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Instituto de Qumica
QO-422 QumicaOrgnica II
Engenharia Qumica
2o semestre de 2017
Horrio
Cronograma
Avaliao:
Mdia de Relatrios + Caderno: MR(50% Caderno + 50% Relatrios):
Mdia de Testes: MT
Mdia de Provas + Seminrio: MP = (P1 + 2*P2 + Sem) / 4
Mdia Final: MF
2. Se MR e/ou MP 5.0
MF = [(MR x 3) + (MT x 2) + (MP x 5)] / 10
MF 5,0 Aprovado
MF< 5,0 Exame
INTRODUO
1. AULAS
b) Laboratrio:
2. CADERNO DE LABORATRIO
Cada aluno dever ter um Caderno de Laboratrio exclusivo do tipo ATA. Nesse
caderno devero constar todas as informaes necessrias para a execuo e
compreenso do experimento a ser realizado. Voc dever elaborar a seqncia de
atividades a serem desenvolvidas e no Caderno de Laboratrio registrar os seguintes
itens:
Reservar pelo menos duas folhas iniciais de seu caderno ata para a elaborao
de um ndice dos experimentos realizados.
5
3. ENTREGA DE AMOSTRAS
Cada grupo dever entregar no final do experimento sua(s) amostra(s) para que
sejam obtidas as anlises) correspondentes (espectros, cromatogramas, etc de acordo
com as instrues do docente. As amostras devero ser preparadas adequadamente
para essas finalidades.
4. RELATRIO
Resumo: descrio sumria dos resultados obtidos, com a finalidade de dar uma
idia global do que foi feito sem ser necessria a leitura de todo o relatrio (5 linhas no
mximo.
Resultados e discusso: consideraes experimentais e tericas sobre o
experimento realizado, equaes, mecanismos, rendimento, pureza e caracterizao
dos compostos obtidos, anlise espectroscpica, comparaes com a literatura,
mencionando no texto a bibliografia consultada (livre).
Concluses: pargrafo destacando os aspectos mais relevantes do
experimento, resultados das reaes e/ou caracterizao das substncias obtidas (10
linhas no mximo).
Bibliografia:lista de livros ou obras de referncia e artigos de revistas
cientficas indexadas utilizados na confeco do relatrio - deve ser apresentada de
acordo com as normas internacionais ou da ABNT (Associao Brasileira de Normas
Tcnicas).
Material Suplementar: espectros e cromatogramas devidamente numerados e com
legendas explicativas.
O relatrio dever ser dividido nos itens mencionados. O aluno deve zelar para
apresentar um relatrio conciso. Pretende-se com isso desenvolver o senso crtico e a
capacidade de sntese do aluno, sem que as informaes relevantes sejam
comprometidas.A NOTA DO RELATRIO COMPOR 50% do MR.
Shriner, R.L., Fuson, R.C., Curtin, D.Y., Morrill, T.C. Identificao Sistemtica
dos Compostos Orgnicos, Guanabara Dois, Rio de Janeiro, 1983.
Allinger, N.L., Cava, M.P., Jongh, D.C., Johnson, C.R., Lebel, N.A., Stevens,
C.L. Qumica Orgnica, Guanabara Dois, Rio de Janeiro 1978.
Morrison, R.T., Boyd, R.N. Organic Chemistry, Allyn and Bacon, Boston,
1987.
Carey, F.A. Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York, 1996.
Solomons, T.W.G., and Fryhle, C.B. Organic Chemistry, John Wiley and
Sons, 2000.
SEGURANA NO LABORATRIO
Voc deve ler com ateno a primeira referncia bibliogrfica relacionada abaixo
e consultar sempre que for necessrio a segunda e outras referncias. A sua
segurana e de seus colegas depende de sua conduta no transcorrer das aulas de
laboratrio. Portanto, as instrues e recomendaes sobre o procedimento no
laboratrio devem ser seguidas rigorosamente.
Gerais:
1. Observar as normas e procedimentos de segurana;
2. Se localizar no laboratrio observando a sada de emergncia, chuveiro,
lava olho etc.
3. No fumar, beber ou comer no laboratrio;
4. Em caso de acidente avisar imediatamente os professores ou tcnicos;
Especficas:
5. Uso obrigatrio de avental de algodo de manga longa;
6. Uso obrigatrio culos de segurana;
7. Uso obrigatrio de luvas (inclusive durante a lavagem de material);
8. Usar roupas de algodo (jeans etc) que protejam corretamente o corpo;
Nunca vestir material sinttico. No ser permitido o uso de bermudas,
saias etc.;
9. Usar sapatos fechados;
10. Cabelos compridos devero estar presos.
Material e limpeza:
11. Utilizar sabo ou detergente na lavagem de material e, se necessrio,
enxaguar com etanol recolhendo o resduo em frasco apropriado.
