydr. Chemm. Biochemi. 2009,
2 62, 311.
2. Paris, G.; Cre
emona, M. L.; Amaya, M. F.; Buschiazzo, A.; Giambiag gi, S.; Frasch,, A. C. C.; Alzari,
P. M. Glycobioloogy 2001, 11, 305.
3. Demir, .; Rooitberg, A. E. Biochemistry
B 2
2009, 48, 3398.
SO127 354
!" #
Por otra parte, las ceniza volcnica se han utilizado desde hace varios aos con
diversos fines, como por ejemplo abrasivo, limpiador, pulidor y en mezclas de concreto o
2
asfalto, entre otras. En este caso se presenta el uso de la ceniza volcnica del cordn
Puyehue-Cordon Caulle (Argentina-Chile), como catalizador heterogneo en la sntesis
de benzodiazepinas.
Referencias:
1- Reddy, R.J.; Ashok, D.; Sharma, P.N. Indian J. Chem. 1993, B32, 404410;
2- Manz, O.E., J. North Dakota Geological Survey Report of Inv. 1962, 38, 80-81.
SO128 355
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
INQUISUR (UNS-CONICET), Seccin II, Qumica Orgnica, Departamento de Qumica, Universidad Nacional
del Sur, Baha Blanca, B8000CPB, Argentina, e-mail: rocampo@uns.edu.ar.
b
(CIHIDECAR-CONICET), Departamento de Qumica Orgnica, FCEN, UBA, Intendente Guiraldes 2160,
Ciudad Universitaria, C1428EGA Buenos Aires, Argentina.
Organocatlisis, 1,4-tiazepan-3-ona, microondas.
Los resultados obtenidos por la incorporacin del ester bornico (I) y su rol como
organocatalizador en la reaccin secuencial de 2 pasos irradiada por microondas, son de
especial importancia para la generacin selectiva de 4-tiazolidinonas (7) observndose
un incremento en la proporcin de uno de los diasteroismeros. El agregado del cido
tiogliclico coordinado al voluminoso organocatalizador (6) sobre la imina intermediaria
preformada (5) impide el ataque sobre una de las caras del intermediario, impartindose
as diastereoselectividad a la reaccin. Por otro lado, cuando se agregan cantidades
estequiomtricas del mismo ster bornico (cido de Lewis, I) conjuntamente con los
reactantes 1, 2 y 3 no slo se evidenci la formacin selectiva y como nico producto de
la 1,4-tiazepan-3-ona 4 de inters, sino que adems, la misma se forma
diasteroisomricamente pura.
Figura 1
SO129 356
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
2
su unin a targets biolgicos incrementando su actividad. En nuestras investigaciones
sobre la sntesis de anillos pirrolidnicos polihidroxilados a partir de aldonolactonas, se
haba descripto la formacin del intermediario 2 mediante una secuencia conveniente a
3
partir de D-glucono-1,5-lactona (1). El intento, bajo diversas condiciones, de sustituir el
tosilato primario por azida llev invariablemente a rendimientos bajos (35%). Por esta
razn, se decidi investigar la mezcla de reaccin de sustitucin, procedindose a la
acetilacin del crudo. Se aisl un producto mayoritario cuyos espectros de RMN mono y
bidimensionales y el EMAR confirmaron que se trataba del compuesto triazlico bicclico
6. Se evidenciaba que haba ocurrido una cicloadicin 1,3-dipolar intramolecular, tipo
reaccin click, entre la azida y el alqueno en el intermediario 4. Se postul un mecanismo
que justificaba la formacin de 5.
Referencias:
1- Whiting, M.; Muldoon, J.; Lin, Y. C.; Silverman, S. M.; Lindstron, W.; Olson, A. J. Angew
Chem Int Ed. 2006, 45, 1435-1439.
2- Haider, S.; Alam, M. S.; Hamid, H. Inflamm. Cell. Signal. 2014, 1 (2).
3- Repetto, E.; Varela, O. SINAQO 2015, SO-171.
SO130 357
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
IQAL (UNL-CONICET), Laboratorio Fester QUIMICA ORGANICA (FIQ), Universidad Nacional del Litoral,
3000 Santa Fe, Argentina. cormachea@fiq.unl.edu.ar
Referencias:
1- Biolatto, B.; Kneeteman, M.; Paredes, E.; Mancini, P.; J. Org. Chem., 2001, 66, 3906-3912.
2- Gaussian09, 2009; Vol. Gaussian, Inc., Wallingford CT.
3- Domingo, L.; Aurell, M.; Kneeteman, M.; Mancini, P.; J. Mol. Struct., 2008, 853, 68-76.
4- Ormachea, C.M.; Mancini, P.M.E.; Kneeteman, M.N.; Domingo, L.R.; Comp. Theor. Chem.,
2015, 1072, 37-42.
5- Mancini, P.; Kneeteman, M.; Cainelli, M.; Ormachea, C.; J. Mol. Struct., 2017, 1147, 155-160.
SO131 358
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Carla Ormachea, Pablo Noriega, Leandro Gutierrez, Vanina Guntero; Pedro Mancini y
Maria Kneeteman
IQAL (UNL-CONICET), Laboratorio Fester QUIMICA ORGANICA (FIQ), Universidad Nacional del Litoral,
3000 Santa Fe, Argentina. cormachea@fiq.unl.edu.ar
Un nuevo sensor selectivo (L) fluorognico y cromognico1 del catin Cu+2, que
permite su deteccin por cambio de color, ha sido sintetizado y evaluado. A la
determinacin de la constante de complejacin, y la estequiometria del complejo se
suman los clculos va la teora del funcional de la densidad (DFT) con el objeto de
evaluar la estructura, geometra y estabilidad del complejo con el catin citado.
Referencias:
SO132 359
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
SO133 360
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
C2M, Institut des Sciences Moleculaires, Universit de Bordeaux, Talence, 33400, Francia. bLaboratorio de
Qumica Orgnica, INTEQUI, Universidad Nacional de San Luis, CONICET, San Luis, 5700, Argentina,
palazzoloma@yahoo.com.ar.
Referencias:
1- De Wild, P.J.; Huijgen, W.J.; Gosselink, R.J. Biofuels Bioprod. Bioref. 2014, 8, 645-657.
2- Despaux, M.; Creunier, P.; Birot, M.; Deleuze, H. Green Mat., 2013, 1, 225-230.
SO134 361
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias
2- Pazos, M.; Gonzlez, B.; Suescun, L.; Seoane, G.; Carrera, I. Tetrahedron Lett. 2017, 58
(23), 2182.
SO135 362
!" #
!"
+ ", " - .
SO136 363
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Silvana C. Plem*, Ma. Victoria Coll Aroz, Eduardo G. Virla y Marcelo C. Murgua*
Referencias:
1. Wolfgang, K.; Schirmer, U.; Jeschke, P. and Witschel, M. Modern Crop Protection
Compounds. 2012.
2. Gupta, S. et al. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 771780.
3. Moyano, E. L.; Colomer, J. P.; Yranzo, G. I. Eur. J. Org. Chem 2008, 33773381.
4. Desneux, N. et al. J. Pestic. Sci. 2010, 83, 197215.
5. Lietti, M. M. M.; Botto, E.; Alzogaray, R. A. Neotrop. Entomol. 2005, 34, 113119.
SO137 364
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
R
Cl
1) RCH 2NH 2, EtOH HN
NO2 MW 120 C, 20 min N O
2) K 2CO3 0,2 M
MW 120 C, 20 min
X
X
1 2
Referencias:
1- Politano, F.; Bujn, E.I.; Leadbeater, N. E. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, 52 (11), 952-957.
2- Prat, D.; Pardigon, O.; Flemming, H. W.; Letestu, S.; Ducandas, V.; Isnard, P.; Guntrum, E.;
Senac, T.; Ruisseau, S.; Cruciani, P.; Hosek, P. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 1517-1525.
3- Bujn, E. I.; Salum, M. L. Can. J. Chem. 2004, 82 (8), 1322-1327.
SO138 365
!" #
2
Centro de Investigacin en Sanidad Vegetal (CISaV), Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales, Universidad
Nacional de La Plata. Calle 60 y 119 S/N, 1900, La Plata, Buenos Aires, Argentina.
Referencias:
1- Qu, H.; Li, X.; Mo, F.; Lin, X., Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2846-2851.
2- Sanchez, L.M., Inv. Jov. 2014, 1, 17-23.
SO139 366
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Se realiz la proteccin del grupo amino del cido antranlico con Fmoc para luego
utilizarlo en sntesis de pptidos en fase slida (SPPS). Se trabaj con las resinas cloruro
de 2-clorotritilo (2-CTC) y aminometil poliestireno. Se estudiaron diferentes metodologas
con la finalidad de obtener dos precursores lineales del anlogo sin N-metilos del
Versicotide A: NH2-Ala-Antr-Ala-Antr-Ala-OH y NH2-Ala-Ala-Antr-Ala-Antr-OH. Las
estrategias ensayadas para superar las dificultades sintticas enumeradas anteriormente
incluyen el empleo de diferentes agentes acoplantes, la formacin de un cloruro de cido
con trifsgeno, y la incorporacin del cido antranlico como dipptido Fmoc-Ala-Antr-OH
previamente sintetizado en solucin. Por otra parte se realiz la sntesis del pentapptido
NH2-Ala-Ala-Antr-Ala-Antr-OH en solucin. Se presentar los avances en la
macrociclacin de dichos compuestos. Los resultados obtenidos con el uso de las
diferentes metodologas sintticas nos permiten concluir cuales de ellas son las ms
adecudas para la obtencin de los productos naturales de inters.
Referencias:
1- Peng, J.; Gao, H.; Zhang, X.; Wang, S.; Wu, C.; Gu, Q.; Guo, P.; Zhu, T.; Li, D. J Nat Prod.
2014, 77, 2218-23.
2- Dorman, D. E.; Bovey, F. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 17191722.
SO140 367
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
SO141 368
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
INFIQC, Dpto. de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Qumicas, Universidad Nacional de Crdoba,
Crdoba, X5000HUA, Argentina, mpuiatti@fcq.unc.edu.ar
1 2 3
Referencias:
SO142 369
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
SO143 370
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
Instituto de Qumica Rosario (IQUIR-CONICET), Fac. Cs Bioq. y Farm., Univ. Nac. de Rosario,
Suipacha 590, Rosario (S2002LRK). Argentina. labadie@iquir-conicet.gov.ar
Referencias
1- Lucanic, M.; Held, J.M.; Vantipalli, M.C.; Klang, I.M.; Graham, J.B.; Gibson, B.W.;
Lithgow, G.J.; Gill, M.S. Nature 2011, 473, 226-229.
2- Farrell, E.K.; Chen, Y.; Barazanji, M.; Jeffries, K.A.; Cameroamortegui, F.; Merkler, D.J.
J. Lipid Res. 2012, 53, 247-256.
SO144 371
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Riafrecha,L. E., Rodrguez, O. M., Vullo ,D., Supuran ,C. T. and Colinas, P. A. Bioorg. Med.
Chem. 2013, 21, 1489-1494
2- Buccheri, M. V., Riafrecha, L. E., Rodrguez, M. O., Vullo, D., Morbidoni, H. R., Supuran, C.
T., Colinas, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 740-743.
SO145 372
!" #
N O N O N O
Me Me Me
simulenoline (1) peroxysimulenoline (2) zanthosimuline (3)
1
Casi un siglo desde su introduccin, el uso de O2 en sntesis orgnica se ha
convertido en una metodologa simple y robusta para la incorporacin de funciones
oxigenadas. En este contexto, y aunque atractiva como aproximacin biomimtica hacia
1
1 y 2, una revisin de la literatura cientfica revela que existe una gran tendencia del O2
a sufrir selectivamente cicloadiciones [4+2] en caso de estar presente en el sustrato una
2 3
unidad de dieno conjugado. Debido a nuestro inters en fotooxigenaciones y a la falta
de estudios exhaustivos sobre la quimioselectividad de esta especie oxidante, llevamos a
1
cabo la oxidacin con O2 de diferentes prenil-piranos tipo 4.
Me OH OH Me
Me Me Me Me Me Me Me
Me Me Me Me
O i) h/O2/TPP O O O O H O
H
t.amb. O + regio- y Me
+ regioismero O
R ii) PPh3 R R estereoisomeros R H Me R O
X O X O X O X O X O
4 tipo-eno vs. tipo-eno + [4+2] vs. olefina [2+2] vs. [4+2]
Referencias:
1- Chen, I.S.; Tsai, I.-W.; Teng, C.-M.; Chen, J.-J.; Chang, Y.-L.; Ko, F.-N.; Lu, M.C.;
Pezzuto, J.M. Phytochemistry 1997, 46, 525-529.
2- Ghogare, A.A.; Greer, A. Chem. Rev. 2016, 116, 9994-10034.
3- Riveira, M.J.; Trigo-Mourio, P.; Troche-Pesqueira, E.; Martin, G.E.; Navarro-Vzquez, A.;
Mischne, M.P.; Gil, R.R. J. Org. Chem. 2015, 80, 7396-7402.
SO146 373
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Kumar A.; Sharma S.; Gupta L.P.; Ahmad P.; Srivastava S.P.; Rahuja N.; Tamrakar A.K.;
Srivastava A.K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 20, 21722179. 2- Siles R.; Chen S.; Zhou M.;
Pinney K.G. y Trawick M.L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4405-4409. 3- Velasco, M.I.;
Krapacher, C.R.; de Rossi, R.H.; Rossi, L.I.. Dalton Trans, 2016, 45, 10696-10707. 4- Evans R.W.;
Zbieg J.R.; Wei Li S.Z.; MacMillan D.W.C. JACS. 2013, 135,16074-16077.
SO147 374
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 5559-5601. 2- Pellissier, H. Coord. Chem. Rev. 2015, 284,
93-110. 3- Kinen, C. O.; Rossi, L. I.; de Rossi, R. H. Green Chem. 2009, 11, 223-228. 4- Rossi, L.
I.; de Rossi, R. H. J. Supramol. Chem. 2003, 2, 509- 514. 5- Rossi, L. I.; De Rossi, R. H. Appl.
Catal. A Gen. 2004, 267, 267-272.
