Dioxinas

http://wgbis.ces.iisc.ernet.in/energy/HC270799/HDL/ENV/envsp/vol324.htm

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DENOMINACIONES

N CAS: 1746-01-6
Nombre registrado: 2,3,7,8-Tetraclorodibenzo-p-dioxina
Nombre qumico: 2,3,7,8-Tetraclorodibenzo-p-dioxina
Sinnimos, nombres comerciales: Dioxina
Nombre qumico (alemn): 2,3,7,8- Tetrachlordibenzo-p-dioxin, Dioxin
Nombre qumico (francs): Dioxine
Nombre qumico (ingls): Dioxins
Aspecto general: Agujas cristalinas incoloras

Nota: Hablando rigurosamente, se designa con el nombre de dioxina al grupo de las dibenzo-p-
dioxinas policloradas (PCDD). Desde el punto de vista qumico y toxicolgico, este grupo de
sustancias est estrechamente relacionado con los dibenzo-p-furanos policlorados (PCDF). As,
en un sentido menos riguroso, el nombre "dioxinas" puede abarcar a ambos grupos (PCDD/F).
El grupo de los PCDD/F tiene 210 ismeros que difieren en el nmero y posicin de los tomos
de cloro. Los datos bsicos se refieren al ismero ms txico y mejor descrito, la 2,3,7,8-
tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD), que se conoce comnmente con el nombre de dioxina.

DATOS FSICO-QUMICOS BSICOS

Frmula emprica: C12H4Cl4O2

Masa molecular relativa: 321,96 g
Densidad: 1,83 g/cm3
Punto de ebullicin: aprox. 900C
Punto de fusin: aprox. 300C
Presin de vapor: 150 x 10-9 Pa
Solvlisis: 13 x 10-9 g/l
Factores de conversin: 1ppm = 13,38 mg/m3
1 mg/m3 = 0,08 ppm

PROCEDENCIA Y APLICACIONES

Aplicaciones:
La TCDD (lo mismo que todos los PCDD/F) es un subproducto no deseado y solamente se
produce como estndar analtico.

Procedencia:
No se conocen hasta el presente fuentes geognicas de dioxinas. Se forman a partir de cloro
orgnico o inorgnico ligado en los procesos trmicos en los que falta oxgeno, a temperaturas
de 300-800 C (por ej.: incineracin de residuos o pirlisis). Tambin se generan dioxinas
durante la produccin industrial de compuestos clorados, por lo que tales sustancias pueden
contener dioxinas como impurezas. Debe otorgarse especial atencin a la produccin y
procesamiento de sustancias aromticas cloradas tales como clorofenoles y clorobencenos. Las
dioxinas requieren temperaturas superiores a los 1000 C para descomponerse completamente.

TOXICIDAD

Mamferos:
Ratas DL50 22-100 g/kg, oral s.RIPPEN,1989
Ratones DL50 114-280 g/kg, oral s.RIPPEN,1989
DLmn 80 g/kg, drmico s.RIPPEN,1989
Conejos DLmn 10 g/kg, oral s.RIPPEN,1989
DL50 100-115 g/kg, oral s.RIPPEN,1989
DLmn 275 g/kg, drmico s.RIPPEN,1989
Hmster DL50 1 160-5 000 g/kg, oral s.RIPPEN,1989
Cobayas DL50 0,5 -2,0 g/kg, oral s.RIPPEN,1989
Perros DL50 30-300 g/kg, oral s.RIPPEN,1989
Monos DL50 70 g/kg, oral s.RIPPEN,1989
Aves:
Pollos DL50 25-50 g/kg, oral s.RIPPEN,1989

Nota: La mayora de los datos toxicolgicos de que se dispone se refieren a la 2,3,7,8-TCDD.

Dada la similitud de los perfiles txicos de los distintos PCDD/F, se describe su potencia
mediante factores de equivalencia de toxicidad (TEF) relativos al 2,3,7,8-TCDD.

Efectos caractersticos

Seres humanos/mamferos:
La 2,3,7,8-TCDD es el compuesto que tiene los efectos txicos ms graves de todas las
PCDD/F. La intoxicacin aguda afecta principalmente a la piel y al hgado, as como a los
sistemas nerviosos perifrico y central. Se han observado tambin desorientacin psquica y
efectos sobre el sistema inmunolgico (en experimentos con animales). El acn clrico es un
sntoma de larga duracin tpico de la intoxicacin aguda con TCDD. La piel afectada tambin
puede manifestar pigmentacin excesiva. Las lesiones heptiticas producen un aumento del
nivel de transaminasa y lpidos en sangre. Asimismo se han observado trastornos intestinales
con diarrea, lesiones en los vasos coronarios y los conductos urinarios. Los efectos sobre el
sistema nervioso se manifiestan en excitabilidad, nerviosidad, cefalea, insomnio pasajero as
como disminucin de la visin y audicin. Hasta el presente, slo se han detectado efectos
carcingenos en experimentos con animales y no est probado que produzca efectos teratgenos.

COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE

Agua:
Debido a que son prcticamente insolubles en agua, las dioxinas se adsorben rpidamente a las
partculas en suspensin. La disponibilidad biolgica es escasa, pero ejerce efectos altamente
txicos sobre los organismos acuticos.

Aire:
Las dioxinas se hallan en la atmsfera adsorbidas a las partculas de polvo (cenizas volantes).

Suelo:
Dada su baja solubilidad en agua y su gran capacidad de adsorcin, su movilidad es
extremadamente baja y se acumulan en el suelo.

Tiempo de vida media:

El tiempo de vida media de las dioxinas en el suelo asciende a ms de 10 aos (ROTARD,
1987) y en el cuerpo humano es de hasta 6 aos (BECK et al., 1987).

Degradacin, productos de la descomposicin:

Las dioxinas son poco degradadas por accin de los microorganismos. Puede producirse
fotodegradacin.

Cadena alimentaria:
La liposolubilidad de las dioxinas hace que se acumulen en la cadena alimentaria. La
bioacumulacin es grande en los peces, as como en las grasas y en el hgado de los organismos
terrestres. Sin embargo, no ocurre lo mismo en las plantas, donde la acumulacin es moderada.

ESTNDARES AMBIENTALES

Medio / mbito Pas/ orga Status Valor Norma Observaciones Fuen

receptor nismo
Suelo:
RFA G 5 ng/kg uso irrestricto s.RIP
RFA G 40 ng/kg uso agrcola irrestricto s.RIP
RFA G 100 ng/kg cambio de tierra en parques s.RIP
infantiles
RFA G 1.000 ng/kg cambio de tierra en s.RIP
asentamientos humanos
RFA G 10.000 cambio de tierra sin considerar
ng/kg el sitio
Aire:
1)
Lug. de trab. RFA L MAK s.RIP

Nota: 1) Valor lmite no estipulado debido a efectos carcingenos comprobados en experimentos

con animales (Grupo III A2) 1990.

EVALUACIN Y OBSERVACIONES

Dada la extrema toxicidad de las dioxinas y la sospecha de efectos carcingenos y teratgenos,

conviene evitar al mximo las emisiones de dioxinas. Teniendo en cuenta que la incineracin de
residuos y la fabricacin de compuestos aromticos clorados son la fuente principal de tales
emisiones, debern tomarse medidas especialmente en esas reas. Se estn efectuando estudios
adicionales sobre la generacin de dioxinas, sobre medidas tcnicas para reducir sus emisiones y
sobre sus efectos toxicolgicos.

Endosulfn

DENOMINACIONES

N CAS: 115-29-7
Nombre registrado: Endosulfn
Nombre qumico: 6-7-8-9-10-10-hexacloro-1,5,5a,6,9a-hexahidro-6,9-metano- 2,4,3-
benzodioxatiepin-3-xido
Sinnimos, nombres comerciales: Endosulfn, Beosit, Tiodan, Tiofor, Malix
Nombre qumico (alemn): Endosulfan; 6,7,8,9,10,10-Haxachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-
methano-2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxid
Nombre qumico (francs): Endosulfane
Nombre qumico (ingls): Endosulfan
Aspecto general: Slido cristalino, de color amarillo a amarillo -parduzco, que huele a
SO2.
Nota: El endosulfn tcnico es una mezcla de ismeros del endosulfn (80% de
ismeros- / 20% de ismeros- ).

DATOS FSICO-QUMICOS BSICOS

Frmula emprica: C9H6Cl6O3S

Masa molecuar relativa: 406,95 g
Densidad: 1,745 g/cm3
Densidad relativa del gas: 14,1
Punto de ebullicin: 106 C a 0,9 hPa (descomposicin parcial)
Punto de fusin: Prod. tcnico 70-100 C
ismero 108-109C
ismero 206-208C
Presin de vapor: 1 x 10-3 Pa
Solvlisis: En agua: 1,4 mg/l;
en benceno: 33 g/l;
en xileno: 45 g/l;
en cloroformo: 50 g/l;
en tetraclorometano: 29 g/l;
en metanol: 11 g/l.
PROCEDENCIA Y APLICACIONES

Aplicacin:
El endosulfn es un insecticida.