12. Guardar o material de vidro sempre limpo;
13. Secar em estufa apenas o material de vidro necessrio;
14. Identificar sempre o material que for colocado em estufa;
15. O material especfico recebido em determinado experimento deve ser
devolvido limpo e em condies de uso;
16. No deixar material sobre a bancada aps o trmino da aula.
17. As bancadas e pias ao final das aulas devem estar apropriadamente
limpas.
8
Comportamento no Laboratrio
4.3) Se a lista estiver incompleta ou algum material estiver danificado, o aluno deve
procurar imediatamente o docente responsvel para solicitar a reposio do material,
antes de assinar a lista.
4.3.1) Em caso de impossibilidade de reposio imediata do material, o docente
responsvel dever fazer uma observao na lista, datar e assinar, aps o que o aluno
assinar a lista.
4.4) No momento da assinatura da lista, o aluno (ou grupo) tambm estar
confirmando o conhecimento desta resoluo.
5) No caso das disciplinas experimentais em que o aluno ou grupo no recebe um kit
de materiais para uso ao longo do semestre, mas sim kits especficos por aula, a
conferncia da lista de materiais deve ser feita todas as aulas, no incio de cada
experincia. No ser exigida assinatura da lista, mas, no caso de irregularidade com
o material, o aluno estar sujeito s mesmas sanes descritas no item 11 desta
resoluo. A responsabilidade pela falta ou dano ao material do ltimo aluno (ou
grupo) que tiver utilizado aquele kit antes da reclamao. Assim que o docente for
esclarecido pelo tcnico responsvel sobre as razes pelas quais ele no percebeu a
falta ou dano do material ao efetuar a conferncia, o grupo ser informado pelo
docente do ocorrido.
6) Em caso de quebra ou dano a instrumentos e/ou materiais disponibilizados para a
realizao da aula experimental, o aluno dever comunicar imediatamente ao docente
responsvel, avisando-o e mostrando-lhe o dano causado, durante a aula
experimental. Caber ao docente, aps o relato do aluno (ou grupo) sobre o fato
motivador do dano, decidir se o mesmo caracterizou prtica de dano.
6.1) Caracterizam prtica de dano: a no observao dos procedimentos indicados
pelo docente; o no cumprimento de ordem expressa do docente ou do tcnico de
laboratrio; e a no observao das normas de segurana do IQ.
6.2) Em caso de prtica de dano, o aluno dever repor ao almoxarifado do IQ o
material danificado.
7) Durante o decorrer da aula experimental, o aluno poder solicitar ao tcnico de
laboratrio o emprstimo de material complementar, conforme orientao do docente
responsvel. Neste caso, o tcnico ir anotar em livro prprio o material emprestado e
o nome do aluno que solicitou o emprstimo.
7.1) Todo material emprestado nestas condies deve ser obrigatoriamente devolvido
ao tcnico responsvel ao trmino da aula, nas mesmas condies em que foi
retirado. No decorrer da aula, esse material de responsabilidade do aluno (ou grupo)
e, em caso de dano, o aluno dever proceder como descrito no item 6.
7.2) No ato da devoluo, o aluno deve solicitar que o tcnico registre a devoluo do
material no livro, em sua presena. Quando a devoluo do material pelo aluno no
constar no livro de emprstimo de material complementar, o aluno ser notificado e
ter que fazer a reposio do material ao almoxarifado.
8) O docente e/ou tcnico responsvel pelo laboratrio pode, a qualquer momento,
solicitar vistoria do armrio (ou do material em uso) na presena do aluno (ou grupo).
9) Na ltima aula experimental, prevista no calendrio divulgado pelo docente, o
contedo dos armrios volta a ser de responsabilidade do tcnico de laboratrio.
9.1) Nesta data, o tcnico de laboratrio verificar, na presena dos alunos, todos os
armrios, e anotar nas listas assinadas pelos alunos quaisquer quebras, danos ou
ausncia de material. As listas assinadas pelos alunos com as observaes do tcnico
responsvel pelo laboratrio sero entregues ao docente responsvel. Em caso de
dano, quebra ou ausncia de material, o aluno (ou grupo) ser comunicado
imediatamente para providenciar a reposio do material ao almoxarifado (Regimento
Geral da Universidade, Ttulo X Do Regime Disciplinar, Artigo 235).