SO148 375
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Laboratorio de Qumica Aplicada, Facultad de Bioqumica y Ciencias Biolgicas, Universidad Nacional del
Litoral, Santa Fe. CP: 3000. Argentina. ruattasantiago@hotmail.com
Descubrimos que la utilizacin de t-butil hidracina sobre 1,3 dicetonas con arilos
en da lugar a una variante regioespecfica de la sntesis de Knorr para obtener
pirazoles (Fig.1, etapa I). Las 1,3 dicetonas con alquilos en esa posicin generan mezcla
de ismeros. Los productos obtenidos fueron luego funcionalizados para obtener 1-(t-
butil)-1H-pirazol-3-carboxamidas (Fig.1, etapa II). Para obtener carboxamidas a partir de
arilaminas fluoradas y cloradas, debimos modificar las condiciones de la tcnica clsica
de acilacin de aminas, logrando altos rendimientos. Incluso observamos algunos casos
de doble acilacin.
Las estructuras fueron confirmadas por RMN y EM. Las molculas obtenidas
sern utilizadas en pruebas de efectividad frente a Boophilus microplus.
Referencias:
1- Banks, R. E.; Smart, B.E.; Tatlow, J. C. Eds., Plenum Press, New York, (1994).
2- Welch, J.T.; Eswarakrishnan, S., John Wiley And Sons, New York, (1991).
3- Clark, J. H.; Wails, D.; Bastock, T. W., CRC Press: Boca Raton, FL, (1996).
4- Iwataki, I.; Kaeriyama, M.; Nipon Seda Co.; GB Patent 2059961; EP 289879 (1980).
SO149 376
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Br Br Br
Cl Cl HO OH HO OH Br HO OH
Br OH Br Br
(1) (2) (3)
F F O O O
Br Br O2 N Br
HO OH HO OH HO OH
Br Br Br
(4) (5) (6)
Referencias:
1- Turgut, Z.; Yolacan, C.; Aydogan, F.; Bagdatli, E.; Ocal, N. Molecules 2007, 12, 2151-2159.
2- Ameta, K. L.; Rathore, N. S.; Kumar, B.; Malaga, E. S. M.; Verastegui, M. M. P.; Gilman, R. H.; Verma, B. L.
J. Org. Chem. 2012, 2, 295-301.
3- Di Toto Blessing, L.; Budeguer, F.; Ramos, J.; Diaz, S.; Bardn, A.; Brovetto, M.; Seoane, G.; Neske, A. J.
Agric. Chem. Environ. 2015, 4, 56-61.
SO150 377
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Condiciones de Reaccin
Relacin Ester/Amina TBD Calentamiento Tiempo Conversin
1 1:1,2 X Convencional, 70 C 20 horas 5%
2 1:1,2 30% Convencional, 70 C 20 horas 80%
3 1:1,2 30% 5W 30 min 70%
Referencias:
1- Pastore, V.; Sabatier, L; Enrique, A.; Marder M.; Bruno Blanch L. Bioorg. Med. Chem.
2013, 21, 841-846
2- Sabot, C.; Kumar, K.; Meunier, S.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 38633866
SO151 378
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Ana M. Celentano, Fernanda Frank, Cristian Cavaliere, Mara C. Caterina, Isabel Perillo,
Mara M. Blanco, Alejandra Salerno
Departamento de Qumica Orgnica. Facultad de Farmacia y Bioqumica. Universidad de Buenos Aires. Ciudad
Autnoma de Buenos Aires, 1113, Argentina. e-mail: asalerno@ffyb.uba.ar.
O
Cl O
N2+ArX- R
HN N HN N N N
T. amb. ))) R
N=N-Ar N=NAr
1 2
SO152 379
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Mara A. Piero Garasa, Sofa Prieto, Mara S. Shmidt, Alejandra Salerno, Isabel A.
Perillo y Mara M. Blanco
Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Farmacia y Bioqumica, UBA, CABA, 1113, Argentina,
mblanco@ffyb.uba.ar
SO153 380
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
2
Farmacognosia, Facultad de Ciencias Bioqumicas y Farmacuticas, Universidad Nacional de Rosario, Rosario
(2000), Argentina.
Referencias:
1- Ramallo, I.A.; Salazar, M.O; Mendez, L.; Furlan, R.L.E. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 241-240.
2- Garca, P.; Furlan, R.L.E. Phytochem. Anal. 2015, 26, 287-292.
SO154 381
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Empleando este procedimiento fue posible obtener con muy buenos rendimientos
y alta estereoselectividad interesantes C-, N-, y O- 2-hidroxi-3,4,6-tri-O-bencil-D-
glicopiransidos, entre los que se cuentan compuestos nuevos, con potencial actividad
biolgica, empleando un procedimiento sencillo y de elevada efectividad.
Referencias:
1- Sanhueza, C. A.; Mayato, C.; Garca-Chicano, M.; Daz-Peate, R.; Dorta, R.; Vzquez, J. T.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4223-4227.
2- a. Shaffer, K. J.; Taylor, C. M. Org. Lett. 2006, 8, 18, 3959-3962; b. Kim, J-Y.; Di Bussolo, V.;
Gin, D. Y. Org. Lett., 2001, 3, 2, 303-306.
3- Hussain, H.; Green, I. R.; Ahmed, I. Chem. Rev. 2013, 113, 3329-3371.
SO155 382
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a
Departamento de Qumica Organica, Instituto de Qumica, Universidade Estadual de Campinas (Unicamp),
CP 6154, CEP 13084-971, Campinas, SP Brasil, pilli@iqm.unicamp.br. b Instituto de Qumica Rosario, Facultad
de Ciencias Bioqumicas y Farmacuticas, Universidad Nacional de Rosario-CONICET, Suipacha 531,
S2002LRK Rosario, Argentina, sarotti@iquir-conicet.gov.ar
Una de las estrategias desarrollada en los ltimos aos para facilitar esta
problemtica contempla la sntesis de las estructuras ms probables de productos
naturales determinadas previamente mediante clculos de RMN.3 Recientemente hemos
empleado exitosamente este enfoque, denominado sntesis total de productos naturales
guiadas por computadoras, en la sntesis total y revisin estereoqumica criptomoscatona
E3, una dihidropiranona de origen natural.4 En este trabajo se presentarn los avances
logrados en la sntesis y revisin estereoqumica de criptoconcatona H.
O OH O
O OH OH OH
Ph DP4+ Ph O O
estructura original estructura original
O OH O
+
O OH OH OH sntesis
total
Ph
Ph O O
estructura revisada estructura revisada
criptomoscatona E3 criptoconcatona H
Referencias:
1- Marco, J. A.; Carda, M. Natural Lactones and Lactams: Synthesis, Occurrence and Biological
Activity, ed. Tomasz Janecki, Wiley-VCH, Germany, 1st edn, 2013, 51-91.
2- a) Novaes, L. F. T.; Sarotti, A. M.; Pilli, R. A. RSC Adv. 2015, 5, 53471-53476. b) Novaes, L.
F. T.; Drekener, R. L.; Avila, C. M.; Pilli, R. A. Tetrahedron 2014, 70, 6467-6473. c) Carneiro,
V. M. T.; Avila, C. M.; Balunas, M. J.; Gerwick, W. H.; Pilli, R. A. J. Org. Chem. 2014, 79, 630-
642.
3- Grimblat, N.; Sarotti, A. M. Chem. Eur. J. 2016, 22, 12246-12261. b) Grimblat, N.; Zanardi, M.
M.; Sarotti, A. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 12526-12534.
4- Novaes, L. F. T.; Sarotti, A. M.; Pilli, R. A. J. Org. Chem. 2015, 80, 12027-12037.
SO156 383
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Se sintetizaron dos series de tri heterociclos unidos por enlace amida, una
conteniendo solo tiazoles y la otra con un N-metil pirrol entre tiazoles. Ambas series
dieron al menos un compuesto con actividad anti-Trypanosoma brucei y buen ndice de
selectividad. El modo de accin fue investigado para los compuestos ms activos de
cada serie.
O N
Het=
R2HN N R1
N S
N H HN
S N S
(Het)
O O R1= OH, OMe
Referencias:
SO157 384
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
[a] INFIQC, Dpto. de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias Qumicas, Universidad Nacional de Crdoba,
Crdoba X5000HUA, Argentina, lurisciu@gmail.com
[b] Dpto. de Biologa Qumica y Fsica, Centro de Investigaciones Biolgicas (CSIC), Madrid 28040, Espaa
[c] Instituto de Qumica Mdica (IQM, CSIC), Madrid 28006, Espaa
Pirazolotriazinonas, Inhibidores de GSK-3, Enfermedad de Alzheimer
SO158 385
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Huisgen, R.; Szeimies, G.; Mbius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494-2507.
2- Srinivasachari, S.; Liu, Y.; Zhang, G.; Prevette, L.; Reineke T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,
8176-8184.
SO159 386
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
inters.
Referencias:
SO160 387
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Departamento de Qumica, Universidad Tcnica Federico Santa Mara, Avenida Espaa 1680, Valparaso,
Chile, E-mail: mauricio.sotoc.13@sansano.usm.cl
a)
8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 ppm
b)
9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 ppm
SO161 388
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Universidad Tcnica Federico Santa Mara, Departamento de Qumica, Laboratorio Productos Naturales y
Sntesis Orgnica Casilla 110-V, Valparaso, Chile
Nitza.soto@sansano.usm.cl
Esquema 1. Estructura del Brasinlido y ruta sinttica abreviada para la obtencin de los anlogos
2 y 3 desde cido hiodeoxiclico (1).
Referencias:
1- Clouse, S.D.D.; Sasse, J.M. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1998, 49, 427-451.
2- Bajguz, A.; Tretyn, A. Phytochemistry 2003, 62, 1027-1046.
3- Espinoza, L. Organic Chem. Curr. Res. 2015, 4, 1-6.
SO162 389
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Instituto de Qumica del Sur (INQUISUR-UNS-CONICET), Departamento de Qumica, Universidad Nacional del
Sur, Baha Blanca (8000), Argentina. Santiago.stabile@uns.edu.ar.
En los ltimos aos los receptores nicotnicos de acetilcolina (nAChR) han sido
reconocidos como potenciales blancos teraputicos para el tratamiento de distintas
enfermedades neurodegenerativas, dando lugar a la sntesis de frmacos que actan
sobre estos receptores, ya sea como agonistas o bien como moduladores alostricos
positivos (PAMs). Existe una amplia gama de PAMs del receptor nicotnico 7, con
distintos perfiles de selectividad, potencia y eficacia. Diversos heterociclos nitrogenados
ocupan un lugar preponderante en las estructuras de 7-PAMs activos. Es por ello que
1
Referencias:
SO163 390
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Instituto de Qumica del Sur (INQUISUR-UNS-CONICET), Departamento de Qumica, Universidad Nacional del
Sur, Baha Blanca (8000), Argentina. Santiago.stabile@uns.edu.ar.
Referencias:
1- Qin, J.; Lan, W.; Liu, Z.; Huang, J.; Tang, H.; Wang, H. Chem. Cent. J. 2013, 7 (1), 78
SO164 391
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
INQUISUR, Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur (UNS)-CONICET, Avenida Alem 1253,
8000 Baha Blanca, Argentina. Email: sebastian.steingruber@uns.edu.ar
Referencias:
SO165 392
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
INQUISUR, Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur (UNS)-CONICET, Avenida Alem 1253,
8000 Baha Blanca, Argentina. Email: sebastian.steingruber@uns.edu.ar
Referencias:
1- Wang, S.; Xie, K.; Tan, Z.; An, X.; Zhou, X.; Guo, C.-C.; Peng, Z. Chem. Commun. 2009, 42,
6469-6471.
2- Casoni, A.I.; Bidegain, M.; Cubitto, M.; Curvetto, N.; Volpe, M. Bioresour. Technol. 2014, 177,
406-409.
SO166 393
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
INQUISUR, Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur, Baha Blanca, 8000, Argentina,
fabricioterraza87@hotmail.com
Estudios previos demuestran que la adicin de hidruros de estao del tipo R3SnH
y R2SnClH (R = Me, n-Bu, Neofilo, Ph) a disteres insaturados de TADDOL, conduce en
todos los casos a productos de ciclohidroestannacin: macrodilidos con ciclos de 11
miembros.1 Con el objeto de determinar si era posible aplicar la ciclohidroestannacin a
la obtencin de macrociclos de mayor tamao, iniciamos estudios sobre la
hidroestannacin de disteres insaturados derivados de la D-(+)-galactosa (I).2
Referencias:
Becario CIC-PBA. Investigadores de CONICET.
1- a) Gerbino, D. C.; Koll, L.C.; Mandolesi, S. D.; Podest, J. C. Organometallics 2008, 27, 660-
665. b) Gerbino, D. C.; Scoccia, J.; Koll, L.C.; Mandolesi, S. D.; Podest, J. C. Organometallics
2012, 31, 662-671.
2- Scoccia, J.; Gerbino D. C.; Terraza, V. F.; Ziga A. E.; Podest J. C. Eur. J. Org. Chem.
2013, 20, 4418-4426.
SO167 394
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
INQUISUR, Departamento de Qumica, Universidad Nacional del Sur, Baha Blanca, 8000, Argentina,
fabricioterraza87@hotmail.com
composicin de las mezclas de productos fue hecha por GCMS. Los resultados
obtenidos indican que las reacciones tienen lugar en todos los casos
estereoselectivamente, que solamente cuando R = Me se obtiene preferencialmente el
producto termodinmico y en el resto (R = n-Bu, sec-Pr, t-Bu y neofilo) predomina el
producto cintico, y que con R = i-Pr se obtienen los mejores excesos diastereomricos.
Referencias:
1- Terraza, V.; Gerbino, D.; Podest, J., Proceedings of the 19th Int. Electron. Conf. Synth. Org.
Chem., 130 November 2015; Sciforum Electronic Conference Series, Vol. 19, 2015, a043;
doi:10.3390/ecsoc-19-a043.
SO168 395
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias
SO169 396
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Daniela S. Mansilla1, Tadeo Tusset1, Elisabeth Koller1, Jos A. Mayoral2, Luis R. Pizzio3,
Jos M. Fraile2 y M. Rosario Torviso1
1
Qumica Orgnica, Qumica Orgnica II, Facultad de Farmacia y Bioqumica, Universidad de Buenos Aires,
Buenos Aires, Junn 956, Ciudad Autnoma de Buenos Aires, 1311, Argentina. rosariot@ffyb.uba.ar
2
Instituto de Sntesis Qumica y Catlisis Homognea (ISQCH), Facultad de Ciencias, CSIC-Universidad de
Zaragoza, P. Cerbuna 12, Zaragoza, 5009, Espaa.