Procedencia / fabricacin:
El endosulfn se obtiene a partir del hexaclorociclopentadieno, mediante la reaccin de Diels-
Alder con butinediol, seguido de ciclizacin con cloruro de tionilo.

Cantidades producidas:

RFA aprox. 2.500 toneladas KOCH (1989)

TOXICIDAD

Mamferos:
Ratas DL50 30-110 mg/kg, oral s.PERKOW, 1992
CL50 10-30 mg/m3, inhalacin (4h) s.PERKOW, 1992
DL50 730 mg/kg , drmica s.PERKOW, 1992
Ratones DL50 6,9-13,5 mg/kg, oral s.KOCH,1989
Organismos acuticos:
Peces CL50 1,2-1,5 g/l, (96h) s.PERKOW,1992

Efectos caractersticos

Ser humano/mamferos:
La resorcin despus de la ingesta es un proceso lento, pero es activado por accin de los
lpidos. En el organismo se produce una rpida degradacin metablica con formacin de
endosulfndiol. El endosulfn no metabolizado se elimina por va urinaria, lo mismo que los
productos de la descomposicin. De acuerdo con KOCH (1989), no es de esperar que se
produzca bioacumulacin. Hasta la fecha slo se han registrado lesiones hepticas y renales en
ensayos de laboratorio con animales. No se dispone de datos con respecto a su potencial
mutagnico o carcingeno.

COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE

El endosulfn es estable bajo condiciones normales, pero en un ambiente cido o alcalino se

hidroliza formando diol (sustancia menos txica) y dixido de azufre. Debido a su estructura
qumica, el endosulfn resulta ms reactivo que el DDT o el lindano.

Su comportamiento en el medio ambiente est determinado por su escasa solubilidad en agua y

su volatilidad. El endosulfn no se acumula en medios biticos ni en medios abiticos por ser
altamente reactivo. Se descompone rpidamente.
Conviene tener en cuenta su alta toxicidad en organismos acuticos (Amenaza para el agua -
Clase 3).

ESTNDARES AMBIENTALES

Medio/ mbito Pas/ Status Valor Norma Observaciones Fuente

receptor organismo
Agua:
Agua pot. RFA L 0,1 g/l s.KOCH, 1989
Agua pot. RFA L 0,5 g/l total de s.KOCH, 1989
pesticidas
Agua pot. RDA L 5,0 g/l s.KOCH, 1989
URSS 1-3 ng/l agua p. s.KOCH, 1989
piscicultura
Aire:
Lug. de URSS (L) 0,1 PdK s.SORBE, 1989
trab. mg/m3
Lug. de EEUU (L) 0,1 TWA val. larga ACGIH, 1989
trab. mg/m3 exposic.

EVALUACIN Y OBSERVACIONES

Debe evaluarse con nimo sumamente crtico el uso de endosulfn en las proximidades de
cuerpos de agua, dada su alta toxicidad para los organismos acuticos.

Endrina

DENOMINACIONES

N CAS: 72-20-8
Nombre registrado: Endrina
Nombre qumico: 1,2,3,4,10,10-hexacloro-6,7-epoxy-1,4,4a,5,7,8,8a-octahidro-1,4-endo, endo-
5,8-dimetanonaftaleno
Sinnimos/nombres comerciales: Endrin, Hexadrina, Mendrin, Compuesto 269
Nombre qumico (alemn): Endrin; 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,7,8,8a-
octahydro-1,4-endo, endo-5,8-dimethanonaphthalin
Nombre qumico (francs): Endrine, 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-poxy-1,4,4a,5,7,8,8a-
octahydro-1,4-exo-5,8-dimthanonaphtalne
Nombre qumico (ingls): Endrin; 1,2,3,4,10,10-Hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a,5,7,8,8a-
octahydro-1,4-endo, endo-5,8-dimethanonaphthalene
Aspecto general: Polvo cristalino, incoloro (como producto tcnico, con 92% de endrina, de
color amarillo-parduzco). Los productos comerciales estn disueltos en solventes orgnicos.

