UNIVERSIDAD RAFAEL LANDVAR

QUMICA ORGNICA (LAB)

LCDA. PILIAR NEGREROS
LUZ ALICIA LEN GARCA 2355716
DIANA GRACIELA GONZLEZ CAAL 2107017
PAULA NOHOMY MEZA RAMREZ 2032517

POST- LABORATORIO 6
DIFERENCIACION DE LAS PROPIEDADES
FISICAS Y QUIMICAS A TRAVEZ DEL ANALISIS DE
LAS FUNCINES PRESENTES EN EL CARBONILO
DE UN ALDEHDO Y UNA CETONA
RESMEN
Se realiz una prctica de laboratorio con el ttulo Identificacin de la funcin
carbonilo y diferenciacin de un aldehdo de una cetona con el propsito de
establecer las propiedades fsicas de los aldehdos y cetonas, entender su
reactividad as como tambin distinguir su vnculo con los alcoholes. Para esta
prctica se realizaron cinco pruebas; primero se procedi a realizar la reaccin con
KMnO4, se rotularon dos tubos cetona aldehdo, luego se colocaron diez gotas
de cada uno de los reactivos en el tubo correspondiente, se agregaron cinco gotas
de KmnO4 en cada tubo y se agit para luego observar lo resultados. La siguiente
prueba que se realiz fue la reaccin con el reactivo de Tollens, se procedi a
preparar el reactivo para luego agregar diez gotas de cetona y aldehdo en los tubos
y diez gotas de reactivo de Tollens, se agit y se observaron los resultados. La
siguiente prueba fue el ensayo de Fehling, se rotularon tres tubos cetona glucosa
aldehdo, a cada tubo se le agregaron cinco gotas de solucin Fehling A y cinco
gotas de Fehling B, se colocaron 20 gotas de la solucin correspondiente para luego
colocar los tubos en bao mara por cinco minutos. Se realizaron dos pruebas de
indentificacin; la primera de solubilidad en agua, se colocaron en dos tubos de
ensayo rotulados 1ml de alcohol, y un ml de cetona o aldehdo segn corresponda.
La ltima prueba fue la solubilidad en alcohol que sigui los mismos pasos de la
anterior.
 ANTECEDENTES

Propiedades de los Aldehdos y Cetonas

Los aldehdos y las cetonas: son

compuestos caracterizados por la presencia
del grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos
presentan el grupo carbonilo en posicin
terminal mientras que las cetonas lo
presentan en posicin intermedia. El primer
miembro de la familia qumica de los Metanal Propanona
aldehdos es el metanal o formaldehdo
(aldehdo frmico), mientras que el primer
miembro de la familia de las cetonas es la
propanona o acetona (dimetil acetona)
Las cetonas aromticas reciben el nombre de
felonas.

Propiedades Fsicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los
aldehdos y cetonas en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro tomos de carbono,
Metil-fenil-cetona forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual
los hace completamente solubles en agua.
Igualmente son solubles en solventes orgnicos.
Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el
de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos
carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de formacin
de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos. (Requena, 2001)

(Constantes fsicas de algunas aldehidos y cetonas)

Pto. de Pto. de Solubilidad (gr/100

Nombre
fusin(C) ebullicin(C) gr de H2O)
Metanal -92 -21 Muy soluble
Etanal -122 20 Soluble al infinito
Propanal -81 49 16
Benzaldehdo -26 178 0,3
Propanona -94 56 Soluble al infinito
 Butanona -86 80 26
2-pentanona -78 102 6,3
3 pentanona -41 101 5
Acetofenona 21 202 Insoluble

(Requena, 2001)

Propiedades Qumicas:
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo,
esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.

Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de

Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da
origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman
alcoholes secundarios.

La reaccin de adicin nucleoflica en las

cetonas dan origen a alcoholes terciarios.