9.2) Na ausncia do aluno (ou grupo) portador da chave que abre o cadeado nesta
data, o tcnico de laboratrio fica autorizado a solicitar o rompimento do lacre sem
qualquer nus a ele ou ao Instituto de Qumica no que tange reposio do cadeado
violado. Neste caso, o aluno (ou grupo) abre mo do direito de participar da vistoria do
11
Objetivo:
12
Introduo:
A separao de uma substncia de uma mistura pelo contato com um solvente
que preferencialmente dissolve o material desejado se chama extrao. A amostra
original pode ser um slido ou um lquido. A extrao de um composto de uma fase
lquida para uma outra um processo de equilbrio determinado pelas solubilidades da
substncia (soluto) nos dois solventes. A razo das concentraes nas duas fases em
equilbrio Kd = C1/C2 chamada coeficiente de distribuio e uma constante de
equilbrio com um valor caracterstico para uma substncia (soluto) num par de
solventes imiscveis a uma dada temperatura. Em uma extrao quimicamente ativa,
uma substncia modificada quimicamente para mudar seu coeficiente de
distribuio num par de solventes.
Conceitos envolvidos
c) Abrir a torneira do funil de separao aps cada agitao para que a presso
interna seja aliviada. (Figura 1).
1) Extrao da anilina. Extrair a soluo etrea inicial com uma soluo aquosa
de HCl 10% (3 x 30 mL). CUIDADO: abrir a torneira do funil aps cada
agitao para aliviar a presso. Guardar a soluo etrea para prosseguir a
extrao (item 2). Juntar as fraes aquosas, neutralizar com soluo de
NaOH 30% (usar papel indicador para observar a neutralizao), transferir para
um outro funil de separao, extrair com ter etlico (3 x 30 mL) recolhendo a
soluo etrea num Erlenmeyer, secar com Na2SO4 anidro, filtrar para um
balo tarado e evaporar o ter em um evaporador rotativo. Pesar o produto
obtido. Quais as reaes envolvidas nesta extrao?
Bibliografia:
1. Morrison, R.T. e Boyd, R. N., Organic Chemistry, Allyn & Bacon, 5th ed., Boston,
1987.
Objetivo:
Introduo:
A Cromatografia
romatografia em Camada Delgada, CCD (ou Thin Layer Chromatography,
C
TLC),
), um tipo de cromatografia slido-lquido,
slido lquido, na qual a fase mvel o solvente de
desenvolvimento e a fase estacionria constituda por uma camada de slica-gel.
slica
Figura 1.Cromatografia
Cromatografia em camada delgada: clculo
c do Rf.
16
Fenantreno 99-100 C
-Naftol 122-123 C
Anilina -6 C
Procedimento
Cada grupo receber duas placas cromatogrficas (em folha de aluminio) onde
devero ser marcados, com o auxlio de um lpis, com cuidado, os pontos de
aplicao das amostras.
Placa I - 1. Fenantreno
2. Padro de Fenantreno
3. Anilina
4. Padro de Anilina
17
Placa II 4. -Naftol
5. Padro de -Naftol
6. cido cinmico
7. Padro de cido cinmico
ci
Revelao
As placas devero ser reveladas primeiramente com lmpada ultra-violeta.
ultra
Cuidado! No olhar diretamente na luz.
luz Os contornos
os das manchas observadas
devero ser marcados com o auxlio de um lpis e, em seguida, as placas devero ser
reveladas aplicando soluo de p-anisaldeido, seguida de aquecimento numa placa
(alternativamente pode ser revelada em uma cuba saturada com vapores
vapor de iodo).
18
Bibliografia:
1. Pavia, D.L., Lampman, G.M. and Kriz Jr., G.S.; Introduction to Organic Laboratory
Techniques - A Contemporary Approach, 2nd ed., Saunders College Publishing,
New York, 1982, p. 553-561 e 571-585.
20
Objetivo:
O objetivo da experincia consiste na destilao fracionada de um sistema
binrio e determinao da composio dos destilados atravs da medida de densidade
e ndice de refrao.
Introduo:
Assim para presso total (P) de uma mistura binria (A + B) podemos escrever:
P = pA + pB = pA.xA + pB.xB
Tempe-
ratura composio
do vapor (V)
L+V
composio
do lquido (L)
Tempe-
ratura composio
oC 100
do vapor
L+V
78,5
78,2
composio
do lquido
100% 100%
etanol (95,6:4,4) Composio gua
Procedimento:
Colocar num balo de fundo redondo (junta 24/40, 250 mL), 45 mL de n-
hexano e 90 mL de tolueno. Montar o sistema de destilao conforme mostrado na
Figura 2. Colocar tambm 3 cacos de porcelana e iniciar o aquecimento usando o
reostato. Controlar o aquecimento com cuidado de forma que no seja demasiado e
nem muito lento. Voc pode observar o aquecimento pelo movimento do lquido dentro
do balo e posteriormente pelo fluxo do vapor na coluna. Recomenda-se para que a
coluna esteja protegida com papel de alumnio para que o sistema no perca calor
para o meio ambiente.
O aquecimento deve ser controlado de modo que ao iniciar o gotejamento no
frasco coletor (balo de 50 mL), a vazo seja de 40-50 gotas por minuto (menos de 1
gota por segundo). Colete a primeira frao cuja temperatura esteja abaixo de 70oC
(cerca de ~30 mL); a segunda frao em outro balo cuja temperatura esteja na faixa
de 75 ~105 oC e a terceira frao em outro balo e que destile acima de 105oC.
