DERIVADOS DE ACIDOS

CARBOXILICOS

I. OBJETIVOS:
Obtener jabn mediante la reaccin de saponificacin del
sebo de la res
Comprobar las propiedades qumicas de los derivados de
cidos carboxlicos.
Comprobar las propiedades fsicas y qumicas del jabn
as como su ndice de saponificacin.
II. FUNDAMENTO TERICO:
Los derivados de los cidos carboxlicos son compuestos en
los cuales el grupo hidroxilo del carbonilo se remplaza por
diferentes grupos. Todos los derivados de los cidos
carboxlicos se pueden hidrolizar para formar el cido
correspondiente

1
REACCION DE SAPONIFICACION
La saponificacin es una reaccin qumica entre un cido
graso (o un lpido saponificable, portador de residuos de
cidos grasos) y una base o alcalino, en la que se obtiene
como principal producto la sal de dicho cido y de dicha base.
Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipticos,
es decir tienen una parte polar y otra apolar (o no polar), con
lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades
dispares. Por ejemplo, los jabones son sales de cidos grasos
y metales alcalinos que se obtienen mediante este proceso.
La reaccin que tiene lugar es la saponificacin y los
productos son el jabn y la glicerina:

INDICE DE SAPONIFICACION
Se define como los miligramos de KOH necesarios para
saponificar un gramo de lpido. El nmero de saponificacin o
ndice de saponificacin es el nmero demiligramos de
hidrxido de potasio requeridos para saponificar 1 g de grasa
bajo condiciones especficas. Sirve para determinar la
clasificacin de aceites ygrasas, puesto que el ndice
desaponificacin esta inversamenterelacionado con la
longitud de los cidosgrasos constituyentes de los glicridos
de lagrasa. Es una medida para calcular el pesomolecular
promedio de todos los cidosgrasos presentes en una
muestra.
A continuacin mostramos algunos ndices de saponificacin
de ciertas sustancias:

2
 Tabla N1. ndice de saponificacin de algunas sustancias.

III. DATOS Y RESULTADOS:

PROPIEDADES DEL JABON

Solucin de
Solucin de jabn jabn + HCl(dil) +
Caracterstica
+ HCl(dil) NaOH(dil)
Formacin de espuma no si
Se forma Forma espuma,
precipitado regresa a ser
descripcin
insoluble, le quita lo soluble el
espumoso. precipitado anterior.

CARACTERI Solucin Solucin Solucin Solucin

-STICA jabonosa + jabonosa + jabonosa + jabonosa +
CaCl MgCl FeCl KCl
color blanco blanco anaranjado blanco
espuma no no no si
precipitado si si si si
E Se forma Se forma Se forma Se forma
precipitado precipitado precipitado precipitado
en en coagulado en
suspensin suspensin en suspensin
suspensin

Solucin de jabn + agua

dura
caracterstica Se forma un precipitado
color blanco que flota.

3
 Solucin NaOH + 4 HCl + 4
jabonosa + gotas de gotas de
4 gotas de aceite de aceite de
aceite de pepita de pepita de
pepita de algodn algodn
algodn
emulsin si si no
caracterstica Espumoso y Se notan Se notan
se forma dos fases dos fases
dos fases. arriba aceite aceite
y abajo arriba,
solucin incoloro
incolora. abajo

INDICE DE SAPONIFICACION DE GRASAS

Masa de ester 1.0914g
Volumen de 50mL
solucin alcohlica
Normalidad de 0.5N
solucin alcohlica
Volumen de HCl 13mL
Normalidad HCl 1.78N

4
 1. NaOH(1):

