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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS

Instituto de Qumica

QO-422 QumicaOrgnica II
Engenharia Qumica

2o semestre de 2017

Profa. Dra Tacia Pacheco Fill - taicia@iqm.unicamp.br (Coordenador)


Prof. Dra. Ljubica Tasic - ljubica@iqm.unicamp.br
Prof. Dr. Igor D. Jurberg - idjurberg@iqm.unicamp.br
Dr. Lucdio C. Fardelone - lucidio.fardelone@iqm.unicamp.br
PED B: Bruno Sacchetto Paulo - bruno.paulo@iqm.unicamp.br

Horrio

3. feira: 16:00 - 18:00 (IQ-01)


5. feira:08:00 - 12:00 (LQ-07)
5. feira: 16:00 - 18:00 (IQ-01)
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Cronograma

Dia Hora Assunto


01/08 (Ter) 16-18 Semana da Engenharia Quimica
03/08 (Qui) 08-12 Semana da Engenharia Quimica
03/08 (Qui) 16-18 Semana da Engenharia Quimica
08/08 (Ter) 16-18 Apresentao da disciplina QO-422 e distribuio da Apostila (IQ-01)
Responsvel: Profa Tacia
10/08 (Qui) 08-12 Entrega de Materiais LABORATRIO - Profa Tacia
10/08 (Qui) 16-18 Aula terica Profa Tacia
15/08 (Ter) 16-18 Teoria e Discusso do Experimento I (Profa Tacia) Teste 1
17/08 (Qui) 08-12 Experimento I - Extrao com solventes reativos TODOS
17/08 (Qui) 16-18 Aula terica Profa Tacia
22/08 (Ter) 16-18 Discusso do Experimento II (Prof Igor) Teste 2
24/08 (Qui) 08-12 Experimento II - Cromatografia em camada delgada TODOS
24/08 (Qui) 16-18 Aula Terica Prof Igor
29/08 (Ter) 16-18 Discusso do Experimento III (Prof Igor) Teste 3
31/08 (Qui) 08-12 Experimento III - Destilao fracionada TODOS
31/08 (Qui) 16-18 Seminrios duplas 1, 2 e 3
05/09(Ter) 16-18 Aula terica - Prof. Igor
12/09 (Ter) 16-18 Discusso do Experimento IV (Prof. Igor) Teste 4
14/09 (Qui) 08-12 Experimento IV - Extrao por arraste a vapor TODOS
14/09 (Qui) 16-18 Seminrios duplas 4, 5 e 6
19/09 (Ter) 16-18 Discusso do Experimento V (Ms. Bruno) Teste 5
21/09 (Qui) 08-12 Experimento V - CG/EM e Infravermelho TODOS
21/09 (Qui) 16-18 Seminrios duplas 7, 8 e 9
26/09 (Ter) 16-18 Discusso do Experimento VI (Profa Tacia) Teste 6
28/09 (Qui) 08-12 Experimento VI - Sntese e purificao da acetanilida TODOS
28/09 (Qui) 16-18 Seminrios duplas 10, 11 e 12
03/10 (Ter) 16-18 Discusso do Experimento VII (Profa Ljubica) Teste 7
05/10 (Qui) 08-12 Experimento VII - Reaes de Esterificao e Transesterificao
TODOS
05/10 (Qui) 16-18 Aula terica
10/10 (Ter) 16-18 Prova 1
17/10 (Ter) 16-18 Discusso do Experimento VIII (Profa Ljubica) Teste 8
19/10 (Qui) 08-12 Experimento VIII - Sabes e Detergentes TODOS
19/10 (Qui) 16-18 Seminrios duplas 13, 14 e 15
24/10 (Ter) 16-18 Discusso do Experimento IX (Profa Ljubica) Teste 9
26/10 (Qui) 08-12 Experimento IX - Extrao da cafena TODOS
26/10 (Qui) 16-18 Seminrios duplas 16, 17 e 18
31/10 (Ter) 16-18 Discusso do Experimento X (Profa Tacia) Teste 10
02/11 (Qui) 08-12 Experimento X - Desidratao do cicloexanol: cicloexeno
TODOS
02/11 (Qui) 16-18 Seminrios duplas 19, 20 e 21
07/11 (Ter) 16-18 Discusso do Experimento XI (Prof. Lucdio) Teste 11
3

09/11 (Qui) 08-12 Experimento XI - Oxidao do cicloexanol: cicloexanona TODOS


09/11 (Qui) 16-18 Seminrios duplas 22 e 23
14/11 (Ter) 16-18 Discusso do Experimento XII (Prof Lucdio) Teste 12
16/11 (Qui) 08-12 Experimento XII - Polmeros TODOS
16/11 (Qui) 16-18 Seminrios duplas 24 e 25
21/11 (Ter) 16-18 Discusso do Experimento XIII (Prof Lucdio) Teste 13
23/11 (Qui) 08-12 Experimento XIII Corantes TODOS
23/11 (Qui) 16-18 Aula terica - exerccios e dvidas
30/11 (Qui) 08-12 Entrega dos armrios Profa Tacia
30/11 Prova 2
12/12 Exame

Avaliao:
Mdia de Relatrios + Caderno: MR(50% Caderno + 50% Relatrios):
Mdia de Testes: MT
Mdia de Provas + Seminrio: MP = (P1 + 2*P2 + Sem) / 4
Mdia Final: MF

1. Se MR< 5,0 e/ou MP< 5,0 Exame

2. Se MR e/ou MP 5.0
MF = [(MR x 3) + (MT x 2) + (MP x 5)] / 10

MF 5,0 Aprovado
MF< 5,0 Exame

3. Ficando para Exame:


Nota Final = (MF + Exame) / 2
Nota Final 5,0 Aprovado
Nota Final < 5,0 Reprovado

4. Veja o item 11.1 da Portaria Interna CID No.006/2010 e as Normas de


Segurana do Laboratrio (includas nesta apostila)
4

INTRODUO

QO-422 (Qumica Orgnica - Eng. Qumica) uma das disciplinas


fundamentais na formao de um profissional em Engenharia Qumica. Representa o
primeiro contato com o Laboratrio de Qumica Orgnica. Neste curso, voc aprender
as tcnicas de preparao, purificao e caracterizao de substncias orgnicas,
manipulao de substncias txicas e inflamveis e a montagem de aparelhagens
necessrias para diversas finalidades. A disciplina tambm ampliar os seus
conhecimentos bsicos, correlacionando estruturas com propriedades, fazendo
transformaes de grupos funcionais e apresentando a caracterizao das
substncias estudadas por mtodos espectroscpicos.

1. AULAS

a) Aulas tericas e discusso dos experimentos. Testes.

Nas aulas ministradas nas quinta-feiras, s 16:00 h, sero apresentados


seminrios preparados pelos grupos de alunos envolvendo temas sobre a aplicao
da qumica na fabricao de importantes produtos qumicos da atualidade.

As aulas das teras-feiras, s 16:00 h, so destinadas para discusso dos


experimentos e eventuais modificaes nos procedimentos experimentais e dos
fundamentos tericos. No final dessa aula ser aplicado um teste.

b) Laboratrio:

A aula de laboratrio (quinta-feira) ser iniciada s 8:00 horas, impreterivelmente, e


no ser admitida a entrada no laboratrio aps as 8:15 horas. O relatrio do
experimento anterior dever ser entregue antes do incio das atividades de laboratrio.

2. CADERNO DE LABORATRIO

Cada aluno dever ter um Caderno de Laboratrio exclusivo do tipo ATA. Nesse
caderno devero constar todas as informaes necessrias para a execuo e
compreenso do experimento a ser realizado. Voc dever elaborar a seqncia de
atividades a serem desenvolvidas e no Caderno de Laboratrio registrar os seguintes
itens:

1. Ttulo do experimento e data


2. Introduo
3. Procedimento simplificado
4. Esquema do procedimento/diagrama de blocos ou fluxograma
5. Reaes e mecanismos de todas as reaes executadas
6. Estequiometria e rendimento terico
7. Propriedades fsicas dos principais reagentes e produtos (p.e., p.f.,densidade,
toxicidade, etc.)
8. Anotaes das observaes realizadas ao longo do experimento
9. Todas as informaes e observaes experimentais que serviro de suporte
elaborao do relatrio
10. Bibliografia

Reservar pelo menos duas folhas iniciais de seu caderno ata para a elaborao
de um ndice dos experimentos realizados.
5

Lembrar que o Caderno de Laboratrio uma fonte de referncia. Deve ser


organizado apropriadamente para permitir a localizao de qualquer informao ou
situaao problemtica observada ao longo do procedimento experimental.

A avaliao do caderno ser feita no inicio de cada aula de laboratrio, e


constituir a nota do relatrio referente ao experimento. As notas referentes a
elaborao do caderno, comportamento no laboratrio e organizao e
execuo da tarefas propostas compor 50% do MR.

Introduo: contextualizao da relevncia do tema abordado, a metodologia e os


conceitos fundamentais relacionados com o experimento desenvolvido, mencionando
no texto a bibliografia consultada - a introduo no deve ser uma mera cpia de
tpicos de livros ou de artigos de referncia (mximo de 15 linhas).

Parte Experimental: descrio precisa dos procedimentos utilizados, informando


todos os dados importantes como quantidades de reagentes e solventes, tempo
estimado e temperatura das reaes, mtodos de extrao, purificao, propriedades
qumicas e propriedades fsicas de reagentes utilizados, toxicidade e cuidados de
manipulao. Caso tenha sido utilizado o procedimento experimental de alguma
referncia, a fonte deve ser citada. Eventualmente, pequenas alteraes feitas no
procedimento podem ser comentadas no tem Resultados e Discusso do relatrio
final. O procedimento deve ser descrito de tal forma que qualquer pessoa possa
reproduzir o experimento.

3. ENTREGA DE AMOSTRAS

Todos os produtos obtidos devero ser colocados em frascos e rotulados. Os


frascos sero distribudos em cada experimento pelo Tcnico do Laboratrio. O rtulo
dever especificar:
a. RA e nomes dos componentes do grupo;
b. Nome da substncia obtida;
c. Nmero do armrio;
d. Massa e ponto de fuso ou ebulio (quando for o caso).

Cada grupo dever entregar no final do experimento sua(s) amostra(s) para que
sejam obtidas as anlises) correspondentes (espectros, cromatogramas, etc de acordo
com as instrues do docente. As amostras devero ser preparadas adequadamente
para essas finalidades.

4. RELATRIO

Aps a realizao do experimento, cada equipe de alunos elaborar um


Relatrio sucinto de no mximo 5 pginas (Arial 12 ou Times New Roman 14,
espaamento 1,5 pginas adicionais no sero lidas e/ou consideradas), que
envolver respostas a perguntas relativas ao desenvolvimento do trabalho no
laboratrio e de assuntos tericos envolvidos. O relatrio deve ser entregue
imediatamente, assim que voc chegar para as atividades da aula de laboratrio
seguinte.
Devem ser anexadas ao relatrio como material suplementar todas as
informaes (cromatogramas, espectros) utilizadas na discusso.

No relatrio devero constar os seguintes itens:


a) Ttulo do experimento, nomes e RAs dos autores
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b) Resumo e palavras chave


c) Resultados e discusso
d) Concluses
e) Referncias bibliogrficas Livros e artigos cientficos (somente em casos
altamente justificveis sero aceitas consultas a stios da internet).
f) Material Suplementar

Resumo: descrio sumria dos resultados obtidos, com a finalidade de dar uma
idia global do que foi feito sem ser necessria a leitura de todo o relatrio (5 linhas no
mximo.
Resultados e discusso: consideraes experimentais e tericas sobre o
experimento realizado, equaes, mecanismos, rendimento, pureza e caracterizao
dos compostos obtidos, anlise espectroscpica, comparaes com a literatura,
mencionando no texto a bibliografia consultada (livre).
Concluses: pargrafo destacando os aspectos mais relevantes do
experimento, resultados das reaes e/ou caracterizao das substncias obtidas (10
linhas no mximo).
Bibliografia:lista de livros ou obras de referncia e artigos de revistas
cientficas indexadas utilizados na confeco do relatrio - deve ser apresentada de
acordo com as normas internacionais ou da ABNT (Associao Brasileira de Normas
Tcnicas).
Material Suplementar: espectros e cromatogramas devidamente numerados e com
legendas explicativas.

O relatrio dever ser dividido nos itens mencionados. O aluno deve zelar para
apresentar um relatrio conciso. Pretende-se com isso desenvolver o senso crtico e a
capacidade de sntese do aluno, sem que as informaes relevantes sejam
comprometidas.A NOTA DO RELATRIO COMPOR 50% do MR.