(Requena, 2001)
Otras reacciones de adicin nucleoflica pueden producirse con el cido cianhdrico, el sulfito
cido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4
dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos qumicos. (Requena, 2001)

Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar

origen a otros compuestos mediantereacciones
de sustitucin halogenada, al reaccionar con los
halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos del
carbono unido al carbonilo.Este mtodo permite
obtener la monobromoactona que es un
poderoso gas lacrimgeno.

Reacciones de condensacin aldlica: En

esta reaccin se produce la unin de dos
aldehdos o dos cetonas en presencia de una
solucin de NaOH formando un polmero,
denominado aldol.

Reacciones de oxidacin: Los aldehdos se

oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles
produciendo cidos. Mientras que las cetonas
slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que
puedan romper sus cadenas carbonadas. Es as
que las reacciones de oxidacin permiten
diferenciar los aldehdos de las cetonas en el
Laboratorio.

Sntesis y obtencin de aldehdos y

cetonas alifticas:
Los aldehdos y cetonas pueden ser
obtenidos mediante la oxidacin de
alcoholes.

La hidratacin de alquinos en presencia de cido

sulfrico en solucin acuosa y sulfato mercrico
permite obtener aldehdos y cetonas.
Sntesis de Aldehdos Aromticos:

Los aldehdos aromticos presentan un anillo

aromtico unido al grupo carbonilo. El
representante
de este grupo de compuestos es el
benzaldehido. La obtencin del benzaldehido
puede ser mediante oxidacin del tolueno, Benzaldehido
del cloruro de bencilo o por hidrlisis del
cloruro de bencilideno.

Sntesis de cetonas aromticas

Las cetonas aromticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromticos unidos al grupo
carbonilo.

Metal-fenil-cetona difenil-cetona

La mayora de las cetonas aromticas se

preparan por acilacin de Friedel-Crafts, donde
el benceno reacciona con los cloruros de cido
en presencia de cloruro de aluminio. As el grupo
acilo entra al anillo para producir las fenonas.
(Requena, 2001)

Ensayos Fehling y Tollens

Son ensayos analticos especficos de aldehdos, basados en su fcil oxidacin a cidos

carboxlicos.
Ensayo de Fehling

El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el in cprico en medio bsico, la

precipitacin de oxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehdo.

(Fernndez, 2009)

Ensayo de Tollens
El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolucin amoniacal de plata, con presencia
de un aldehdo se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata.

(Fernndez, 2009)
El Grupo Carbonilo:

El Grupo Carbonilo es un grupo funcional formado por un tomo de carbono unido a un

tomo de oxgeno mediante doble enlace -(C=O)-.

El Grupo Carbonilo tiene gran importancia por estar presente en la estructura de varios de los
compuestos orgnicos ms comunes, por ejemplo:

cidos Anhdridos de
Aldehdos Cetonas steres Amidas
Carboxlicos cidos
Propiedades del Grupo Carbonilo:

El Grupo Carbonilo confiere las siguientes propiedades a los compuestos orgnicos en los que
est presente:
Confiere cierta polaridad
Poseen cierta solubilidad
Pueden formar puentes de hidrgeno
(Qumicas Net, 2014)

OBJETIVOS

Observar algunas propiedades de los aldehdos y cetonas con las diferentes pruebas
de laboratorio.

Identificar la importancia del grupo carbonilo en las estructuras de los aldehdos y las
cetonas.

Relacionar el comportamiento de los alcoholes al momento de reaccionar con

aldehdos y cetonas.

Comparar las reacciones de la glucosa, aldehdos y cetonas al calentarse con el

reactivo de Fehling.

Identificar si la reaccin de Fehling da como resultado positivo o negativo con los

reactivos establecidos
DIAGRAMA

Rotular dos tubos, uno

Reaccin con KMnO4 inicio como cetona y otro
como aldehdo.