HIDROXIDO DE SODIO

Masa molecular 40.01 g/mol

Punto de 1388C
ebullicin(a 760 mm
de Hg):
Punto de fusin: 318.4 C
Densidad(g/ml): 2.13 g/ml (25 C)
Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes y glicerol,
insoluble en acetona (aunque
reacciona con ella) y ter.
Calor especfico(20 0.35 cal/g C
C):
Calor latente de 40 cal/g
fusin:
Temperatura de 420C
autoignicin:
Estabilidad y Estable e condiciones normales de
reactividad manipulacin y almacenamiento.
Puede recoger lentamente la humedad
del aire y reacciona con dixido de
carbono del aire para formar carbonato
de sodio
Incompatibilidades El hidrxido de sodio en contacto con
: cidos y compuestos orgnicos
halogenados, especialmente el
tricloroetileno, puede provoca
reacciones violentas. El contacto con
nitrometano. El contacto con metales
como el aluminio, magnesio, estao,
zinc puede provocar la formacin de
gas hidrgeno inflamable.
Condiciones a Humedad, polvo e incompatibles
evitar

1
Pontificia Universidad Javeriana, ficha de seguridad Hidroxido de Sodio (NaOH),
http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca-dianahermith/NaOH.pdf.

5
 2. Cloruro de Calcio(2):
Cloruro clcico

Formula qumica CaCl2

ESTADO FSICO/ Slido, (Slido Cristalino)
ASPECTO:
Punto de fusin 772 C
Punto de 1935 C
ebullicin
Solubilidad en 774.5 g/100mL (20 C)
agua 59.5 g/100 mL (0 C)
Color Blanco
Identificacin de Causa irritacin a la piel, ojos y vas
Riesgos respiratorias. Si se ingiere o se inhala.
Tipo de No inflamable
inflamabilidad
Sntomas relacionados con la exposicin
Inhalacin Material granular, la inhalacin de polvo puede
causar irritacin de las vas respiratorias, con
sntomas de tos y dificultad para respirar
Contacto con los El peligro puede ser la abrasin mecnica o,
ojos ms grave, quemaduras por el calor y la
irritacin de la hidrlisis del cloruro.
Contacto con la Slidos pueden causar una ligera irritacin en
piel la piel seca, soluciones fuertes o slidos en
contacto con la piel hmeda puede causar
irritacin severa, incluso quemaduras
Ingestin Baja toxicidad material pero la ingestin puede
causar irritacin grave de la mucosa debido al
calor de la hidrlisis. Grandes cantidades
pueden causar malestar gastrointestinal,
vmito, dolor abdominal.

22
Pontificia Universidad Javeriana, ficha de seguridad Hidroxido de Sodio (NaOH),
http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca-dianahermith/CaCl2.pdf

6
IV. ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMO DE
REACCION.

Reaccin de saponificacin (con agitacin constante a

70-72 C):

Neutralizacin de los cidos grasos (ndice de

saponificacin):

RCOOH + NaOH NaCOOR + H2O

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V. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO:

8
 VI. OBSERVACIONES:
Preparacin del jabn
Al fundir el sebo de la res en el vaso de precipitado por medio
de bao mara que no exceda los 70C,este presenta una
consistencia cremosa.
Disolvemos 1.7 gramos de NaOH en solucin de agua y
alcohol, y lo aadimos en el vaso de precipitado que contiene
el sebo de res fundido.
Luego de 20 minutos de agitacin la solucin empez a tomar
un color mostaza y tena consistencia de una emulsin.
Luego de 40 minutos de agitacin constante notamos la
solucin ya con un consistencia de flan, que se fue
solidificando ms debido para esto aadimos pequeas
iguales cantidades de agua y alcohol para que se mantenga
en solucin.
Para verificar que la saponificacin haya terminado aadimos
una pequea gotas de nuestra solucin en salmuera
saturada, observando que se disgregaba en pequeos
grnulos, esto nos indica que ya estaba lista.
Al momento de aadir toda esta solucin en la salmuera
saturada tenamos que agitar, moviendo por todas las
paredes, para obtener la mayor cantidad de jabn.
Luego de neutralizar la solucin y filtrarla al vaco,
observamos una textura cremosa y un olor agradable, el cual
presenta los jabones.
Propiedades del jabn
Al diluir el jabn con agua se forma una solucin blanca.
Cuando se agrega HCl a la solucin jabonosa se le quita lo
espumoso, lo cual regresa a ser nuevamente jabonosa al
anadir NaOH.
ndice de saponificacin de grasas
Al hacer hervir el ester a reflujo el color del ster se hace
ligeramente ms amarillento y su consistencia menos
aceitosa.
Al agregar fenolftalena, antes de la titulacin, la solucin
toma color rojo grosella. Despus de un determinado volumen
de HCl, se vuelve incoloro.

