Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
QUMICA ORGNICA II
2
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
NDICE
1. INTRODUCCIN 4
2. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO 4
2.1. ACERCA DEL ESTUDIANTE 4
2.2. ACERCA DE LOS REACTIVOS QUMICOS 5
2.3. CMO REACCIONAR EN CASO DE ACCIDENTES? 7
3. INSTRUCCIONES GENERALES 9
4. EVALUACIN 9
5. BIBLIOGRAFA BSICA 9
6. EQUIPO PRINCIPAL 10
7. PRCTICAS DE LABORATORIO 18
7.1. P1. IDENTIFICACIN (MARCHA ANALTICA) DE GRUPOS ORGNICOS FUNCIONALES 18
7.2. P2. DESHIDRATACIN Y PURIFICACIN (ALCOHOL ABSOLUTO) 22
7.3. P3. REACCIN DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA ALIFTICA SN2
(SNTESIS DE BROMURO DE N-BUTILO) 24
7.4. P4. REACCIN DE OXIDO-REDUCCIN (SNTESIS DE YODOFORMO) 26
7.5. P5. REACCIN DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA
(SNTESIS DEL AMARILLO MARTIUS) 28
7.6. P6. REACCIN DE ESTERIFICACIN (SNTESIS DE SALICILATO DE METILO) 30
3
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
1. INTRODUCCIN
Ingeniera Qumica es una disciplina que traslada los resultados obtenidos en el laboratorio al
diseo de procesos industriales que permiten transformar las materias primas en productos
elaborados, los cuales pretenden mejorar la calidad de vida del ser humano. Es por ello una
disciplina mundialmente reconocida desde hace muchos aos.
Conocer acerca del trabajo en el laboratorio es por tanto importante en la formacin del
ingeniero, pues ello le permite acercarse a los fenmenos fsicos y qumicos de manera
controlada antes de ponerlos en prctica a nivel industrial. Adems, cabe recalcar que muchos
de los datos que sirven como sustento para un diseo son obtenidos de experiencias en
laboratorio.
Este manual ha sido diseado con el propsito de poner en prctica la teora adquirida en esta
asignatura. Adems, de que el estudiante adquiera la experticia necesaria para desenvolverse en
un laboratorio de manera segura y con el conocimiento necesario para poder reaccionar ante un
incidente con base en las fichas de seguridad de cada uno de los reactivos utilizados. El
estudiante trabajar con una gran variedad de reactivos qumicos, aprender acerca de sus
caractersticas, manejo, y disposicin final.
2. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
La seguridad es muy importante al momento de trabajar en un laboratorio, como ya se mencion
el estudiante estar en constante contacto con reactivos qumicos los cuales deben ser
manejados con base en sus fichas de seguridad para evitar cualquier incidente. A lo largo de esta
seccin se mencionarn algunas reglas a seguir durante el trabajo en las prcticas
experimentales.
4
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
Siempre al terminar la prctica lavarse las manos con abundante agua y jabn.
Solamente tomar la cantidad de reactivo que vaya a utilizar. Los reactivos son costosos, y
no conviene gastarlos innecesariamente.
Despus de utilizar cualquier equipo (balanza, pH-metro, agitador, etc) se debe cerciorar
que estn limpios y apagados.
Durante la realizacin de las prcticas, el puesto de trabajo debe mantenerse LIMPIO Y
SECO.
Grado tcnico: Los reactivos de grado tcnico se emplean generalmente para anlisis
cualitativo ya que su pureza no est comprobada, tambin se los conoce como grado comercial,
pues son el tipo de reactivo que se utiliza en un proceso industrial.
Grado USP (United States Pharmacopeia): Estas substancias tampoco son aconsejables para
su uso en procesos analticos, sin embargo, cumplen las especificaciones que exigen las normas
de los Estados Unidos en cuanto a contenidos mximos de contaminantes no peligrosos.