Bibliografia Essencial (outras fontes de referncia podem e DEVEM ser


consultadas):

Pavia, D.L., Lampman, G.M., KrizJr, G.S. Introduction to Organic Laboratory


Techniques - A Contemporary Approach, 2nded.,Saunders College Publishing,
Philadelphia, 1982 (ou edio mais recente).
Vogel, A.I. Qumica Orgnica: Anlise Orgnica Qualitativa, Ao Livro Tcnico
S.A., Rio de Janeiro 1971.
Vogel, A.I. Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman, London 1989.
7

Shriner, R.L., Fuson, R.C., Curtin, D.Y., Morrill, T.C. Identificao Sistemtica
dos Compostos Orgnicos, Guanabara Dois, Rio de Janeiro, 1983.
Allinger, N.L., Cava, M.P., Jongh, D.C., Johnson, C.R., Lebel, N.A., Stevens,
C.L. Qumica Orgnica, Guanabara Dois, Rio de Janeiro 1978.
Morrison, R.T., Boyd, R.N. Organic Chemistry, Allyn and Bacon, Boston,
1987.
Carey, F.A. Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York, 1996.
Solomons, T.W.G., and Fryhle, C.B. Organic Chemistry, John Wiley and
Sons, 2000.

SEGURANA NO LABORATRIO

Voc deve ler com ateno a primeira referncia bibliogrfica relacionada abaixo
e consultar sempre que for necessrio a segunda e outras referncias. A sua
segurana e de seus colegas depende de sua conduta no transcorrer das aulas de
laboratrio. Portanto, as instrues e recomendaes sobre o procedimento no
laboratrio devem ser seguidas rigorosamente.

Normas de Procedimento no Laboratrio

Gerais:
1. Observar as normas e procedimentos de segurana;
2. Se localizar no laboratrio observando a sada de emergncia, chuveiro,
lava olho etc.
3. No fumar, beber ou comer no laboratrio;
4. Em caso de acidente avisar imediatamente os professores ou tcnicos;

Especficas:
5. Uso obrigatrio de avental de algodo de manga longa;
6. Uso obrigatrio culos de segurana;
7. Uso obrigatrio de luvas (inclusive durante a lavagem de material);
8. Usar roupas de algodo (jeans etc) que protejam corretamente o corpo;
Nunca vestir material sinttico. No ser permitido o uso de bermudas,
saias etc.;
9. Usar sapatos fechados;
10. Cabelos compridos devero estar presos.

Em caso de descumprimento de quaisquer norma de segurana mencionada,


voc ser impedido de realizar o experimento e receber o conceito 0,0 (ZERO).

Material e limpeza:
11. Utilizar sabo ou detergente na lavagem de material e, se necessrio,
enxaguar com etanol recolhendo o resduo em frasco apropriado.
12. Guardar o material de vidro sempre limpo;
13. Secar em estufa apenas o material de vidro necessrio;
14. Identificar sempre o material que for colocado em estufa;
15. O material especfico recebido em determinado experimento deve ser
devolvido limpo e em condies de uso;
16. No deixar material sobre a bancada aps o trmino da aula.
17. As bancadas e pias ao final das aulas devem estar apropriadamente
limpas.
8

Comportamento no Laboratrio

18. No sero permitidos pertences pessoais (livros, bolsas, casacos, etc.)


sobre a bancada ou outro local do laboratrio. Esses objetos devem ser
guardados em armrios apropriados. OBS: trazer um cadeado prprio
para garantir a segurana de seu material;
19. Nunca deixar experimento em execuo desacompanhado;
20. Usar balana analtica somente quando for estritamente necessrio
(existem balanas semianalticas disposio);
21. Manter o local de trabalho limpo e organizado;
22. No sentar nas bancadas;
23. PROIBIDO o uso de celular, MP3, notebook etc. Se for necessrio leve
sua calculadora;
24. A entrada no laboratrio ser permitida at s 8:15. Aps esse horrio o
acesso as atividades experimentais no ser autorizado;
25. Comportar-se convenientemente no laboratrio!

Medidas de proteo ao meio-ambiente

26. Todos os resduos de reao devero ser colocados em frascos


apropriados que esto disposio na capela lateral. Nunca na pia!
27. Observar que h distino entre substncias cloradas e no cloradas e
outros resduos de reao; Prestar ateno aos depsitos para resduos
especficos em funo das atividades desenvolvidas na aula.
28. Providenciar a limpeza do piso ou balco no caso de queda de material
(chamar o tcnico, se for necessrio).

Bibliografia de Segurana no Laboratrio:

1. Pavia, D.L., Lampman, G.M., KrizJr, G.S. Introduction to Organic Laboratory


Techniques,A Contemporary Approach, 2nd ed., Saunders College Publishing,
Philadelphia, 1982 (ouediomaisrecente).
2. Nuir, G. D.; Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Chemical Society,
3a ed., London, 1988.
3. Baccan, N.; Barata, L. E. S.; Manual de Segurana para o Laboratrio Qumico,
IQ -UNICAMP, 1982.

MATERIAL DE VIDRO DE CADA GRUPO

Na primeira aula de laboratrio cada grupo receber um conjunto de materiais de


vidro para a execuo dos experimentos. O material dever ser conferido com a
listagem fornecida e em seguida lavado. Este conjunto de materiais dever ser
devolvido integralmente no final do semestre, de acordo com as Normas estipuladas
pelo Conselho Interdepartamental do Instituto de Qumica. Como esse material ser
de sua responsabilidade, cada equipe dever trazer um cadeado prprio para o
fechamento do armrio.

Material que cada Grupo deve providenciar (OBRIGATRIO A PARTIR DO


PRIMEIRO DIA DE AULA EXPERIMENTAL):
Cadeado para o armrio;
Avental de algodo de manga longa (individual);
Luvas de ltex nitrlico (individual);
Esptula metlica e pina;
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Caneta para escrever em vidro.


Toalha de mo.

Portaria Interna CID No.006/2010


O Conselho Interdepartamental do IQ, em sua 285 Reunio Ordinria, realizada
em 25 de agosto de 2010, aprovou, por unanimidade, as normas para controle dos
instrumentos e materiais das disciplinas experimentais desenvolvidas nos laboratrios
de ensino de graduao do Instituto de Qumica em anexo, em substituio s
anteriores, aprovadas pelo CID em sua 45 Reunio, realizada em 18/12/1985.
Secretaria da Diretoria/IQ, 25 de agosto de 2010.

PROF. WATSON LOH


Diretor do Instituto de Qumica

NORMAS PARA CONTROLE DOS INSTRUMENTOS E MATERIAIS NAS


DISCIPLINAS EXPERIMENTAIS DESENVOLVIDAS NOS LABORATRIOS
DE ENSINO DE GRADUAO DO INSTITUTO DE QUMICA UNICAMP

Altera as Normas aprovadas na 45. Reunio do Conselho Interdepartamental


(CID) do IQ/Unicamp divulgadas pela CG atravs da Circular CG-IQ n. 01/86.

1) No primeiro dia de aula, o(s) docente(s) responsvel(is) pela disciplina deve(m)


instruir os alunos sobre o uso correto dos materiais e instrumentos que sero
utilizados durante as aulas experimentais do semestre e inform-los, claramente,
sobre o contedo desta norma, dos itens 2 ao 11. Esta norma deve fazer parte das
apostilas distribudas aos alunos no incio da disciplina e uma cpia deve estar
disponvel na pgina da CG/IQ.
1.1) No primeiro dia de aula, os alunos devero assinar um termo no qual oficializam
seu conhecimento sobre o contedo da presente norma.
2) Cada aluno deve trazer para o laboratrio material prprio sem o qual no poder
participar e executar a aula experimental, e neste caso ser atribuda FALTA aula.
Esse material consiste em avental longo de manga comprida, culos de proteo,
luvas, esptula de ao inoxidvel, cadeado (uma unidade por grupo de alunos que
usam o mesmo armrio) e, se solicitado pelo docente responsvel no primeiro dia de
aula, pina.
3) Para as disciplinas em que o IQ disponibilizar cadeados aos alunos, as chaves
ficam em poder do tcnico responsvel pelo laboratrio, o qual dever conferir os kits
dos armrios aps cada experimento e, assim, assumir completa responsabilidade
pelo seu contedo. Neste caso especfico, caber ao aluno retirar e devolver a chave
do cadeado ao tcnico do laboratrio no incio e no trmino de cada aula experimental.
4) Para as disciplinas em que o IQ no disponibilizar cadeados, estes devero ser
providenciados pelo aluno ou grupo. A chave do cadeado propriedade do aluno, que
assume completa responsabilidade pela mesma, assim como pelo contedo do
armrio durante o decorrer da disciplina.
4.1) No primeiro dia de aula do semestre, o aluno (ou grupo) confere se o material que
consta na lista do kit de materiais distribudo pelo docente est completo e em perfeito
estado de uso e, se assim o for, assina a lista, declarando, por escrito, o seu
recebimento.
4.2) A lista no pode apresentar itens riscados, apagados ou rasurados, a no ser que
conste observao datada e assinada pelo docente responsvel, indicando o motivo
da alterao.
10

4.3) Se a lista estiver incompleta ou algum material estiver danificado, o aluno deve
procurar imediatamente o docente responsvel para solicitar a reposio do material,
antes de assinar a lista.
4.3.1) Em caso de impossibilidade de reposio imediata do material, o docente
responsvel dever fazer uma observao na lista, datar e assinar, aps o que o aluno
assinar a lista.
4.4) No momento da assinatura da lista, o aluno (ou grupo) tambm estar
confirmando o conhecimento desta resoluo.
5) No caso das disciplinas experimentais em que o aluno ou grupo no recebe um kit
de materiais para uso ao longo do semestre, mas sim kits especficos por aula, a
conferncia da lista de materiais deve ser feita todas as aulas, no incio de cada
experincia. No ser exigida assinatura da lista, mas, no caso de irregularidade com
o material, o aluno estar sujeito s mesmas sanes descritas no item 11 desta
resoluo. A responsabilidade pela falta ou dano ao material do ltimo aluno (ou
grupo) que tiver utilizado aquele kit antes da reclamao. Assim que o docente for
esclarecido pelo tcnico responsvel sobre as razes pelas quais ele no percebeu a
falta ou dano do material ao efetuar a conferncia, o grupo ser informado pelo
docente do ocorrido.
6) Em caso de quebra ou dano a instrumentos e/ou materiais disponibilizados para a
realizao da aula experimental, o aluno dever comunicar imediatamente ao docente
responsvel, avisando-o e mostrando-lhe o dano causado, durante a aula
experimental. Caber ao docente, aps o relato do aluno (ou grupo) sobre o fato
motivador do dano, decidir se o mesmo caracterizou prtica de dano.
6.1) Caracterizam prtica de dano: a no observao dos procedimentos indicados
pelo docente; o no cumprimento de ordem expressa do docente ou do tcnico de
laboratrio; e a no observao das normas de segurana do IQ.
6.2) Em caso de prtica de dano, o aluno dever repor ao almoxarifado do IQ o
material danificado.
7) Durante o decorrer da aula experimental, o aluno poder solicitar ao tcnico de
laboratrio o emprstimo de material complementar, conforme orientao do docente
responsvel. Neste caso, o tcnico ir anotar em livro prprio o material emprestado e
o nome do aluno que solicitou o emprstimo.
7.1) Todo material emprestado nestas condies deve ser obrigatoriamente devolvido
ao tcnico responsvel ao trmino da aula, nas mesmas condies em que foi
retirado. No decorrer da aula, esse material de responsabilidade do aluno (ou grupo)
e, em caso de dano, o aluno dever proceder como descrito no item 6.
7.2) No ato da devoluo, o aluno deve solicitar que o tcnico registre a devoluo do
material no livro, em sua presena. Quando a devoluo do material pelo aluno no
constar no livro de emprstimo de material complementar, o aluno ser notificado e
ter que fazer a reposio do material ao almoxarifado.
8) O docente e/ou tcnico responsvel pelo laboratrio pode, a qualquer momento,
solicitar vistoria do armrio (ou do material em uso) na presena do aluno (ou grupo).
9) Na ltima aula experimental, prevista no calendrio divulgado pelo docente, o
contedo dos armrios volta a ser de responsabilidade do tcnico de laboratrio.
9.1) Nesta data, o tcnico de laboratrio verificar, na presena dos alunos, todos os
armrios, e anotar nas listas assinadas pelos alunos quaisquer quebras, danos ou
ausncia de material. As listas assinadas pelos alunos com as observaes do tcnico
responsvel pelo laboratrio sero entregues ao docente responsvel. Em caso de
dano, quebra ou ausncia de material, o aluno (ou grupo) ser comunicado
imediatamente para providenciar a reposio do material ao almoxarifado (Regimento
Geral da Universidade, Ttulo X Do Regime Disciplinar, Artigo 235).
9.2) Na ausncia do aluno (ou grupo) portador da chave que abre o cadeado nesta
data, o tcnico de laboratrio fica autorizado a solicitar o rompimento do lacre sem
qualquer nus a ele ou ao Instituto de Qumica no que tange reposio do cadeado
violado. Neste caso, o aluno (ou grupo) abre mo do direito de participar da vistoria do
11

material contido no armrio e assume inteira responsabilidade em caso de dano ou


ausncia.
10) O material comum, utilizado por vrios grupos de alunos, simultaneamente ou no,
de responsabilidade do tcnico de laboratrio, nico a ter acesso aos armrios.
Entretanto, o dano a material de uso comum de responsabilidade de quem
promoveu o dano.
11) Tendo sido caracterizada a prtica de dano, o aluno (ou grupo) dever, at a data
agendada para o exame da disciplina, entregar ao docente documento comprovando a
reposio do(s) material(is).
11.1) No caso em que o aluno (ou grupo) no comprovar a reposio do material
at a data agendada, a prtica de dano ser considerada infrao disciplina,
segundo o inciso I do artigo 227 do Regimento Geral da Universidade, e o
rendimento escolar final do aluno (ou alunos integrantes do grupo) ser
expresso com a nota 0,0 (zero vrgula zero), independentemente dos outros
instrumentos de avaliao utilizados pelo(s) docente(s) na disciplina,
caracterizando uma sano disciplinar por prtica de dano. Esta ser a nota final
informada DAC (Diretoria Acadmica).