Colocar 10 gotas de cada

Agregar a cada tubo 5
uno de los reactivos Anotar las observaciones
gotas de KMnO4, y
(Cetona y Aldehdo) en el y resultados
agitar.
tubo correspondiente.

a. Colocar en el tubo 1ml

se rotulo un tubo de
Reactivo de Tollens: de solucin de AgNO3 al
ensayo tollens
1%

c. Agregar NH4OH gota a

b. Aadir NaOH, gota a gota y agitando la . Rotular dos tubos de
gota hasta que se forme solucin hasta que ensayo, en uno cetona
un precipitado desaparezca el y en otro aldehdo
precipitado

A los dos tubos de prueba

. Al tubo cetona agregar
(cetona y aldehdo) 6. Anotar las
10 gotas de cetona y en el
agregar 10 gotas del observaciones y
tubo aldehdo agregar
reactivo de Tollens resultados.
10 gotas de aldehdo.
preparado y agitar.
 A cada uno de los tubos
rotulado agregar 5 gotas de
1. Rotular tres tubos: glucosa,
Ensayo de Fehling solucin Fehling A + 5 gotas de
cetona y aldehdo
Fehling B (en los tres tubos
agregar ambos reactivos).

3. Colocar en cada tubo 20

4. Colocar los tres tubos en
gotas de la solucin
bao mara (colocar un beacker 5. Anotar las observaciones y
correspondiente (a uno la
de 250 ml. con agua a hervir resultados
glucosa, a otro la cetona y al
previamente) por 5 minutos.
otro el aldehdo).

Inicio

Seleccionar 2
Observar.
tubos de ensayo.

Dejar de agitar
Aadir 1m de agua
cuando el volumen
destilada en cada
de agua y alcohol
tubo.
sea similar.

Aadir 20 gotas de Agitar

alcohol. constantemente.
 Colocar 3 gotas de
Seleccionar 3 tubos
Inicio alcohol primario en
de ensayo.
tubo 1.

Colocar 3 gotas de Aadir 10 gotas de Aadir yoduro de

alcohol secundario solucin de NaOH potasio hasta notar
en tubo 2. en cada tubo. cambios de color.

Calentar bao mara

Dejar reposar. Observar.
60C.

PRUEBAS DE
IDENTIFICACION
Solubilidad en
agua:

1. Rotular dos tubos de

ensayo, uno como
Cetona y otro como
Aldehdo.

2. Colocar en cada tubo 1

ml. de agua destilada

3. Agregar 1 ml. de
Cetona y 1 ml. de
Aldehdo en el tubo
correspondiente.

4. Observar los
resultados.
 Solubilidad en alcohol

1. Rotular dos tubos de ensayo, uno como Cetona y otro como Aldehdo.

2. Colocar en cada tubo 1 ml. alcohol etlico o etanol

3. Agregar 1 ml. de Cetona y 1 ml. de Aldehdo en el tubo correspondiente.

4. Observar los resultados.

RESULTADOS
1. Reaccin con kmno4
Cetona Aldehdo
El permanganato de potasio (KMNO4) y la El reactivo no se torn de ningn
cetona no reaccionaron, no se observ color fsicamente; se observ de un
ningn cambio. tono incoloro transparente.

2. Tollens

Aldehdo Cetona
Se torn de color blanco. Se torn de color negro al precipitarse.

3. Ensayo de Fehling.
Glucosa Aldehdo Cetona
Fue soluble y se form un La solucin se torn en No fue soluble y se form
tono azulado. un color azul fuerte. un precipitado arenoso
debajo.
 4. Solubilidad en Agua
Aldehdo/ Agua Destilada Cetona/ Agua Destilada
Soluble Soluble
Color transparente Color transparente

5. Solubilidad en Alcohol.

Formaldehdo/ ter Cetona/ ter

Soluble Insoluble
Color transparente Color transparente

DISCUSIN DE RESULTADOS
1. Reaccin con kmno4
Cetona: no se obtuvo ningn cambio debido al impedimento esterico que
poseen en general todas las cetonas para la oxidacin, estas tienen dos
grupos sustituyentes relativamente grandes (alquilos) que no permiten que el
ataque nucleoflico ocurra en este caso no hubo oxidacin, si se brindan las
condiciones ptimas puede que ocurra la oxidacin de las cetonas dentro de
las cuales se tendra una ruptura de los enlaces carbono carbono a lado y
lado del grupo carbonilo para dar finalmente una mezcla de cidos
carboxlicos.