Grado Reactivo o Analtico (ACS): Estos reactivos cumplen las especificaciones del Reagent
Chemical Committee of the American Chemical Society (ACS), se pueden emplear en el trabajo
analtico generalmente se presentan con una etiqueta donde aparecen los porcentajes mximos
de impureza permitidos por dicha entidad internacional.
Grado estndar primario: Son reactivos de alta pureza y los resultados de los anlisis
realizados sobre ellos aparecen en las etiquetas. Se emplean como patrones primarios en la
preparacin de soluciones estndares.
Otros reactivos qumicos: Son substancias que se preparan para su uso en aplicaciones
especficas, como solventes para espectroscopia y para cromatografa lquida de alta eficiencia.
En las etiquetas llevan la informacin pertinente.
Es importante que el estudiante conozca esta clasificacin puesto que de acuerdo con la prctica
a realizar se requerir que los reactivos tengan un grado de pureza determinado.
Los reactivos qumicos por otra parte tambin pueden clasificarse por su peligrosidad, esta
clasificacin es muy importante para conocer cmo manejar una substancia y cmo reaccionar
en caso de algn incidente.
Explosivos: Son substancias que pueden explotar al estar en contacto con una llama o
fuente de ignicin. Ej: trinitro tolueno (TNT), nitroglicerina.
Inflamables: Son compuestos que se pueden encender fcilmente incluso sin aporte de
energa, tienen generalmente bajos puntos de ignicin. Tambin se incluyen las
substancias gaseosas que sean inflamables a presin atmosfrica y los reactivos que al
entrar en contacto con agua o aire hmedo desprenden gases inflamables en cantidades
peligrosas. Ej: gasolina, tolueno
5
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
Corrosivos: Sustancias que en contacto con los tejidos vivos puedan ejercer sobre
ellos una accin destructiva. Ej: cido Sulfrico
De acuerdo con esta informacin se presentan a continuacin las normas para trabajar con
reactivos en el laboratorio.
6
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
gran cantidad de agua. Los lquidos insolubles, y slidos o lquidos txicos o peligrosos se
guardan en recipientes adecuados.
NO apuntar a nadie, ni a s mismo, al abrir los frascos de reactivos y los embudos de
separacin (Ver Fig.1).
Tener cuidado al trabajar con sustancias inflamables, hacerlo en lugares ventilados y lejos
de fuentes de calor (mecheros, reverberos, muflas, resistencias, serpentines elctricos, etc.)
Nunca calentarlas an en cantidades pequeas con o cerca de una llama; a menos que el
solvente est en un frasco bajo reflujo o unido a un sistema de destilacin. No verter
solventes inflamables de un recipiente a otro cuando se halle cerca una llama.
Nunca calentar sistemas cerrados.
Nunca pesar los slidos (especialmente NaOH, es altamente corrosivo) directamente en el
plato de la balanza; usar siempre un recipiente de vidrio o papel.
NO REETIQUETAR ninguna botella o recipiente.
Fuego grande: Cerrar la entrada de gas inmediatamente, aislar el fuego utilizar los extintores
adecuados Si el fuego no se puede controlar rpidamente, avisar a los bomberos y evacuar el
edificio.
Fuego en el cuerpo: Si se incendia la ropa estirarse en el suelo y rodar sobre s mismo para
apagar las llamas. No correr ni intentar llegar a la ducha de seguridad si no est muy cerca. Es
responsabilidad ayudar a alguien que se est quemado Cubrirlo con una manta anti fuego,
conducirlo hasta la ducha de seguridad, si est cerca o hacerle rodar por el suelo. No utilizar
nunca un extintor sobre una persona Una vez apagado el fuego, mantener a la persona tendida y
proporcionarle asistencia mdica.
Quemaduras: Las pequeas quemaduras producidas por material caliente, baos, placas o mantas
calefactores, etc, se tratarn lavado la zona afectada con agua fra durante 10 - 15 minutos. Las
quemaduras ms graves requieren atencin mdica inmediata. No utilizar cremas y pomadas grasas
en las quemaduras graves.