Observe que h a necessidade de aumentar o aquecimento medida que se processa
a destilao, isto , medida que se aproxima ao final da destilao do primeiro
composto (Por qu? Foi observada queda de temperatura no termmetro? Em caso
afirmativo, como explicar este comportamento?). Observe sempre o volume de lquido
presente no balo para que no ocorra secagem.
Mea o volume de cada frao coletada com auxlio de uma proveta seca
(aproveite e mea a temperatura) e proceda a determinao da densidade usando o
picnmetro* (para fraes com mais que 25 mL). Tenha certeza de que o picnmetro
esteja seco antes de colocar cada frao destilada.
* O volume do picnmetro deve ser calibrado antes, utilizando gua destilada. Para
isto determine a massa do picnometro (limpo e seco). Preencha com gua destilada,
limpe bem para retirar qualquer resduo de gua que ficar por fora do picnmetro e
pese na balana analtica para determinar a massa da gua. Mea a temperatura da
gua e procure a densidade da mesma. Calcule, com os dados obtidos, o volume do
picnmetro.
Curva de calibrao
Bibliografia:
1. Vogel, A. I.; "Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa", 3a ed., Volume1,
Ao Livro Tcnico S.A.; Rio de Janeiro, 1971.
2. Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. Z., "Introduction to Organic Laboratory
Techniques. A Contemporary Approach", 2nd ed., Saunders, College Publishing,
Philadelphia, 1982. pp 525-539
3. Weast, R. C., Editor, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press,
Florida, 1974.
25
Objetivo:
Obteno de leos essenciais por arraste a vapor e anlise do leo por
cromatografia a gs acoplada a um detector seletivo de massas (CG/EM).
Introduo:
Procedimento:
1) Pesar 80 g de cravo.
2) Colocar este material em um balo de 500 mL.
3) Adicionar cerca de 250 mL de gua e adaptar o balo ao sistema de destilao por
arraste a vapor.
4) Observar na figura acima que o vapor gerado num frasco Kitassato de 500 mL
no qual devem ser colocados 250 mL de gua.
5) Iniciar a destilao aquecendo em tela de amianto com bico de Bunsen.
6) Coletar cerca de 80 mL do destilado em uma proveta.
7) Se for necessrio, colocar mais gua no sistema gerador de vapor.
8) Marcar o tempo de destilao, o incio do aquecimento e o fim do aquecimento.
26
OBS
1. Evitar agitao vigorosa, pois isso resulta em emulso.
2. Usar 1-2% de Na2SO4.
3. Na prxima aula, o leo essencial ser analisado por CG / EM.
4. Transferir o leo do balo para um frasco utilizando a menor quantidade
possvel de CH2Cl2 com auxlio de pipeta. Se possvel, no use solvente.
5. Identificar o frasco (RA/Nome/Data/Amostra).
Bibliografia:
1. Vogel, A. I.; Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa, Ao Livro Tcnico
S/A, Rio de Janeiro,Vol. 1, 1971.
2. Greenberg, F.H.; Journal of Chemical Education 45, 537, 1968.
3. Dyer, J. R.; Aplicaes da espectroscopia de absoro aos compostos
orgnicos,Edgard Blucher, So Paulo, Cap. 3, 1969.
4. Pavia, D. L., Lampman, G.M., Kriz, G.S; Introduction to Organic Laboratory
Techniques - A Contemporary Approach,2nd ed., Saunders College Publishing,
Philadelphia, 1982.
5. Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S. Introduction to Spectroscopy, 2nd ed.,
Saunders College Publishing, Orlando, 1996.
27
Objetivo:
Analisaro leo extrado na aula anterior por Cromatografia a Gs acoplada a
um espectrometro de massas (CG/EM) e por espectroscopia no infravermelho.
Introduo:
Uma inovao importante na anlise de amostras em cromatografia gasosa foi
acoplar um detector seletivo de massas. Desse acoplamento surgiu o Cromatgrafo
Gasoso / Espectrmetro de Massas (CG/EM).
fragmentos+ ou fragmentos+.
O Cromatgrafo a Gs
1 6
2
5
3
1 - Reservatrio de Gs e Controles de Vazo / Presso.
2 - Injetor (Vaporizador) de Amostra.
3 - Coluna Cromatogrfica e Forno da Coluna.
4 - Detector.
5 - Eletrnica de Tratamento (Amplificao) de Sinal.
6 - Registro de Sinal (Registrador ou Computador).
Figura 1. Cromatgrafo a gs.