3
Centro de Investigacin y Desarrollo en Ciencias Aplicadas Dr. Jorge J. Ronco (CINDECA), Qumica, Fac. de
Ciencias Exactas, Universidad Nacional de La Plata-CONICET, Calle 47 N 257, La Plata, 1900, Argentina.
Referencias:
1-Torviso, M.R.; Blanco, M.N.; Cceres, C.V.; Fraile, J.M.; Mayoral, J.A. J. Catal. 2010, 275, 70-79.
SO170 397
!" #
Referencias:
1- Mukhopadhyay, B.; Kartha, K. P. R.; Russell, D. A.; Field, R. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7758-
7760.
2- Valerio, S.; Iadonisi, A.; Adinolfi, M.; Ravid, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 6097-6106.
SO171 398
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
[a] Instituto de Investigaciones en Fsico-Qumica de Crdoba (INFIQC), Dpto. de Qumica Orgnica, Facultad
de Cs. Qumicas, Universidad Nacional de Crdoba, Crdoba, 5016, Argentina, juanpablo@fcq.unc.edu.ar
[b] Centro de Investigacin en Hidratos de Carbono (CIHIDECAR), Dpto. de Qumica Orgnica, Facultad de Cs.
Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires, CABA, C1428EHA, Argentina, varela@qo.fcen.uba.ar.
Referencias:
1- Carreo, M.C.; Hernndez-Torres, G. H.; Ribagorda, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2009,
6129-6144.
2- Legros, J.; Dehli, J. R.; Bolm, C.; Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 19-31.
3- a) Colomer, J.P.; Manzano, V.E.; Varela, O. Eur. J. Org. Chem., 2013, 7343-7353. b)
Colomer, J.P.; Fernndez de Toro, B.; Caada, F.J.; Corzana, F.; Jimnez-Barbero, J.;
Canales, A.; Varela, O. Eur. J. Org. Chem., 2016, 5117-5122.
SO172 399
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
DQO/UMYMFOR, FCEN-UBA, Buenos Aires, 1428, Argentina; 2CBM, CNRS, Orlans, 45000, Francia;
3
DQIAQF/INQUIMAE, FCEN-UBA, Buenos Aires, 1428, Argentina. e-mail: lj_trupp@qo.fcen.uba.ar
Referencias:
1- Eliseeva, S.V.; Bnzli, J.C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 189227.
2- Monsalve, L.N.; Medrano, A.V.; Golmar, F.; Trupp, L.; Parise, A.R.; Bruttomesso, A. Smart
Systems Integration 2016, 435-438
SO173 400
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
1
DQO/UMYMFOR, FCEN-UBA, Buenos Aires, 1428, Argentina; 2INTI Centro de Micro y Nanoelectrnica del
Bicentenario. Av. Gral Paz 5445, San Martn, Pcia. Buenos Aires, 1650, Argentina; 3Departamento de Qumica,
FCEN-UNMDP, Mar del Plata (7600), 4CONICETINTI. e-mail: aachiocc@qo.fcen.uba.ar
Referencias:
SO174 401
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
a) Instituto de Qumica Rosario (IQUIR). b) Instituto de Biologa Molecular y Celular de Rosario (IBR). Facultad
de Ciencias Bioqumicas y Farmacuticas, Universidad Nacional de Rosario, Suipacha 531, Rosario (2000),
Argentina. tsai@iquir-conicet.gov.ar.
Referencias:
1- Sarotti, A.M.; Zanardi, M.M.; Spanevello, R.A.; Surez, A.G. Curr. Org. Synth. 2012, 9, 439-459.
2- Thirumurugan, P.; Matosiuk, D.; Jozwiak, K. Chem. Rev. 2013, 113, 4905-4979.
SO175 402
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Esquema. Reactivos y condiciones: a) Me2NNH2, AcOH, PhCF3, ta; b) PhCF3, MO, 180C.
Pocas reacciones de este tipo, que involucren la ruptura del enlace N-N, han sido
descriptas. Con base en esta premisa, se presenta un nuevo escenario de la reaccin de
azaelectrociclacin-6 para la sntesis de 3-metilisoquinolinas. Los materiales de partida
de la azaelectrociclacin fueron obtenidos a partir de 3-hidroxibenzaldehdos y 3-hidroxi
acetofenonas (1a-f). Tras haber optimizado la transformacin, se encontr que la
azaelectrociclacin-6 one-pot en PhCF3 de 1-(N,N-dimetilamino)-1-azatrienos (3a-f)
formados a partir de 2-propenilbenzaldehdos y 2-propenilacetofenonas (2a-f) con N,N-
dimetilhidracina conduce a la formacin de 3-metilisoquinolinas (4a-f) con rendimientos
de hasta 73%, junto a 3,4-dihidroisoquinolinas (5a-f) como productos secundarios, con
rendimientos de hasta 20% (Esquema). Se concluy que, si bien la azaelectrociclacin
de 1-(N,N-dimetilamino)-1-azatrienos conduce a la formacin de isoquinolinas, la misma
est desfavorecida al utilizar 2-propenilacetofenonas (R= Me).
Referencias:
1- Roesch, E. S. En: Privileged Scaffolds in Medicinal Chemistry: Design, Synthesis, Evaluation;
RSC, Londres, Reino Unido, 2016; pp. 147213.
2- a) Kobayashi, T.; Sakaguchi, T.; Katsumura, S. Heterocycles 2013, 87, 729-761; b) Heredia, D.
A.; Larghi, E. L.; Kaufman, T. S. Eur. J. Org. Chem. 2016, 1397-1404.
SO176 403
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Esquema. Reactivos y condiciones: a) BrCH2CH=CH2, K2CO3, EtOH, , 3 h (93%); b) 1,2-Cl2C6H4, 180C, 20 h, (90%); c) 40%
KF/Al2O3, etilenglicol, MO, 160C, 30 min (52%); d) MeI, K2CO3, EtOH, , 3 h (79%); e) 1. H2NCH2CH(OMe)2, AcOH, MgSO4,
TM 3 , EtOH, t.a., 18 h; 2. NaCNBH3, , 24 h (86%, syn:anti= 1,02:1,0); f) TsCl, iPr2NEt, CHCl3, ,(producto syn, 40 h, 83%;
producto anti, 24 h, 95%); g) SnCl4, CH2Cl2, -60C, 1 h, (producto syn, 35%; producto anti, 62%); h) KOtBu, piridina, 100C, 30
min (4a, 20%; 4b, 43% para producto anti).
SO177 404
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Referencias:
1- Nicolaou, K.C.; Snyder, S.A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1012-1044.
2- Grimblat, N.; Sarotti, A. M. Chem. Eur. J. 2016, 22, 12246-12261.
3- Smith, S. G.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12946-12959.
4- Grimblat, N.; Zanardi, M. M.; Sarotti, A. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 12526-12534.
5- Zanardi, M. M.; Surez, A. G.; Sarotti, A. M, J. Org. Chem. 2017, 82, 1873-1879.
SO178 405
XXI Simposio Nacional de Qumica Orgnica
Sociedad Argentina de Investigacin en Qumica Orgnica
Potrero de los Funes San Luis
8 al 11 de Noviembre de 2017
Germn Escobar, Javier Bocchio, Horacio Alvarez, Emilse Moreno, Fabrizio Molinari,
Brbara Bisignano y Javier Quagliano
INTI, Centro de Textiles, Av. Gral. Paz y Albarellos, San Martn, Buenos Aires y CITEDEF Div. Sntesis Qumica
(Lab. de Elastmeros), Departamento de Qumica Aplicada, Av. J.B. de La Salle 4397 (B1603ALO), Villa
Martelli, Buenos Aires. german@inti.gob.ar, jquagliano@citedef.gob.ar
Referencias
SO179 406
NDICE DE AUTORES
A
Abasolo, Mara I. FQO-11, SO-12 iabasolo@ffyb.uba.ar
Abbas, Javier M. FQO-1, FQO-2 javiermabbas@hotmail.com
Abbate, Silvana PNB-44 silabbate@gmail.com
Acebedo, Sofa L. FQO-2 slacebedo@qo.fcen.uba.ar
Adam, Claudia G. FQO-3, FQO-4, FQO-16, FQO-32, FQO-57, cadam@fiq.unl.edu.ar
FQO-58, SO-16, SO-51
Adessi Cofr, Tonino G. PNB-1 adessitonino@gmail.com
Adouama, Chrif FQO-44, SO-1, SO-91, PO9 cherif.adouama@univ-lyon1.fr
Afeltra, Javier FQO-61 javier.afeltra@gmail.com
Agazzi, Maximiliano L. SO-56 magazzi@exa.unrc,edu,ar
Agostini, Elizabeth FQO-85
Aguilar-Huergo, Enrique SO-72
Aguirre, Jos M. SO-97 jaguirre@hotmail.com
Aguirre Pranzoni, Celeste B. PNB-2 pranzonica@gmail.com
Agusti, Rosalia SO-75, SO-127 ragusti@qo.fcen.uba.ar
Alami, Mouad SO-100, CP10-SO mouad.alami@u-psud.fr
Alarcn, Rosana PNB-3, PNB-4 ralarcon@unsa.edu.ar
Alarcn, Alejandro PNB-4 alejandro3586@gmail.com
Albarracn, Anala SO-98
Allegretti, Patricia FQO-27, FQO-28, FQO-84 pallegre@quimica.unlp.edu.ar
Almassio, Marcela F. FQO-79, FQO-80 almassio@criba.edu.ar
Alvarado, Agustin SO-20 alvaradoagustin@hotmail.com
lvarez, Diego FQO-49, SO-101 dgoavz@gmail.com
lvarez, Horacio SO-179
lvarez, Mara G. FQO-76, FQO-77, SO-55 malvarez@exa.unrc.edu.ar
lvarez-Orquiz, Cinthya R. PNB-33
lvarez, Mara E. FQO-13 yenyjl@gmail.com
lvarez, Mara de los A. FQO-13 maralva@unsl.edu.ar
Alvaro, Cecilia E.S. FQO-5 silvana_alvaro@hotmail.com
Ameta, Keshav L. SO-150 klameta77@hotmail.com
Amors, Mara E. SO-86 maruamoros@gmail.com
Andrs, Beln SO-114 andresmariabelen@gmail.com
Andujar, Sebastin A. FQO-6, PNB-5, SO-92 saanduja@unsl.edu.ar
Angelom, Paula FQO-30 paulaangelome@gmail.com
Antinori, Melisa PNB-47 antinori@ibr-conicet.gov.ar
Appignanesi, Gustavo SO-10, SO-164, SO-165 appignan@criba.edu.ar
Arciet, Juan SO-19 juandiego.arc@gmail.com
Ardanaz, Sebastian M. PNB-6 sebastian.ardanaz@unq.edu.ar
Ardanaz, Carlos PNB-17 ardanaz@unsl.edu.ar
Area, Maria C. PNB-27 cristinaarea@gmail.com
Argello, Gustavo A. FQO-39, FQO-52, FQO-74, SO-42, SO-61 gaac@fcq.unc.edu.ar
Argello, Juan E. FQO-24, SO-23, SO-88, SO-102 jea@fcq.unc.edu.ar
Arias, Franco PNB-7 francoarias@agro.uba.ar
Arroyo Aguilar, Abel A. SO-2 arroyoaguilar@iquir-conicet.gov.ar
Arrupe, Nicolas SO-3 nicolas.arrupe@cibion.conicet.gov.ar
Ass, Silvia E. SO-110 elizabet@ffyb.uba.ar
Astiz, Marcelo FQO-6
Attorresi, Cecilia I. SO-4, SO-5 cecilia.attorresi@gmail.com
Aucar, Maria G. FQO-12 gabyaucar@gmail.com
Audisio, Marcela C. PNB-18, PNB-45 audisio@unsa.edu.ar
Autino, Juan C. SO-128 autino@agro.unlp.edu.ar
Avanzo, Romina E. SO-62 avanzo@qo.fcen.uba.ar
Avila, Cecilia D. FQO-72 avilacecilia@live.com.ar
Azzaroni, Omar FQO-29, FQO-30 azzaroni@inifta.unlp.edu.ar
B
Bckvall, Jan-E CP1-SO jan.e.backvall@su.se
Badajoz, Mercedes SO-77 mbadajoz@criba.edu.ar
Baeza, Alejandro FQO-66
Baigorria, Estefana FQO-7, SO-6, PO10 ebaigorria@exa.unrc.edu.ar
Baldessari, Alicia PNB-23, SO-34, SO-70, SO-71 alib@qo.fcen.uba.ar