EXPERIMENTO I: EXTRAO COM SOLVENTES

Objetivo:
12

Separao e purificao de compostos orgnicos

Introduo:
A separao de uma substncia de uma mistura pelo contato com um solvente
que preferencialmente dissolve o material desejado se chama extrao. A amostra
original pode ser um slido ou um lquido. A extrao de um composto de uma fase
lquida para uma outra um processo de equilbrio determinado pelas solubilidades da
substncia (soluto) nos dois solventes. A razo das concentraes nas duas fases em
equilbrio Kd = C1/C2 chamada coeficiente de distribuio e uma constante de
equilbrio com um valor caracterstico para uma substncia (soluto) num par de
solventes imiscveis a uma dada temperatura. Em uma extrao quimicamente ativa,
uma substncia modificada quimicamente para mudar seu coeficiente de
distribuio num par de solventes.

Conceitos envolvidos

a) Acidez/Basicidade de compostos orgnicos. Utilizar as diferenas de pK das


substncias orgnicas para alterar seu coeficiente de distribuio num par de
solventes.

b) Extrao/Coeficiente de Distribuio. Extrair com um solvente (3 x 30 mL), por


exemplo, significa extrair trs vezes utilizando 30 mL do solvente de cada vez.
Notar que, considerando o coeficiente de distribuio, essa extrao mais
eficiente do que se fosse de uma s vez utilizando 90 mL do solvente.

c) Densidade dos Solventes. O solvente de maior densidade constitui a fase inferior,


sendo o primeiro a ser retirado do funil de separao. Consultar a Tabela de
Densidade.

d) Agentes Secantes. Normalmente duas ou trs pores de Na2SO4 anidro (esptula


do tipo colher) so suficientes para secar as quantidades envolvidas neste
experimento. Voc deve observar que um excesso de Na2SO4 est livre em soluo
ao agitar a mistura bifsica (de slido + liquido). Se houver um aglomerado slido
de Na2SO4 que no se move, voce deve adicionar mais Na2SO4 at que haja gros
em excesso se movendo livremente em soluo

CUIDADOS A SEREM OBSERVADOS


13

a) O ter etlico voltil e inflamvel. Evitar manuse-lo perto de chama. Manter


o recipiente de ter etlico fechado.

b) No deve ser utilizada chama em nenhum momento na execuo deste


experimento!

c) Abrir a torneira do funil de separao aps cada agitao para que a presso
interna seja aliviada. (Figura 1).

Aliviar a presso Agitar Decantar e separar


as fases
Figura 1. Processo de Extrao com solvente mostrando a manipulao correta.

A mistura que voc recebeu contm 1,0 g de cada um dos seguintes


compostos: fenantreno (neutro), -naftol (Ka = 10-10) e cido cinmico (Ka = 3,5 x 10-5),
e outro frasco contendo 1,5 mL de anilina (Kb = 4,2 x 10-10). Dissolver todo o contedo
dos frascos em 80 mL de ter etlico e transferir a soluo para um funil de separao
de 250 mL. Utilizar mais 20 mL de ter etlico para lavar os frascos e transferir o
material residual para o funil. Extrair a fase orgnica com as solues aquosas na
ordem descrita abaixo, mantendo sempre a soluo etrea no funil.

1) Extrao da anilina. Extrair a soluo etrea inicial com uma soluo aquosa
de HCl 10% (3 x 30 mL). CUIDADO: abrir a torneira do funil aps cada
agitao para aliviar a presso. Guardar a soluo etrea para prosseguir a
extrao (item 2). Juntar as fraes aquosas, neutralizar com soluo de
NaOH 30% (usar papel indicador para observar a neutralizao), transferir para
um outro funil de separao, extrair com ter etlico (3 x 30 mL) recolhendo a
soluo etrea num Erlenmeyer, secar com Na2SO4 anidro, filtrar para um
balo tarado e evaporar o ter em um evaporador rotativo. Pesar o produto
obtido. Quais as reaes envolvidas nesta extrao?

2) Extrao do cido cinmico. Extrair a soluo etrea inicial com NaHCO3


10% (3 x 30 mL). CUIDADO: lembre-se de abrir a torneira do funil aps
14

cada agitao para aliviar a presso (Neste caso em especial, haver


despreendimento de CO2). Guardar a soluo etrea para prosseguir a
extrao (item 3). Juntar as fraes aquosas e neutralizar adicionando
pequenas quantidades de HCl conc., agitando vagarosamente at meio cido
(pH = 4). Cuidado! Haver despreendimento de CO2. Coletar o precipitado
formado, atravs de uma filtrao vcuo, utilizando um funil de Bchner, e
lavar o com gua fria. Secar os cristais entre papis de filtro e pesar o produto
obtido. Calcular a porcentagem de material recuperado. Quais as reaes
envolvidas nesta extrao?

3) Extrao do -naftol. Extrair a soluo etrea com NaOH 10% (3 x 30 mL).


Guardar a soluo etrea para prosseguir a extrao (item 4). Juntar as
fraes aquosas e neutralizar adicionando HCl concentrado. Coletar o
precipitado formado atravs de uma filtrao a vcuo, utilizando funil de
Bchner, e lavar com gua fria. Secar os cristais entre papis de filtro e pesar o
produto obtido. Calcular a porcentagem de material recuperado. Quais as
reaes envolvidas nesta extrao?

4) Isolamento do Fenantreno. Lavar com gua a soluo etrea do funil de


separao (2 x 30 mL). Recolher a soluo etrea em um Erlenmeyer e secar
com Na2SO4 anidro. Filtrar para um balo tarado e evaporar o ter etlico em
um evaporador rotativo. Pesar o produto obtido.

5) Guardar as substncias separadas para a prxima aula:

Anilina: transferir o composto obtido na etapa 1 para um frasco de amostra


rotulado (usar a menor quantidade de ter possvel).
cido cinmico: transferir os cristais para um frasco de amostra rotulado.
-naftol: transferir os cristais para um frasco de amostra rotulado.
Fenantreno: guardar no prprio balo em que foi recuperado.

Bibliografia:
1. Morrison, R.T. e Boyd, R. N., Organic Chemistry, Allyn & Bacon, 5th ed., Boston,
1987.

2. Pavia, D.L., Lampman, G.M., KrizJr, G.S., Introduction to Organic Laboratory


Techniques - A Contemporary Approach, Saunders College Publishing,
Philadelphia, 2nd ed., 1982, 500-510.
15

EXPERIMENTO II:: CROMATOGRAFIA


CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA.
DELGADA
IDENTIFICAO DOS COMPOSTOS ISOLADOS NA AULA
ANTERIOR:: DETERMINAO DO PONTO DE FUSO

Objetivo:

Identificao dos produtos separados na aula anterior atravs de


Cromatografia em Camada Delgada (CCD). Determinao do Ponto de Fuso.
Fus

Introduo:

Cromatografia em Camada Delgada (CCD)

Os mtodos mais eficientes de separao de misturas de compostos orgnicos


so os mtodos cromatogrficos. A cromatografia pode ser definida como a separao
de uma mistura de dois ou mais compostos pela
pela distribuio entre duas fases (uma
estacionria e outra mvel). Os vrios tipos de cromatografia dependem da natureza
das duas fases envolvidas e de sua interao diferencial com as substncias a serem
separadas.

A Cromatografia
romatografia em Camada Delgada, CCD (ou Thin Layer Chromatography,
C
TLC),
), um tipo de cromatografia slido-lquido,
slido lquido, na qual a fase mvel o solvente de
desenvolvimento e a fase estacionria constituda por uma camada de slica-gel.
slica

1) Realizar a CCD das amostras separadas na aula anterior e determinar o Rf


(fator de reteno)) de cada mancha (Figura 1).

distncia percorrida pela mancha


Rf =
distncia percorrida pelo solvente

Figura 1.Cromatografia
Cromatografia em camada delgada: clculo
c do Rf.
16

2) As amostras slidas que apresentarem impureza na cromatografia em


camada delgada devem ser recristalizadas em gua (ou gua-etanol).

3) Fazer a cromatografia dos compostos purificados, comparar com a placa


anterior e calcular o Rf de cada substncia.

4) Determinar o ponto de fuso de cada uma das substncias e comparar com


os da literatura.

Composto Faixa ou ponto de fuso (C)

Fenantreno 99-100 C

-Naftol 122-123 C

cido cinmico 133-134 C

Anilina -6 C

Procedimento

Cada grupo receber duas placas cromatogrficas (em folha de aluminio) onde
devero ser marcados, com o auxlio de um lpis, com cuidado, os pontos de
aplicao das amostras.

As substncias a serem analisadas (anilina, cido cinmico, -naftol, cido


cinmico e fenantreno, separadas e recuperadas no experimento anterior) devero ser
dissolvidas em diclorometano (~3 mg.mL-1). Solues de amostras autnticas e puras
(padres) em diclorometano estaro disposio na bancada. Todas as amostras
devero ser aplicadas a uma distncia de aproximadamente 1,0 cm da base da placa,
com o auxlio de um capilar, e devero ter de 1 a 2 mm de dimetro (Figura 2).

As amostras devero ser aplicadas na placa na ordem indicada a seguir.

Placa I - 1. Fenantreno
2. Padro de Fenantreno
3. Anilina
4. Padro de Anilina
17

Figura 2. Procedimento para preparao de CCD e Cuba de Cromatografia com placa


em desenvolvimento.1

Aplicar as amostras dissolvidas em diclorometano em uma das extremidades


da placa. Desenvolver (comumente
comumente emprega-se
emprega o termo correr) a cromatografia em
uma cuba contendo hexano/acetato de etila (8:2) at a extremidade superior,
superio e marcar
com um lpis at onde o solvente correu.
correu. Retirar a placa e deixar o solvente evaporar
na capela. Aplicar as outras amostras na segunda placa (Figura 2)

Placa II 4. -Naftol
5. Padro de -Naftol
6. cido cinmico
7. Padro de cido cinmico
ci

Proceder como na placa anterior e, aps o desenvolvimento do cromatograma,


deixar o solvente evaporar na capela.

Revelao
As placas devero ser reveladas primeiramente com lmpada ultra-violeta.
ultra
Cuidado! No olhar diretamente na luz.
luz Os contornos
os das manchas observadas
devero ser marcados com o auxlio de um lpis e, em seguida, as placas devero ser
reveladas aplicando soluo de p-anisaldeido, seguida de aquecimento numa placa
(alternativamente pode ser revelada em uma cuba saturada com vapores
vapor de iodo).
18

Figura 3. Fatores de retardamento (Rfs) dos padres e das amostras.