Cortes: Los cortes producidos por la rotura de material de cristal son un riesgo comn en el
laboratorio. Estos cortes se tienen que lavar bien, con abundante agua, corriente, durante 10
minutos como mnimo. Si son pequeos y dejan de sangrar en poco tiempo, lavarlos con agua y
jabn y taparlos con una venda u oposito adecuado. Si son grandes y no paran de sangrar,
requiere asistencia mdica inmediata.
7
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
Derrame de productos qumicos sobre la piel: Los productos qumicos que se hayan vertido
sobre la piel han de ser lavados inmediatamente con agua corriente abundante, como mnimo
durante 15 minutos. Las duchas de seguridad instaladas en los laboratorios sern utilizadas en
aquellos casos en que la zona afectada del cuerpo sea grande y no sea suficiente el lavado en un
fregadero. Es necesario sacar toda la ropa contaminada a la persona afectada lo antes posible
mientras est bajo la ducha. Recuerda que la rapidez en el lavado es muy importante para
reducir la gravedad y la extensin de la herida. Proporcionar asistencia mdica a la persona
afectada.
Corrosiones en la piel:
Por cidos: Cortar lo ms rpidamente posible la ropa. Lavar con agua corriente
abundante la zona afectada. Neutralizar la acidez con bicarbonato sdico durante 15-20
minutos. Sacar el exceso de pasta formada, secar y cubrir la parte afectada con
linimento leo calcreo o parecido.
Por lcalis: Lavar la zona afectada con agua corriente abundante y aclararla con una
disolucin saturada de cido brico o con una disolucin de cido actico al 15%. Secar
y cubrir la zona afectada con una pomada de cido tnico.
Corrosiones en los ojos: En este caso el tiempo es esencial (menos de 10 segundos) Cuanto
antes se lave el ojo, menos grave ser el dao producido. Lavar los dos ojos con agua corriente
abundante durante 15 minutos como mnimo en una ducha de ojos y, si no hay, con un frasco
para lavar los ojos. Es necesario mantener los ojos abiertos con la ayuda de los dedos para
facilitar el lavado debajo de los prpados. Es necesario recibir asistencia mdica, por pequea
que parezca la lesin.
IMPORTANTE: NO bloquear los pasillos, ni las salidas para que las personas puedan
circular fcilmente por el laboratorio y salir en caso de emergencia. El incumplimiento de
cualquiera de las reglas antes mencionadas involucra la expulsin del laboratorio y la no
8
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
3. INSTRUCCIONES GENERALES
Las prcticas del Laboratorio de Qumica Orgnica II, son semestrales y tienen como co-
requisito la materia de Qumica Orgnica II.
Para aprobar el laboratorio, cada estudiante deber realizar TODAS las prcticas, presentar
un informe por cada una de ellas. Para recuperar una prctica no realizada se deber
presentar una solicitud con la justificacin correspondiente validada por la oficina de
Bienestar Estudiantil en el plazo mximo de 48 horas.
Durante la prctica se evaluar el fundamento terico y el procedimiento como parte de la
participacin, cabe indicar que el coloquio puede ser individual o grupal.
Las prcticas de laboratorio comienzan a las 14h00 o ms temprano, si se considera
conveniente por la extensin de las mismas. El coloquio se tomar 14h05. En caso que el
estudiante llegue luego de esta hora no podr rendir el coloquio.
La prctica solo se podr realizar en presencia del profesor y/o del ayudante.
Las prcticas se realizarn en grupos a los cuales se les entregar el material correspondiente
el mismo da de su realizacin, TODOS los miembros del grupo sern responsables del
material, cualquier prdida, extravo o deterioro del mismo debern reponerlo con uno de las
MISMAS CARACTERSTICAS.
Los informes debern ser presentados segn el formato establecido. La bibliografa se
redactar segn el formato de tesis de la FIQA (APA 6ta edicin).
La discusin debe tratar sobre los resultados, analizar los posibles errores que se hayan
cometido en el desarrollo de la prctica y compararlos con otras investigaciones
desarrolladas acerca del tema (bibliografa).