Ballari, Mara S. SO-7 mballari@fcq.unc.edu.ar
Ballatore, Mara B. SO-8 mballatore@exa.unrc.edu.ar
Barata Vallejo, Sebastian FQO-8, FQO-9 sbaratavallejo@ffyb.uba.ar
Barboza, Gloria E. PNB-54 gbarboza@imbiv.unc.ar
Bardagi, Javier I. FQO-22, SO-23 jabardagi@fcq.unc.edu.ar
Bardn, Alicia del V. PNB-69, SO-150 alicia.bardon@gmail.com
Barja, Beatriz C. SO-173
Barolo, Silvia M. FQO-10, FQO-44, SO-82, SO-91 sbarolo@fcq.unc.edu.ar
408
Baroni, Vernica PNB-56, PNB-57 vbaroni@fcq.unc.edu.ar
Barquero, Andrea SO-5, SO-36 alecab@qb.fcen.uba.ar
Barra, Jos Luis SO-106 jlbarra@fcq.unc.edu.ar
Barradas, Jose S. SO-57 sbarradas@maprimed.com.ar
Barri, Ivan A. SO-30 iabarri@hotmail.com
Bartoli, Adriana PNB-49
Batista, Bernab PNB-32
Battini, Leandro FQO-49, SO-64, SO-101 leandro.battini@cibion.conicet.gov.ar
Baumgartner, Maria T. FQO-59, FQO-60, FQO-86, FQO-87, SO-142 tere@fcq.unc.edu.ar
Bayn, Nlida PNB-4 nelidabayont@yahoo.com.ar
Beassoni, Paola FQO-43 pbeassoni@exa.unrc.edu.ar
Beer, Maria F. PNB-8, PNB-9 florenciabeer@hotmail.com
Bellomo Peraza, Ana I. SO-3, SO-9 ana.bellomo@cibion.conicet.gov.ar
Belluzo, Bruno PNB-47 belluzo@ibr-conicet.gov.ar
Benech Arnold, Toms PNB-10 tbenech@qo.fcen.uba.ar
Bernal Carreo, Cristian C. SO-26 camilo052915@gmail.com
Bianchi, Dario A. PNB-11 bianchi@iquir-conicet.gov.ar
Biava, Hernn PNB-11 biava@iquir-conicet.gov.ar
Bisceglia, Juan A. FQO-63, SO-81 jab@ffyb.uba.ar
Biscussi, Brunella SO-10 brunella.biscussi@uns.edu.ar
Bisignano, Brbara SO-179
Bisogno, Fabricio R. PNB-2, PNB-12, SO-106 fbisogno@fcq.unc.edu.ar
Bizarro Lopes, Joao P. SO-11 joaopauloblopes@terra.com.br
Blanco, Mara de las M. FQO-11, SO-12, SO-152, SO-153 mblanco@ffyb.uba.ar
Blasco, Martn PNB-30, SO-171
Bocchio, Javier SO-179
Bofill Verdaguer, Ignasi PNB-59
Boggian, Dora B. SO-27 boggian@iquir-conicet.gov.ar
Bolcic, Federico M. FQO-5 fbolcic@gmail.com
Bollini, Mariela FQO-12, FQO-25, FQO-49, SO-13, SO-64, mariela.bollini@cibion.conicet.gov.ar
SO-101
Bombasaro, Jos A. FQO-13 jbombasa@gmail.com
Bonesi, Sergio M. FQO-14, FQO-15 smbonesi@qo.fcen.uba.ar
Bonetto, Luciana FQO-70 lbonetto@frc.utn.edu.ar
Bordoni, Andrea V. FQO-1 abordoni@cnea.gov.ar
Borini Etichetti, Carla M. SO-175 borini@ibr-conicet.gov.ar
Borioni, Jose L. PNB-1 jborioni@fcq.unc.edu.ar
Bortolato, Santiago A. PNB-24 sbortolato@fbioyf.unr.edu.ar
Botella, Pablo CI6-FQO pbotella@itq.upv.es
Bottini, Gualberto FQO-65 gbottini@fq.edu.uy
Bour , Christophe SO-118
Bouzat, Cecilia SO-33 inbouzat@criba.edu.ar
Bouzidi, Chouaha PNB-61
Bracca, Andrea SO-14, SO-15, SO-44, SO-45, SO-124 bracca@iquir-conicet.gov.ar
Bravo, Mara V. FQO-16, SO-16 mvbravo@fiq.unl.edu.ar
Bravo, Rodolfo D. SO-30 rdb@exactas.unlp.edu.ar
Brigante, Federico PNB-57, SO-28 federicobrigante@outlook.com
Brizuela, Graciela FQO-83 gbrizuela@uns.edu.ar
Brovetto, Margarita SO-17, SO-18, SO-19 mbrovetto@fq.edu.uy
Brugnoni, Lorena PNB-26 brugnoni@uns.edu.ar
Bruna Haupt, Ezequiel F. FQO-17, PNB-13 ezequiel20j@hotmail.com
Bruneau, Alexandre SO-100
Bruno, Ana M. SO-13 anabruno@ffyb.uba.ar
Bruttomesso, Andrea C. SO-20, SO-21, SO-173, SO-174 andrea.bruttomesso@gmail.com
Buceta, Norma SO-93 normabuceta@gmail.com
Budn, Maria E. FQO-44, SO-23, SO-91 mebuden@fcq.unc.edu.ar
Bujn, Elba I. FQO-52, SO-138 elba@fcq.unc.edu.ar
Bustos, Daniel PNB-17
Buxaderas, Eduardo SO-22, SO-121, SO-125 ebuxaderas@gmail.com
Byrne, Agustn J. FQO-47, FQO-48 agusbyrne08@gmail.com
C
Cabana Saavedra, Lady C. FQO-18 lcabana@fcq.unc.edu.ar
Cabello, Carmen I. SO-128
Cabrera, Gabriela PNB-14, PNB-64, PNB-71 gabyc@qo.fcen.uba.ar
Cabrerizo, Franco M. FQO-19, FQO-20, FQO-33 fcabrerizo@intech.gov.ar
Caby, Sofa SO-23 scaby@fcq.unc.edu.ar
Cadena Castro, Diego SO-24 cadena-diego@hotmail.com
Cala Gmez, Luis J. SO-25, SO-26 xaviercala@hotmail.com
Calfuan, Melina PNB-49 mcalfuan@uns.edu.ar
409
Calvo, Gustavo SO-79
Camacho, Cristin M. SO-27 cristian_matias1986@hotmail.com
Cmara, Viktor S. SO-11 viktor.saraiva@gmail.com
Camargo Solorzano, Gloria P. FQO-21, SO-28 patricia.camargosolorzano@gmail.com
Caminos, Daniel A. FQO-22 dcaminos@fcq.unc.edu.ar
Campillo, Nuria E. SO-158
Campo, Leandra F. SO-11 leandra.campo@ufrgs.br
Campodall'Orto, Viviana FQO-47 vcdall@ffyb.uba.ar
Cmpora, Florencia SO-29 florcampora93@gmail.com
Camps, Bruno FQO-8
Caneln Gonzlez, Dilsia J. PNB-65 dilsia.canelon@ucv.ve
Cnepa, Alicia S. SO-30, SO-31 ascanepa@gmail.com
Cano, Mara E. FQO-9, FQO-23 emilia.c.cano@gmail.com
Caparrs Frentzel, Mara E. PNB-80
Capellari, Victoria FQO-56
Capra Coarasa, Mara E. PNB-14 meugecc94@gmail.com
Caputo, Maricel FQO-84, PNB-14 maricelcaputo2@gmail.com
Cardoso Schiavi, Paulina PNB-16, PNB-17, PNB-40 paulinacardososchiavi@gmail.com
Cardozo, Ivana PNB-44 cardozoivana94@gmail.com
Cardozo Rivas, Lorena SO-32 lcardozorivas@gmai.com
Carlucci, Renzo SO-144 renzocarluccio@gmail.com
Carr, Mariangeles FQO-20 mariangelescarra@intech.gov.ar
Carrau, Gonzalo SO-19 gcarrau@fq.edu.uy
Carreo Otero, Aurora L. SO-108 quimicaal@hotmail.com
Carrera, Ignacio PNB-70, SO-135 icarrera@fq.edu.uy
Carrizo, Antonella F. FQO-24 fcarrizo@fcq.unc.edu.ar
Casabuono, Adriana PNB-22 adrcas@qo.fcen.uba.ar
Casal, Juan J. FQO-25, SO-110 jjcasal@cibion.conicet.gov.ar
Casas, Adriana G. SO-79 adricasas@live.com
Castillo, Amalia SO-80
Castillo, Miguel A. PNB-18 miguel.ac257@gmail.com
Castillo, Marcelo O. FQO-71 moc_comodoro@yahoo.com.ar
Castro, Sebastin J. PNB-19, PNB-20 scastro@fcq.unc.edu.ar
Castro, Mara J. SO-33 julia.castro@uns.edu.ar
Castro, Sebastin J. PNB-36 scastro@fcq.unc.edu.ar
Castro, Olga A. SO-78 alecastro2901@gmail.com
Castro, Eliana FQO-25
Castro Godoy, Willber D. FQO-26, SO-88, SO-102 wcastro@fcq.unc.edu.ar
Castro Vidaurre, Elza FQO-91, FQO-92
Caterina, Mara C. SO-152 macrisca@ffyb.uba.ar
Catone, Mariela SO-171
Cavaliere, Cristian SO-152
Cavallaro, Luca V. FQO-25
Cavallaro, Valeria PNB-1, PNB-21, SO-165 cavallarovaleria@yahoo.com.ar
Cavallero, Gustavo J. PNB-22 gcavallero@qo.fcen.uba.ar
Cavasotto, Claudio N. FQO-12, FQO-49 cnc@cavasotto-lab.net
Cazullo, Juan J. FQO-62 jcazzulo@iibintech.com.ar
Ceballos, Noelia M. SO-61 noeliaceballos@outlook.com
Cecati, Francisco PNB-34
Ceccoli, Romina D. PNB-11 ceccoli@inv.rosario- conicet.gov.ar
Celada, Romina PNB-41 romicelada@gmail.com
Celentano, Ana M. SO-152
Ceal, Juan P.J. SO-119 juanpedrojose@gmail.com
Ceolin, Marcelo FQO-42 mrceolin@gmail.com
Cesa, Vernica PNB-30, SO-41, SO-171
Ceschi, Marco A. SO-11 mceschi@iq.ufrgs.br
Chamorro, Ester FQO-81, PNB-27 mchamorro@frre.utn.edu.ar
Chanquia, Santiago N. PNB-23, SO-34 santiago.chanquia@gmail.com
Chao, Maria N. SO-35 nchao@qo.fcen.uba.ar
Chessa de Silber, Juana J. FQO-34, FQO-42, FQO-50, FQO-67 jsilber@exa.unrc.edu.ar
Chopa, Alicia B. SO-76, SO-77, SO-115 abchopa@uns.edu.ar
Cianchino, Valeria A. PNB-13 vcianchino@gmail.com
Ciancia, Marina PNB-7, PNB-65, PNB-80 ciancia@agro.uba.ar
Ciarlantini, Matias PNB-30, SO-36 matiasc@inti.gob.ar
Cifuente, Diego PNB-13, PNB-40 diegocifuente@gmail.com
Cirigliano, Adriana PNB-14 adrianacirigliano@gmail.com
Cobello, Lucila PNB-80 lcobello@agro.uba.ar
Cceres, Veronica M. FQO-20 coceres@intech.gov.ar
Colasurdo, Diego D. FQO-27, FQO-28 diego.colasurdo@quimica.unlp.edu.ar
Colinas, Pedro A. SO-103, SO-145 pcolinas@quimica.unlp.edu.ar
Coll Aroz, Maria V. SO-137 victoriacoll@hotmail.com
410
Colmenarez, Custodiana A. SO-37 cust1993@hotmail.com
Colombo Migliorero, Mara B. SO-38, SO-39 belen.migliorero@gmail.com
Colomer, Juan P. SO-172 juanpablo@fcq.unc.edu.ar
Comba, Maria B. SO-29, SO-40 comba@iquir-conicet.gov.ar
Comin, Mara J. PNB-30, SO-9, SO-36, SO-41, SO-69, SO-171 jcomin@inti.gob.ar
Comini, Marcelo A. SO-157
Compagnone, Reinaldo S. PNB-65
Conde, Romina FQO-8
Contn, Mario D. SO-47 mariodc260@hotmail.com
Contreras, Cintia B. FQO-29, FQO-30, PO7 ccontreras@unsam.edu.ar
Contreras Aguilar, Elizabeth FQO-36, FQO-37 e.contreras.a@hotmail.com
Cooke, Mara V. FQO-74, SO-42 victoriacookehamity@gmail.com
Cordisco, Estefana PNB-24, PO1 estefania.cordisco@hotmail.com.ar
Crdoba, Mnica SO-41
Crdoba, Agostina PNB-55 acordoba@frc.utn.edu.ar
Crdoba, Osvaldo L. FQO-71 okylola@gmail.com
Crdoba Estevez, Mnica M. SO-69, SO-171 mcordoba@inti.gob.ar
Cori Calizaya, Carmen R. SO-43 carmencori@qo.fcen.uba.ar
Cornejo, Jorge PNB-74 jocornejo@utalca.cl
Correa, Nestor M. FQO-34, FQO-42, FQO-43, FQO-50, FQO-64, mcorrea@exa.unrc.edu.ar
FQO-67, FQO-85
Corts, Ivn SO-44, SO-45 cortes@iquir-conicet.gov.ar
Cosenza, Vanina A. PNB-51, PNB-65, PNB-72 vcosenza@qo.fcen.uba.ar
Costantino, Andrea R. PNB-25, PNB-26 andreacostantino@hotmail.com
Couto, Alicia S. PNB-22, PNB-43 acouto@qo.fcen.uba.ar
Cravero, Raquel M. SO-66 forastieri@iquir-conicet.gov.ar
Crespi, Ayeln F. FQO-48 ayelencrespi@gmail.com
Cricco, Julia A. PNB-41 cricco@ibr-conicet.gov.ar
Cristfalo, Alejandro E. FQO-9, SO-46 alecristofalo@gmail.com
Cudnik, Axel PNB-59 cudnikaxel@gmail.com
Cuellar Fritis, Mauricio A. PNB-62 mauricio.cuellar@uv.cl
Cukiernik, Fabio D. FQO-89 fabioc@qi.fcen.uba.ar
D
da Costa, Jessie S. SO-11 jessie_sobieski@hotmail.com
D'Accorso, Norma B. SO-37, SO-47, SO-57, SO-129 norma@qo.fcen.uba.ar