Determinao do ponto de fuso


Materiais
Tubo de Thiele
Termmetro (0-150 C)
Capilares ( int. 0,5 mm fechado em uma das extremidades)
Vidro de relgio
Vara de vidro (1 m)
Elsticos (tubo de ltex)
Rolha cortada
Bico de Bunsen
Glicerina (nujol ou leo de silicone tambm podem ser usados)

Procedimento para preencher


encher o capilar
1. Colocar uma ponta de esptula dos cristais secos de acetanilida em
e um vidro de
relgio.
2. Preencherr um capilar com os cristais de modo a ter 2 a 3 mm de material nos
capilares.
3. Compactar o material com o auxlio de uma vara de vidro.
vidro
19

Como determinar o ponto de fuso


1. Com cuidado, colocar glicerina no tubo de Thiele (usando um funil de haste longa)
at 1 cm acima do "pescoo" do tubo (nujol ou leo de silicone tambm podem ser
usados).
2. Fixar o tubo capilar no termmetro usando um elstico de ltex (Ver Figura 3).
3. Mergulhar o termmetro/capilar no banho de glicerina, de modo a que a poro final
do capilar fique fora do banho.
4. Fixar a posio do termmetro com auxlio de uma rolha com a lateral cortada em V
(ver figura).
5. Comear a aquecer o sistema usando chama azul no bico de Bunsen (a
temperatura dever subir rapidamente).
6. Quando faltarem 15-20 C para o p.f. da acetanil ida, iniciar um aquecimento brando
(chama amarela) na taxa de 1 C/min.
7. Registrar a faixa de fuso quando o slido fundir (incio fim).
Um ponto defuso bem determinado tem uma faixa de at 2 C entre incio e
fim.

Figura 3. Sistema (tubo de Thiele) para determinao de ponto de fuso (Esquerda).


Aparelho para determinar Ponto de Fuso de Fisher Johns (Foto direita).

Bibliografia:
1. Pavia, D.L., Lampman, G.M. and Kriz Jr., G.S.; Introduction to Organic Laboratory
Techniques - A Contemporary Approach, 2nd ed., Saunders College Publishing,
New York, 1982, p. 553-561 e 571-585.
20

EXPERIMENTO III DESTILAO FRACIONADA

Objetivo:
O objetivo da experincia consiste na destilao fracionada de um sistema
binrio e determinao da composio dos destilados atravs da medida de densidade
e ndice de refrao.

Introduo:

Destilao fracionada um processo de purificao em que se separa


substncias de uma mistura pela diferena entre os pontos de ebulio de seus
componentes.

O tratamento terico da destilao fracionada requer um conhecimento da


relao entre os pontos de ebulio ou presses de vapor das substncias na mistura
e sua composio. Para simplificar o entendimento vamos considerar a mistura como
sendo uma soluo ideal, ou seja, aquela em que a soluo segue a lei de Raoult (pX
= pX.xX). A lei de Raoult nos diz que a presso de vapor de cada componente numa
mistura igual presso de vapor das substncias puras multiplicada pela sua frao
molar na soluo. (frao molar definida como o nmero de moles de um
componente dividido pelo nmero total de moles na mistura). Assim, para uma dada
substncia A temos:
pA = pA.xA (para uma dada temperatura)
onde pA = presso parcial de A
pA = presso de vapor da substncia A pura
xA = frao molar de A na mistura lquida

Assim para presso total (P) de uma mistura binria (A + B) podemos escrever:
P = pA + pB = pA.xA + pB.xB

Na figura 1, temos um diagrama de destilao de dois solventes A e B possuindo


temperaturas distintas de ebulio.
21

Tempe-
ratura composio
do vapor (V)

L+V
composio
do lquido (L)

100% A Composio 100% B

Figura 1. Diagrama de destilao

Figura 2. Montagem da aparelhagem para destilao fracionada

Na figura 2, podemos observar a montagem tpica de um sistema para se fazer


uma destilao fracionada.
acionada.
A destilao fracionada sem dvida uma tcnica de separao muito til tanto
no laboratrio quanto nas indstrias que utilizam grandes volumes de misturas de
lquidos complexos.
xos. Um exemplo importante de mistura complexa o petrleo, onde
cada componente pode ser separado utilizando colunas de fracionamento que podem
atingir at mesmo vrios andares. A funo da coluna de fracionamento reduzir o
nmero de destilaes necessrio para obter uma separao razovel dos lquidos.
Uma coluna de fracionamento
acionamento projetada para fornecer uma srie contnua de
condensaes parciais de vapor e vaporizaes parciais do condensado (pratos
22

tericos)* e seu efeito similar a um certo nmero de destilaes simples separadas.


Uma coluna de fracionamento consiste essencialmente de um longo tubo vertical
atravs da qual o vapor sobe e parcialmente condensado. O condensado se escoa
pela coluna e retorna eventualmente ao balo. Dentro da coluna, o lquido que volta
entra em contato direto com o vapor ascendente e ocorre uma troca de calor, pelo qual
o vapor enriquecido com o componente mais voltil. As condies necessrias para
que haja uma boa separao so: haver uma boa quantidade de lquido retornando
continuamente pela coluna, completa mistura de vapor e lquido, e uma ampla
superfcie ativa de contato entre lquido e vapor.

* Prato terico definido como sendo a seo de uma coluna de destilao de um


tamanho tal que o vapor esteja em equilbrio com o lquido, isto , o vapor que deixa o
prato tem a mesma composio do vapor em ascendncia e do lquido descendente.
Encontramos com certa freqncia num processo de destilao fracionada,
uma frao que se destila a uma temperatura constante, comportamento tpico de uma
substncia pura, mas que consiste na realidade uma mistura de composio fixa de
dois ou mais componentes. o que chamamos de uma mistura azeotrpica (do
grego ebulio sem modificao).

Tempe-
ratura composio
oC 100
do vapor
L+V
78,5
78,2

composio
do lquido

100% 100%
etanol (95,6:4,4) Composio gua

Figura 3. Diagrama de sistema binrio etanol-gua

Um exemplo clssico o lcool etlico comercial, em que no processo de destilao de


uma mistura com gua produz uma frao que destilada a 78,2oC cuja composio
de 95,6% de etanol e 4,4% de gua. O etanol puro possui ponto de ebulio 78,5oC e
gua pura 100,0oC. Um diagrama de composio x temperatura desta mistura pode
ser vista na figura 3.
23

Procedimento:
Colocar num balo de fundo redondo (junta 24/40, 250 mL), 45 mL de n-
hexano e 90 mL de tolueno. Montar o sistema de destilao conforme mostrado na
Figura 2. Colocar tambm 3 cacos de porcelana e iniciar o aquecimento usando o
reostato. Controlar o aquecimento com cuidado de forma que no seja demasiado e
nem muito lento. Voc pode observar o aquecimento pelo movimento do lquido dentro
do balo e posteriormente pelo fluxo do vapor na coluna. Recomenda-se para que a
coluna esteja protegida com papel de alumnio para que o sistema no perca calor
para o meio ambiente.
O aquecimento deve ser controlado de modo que ao iniciar o gotejamento no
frasco coletor (balo de 50 mL), a vazo seja de 40-50 gotas por minuto (menos de 1
gota por segundo). Colete a primeira frao cuja temperatura esteja abaixo de 70oC
(cerca de ~30 mL); a segunda frao em outro balo cuja temperatura esteja na faixa
de 75 ~105 oC e a terceira frao em outro balo e que destile acima de 105oC.
Observe que h a necessidade de aumentar o aquecimento medida que se processa
a destilao, isto , medida que se aproxima ao final da destilao do primeiro
composto (Por qu? Foi observada queda de temperatura no termmetro? Em caso
afirmativo, como explicar este comportamento?). Observe sempre o volume de lquido
presente no balo para que no ocorra secagem.
Mea o volume de cada frao coletada com auxlio de uma proveta seca
(aproveite e mea a temperatura) e proceda a determinao da densidade usando o
picnmetro* (para fraes com mais que 25 mL). Tenha certeza de que o picnmetro
esteja seco antes de colocar cada frao destilada.

* O volume do picnmetro deve ser calibrado antes, utilizando gua destilada. Para
isto determine a massa do picnometro (limpo e seco). Preencha com gua destilada,
limpe bem para retirar qualquer resduo de gua que ficar por fora do picnmetro e
pese na balana analtica para determinar a massa da gua. Mea a temperatura da
gua e procure a densidade da mesma. Calcule, com os dados obtidos, o volume do
picnmetro.

n-Hexano: p.e. = 69,0 oC; nD20 = 1,3750; d = 0,659 (a 25 oC)


Tolueno: p.e. = 110 oC; nD20 = 1,4960; d = 0,865 (a 25 oC)
24

Curva de calibrao

Determinar a densidade do n-hexano e do tolueno e das misturas dos dois


solventes em diferentes propores (2:1; 1:1; 1:2) para construir grfico: densidade x
composio.
Determinar tambm o ndice de refrao das solues acima para construir
grfico: ndice de refrao x composio.
Dependendo da disponibilidade do equipamento, as amostras podero ser
analisadas por cromatografia gasosa.

Densidade ndice de refrao


n-Hexano
n-Hexano:Tolueno (2:1)
n-Hexano:Tolueno (1:1)
n-Hexano:Tolueno (1:2)
Tolueno

Obs: anote a temperatura das solues

Bibliografia:
1. Vogel, A. I.; "Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa", 3a ed., Volume1,
Ao Livro Tcnico S.A.; Rio de Janeiro, 1971.
2. Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. Z., "Introduction to Organic Laboratory
Techniques. A Contemporary Approach", 2nd ed., Saunders, College Publishing,
Philadelphia, 1982. pp 525-539
3. Weast, R. C., Editor, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press,
Florida, 1974.
25

EXPERIMENTO IV: EXTRAO DO LEO ESSENCIAL DE CRAVO,


CANELA OU CASCA DE LARANJA POR HIDRODESTILAO

Objetivo:
Obteno de leos essenciais por arraste a vapor e anlise do leo por
cromatografia a gs acoplada a um detector seletivo de massas (CG/EM).

Introduo:

Montagem do sistema de destilao

Figura 1. Esquema da destilao por arraste a vapor.

Procedimento:

1) Pesar 80 g de cravo.
2) Colocar este material em um balo de 500 mL.
3) Adicionar cerca de 250 mL de gua e adaptar o balo ao sistema de destilao por
arraste a vapor.
4) Observar na figura acima que o vapor gerado num frasco Kitassato de 500 mL
no qual devem ser colocados 250 mL de gua.
5) Iniciar a destilao aquecendo em tela de amianto com bico de Bunsen.
6) Coletar cerca de 80 mL do destilado em uma proveta.
7) Se for necessrio, colocar mais gua no sistema gerador de vapor.
8) Marcar o tempo de destilao, o incio do aquecimento e o fim do aquecimento.
26

9) Observar aroma, cor e outras caractersticas do lquido.


10) Transferir o destilado para um funil de separao.
11) Lavar a proveta com pequena quantidade de CH2Cl2 e transferir para o funil de
separao.
12) Proceder a extrao com 3 x 10 mL de CH2Cl2.
13) Separar as duas fases.
14) Combinar as fases orgnicas e secar com Na2SO4 anidro.
15) Filtrar em funil, com algodo na haste, para um balo tarado de 125 mL.
16) Evaporar o solvente em evaporador rotativo usando temperaturas do banho < 40
C.
17) Determinar a massa do material obtido.
18) Calcular o rendimento.
19) Entregar amostra do material para CG e obteno do espectro de I.V.

OBS
1. Evitar agitao vigorosa, pois isso resulta em emulso.
2. Usar 1-2% de Na2SO4.
3. Na prxima aula, o leo essencial ser analisado por CG / EM.
4. Transferir o leo do balo para um frasco utilizando a menor quantidade
possvel de CH2Cl2 com auxlio de pipeta. Se possvel, no use solvente.
5. Identificar o frasco (RA/Nome/Data/Amostra).

Bibliografia:
1. Vogel, A. I.; Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa, Ao Livro Tcnico
S/A, Rio de Janeiro,Vol. 1, 1971.
2. Greenberg, F.H.; Journal of Chemical Education 45, 537, 1968.
3. Dyer, J. R.; Aplicaes da espectroscopia de absoro aos compostos
orgnicos,Edgard Blucher, So Paulo, Cap. 3, 1969.
4. Pavia, D. L., Lampman, G.M., Kriz, G.S; Introduction to Organic Laboratory
Techniques - A Contemporary Approach,2nd ed., Saunders College Publishing,
Philadelphia, 1982.
5. Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S. Introduction to Spectroscopy, 2nd ed.,
Saunders College Publishing, Orlando, 1996.
27

EXPERIMENTO V: CROMATOGRAFIA GASOSA ACOPLADA A UM


ESPECTROMETRO DE MASSAS (CG/EM) E ESPECTROSCOPIA NO
INFRAVERMELHO

Objetivo:
Analisaro leo extrado na aula anterior por Cromatografia a Gs acoplada a
um espectrometro de massas (CG/EM) e por espectroscopia no infravermelho.

Introduo:
Uma inovao importante na anlise de amostras em cromatografia gasosa foi
acoplar um detector seletivo de massas. Desse acoplamento surgiu o Cromatgrafo
Gasoso / Espectrmetro de Massas (CG/EM).

