HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y AROMATICOS

Bolaos Cesar Augusto, Rosero Burbano Diego Armando, Vanegas Esteban

Universidad de Nario, Faculta de Ciencias Agrcolas, Departamento de recursos naturales y

sistemas agroforestales, Programa de ingeniera ambiental

RESUMEN: Los hidrocarburos se subdividen en tres tipos de compuestos, los alifticos, alicclicos y
aromticos, estos compuestos varan su forma de interactuar con las reacciones a las que son sometidos, por
lo cual es importante realizar el estudio de las reacciones con estos compuestos para as poder comprender
sus prioridades y afirmar lo anteriormente dicho.

INTRODUCCIN

Dentro de la familia de los hidrocarburos
encontramos que estos se dividen en tres grupos
alifticos, alicclicos y aromticos [1], los
hidrocarburos alifticos y alicclicos guardan
cierto relacin debido a que su diferencia
estructural con los hidrocarburos de cadena
abierta, las propiedades de los hidrocarburos
cclicos son muy semejantes, de esta manera las
reacciones de los compuestos cclicos y
alicclicos son muy similares, debido a la
semejanza en sus propiedades, por otra parte los
compuestos aromticos son compuesto
totalmente diferentes y por ende sus reacciones
tendrn un comportamiento alterno, entre el gran
nmero de reacciones presentes en este tipo de
compuestos cabe destacar reacciones como la
Bromacin (Halogenacin), esta reaccin puede
variar dependiendo de la naturaleza del
compuesto a reaccionar, en
compuestos que poseen doble enlace se dan
lugar a reacciones de adicin electroflica al
doble enlace[2], en los hidrocarburos saturados
se da por sustitucin de un tomo de hidrogeno
u otro sustituyente por un tomo del algeno
[2], en cuanto a los aromticos esta reaccin se
efecta de forma inmediata por sustitucin [2],,
entre otro tipo de reacciones ms especficas se
encuentran la oxidacin con KMnO4 y la
nitracin, en la oxidacin con KMnO4 los
alquenos en frio forman glicoles ( compuestos con
dos grupos hidroxilo en carbonos adyacentes)
[2], en cuanto a la nitracin, especficamente en
los compuestos aromticos permite introducir
en sus molculas el grupo cromorfo -NO2 [3],
con estas reacciones posible obtener nuevos
productos ms complejos o ms simples
dependiendo de la reaccin a emplear
 RESULTADOS Y DISCUSIN
Pruebas para hidrocarburos alifticos y
alicclicos.
1. Reaccin de Halogenacin (Bromacin)
Ecuacin 1. Bromacin del
Ciclohexano
Primero por intervencin de la luz se rompe el
enlace covalente de la molcula de Bromo y se
forman dos tomos del halgeno, cada uno de
ellos con un electrn no apareado constituye una
especie muy reactiva llamada Radical libre.
Despus, el radical libre del Bromo, para aparear
su electrn rompe el enlace carbono- hidrgeno y
forma el bromuro de hidrogeno (HBr). Al ocurrir
esto se genera un radical libre que contiene mucha
energa y reacciona inmediatamente con la
molcula de bromo, como consecuencia se forma
el Bromociclohexano [4].
As se obtuvo en el tubo de ensayo un producto
con dos fases, en la superficie una de tonalidad
amarilla y en el fondo una roja, pudiendo deducir
por el valor de la densidad de los compuestos que
el amarillo es el Bromociclohexano con una
densidad de 1 g/cm3 y el otro es el HCL con una
densidad de 1,12 g/cm3.
Ecuacin 2. Bromacin del 1- Hexeno
En la Bromacin del 1- Hexeno se dan lugar a
reacciones de adicin electroflica al doble
enlace [2], de esta manera el bromo se adiciona
al alqueno generando un rompimiento del doble
enlace, y por consiguiente el resultado ser su
alcano halogenado el 1,2-dibromohexano, este
alcano halogenado toma una tonalidad cristalina.
2. Reaccin de Oxidacin con KMnO4
Ecuacin 3. Oxidacin con KMnO4 del
Ciclohexano.
Al mezclar el ciclohexano (translucido) con el
KMnO4 (violeta) y el Na2CO3 (translucido) y
agitarlo durante 2 minutos no hay reaccin, ya que
la mezcla se divide en dos fases una en el fondo
(violeta) y otra sobre ella (Translucida), de lo que
podemos deducir que el ciclohexano es un alcano,
ya que este mtodo permite la diferenciacin entre
alcanos y alquenos, reaccionando con estos
ltimos y tomando una tonalidad marrn
proveniente del dixido de manganeso, a
diferencia de los alcanos que no reaccionan
conservando la tonalidad violeta [5].
 Ecuacin 4. Oxidacin con KMnO4 del 1-
Hexeno
En esta reaccin se conoce como reaccin de
Baeyer es til para distinguir alquenos de
alcanos, los alcanos no reaccionan con
permanganato de potasio, es fcil de detectar
visualmente porque las soluciones de
permanganato de potasio son de color purpura
intenso, cuando a esta solucin se agrega un
alqueno, e color purpura desaparece
rpidamente, dejando un precipitado pardo
turbio de xido de magnesio [6] , en esta
reaccin hay un rompimiento del doble enlace del
1-Hexeno, generando un diol correspondiente al
1,2- Hexanodiol, se generan productos
inorgnicos como el xido de manganeso que da
una tonalidad caf oscura ,y el hidrxido de
potasio.
Pruebas para hidrocarburos aromticos
1. Reaccin de Halogenacin (Bromacin)
Ecuacin 5. Bromacin del Tolueno con
catalizador.
Esta reaccin se da por sustitucin aromtica
electroflica, debido a que el tolueno,
adems de los tomos de hidrgeno unidos a los
carbonos del anillo aromtico, tiene tres tomos
de hidrgeno en el grupo metilo, en donde en
presencia del catalizador se reemplazan dos de los
hidrgenos de los carbonos del Tolueno [7], lo
que significa que la reaccin se realiza en el anillo
aromtico. En lo que concierne a la obtencin del
cido bromhdrico en la reaccin, este se produce
para recuperar la estabilidad del sistema
aromtico.
En la experimentacin cuando se realiz la
reaccin se obtuvo un producto con una tonalidad
amarillo-anaranjado, por lo que indica que hubo
reaccin.
Cabe aadir, que el clavo de hierro que se agreg
a la reaccin no acta como catalizador, sino que
es el bromuro frrico [8], que adems ayuda a
tomar el tono rojizo si reacciona en la
Halogenacin de compuestos aromticos.
Ecuacin 6. Bromacin del Tolueno sin
catalizador.
Esta reaccin se da por sustitucin electroflica
aromtica. Si el Bromo y el Tolueno se mezclan
en ausencia de un catalizador se forma tambin un
tercer producto de sustitucin, en el que se ha
reemplazado uno de los tomos de hidrgeno del
grupo metilo.
Los tomos de hidrgeno del grupo metilo del
tolueno estn unidos a un tomo de carbono
benclico, es decir, a un tomo vecino a un anillo
aromtico. Los tomos de hidrgeno benclicos,
presentan una reactividad semejante a los tomos
de hidrogeno alilcos [7], por lo que se produce la
reaccin en el grupo alquilo y no en el anillo
aromtico.
En la prctica se obtuvo un producto homogneo
con una tonalidad amarillo opaco, lo que significa
que si se produjo la reaccin.
2. Reaccin de Nitracin
Ecuacin 7. Nitracin del Tolueno
Es una de las reacciones tpicas de sustitucin
electroflica aromtica.
En esta reaccin se debe considerar la naturaleza
de los sustituyentes presentes en el anillo y sus
posiciones relativas [9]. En el caso del tolueno
reacciona casi de manera similar al benceno, pero
este de diferencia por presentar unas caractersticas
especficas, tales como:
El Tolueno reacciona unas 25 veces ms
deprisa que el benceno, se dice que el
tolueno est activado para la sustitucin
electroflica aromtica y que el grupo
metilo es un activante.
La nitracin del Tolueno da lugar a una
mezcla de productos, que forman
sustituciones principalmente orto y para
[9].
En la experimentacin, se obtuvo una mezcla
de tonalidad amarillo-opaca, formndose en su
superficie una capa de tonalidad blanquecina
que al trasvasarla al beaker con hielo se form
un precipitado de color blanco.
CONSULTA
1. De dos ejemplos de compuestos aromticos
policlorados y consulte por qu esta clase de
compuestos organicos son altamente
contaminantes del ambiente.
Los compuestos organicos aromticos
policlorados se caracterizan por ser persistentes,
es decir, resistentes a la degradacin fotoltica,
qumica y biolgica, por lo que su tiempo de
permanencia en el ambiente es suficientemente
largo como para biomagnificarse a lo largo de las
cadenas trficas esto debido a la facilidad para ser
bioacumulados por su baja solubilidad en agua y
a un elevado coeficiente de reparto octanol/agua
[10].
Estas caractersticas cobran importancia debido a
la toxicidad que presentas estos compuestos sobre
organismos de distintos niveles trficos. Otra
propiedad que renen estos contaminantes se
refiere a su potencial de transporte a grandes
distancias, esto significa que pueden ser
detectados en zonas alejadas de las fuentes de
emisin [11].
El pentaclorofenol y el hexaclorobenceno son dos [9] Ege, S. (2000). Qumica Orgnica.
compuestos que pertenecen a este grupo. Espaa: Revert S.A.