4. EVALUACIN
Cada prctica se calificar sobre 10 puntos en los cuales se evaluar la participacin, el informe
y el coloquio como se detalla en la Tabla 1.
5. BIBLIOGRAFA BSICA
Morrison, R. T., y Boyd, R. N. (1992). Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana,
Wilmington, Delaware: USA.
9
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
6. EQUIPO PRINCIPAL
Figura 1. Mtodo correcto de abrir un embudo lleno para dar salida a los gases.
10
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
11
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
12
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
13
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
14
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
15
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
16
Figura 13. Destilacin por arrastre de vapor.
7. PRCTICAS DE LABORATORIO
7.1. P1. Identificacin (Marcha Analtica) de Grupos Orgnicos
Funcionales
2 R OH + 2 Na(s) R O Na+ + H2 ()
Alcxido de Sodio Burbujas de hidrgeno
pH Color
2 Rojo
4 Naranja
6 Amarillo
8 Verde
10 Azul
12 Violeta
El siguiente esquema simplifica la marcha analtica (Mapa Conceptual) que debe realizarse con
los cuatro tubos de ensayo con la mezcla problema (MP) a determinar:
Molcula Problema
Aadir el indicador
universal
Adicionar KMnO4
neutro
Burbujeo (Alcohol)
No reacciona
(Alcano)
19
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
Metodologa
1. Enumerar ocho de los 12 tubos proporcionados a cada grupo como: #1, #2, #3, #4, #5,
#6, #7, #5, y los 4 tubos restantes como MP para la mezcla problema.
2. Colocar las muestras de cada reactivo a analizar como se indica en la siguiente tabla:
5. Aadir 1 mL de agua destilada en el tubo #3, agitar suavemente por 1 minuto y agregar
2 gotas de la solucin acuosa al 0,1N de KMnO4 (2da clasificacin - ver mapa
conceptual). Observar la presencia o ausencia de precipitado y su color.
6. Agregar 2 gotas de la solucin de KMnO4 a la nueva muestra (Etanol al 70%) del tubo
#7 y comparar con el resultado obtenido con el tubo #3.
20
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
9. Analizar la mezcla problema (MP) a travs de los pasos descritos anteriormente (los 4
tubos de ensayo con 2 mL de la MP para cada paso) y registre el resultado obtenido
para cada clasificacin. Use la marcha analtica desarrollada en el mapa conceptual.
21
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
Nota: los estudiantes debern traer la Cal Viva para la prctica (adquirirla con
anticipacin)
CaO + H2 O Ca(OH)2
Materiales, Equipos y Reactivos
Metodologa
1. En un baln de fondo redondo de 1000 mL colocar 250 g de xido de calcio (cal viva)
fraccionado en pedazos pequeos y 500 mL de alcohol etlico de concentracin
conocida.
3. Luego de mantener en reflujo durante una hora, dejar enfriar la mezcla hasta que cese la
ebullicin.
22
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
23
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
Nota: los estudiantes debern traer una bolsa de hielo por grupo para el desarrollo de la
prctica
En la sustitucin nucleoflica aliftica SN2 se cambia un sustrato que contiene un grupo saliente
(en este caso el OH) por un nuclefilo (Br-) de acuerdo con la siguiente reaccin simplificada.
Metodologa
3. Empezar el calentamiento con llama baja. En corto tiempo la solucin se separa en dos
capas, la superior contiene al bromuro de n-butilo.
24
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
6. Dejar escurrir la capa inferior de bromuro de n-butilo a un vaso limpio. Eliminar la capa
acuosa por la boca del embudo.
25
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
Metodologa
1. En un baln de fondo plano de 250 mL, adaptar un corcho con dos orificios, el uno con
un termmetro cuyo bulbo debe estar muy cerca del fondo del baln, el otro agujero
sirve para la entrada del aire.
26
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
3. Calentar el baln sobre la malla metlica y con llama de baja intensidad hasta que la
temperatura del lquido sea 75C.
