FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

BIOQUMICA CLNICA
QUMICA ORGNICA II

Ttulo de la prctica: Sntesis de dibenzalacetona

Autores: Espn J.; Ypez D.*

Resumen

En la condensacin aldlica, los aldehdos y cetonas condensan en medios bsicos formando

aldoles. En el caso de la prctica se desea obtener dibenzalacetona partir de compuestos que
poseen un grupo carbonilo (aldehdos y cetonas), adems de un alcohol ( en este caso etanol)
y el NaOH como base. Durante la prctica los alumnos siguieron los pasos diligentemente,
agregando las cantidades indicadas de cada una de las sustancias nombradas, pero el
compuesto nunca precipit. As que siguiendo las indicaciones, se procedi a agregar ms
cantidad de sustancia de cada uno de los componentes de la mezcla. Se concluy
generalmente que ya sea por condiciones ambientales o de las sustancias, la prctica no se
poda finalizar, es decir no se obtuvo el resultado esperado.

Palabras clave: Condensacin, aldehdos, cetonas, dibenzalacetona, resultado.

INTRODUCCIN

Es la reaccin por la que dos molculas de un aldehdo o cetona condensan entre si, formando
un compuesto llamado aldol. La reaccin se realiza en medio bsico (NaOH acuoso y diluido) y
a una temperatura baja. La condensacin aldlica es una reaccin propia de aldehdos con
hidrgenos en a. Tambin la dan algunas cetonas. En general, la reaccin es un equilibrio que
est desplazado hacia los productos de partida. La condensacin aldlica da lugar a un aldol o
b-hidroxialdehdo, en baja proporcin. Sin embargo, la calefaccin de este compuesto provoca
su deshidratacin produciendo un aldehdo a,b-insaturado. La prdida de agua "tira" de los
equilibrios. (Fernndez X. , 2014) La autocondensacin de un aldehdo con hidrgenos en a
conduce a un nuevo aldehdo a,b-insaturado. Pero esta reaccin tiene algunas limitaciones.
Por ejemplo, el propanal reacciona con hidrxido para dar una pequea cantidad de ion
enolato. ste, muy nuclefilo, se adiciona al grupo carbonilo de una molcula de aldehdo
remanente. El compuesto resultante de la adicin se neutraliza con una molcula de agua
dando un b-hidroxialdehdo. Los equilibrios de una condensacin aldlica suelen estar
desplazados hacia el producto de partida. Una manera de conseguir desplazarlos hacia el
producto final es evitar que la mezcla de reaccin est en contacto con la base todo el tiempo.
Esto se logra utilizando un aparato denominado Sohxlet. (Jimenez, 2013)

Condesacin aldlica mixta = Condensacin aldlica entre un aldehdo y una cetona. En este
experimento se usar benzaldehdo y acetona para preparar dibenzalacetona. Dependiendo de
las cantidades relativas de los reactivos la reaccin puede dar mono o dibenzalacetona.
Acetona es estable, (la reaccin con cetona se llama condensacin de Claisen) por tanto el
primer paso es formar el anin para aumentar sus propiedades nucleoflicas. El OH- ataca a los
hidrgenos alfa de la acetona formando el anin y H2O. El anin ataca al benzaldehdo por
adicin nucleoflica para formar el intermediario. El oxgeno atrae un protn del H2O para
formar un OH- en el intermediario (aldol). En condiciones bsicas, el OH- remueve un prton
del carbono alfa formandose un doble enlace y un OH-. (Parra, 2010)

La funcin del etanol en la sntesis de la dibenzalacetona es protonar el intermediario

generado y que junto al hidrxido de sodio forma el cataltico etxido de sodio. La ccin del
etanol se puede observar en el mecanismo de reaccin ya que este contribuye a formar el
segundo enolato de la reaccin. (Universidad de Sevilla, 2010)

Lastimosamente durante la experimentacin no se obtuvo el resultado deseado, a pesar de

que se agreg ms sustancia o que se llev a calentar, la sustancia no precipit por lo tanto no
fue filtrado y el producto aun permanece en el matraz.

OBJETIVOS:

Sintetizar dibenzalacetona a partir de Benzaldehdo y acetona.

Reconocer la funcin de la base y del etanol durante la sntesis del producto

Realizar prueba del punto de fusin a los cristales obtenidos.

Materiales y mtodo

Tabla 1: Materiales, equipos y reactivos utilizados en la prctica.

MATERIALES Reactivos Equipo

Matraz Benzaldehdo Cocineta
Erlenmeyer NaOH
Pipeta Acetona
Pera de succin Etanol

Mtodo:

En un matraz Erlenmeyer se coloc 10 ml de NaOH 10% y 8mL de etanol. Se agreg poco a

poco un ml de benzaldehdo y luego 0.4 ml de acetona. Se agit y se mantuvo la temperatura
constante por medio de el uso de la cocineta debido a la temperatura. Al no reaccionar, se
agreg ms cantidad de sustancia de cada reactivo. La prctica se cerr por la falta de
resultado y despus de un tiempo de reposo, se revisa el producto.

Observaciones:

Todos los reactivos se encontraban en forma lquida y son incoloros.

Al colocar benzaldehdo, al contacto con la solucin del matraz (NaOH ms Etanol), se forma
una solucin blanquecina que termina por diluirse volvindose transparente una vez ms.

Al adicionar una cantidad ms de sustancias y llevar a calentamiento se vuelve algo amarillenta

la mezcla.
Despus de una semana el producto que se mantiene es un lquido de color caf, con un leve
olor.

Discusiones:

Durante la prctica no se obtuvo ningn resultado, esto puede deberse a los reactivos
utilizados durante la prctica, su concentracin al igual que la temperatura ambiental que era
menor a la normal, influyendo de esta manera en el resultado, ya que a pesar de color mucha
ms cantidad de sustancia jams se form el precipitado esperado y la prctica no pudo
continuar.

Conclusiones:

No se pudo finalizar la sntesis de dibenzalacetona, por lo que no se obtuvieron cristales para

poder calcular el punto de fusin del producto.

La funcin del etanol en la reaccin es la protonizacin mientras que la base sufre una reaccin
cido-base, con el hidrgeno alfa de la beta-hidroxicetona, eliminando de esta manera el in
hidrxido del ltimo compuesto nombrado.

Bibliografa
Fernndez, G. (Dproota de Marzo de 2013). ORGNICA QUMICA. Obtenido de ORGNICA
QUMICA: http://www.quimicaorganica.org/esteres.html

Fernndez, X. (11 de Octubre de 2014). Qumica Orgnica. Obtenido de Qumica Orgnica:

http://www.quimicaorganica.net/esteres-hidrolisis.html

Jimenez, M. J. (08 de Octubre de 2013). Qumica Libre. Recuperado el 20 de Abril de 2014, de

Qumica Libre: http://quimicalibre.com/condensacinaldo/

Parra, E. (Agosto de 2010)., Obtenido de Qumica Explicada: http://quimica-

explicada.blogspot.com/2010/08/cetonasyaldehidos

Universidad de Sevilla. (07 de Mayo de 2010). OCWUS. Obtenido de OCWUS:

http://ocwus.us.es/quimica-inorganica/experimentacion-en-
sintesisororganicaa/temas/practica2-CG/page_24.htm