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UNIVERSIDAD PEDAGGICA NACIONAL

FACULTAD DE CIENCIA Y TECNOLOGA


LICENCIATURA EN QUMICA
SISTEMAS ORGNICOS I

OBTENCIN, PROPIEDADES QUMICAS Y


FSICAS DE ALCANOS/PARAFINAS.
UNIVERSIDAD PEDAGGICA NACIONAL
FACULTAD DE CIENCIA Y TECNOLOGA
DEPARTAMENTO DE QUMICA
SISTEMAS ORGNICOS I
Tamara Gutirrez 2014115024, Luiza Len 2012215026, Alexandra Franco
2015215027

1. INFORME TERICO

Los hidrocarburos alcanos o parafinas, son compuestos saturados, pues solo


existe enlace sencillo carbono-carbono. Presentan conformaciones
rotacionales, debido a la rotacin de los carbonos alrededor del enlace sencillo
o sigma, este enlace es fuerte y resistente. (Morrison, 1998)
Los puntos de fusin y ebullicin de alcanos son bajos y aumentan a medida
que crece el nmero de carbonos debido a interacciones entre molculas por
fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullicin ms
elevados que sus ismeros ramificados.(Morrison, 1998)
Los alcanos son sustancias muy estables es decir poco reactivas. Solo
presentan reacciones de sustitucin por un mecanismo de radicales libres
cuando se les trata con halgenos en una reaccin fotoqumica. Otras
reacciones son: la nitracin y el Cracking / pirlisis, la combustin,
isomerizacin y la deshidrogenacin cataltica.(Morrison, 1998)
Los alcanos se pueden obtener por destilacin del Petrleo, a partir del gas
natural o por mtodos de los cuales se utiliza en el laboratorio la
descarboxilacin de las sales de cidos orgnicos con cal sodada en
caliente.(Morrison, 1998)
PROPIEDADES DEL METANO
Fsicas: El punto de fusin y ebullicin de los hidrocarburos dependen de la
longitud de la cadena carbonada, debido a las fuerzas de Van Der Waals. Al
ser el metano un hidrocarburo sencillo sus puntos de fusin y ebullicin son
relativamente bajos. ( Petrucci, 2003).
Qumicas: Son nombrados parafinas debido a su poca afinidad. nicamente
dan reacciones de sustitucin. (Petrucci, 2003).
A. Halogenacin: Son iniciadas en reaccin de cadena. (Morrison, 1998).
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B. Nitracin: Se realiza la reaccin con cido ntrico en fase de vapor a


temperaturas superiores a 400 C, produciendo sustitucin de un
hidrgeno alcano con un grupo nitro. (Morrison, 1998).
C. Pirolisis o Craqueo: Es la descomposicin de un compuesto por el
calor. Cuando se calienta el metano a unos 600C en ausencia de aire
tiene lugar rupturas de las uniones C - H. (Morrison, 1998).
D. Combustin: Al aportar energa suficiente para iniciar la reaccin, todos
los alcanos arden en aire u oxgeno formado agua y anhdrido carbnico,
desprendiendo gran cantidad de calor. La oxidacin controlada de
hidrocarburos constituye un mtodo industrial de obtencin de alcoholes
y cidos orgnicos. (Petrucci, 2003).

2. OBJETIVOS
GENERAL:
Obtener e identificar mediante pruebas qumicas sencillas uno de los
hidrocarburos saturados, en este caso el metano; permitiendo la observacin
de sus propiedades fsicas, teniendo como base fundamental los conceptos
tericos.

ESPECFICOS:
Evidenciar las propiedades qumicas y fsicas de los alcanos por medio
de la observacin.
Analizar si el hidrocarburo saturado -CH4- reacciona con los reactivos
propuestos.
Identificar la presencia de gases de efecto invernadero como lo son el
metano (CH4), el dixido de carbono (CO2) y el vapor de agua (H2O).

3. INTRODUCCIN
Los alcanos se suelen denominar hidrocarburos saturados: hidrocarburos
porque slo contienen carbono e hidrgeno; saturados porque slo presentan
enlaces sencillos C -C y C - H, por lo que contienen la cantidad mxima de
hidrgeno por carbono. (McMurry, 2001)

A veces, los alcanos se conocen como parafinas, palabra derivada del latn
parum affinis, que quiere decir poca afinidad. Este trmino describe muy bien
su comportamiento, porque muestran poca afinidad qumica hacia otras
sustancias y son qumicamente inertes a la mayor parte de los reactivos del
laboratorio. Sin embargo, s reaccionan con el oxgeno, el cloro y algunas
sustancias en condiciones adecuadas. (McMurry, 2001).