CROMATGRAFO GASOSO/ ESPECTRMETRO DE MASSAS


Um cromatgrafo gasoso constitudo de um forno, com temperatura
finamente controlada, onde se encontra instalada uma coluna de alta resoluo
(Figura 1). A amostra injetada com uma microseringa (10 mL) atravs do injetor, por
onde passa um gs inerte (gs de arraste, como hlio, por exemplo) de fluxo
controlado. O injetor, que tambm possui temperatura finamente controlada, onde a
amostra vaporizada e arrastada pelo gas inerte para o interior da coluna. A coluna
constituda por um tubo de silica fundida, de 0,25 mm de dimetro interno, contendo
um filme interno de 0,25 mm de espessura. O filme denominado de fase
estacionria. O processo de adsoro e desoro da amostra, entre a fase
estacionria e o gs, permite a separao dos componentes de uma amostra de
acordo com seus pesos moleculares, ou de acordo com a polaridade dos
componentes, dependendo da fase estacionria. No final da coluna (25 a 150 metros
de comprimento) cada substncia separada sofre suco (vcuo de 2 10-5 atm), para
um espectrmetro do tipo quadrupolar. A amostra recebe ento um bombardeamento
de eltrons, que pode arrancar um eltron de cada componente e, devido a alta
energia, fragment-lo, produzindo ons radicalares positivos ou ons positivos, como
mostrado abaixo:

Eltron + amostra 2 eltrons + amostra +.

fragmentos+ ou fragmentos+.

O quadrupolo seleciona os ctions e permite a passagem daqueles de relao


massa/carga de amplitude constante ou oscilao estvel. Estes ons no se
28

chocam com o quadrupolo, alcanam o detector e so registrados na forma de picos,


produzindo um grfico que relaciona a abundncia nas ordenadas e o tempo de
reteno em minutos nas abcissas (Figura 1). Cada pico do cromatograma produz
um espectro de massas que relaciona a abundncia do fragmento nas ordenadas
com a relao massa/carga (m/z ou m/e ou daltons) nas abcissas. Como o on
detectado possui carga +1 o que lemos na realidade a massa do fragmento. Em
geral o fragmento de massa mais alta o on molecular (M+.). Cuidado, pois algumas
molculas no apresentam on molecular. O pico de intensidade 100 %, mais estvel,
denominado de picobase. As molculas se fragmentam de acordo com a
estabilidade e a fragmentao em geral caracterstica de cada funo. Os steres de
cadeia linear, por exemplo, apresentam fragmentos caractersticos com m/z 74.

Equipamento para Cromatografia Gasosa

O esquema bsico de um cromatgrafo a gs mostrado na figura a seguir:

O Cromatgrafo a Gs
1 6
2

5
3
1 - Reservatrio de Gs e Controles de Vazo / Presso.
2 - Injetor (Vaporizador) de Amostra.
3 - Coluna Cromatogrfica e Forno da Coluna.
4 - Detector.
5 - Eletrnica de Tratamento (Amplificao) de Sinal.
6 - Registro de Sinal (Registrador ou Computador).
Figura 1. Cromatgrafo a gs.

1- Gs de Arraste (Fase Mvel) N2, H2, He, Ar:


No deve interagir com o recheio da coluna;
Deve ser compatvel com o detector utilizado;
Deve possuir alta pureza;
Deve ser barato.

2- Controladores de vazo e reguladores de presso


29

Presso constante para haver reprodutibilidade nos tempos de reteno;


Temperatura alta;
Viscosidade baixa.

3- Sistema de injeo de amostra


Utilizam-se injetores automticos ou microseringas (0,1 l);
Amostra slida? Soluo em solvente;
Temperatura do injetor = 200/300 C para vaporizar a amostra;
Injetores automticos: at 100 amostras.

4- Coluna cromatogrfica
Sistema CG/EM: colunas capilares de slica fundida;
Foras que interagem na separao por processos de partio:
Foras de Van der Waals
Ligaes de hidrognio

Aumentando-se a temperatura superam-se as foras de atrao e os compostos so eludos.

5- Sistemas de deteco

O detector no deve ser sensvel ao gs de arraste.

Detetores para CG:

Detector Uso
DNP detector de N e P
DCE detector por captura de eltrons (halogenados)
DIC detector por ionizador de chama (hidrocarbonetos)
DCT detector por condutividade trmica (universal)
DSM detector seletivo de massa (CG/EM)

Detector Seletivo de Massas (Espectrmetro de massas)

6. Utilizao:

extratos de plantas
produtos de sntese
derivados do petrleo
efluentes industriais
fludos biolgicos (anti-doping), sangue e urina
estudos forenses
poluio atmosfrica
NASA Marte: presena de compostos orgnicos.

Bibliografia:
1. Pavia, D.L.; Lampman, G. M.; Kriz, G.S.; Introduction to Spectroscopy, Saunders
College Publishing, 2nd ed., Orlando, 1996, p. 306.
2. Collins, C.H.; Bonato, P. S.; Braga, G. L.; Fundamentos de Cromatografia, Editora
da UNICAMP, Campinas, 2007.
3. Sandra, P.; Bicchi, C.; Capillary Gas Chromatography in Essential Oil Analysis, A.
H. Verlag, Heidelberg, 1987.
30

EXPERIMENTO VI: SNTESE E PURIFICAO DA ACETANILIDA

Objetivo:

Realizar reao de acilao de uma amina primria (anilina), purificar o


composto por recristalizao e determinar o ponto de fuso.

Introduo:

A reao de acilao uma reao clssica em qumica orgnica para


obteno de steres e amidas. Para uma reao de acilao pode-se utilizar cido
carboxlico na presena de um catalisador, mas normalmente emprega-se derivados
de cidos carboxlicos como cloreto de acila ou anidridos. Neste experimento ser
utilizado o anidrido actico como reagente acilante da anilina para obteno da
acetanilida.

Etapa 1. Sntese da Acetanilida

anilina anidrido actico acetanilida

Colocar 2,0 mL de anilina em um Erlenmeyer de 125 mL, usando uma pera de


borracha e pipeta volumtrica, e acrescentar 15 mL de gua destilada. Agitar o frasco
suavemente e adicionar, aos poucos, 2,5 mL de anidrido actico (densidade 1,08
g/mL). Observar as mudanas ocorridas e anotar no caderno de laboratrio.

Assim que aparecer a massa cristalina iniciar a recristalizao da acetanilida.

Etapa 2. Recristalizao

Adicionar mistura reacional 40 mL de gua destilada, 2~3 prolas de vidro ou


cacos de porcelana e aquecer, usando bico de Bunsen e tela de amianto, a ebulio.
A acetanilida dever dissolver e formar um leo na soluo. Ferver ligeiramente at
que todo o slido tenha sido dissolvido (ou quase). Retirar a chama, deixar esfriar por
2-3 minutos, adicionar aproximadamente 0,3 g de carvo ativo e, em seguida, aquecer
at a fervura por alguns minutos para remover as impurezas coloridas.
31

Filtrar a soluo quente para um Erlenmeyer de 125 mL, suportando um funil


de haste curta com um papel de filtro pregueado pr-aquecido. Se a soluo no
puder ser filtrada em uma nica operao, conserve quente a poro no filtrada
aquecendo-a com uma pequena chama sob a tela de amianto. Quando toda soluo
estiver filtrada, cobrir o Erlenmeyer com um vidro de relgio. Deixar em repouso at
que inicie a cristalizao. Em seguida resfriar em um banho de gelo e deixar em
repouso por cerca de trinta minutos para completar a cristalizao.
Filtrar em um funil de Bchner (ver Figura 1), lavar os cristais duas vezes com
pores de 5 mL de gua fria (para remover a gua-me aderente). Remover o funil
de Bchner do Kitassato e virar de cabea para baixo sobre dois papis de filtro
grossos em toalhas de papel, para remoo dos cristais. Retirar um pequena alquota
para determinar o ponto de fuso (p.f.) e deixar que os cristais sequem ao ar. Pesar o
material recristalizado. Para a determinao do p.f., pressionar uma pequena
quantidade do material vrias vezes entre dois papis de filtro, para secagem rpida.
Se o produto recristalizado no estiver suficientemente puro (ponto de fuso abaixo da
literatura ou larga faixa de fuso), repita a recristalizao. A acetanilida pura tem p.f.
entre 114-116 C.

Figura 1. Sistema para filtrao por suco.

1. O p.f. da acetanilida pode variar dependendo do contedo de solvente e outros


fatores (veja J. Chem. Educ., 56, 460, 1979)
2. aconselhvel na secagem o ar, cobrir os cristais com um papel de filtro grande
perfurado com vrios orifcios, a fim de permitir que o solvente evapore. Para uma
secagem mais rpida, os cristais podem ser colocados em um vidro de relgio ou
em um recipiente de evaporao. Pesar e calcular o rendimento.
32

3. Eventualmente, deixar o material recristalizado sob a bancada e pesar novamente


na aula seguinte.

Regras para a Recristalizao Passo a Passo (Figura 2)

Sol. da
substn

Figura 2. Processo de Recristalizao.

A. Dissoluo
1. Encontrar um solvente onde a substncia (soluto) seja pouco solvel temperatura
ambiente e muito solvel quente
2. Aquecer o solvente at prximo do seu ponto de ebulio (p.e.)
3. Dissolver o slido num mnimo do solvente em ebulio
4. Adicionar, se necessrio, carvo ativo depois de resfriar a soluo por alguns
minutos. CUIDADO!
5. Filtrar a soluo quente em um funil pr-aquecido com papel de filtro para
remover as impurezas slidas e carvo
OBS: essa etapa pode ser eliminada se
a) no tiver sido necessrio adicionar carvo ativo;
b) no existirem impurezas slidas.
6. Deixar a soluo esfriar (no toque mais no frasco)
7. Se os cristais no aparecerem siga para o item B
Se os cristais aparecerem siga para o item C.

B. Induzindo Cristalizao
1. Arranhar as paredes do Erlenmeyer com uma bagueta de vidro ou
2. Semear a soluo (com cristais da mesma substncia) ou
3. Resfriar a soluo em banho de gelo 0C.

C. Coletando os Cristais
1. Coletar os cristais usando funil de Bchner/Kitassato
33

2. Lavar os cristais com uma pequena poro de solvente frio


3. Manter a suco at que os cristais estejam secos

D. Secando os cristais
1. Secar ao ar debaixo da bancada por 48 horas ou
2. Usar um dessecador vcuo (~1 mmHg)
3. Em alguns casos pode ser usada uma estufa (se os cristais no sublimarem ou no
fundirem temperatura da estufa)

Etapa 3. Determinao do ponto de fuso da acetanilida

Etapa 4.Espectroscopia no infravermelho (I.V.)

Uma amostra bem seca de acetanilida dever ser entregue ao tcnico do


Laboratrio para que o espectro de infravermelho seja providenciado e colocado
disposio dos alunos na BIQ.
O aluno dever consultar o catlogo SADTLER e/ou ALDRICH (BIQ), colocar as
principais absores em uma tabela no Relatrio e anexar cpias do(s) espectros(s)
no item Anexo(s). Discutir de forma extremamente objetiva.

Bibliografia:
1. Pavia, D. L., Lampman, G. M., KrizJr, G. S.; Introduction to Organic Laboratory
Techniques - A Contemporary Approach; Saunders College Publishing,
Philadelphia, 2a. ed., 1982, 89-92.
34

EXPERIMENTO VII: REAO DE ESTERIFICAO E DE


TRANSESTERIFICAO. SNTESE DO SALICILATO DE METILA

Objetivo:
Preparao de steres atravs da reao de esterificao de Fischer e reao
de transesterificao.