Aldehdo: sin embargo los aldehdos se oxidan fcilmente y en base a la

oxidacin se convierten en cidos carboxlicos debido a que su coloracin
original (incoloro) cambia a caf oscuro de tal manera la reaccin fue de tipo
heterognea en donde la parte ms densa se fue al fondo del recipiente y la
ms clara se suspendi en la parte superior, este precipitado de color caf
oscuro.
Shilder 2009
2. Tollens
Cetona: Se forma un espejo que reaccion con el aldehdo, por lo tanto el
reactivo es una solucin amoniacal de AgNO3, que contiene el in complejo
Ag(NH3)2+; el que es reducido por los aldehidos a Ag, la que se deposita
como un espejo en las paredes del tubo de ensayo.

Aldehdo: por lo tanto se obtuvo un resultado positivo las cetonas contienen

un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo por tal
motivo la prueba de tollens aplicada a cetonas fue positiva a estos
compuestos se les denomina alfa hidroxi aldehdos.
Scribid 2010
3. Ensayo de Fehling.
El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en
partes iguales en el momento de usarse. La solucin A corresponde a una
solucin de sulfato cprico pentahidratado, mientras que la solucin B
corresponde a una solucin de tartrato sodio y potasio e hidrxido de sodio
en agua. Cuando se mezclan las dos soluciones(A y B en igual cantidades)
al momento de utilizarlas, se obtiene un complejo cprico tartrico en medio
alcalino, de color azul.

Glucosa: Como resultado de monosacrido tenemos la glucosa, se

esperaba que la prueba resultara positiva en donde se vera un precipitado
anaranjado, esto porque es un azcar reductor frente a la reaccin de fehling.

Cetona: Usualmente, las cetonas no se oxidan por accin de oxidantes

dbiles como las soluciones de Tollens o de Fehling. Sin embargo, las
cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta
un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens y
Fehling.

Aldehdo: Los aldehdos al ser calentados reaccionan y se forma un color

rojo, en este caso no se obtuvo un resultado positivo que podra atribuirse a
ciertos problemas en el complejo de cobre del reactivo, considerando que
este es el que oxida al aldehdo que se reduce a CuO2 de color rojo ladrillo.
Solomons 1995

4. Solubilidad en Agua.
La tabla de resultados muestra lo obtenido en la prueba de solubilidad en
agua de los aldehdos y cetonas, se observa que los dos son solubles en
agua, esto se debe a que los dos contienen en su estructura el grupo
carbonilo, ello los hace polares, los compuestos de hasta cuatro tomos de
carbono son completamente solubles en agua.

5. Solubilidad en Alcohol.
En la tabla presentada anteriormente, se muestran los resultados obtenidos
en la prctica de solubilidad de aldehdos y cetonas en alcohol, se obtuvo
que el formaldehdo es soluble en ter, y esto es una de las caractersticas
ms notables del formaldehdo, su alta solubilidad tanto en agua como en
ter, esto se debe a que los compuestos son polares gracias al grupo
carbonilo del aldehdo y al grupo hidroxilo del ter. El resultado obtenido de
solubilidad de la cetona en ter fue negativo, segn la teora el resultado tuvo
que haber sido positivo, ya que los dos compuestos son polares (gracias al
grupo carbonilo de la cetona y al grupo hidroxilo del ter), y compuestos
polares se disuelven entre s. Requena 2001
CONCLUSIONES
Se comprob que los aldehdos se oxidan fcilmente y se convierten
en el cido carboxlico respectivo, a diferencia de las cetonas que son
difciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes comunes.