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 VII. CONCLUSIONES:
Preparacin del jabn

El etanol se usa en el proceso de fabricacin de barras de

jabn duro, ya que ayuda a la reaccin qumica entre la
solucin de hidrxido de sodio y los aceites grasos fundidos.
Las grasas son insoluble en agua, pero se dispersan en
micelas cuando el medio es bsico.
La salmuera hace precipitar el jabn quedndonos en la
solucin la glicerina y exceso de hidrxido de sodio.
Una sal de un cido saturado de larga cadena hace el jabn
ms duro y menos soluble en agua.

ndice de saponificacin de grasas

Con las condiciones adecuadas, como agitacin y temperatura
ptimas, puede acelerarse la reaccin de esterificacin.
En el ensayo de determinacin de ndice de saponificacin se
observan resultados alejados. Esto puede explicarse en que
los pasos del procedimiento han sido realizados por distintos
grupos de trabajo (unos grupos realizaron el calentamiento del
ster y otro prosiguieron con la titulacin), lo cual aumenta
grandemente el error en el ensayo.
La coloracin rojo-grosella en el ster al agregar fenolftalena
comprueba que la solucin en el baln es basica, lo cual se
neutraliza completamente con HCl.

VIII. APENDICE(3)

Fabricacin industrial a mediana escala

La tecnologa de la fabricacin de jabn y su prctica a veces se
convierte en un arte debido a la compleja naturaleza fsico- qumica
del jabn y sus sistemas acuosos.
Despus de la saponificacin, que debe ser una operacin exacta,
es necesario hacer pasar el jabn por una serie de tratamientos, con
objeto de eliminar las impurezas, recuperar el glicerol y reducir el
contenido en humedad, hasta valores relativamente bajos.
La serie total de operaciones necesarias, para la produccin de un
jabn terminado, son las siguientes:
1.- Reaccin de la grasa con un lcalis, hasta saponificarla en gran
parte.

3
Cmo hacer jabones?, revista(1), Venezuela: Diseminacin selectiva de informacin
contenida en documentos de patentes, disponible en: http://sapi.gob.ve/wp-
content/uploads/2015/10/RevistaJabones.pdf