Introduo:
Neste experimento serrealizada a preparao de um ster atravs de uma
reao de equilbrio catalizada por cido conforme indicado pela equao qumica
abaixo. Ser usado um grande excesso de metanol para deslocar o equilbrio para a
direita favorecendo a completa obteno do salicilato de metila.
O O
+
OH H OCH3
+ CH3OH + H2O
OH OH c. saliclico p.f. 158-160oC

O O c. acetil-saliclico p.f. 138-140oC


OH
H+ OCH3 Salicilato de metila p.e. 222oC
O + CH3OH + HOAc
O CH3 OH

Procedimento A: Sntese do salicilato de metila a partir do cido saliclico


Em um balo de fundo redondo com capacidade para 50 mL adicione 15 mL de
metanol e 2,0 g de cido saliclico. Agite o balo aquecendo-o em um banho de gua
para ajudar a dissoluo do ac. saliclico. Esfrie at temperatura ambiente e adicione
cuidadosamente e aos poucos 2 mL de c. sulfrico concenrado, agitando
vagarosamente o balo aps cada adio. Poder haver formao de um precipitado
branco que, ser solubilizado aps o aquecimento. Adicione 2 a 3 pedrinhas de
ebulio para facilitar a ebulio e adapte um condensador de bola ao balo para
preparar o refluxo. Aquea o balo em uma manta de maneira que o refluxo se
estabelea. Deixe em refluxo por uma hora, agitando ocasionalmente. A reao ir
permanecer sob leve ebulio e durante este perodo ficar ligeiramente turva
aparecendo uma camada oleosa sobrenadante.
Esfrie a mistura at a temperatura ambiente, adicione vagarosamente 20 mL de
gua resfriada em um banho de gelo. Agite a mistura resultante e transfira-a para um
funil de separao com capacidade de 125 mL. Faa duas extraes sucessivas com
35

15 mL de cloreto de metileno (OBS: uma poro de cada vez). Junte as fraes


orgnicas e lave com 15 mL de gua destilada utilizando o funil de separao. Ainda
utilizando o funil de separao, lave a frao orgnica com duas pores, de 20 mL
cada, de soluo de bicarbonato de sdio a 5% (OBS: uma poro de cada vez).
Coloque a frao orgnica em um frasco Erlenmeyer seco, adicione sulfato de sdio
anidro e agite para secar o lquido. Filtre a soluo de cloreto de metileno diretamente
para um balo tarado limpo e seco e evapore o solvente em um evaporador rotativo.
Calcule o rendimento bruto obtido. Entregar o produto em um frasco rotulado para
ser analisado por infra- vermelho e cromatografia de gs.

Procedimento B: Sntese do salicilato de metila a partir do cido acetil saliclico


(AAS)
Siga o procedimento anterior substituindo o cido saliclico por cido acetil
saliclico (AAS-aspirina). Para isto utilize a) 1,5 g de AAS.
b) aumente o perodo de refluxo por 1h30min.

Procedimento C: Extrao do cido acetil saliclico (AAS - aspirina)


Triture 2 comprimidos comerciais (~ 1 g de composto ativo) em um almofariz e
transfira o material pulverizado para um erlenmayer de 125 mL. Adicione 20 mL de
cloreto de metileno e agite vigorosamente. Mantenha a soluo por pelo menos 5
minutos com agitao ocasional. Filtre para um balo tarado (junta 24/40) usando
papel pregueado. Lave o resduo com mais 5 mL de cloreto de metileno. No jogue
o material que est no papel de filtro. Evapore o solvente no rotaevaporador e
determine a massa do produto extrado para clculo de rendimento. Caso a
quantidade da aspirina extrada estiver muito aqum do esperado, reextrairo produto
do material preso no papel de filtro. Determine o ponto de fuso (p.f. 135-136oC) e
entregar a amostra devidamente identificada para obteno do espectro no IV.

Teste com Cloreto Frrico (FeCl3)


Em trs tubos de ensaio, coloque separadamente amostras de cido salilico,
cido acetil saliclico e salicilato de metila (~5 mg ou 1 gota). Adicione cerca de 0,5
mL de gua e em seguida 1~2 gotas de uma soluo de cloreto frrico 1%. Agite
observe. O que significa aparecimento da colorao observada?

CUIDADOS A SEREM OBSERVADOS


Use um cilindro graduado seco para medir o cido sulfrico.
Evite contato com o cido sulfrico concentrado, pois em contato com a pele
causa queimadura grave
36

Limpe a bancada se houver algum derramamento.


Descartar cuidadosamente os resduos das extraes nos recipiente
apropriados

Bibliografia:
1. Pavia, D.L., Lampman, G.M., KrizJr, G.S.; Introduction to Organic Laboratory
Techniques. A Contemporary Approach; CBS College Publishing, N.Y. 2a. Ed.,
(1982), 89-92.
2. Hartel, A.M., Hanna Jr., J.M., J. Chem. Educ., 2009, 86, 475.
37

EXPERINCIA VIII: OBTENO DO SABO E COMPARAO DO


PODER ESPUMANTE COM DETERGENTE

Objetivo:
Obteno do sabo atravs da reao de hidrlise alcalina de gordura e
realizar teste de poder espumante e de insaturao.

Introduo:

DETERGENTES: Detergentes so todos os produtos que tem a finalidade de


limpar atravs da remoo das sujeiras.

A remoo de sujeira uma preocupao ligada higiene, sade e esttica


desde os tempos mais remotos. A gua por si s ineficiente para cumprir essa
funo requerendo, portanto a participao agentes coadjuvantes.
O primeiro detergente descoberto foi o sabo que o produto da hidrlise
alcalina de leos e gorduras. A gordura animal mais utilizada o sebo bovino e os
leos vegetais so o babau, soja, palma algodo e outros.
Para entendermos corretamente a papel dos detergentes precisamos
compreender o que tenso superficial. No interior de um lquido as molculas esto
sujeitas a foras de atrao iguais em todas as direes, exercidas pelas molculas
vizinhas. Entretanto na superfcie, por no existirem molculas do lquido sobre elas,
esto sujeitas a foras de atrao no equilibradas o que resulta numa fora em
direo ao interior do lquido.
A tenso superficial da gua a responsvel pelo seu baixo poder humectante.
Os tensoativos (detergentes) possuindo uma extremidade polar, hidroflica, interagem
com as molculas de gua, quebrando as suas atraes intermoleculares, reduzindo
a tenso superficial. Essa ao, exercida pelos tensoativos, alm de ser a responsvel
pelo maior umedecimento cumpre dois outros papeis fundamentais que so a
remoo e a disperso da sujeira.

LEOS E GORDURAS
Na dieta humana normal, de 25 a 50% da ingesto diria de calorias so
representadas pelas gorduras e leos que se constituem na forma mais concentrada
de energia. O metabolismo de 1g de leos ou gorduras produz~ 9,5 kcal o que
significa o dobro do obtido com carboidratos ou protenas.
As gorduras e leos vegetais e animais so misturas de glicerdeos que so
steres de cidos graxos e glicerol. A estrutura dos cidos pode variar o que
38

dependendo de sua natureza, conferem propriedades distintas. Assim a presena de


cidos saturados est associada s gorduras que tem um PF maior do que os leos
em cujas estruturas encontramos cidos graxos insaturados.

O O
R1 C OH H O C H2 R1 C O C H2
O O
R2 C OH H O CH R2 C O CH + 3 H2O
O O
R3 C OH H O CH2 R3 O
C CH2

Esquema 1. Triacilglicerdeos (direita) so derivados de steres de cidos graxos e


glicerol (esquerda).

Existem trs mtodos industriais para sua obteno de gorduras e leos que
so empregados dependendo da matria prima e da qualidade do produto que se quer
obter. A PRENSAGEM A FRIO utiliza uma prensa hidrulica para promover a extrao
da parte seca da planta e fornece um leo mais suave e de melhor qualidade. A
PRENSAGEM A QUENTE, feita da mesma forma, entretanto aplica-se temperatura,
o que permite maior rendimento. Por outro lado ocorre tambm o arraste de
componentes de odor e flavorizantes. O terceiro mtodo consiste na EXTRAO
COM SOLVENTES. Esta metodologia oferece a vantagem de alto rendimento,controle
dos produtos extrados e alto grau de qualidade. As gorduras animais so geralmente
obtidas por DERRETIMENTO que consiste em cozer a gordura retirando-a dos tecidos
em altas temperaturas. Uma alternativa colocar a gordura em gua fervendo. As
gorduras flutuam na superfcie da gua e so facilmente recuperadas.

NOME COMUM FRMULA ORIGEM


( )
c. Mirstico * CH3(CH2)12COOH leo de coco
( )
c. Palmtico * CH3(CH2)14COOH leo de palma (dend)
c. Esterico(*) CH3(CH2)16COOH Sebo
c. Olico CH3(CH2)7 CH = CH(CH2)7COOH azeite de oliva
c. Linolico CH3(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH leo de soja, milho
( )
* Componente principal de cada leo podendo ter cidos insaturados como
produtos minoritrios

A hidrlise alcalina dos leos e gorduras resulta na formao de glicerol e


sabo (sais de cidos graxos) da o termo saponificao que sinnimo de hidrlise
alcalina (Esquema 2).
39

O
R1 C O C H2 H O C H2
O O

R2 C O CH + 3 KOH H O CH + 3 R1 C O- K+
O
R3 C O CH2 H O CH2

Esquema 2. Hidrlise alcalina de triacilgliceris

Como se pode observar o sabo formado por espcies qumicas que


possuem uma extremidade apolar (a cadeia longa) e uma extremidade polar inica
que o caracteriza como sal. Ele aparentemente solvel em gua no verdadeiro
sentido do termo, por que seus ons no ficam dispersos na gua como acontece nas
solues aquosas da grande maioria dos ons. Nos sabes temos em verdade um
arranjo esfrico formando o que se chama de micelas. Estas possuem uma superfcie
inica com carga negativa e sofrem repulso ao se aproximarem uma das outras. Por
outro lado as molculas da gua possuem dipolos que solvatam as micelas e dessa
forma o sabo fica disperso na gua

O problema fundamental da limpeza trivial consiste na eliminao das graxas e


gorduras que compem a sujeira. A sujeira contm substncias hidrofbicas que
coalescem em contato com a gua. Na presena do sabo a sujeira tem afinidade com
poro a hidrofbica do sabo e a parte polar deste solvatada pela gua. Este
fenmeno impede a coalescncia da sujeira e produz uma emulso estvel, que
removida da superfcie que se quer limpar pela adio de bastante gua.
Embora a palavra detergente se destine a cobrir todos os produtos que tem a
finalidade de limpar, ela frequentemente associada a uma classe de estrutura
qumica distinta dos sabes. Trata-se de produtos sintticos cujas estruturas so sais
de sdio dos cidos alquilbenzeno sulfnicos onde o R uma cadeia longa,
geralmente C12 que pode ser ramificada ou linear (caso dos detergentes
biodegradveis).

( )2
40

As vantagens do detergente em relao aos sabes so: detergentes so


solveis mesmo em gua dura (contendo ons Ca2+ e Mg2+) e por serem sais de cidos
fortes, produzem solues neutras, enquanto que as solues dos sabes so
ligeiramente alcalinas.

PROCEDIMENTO
Pesar 5g de leo de cco em um balo de 125 mL, adicionar 25 mL de uma
soluo 6 M de NaOH, 30 mL de etanol e algumas pedras de ebulio. Colocar o
balo em uma manta de aquecimento e adaptar um condensador de bolas. Aquecer o
sistema at ebulio e manter por 20 minutos. Deixar resfriar, retirar o condensador e
adaptar ao balo um sistema de destilao. Destilar 20 mL (quantidade aproximada de
etanol). Deixar retornar a temperatura ambiente e adicionar 25 mL de soluo
saturada de NaCl. Transferir para um bequer, resfriar com um banho de gelo/gua at
separao do sabo (aproximadamente 15 minutos) e filtrar com um funil de Buchner
com presso negativa.

TESTES:
Colocar uma pequena quantidade do sabo preparado em um bequer de 100
mL, adicionar 25 mL de gua destilada e agitar verificando se faz espuma. Anotar sua
observao. A seguir adicionar 5 mL de soluo CaCl2 1%, agitar e anotar o resultado.
Em outro bequer, adicionar 0,5 mL de detergente lquido e 25 mL de gua
destilada acrescentando, em seguida, 5 mL de soluo de CaCl2 1%, agitar e anotar o
resultado.

SEPARAO DOS CIDOS GRAXOS

Ao restante do sabo, adicionar 25 mL de gua destilada e acidificar com cido


sulfrico diludo tendo o cuidado de verificar o pH. Resfrie o frasco com banho de
gelo/gua por 10 minutos e filtre o produto orgnico insolvel. Lavar o precipitado com
gua destilada e fazer os testes abaixo:
Solubilidade em gua
Agitar vigorosamente com um pouco de sol. de NaOH e determinar se a soluo
resultante tem capacidade espumante.
Dissolver um pouco do precipitado em 2 mL de CCl4 num tubo de ensaio, adicionar
3 gotas de soluo de Br2, agitar e anotar o resultado. Fazer o teste na capela.
41

Bibliografia:
1. Morrison, R.T. e Boyd,R.N.. Organic Chemistry 3rd ed., pp. 1055-1063, (1978),
Allyn & Bacon (USA).
2. Pavia, D.L., Lampman, G.M., KrizJr, G.S. e Engel, R.G., Introduction to Organic
Laboratory Techniques. A Microscale Approach. 3.ed., Saunders, College Publ.,
1990.
3. Barbosa, A. B.; Silva, R. R. Xampus. Qumica Nova na Escola 1995, N 2, 3.
4. Filha, A. M. B. B.; Costa, V. G.; Bizzo, H. R. Determinao da Qualidade de
Detergentes Qumica Nova na Escola 1999, N 9, 43.
5. Doyle, E. J. Chem. Educ. 1997, 74, 370.
42

EXPERINCIA IX EXTRAO DA CAFENA

Objetivo:
Extrao da cafena de ch preto ou de um refrigerante e sua caracterizao.

