UNIVERSIDADE FEDERAL DO OESTE DA BAHIA

CENTRO DAS CINCIAS EXATAS E DAS TECNOLOGIAS

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL
ESTUDANTE : DANILO GUIMARES DO REGO

SNTESE E PURIFICAO DO CIDO

ACETIL SALICLICO (AAS)

Barreiras BA
Junho de 2014
INTRODUO

O cido acetilsaliclico foi a primeira droga clinicamente testada antes da sua

comercializao, em 1899. Mais de 100 bilhes de tabletes de aspirina so usados
por ano em todo mundo para aliviar dores de cabea, reumatismo e outras dores,
controlar a febre, e artrite.

Na antiguidade o cido saliclico era extrado das cascas do salgueiro S.

salicifolia e usado no tratamento da dor, febre e inchaos. O cido saliclico foi
isolado na forma pura pela primeira vez em 1829 e sintetizado em laboratrio no
final do sculo 19. Os efeitos colaterais como sangramentos gstricos estimularam a
busca por derivados mais convenientes que resultou na descoberta da aspirina.

O cido acetilsaliclico uma substncia ativa na aspirina, que uma droga

da famlia dos salicilatos que tem propriedades analgsicas, antipirticas e
antiinflamatrias.

Sntese um processo no qual ao reagir dois ou mais reagentes diferentes

naturais ou no se obtm um produto com caractersticas distintas, no caso do cido
acetilsaliclico a sua sntese ocorre a partir da acetilao do cido saliclico que
consiste na esterificao da funo fenol do cido saliclico com o anidrido actico
sendo que o acido actico eliminado durante o processo sendo que necessria a
utilizao de acido sulfrico como catalisador que reage com o anidrido actico
primeiro para torn-lo mais reativo para a reao seguinte com o acido saliclico pois
sem o catalisador a reao ocorreria porm o tempo para que essa reao ocorrer
seria muito maior.

O objetivo deste experimento sintetizar o cido acetilsaliclico (cido acetil

saliclico) atravs da acetilao do cido saliclico e a purificao do produto obtido
atravs do processo de recristalizao.

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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Adicionamos 8 ml de Anidrido Actico 6,00 g de cido Saliclico contido em

um Erlenmeyer de 125 ml onde foi gotejado 10 gotas de cido Sulfrico com uma
pipeta de Pasteur. O frasco com a mistura foi agitado e aquecido por cerca de 15
minutos uma temperatura de 60 graus, em seguida colocamos o frasco num
bquer com gelo e esperamos aproximadamente 17 minutos para o inicio da
cristalizao at que a cristalizao se completou depois disso fizemos a filtrao do
slido atravs da suco com uma bomba de vcuo e um funil de Buchner com
papel de vidro e um kitassato utilizando gua destilada para arrastar o produto. O
slido obtido a partir da filtrao foi dissolvido em 20 ml de etanol em um bquer
mistura que foi aquecida em banho Maria at a sua dissoluo completa, depois
adicionamos aproximadamente 50 ml de gua e esperamos o bquer esfriar
lentamente e ultimamente procedemos com a filtrao novamente.

RESULTADOS E DISCUSSO

O mtodo l de produo do cido acetilsaliclico utilizado nesse trabalho

prtico envolve a transferncia, catalisada por cido, de um grupo acetileno do
anidrido actico para um grupo hidroxila fenlico do cido saliclico

A reao de acetilao em ambiente cido se iniciou primeiramente a partir da

ao cataltica do cido Sulfrico que foi responsvel pela protonao do grupo
carbonlico de anidrido actico o que permitiu o ataque ao nucleofilo OH fenlico do
cido Saliclico. Este ataque resulta da eliminao do cido actico que um
subproduto e a formao do cido acetilsaliclico.

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 O precipitado obtido depois da recristalizao e depois de ter passado por um
dessecador vcuo at alcanar um peso constante foi devidamente pesado, sua
massa final aps o dessecamento foi de 6,1512g.

Em seguida o rendimento foi calculado da forma descrita abaixo:

cido saliclico cido acetilsaliclico

Peso molecular 138,074 g/mol 180,095 g/mol

Usando uma regra de trs simples:

138,074 g 180,095 g

6,00 g x = 7,8260 g

A massa de 7,8260 g de cido acetilsaliclico a massa terica

correspondente 100% usando a estequiometria da reao. Assim temos que:

7,8260 g 100%

6,1512 g x = 78,6%

Usando outra regra de trs simples, obtemos ento o rendimento da reao,

que foi de 78,6%.

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 Nota-se que alguns fatores podem ter alterado o processo de recristalizao
impedindo melhores rendimentos pois para que isso acontea os cristais devem, na
etapa de refrigerao permanecer em repouso para aumentar a disposio das
molculas sob os retculos cristalinos formando um numero maior de cristais puros e
na etapa de lavagem com etanol esse solvente deve estar a temperaturas baixas
para que os cristais no se solubilizem evitando perdas de material.

O ponto de fuso da aspirina encontrado na literatura Pf = 136C e o ponto

de fuso do cido acetilsaliclico obtido nesta sntese foi Pf = 112C vamor menor
que o previsto, diferena essa que sugere que ainda existe alguma impureza no
produto final.

CONCLUSO

Atravs de uma reao de acetilao foi realizada a sntese do cido

acetilsaliclico e este foi purificado utilizando a tcnica de recristalizao com
rendimento de 64,8% o que demonstrou perda de produto, entretanto no
inviabilizou a formao do produto almejado pela reao de acetilao.

REFERNCIA BIBLIOGRFIA

HARRIS, Daniel C. Analise Qumica Quantitativa, LTC, 6ed., 2005.

LANAS, Fernando M., Extrao em Fase Slida vol. 4. So Carlos, SP, 2004.

<http://pessoal.utfpr.edu.br/pali/arquivos/experimento%202(3).pdf> acessado em 27
de junho de 2014