4- Coluna cromatogrfica
Sistema CG/EM: colunas capilares de slica fundida;
Foras que interagem na separao por processos de partio:
Foras de Van der Waals
Ligaes de hidrognio
5- Sistemas de deteco
Detector Uso
DNP detector de N e P
DCE detector por captura de eltrons (halogenados)
DIC detector por ionizador de chama (hidrocarbonetos)
DCT detector por condutividade trmica (universal)
DSM detector seletivo de massa (CG/EM)
6. Utilizao:
extratos de plantas
produtos de sntese
derivados do petrleo
efluentes industriais
fludos biolgicos (anti-doping), sangue e urina
estudos forenses
poluio atmosfrica
NASA Marte: presena de compostos orgnicos.
Bibliografia:
1. Pavia, D.L.; Lampman, G. M.; Kriz, G.S.; Introduction to Spectroscopy, Saunders
College Publishing, 2nd ed., Orlando, 1996, p. 306.
2. Collins, C.H.; Bonato, P. S.; Braga, G. L.; Fundamentos de Cromatografia, Editora
da UNICAMP, Campinas, 2007.
3. Sandra, P.; Bicchi, C.; Capillary Gas Chromatography in Essential Oil Analysis, A.
H. Verlag, Heidelberg, 1987.
30
Objetivo:
Introduo:
Etapa 2. Recristalizao
Sol. da
substn
A. Dissoluo
1. Encontrar um solvente onde a substncia (soluto) seja pouco solvel temperatura
ambiente e muito solvel quente
2. Aquecer o solvente at prximo do seu ponto de ebulio (p.e.)
3. Dissolver o slido num mnimo do solvente em ebulio
4. Adicionar, se necessrio, carvo ativo depois de resfriar a soluo por alguns
minutos. CUIDADO!
5. Filtrar a soluo quente em um funil pr-aquecido com papel de filtro para
remover as impurezas slidas e carvo
OBS: essa etapa pode ser eliminada se
a) no tiver sido necessrio adicionar carvo ativo;
b) no existirem impurezas slidas.
6. Deixar a soluo esfriar (no toque mais no frasco)
7. Se os cristais no aparecerem siga para o item B
Se os cristais aparecerem siga para o item C.
B. Induzindo Cristalizao
1. Arranhar as paredes do Erlenmeyer com uma bagueta de vidro ou
2. Semear a soluo (com cristais da mesma substncia) ou
3. Resfriar a soluo em banho de gelo 0C.
C. Coletando os Cristais
1. Coletar os cristais usando funil de Bchner/Kitassato
33
D. Secando os cristais
1. Secar ao ar debaixo da bancada por 48 horas ou
2. Usar um dessecador vcuo (~1 mmHg)
3. Em alguns casos pode ser usada uma estufa (se os cristais no sublimarem ou no
fundirem temperatura da estufa)
Bibliografia:
1. Pavia, D. L., Lampman, G. M., KrizJr, G. S.; Introduction to Organic Laboratory
Techniques - A Contemporary Approach; Saunders College Publishing,
Philadelphia, 2a. ed., 1982, 89-92.
34
Objetivo:
Preparao de steres atravs da reao de esterificao de Fischer e reao
de transesterificao.
Introduo:
Neste experimento serrealizada a preparao de um ster atravs de uma
reao de equilbrio catalizada por cido conforme indicado pela equao qumica
abaixo. Ser usado um grande excesso de metanol para deslocar o equilbrio para a
direita favorecendo a completa obteno do salicilato de metila.
O O
+
OH H OCH3
+ CH3OH + H2O
OH OH c. saliclico p.f. 158-160oC
Bibliografia:
1. Pavia, D.L., Lampman, G.M., KrizJr, G.S.; Introduction to Organic Laboratory
Techniques. A Contemporary Approach; CBS College Publishing, N.Y. 2a. Ed.,
(1982), 89-92.
2. Hartel, A.M., Hanna Jr., J.M., J. Chem. Educ., 2009, 86, 475.
37
Objetivo:
Obteno do sabo atravs da reao de hidrlise alcalina de gordura e
realizar teste de poder espumante e de insaturao.
Introduo:
LEOS E GORDURAS
Na dieta humana normal, de 25 a 50% da ingesto diria de calorias so
representadas pelas gorduras e leos que se constituem na forma mais concentrada
de energia. O metabolismo de 1g de leos ou gorduras produz~ 9,5 kcal o que
significa o dobro do obtido com carboidratos ou protenas.