Dada, Lucas SO-48 dada@qo.fcen.uba.ar
Daglio, Yasmin PNB-46 ydaglio@qo.fcen.uba.ar
Dagnino, Eliana P. PNB-27 epdagnino@gmail.com
Daher, Grysette SO-159 gdaher@fq.edu.uy
Dana, Alejandro L. SO-49, SO-99 adana@qo.fcen.uba.ar
Dardenne, Laurent E. SO-11 le.dardenne@gmail.com
Darses, Benjamin SO-49, SO-99 benjamin.darses@cnrs.fr
Dauban, Philippe SO-49, SO-99, CI1-SO philippe.dauban@cnrs.fr
de la Sovera, Victoria SO-19 vicosovera@gmail.com
de Lederkremer, Rosa M. SO-43, SO-75, SO-105 lederk@qo.fcen.uba.ar
de Mendoza, Diego PNB-32, PNB-42
Defain Tesoriero, Mara V. PNB-30 mvdt@inti.gob.ar
Defelipe, Lucas SO-36
Del Core, Julin PNB-42 julidelcore@gmail.com
del Fueyo, Maria C. SO-50 celestedf@qo.fcen.uba.ar
Del Rosso, Pablo G. FQO-79, FQO-80 delrosso@uns.edu.ar
Del Vigo, Enrique A. FQO-31, SO-52 delvigoenrique@qo.fcen.uba.ar
Deleuze, Herv SO-134 herve.deleuze@u-bordeaux.fr
Della Rosa, Claudia D. FQO-3, FQO-32, SO-51 cdellaro@fiq.unl.edu.ar
Della-Felice, Franco SO-156
Delpiccolo, Carina M.L. SO-117, SO-118, SO-141 delpiccolo@iquir-conicet.gov.ar
Denis, Stphanie SO-100
Denofrio, Maria P. FQO-33 pdenofrio@intech.gov.ar
Dezotti, Federico SO-123 federicodezotti@gmail.com
Di Benedetto, Carolina SO-175 dibenedetto@ibr-conicet.gov.ar
Di Chenna, Pablo H. FQO-23, FQO-53, FQO-89 dichenna@qo.fcen.uba.ar
Di Gresia, Gabriel PNB-63 gedigresia@gmail.com
Di Marco, Natalia I. PNB-28 nataliadimarc@gmail.com
Di Palma, Albana FQO-7
Di Salvo, Florencia FQO-53 florencia.disalvo@gmail.com
Di Venosa, Gabriela SO-79 gabrieladivenosa@yahoo.com.ar
Diaz, Jimena E. FQO-68 jediaz@ffyb.uba.ar
Daz Compay, Andres FQO-83
Daz Daz, David CI5-FQO ddiazdiaz10@googlemail.com
411
Daz Peralta, Katy P. PNB-75, SO-162 katy.diaz@usm.cl
Dib, Nahir FQO-34 ndib@exa.unrc.edu.ar
Dibello, Estefania SO-53, PO4 edibello@fq.edu.uy
Diez, Cintia M. SO-54 diez@iquir-conicet.gov.ar
Diguilio, Eliana FQO-70 ediguilio@frc.utn.edu.ar
do Carmo, Hugo SO-86 hugojda@gmail.com
Domnguez, Rodrigo E. FQO-74 rodri7dominguez@gmail.com
Donadel, Osvaldo PNB-9 odonadel@gmail.com
Dorn, Viviana FQO-35, FQO-40 vdorn@uns.edu.ar
Dourges, Marie-Anne SO-134 marie-anne.dourges@u-bordeaux.fr
Duarte, Diego SO-112
Duchowicz, Pablo R. FQO-75, PNB-29 pabloducho@gmail.com
Durn, Fernando J. PNB-18, PNB-79, SO-49, SO-99 fjduran@gmail.com
Durantini, Edgardo N. FQO-7, FQO-76, FQO-77, SO-6, SO-8, SO-55, edurantini@exa.unrc.edu.ar
SO-56, SO-89, SO-90
Durantini, Javier E. FQO-86 jdurantini@gmail.com
E
Echeverra, Gustavo FQO-36, FQO-37, FQO-45
Echeverra, Mara G. SO-93 mariagabrielaecheverria@hotmail.com
Eiras, Javier SO-21 eiras@qo.fcen.uba.ar
Elhalem, Eleonora PNB-30, SO-9, SO-41, SO-69, SO-171 eelhalem@inti.gob.ar
Eliseeva, Svetlana SO-173
Enderle, Ana G. FQO-3 anagenderle@gmail.com
Enriz, Ricardo D. FQO-6, FQO-41, PNB-5, SO-92 danielenriz@gmail.com
Epe, Bernd FQO-33
Erra-Balsells, Rosa FQO-33, FQO-78, PNB-46 erra@qo.fcen.uba.ar
Errea, Mara I. SO-57 merrea@itba.edu.ar
Escalante, Andrea M. PNB-31, SO-154 escalante@iidefar-conicet.gob.ar
Escobar, Germn SO-179
Espinoza, Jessica PNB-74 j.espinoza@utalca.cl
Espinoza Cataln, Luis J. SO-161, SO-162 luis.espinozac@usm.cl
Espitia Cogollo, Edeimis FQO-36, FQO-37 edeimisespitia@gmail.com
Estrn, Daro FQO-62 dario.estrin@gmail.com
Eugui, Macarena SO-104 macarenaeugui@gmail.com
Exeni Matiuzzi, Carolina SO-58 carolinaexeni@qo.fcen.uba.ar
Eyler, Gladys N. FQO-38 neyler@fio.unicen.edu.ar
Ezquerra Riega, Sergio D. FQO-11, SO-59 sezquerrariega@gmail.com
F
Fabian, Lucas E. FQO-61, FQO-62 lucas.fabian@gmail.com
Fagundez, Catherine SO-60, PO8 cfagundez19@gmail.com
Faillace, Martn S. SO-61 martinfaillace@gmail.com
Falcone, Ruben D. FQO-34, FQO-42, FQO-43, FQO-46, FQO-50, rfalcone@exa.unrc.edu.ar
FQO-64, FQO-67
Faraoni, Mara B. PNB-50, SO-33 bfaraoni@criba.edu.ar
Fargnoli, Lucia PNB-41
Fascio, Mirta L. SO-37, SO-47, SO-62 mfascio@qo.fcen.uba.ar
Fassetta, Federico FQO-33
Faurie, Eugenia SO-51 eugeniafaurie@hotmail.com
Favier, Laura S. PNB-13, PNB-16 laurasil65@gmail.com
Feresn, Gabriela E. SO-92 gferesin@yahoo.com.ar
Fermanelli, Carla S. PNB-55 cfermanelli@frc.utn.edu.ar
Fernandez, Paula V. PNB-80 vfernand@agro.uba.ar
Fernandez, Gabriela A. FQO-12, SO-64 araceli.fernandez@cibion.conicet.gov.ar
Fernndez, Mariana A. FQO-18, FQO-54 marfer@fcq.unc.edu.ar
Fernndez, Marisa FQO-62 mmfernan@ffyb.uba.ar
Fernndez, Julin F. SO-136 jffernandez1995@gmail.com
Fernndez, Araceli FQO-35, SO-169 araceli.fernandez@uns.edu.ar
Fernndez de Luco, Julia PNB-32, SO-63 juliafernandezdeluco@gmail.com
Fernandez Varela, Romina N. PNB-52 romi.fv17@gmail.com
Fernndez-Videla, Dmasis PNB-2
Ferraudi, Guillermo J. FQO-19
Ferreyra, Daro D. SO-89 d.ferreyra7@gmail.com
Fidalgo, Daniela M. SO-94 danielamfidalgo@gmail.com
Figueroa, Francisco N. SO-65 fran_figue_94@hotmail.com
Firpo, Guadalupe FQO-39 gu.firpo@gmail.com
Fischer, Diego SO-41, SO-69 dfischer@inti.gob.ar
Fissore, Eliana PNB-51 eliananfissore@gmail.com
Flores, Abel PNB-4 paparoach_af@hotmail.com
412
Flores, Mara L. FQO-71 okyflores@yahoo.com.ar
Flores-Morales, Virginia PNB-33 virginia.flores@uaz.edu.mx
Forastieri, Pamela S. SO-66 forastieri@iquir-conicet.gov.ar
Forero, Oscar SO-84, SO-85 oforero@utalca.cl
Forte Nern, Romina A. SO-67 rforteneran@gmail.com
Fortunato, Leandro FQO-35, FQO-40 leandro.fortunato@uns.edu.ar
Fortunato, Graciela G. FQO-4 gfortuna@fiq.unl.edu.ar
Fraga de Souza, Daniela SO-11 danielasouza@cesuca.edu.br
Fraile, Jos M. SO-170
Franco, Jaime SO-157 elzurdojfp@hotmail.com
Frank, Fernanda SO-152
Freije Garca, Fabricio SO-70, SO-71
Funes, Matas FQO-41, PNB-16, PNB-17, PNB-34, PNB-40 matiasdfunes@gmail.com
Fungo, Fernando FQO-56 ffungo@exa.unrc.edu.ar
Furln, Ricardo L.E. PNB-31, PNB-53, PNB-60, SO-133, SO-154 furlan@iidefar-conicet.gob.ar
Furlong, Jorge PNB-15 furlong@quimica.unlp.edu.ar
Furque, Gabriela I. PNB-35 gabrielafurque@gmail.com
Fustero, Santos SO-149 santos.fustero@uv.es
G
Galaka, Tamila P. SO-68 galakatamila@qo.fcen.uba.ar
Galarza, Emilce D. PNB-55 egalarza@frc.utn.edu.ar
Galian, Raquel FQO-26 raquel.galian@uv.es
Galilea, Agustn SO-78 agus.galilea@gmail.com
Gallardo, Victoria PNB-56 vgallardo18@hotmail.com
Galles, Celina PNB-32, PNB-42
Gallo, Carola SO-43 cgallo@qo.fcen.uba.ar
Gamenara, Daniela SO-53 dgamenar@fq.edu.uy
Gandolfi Donado, Luca PNB-30, SO-9, SO-36, SO-41, SO-69, SO-171 gandolfi@inti.gob.ar
Garay, Ral O. FQO-79, FQO-80 rgaray@criba.edu.ar
Garca, Mnica C. SO-24 mgarcia@fcq.unc.edu.ar
Garca, Manuela E. PNB-1, PNB-36, PNB-37 manuelagarcia@fcq.unc.edu.ar
Garca, Cynthia SO-69 cgarcia@inti.gob.ar
Garca Cambn, Toms FQO-2 tomasgcambon@gmail.com
Garca Gonzalez, Celina E. PNB-38, SO-119 cgargon@ull.edu.es
Garca Liares, Guadalupe PNB-23, SO-34, SO-70, SO-71 pupegarcialinares@gmail.com
Garca Vior, Mara C. FQO-11, SO-59 cevior@ffyb.uba.ar
Garca-Manrique, Pablo FQO-54
Garibotto, Francisco M. PNB-5
Garofalo, Federico M. SO-151 fedemgarofalo@gmail.com
Garro, Hugo A. FQO-17, PNB-13, PNB-38, SO-72 hugocanaya@yahoo.com.ar
Garro, Mara FQO-41 mfgarro@gmail.com
Garro, Adriana FQO-6
Garro Linck, Yamila FQO-47, FQO-48 yamigarro@gmail.com
Garza-Veloz, Idalia PNB-33 idaliagv@uaz.edu.mx
Garzon, Luciana FQO-91
Gastelu, Gabriela SO-73 gabygast@hotmail.com
Gauna, Gabriela SO-59, SO-97 gabriela_gauna@hotmail.com
Gauna Peter, Regina PNB-30, SO-79
Gavernet, Luciana SO-151 lgavernet@biol.unlp.edu.ar
Gayathri, Chakicherla PNB-36 gwithers@andrew.cmu.edu
Gentile, Emiliano SO-80 emilianogentile@gmail.com
Gerbino, Dario C. SO-10, SO-33, SO-164, SO-165, SO-166, SO-167 dgerbino@uns.edu.ar
Gerosa, Gabriela G. SO-74 gerosa@iquir-conicet.gov.ar
Gervaldo, Miguel A. PNB-34, SO-90
Gil, Diego M. FQO-45
Gil, Roberto PNB-36, CI4-PNB rgil@andrew.cmu.edu
Giolito, Mara V. SO-27 mvgiolito@hotmail.com
Giordano, Luciana SO-3 luciana.giordano@cibion.conicet.gov.ar
Giorgi, Maria E. SO-75, SO-105 megiorgi@qo.fcen.uba.ar
Girardi, Valeria R. FQO-42 vgirardi@exa.unrc.edu.ar
Girardini, Javier E. SO-175 girardini@ibr-conicet.gov.ar
Glustein, Jazmin SO-20 jazminglustein@gmail.com
Godoy Prieto, Leonela SO-76, SO-77 leonela.godoy@uns.edu.ar
Gola, Gabriel F. FQO-15, SO-4, SO-5, SO-78, SO-79 ggola@qo.fcen.uba.ar
Gmez, Matas SO-80 matgmz@gmail.com
Gomez Rodriguez, Esteban I. FQO-43 esteban.gomez.1991@gmail.com
Gonalves, Carlos A.S. SO-11 casg@ufrgs.br
Gonzalez, Maria M. FQO-20 mgonzalez@intech.gov.ar
Gonzalez, David SO-19 davidg@fq.edu.uy
413
Gonzlez, Celina PNB-38
Gonzlez, Bruno PNB-70, SO-135 brunogonzalez@fq.edu.uy
Gonzlez, Andrs SO-86 agonzal@fq.edu.uy
Gonzlez Tapia, Csar E. PNB-39, PNB-75, SO-162 cesar.gonzalez@usm.cl
Gonzlez Valdez, Damian A. FQO-25, SO-13, SO-101 damiangonzalezvaldez@gmail.com
Gonzalez-Carrero, Soranyel FQO-26
Gorod, Noelia S. PNB-61 noelia.gorod@gmail.com
Granados, Alejandro FQO-16, SO-16 ale@fcq.unc.edu.ar
Grassi, Emanuel PNB-14, PNB-64
Grimblat, Nicols SO-74 grimblat@iquir-conicet.gov.ar
Grougnet, Raphael PNB-61
Gruber, Nadia FQO-68, SO-81 ngruber@ffyb.uba.ar
Gsponer, Natalia S. FQO-7, FQO-76, FQO-77 ngsponer@exa.unrc.edu.ar
Guedes, Isabella A. SO-11 isabella.alvimg@gmail.com