[10] SWACKHAMER, D., & HITES, R. (1988).

Ocurrencia y bioacumulacin de
compuestos organoclorados en peces de
Siskiwit. Chile: Sci.Technol Isla Royale.

[11] UNEP. (1995). Consideracion de la

medida global sobre los
contaminantes organicos persistentes.
Chile: Accion mundial para proteger
el medio ambiente marino .

Referencias
[1] Alcaraz, F. G. (1991). Nomenclatura de
qumica orgnica, Universidad de
Murcia

[2] Ortigosa, A. A. F. (1986). Prcticas de

qumica general, Secretariado de
Publicaciones, Universidad.

[3] Angiolani, A. (1960). Introduccin a la

qumica industrial: fundamentos
qumicos y tecnolgicos, Editorial
Andrs Bello.

[4] Arias, F. A. (2006). Qumica Organica. San

Jos - Costa Rica: Editorial Universidad
Estatal a distancia.

[5] Lamarque, A. (2008). Fundamentos teorico-

practicos de Qumica Orgnica (Primera
ed.). Cordoba, Argentina: Editorial
Encuentro.

[6] Bailey, P. S. and C. A. Bailey (1998).

Qumica orgnica: conceptos y
aplicaciones, Pearson Educacin.

[7] Gokel, H. D. (2007). Qumica Orgnica

Experimental. Espaa: Revert,
S.A.

[8] McMurry, J. (2012). Qumica Orgnica.

Santa Fe, Mxico: Brooks/ Cole.