La reaccin con el oxgeno se efecta durante la combustin, en un motor o en


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un horno, cuando el alcano se usa como combustible. Se forman dixido de


carbono y agua como productos y se libera una gran cantidad de calor.
(McMurry, 2001)

4. PROCEDIMIENTO

A. Obtencin de Metano
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B. Recoleccin del Metano

4. CLCULOS

DATOS EXPERIMENTALES
Volumen de agua desplazado en la 50mL
probeta
Temperatura (lab.) 18C
Presin (lab.) 566mmHg
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Presin total= Presin de metano + presin de agua


Presin CH4 = 566 mmHg 16,498 mmHg = 549,511 mmHg

Peso del metano recogido:

PV=nRT
1
549,511 ( ) = 0,72
760

.
(0,72 )(0,050) 16 4
= = 1.50x10-3 moles CH4 (
1 4
) = 0.024g CH4
(0,082 )(292.15)

Obtencin del metano.


Se mezcl acetato de sodio anhdrido con cal sodada y se calent. Esta
reaccin produjo el metano que se utiliz en los procedimientos posteriores.
Por ltimo efectuamos la combustin de este para observar las caractersticas
de la llama.

5. RESULTADOS
TUBOS DE Presenta
ENSAYO Reaccin OBSERVACIONES GENERALES
SI NO
No hay reaccin, ya
que es insoluble

Agua X
H2O

X No se presenta ningn tipo de


cido sulfrico Cambio. No hay reaccin
Reactivo de X
Bayer( ) No hay reaccin, no presenta
decoloracin
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Se presenta un cambio de color, pasando de ser caf- rojizo


a ser incoloro. Se presento una
reaccin qumica de sustitucin
de hidrgenos por Br,
evidenciado por el cambio de
color
Bromo en CCl4 X
CH4 + Br2 / CCl4 ---->CH3Br + HBr

metano + Bromuro en tetracloruro


de Carbono -----> Bromuro de
metilo + Bromuro de hidrgeno

Se presenta un ligero precipitado del derivado halogenado


(Cl).Se evidenci una ligera capa de gas en la parte superior
del tubo de ensayo.

CH4 +Cl2 / H2O -------> CH3Cl + HCl


Metano + Agua de Cloro ----> Cloro metano + Cloruro de
hidrgeno

Agua de cloro X

Grfico 1: montaje de obtencin de metano. extrado de:


http://repositorio.utp.edu.co/dspace/bitstream/handle/11059/1776/5421J61.pdf?sequence=1

6. ANLISIS DE RESULTADOS

Obtencin del metano: Para la obtencin del metano utilizamos acetato


de sodio anhdrido (CH3COONa) con cal sodada (CaO/NaOH). Se
utiliza esta cal sodada porque es capaz de romper el enlace que existe
entre un carbono secundario y uno terciario (descarbolizacin). Por lo
que al reaccionar el COONa se separa de la cadena carbonada y puede
reaccionar fcilmente con otras sustancias, debido a las altas
temperaturas el enlace del H del hidrxido de sodio se rompe, por lo que
el NaO reacciona con el COONa para formar Na2SO3 y el H se une al
CH3 para formar el metano que utilizamos en los dems procedimientos.
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Tubo de ensayo 1: En el primer tubo de ensayo se recogi el metano en


agua pero no reacciono ya que para que esto suceda se debe
suministrar una gran energa en forma de calor y un catalizador. Adems
el gas se escapaba porque el metano no es soluble en compuestos
polares como el agua. La densidad del H2O es mayor que la del
hidrocarburo (CH4). Adems, teniendo en cuenta que el H2O puede
comportarse como base o cido, el CH4 no reacciona ya que se puede
decir que es un hidrocarburo saturado inerte debido a su elevada
estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad (Romero,
2012)

Tubo de ensayo 2: En el segundo tubo se recogi el gas metano en


cido sulfrico concentrado pero tampoco reaccion debido a que los
alcanos no se oxidan tan fcilmente. Los hidrocarburos se oxidan ms
fcilmente por va seca es decir en una combustin.

Tubo de ensayo 3: En la prctica de laboratorio no reaccion debido a


que el metano es un hidrocarburo saturado, pero debido al gran poder
oxidante del KMNO4 es posible que reaccione si se aumenta la
temperatura.

Tubo de ensayo 4: En este tubo de ensayo el metano se recogi en


Br2/CCl4 y se comprob que reaccion debido a que el Br2 cambio de un
color caf a ser incoloro. Esta reaccin se conoce como halogenacin,
debido a que al Br solo le falta un e- para completar su valencia le es
fcil desplazar a un hidrgeno del metano para formar el CH 3Br
(bromuro de metilo), el Br restante reacciona con el H que separ del
metano para formar el cido bromhdrico. Para que esta reaccin sea
posible es necesario suministrar luz solar.