Guerra, Walter D. FQO-10, FQO-44, SO-82, PO3 wguerra@fcq.unc.edu.ar
Guerreiro, Analia PNB-16, PNB-34 analiaguerreiro@hotmail.com
Gueyrard, David SO-1 david.gueyrard@univ-lyon1.fr
Guido, Rafael SO-60
Guisasola, Eduardo FQO-66
Guntero, Vanina SO-132 vaniguntero@gmail.com
Gurevich Messina, Juan M. FQO-49, SO-101 juan.gurevich@cibion.conicet.gov.ar
Gutierrez, Lucas FQO-6, FQO-17 lucasgutierrez10@gmail.com
Gutierrez, Luisa F. SO-39 luifer.gu29@outlook.com
Gutierrez, Leandro SO-132 gutierrezleandrogabriel@gmail.com
Gutirrez, Gemma FQO-54
Gutierrez Cabrera, Margarita I. PNB-74, SO-83, SO-84, SO-85, SO-109 mgutierrez@utalca.cl
Gutirrez Suburu, Matas FQO-89 matias_e_gutierrez@hotmail.com
Gutierrez-Cutio, Marlen PNB-78
Guzmn, Valeria I. PNB-39 valeria.guzman.12@sansano.usm.cl
H
Hale, Karl CP7-SO k.j.hale@qub.ac.uk
Heguaburu, Viviana SO-86, SO-87 vheguab@fq.edu.uy
Heredia, Adrin A. SO-88 aheredia@fcq.unc.edu.ar
Heredia, Daniel A. SO-55, SO-56, SO-89, SO-90, SO-124 dheredia@exa.unrc.edu.ar
Heredia, Micaela D. SO-91 micaelaheredia22@gmail.com
Hernndez Cravero, Bruno PNB-32
Hernndez-Delgadillo, Gloria P. PNB-33 gpatriciahd@uaz.edu.mx
Herrera Cano, Natividad C. SO-7, SO-92 nhc@fcq.unc.edu.ar
Hojo, Hironobu SO-160
I
Iglesias, Luis E. PNB-6 leiglesias@unq.edu.ar
Iriarte, Ana G. FQO-74 anagrairiarte@gmail.com
Iribarren, Adolfo M. PNB-6, PNB-52 airibarren@unq.edu.ar
Isern, Jaime PNB-32 jaime.a.isern@gmail.com
J
Jimenez, Liliana B. FQO-21, FQO-59, FQO-86, SO-28, ljimenez@fcq.unc.edu.ar
Jios, Jorge FQO-36, FQO-37, FQO-45, SO-93 jljios@quimica.unlp.edu.ar
Juan, Alfredo FQO-83 cajuan@criba.edu.ar
Juan Hikawczuk, Virginia E. PNB-40 vjuanh@gmail.com
Julio, Yanina M. PNB-11 julio@iquir-conicet.gov.ar;
Junkers, Tanja CI3-SO tanja.junkers@uhasselt.be
K
Karl, Ana L.M. SO-11 almk.karl@gmail.com
Kashiwagi, Gustavo SO-43 guskash@qo.fcen.uba.ar
Katzin, Alejandro M. PNB-59 amkatzin@icb.usp.br
Kaufman, Teodoro S. SO-2, SO-14, SO-15, SO-44, SO-45, SO-124, kaufman@iquir-conicet.gov.ar
SO-176, SO-177
Keyrouz, Robert SO-1
Kilimciler, Natalia FQO-68, SO-81 natalia.kilimciler@gmail.com
Kneeteman, Mara SO-131, SO-132 mkneeteman@fiq.unl.edu.ar
Kolender, Adriana A. SO-94, SO-95 adrianak@qo.fcen.uba.ar
Koll, Liliana C. PNB-25, SO-32, SO-129 lckoll@criba.edu.ar
Koller, Elisabeth SO-170 liss.koller@gmail.com
Knig, Burkhard CP5-FQO burkhard.koenig@chemie.uni-regensburg.de
414
Konrath, Eduardo L. SO-11 edukonrath@farmacia.ufrgs.br
Kouznetsov, Vladimir SO-108, SO-111 kouznet@uis.edu.co
Kovensky, Jos FQO-23 jose.kovensky@u-picardie.fr
Krapacher, Claudio R. SO-147 ckrapacher@fcq.unc.edu.ar
Kurina-Sanz, Marcela PNB-2, PNB-34, PNB-35 marcelakurina@gmail.com
L
Labadie, Guillermo FQO-73, PNB-32, PNB-41, PNB-42, PNB-59, guille.lab@gmail.com
PNB-63, SO-63, SO-144
Labonia, Nicols A. SO-95 nlabonia@qo.fcen.uba.ar Labriola,
Carlos SO-34
Lafuente, Mara L. SO-96, SO-155 leti.lafuente@gmail.com
Landoni, Malena PNB-43 mlandoni@qo.fcen.uba.ar
Lantao, Beatriz SO-59, SO-97, SO-98 beatrizl@ffyb.uba.ar
Lanteri, Mario N. FQO-46 mariolanteri@gmail.com
Lapuh, Mara I. SO-99 ilapuh@qo.fcen.uba.ar
Larghi, Enrique L. SO-2, SO-100, SO-124, SO-176, SO-177 larghi@iquir-conicet.gov.ar
Larregui, Facundo SO-34
Laurella, Sergio L. FQO-27, FQO-28, FQO-84, PNB-15, PNB-52 sllaurella@hotmail.com
Lavandera, Ivan SO-106 ivanlavandera@yahoo.es
Lazaro Martinez, Juan M. FQO-11, FQO-47, FQO-48 jmlazaromartinez@gmail.com
Lzaro-Carrillo, Ana FQO-11
Le Pors, Macarena SO-103
Leal, Emilse S. FQO-25, FQO-49, FQO-12, SO-64, SO-101 emilse.leal@cibion.conicet.gov.ar
Leal, Laura E. PNB-3 lauraevelynleal@yahoo.com.ar
Leal Marchena, Candelaria FQO-70 cleal@frc.utn.edu.ar
Leiro, Jos M. PNB-66
Leiva, Segundo PNB-1
Lemir, Ignacio D. FQO-24, SO-88, SO-102 ilemir@fcq.unc.edu.ar
Lpori, Cristian FQO-50 clepori@exa.unrc.edu.ar
Lerici, Laura FQO-70 llerici@frc.utn.edu.ar
Lesur, David F. FQO-23 david.lesur@u-picardie.fr
Levy, Ivana K. FQO-51 ivanaklevy@gmail.com
Lewkowicz, Elizabeth S. PNB-52 elewko@unq.edu.ar
Lincor, Daro PNB-50 lincor_dario@hotmail.com
Llarrull, Leticia PNB-47 llarrul@ibr-conicet.gov.ar
Lo Fiego, Marcos J. SO-76, SO-77, SO-113, SO-114 marcos.lofiego@uns.edu.ar
Lobatto, Virginia L. FQO-52 vlobatto@fcq.unc.edu.ar
Locatelli, Andres PNB-44
Lockhart, Mara T. SO-76, SO-77, SO-115 lockhart@criba.edu.ar
Lombardo, Elisa SO-13, SO-34 elombardo@qb.fcen.uba.ar
Lopez, Laura R. SO-105 alquimia_ro@yahoo.com.ar
Lpez Muoz, Mercedes FQO-92
Lopez Radcenco, Andres PNB-44, SO-104 andreslopezradcenco@gmail.com
Lpez Vidal, Martn G. PNB-12, SO-106, PO6 mlopezvidal@fcq.unc.edu.ar
Lpez-Lpez, Manuel FQO-50
Lorca Carvajal, Marcos A. SO-107 marcos.lorca.c@gmail.com
Lozada Jerez, Jos A. SO-108, SO-109 jalozada@uc.cl
Lucero, Cecilia PNB-28 cluceroestrada@gmail.com
Lucini Mas, Agustn PNB-56, PNB-57 agustinlucinimas@hotmail.com
Luczywo, Ayelen SO-110 luczyaye@gmail.com
Luna, Liliana E. SO-66 luna@iquir-conicet.gov.ar
Luna, Mara A. FQO-85 aluna@exa.unrc.edu.ar
Luna Parada, Luz K. SO-111 luzkarimeluna@gmail.com
M
Mac Cormack, Andrea S. FQO-53 andreamaccormack@gmail.com
Machado, Noelia D. FQO-54 nmachado@fcq.unc.edu.ar
Macor, Lorena P. SO-90 lmacor@exa.unrc.edu.ar
Mahler, Graciela SO-112 gmahler@fq.edu.uy
Mai, Linh H. PNB-61
Maier, Marta S. FQO-51 maier@qo.fcen.uba.ar
Maisuls, Ivan FQO-19 maisuls.ivan@intech.gov.ar
Malamud, Mariano PNB-22 malamudmariano@gmail.com
Malchiodi, Emilio FQO-62 emalchio@yahoo.com.ar
Mancebo-Aracil, Juan FQO-55 juan.mancebo@uns.edu.ar
Mancinelli, Michele FQO-68 michele.manchinelli@unibo.it
Mancini, Agustina E. SO-22 aguseli_727@hotmail.com
Mancini, Pedro SO-131, SO-132 pmancini@fiq.unl.edu.ar
Mandolesi, Sandra D. PNB-25, SO-129 sdmando@uns.edu.ar
Mangione, Mara I. FQO-56, SO-40 mangione@iquir-conicet.gov.ar
415
Manrique-Garca, Pablo FQO-54
Mansilla, Daiana del C. SO-113, SO-114, SO-115 mansilladc@gmail.com
Mansilla, Daniela SO-170 mansillad@gmail.com
Mntaras, Leyla SO-131 leyla.mantaras@hotmail.com
Manzano, Vernica E. SO-48, SO-116 veromanz@qo.fcen.uba.ar
Marn, Edith M. PNB-45 marin.dith.m@gmail.com
Marino, Carla FQO-31, SO-52, SO-75, SO-105 cmarino@qo.fcen.uba.ar
Marsili, Luca A. SO-146 lulamarsili@gmail.com
Martn, Vctor S. PNB-8, PNB-38, SO-119 vmartin@ull.es
Martn, Sandra E. FQO-88, SO-24 martins@fcq.unc.edu.ar
Martn, Toms SO-18 tmartin@ipna.csic.es
Martinez, Maricel A. SO-119 maricelmartinez16@hotmail.com
Martinez, Ana SO-158
Martnez, Vernica SO-112 verom477@gmail.com
Martinez Zambrano, Jos J. SO-39 jose.martinez@uptc.edu.co
Martinez-Amezaga, Maitena SO-117, SO-118 martinezamezaga@iquir-conicet.gov.ar
Martnez-Fierro, Margarita de la L. PNB-33 margaritamf@uaz.edu.mx
Martinez-Gonzalez, Loreto SO-158
Martini, Florencia FQO-61, SO-12 flormartini1@gmail.com
Martini, Mara B. FQO-57, FQO-58 mariabelenmartini@hotmail.com
Martino, Virginia PNB-8, PNB-9
Martiren, Nadia L. SO-120 martiren@iquir-conicet.gov.ar
Marzari, Gabriela FQO-56
Mascareas, Jos L. CP4-SO joseluis.mascarenas@usc.es
Mascar, Evangelina SO-121 emascaro@uns.edu.ar
Mata, Ernesto G. SO-27, SO-54, SO-117, SO-118, CP8-SO mata@iquir-conicet.gov.ar
Mathet, Vernica L. SO-80 vmathet@gmail.com
Matos, Laura PNB-30
Matulewicz, Mara C. PNB-46, PNB-65 cristina@qo.fcen.uba.ar
Mayoral, Jos A. SO-170 mayoral@unizar.es
Mazzanti, Andrea FQO-68
Mazzieri, Mara R. FQO-72 mrmazzie@mail.fcq.unc.edu.ar
Mazzuca, Marcia PNB-67, PNB-68
Mdebielle, Maurice FQO-44, SO-1, SO-91 maurice.medebielle@univ-lyon1.fr
Medran, Noelia S. SO-122, SO-123, SO-169 medran@iquir-conicet.gov.ar
Medrano, Anah V. SO-174
Mella Raipn, Jaime A. SO-107 jaime.mella@uv.cl
Mena, Carlos PNB-74
Mena, Leandro D. FQO-59, FQO-60 leomena13@gmail.com
Mendez, Maria V. SO-124 mmendez@iquir-conicet.gov.ar
Mendez, Luciana PNB-47, PNB-48 mendez@iquir-conicet.gov.ar
Menndez, Cintia SO-10, SO-164, SO-165 cin1604@hotmail.com
Meneses, Lucia PNB-44 luciamene19@gmail.com
Mentasti, Luciana FQO-38 lucianamentasti@gmail.com
Messaoudi, Samir SO-100 samir.messaoudi@u-psud.fr
Milanesi, Lorena PNB-50 milanesi@criba.edu.ar
Milanesio , Mara E. FQO-7, SO-6, SO-8, SO-55, SO-56, SO-89 mmilanesio@exa.unrc.edu.ar
Miretti, Mariana FQO-87 mmiretti@fcq.unc.edu.ar
Mischne, Mirta P. SO-54, SO-120, SO-146 mischne@iquir-conicet.gov.ar
Misico, Rosana SO-58 misicori@qo.fcen.uba.ar
Moglie, Yanina PNB-21, SO-22, SO-121, SO-125 ymoglie@uns.edu.ar
Moglioni, Albertina G. FQO-61, FQO-62, SO-80 bmoglio2015@gmail.com
Moiola, Melissa SO-32 meli.moiola@gmail.com
Molinari, Fabricio SO-179
Mollo, Mara C. FQO-63 mollomariacruz@gmail.com
Moltrasio, Graciela Y. FQO-61, SO-80 gmoltra@gmail.com
Monge, Mara E. FQO-49, SO-94, SO-101 maria.monge@cibion.conicet.gov.ar
Monnereau, Cyrille SO-1 cyrille.monnereau@ens-lyon.fr
Monsalve , Leandro N. SO-174 monsalve@qo.fcen.edu.ar
Montenegro, Hugo O. SO-126 hugoomontenegro@gmail.com
Monti, Gustavo A. FQO-64 gmonti@exa.unrc.edu.ar
Montiel-Santilln, Toms PNB-33 montielt@uaz.edu.mx
Morales, Walter G. FQO-81 wmorales1471@gmail.com
Moreno, Emilse SO-179
Moreno, Silvia FQO-51 smoreno@qb.fcen.uba.ar
Moreno Villacija, Miguel A. FQO-66
