Nitracin de Compuestos Aromticos

1. Nombre y Frmula del Producto

o-Nitrotolueno

p-Nitrotolueno

2. Mecanismo de la Nitracin

I) Activacin del cido ntrico por el cido sulfrico (formacin del ion nitronio)

O O
HO N + H OSO3H H2O N + OSO3H
O O
(-) H2O

NO2

Ion nitronio

II) Ataque electrfilico sobre el ion nitronio

Ataque en ORTO

Ataque en PARA
III) Abstraccin del protn por parte de la base conjugada del cido sulfrico

3. Clculos

92 g 1mL
TOLUENO 0,1mol = 10, 6mL 10mL
1mol 0,865 g
98 g 1mL
C. SULFRICO 0, 225mol = 12, 03mL 12mL
1mol 1,834 g
63 1mL
C. NTRICO 0, 225mol = 10mL
1mol 1, 4 g

4. Reactivos Necesarios

cido sulfrico (P.M.: 98 g/mol; densidad: 1.834g/ml.)

cido ntrico (P.M.: 63 g/mol, densidad: 1.4 g/ml.)
Tolueno (P.M.: 92g/mol; densidad: 0.865 g/mol)
ter
Agua destilada

5. Operaciones a Realizar

REACCIN QUMICA:

Primeramente aadimos tolueno en el baln de 3 bocas el cual lo colocamos en

un recipiente con hielo y con agitacin magntica.

Luego preparamos la mezcla sulfontrica adicionando H2SO4 sobre el HNO3 a

temperatura menor a los 10C. Adicionar la mezcla al embudo.

Adicionamos poco a poco la mezcla nitrante al tolueno controlando que la

temperatura interior del baln se mantenga entre 5C a 10C durante un periodo
de tiempo de 2 horas aproximadamente

AISLAMIENTO Y PURIFICACIN DE PRODUCTOS:

La mezcla resultante es vertida en una pera con agua helada, bajo una
vigorosa agitacin.
 Se separ la fase orgnica en un embudo de decantacin.

Al quedar en la fase acuosa an substancia orgnica, para poder extraerla le

aadimos ter etlico, y el extracto resultante lo reunimos con la fase
orgnica.

Luego se lav la fase orgnica con agua y una solucin de bicarbonato de

sodio (NaHCO3).

Secamos con cloruro de calcio (CaCl2) para eliminar la posible existencia de

agua.

Los productos se destilaron a presin reducida, para luego una vez separados
mediante la medicin de su ndice de refraccin identificarlos.

6. Esquema de las Operaciones a realizar

7. Materiales necesarios

Baln de 3 bocas
Embudo cuentagotas
Termmetro
Agitador magntico
Embudo de decantacin
Bomba generadora de vacio
Cocina elctrica
Balones de fondo redondo de 100 ml.
Puente de destilacin
Manmetro de mercurio
Bao de aceite

8. Precauciones a tener en cuenta

Trabajar dentro de una campana extractora.

Tener cuidado al trabajar con el cido ntrico y el cido sulfrico.

9. Propiedades Fsicas del Producto

o-Nitrotolueno

h = 445mmHg
Teb = 108 C
V = 10,3ml
n D25 = 1,5448 0,0004(25 20)
n D25 = 1,5428
 p-Nitrotolueno

h = 360mmHg
Teb = 85 C
V = 4,2ml
n D24 = 1,5490 0,0004( 24 20)
n D24 = 1,5474

10. Rendimiento de la Reaccin