Tubo de ensayo 5: Se logra una reaccin qumica de sustitucin, debido


al comportamiento o la semi-reaccin del cloro, esta reaccin tambin es
conocida como cloracin, la cual sufre el hidrocarburo homoltico y lo
sucedido se da por la separacin o ruptura de un enlace C-H del CH4,
liberando al segundo tomo de Cl, formando el HCl ( cloruro de
hidrgeno).Organolpticamente se puede percibir la capa formada en el
tubo de ensayo el cual contiene las dos sustancias.

Recoleccin de metano sobre agua: Este mtodo de desplazamiento se


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hizo con el fin de determinar los gramos obtenidos de gas metano, esto
es posible ya que un gas siempre tomar el volumen del recipiente que
lo contenga. Para poder determinar el volumen de gas obtenido es
necesario que el lquido en donde se recoge el gas no reacciona, el
volumen desplazado por el gas tambin depende la presin que ejerce
el lquido en donde se recoge el gas.

Combustin del gas metano: Finalmente al gas metano que se recogi


en la probeta se le acerco una llama para que reaccionara con el
oxgeno presente en el ambiente. La combustin de los alcanos produce
grandes cantidades de gases de efecto invernadero por lo que se estn
buscando alternativas para reemplazar a los hidrocarburos ya que estos
no necesitan mucha energa para realizar la combustin.

7. CONCLUSIONES
Se logr obtener hidrocarburos saturados en este caso el Metano, y se
identificaron sus propiedades qumicas y fsicas, por medio de las
reacciones entre el hidrocarburo saturado (metano) y una variedad de
reactivos.
Se pudo evidenciar por medio de las propiedades fsicas y qumicas, que
el hidrocarburo saturado (metano) no reacciona con todos los reactivos
expuestos H2O, H2SO4, KMnO4, por factores de; polaridad,
electronegatividad, solubilidad, densidad, enlaces C-C y C-H fuertes.
El hidrocarburo saturado obtenido es un gas altamente contaminante y
es un gas considerado de efecto invernadero, lo cual se contextualizo
sobre el impacto ambiental que conlleva el metano.

CUESTIONARIO

i. Efecte las reacciones que tienen lugar en el experimento y diga a


qu clase de reaccin pertenecen.

REACCIN CLASE DE MTODO


REACCIN
CH3COONa + CaO/NaOH CH4 + Sustitucin Descarbonizacin
Na2SO3 + CaCO3 de la sal de un
cido orgnico con
cal sodada.
CH4 + 2 Br/CCl4 ---- CH3Br + HBr Sustitucin Halogenacin
Catalizador: luz Apolar fotoqumica
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CH4 + Cl2/H2O ---- CH3Cl + HCl Sustitucin Halogenacin


Catalizador: luz Apolar fotoqumica

CH4 + 2O2 ---- CO2 + 2 H2O xido-reduccin Combustin

ii. Averige y escriba las frmulas de los reactivos utilizados.

NOMBRE DEL REACTIVO FORMULA


Acetato de Sodio CH3COONa
Cal Sodada CaO/NaOH
cido Sulfrico H2SO4
Reactivo de Bayer KMnO4
Bromo Tetracloruro de Carbono Br2/CCl4
Agua de cloro Cl2/H2O

iii. Con qu nombre se conoce la mezcla explosiva de metano y aire?


La presencia de gas inflamable y de polvo de carbn en la atmsfera minera
supone un riesgo bien conocido en las explotaciones subterrneas de carbn.
El gris es, bsicamente, gas metano y por lo tanto es un gas inflamable que,
mezclado con el aire en determinadas proporciones, genera atmsferas
explosivas. El metano contenido en el carbn se produce por descomposicin
de vegetacin al mismo tiempo que se est formando el carbn: cuando los
bosques quedan enterrados comienzan a producirse transformaciones que
llevarn a la materia orgnica a su evolucin. En funcin de las temperaturas y
presiones, las estructuras qumicas resultan afectadas, dando lugar a distintas
molculas de gases que escapan del entramado molecular del carbn que se
est formando en los estratos del terreno.
iv. En qu consiste una combustin completa e incompleta y, a qu
se debe?
Combustin completa: Es cuando se oxidan totalmente todos los elementos
que constituyen el combustible. O sea, que tiene una cantidad suficiente de
oxgeno para reaccionar.

Combustin incompleta: Los componentes del combustible no se oxidan en su


totalidad, con lo cual, aparecen los inquemados como es el Carbono (C) y
Monxido de carbono (CO).

v. Consulte sobre: naftas, gasolinas, fuel ol, gas ol, A.C.P.M.,


bencina, ter de petrleo, aceite mineral, parafina, vaselina,
petrolato lquido, gas natural, gas de agua y gas gris.