Morillas, Joaqun PNB-38
Morrone, Josefina PNB-30, SO-79
Morrone, Pablo D. SO-127 pdmorrone@gmail.com
Moya, Sergio A. PNB-78
Moy, Mara L. FQO-50
416
Moyano, Elizabeth L. FQO-46, SO-158 lauramoy99@gmail.com
Moyano, Fernando FQO-43, FQO-64 fmoyano@exa.unrc.edu.ar
Moyna, Guillermo FQO-65, PNB-44, SO-104 gmoyna@fq.edu.uy
Muoz, Mercedes SO-128
Murgua, Marcelo C. SO-137, SO-149 mmurguia@santafe-conicet.gov.ar
Murray, Ana P. PNB-1, PNB-21, PNB-49, PNB-66, SO-10, SO-165 apmurray@uns.edu.ar
Musso, Florencia A. PNB-50 florencia.musso@uns.edu.ar
N
Nador, Fabiana FQO-66 fabiana.nador@uns.edu.ar
Navarro, Diego A. PNB-10, PNB-51, PNB-72, PNB-73, PNB-77 dnavarro@qo.fcen.uba.ar
Navoni, Luis PNB-48 luisnav5790@gmail.com
Negrete, Camila F. PNB-78 cnegretevergara@gmail.com
Neme Tauil, Ricardo M. FQO-51 rmneme@gmail.com
Nerio, Luz S. SO-84, SO-85 l.nerio@udlaedu.onmicrosoft.com
Neske, Adriana M. PNB-69, SO-150 aneske@fbqf.unt.edu.ar
Nesprias, Karina FQO-38 knespria@faa.unicen.edu.ar
Nicotra, Viviana E. PNB-1, PNB-19, PNB-20, PNB-35, PNB-37, vnicotra@fcq.unc.edu.ar
PNB-45, PNB-54, CI7-PNB
Niebylski, Ana M. FQO-85 aniebylski@exa.unrc.edu.ar
Nigro, Mariano J. PNB-52 nigromarianoj@gmail.com
Nio, Maria E. SO-13
Nol, Timothy SO-1
Nope Vargas, Eliana R. SO-39 elianronova@gmail.com
Noriega, Pablo SO-132 pablo.noriega@outlook.com
Novaes, Luiz SO-156
O
Oberti, Juan C.M. PNB-1, PNB-54 jco@fcq.unc.edu.ar
Ocampo, Romina A. SO-32, SO-129 rocampo@uns.edu.ar
Odriozola, Milagros SO-114 milagrosodriozola@gmail.com
Oksdath-Mansilla, Gabriela FQO-88, PNB-12, PNB-37, SO-65 goksdath@fcq.unc.edu.ar
Oliveira Udry, Guillermo A. SO-130 guiy16@hotmail.com
Olivella, Mnica S. FQO-13 olivella@unsl.edu.ar
Onaindia, Celeste FQO-4 conaindia@fiq.unl.edu.ar
Orden, Alejandro PNB-2 alejandroorden@gmail.com
Ordoez Retamales, Francisco F. SO-109 ffordone@uc.cl
Orellano, Mara S. FQO-67 morellano@exa.unrc.edu.ar
Orellano, Elena G. PNB-43 orellano@ibr-conicet.gov.ar
Orelli, Liliana R. FQO-63, FQO-68, SO-81 lorelli@ffyb.uba.ar
Orlando, Gabriel SO-79
Ormachea, Carla SO-131, SO-132 cormachea@fiq.unl.edu.ar
Orrillo, Alfredo G. SO-133, PO5 orrillo@iidefar-conicet.gob.ar
Ortega, Claudia PNB-16
Ortega, Mara G. PNB-61 gortega@fcq.unc.edu.ar
Ortega-Baes, Pablo PNB-3 ortiga@unsa.edu.ar
Osella, Mara PNB-53 osella@iidefar-conicet.gob.ar
Osorio, Mauricio PNB-75 mauricio.osorio@usm.cl
Otero, Luis A. SO-90 lotero@exa.unrc.edu.ar
P
Pacciaroni, Adriana del V. PNB-3, PNB-4, PNB-54 pacadv@gmail.com
Pachn Gomez, Erica M. FQO-18 epachon@fcq.unc.edu.ar
Padrn, Jos M. PNB-20, SO-58, SO-82 jmpadron@ull.edu.es
Pagura, Lucas PNB-41
Palacios, Yohana B. SO-56 yoha_palacios@hotmail.com
Palazzolo, Martn A. SO-134 palazzoloma@yahoo.com.ar
Palermo, Jorge A. PNB-18, PNB-58, PNB-60, PNB-67, PNB-68, palermo@qo.fcen.uba.ar
PNB-76, PNB-79, SO-136
Palermo, Valeria SO-38 vpalermo@quimica.unlp.edu.ar
Pandolfi, Enrique SO-87 epandolf@fq.edu.uy
Pansa, Maria F. PNB-54 mfpansa45@gmail.com
Parellada, Eduardo A. SO-150 eaparellada@hotmail.com
Parente, Juliana SO-93 julianaeparente@gmail.com
Parise, Alejandro R. SO-174 aparise@mdp.edu.ar
Parpal, Florencia SO-87 fparpal@fq.edu.uy
Parravicini, Oscar FQO-6
Pascual, Mara J. FQO-49, SO-101 mjpascual@iibintech.com.ar
Pascuali, Marcos PNB-16, PNB-40
417
Pasquale, Gustavo A. SO-128, SO-139 pgustavo@abatonet.com.ar
Pato, Alejandro PNB-14
Pazos, Carmen FQO-54
Pazos Vidal, Mariana SO-135 mpazos@fq.edu.uy
Pelez, Walter J. FQO-39, FQO-74, SO-42, SO-61 waldemar31@fcq.unc.edu.ar
Pellegrinet, Silvina C. FQO-69, FQO-90, SO-123, SO-143 pellegrinet@iquir-conicet.gov.ar
Penayo Paiz, Lourdes SO-13
Penelas, Mara J. FQO-30 jazminpenelas@gmail.com
Penissi, Alicia B. SO-119 apenissi@yahoo.com.ar
Peailillo, Patricio PNB-74 ppenaili@utalca.cl
Pealva, Francisco PNB-34
Peory, Alicia B. FQO-22, PNB-12, PNB-37, SO-106, SO-172 penenory@fcq.unc.edu.ar
Pereyro, Agustina SO-41
Perez, Daniel I. SO-158
Perez, Concepcin SO-158
Prez, Mara E. SO-55 eugeniaperez925@gmail.com
Prez Quintana, Germn M. SO-108 geperezq@uc.cl
Perez-Prieto, Julia FQO-26 julia.perez@uv.es
Pergomet, Jorgelina SO-14, SO-15 pergomet@iquir-conicet.gov.ar
Perillo, Isabel A. FQO-11, SO-12, SO-152, SO-153 iperillo@ffyb.uba.ar
Permingeat, Caterina SO-141 caterinapermingeat@gmail.com
Perotti, Gabriel SO-113 gabigtp@hotmail.com.ar
Petenatti , Elisa PNB-16
Peter Gauna, Regina PNB-30, SO-79
Petoud, Stphane SO-173
Pierella, Liliana FQO-70, PNB-55 lpierella@frc.utn.edu.ar
Pierini, Adriana B. FQO-21, SO-28 adriana@fcq.unc.edu.ar
Pigni, Natalia B. PNB-1, PNB-56, PNB-57 npigni@fcq.unc.edu.ar
Pila, Matas N. FQO-27, FQO-28 mnpila@quimica.unlp.edu.ar
Pilet, Guillaume SO-1 guillaume.pilet@univ-lyon1.fr
Pilli, Ronaldo SO-156 pilli@iqm.unicamp.br
Piloni, Roxana FQO-46 roxanapiloni@hotmail.com
Pinedo-Rodrguez, Alma D. PNB-33
Pinilla Pea, Diana C. SO-148 dpinilla@fcq.unc.edu.ar
Pinto Vitorino, Graciela FQO-71, FQO-72 gpinto@unpata.edu.ar
Piero Garasa, Mara A. SO-153
Piro, Oscar FQO-36, FQO-37, FQO-45
Pis Diez, Cristian M. PNB-58, SO-136 cristian.lp3@gmail.com
Pistonesi, Marcelo F. SO-32 mpistone@criba.edu.ar
Pizzio, Luis R. SO-170 lrpizzio@quimica.unlp.edu.ar
Plem, Silvana C. SO-137 silvanaplem@gmail.com
Podest, Julio C. SO-167, SO-168 juliopodesta41@gmail.com
Politano, Fabrizio SO-138 fpolitano@fcq.unc.edu.ar
Polo Cuadrado, Efrain A. SO-83 efrain2389@gmail.com
Pomilio, Nicolas SO-97 nicox002@hotmail.com
Pomilio, Alicia B. PNB-29 abpomilio@sinectis.com.ar
Ponce, Nora M.A. PNB-77 aponce@qo.fcen.uba.ar
Ponzinibbio, Agustn SO-30, SO-96, SO-155 ponzinibbio@quimica.unlp.edu.ar
Porporatto, Carina FQO-67
Porta, Exequiel O.J. FQO-73, PNB-32, PNB-42, PNB-59, SO-63 exequielporta@gmail.com
Portilla Ziga, Omar M. SO-139
Posada, Laura SO-140 lposada@fq.edu.uy
Postigo, Al FQO-8, FQO-9, SO-98 apostigo@ffyb.uba.ar
Pozo, Larisa PNB-30, SO-41, SO-171
Prada Gori, Denis N. SO-141 pradagori@iquir-conicet.gov.ar
Prez, Gastn PNB-32, PNB-42
Prieto, Ivn M. PNB-60 ivanmprieto@outlook.com
Prieto, Sofa SO-12, SO-153
Prucca, Cesar G. FQO-87 prucca.cesar@gmail.com
Puente, Vanesa SO-34
Puiatti, Marcelo FQO-21, FQO-22, FQO-44, PNB-1, PNB-61, mpuiatti@fcq.unc.edu.ar
SO-142
Pungitore , Carlos R. FQO-17, PNB-13, PNB-28, PNB-38 carlos.pungitore@gmail.com
Q
Quagliano Amado, Javier C. SO-179 jquagliano@citedef.gob.ar
Quilhot Palma, Wanda del C. PNB-62 wanda.quilhot@uv.cl
Quindt, Matas FQO-15 mquindt@qo.fcen.uba.ar
Quiones Sobarzo, Natalia V. PNB-62 natalia.quinones@uv.cl
Quiroga, Aldana A. SO-129 aldana.a.quiroga@hotmail.com
418
R
Radivoy, Gabriel E. FQO-40, PNB-21, SO-22, SO-121, SO-125 gradivoy@criba.edu.ar
Rafti, Matias FQO-20 matias.rafti@gmail.com
Raimondi, Marcela PNB-25, SO-111 marcelaraimondi@gmail.com
Ramallo, Ivana A. PNB-53, PNB-60 ramallo@iidefar-conicet.gob.ar
Ramirez, Javier A. FQO-15, SO-4, SO-5, SO-36, SO-78, SO-79 jar@qo.fcen.uba.ar
Ramrez, Mara L. FQO-39 lauramirez722@hotmail.com
Ramos, Pamela B. FQO-38 ramospamela831@gmail.com
Ramos Marchena, Juan M. SO-143 ramos@iquir-conicet.gov.ar
Rasquin, Katerine SO-87 katenie.rasquin.qa@gmail.com
Rasse-Suriani, Federico FQO-33 federasse@intech.gov.ar
Real, Jos A. FQO-26
Recio Balsells, Alejandro I. PNB-63, SO-144 recioalejandro1@gmail.com
Reidel, Sara PNB-30
Renzini, Mara S. FQO-70 mrenzini@frc.utn.edu.ar
Repetto, Evangelina SO-130 erepetto@qo.fcen.uba.ar
Reta, Guillermo PNB-9
Retta, Gino FQO-6
Rey, David E. PNB-12 david24.7cq@gmail.com
Reyes, Mara G. PNB-18, PNB-45 gua.reyes@gmail.com
Reynoso, Eugenia SO-55, SO-89, SO-90 ereynoso@exa.unrc.edu.ar
Riafrecha, Leonardo E. SO-103, SO-145 leriafrecha@hotmail.com
Rial, Daniela V. PNB-11 rial@inv.rosario-conicet.gov. ar,
Rico, Mara J. SO-27
Rillo , Sergio SO-41
Rincn Galn, Yuliet A. PNB-64 yulietrincon09@gmail.com
Ripani, Erika PNB-23
Riveira, Martin J. SO-54, SO-120, SO-146 riveira@iquir-conicet.gov.ar
Roces, David L. SO-27 davidlroces@hotmail.com
Rocha, Mariana FQO-45 rochamarian@gmail.com
Rocha, Mara V. PNB-55 mrocha@frc.utn.edu.ar
Rodrguez, Alejandra PNB-71
Rodrguez, Csar Y. PNB-17
Rodriguez, Cristian R. SO-50 crodriguez@qo.fcen.uba.ar
Rodrguez, Gustavo PNB-31 grodrig@unr.edu.ar
Rodriguez, Juan B. SO-35, SO-68 jbr@qo.fcen.uba.ar
Rodrguez, Marcela C. FQO-39 marcela.rodriguez7@gmail.com
Rodrguez, Maria C. PNB-46 cecirodriguez@qo.fcen.uba.ar
Rodrguez, Mara S. SO-67 mrodri@uns.edu.ar
Rodriguez, Paula SO-19 paularod@fq.edu.uy
Rodrguez, Sergio A. FQO-60 drsergiorod@gmail.com
Rodriguez, Silvana A. PNB-66 sarodrig@uns.edu.ar
Rodrguez Snchez, Rodrigo A. PNB-65 rodriguezr@qo.fcen.uba.ar
Rojas, Ana M. PNB-51 amarojas2004@gmail.com
Romagnoli, Mara J. FQO-79, FQO-80 mariajose.romagnoli@uns.edu.ar
Romanelli, Gustavo P. FQO-75, SO-38, SO-39, SO-128, SO-139 gpr@quimica.unlp.edu.ar
Romero, Enzo D. SO-81 enzodromero@hotmail.com
Romero Bohrquez, Arnold R. SO-25, SO-26 arafrom@uis.edu.co
Ronchi, Romina J. PNB-67, PNB-68 ro_ronchi@yahoo.com
Rossi, Leonardo CIE1 lrossi@sol-analiticas.com
Rossi, Laura I. SO-147, SO-148 lauraros@fcq.unc.edu.ar
Rossi, Ezequiel SO-57 ezrossi@itba.edu.ar