Introduo:

Cafena um composto que pertence a uma classe de substncias naturais


chamada de alcalides. Ela um princpio ativo que apresenta efeito estimulante, e
est presente no ch, caf, mate, refrigerantes, frmacos, etc. As folhas de ch
contm de 3-5% deste alcalide, alm de traos de teofilina, o qual considerado
muito elevado em relao aos outros alcalides encontrados na natureza. A tabela 1
apresenta uma estimativa das quantidades de cafena presentes em alguns produtos:

Tabela 1. Quantidade de cafena em alguns produtos conhecidos

Caf coado: 150 mg/xcara Caf expresso:350 mg/xcara

Caf instantneo: 100 mg/xcara Caf descafeinado: 4 mg/xcara

Ch: 70mg/xcara Chocolate (200 g): 7mg

Pepsi cola: 37,2 mg/lata Coca cola: 45,6 mg/lata

Diet Pepsi: 35,4mg/lata Diet Coca cola: 45,6 mg/lata

A estrutura da cafena foi determinada atravs do estudo de degradao e por


sntese como sendo 1,3,7-trimetil-2,6-dioxopurina.

O CH3
H3C N N

O N N
CH3
Frmula estrutural da cafena

Cafena um p branco cristalino e muito amargo e utilizada como


estimulante cardaco e diurtico. Em geral produz um aumento no estado de alerta e
dependendo das dosagens consumidas pode vir a causar dependncia fsica e
psicolgica uma vez que os mecanismos de atuao so similares s anfetaminas e
43

cocana, interagindo com os mesmos receptores do sitema nervoso cntral (SNC). A


cafena est includa na listagem de regulamentao de dopping de todas as
federaes esportivas (dose de 12 mg/L j podem ser consideradas dopping, o que
pode se obter com um consumo moderado de caf).

Entretanto apesar de ser considerado o grande vilo do cardpio,


estudos atuais mostram que o consumo dirio, sem exageros de uma xcara de
caf faz bem para o corao, diminui o colesterol ruim do organismo e previne
diabetes. O caf uma das bebidas mais consumidas em todo o mundo e
representa 75% do total da cafena consumida nos Estados Unidos. A cafena
o estimulante legal mais utilizado no mundo.

Entre outros benefcios do consumo de caf, infuses e cacau, ricos em


cafena esto o aumento da acuidade visual, bronquiodilatao promovendo aumento
da disponibilidade de oxignio, aumento dos estmulos de reflexo alm de efeitos
positivos na preveno do Mal de Parkinson e no tratamento to Transtorno de Deficit
de Ateno. Entretanto pode promover tambm o aumento da frequncia cardaca e
presso arterial, afetar a acidez estomacal, causar irritaes tpicas, afetar o equilbrio
clcio-fsforo associado com artrite reumatoide e osteoporose, afetar a qualidade do
sono, entre outros efeitos adversos.

A cafena tem sido utilizado desde o perodo paleoltico. Nossa cultura atual
reconhece que o caf, tal como se conhece hoje, oriundo da Etipia e a sua difuso
ocorreu atravs da pennsula arbica atravs do Imen e, pelos rabes para o resto do
mundo. Na Europa o caf foi fortemente introduzido a partir do sc. XVI pelos
espanhis e holandeses das conquistas ultramarinas. Antes disso o caf era
consumido de maneira restrita, sendo o ch considerada a bebida mais nobre.

A cafena absorvida rapidamente por via oral, atinge o pico plasmtico cerca
de 1 hora aps sua ingesto e tem meia vida plasmtica de 3 a 7 horas. Ela
metabolizada no fgado por desmetilao envolvendo o citocromo P450. A cafena
pode vir a ser letal se ingerida em grande quantidade. A dose letal LD-50 de
75mg/kg o que seria necessrio para um adulto de cerca de 80 kg, algo equivalente
a150 xcaras de caf.

Procedimento A (ch preto)

Usando bico de Bunsen, ferver durante 15 minutos num bquer de 250 mL, 10
g de ch preto em 150 mL de gua. Sobre esta soluo adicionar Na2CO3 aos poucos
44

at pH alcalina (pH ~8). Use papel indicador para controlar a adio. (Cuidado na
adio, pois a soluo pode entrar em ebulio vigorosa!!). Agite bem com auxlio
de uma bagueta, filtrar a quente em um funil de Buchner e lavar com 10 mL de gua
quente.

Transferir a soluo para um bquer de 250 mL e concentrar a soluo usando


uma chama fraca at ~40 mL. Esfriar temperatura ambiente, adicionar 20 mL de
CH2Cl2 (diclorometano). Caso aparea traos de slidos dispersos na soluo, filtrar
num papel prequeado e transferir a soluo para um funil de separao.

Separar as duas fases e extrair mais uma vez a fase aquosa com 15 mL de
CH2Cl2. Juntar as fase orgnicas (CH2Cl2) e adicionar sulfato de sdio anidro (~0,5g).
Aps ~10 min., filtrar e evaporar o solvente no evaporador rotativo. Pese para calcular
o rendimento bruto.

Para recristalizar, dissolver o cristal em cerca de 2-3 mL de acetona, transferir


a soluo para um pequeno frasco (Erlenmeyer ou tubo de ensaio) e em seguida
adicionar gotas de ter de petrleo at precipitao da cafeina. Separar amostra para
IV, CG-MS, PF e RMN-1H.

Procedimento B (coca-cola)

Colocar 350 mL de Coca-Cola em um Erlenmeyer de 600 mL e adicione, com


cuidado, carbonato de sdio at obter uma mistura alcalina (usar papel indicador).

Transferir a mistura para um funil de separao, adicionar 50 mL de CH2Cl2


(toxicidade menor que a de CHCl3) e agitar suavemente por aproximadamente 5 min.
tomando cuidado para no formar grandes emulses (se necessrio, adicionar NaCl
slidao para quebrar a emulso).

Separar a fase orgnica para um erlenmeyer de 125 mL e repetir a extrao


por duas vezes consecutivas, com pores de 25 mL de CH2Cl2 e combinar os
extratos. Adicionar ao extrato aproximadamente 2 g de sulfato de sdio anidro, agitar
por alguns minutos e filtrar para um balo tarado de 125 mL. Evaporar o solvente no
evaporador rotativo e pese a massa bruta. Redissolver o resduo com mnimo de
acetona e recristalizar a cafena adicionando gotas de ter de petrleo. Retire o
solvente sobrenadante (gua me) utilizando pipeta Pasteur, eliminar o resduo de
solvente passando corrente de ar ou nitrognio (com cuidado para no expelir para
fora do balo) e anotar a massa extrada. Separar amostra para IV, CG-MS, PF e
RMN-1H.
45

Bibliografia:
1. Adams, R., Johnson, J. R. e Wilcox Fr., C. F.., Laboratory Experimental in Organic
Chemistry, pg. 108, 6a edio, The Macmillan Co, 1970.

2 Moy, A. L., Journal of Chemical Education, 49, 194 (1972).

3. Laswick, J. A. e Laswick, P. H., Journal of Chemical Education, 49, 708(1972)


46

EXPERINCIA X: REAO DE DESIDRATAO DO CICLOEXANOL.


PREPARAO DO CICLOEXENO.

Objetivo:
Reao de desidratao de um lcool em meio cido para obteno de um
alceno e caracterizao por IV e CG/EM.

Introduo:
Neste experimento ser realizada a preparao de um alceno a partir da
desidratao de um lcool. A reao pode ser esquematizada na equao qumica (1)
abaixo:

(1)
ciclohexanol ciclohexeno

Procedimento:
Colocar 20 mL de cicloexanol (densidade 0,96 g.mL-1) em um balo de fundo
redondo de 100 mL. Adicionar lentamente 5 mL de cido fosfrico concentrado e
algumas pedras de ebulio. Colocar um adaptador de Claisen e montar um sistema
simples de destilao (Figura 1) e aquecer em uma manta aquecedora de modo que a
temperatura no topo da coluna no ultrapasse 90oC. IMPORTANTE: o aquecimento
no pode ser muito violento para evitar a formao excessiva de produtos colaterais
polimricos. Recolher o destilado em um balo de 50 mL resfriado atravs de um
banho de gelo. Proceder a destilao at que reste uma pequena quantidade de
resduo. Saturar o destilado com pequenas adies de cloreto de sdio e agitao
suave. Adicionar, em seguida, uma soluo de bicarbonato de sdio 10 % at que o
pH seja alcalino. Transferir o produto para um funil de separao tomando o cuidado
de arrastar todo o produto. Aps a separao das fases, descartar a fase aquosa e
recolher o cicloexeno para um Erlenmeyer, adicionar cerca de 2 ou 3 g de sulfato de
sdio ou sulfato de magnsio anidro e deixar em repouso por 10 a 15 minutos para
retirar umidade. Filtrar o cicloexeno diretamente para o microdestilador com a ajuda
de um funil com um chumao de algodo para reter os slidos em seguida recuperar o
cicloexeno que ficou retido no agente secante lavando com 5 mL de diclorometano.
Adicionar algumas pedras de ebulio e proceda a destilao usando uma manta
47

aquecedora e coletando a primeira frao contendo diclorometano (p.e. 40oC) em um


Erlenmeyer e depois o cicloexeno (na faixa de ebulio entre 81 - 83oC) em um balo
previamente tarado e resfriado com um banho de gelo. Pesar e calcular o
rendimento.

water out

water in

Figura 1. Sistema simples de destilao

Efetuar os testes para identificao do cicloexeno obtido.


Aps a realizao dos testes, colocar o produto num frasco rotulado e entregar
ao tcnico do laboratrio para obter o espectro na regio do infravermelho (IV) e
cromatograma (CG).

Reaes de caracterizao de hidrocarbonetos etilnicos (Testes para


identificao alcenos).

1. Ao da gua de bromo (Br2 + H2O)


Colocar cerca de 10 gotas de cicloexeno em um tubo de ensaio. Adicionar, gota a
gota, uma soluo de gua de bromo (~ at 8 gotas), sob agitao, observando o que
acontece a cada adio.

2. Ao do bromo dissolvido em solvente orgnico.


Colocar cerca de 10 gotas de cicloexeno em um tubo de ensaio. Adicionar,
gota a gota, uma soluo de bromo dissolvido em diclorometano (Br2 / CH2Cl2) (at 8
gotas), sob agitao, observando o que acontece a cada adio.
48

3. Ao da soluo de permanganato de potssio.


Colocar cerca de 5 gotas de cicloexeno em um tubo de ensaio, adicionar cerca
de 5 gotas de uma soluo de permanganato de potssio 0,5% (KMnO4) e agite bem.
Observar e em seguida adicionar 2 gotas de uma soluo de cido sulfrico 1M. Agitar
com cuidado e observar a colorao da soluo. Se a soluo descorar, adicionar
mais algumas gotas da soluo de KMnO4. Agitar e observar.

4. . Ao do cido sulfrico concentrado.


Colocar cerca de 10 gotas de cicloexeno em um tubo de ensaio e adicionar
cuidadosamente 3 gotas de cido sulfrico concentrado. Observar o resultado.
CUIDADO!!. O cido sulfrico concentrado altamente corrosivo.

Bibliografia:
1. Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz Jr., G.S., Introduction to Organic Laboratory
Techniques A Contemporary Approach, Saunders Coll. Publ. 2nd., ed., Philadelphia,
(1982),201-204.
2. Vogel, A.I. , Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa, Ao livro Tcnico, 3
ed., Rio de Janeiro, 1971, 260 266 e 282 285.
49

EXPERINCIA XI: SNTESE DA CICLOHEXANONA

OH O

Ca(OCl)2

Objetivo:

Reao de oxidao de um lcool secundrio para obteno de cetona


correspondente.

Introduo:

As reaes de oxidao de alcois so os mais importantes mtodos de


preparao de cetonas ou aldedos. Os reagentes comumente utilizados para
oxidao so sais de cromio (VI) como PDC (dicromato de piridinio), PCC
(clorocromato de piridinio), H2CrO4 e Na2Cr2O7 ou K2Cr2O7, e outros reagentes como
KMnO4, NaOCl, entre outros. No entanto, o uso de reagentes com cromo necessita de
cuidados especiais em seu manuseio e tambm geram resduos, que requerem
tratamentos especiais para seu descarte.

Assim, a substituio do cromo, sempre que possvel, reduz problemas


ambientais, e est dentro dos princpios de Qumica Verde. Neste experimento vamos
realizar a oxidao da cicloexanona com hipoclorito de clcio (Ca(OCl)2).