As gorduras e leos vegetais e animais so misturas de glicerdeos que so
steres de cidos graxos e glicerol. A estrutura dos cidos pode variar o que
38
O O
R1 C OH H O C H2 R1 C O C H2
O O
R2 C OH H O CH R2 C O CH + 3 H2O
O O
R3 C OH H O CH2 R3 O
C CH2
Existem trs mtodos industriais para sua obteno de gorduras e leos que
so empregados dependendo da matria prima e da qualidade do produto que se quer
obter. A PRENSAGEM A FRIO utiliza uma prensa hidrulica para promover a extrao
da parte seca da planta e fornece um leo mais suave e de melhor qualidade. A
PRENSAGEM A QUENTE, feita da mesma forma, entretanto aplica-se temperatura,
o que permite maior rendimento. Por outro lado ocorre tambm o arraste de
componentes de odor e flavorizantes. O terceiro mtodo consiste na EXTRAO
COM SOLVENTES. Esta metodologia oferece a vantagem de alto rendimento,controle
dos produtos extrados e alto grau de qualidade. As gorduras animais so geralmente
obtidas por DERRETIMENTO que consiste em cozer a gordura retirando-a dos tecidos
em altas temperaturas. Uma alternativa colocar a gordura em gua fervendo. As
gorduras flutuam na superfcie da gua e so facilmente recuperadas.
O
R1 C O C H2 H O C H2
O O
R2 C O CH + 3 KOH H O CH + 3 R1 C O- K+
O
R3 C O CH2 H O CH2
( )2
40
PROCEDIMENTO
Pesar 5g de leo de cco em um balo de 125 mL, adicionar 25 mL de uma
soluo 6 M de NaOH, 30 mL de etanol e algumas pedras de ebulio. Colocar o
balo em uma manta de aquecimento e adaptar um condensador de bolas. Aquecer o
sistema at ebulio e manter por 20 minutos. Deixar resfriar, retirar o condensador e
adaptar ao balo um sistema de destilao. Destilar 20 mL (quantidade aproximada de
etanol). Deixar retornar a temperatura ambiente e adicionar 25 mL de soluo
saturada de NaCl. Transferir para um bequer, resfriar com um banho de gelo/gua at
separao do sabo (aproximadamente 15 minutos) e filtrar com um funil de Buchner
com presso negativa.
TESTES:
Colocar uma pequena quantidade do sabo preparado em um bequer de 100
mL, adicionar 25 mL de gua destilada e agitar verificando se faz espuma. Anotar sua
observao. A seguir adicionar 5 mL de soluo CaCl2 1%, agitar e anotar o resultado.
Em outro bequer, adicionar 0,5 mL de detergente lquido e 25 mL de gua
destilada acrescentando, em seguida, 5 mL de soluo de CaCl2 1%, agitar e anotar o
resultado.
Bibliografia:
1. Morrison, R.T. e Boyd,R.N.. Organic Chemistry 3rd ed., pp. 1055-1063, (1978),
Allyn & Bacon (USA).
2. Pavia, D.L., Lampman, G.M., KrizJr, G.S. e Engel, R.G., Introduction to Organic
Laboratory Techniques. A Microscale Approach. 3.ed., Saunders, College Publ.,
1990.
3. Barbosa, A. B.; Silva, R. R. Xampus. Qumica Nova na Escola 1995, N 2, 3.
4. Filha, A. M. B. B.; Costa, V. G.; Bizzo, H. R. Determinao da Qualidade de
Detergentes Qumica Nova na Escola 1999, N 9, 43.
5. Doyle, E. J. Chem. Educ. 1997, 74, 370.
42
Objetivo:
Extrao da cafena de ch preto ou de um refrigerante e sua caracterizao.
Introduo:
O CH3
H3C N N
O N N
CH3
Frmula estrutural da cafena
A cafena tem sido utilizado desde o perodo paleoltico. Nossa cultura atual
reconhece que o caf, tal como se conhece hoje, oriundo da Etipia e a sua difuso
ocorreu atravs da pennsula arbica atravs do Imen e, pelos rabes para o resto do
mundo. Na Europa o caf foi fortemente introduzido a partir do sc. XVI pelos
espanhis e holandeses das conquistas ultramarinas. Antes disso o caf era
consumido de maneira restrita, sendo o ch considerada a bebida mais nobre.
A cafena absorvida rapidamente por via oral, atinge o pico plasmtico cerca
de 1 hora aps sua ingesto e tem meia vida plasmtica de 3 a 7 horas. Ela
metabolizada no fgado por desmetilao envolvendo o citocromo P450. A cafena
pode vir a ser letal se ingerida em grande quantidade. A dose letal LD-50 de
75mg/kg o que seria necessrio para um adulto de cerca de 80 kg, algo equivalente
a150 xcaras de caf.
Usando bico de Bunsen, ferver durante 15 minutos num bquer de 250 mL, 10
g de ch preto em 150 mL de gua. Sobre esta soluo adicionar Na2CO3 aos poucos
44
at pH alcalina (pH ~8). Use papel indicador para controlar a adio. (Cuidado na
adio, pois a soluo pode entrar em ebulio vigorosa!!). Agite bem com auxlio
de uma bagueta, filtrar a quente em um funil de Buchner e lavar com 10 mL de gua
quente.