Naftas: Son la mezcla de hidrocarburos que estn refinados. Se obtienen en


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la parte superior de la torre de destilacin atmosfrica. Hay dos tipos de


naftas (liviana pesada) este depende del grado de destilacin, la cual,
se usa para la produccin de gasolina.
Gasolina: Es una mezcla de Hidrocarburos con punto de ebullicin en
intervalos de 50C 200C, donde predominan las parafinas
(Hidrocarburos alifticos) en la mayora de estas mezclas. La gasolina
es refinada en diferentes grados para que, de esta forma, pueda cumplir
con diferentes especificaciones y estndares (octano o contenido de
azufre).
Fuel oil: Son combustibles residuales para los quemadores de las calderas
industriales que se pueden mezclar en diferentes proporciones con
productos destilados para facilitar su bombeo y pulverizacin. La
destilacin se hace a menor presin, ya que, de esta manera se pueden
tener fracciones ms pesadas del petrleo.
Gas oil: Mezcla de hidrocarburos ciclo parafnicos, parafnicos, aromticos y
olefnicos, donde predominan el N de tomos de Carbono en el
intervalo C10 C22. El gas oil es una fraccin destilada del petrleo
crudo, el cual, es purificado para eliminar el azufre. Se utiliza en los
motores de Disel y como combustible en hogares abiertos.
A.C.P.M. (Aceite combustible para motores): El A.C.P.M o Diesel es un
combustible muy pesado incluso ms que la gasolina, o sea, que sus
molculas componentes son ms densas y complejas. Desarrolla mayor
potencia en los motores. El A.C.P.M. es el gas oil extrado del petrleo.
Tiene mayores compuestos minerales y de azufre.
Bencina: El nombre se le estableci por el destilado de petrleo con un
punto de fusin bajo. Es un lquido incoloro, ligero y con un olor fuerte.
Se obtienen de la destilacin del petrleo crudo, o por sntesis del
Hidrgeno y xido de Carbono.
ter de petrleo: Es una mezcla de hidrocarburos compuesta por 3-
metilpentano. n hexano.
Aceite mineral: es un derivado que se obtiene de la destilacin del petrleo,
es incoloro, inodoro y aceitoso. Est compuesto bsicamente de
alcanos. Se usa en la fabricacin de medicamentos, cosmticos,
jabones, pesticidas y lubricantes.
Parafina: es un slido blanco o amarillo inodoro que se obtiene a partir del
petrleo. Se constituye de hidrocarburos saturados de alto peso
molecular (especficamente de alcanos). Se usan en la fabricacin de
velas, sellante de productos alimenticios, como base de los chicles y
extraccin de perfumes de las flores.
Vaselina: es una sustancia grasa que se obtiene del petrleo. Sus usos
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estn relacionados con la fabricacin de productos de farmacia y


perfumera.
Petrleo lquido: es un lquido viscoso con un color amarillo y pardo oscuro
(hasta negro). Es una mezcla de hidrocarburos (compuestos que en su
estructura solo tienen carbono e hidrgeno). As, es posible afirmar que
el petrleo tiene una composicin que vara de 83 y 86% de carbono y
entre 11 y 13% de hidrgeno
Gas natural: es una energa de origen fsil que se extrae del subsuelo. Est
compuesto, en su mayora de alcanos (metano, etano, propano, I-
butano, N-butano) adems de Nitrgeno (N2) y dixido de Carbono
(CO2) en pequeas proporciones.
Gas de agua: El gas de agua es un gas en sntesis que contiene monxido
de carbono (CO) e hidrgeno (H); gracias a este proceso se obtiene
hidrgeno gaseoso. El cual se genera pasando el vapor del agua en
carbn al rojo vivo
Gas gris: se genera a partir de una ignicin peligrosa de metano, debido a
una chispa y por el tiempo de exposicin de sta o la llama en presencia
de la mezcla en emanaciones de gas metano que se desprende del
Carbn con el aire.
ANEXOS

Figura 2: Reaccin del Figura 3: Volumen


Figura 1: Montaje para la metano con Bromo en desplazado por el
obtencin de metano. Tetracloruro de metano.
Carbono.
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BIBLIOGRAFA

Fernndez, G. (10 de Septiembre de 2009). Qumica Orgnica .


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http://www.quimicaorganica.net/mecanismo-halogenacion-
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Revert, S.A
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Benavides, H., & Len, G. (Diciembre de 2007). Informacin tcnica
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GENERAL Y TECNOLGICA, 2.
Universidad de Castilla- La Mancha. (s.f.). Recuperado en marzo de
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https://www.uclm.es/profesorado/afantinolo/Docencia/Inorganica/
Ficheros%20pdf/Tema%204_IQ.pdf

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