Procedimento com hipoclorito de clcio:

Em um balo de 125 mL equipado com agitador magntico, adicionar 1 g de


cicloexanol e 30 mL de acetato de etila. Adicionar, em seguida, 4 gotas de catalisador
de transferencia de fase e sob agitao vigorosa, uma soluo de Ca(OCl)2 (2,5 g em
30 mL de gua). Aps 2 h de agitao, separar a fase orgnica em um funil de
separao. Extrair a fase aquosa com 20 mL de acetato de etila e combine com a fase
orgnica anterior. Lavar a fase orgnica com 20 mL de gua, transferir para um
erlenmayer e secar com MgSO4 anidro ou Na2SO4 anidro. Descansar por 10 min.,
filtrar para um balo tarado e evaporar o solvente no rotaevaporador. Pesar para
calcular o rendimento da reao. Proceder a reao de caracterizao e transferir o
resto do produto para ser analisado np IV e por CG.
50

TESTES PARA DE IDENTIFICAO DE ALDEDOS E CETONAS

A. Reao com 2,4-dinitrofenilhidrazina


Colocar 2 gotas de ciclohexanona em um tubo de ensaio limpo e rotular. Em
um outro tubo de ensaio adicionar 2 gotas de benzaldedo e rotular. Adicionar a cada
tubo 0,5-1,0 mL de uma soluo de 2,4 dinitro-fenilhidrazina. Agitar os tubos por 5
minutos. Anotar o ocorrido e explicar quimicamente o que aconteceu.

B. Reagente de Tollens
O reagente de Tollens deve ser preparado instante antes de ser usado. Para
preparar o reagente, misturar cerca de 0,5 mL de soluo de Tollens A com 0,5 mL de
soluo Tollens B. Nesta etapa haver formao de um precipitado preto de xido
de prata. Adicionar agora, gota a gota, uma soluo de 10% de NH4OH, o suficiente
para dissolver o xido de prata (~30 gotas). Adicionar 3 gotas da amostra soluo de
reagente preparada acima e agite bem. A formao espelho de prata na parede do
tubo, indica teste positivo para aldedo. Testar com o anisaldedo e com a
cicloexanona.

Bibliografia:
1-) Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz-Jr. G.S. An Introduction to Organic Laboratory
Techniques. A Contemporary Approach, CBS College Publishing, New York
(1982), 410-411.
2-) Vogel, A I.; A Textbook of Practical Organic Chemistry, 3d Ed., Longmann,
Londres, 1985, p. 330-335 e 341-347.
3-) Zorzanelli, B.C., Muri, E.M.F., Rev. Virtual Quim., 2015, 7, 663.
51

EXPERINCIA XII POLMEROS

Objetivo:
Preparao de polmeros de condensao (resina gliptal e polister) e de
adio (polimetacrilato de metila)

Introduo:

A. Polimerizao do Metacrilato de metila.

Procedimento:

Colocar 1,25 g (1,3 mL) de metacrilato de metila num tubo de ensaio, adicionar
~5 mg de perxido de benzola, arrolhar frouxamente o tubo de ensaio e aquecer em
banho-maria (mantenha a mistura reacional na capela). Aps 15 a 20 minutos, o
liquido se torna subitamente viscoso e logo se transforma numa massa incolor dura, o
polmero. So utilizados na confeco dos vidros orgnicos (perspex, diaxon,
plexiglas, lucite, etc.)

B. Resina Uria- Formol.


Procedimento:

Num tubo de ensaio, colocar 12 g ( 11 mL) de formol( ou formalina) e 2 mL de


soluo aquosa de NaOH a 1%. Adicionar ento, 6 g de uria e aquecer a mistura,
com cuidado, em chama (segurando o tubo de ensaio com uma pina, evitar que a
mistura espirre para fora do tubo). Mantenha a ebulio de forma a reduzir o volume
da soluo at 1/3. Resfriar a mistura, reacional e adicionar cido actico glacial at a
soluo tornar-se cida. Aquecer a mistura em banho-maria (fervente) por 20 minutos,
para completar a polimerizao. um adesivo de madeira, e serve tambm para
revestimento de assoalhos. Para test-lo, pegue 2 pedaos de madeira, use a resina
para col-los. Verificar sua eficincia na prxima aula.

C. Resina Gliptal - Polister.


Procedimento:

Preparar 2 tubos de ensaios contendo em cada um, 2 g de anidrido ftlico e 0,1


g de acetato de sdio. Num destes tubos adicionar 0,8 mL de etilenoglicol, e no outro
0,8 mL de glicerol. Prender os tubos numa pina e aquecer simultaneamente em
52

chama, para eliminar gua. Mantenha o aquecimento por aproximadamente 5 minutos,


tomando cuidado para que as solues no espirrem dos respectivos tubos. Deixe
ento as solues esfriarem e comparar a viscosidade e brilho de cada polmero. Eles
so usados na confeco de fibras de tecidos.

Bibliografia:
1. Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz Jr, G.S., Introduction to Organic laboratory
Techniques: A Contemporary Approach, 2nd. edition Saunders Coll. Publishing,
(1982), 384-390.
2. Vogel, A.I. Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa. Ao Livro Tcnico
S.A., v.3, (1971), 1068 - 1081.
53

EXPERINCIA XIII: SNTESE DE CORANTES; ALARANJADO


DE METILA E ALARANJADO II

Objetivo:

Preparao de corantes do tipo azo atravs de reao de obteno de sais de


diaznio do cido sulfanlico.

Introduo:
A prtica do uso de corantes uma arte que vem desde a antiguidade. Os
egpcios, fencios e romanos j empregavam alguns corantes, que eram compostos
qumicos em estado puro como o indigo, a alizarina e a henna. At meados do sculo
XIX, os principais corantes eram de origem vegetal como por exemplo o indigo, isolado
da planta Indigosfera tinctoria, conhecido h mais de 4000 anos na sia.

Foi em 1856 que W.H. Perkin, um qumico Ingls, acreditando poder sintetizar
a quinina a partir da oxidao da aliltoluidina, obteve um precipitado vermelho-
castanho.

2 C10H13N + 3 [O] C20H24N2O2 + H2O

Apesar do insucesso na obteno da quinina, ele se interessou profundamente


pelas propriedades coloridas do composto obtido e, repetindo a reao, desta vez
adicionando anilina ao meio reacional, obteve o primeiro corante sinttico, a conhecida
anilina prpura ou mauveina.

+ SO42-

CH3 2
Mauveina
54

A partir desta descoberta, os corantes sintticos ganharam nova dimenso e


trs anos mais tarde j eram conhecidas vrias substncias com propriedades de
corantes como: pararosalina, verde de malaquita, cristal violeta aurina, etc..
O primeiro corante do tipo azo foi sintetizado por Peter Gries no laboratrio de
Kolbe, em 1858, atravs de estudos e observaes sobre a reao de diazotizao de
aminogrupo em compostos aromticos.
OH N
O
O2N NH2
O2N N
HONO

NO2
NO2

Gries fazendo esta reao na prpria anilina obteve o amarelo anilina, o qual
foi introduzido no comrcio, quatro anos mais tarde.
+
NH2 N2 NH2
N=N NH2
HONO +

Anilina 0-aminoazobenzeno
"amarelo anilina"
Os compostos azo Ar-N=N-Ar so preparados pela interao de um sal de
diaznio com outro composto aromtico ativado na presena de uma base.
Normalmente, emprega-se um derivado aromtico substitudo contendo grupo cido
sulfnico ou seu sal para aumentar a solubilidade do produto em gua e
conseqentemente sua utilidade. Os corantes do tipo azo so amplamente indicados e
utilizados para tingimento de fibras de algodo, papis, como corantes de solventes
(leos, ceras, vernizes, graxas de sapato), etc..
O alaranjado de metila e alaranjado II so corantes de grande importncia na
indstria de tintas, sendo o primeiro utilizado tambm como indicador de pH (ponto de
viragem pH 3,1-4,4). eles so sintetizados a partir do cido sulfanlico, conforme o
esquema abaixo:
55

CH3

_ _ N CH3
SO3 SO3 CH3
NaSO3 N=N N
CH3
NaNO2 NaOH
Alaranjado de metila
HCl
OH
+
NH2 N2 HO

NaSO3 N=N

Alaranjado II

INTERAO FIBRA CORANTE:


Os corantes interagem com as fibras, atravs de: atrao eletrosttica, pontes de
hidrognio e at ligaes covalentes. Quando no possvel estas interaes, pode-
se utilizar fixadores (mordantes) que so ons complexos de metais de transio como
por exemplo, [Cr(H2O)6]+3 que se fixa no corante para facilitar a atrao com o tecido,
bem como acentuar a cor.

f
f
i i
- + + -+
corante SO3 Na + NH3 b corante SO3 NH3 b
r r
a
a
Corante aninico

f f
i i
- -
corante C N + OOC b corante C N OOC b
r r
a a

Corante catinico

Formao de Sal
NO2 NO2
cido
picrico

O2N NO 2 O2N NO2


O O
H
SAL
NH2 NH3

L ou fibra de seda
56

Mordente
O -Na+

H
N N leucoindigo solvel
H
-
O
+
Na
O2

H
N N
H

indigo insolvel O

O OH N N
Alizarina Cl

O NO2
HO OH 1 2
OH2
Cr fixador
H2O
HO OH OH

tecido N N NO2

corante vermelho formado dentro da fib

Algodo CH2OH corante


OH
O O O O
OH corante
OH N N
O O
CH2OH Cl N Cl N N
O O
H H H O N Cl
R N O
N R
N N
corante diazo
ligao covalente

Procedimento

A) Preparao do sal de diaznio:


Num Erlenmeyer de 125 mL, colocar 1,05 g de cido sulfanlico, 0,3 g de
carbonato de sdio anidro e 10 mL de gua e aquecer at que se obtenha uma
57

soluo lmpida. Esfriar a soluo at cerca de 15oC e adicionar uma soluo de 0,4 g
de nitrito de sdio em 1 mL de gua. Derramar a soluo resultante, vagarosamente e
com agitao, num bquer de 125 mL contendo 1,05 mL de cido clordrico
concentrado e 12 g de gelo picado. Fazer um teste para verificar a presena de cido
nitroso livre, com papel de amido-iodeto de potssio, aps 15 minutos. Logo
precipitam-se cristais finos de sulfonato de diazobenzeno. No filtre, pois se
dissolvero na prxima etapa. Divida a soluo em duas partes iguais (parte B e C)

B) Alaranjado de metila
Dissolver 0,3 g ( 0,6 mL) de dimetilanilina em 0,3 mL de cido actico glacial e
adicionar com agitao vigorosa suspenso de sal de diaznio ( parte B) . Deixar a
mistura em repouso por 10 minutos, gradativamente, processa-se a separao da
forma vermelha ou cida do alaranjado de metila. Adicionar, ento vagarosamente e
com agitao 1,5 mL de uma soluo de NaOH a 20% aquea a mistura at prximo
ao ponto de ebulio. Adicionar cerca de 1 g de NaCl e deixe a mistura esfriar durante
15 minutos e em seguida esfriar em gua gelada . Filtrar os cristais num funil de
Buchner, lavar os cristais com um pouco de etanol gelado( 3 mL e deixar escorrer
bem. Aps cerca de 15 minutos, transferir os cristais para um vidro de relgio
previamente tarado. Pesar os cristais e calcular o rendimento.

C) Teste como indicador


Preparar cerca de 2 mL de uma soluo diluda de alaranjado de metila e
adicionar uma gota a cada tubo (entre os cinco) com 1 mL de soluo tampo de 3 a 5
e anotar os resultados.e verificar o pH de viragem.

4) Alaranjado II como corante de tecido ( algodo, l etc. )


A sntese ser feita na prpria trama dos tecido. Dissolver 0,15 g de -naftol
em 3 mL de uma soluo de hidrxido de sdio 5% num bquer de 50 mL. Mergulhar
um pedao de tecido de algodo e l e deixar durante 2-3 minutos. Diluir a segunda
parte (parte C) do tem A, com 5 mL de gua gelada. Retirar o tecido da soluo de -
naftol, deixe escorrer bem e ento mergulhar com agitao na soluo diluda de sal
de diaznio. Deixar o tecido imerso com agitao ocasional durante 5 minutos, em
seguida retire-o e enxage bem com gua. Levar para casa seque e cole no relatrio.

Bibliografia:
1. Voguel, A.I. Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa. Ao Livro Tcnico
S.A., v.2., (1971), 656-661.
58

2. Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz Jr., G.S., Introduction to Organic Laboratory
Techniques. A Contemporary Approach, 2nd edition Saunders Coll. Publishing
(1982), 271.

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