Separar as duas fases e extrair mais uma vez a fase aquosa com 15 mL de
CH2Cl2. Juntar as fase orgnicas (CH2Cl2) e adicionar sulfato de sdio anidro (~0,5g).
Aps ~10 min., filtrar e evaporar o solvente no evaporador rotativo. Pese para calcular
o rendimento bruto.
Procedimento B (coca-cola)
Bibliografia:
1. Adams, R., Johnson, J. R. e Wilcox Fr., C. F.., Laboratory Experimental in Organic
Chemistry, pg. 108, 6a edio, The Macmillan Co, 1970.
Objetivo:
Reao de desidratao de um lcool em meio cido para obteno de um
alceno e caracterizao por IV e CG/EM.
Introduo:
Neste experimento ser realizada a preparao de um alceno a partir da
desidratao de um lcool. A reao pode ser esquematizada na equao qumica (1)
abaixo:
(1)
ciclohexanol ciclohexeno
Procedimento:
Colocar 20 mL de cicloexanol (densidade 0,96 g.mL-1) em um balo de fundo
redondo de 100 mL. Adicionar lentamente 5 mL de cido fosfrico concentrado e
algumas pedras de ebulio. Colocar um adaptador de Claisen e montar um sistema
simples de destilao (Figura 1) e aquecer em uma manta aquecedora de modo que a
temperatura no topo da coluna no ultrapasse 90oC. IMPORTANTE: o aquecimento
no pode ser muito violento para evitar a formao excessiva de produtos colaterais
polimricos. Recolher o destilado em um balo de 50 mL resfriado atravs de um
banho de gelo. Proceder a destilao at que reste uma pequena quantidade de
resduo. Saturar o destilado com pequenas adies de cloreto de sdio e agitao
suave. Adicionar, em seguida, uma soluo de bicarbonato de sdio 10 % at que o
pH seja alcalino. Transferir o produto para um funil de separao tomando o cuidado
de arrastar todo o produto. Aps a separao das fases, descartar a fase aquosa e
recolher o cicloexeno para um Erlenmeyer, adicionar cerca de 2 ou 3 g de sulfato de
sdio ou sulfato de magnsio anidro e deixar em repouso por 10 a 15 minutos para
retirar umidade. Filtrar o cicloexeno diretamente para o microdestilador com a ajuda
de um funil com um chumao de algodo para reter os slidos em seguida recuperar o
cicloexeno que ficou retido no agente secante lavando com 5 mL de diclorometano.
Adicionar algumas pedras de ebulio e proceda a destilao usando uma manta
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water out
water in
Bibliografia:
1. Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz Jr., G.S., Introduction to Organic Laboratory
Techniques A Contemporary Approach, Saunders Coll. Publ. 2nd., ed., Philadelphia,
(1982),201-204.
2. Vogel, A.I. , Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa, Ao livro Tcnico, 3
ed., Rio de Janeiro, 1971, 260 266 e 282 285.
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OH O
Ca(OCl)2
Objetivo:
Introduo:
B. Reagente de Tollens
O reagente de Tollens deve ser preparado instante antes de ser usado. Para
preparar o reagente, misturar cerca de 0,5 mL de soluo de Tollens A com 0,5 mL de
soluo Tollens B. Nesta etapa haver formao de um precipitado preto de xido
de prata. Adicionar agora, gota a gota, uma soluo de 10% de NH4OH, o suficiente
para dissolver o xido de prata (~30 gotas). Adicionar 3 gotas da amostra soluo de
reagente preparada acima e agite bem. A formao espelho de prata na parede do
tubo, indica teste positivo para aldedo. Testar com o anisaldedo e com a
cicloexanona.
Bibliografia:
1-) Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz-Jr. G.S. An Introduction to Organic Laboratory
Techniques. A Contemporary Approach, CBS College Publishing, New York
(1982), 410-411.
2-) Vogel, A I.; A Textbook of Practical Organic Chemistry, 3d Ed., Longmann,
Londres, 1985, p. 330-335 e 341-347.
3-) Zorzanelli, B.C., Muri, E.M.F., Rev. Virtual Quim., 2015, 7, 663.
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Objetivo:
Preparao de polmeros de condensao (resina gliptal e polister) e de
adio (polimetacrilato de metila)
Introduo:
Procedimento:
Colocar 1,25 g (1,3 mL) de metacrilato de metila num tubo de ensaio, adicionar
~5 mg de perxido de benzola, arrolhar frouxamente o tubo de ensaio e aquecer em
banho-maria (mantenha a mistura reacional na capela). Aps 15 a 20 minutos, o
liquido se torna subitamente viscoso e logo se transforma numa massa incolor dura, o
polmero. So utilizados na confeco dos vidros orgnicos (perspex, diaxon,
plexiglas, lucite, etc.)