DATOS FSICO-QUMICOS BSICOS

Frmula emprica: C12H8Cl6O

Masa molecular relativa: 380,93 g
Densidad: 1,77 g/cm3 (producto tcnico)
Punto de fusin: 200C (descomposicin)
Presin de vapor: 2,6 x 10-5 Pa
Lmites de explosividad: 1,1-7% V en aire (producto tcnico)
Solvlisis: En agua es prcticamente insoluble (0,23 mg/l); se
disuelve en acetona, benceno, etanol, hidrocarburos
aromticos, steres y cetonas.
Factores de conversin: 1 ppm = 15,8 mg/m3
1 mg/m3 = 0,06 ppm

PROCEDENCIA Y APLICACIONES

Aplicaciones:
Se utiliza como insecticida, acaricida y rodenticida no sistmico en los cultivos de cereales.

Procedencia / fabricacin:
Se obtiene como producto secundario del hexaclorociclopentadieno y del cloruro de vinilo con
ciclopentadieno. Tambin se obtiene endrina por epoxidacin de la isodrina con cido peractico
y cido perbenzoico. Al degradarse la dieldrina en el medio ambiente, se forma endrina como
ismero. (Vase tambin "DIELDRINA" en las Pginas Informativas).

TOXICIDAD

Mamferos:
Ratas DL50 7-43 mg/kg, oral s.MERCIER, 1981
DL50 15 mg/kg, drmico s.UBA, 1986
Ratones DL50 1370 mg/kg, oral s.UBA, 1986
DL50 2300 g/kg, intravenoso s.UBA, 1986
DTmn 11 mg/kg, oral, 7-17d. de preez s.UBA, 1986
Monos DL50 3 mg/kg, oral s.MERCIER, 1981
Conejos DL50 60 mg/kg, drmico s.UBA, 1986
Cobayas DL50 16 mg/kg, oral s.UBA, 1986
Cerdos DL50 5600 mg/kg, oral s.UBA, 1986
DL50 1500 mg/kg, intravenoso s.UBA, 1986
Organismos acuticos:
Carpas LT 0,005 ppm (48h) s.UBA, 1986
Peces 0,013-0,004 mg/l s.UBA, 1986
Org. ingeridos por peces 0,1 mg/l s.UBA, 1986

Efectos caractersticos
Seres humanos/mamferos:

La endrina acta como agente convulsivo central y es sumamente txico para el ser humano.
Puede resorberse a travs de la piel. La ingesta de 1 mg/kg ya produce sntomas caractersticos
(UBA, 1986); la ingesta de 5-50 mg/kg tiene efectos txicos y ms de 6 gramos resultan letales
(MERCIER, 1981). La eliminacin es sumamente lenta y se cumple por va renal e intestinal
(riesgo de acumulacin). Tambin sobrevienen lesiones hepticas, renales y del sistema nervioso
central. A menudo se produce intoxicacin con dixido de cloro debido a la metabolizacin de
la endrina dentro del cuerpo.

COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE

Agua:
Si bien la endrina es prcticamente insoluble en el agua y se hunde en ella, los productos
comerciales se mezclan o dispersan en el agua formando "caldos" lechosos y txicos. La endrina
es adems sensible a los cidos fuertes. Debido a esto tiene efectos muy txicos, especialmente
para los peces y para los organismos con los que stos se alimentan, constituyendo una amenaza
para todo tipo de agua. En Alemania, la endrina se encuadra en el grupo de sustancias
clasificadas como "Amenaza para el agua - Clase 3" (muy riesgosas para el agua).

(Vase tambin "DIELDRINA" en las Pginas Informativas del presente Catlogo).

ESTNDARES AMBIENTALES

Medio / mbito Pas/orga- Status Valor Norma Observaciones Fuente

receptor nismo
Agua: Agua pot. EEUU L 0,0002 mg/l MCL val. larga exp. s. SCHROEDER, 1
Agua pot. EEUU G 0,0005 mg/l est. de Illinois s. WAITE, 1984
Aguas serv. CE L 5 mg/l agua de mar s. LEROY, 1985
CE L 5 mg/l agua dulce s. LEROY, 1985
Aire: Lug. de trab. RFA L 0,1 mg/m3 MAK DFG, 1989
Lug. de trab. EEUU (L) 0,1 mg/m3 TWA ACGIH, 1986
Alimentos: 0,2 ng/(kg d) ADI s.MERCIER, 1981

Nota: El uso de la endrina est absolutamente prohibido en Alemania desde 1988.

VALORES COMPARATIVOS / DE REFERENCIA

(Vase "DIELDRINA" en las Pginas Informativas del presente Catlogo).

EVALUACIN Y OBSERVACIONES

(Vase "DIELDRINA" en las Pginas Informativas del presente Catlogo).