Introduccin.

Los acidos carboxlicos constituyen la clase de acidos ms importantes. Los acidos carboxlicos se
clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo
alquilo unido a un grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido
carboxlico cede protones por ruptura heterolitica de enlace O-H dando un protn y un ion
carboxilato. Los derivados de acidos orgnicos se originan al reemplazar el grupo OH de la funcin
carboxilo por otros grupos. Los acidos carboxlicos son compuestos polares, sus molculas pueden
formar enlaces de hidrogeno entre s y con el agua, por lo general son sustancias con temperatura
de ebullicin altas, considerando que los acidos carboxlicos de bajo peso molecular presentan
solubilidad apreciable en el agua. (1)
Objetivos.
Acidos carboxlicos.

Los acidos carboxlicos, que son compuestos del tipo RCOOH, constituyen una de las clases de
compuestos orgnicos que se encuentran con ms frecuencia. Incontables productos naturales son
acidos carboxlicos o se derivan de ellos. Algunos, como el cido actico, se conocen desde siglos.
Otros, como las prostaglandinas, que son poderosos reguladores de procesos biolgicos, se
consideran hasta la fecha relativamente reciente. Hay otros, como la aspirina, que son productos
de sntesis qumicas.
La importancia de estos acidos si se tienen en cuenta que son los compuestos precursores de un
gran grupo de derivados, que incluyen los cloruros de acilo, los anhdridos de acidos, los esteres y
las amidas.

Nomenclatura de los acidos carboxlicos.

Muchos acidos carboxlicos son ms conocidos por sus nombres comunes que por los sistemticos,
y quienes definieron las reglas de la IUPAC han adoptado una actitud liberal en la aceptacin de
estos nombres comunes como alternativas. En la tabla 1.1 muestra nombres comunes y los
sistemticos de varios acidos carboxlicos importantes.
Los nombres sistemticos de los acidos carboxlicos se derivan mencionando la palabra acidos y
contando el nmero de carbonos en la cadena continua ms larga que contiene al grupo carboxilo
y sustituyendo la terminacin e del alcano correspondiente por oico. Cuando hay enlaces dobles
en la cadena principal del cido, se indican con la terminacin enoico, y su posicin se indica con
un prefijo numrico. La estereoqumica de los enlaces dolbles se especifica con la notacin cis-trans
o la notacin E-Z.
Cuando un grupo carboxilo est unido a un anillo, se menciona primero la palabra acido,a
continuacin el nombre del anillo y se termina con el sufijo carboxlico, los compuestos con dos
grupos carboxlicos, se indican con el sufijo dioico o dicarboxilico.

Estructura y enlace.
Las caractersticas estructurales del grupo carboxilo se observan mejor en el cido frmico. Este
acido es plano y uno de sus enlaces carbono- oxigeno es ms corto que el otro; los ngulos de enlace
en el carbono son, aproximadamente, de 120.
Tienen una hibridacin sp2 en el carbono, y un enlace doble carbono oxigeno sigma o pi anlogo
al de los aldehdos y las cetonas. Adems, la hibridacin sp2 del oxgeno del hidroxilo permite que
uno de sus pares electrnicos no compartidos se deslocalice por traslape del orbital con el sistema
pi del grupo carbonilo. La donacin del par de electrones del oxgeno del hidroxilo hace que el grupo
carbonilo sea menos electrofnico que el de un aldehdo o una cetona.
Los acidos carboxlicos son bastantes polares.

Propiedades fsicas.
Los puntos de fusin y de ebullicin de los acidos carboxlicos son mayores que los de los
hidrocarburos y los compuestos orgnicos oxigenados de tamao y forma comparables, e indican la
presencia de grandes fuerzas moleculares de atraccin.
El grupo hidroxilo de una molcula de un cido carboxlico acta como donador de protones hacia
el oxgeno carboxlico de una segunda molcula. En reciprocidad, el protn del hidroxilo de la
segunda funcin carboxilo interacta con el oxgeno carboxlico de la primera. Como resultado, las
dos molculas de acidos carboxlicos se mantienen unidos por dos puentes de hidrogeno.
Las propiedades de solubilidad de los acidos carboxlicos son parecidas a las de los alcoholes. Los
acidos carboxlicos con cuatro o menos tomos de carbono son miscibles con agua en todas
proporciones.

Acidez de los acidos carboxlicos.

Los acidos carboxlicos son la clase ms estable de compuestos que solo contienen carbono,
hidrogeno y oxgeno. Con sus valores de pKa de 5, aproximadamente, con acidos mucho ms fuertes
que el agua y los alcoholes. Los acidos carboxlicos son acidos dbiles. (2)

Mtodos de obtencin.
Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos:

Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de

bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con permanganato de potasio o
dicromato de sodio. Fig. 1.2
Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por oxidacin
de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato
de potasio, dicromato de sodio. Fig. 1.3
Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganato
de potasio o dicromato en medios cidos genera cidos carboxlicos cuando el alqueno
tenga un hidrgeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrgeno se forman cetonas, y
los alquenos terminales producen dixido de carbono. Fig. 1.4
Organometlicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometlicos de magnesio)
reaccionan con dixido de carbono para formar las sales de los cidos carboxlicos. Una
hidrlisis cida posterior permite la conversin de estas sales en el correspondiente cido.
Fig. 1.5
Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de
sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrlisis posterior del nitrilo
rinde cidos carboxlicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el cido
que se desea obtener. Fig. 1.6 (2)
Anexos.

TABLA 1.1 Nombres sistemticos y comunes de algunos acidos carboxlicos.

Mtodos de obtencin de los acidos carboxlicos.

Figura 1.2 oxidacin de alquibencenos. Figura 1.3 oxidacin de alcoholes primarios.

Figura 1.4 oxidacion de los alquenos.

Figura 1.5 organometalico con CO2

Figura 1.6 hidrolisis de nitrilos.

Bibliografa.

1- Gua de laboratorio de Qumica Orgnica, practica de docencia para el programa de

ingeniera qumica, 2013.
2- Qumica Organica, Mc Graw Hill, Francis A. Carey, sexta edicin, pag. 804-841
3-