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Y NITRACIN DE ACETANILIDA
INTRODUCCIN
Los compuestos aromticos son aquellos derivados del benceno a que adems de
poseer enlaces no presentan fcilmente reacciones de adicin ya que sus tres
enlaces dobles se encuentran en resonancia, confirindole al sistema mucha
estabilidad. Los compuestos aromticos reaccionan mediante mecanismos de
sustitucin electroflica.
HNO3/H2SO4
NO 2 nitracin
Cl2/FeCl3
+ Cl halogenacin
R-X/AlCl 3 alquilacin de
R Friedel.Crafts
O
R-C-Cl/AlCl 3 O
acilacin de
C-R
Friedel-Crafts
E E E E
E
E
Orto Meta Para
Dentro de ciertos lmites es posible obtener el ismero deseado con buen rendimiento.
Cuando el anillo aromtico se encuentra sustituido, la velocidad de reaccin y el
producto correspondiente a la segunda sustitucin electroflica va a depender de la
naturaleza estructural del primer sustituyente.
Los grupos que presentan un efecto global de electrn dadores activan el anillo y lo
hacen mas reactivo con respecto a la sustitucin electroflica, y orientan a posiciones
orto y para. Los grupos desactivadores orientan a posiciones meta a excepcin de los
halgenos.
Grupos activadores
Grupos desactivadores
R-
-NO2
-OH
-COOH
-NH2
C=O
-OCH3
-CN
-NHCOCH3
-SO3H
OBJETIVOS
MATERIALES
PROCEDIMIENTOS
Enfre la acetanilida a 5C. Retrela del bao de hielo y aada gota a gota la mezcla
nitrante, agitar y homogenizar la mezcla. Mantener la temperatura por debajo de
20C. Luego deje en reposo a temperatura ambiente durante 40 minutos para
completar la reaccin.
PREGUNTAS
4 Explique por medio de estructuras el efecto activante y orientador orto /para del
grupo NHCOCH3
5 Los fenoles son generalmente mucho menos cidos (pKa 8-10) que los cidos
carboxlicos (pKa 5), pero el cido pcrico (2,4,6-trinitro fenol) ) (pKa 0.25) es tan
cido como el cido trifluoractico. Explique esta caracterstica.