Rossi, Roberto A. FQO-10, FQO-44, SO-23, SO-82, SO-91 rossi@fcq.unc.edu.ar
Rossi Fernandez, Luca I. FQO-40 lucia.rossif89@hotmail.com
Rosso, Ana C. FQO-51 ana_rosso@hotmail.com
Rotondo, Rosana PNB-31 rrotondo@fcagr.unr.edu.ar
Rozados, Viviana R. SO-27
Rozas, Robinson P. PNB-78
Ruatta, Santiago M. SO-149 ruattasantiago@hotmail.com
Rubio Lagos, Cecilia del C. PNB-62 cecilia.rubio@uv.cl
Ruiz, Diego M. FQO-84, SO-128, SO-139 dimruiz@gmail.com
Ruiz, Mara E. SO-151 eruiz@biol.unlp.edu.ar
Ruiz, Danila L. FQO-27, FQO-28 druiz@quimica.unlp.edu.ar
Ruiz, Gustavo T. FQO-19
Ruiz Hidalgo, Jos PNB-69, SO-150 joserh16@yahoo.com.ar
Ruiz Pereyra, Elba N. FQO-74, SO-42 nahirruizpereyra@gmail.com
Ruiz-Molina, Daniel FQO-55, FQO-66, CP2-FQO dani.ruiz@icn2.cat
419
S
Saad, Jos R. FQO-41, SO-119 jrsaad23@gmail.com
Saavedra Reyes, Laura M. FQO-75 laurasaa0913@gmail.com
Sabatier, Laureano L. SO-151 lls@biol.unlp.edu.ar
Senz, Daniel SO-79
Saiz, Cecilia SO-112
Salas Sarduy, Emir FQO-62 emirsalas@gmail.com
Salazar, Mario PNB-53 salazar@iidefar-conicet.gob.ar
Salerno, Alejandra SO-152, SO-153 asalerno@ffyb.uba.ar
Salinas, Adriana P. PNB-40 asalinakenny@gmail.com
Salum, Maria L. FQO-78, PNB-46 mlsalum@qo.fcen.uba.ar
Samaniego Lopez, Cecilia FQO-2 cecisamaniegolopez@gmail.com
Sanabria, Eduardo PNB-17
Snchez, Marianela PNB-60, PNB-67, PNB-68 msanchez@qo.fcen.uba.ar
Santa Cruz, Pablo E. SO-154 pablosantacruz83@gmail.com
Santi, Mara D. PNB-61 mdaniela0505@gmail.com
Santiago, Cintia C. SO-96, SO-155 c13santiago@gmail.com
Santiago, Ana N. SO-7, SO-92, SO-73 santiago@fcq.unc.edu.ar
Santillan, Melina del H. SO-150 santillan.melina.dh@gmail.com
Santilln Zabala, Vanessa SO-78 vanejudih@gmail.com
Santos, Malena CIE2 masantos@maprimed.com.ar
Santos, Leandro SO-41
Santos, Yazmn PNB-41 yazmins911@gmail.com
Saporito, Dafne SO-142 dsaporito@fcq.unc.edu.ar
Sarmiento, Gabriela P. FQO-61 gabriela_sarmiento@hotmail.com
Sarotti, Ariel M. PNB-68, SO-29, SO-40, SO-74, SO-94, SO-156, sarotti@iquir-conicet.gov.ar
SO-175, SO-178, CIP
Sasiambarrena, Leandro D. SO-30 sasiamba@quimica.unlp.edu.ar
Sathicq, Angel G. SO-128, SO-139 agsathicq@quimica.unlp.edu.ar
Sauvage, Flix SO-100
Saux, Clara PNB-55 csaux@frc.utn.edu.ar
Sbarbati Nudelman, Norma E. FQO-5 sbarbati04@gmail.com
Scanone, Ana C. FQO-76, FQO-77 ascanone@exa.unrc.edu.ar
Scarone, Laura SO-157 laurito@fq.edu.uy
Scharovsky, Graciela SO-27
Schejter, Laura PNB-60 laurito@fq.edu.uy
Schenone, Nahuel PNB-14, PNB-64, PNB-76 info@bosques.org.ar
Schiavoni, Mara de las M. PNB-15 mms@quimica.unlp.edu.ar
Schiel, Mara A. SO-115 ayelen.schiel@uns.edu.ar
Schmidt, Luciana C. FQO-24, SO-88, SO-102 luciana@fcq.unc.edu.ar
Schmidt De Len, Tobas FQO-78 tschmidtdl@qo.fcen.uba.ar
Schvval, Ana B. FQO-79, FQO-80 ana.schvval@uns.edu.ar
Sci, Maria L. SO-158 lurisciu@gmail.com
Scoccia, Jimena SO-33, SO-166 jimenas_85@hotmail.com
Scravaglieri, Antonella SO-9 scravaglieri@inti.gob.ar
Sebastian-Perez, Victor SO-158
Sed, Josep FQO-55, FQO-66 josep.sedo@icn2.cat
Sellanes, Diver SO-60 dvrsellanes@gmail.com
Seoane, Gustavo PNB-70, SO-17, SO-18, SO-53, SO-135, SO-159 gseoane@fq.edu.uy
Sequeira, Alfredo F. FQO-81 alfreseq@gmail.com
Serra, Gloria SO-60, SO-140, SO-160 gserra@fq.edu.uy
Serradell, Maria de los A. PNB-22 maserr@biol.unlp.edu.ar
Sewald, Norbert CP6-PNB norbert.sewald@uni-bielefeld.de
Sgariglia, Melina A. PNB-5
Shmidt, Mara S. FQO-11, SO-12, SO-153 sshmidt@ffyb.uba.ar
Siano, Gaston FQO-14 gaston.siano@gmail.com
Silbestri, Gustavo FQO-35, FQO-64, SO-113, SO-114, SO-115, gsilbestri@uns.edu.ar
SO-169
Siless, Gastn E. PNB-64, PNB-71 gsiless@gmail.com
Silva, Fernando FQO-16 fersilva362@gmail.com
Simon, Francisco FQO-20
Simonetti, Sandra FQO-82, FQO-83 ssimonet@uns.edu.ar
Simonetti, Sebastian O. FQO-69, SO-143 simonetti@iquir-conicet.gov.ar
Sobern, Jos R. PNB-5
Soler-Illia, Galo FQO-29, FQO-30, CI2-FQO gsoler-illia@unsam.edu.ar
Sols, Claudia A. SO-90 csolis@exa.unrc.edu.ar
Soria, Gastn PNB-54 gsoria29@gmail.com
Sortino, Maximiliano A. PNB-24, SO-111 msortino@fbioyf.unr.edu.ar
Sosa Alderete, Lucas G. FQO-85 lucasaurius@gmail.com
420
Soto, Mauricio A. SO-161 m.sotocanete02@gmail.com
Soto Covarrubias, Nitza D. SO-162 nitza.soto@sansano.usm.cl
Spagnuolo, Carla C. FQO-1, FQO-2, SO-126 carlacs@qo.fcen.uba.ar
Spaltro, Agustin FQO-84, PNB-15 agustinspaltro788@gmail.com
Spanevello, Rolando A. FQO-56, SO-29, SO-40, SO-74, SO-175 spanevello@iquir-conicet.gov.ar
Stabile, Santiago A. SO-163, SO-164 santiago.stabile@uns.edu.ar
Stagnoli, Antonela S. FQO-85 asstagnoli@gmail.com
Steingruber, Hugo S. SO-165, SO-166 sebastian.steingruber@uns.edu.ar
Stewart, Lindsay SO-60
Stockert, Juan C. FQO-11
Stortz, Carlos A. FQO-31, PNB-10, PNB-51, PNB-72, PNB-73, stortz@qo.fcen.uba.ar
PNB-77, SO-52
Streb, Carsten FQO-3 carsten.streb@uni-ulm.de
Strumia, Miriam C. SO-65 mcs@fcq.unc.edu.ar
Surez , Alejandra G. SO-29, SO-40, SO-74, SO-175, SO-178 suarez@iquir-conicet.gov.ar
Sueiro, Rosa A. PNB-66
Slsen, Valeria PNB-8, PNB-9
Suvire, Fernando D. FQO-13 fsuvire@unsl.edu.ar
Svetaz, Laura A. PNB-24 lsvetaz@fbioyf.unr.edu.ar
Szajnman, Sergio H. SO-35, SO-68 shs@qo.fcen.uba.ar
Szewczuk, Nicols A. PNB-29 nicolas.szewczuk@hotmail.com
Sznaider, Frank PNB-73 fsznaider@hotmail.com
T
Tabero, Andrea FQO-11
Taborga, Lautaro L. PNB-39, PNB-75, SO-161 lautaro.taborga@usm.cl
Tagliani, Cintia PNB-44 cin724tag@gmail.com
Talquenca, Exequiel PNB-17
Tapia, Jaime PNB-74 jtapia@utalca.cl
Tarifa, Mara C. PNB-26 maclatarifa@gmail.com
Tekwani, Babu SO-63 btekwani@olemiss.edu
Tempesti, Tomas C. FQO-86, FQO-87 tctomas10@gmail.com
Teobaldi, Andrs G. FQO-10, PNB-56 andresteobaldi@gmail.com
Terraza, Victor F. SO-167, SO-168 fabricioterraza87@hotmail.com
Testero, Sebastian A. PNB-47, PNB-48, SO-122, SO-169 testero@iquir-conicet.gov.ar
Tinnirello, Aldana SO-98
Tondo, Mara L. PNB-43 tondo@ibr-conicet.gov.ar
Tonn, Carlos E. SO-119 carlos.tonn@gmail.com
Torviso, Maria del R. SO-170 mrosariot@mail.com
Tosso, Rodrigo FQO-41, PNB-2 rodri.tosso@gmail.com
Touloumdjian, Carolina S. SO-171, PO2 ctoulou@inti.gob.ar
Toum Terrones, Yamili FQO-1 tai.lirium@gmail.com
Traverssi, Miqueas G. SO-172 mtraverssi@fcq.unc.edu.ar
Trilleras, Jorge SO-83 orgetrilleras@mail.uniatlantico.edu.co
Trupp, Leandro J. SO-21, SO-173, SO-174 lj.trupp@gmail.com
Tsai, Yi-Hsuan SO-175, PO11 tsai@iquir-conicet.gov.ar
Tulla, Judith SO-140
Turjanski, Adrin G. SO-36
Tusset, Tadeo SO-170 tadeo_tusset@hotmail.com
U
Uberman, Paula M. FQO-88, SO-24 uberman@fcq.unc.edu.ar
Uhrig, Mara L. FQO-2, FQO-9, FQO-23, SO-37, SO-46, SO-126, mluhrig@qo.fcen.uba.ar
SO-127
Ulacco, Sandra FQO-82
Ulic, Sonia FQO-36, FQO-37, FQO-45 sonia@quimica.unlp.edu.ar
Uranga, Jorge G. SO-73 jguranga@fcq.unc.edu.ar
Uriburu, Mara L. PNB-18, PNB-45, PNB-79 luriburu@gmail.com
Uttaro, Antonio PNB-48 uttaro@ibr-conicet.gov.ar
V
Vadra, Nahir FQO-89 vadra@qi.fcen.uba.ar
Valdes, Ernesto A. PNB-75 ernesto.valdes@alumnos.usm.cl
Valdez, Mara B. PNB-76 belvdez@gmail.com
Valdez, Valentina SO-18 valentinavaldezmaldonado@gmail.com
Vallejos, Margarita M. FQO-73, FQO-90 vallejos.marga@gmail.com
Vallet-Regi, Mara FQO-66
Valverde, Francisco J. FQO-26
Vard, Mariana SO-174 mariana.varde@gmail.com
421
Varela, Oscar SO-48, SO-94, SO-95, SO-116, SO-130, SO-172, varela@qo.fcen.uba.ar
CP3-SO
Vargas-Chacoff, L. PNB-74
Vargas, Dario A. SO-31 vargassl5@hotmail.com
Vargas Vargas, Didier F. SO-176, SO-177 dfvargas16@gmail.com
Vasconsuelo, Andrea PNB-50 avascon@criba.edu.ar
Vattuone, Marta A. PNB-5
Vayer, Marie SO-118
Vazquez, Silvana SO-17 srvazquezp@gmail.com
Vzquez, Patricia G. SO-38 pgvazquez@hotmail.com
Vecchione, Maria B. SO-21 mbelen.vecchione@gmail.com
Vega, Andrea S. PNB-80 avega@agro.uba.ar
Vela Gurovic, Mara S. PNB-26 svela@uns.edu.ar
Venegas-Yazigi, Diego PNB-78
Vera, Nancy R. PNB-69 nrvera@fbqf.unt.edu.ar
Vergnaud-Gauduchon, Juliette SO-100
Viceconte, Fatima PNB-26 fatima.viceconte@gmail.com
Villagra de Carlo, Betina FQO-91, FQO-92 betinadicarlo@yahoo.com.ar
Villamil, Valentina SO-112
Villanueva, Angeles FQO-11
Villarreal, Matias R. PNB-77 mvillarreal@qo.fcen.uba.ar
Villarruel, Fernando D. FQO-33 fernandov@intech.gov.ar
Virla, Eduardo G. SO-137 evirla@proimi.org.ar
Vitale, Cristian SO-163, SO-164 cvitale@criba.edu.ar
Vitale, Roxana G. FQO-61 roxana_vitale@yahoo.com
W
Wolcan, Ezequiel FQO-19
Wolosiuk, Alejandro FQO-1, FQO-23, FQO-30 wolosiuk@cnea.gov.ar
Wood, John CP9-SO john_l_wood@baylor.edu
Wunderlin, Daniel PNB-56, PNB-57, SO-92 dwunder@fcq.un.edu.ar
Y
Yaez, Mauricio PNB-78 mauricio.yanez@usach.cl
Yauk, Juan G. FQO-33 gabrielyanuk@intech.gov.ar
Yardley, Vanessa SO-60
Yerien, Damin FQO-8, FQO-9 deyerien@ffyb.uba.ar
Z
Zacchino, Susana PNB-25, SO-111 szaabgil@gmail.com Zacconi,
Flavia C. SO-108, SO-109 fzacconi@uc.cl
Zambrano, Elizabeth PNB-18, PNB-79 elisabeth@exa.unsa.edu.ar
Zamora, Miguel A. PNB-5
Zanardi, Mara M. SO-178 zanardi@iquir-conicet.gov.ar
Zannoni, Valeria PNB-30, SO-79
Zavala, Jorge A. PNB-7 zavala@agro.uba.ar
Zelaya, Victor M. PNB-80 martinzelaya88@gmail.com
Ziga, Adriana E. SO-67 azuniga@criba.edu.ar
422