Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2018
Proba E. d)
Chimie organic
Model
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citii urmtoarele enunuri. Dac apreciai c enunul este adevrat scriei, pe foaia de examen, numrul
de ordine al enunului i litera A. Dac apreciai c enunul este fals scriei, pe foaia de examen, numrul de
ordine al enunului i litera F.
1. n reaciile de adiie se rup legturi covalente (pi).
2. n seria omoloag a alcanilor punctele de fierbere cresc cu creterea numrului de atomi de carbon din
caten.
3. Denumirea tiinific (I.U.P.A.C.) a glicerinei este 1,2,3-propandiol.
4. Policlorura de vinil se utilizeaz pentru obinerea fibrelor sintetice de tip PNA.
5. La hidroliza enzimatic total a proteinelor se obin peptide. 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notai pe foaia de examen numrul de ordine al itemului nsoit de litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Hidrocarburile cu formulele de structur de mai jos:
CH CH2

HC CH H2C CH C CH

a. au aceeai formul molecular; c. au aceeai formul procentual;

b. sunt aromatice; d. sunt alifatice.
2. Compuii izomeri cu formula molecular C8H10 care au un nucleu benzenic n molecul, sunt n numr de:
a. 2; c. 4;
b. 3; d. 5.
3. Are proprietatea de a sublima:
a. benzenul; c. toluenul;
b. etilbenzenul; d. naftalina.
4. Reacia dintre etin i acidul bromhidric este o reacie de:
a. adiie; c. substituie;
b. eliminare; d. transpoziie.
5. Are acelai numr de atomi de oxigen n molecul ca i lisil-glutamil-serina:
a. glutamil-cisteinil-alanina; c. valil-glutamil-cisteina;
b. seril-glutamil-cisteina; d. cisteinil-glutamil-lisina. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur din coloana A, nsoit de litera din coloana
B, corespunztoare denumirii tiinifice (I.U.P.A.C.) a acesteia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
singur liter din coloana B.
A B
1. CH CH CH CH
2 3
a. 3-metilbutan
CH3
CH3 CH2 CH CH3
2. b. 2,3-dimetilbutan
CH3
CH3 CH CH CH3
3. c. 3-metil-1-buten
CH3 CH3
CH3 CH C CH3
4. d. 2-metil-2-buten
CH3
CH3 CH CH3
5. e. 2-metilbutan
CH3

f. 2-metilpropan
10 puncte
Prob scris la chimie organic Model
1
 Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Subiectul D.
Un compus organic (A) are urmtoarea formul de structur:

CH3 CH CH2 CH2 Br

NH2

1. a. Notai denumirea grupelor funcionale din molecula compusului organic (A).

b. Notai tipul catenei aciclice a compusului organic (A), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre
atomii de carbon.
c. Determinai raportul atomic Cprimar : Csecundar din molecula compusului (A). 5 puncte
2. Notai numrul legturilor covalente simple din molecula compusului (A). 1 punct
3. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A). 2 puncte
4. a. Notai formula molecular a compusului (A).
b. Determinai raportul masic de combinare C : H : N : Br din compusul (A). 5 puncte
5. Calculai masa de azot din 60,8 g de compus (A), exprimat n grame. 2 puncte

Subiectul E.
1. Se adaug 6 mol de hidrogen unui amestec care conine 6 mol de propan i eten. Amestecul obinut se
trece peste un catalizator de nichel, la temperatur, rezultnd 8 mol de amestec gazos final.
a. Scriei ecuaia reaciei care are loc.
b. Determinai procentul molar de propan din amestecul gazos final. 5 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei care st la baza utilizrii metanului drept combustibil casnic. 2 puncte
3. Determinai cldura, exprimat n kilocalorii, degajat la arderea a 10 L de metan, msurai n condiii normale
de temperatur i de presiune, dac puterea caloric a metanului este 9500 kcal/m3. 2 puncte
4. 2,4,6-Trinitrotoluenul (abreviat deseori T.N.T.) este utilizat frecvent ca exploziv.
a. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric, pentru obinerea 2,4,6-trinitrotoluenului.
Utilizai formule de structur pentru compuii organici.
b. Se nitreaz 0,7 kmol de toluen pentru obinerea 2,4,6-trinitrotoluenului, conform ecuaiei reaciei de la
punctul a. Calculai masa soluiei de acid azotic, de concentraie procentual masic 63%, exprimat n
kilograme, necesar preparrii amestecului sulfonitric utilizat la nitrarea toluenului. 5 puncte
5. Notai o proprietate fizic a cauciucului sintetic care st la baza utilizrii acestuia la fabricarea anvelopelor
autoturismelor. 1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Br- 80.

Prob scris la chimie organic Model

2
 Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Prin adiia apei la propen n mediu acid se obine un compus utilizat la fabricarea soluiilor de curat
componente electronice sau imprimante. Scriei ecuaia reaciei de adiie a apei la propen, n mediu acid.
2 puncte
2. Prezentai dou argumente care s justifice variaia punctelor de fierbere ale metanolului, 1,2-etandiolului i
glicerinei, avnd n vedere valorile nscrise n tabelul de mai jos.

Alcool metanol 1,2-etandiol glicerin

Punct de fierbere + 64,7 0C + 196 0C + 290 0C
2 puncte
3. Acidul salicilic se utilizeaz la conservarea alimentelor.
a. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetic.
b. Calculai masa de ester care s-ar obine stoechiometric la esterificarea a 414 g de acid salicilic, exprimat n
grame. 4 puncte
4. Spunul se fabrica n Orientul Mijlociu n urm cu 5000 de ani. Iniial a fost utilizat la splarea rufelor i la
curarea rnilor i abia apoi a fost folosit pentru igiena personal.
a. Scriei ecuaia reaciei de saponificare a tristearinei cu hidroxidul de potasiu. Utilizai formule de structur
pentru compuii organici.
b. Calculai masa de spun, exprimat n kilograme, care se obine la saponificarea a 712 kg de tristearin,
tiind c spunul conine 80% stearat de potasiu, procente masice. 6 puncte
5. Precizai o utilizare a acidului acetic. 1 punct

Subiectul G.
Proteinele i zaharidele sunt compui cu importan fiziologic.
1. La hidroliza unei proteine s-a izolat un tioaminoacid cu masa molar 121 g/mol i cu raportul atomic al
elementelor C : H : O : N : S = 3 : 7 : 2 : 1 : 1.
a. Determinai formula molecular a tioaminoacidului (A).
b. tiind c tioaminoacidul (A) este un -aminoacid, scriei formula de structur i notai denumirea tiinific
(I.U.P.A.C.) a acestuia. 6 puncte
2. Scriei formula de structur a amfionului -alaninei. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei care pune n eviden caracterul reductor al glucozei i n urma creia se formeaz un
precipitat rou-crmiziu. Utilizai formule de structur pentru compuii organici. 2 puncte
4. Glucoza din 50 mL soluie de concentraie 2 M se trateaz cu reactivul utilizat la punctul 3. Calculai masa de
precipitat obinut, exprimat n grame. 3 puncte
5. Un compus organic (A) prezint izomerie optic. Determinai volumul soluiei de enantiomer (+) al compusului
(A), cu concentraia 910-3 M, exprimat n litri, ce trebuie adugat unei soluii ce conine 4,5 mmol de enatiomer (-)
al compusului (A), pentru a se obine un amestec racemic. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; K- 39; Cu- 64.

Prob scris la chimie organic Model

3