10
2.- Cortado y rallado del jabn en la disolucin salina, en dos o ms
fases, para la recuperacin del glicerol.
3.- Ebullicin del producto que presenta un exceso de lcalis para
saponificarlo totalmente.
4.- Separacin de la masa en dos sustancias que se asientan en
diferentes niveles de la caldera, de jabn puro y graso, que
constituye la operacin final.
En estos procesos se usan calderas cilndricas de fondo ligeramente
cnico, construidas de acero, con vlvulas o grifos de descarga en el
cono. Adems se suministra calor por vapor indirecto, en serpientes
y por vapor directo, por serpentn agujereado en el fondo de la
caldera.
Se bombea a la caldera una disolucin de (NaOH al 14%) y luego se
bombea la grasa fundida o los aceites. Se eleva la temperatura del
conjunto alrededor de 100C por medio de vapor vivo, que calienta y
agita. Se mantiene hirviendo la caldera hasta que la saponificacin
sea completa, lo cual requiere alrededor de 4 horas.
Se agrega una disolucin de cloruro de sodio (sal) y y se contina la
ebullicin hasta quese separe el jabn. Se forman dos capas, la
superior es de jabn y la inferior constituye la subleja y est
compuesta de glicerina y sal como componentes principales; se saca
por el fondo y se emplea como materia prima para elaborar la
glicerina.
Al segundo da se agrega agua y se hierve el jabn. Este tratamiento
sirve para separar la glicerina, sal, lcalis y otras materias extraas
que quedaban en el jabn; esta disolucin constituye luego la capa
ms baja y se separa del fondo de la caldera.
Al tercer da se agrega leja fresca (NaOH al 6,5%) a la caldera y se
hierve con el jabn. As se saponifica cualquier resto de grasa que
no haya sido saponificado en la primera operacin.
Al cuarto da se le agrega nuevamente agua al jabn y se somete a
calentamiento a una temperatura de 90 C. Luego se deja reposar y
se formarn tres capas, la superior , que ser el jabn fundido, el
cual se bombear de la caldera a los mezcladores, enfriados, etc. La
capa media que ser una mezcla de jabn y disolucin de jabn, la
cual se dejar en el tanque para una nueva operacin, y la capa
inferior, que se desechar.
Este es el proceso tpico, sin embargo existen otras variantes de
preparacin como por ejemplo: La elaboracin de jabn de tocador y
de lavar, que mostramos en el siguiente esquema.

11
Jabones blandos: obtenidos con hidrxido de potasio. Se disuelven
demasiado rpido por lo que se gastan excesivamente.
Jabones duros: obtenidos con hidrxido de sodio. Poco solubles
para su eficiencia como detergentes.
Jabones de tocador: generalmente contienen mucha glicerina.
Jabones medicinales: contienen alguna sustancia con accin
teraputica, por ejemplo el azufre.

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COMENTARIO:
Se da a conocer el proceso y cuidados que se siguen en la
fabricacin del jabn a escala industrial, adems se logra conocer
que para cada tipo de jabn se siguen procesos diferentes usando
diferentes sustancias como base dependiendo del tipo de jabn que
se desea obtener.

I. ANEXO

Clculo del ndice de Saponificacin (IS)

Se sabe:
.
=

Donde:
= ()

Para las tres muestras: Vol. Inicial KOH = 50 mL y [NaOH] = 0.5 N (=

0.5 M).
mg KOH iniciales
0.5 mol KOH 40 g NaOH 1000 mg NaOH
= 50 mL KOH . . . =
1000 mL KOH 1 mol KOH 1 g NaOH
Para la primera muestra, se tiene: V HCl (gasto) = 13.0 mL (adems,
[HCl] = 1.78 M). Como la relacin estequiomtricaentre NaOH y HCl
en la titulacin es de 1:1, un mol consumido de NaOH equivale a un
mol consumido de HCl.

mg NaOH valorados
1.78 mol HCl 1 mol KOH 56 g KOH 1000 mg KOH
= 13.0 mL HCl . . . .
1000 mL HCl 1 mol HCl 1 mol KOH 1 g KOH
= .

Entonces:
mg KOH sapon. = 1295.84 1000 = .
Finalmente, calculamos el ndice de saponificacin teniendo en
cuenta que para la primera muestra, la masa de la grasa es de
1.0914 g.

13
 295.84 mg KOH
IS = = .
1.0914 g grasa

IX. BIBLIOGRAFIA:
Wade, L.G. Qumica Orgnica. 2 Edicin. Editorial
Prentice-Hall (1993).
Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, 5. Edicin,
Mxico, Ed. Addison Wesley Longman de Mxico, S.A. de
C.V., 1998.
Cmo hacer jabones?, revista(1), Venezuela:
Diseminacin selectiva de informacin contenida en
documentos de patentes, disponible en:
http://sapi.gob.ve/wp-
content/uploads/2015/10/RevistaJabones.pdf
Bailey, Alton E. Aceites y grasas industriales Ed. Reverte,
As. ,1994. Pag. 296-300, 600-652. QuimicaOrganica
Grupo Editorial,Barcelona.

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