4. Una vez que la temperatura est en los 75 C, aadir pequeas cantidades de yodo y
agitar intensamente hasta que el color obscuro del yodo desaparezca tras cada adicin
(agregar un total de 10 g), durante la adicin mantener la temperatura entre 70C y 80C
para asegurar que la reaccin se efecte, por un lado, y no se evapore el alcohol por
otro.
5. Cuando las ltimas trazas de color pardo hayan desaparecido, enfriar la solucin y
aadir 50 mL de agua destilada para disolver las sales que hayan cristalizado.
6. Filtrar por succin, usando un kitasato, un embudo Bchner y una bomba de vaco
(Figura 4). Lavar el slido con agua destilada.
27
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
Nota: los estudiantes debern traer una bolsa de hielo por grupo para el desarrollo de la
prctica
28
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
Metodologa
2. Adicionar 1 mL de cido sulfrico y agitar hasta obtener una solucin sin turbidez de
color rojo.
3. Calentar en bao mara la mezcla de reaccin durante 5 minutos y dejar enfriar hasta
temperatura ambiente. Agregar 3 mL de agua destilada fra y agitar hasta obtener una
solucin sin turbidez (no es necesario aislar el producto obtenido, se continua el
procedimiento en el mismo baln)
5. Adicionar gota a gota y con agitacin 0,4 mL de cido ntrico concentrado, cuidar que
la temperatura no sobrepase los 15C (reaccin extremadamente exotrmica).
6. Concluida la adicin del cido ntrico, retirar la mezcla de reaccin del bao de hielo y
esperar a que llegue a temperatura ambiente.
7. Sin dejar de agitar, calentar la mezcla a bao mara hasta que alcance los 50C y
mantenerla a esta temperatura durante 10 minutos.
11. Calentar la mezcla a bao Mara con agitacin hasta que el slido se disuelva lo ms
posible.
12. Filtrar la mezcla caliente por gravedad. Adicionar al filtrado 1 g de cloruro de amonio,
agitar y enfrar en bao de hielo.
13. Separar el precipitado obtenido (amarillo Martius) por filtracin al vaco (el amarillo
martius es de color naranja opaco).
29
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
Mecanismo de reaccin
Propiedades de los steres (en general)
Uso industrial del salicilato de metilo. Tres ejemplos.
Propiedades fisicoqumicas, el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos
que se utilizan en la prctica
Cul es la importancia del ter en la prctica?
Metodologa
30
Gua de Prcticas de Laboratorio Qumica Orgnica II
4. Luego interrumpir la destilacin, enfriar el baln por fuera, primero con un trapo
hmedo y despus con agua corriente.
5. Poner a calentar el agua para la destilacin del ter con un bao trmico.
6. Transferir el contenido del baln a un embudo de separacin, enjuagar el baln con ter
y aadir este ter al embudo de separacin. Aadir unos 30 mL de ter al embudo y
agitar algunas veces, dejar escapar los gases acumulados para lo cual abrir la llave del
embudo (Figura 1). El ter es un reactivo muy inflamable, trabajar con mucho cuidado
con ste reactivo, usar mascarilla y guantes. Separar las fases dejar la fase etrea
superior en el embudo.
7. Aadir 25 mL de agua, agitar, dejar separar y eliminar la fase acuosa inferior (Figura 2),
dejar la fase etrea en el embudo, repetir la operacin con otros 25 mL de agua. Con
esto se limpia la solucin etrea de restos de cido sulfrico y alcohol metlico.
9. Aadir 2,5 g de sulfato de sodio anhidro, para que absorba la humedad. Dejar en reposo
media hora o ms y luego filtrar en un baln de destilacin de 50 mL, evitar que caigan
pedazos de sulfato de sodio anhidro.
10. Destilar el ter usando bao mara con refrigerante de agua y SIN ENCENDER EL
MECHERO (Figura 9).
11. Luego destilar el salicilato a mayor temperatura, con mechero, usando refrigerante de
aire. (Figura 10).
31