Las cetonas resisten la oxidacin leve, pero con oxidantes enrgicos

a altas temperaturas. El reactivo de schiff pierde cido sulfuroso
cuando se trata con aldehdo produciendo un color violeta como el que
se obtuvo en la practica.

En la prueba del reactivo de Tollens se comprob que los aldehdos

reaccionan formando un espejo de plata, mientras que las cetonas no
reaccionan.

El grupo carbonilo presente en los aldehdos y cetonas permite la

solubilidad en agua, debido a los puentes de hidrgeno que forma.

Los aldehdos y las cetonas son solubles en alcohol ya que los tres
compuestos son polares, y un disolvente polar disuelve otras
sustancias polares.
PREGUNTAS POST PRCTICA
1. Escriba todas las reacciones qumicas involucradas en la prctica.
Reaccin KmnO4
Cetona

Aldehdo

Prueba de Tollens
Aldehdo

Cetona
 Ensayo de Fehling
Glucosa

Cetona

Aldehdo

Solubilidad de agua
Cetona

Aldehdo

Solubilidad en alcohol
Cetona

Aldehdo

2. Explique la reactividad de aldehdos y cetonas y su relacin con los

distintos tipos de alcoholes.

El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales ms

importantes en la Qumica Orgnica. Se puede considerar a los aldehdos y
cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado
dos tomos de hidrgeno, uno de la funcin hidroxilo y otro del carbono
contiguo.
Los aldehdos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con
dificultad. Los aldehdos suelen ser ms reactivos que las cetonas en
adiciones nucleoflicas, que es la reaccin ms caracterstica de este tipo de
compuestos.

Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los aldehdos
y cetonas tengan puntos de ebullicin ms altos que los hidrocarburos del
mismo peso molecular. Sin embargo, los aldehdos y las cetonas no pueden
formar enlaces de hidrgeno entre s, por lo cual sus puntos de ebullicin son
menores.

Algunas formas de obtencin de aldehdos y cetonas pueden ser por

alquenos (ruptura oxidativa) y los alcoholes (oxidacin):

Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehdos, sin embargo, este
proceso presenta el inconveniente de que el aldehdos puede ser fcilmente
oxidado a cido carboxlico, por lo cual se emplean oxidantes especficos
como son el complejo formado por CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de
piridinio) o una variante del mismo que es el Reactivo de Collins (CrO3 con
piridina), utilizando normalmente el CH2Cl2 como disolvente.

La ruptura oxidativa (ozonlisis) de un alqueno con al menos un hidrgeno

vinlico da lugar a la formacin de un aldehdo. Si el compuesto fuese cclico
se obtendra un compuesto con dos grupos aldehdo.

Preparacin de cetonas.
La oxidacin de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes
indicados en la oxidacin de los aldehdos es efectivo para la oxidacin,
siendo la oxidacin posterior muy difcil y la cetona es estable.
Ege Seyhan 1997
FUENTES DE CONSULTA
Revisado y adaptado por Licda. Pilar Negreros (2016) Manual de laboratorio
qumica orgnica Universidad Rafael Landvar.

Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Edicin 1.

Fernndez G. (2009), Ensayo de Fehling y Tollens en aldehdos y cetonas,

recuperado el 03/10/17, [En lnea]
Consultado en http://www.quimicaorganica.net/ensayos-fehling-tollens.html.

Qumicas N.(2014), El grupo Carbonilo recuperado el 3/10/2017, [En lnea]

Consultado en http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-grupo-
carbonilo.html.

Qumica Orgnica-Fundamentos. Solomons T. W. Graham. 2a ed 1995. Quimca

Orgnica. McMurry. 5a ed [En lnea]
Consultado en
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-
iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-
e8_2011/e8_2011
Ege Seyhan. Qumica Orgnica. Estructura y Reactividad. Tomo I. Editorial
Revert, S.A. (1997). [En lnea]
Consultado en
https://www.google.com.gt/search?q=reactividad+aldeh%C3%ADdos+ceton
as+relaci%C3%B3n+tipos+de+alcoholes