Bibliografia:
1. Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz Jr, G.S., Introduction to Organic laboratory
Techniques: A Contemporary Approach, 2nd. edition Saunders Coll. Publishing,
(1982), 384-390.
2. Vogel, A.I. Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa. Ao Livro Tcnico
S.A., v.3, (1971), 1068 - 1081.
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Objetivo:
Introduo:
A prtica do uso de corantes uma arte que vem desde a antiguidade. Os
egpcios, fencios e romanos j empregavam alguns corantes, que eram compostos
qumicos em estado puro como o indigo, a alizarina e a henna. At meados do sculo
XIX, os principais corantes eram de origem vegetal como por exemplo o indigo, isolado
da planta Indigosfera tinctoria, conhecido h mais de 4000 anos na sia.
Foi em 1856 que W.H. Perkin, um qumico Ingls, acreditando poder sintetizar
a quinina a partir da oxidao da aliltoluidina, obteve um precipitado vermelho-
castanho.
+ SO42-
CH3 2
Mauveina
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NO2
NO2
Gries fazendo esta reao na prpria anilina obteve o amarelo anilina, o qual
foi introduzido no comrcio, quatro anos mais tarde.
+
NH2 N2 NH2
N=N NH2
HONO +
Anilina 0-aminoazobenzeno
"amarelo anilina"
Os compostos azo Ar-N=N-Ar so preparados pela interao de um sal de
diaznio com outro composto aromtico ativado na presena de uma base.
Normalmente, emprega-se um derivado aromtico substitudo contendo grupo cido
sulfnico ou seu sal para aumentar a solubilidade do produto em gua e
conseqentemente sua utilidade. Os corantes do tipo azo so amplamente indicados e
utilizados para tingimento de fibras de algodo, papis, como corantes de solventes
(leos, ceras, vernizes, graxas de sapato), etc..
O alaranjado de metila e alaranjado II so corantes de grande importncia na
indstria de tintas, sendo o primeiro utilizado tambm como indicador de pH (ponto de
viragem pH 3,1-4,4). eles so sintetizados a partir do cido sulfanlico, conforme o
esquema abaixo:
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CH3
_ _ N CH3
SO3 SO3 CH3
NaSO3 N=N N
CH3
NaNO2 NaOH
Alaranjado de metila
HCl
OH
+
NH2 N2 HO
NaSO3 N=N
Alaranjado II
f
f
i i
- + + -+
corante SO3 Na + NH3 b corante SO3 NH3 b
r r
a
a
Corante aninico
f f
i i
- -
corante C N + OOC b corante C N OOC b
r r
a a
Corante catinico
Formao de Sal
NO2 NO2
cido
picrico
L ou fibra de seda
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Mordente
O -Na+
H
N N leucoindigo solvel
H
-
O
+
Na
O2
H
N N
H
indigo insolvel O
O OH N N
Alizarina Cl
O NO2
HO OH 1 2
OH2
Cr fixador
H2O
HO OH OH
tecido N N NO2
Procedimento
soluo lmpida. Esfriar a soluo at cerca de 15oC e adicionar uma soluo de 0,4 g
de nitrito de sdio em 1 mL de gua. Derramar a soluo resultante, vagarosamente e
com agitao, num bquer de 125 mL contendo 1,05 mL de cido clordrico
concentrado e 12 g de gelo picado. Fazer um teste para verificar a presena de cido
nitroso livre, com papel de amido-iodeto de potssio, aps 15 minutos. Logo
precipitam-se cristais finos de sulfonato de diazobenzeno. No filtre, pois se
dissolvero na prxima etapa. Divida a soluo em duas partes iguais (parte B e C)
B) Alaranjado de metila
Dissolver 0,3 g ( 0,6 mL) de dimetilanilina em 0,3 mL de cido actico glacial e
adicionar com agitao vigorosa suspenso de sal de diaznio ( parte B) . Deixar a
mistura em repouso por 10 minutos, gradativamente, processa-se a separao da
forma vermelha ou cida do alaranjado de metila. Adicionar, ento vagarosamente e
com agitao 1,5 mL de uma soluo de NaOH a 20% aquea a mistura at prximo
ao ponto de ebulio. Adicionar cerca de 1 g de NaCl e deixe a mistura esfriar durante
15 minutos e em seguida esfriar em gua gelada . Filtrar os cristais num funil de
Buchner, lavar os cristais com um pouco de etanol gelado( 3 mL e deixar escorrer
bem. Aps cerca de 15 minutos, transferir os cristais para um vidro de relgio
previamente tarado. Pesar os cristais e calcular o rendimento.
Bibliografia:
1. Voguel, A.I. Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa. Ao Livro Tcnico
S.A., v.2., (1971), 656-661.
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2. Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz Jr., G.S., Introduction to Organic Laboratory
Techniques. A Contemporary Approach, 2nd edition Saunders Coll. Publishing
(1982), 271.