BACCALAURAT GNRAL

SESSION 2017
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PHYSIQUE-CHIMIE

Mardi 20 juin 2017

Srie S
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DURE DE LPREUVE : 3 h 30 COEFFICIENT : 6

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Lusage dune calculatrice EST autoris.

Ce sujet ne ncessite pas de feuille de papier millimtr.

Ce sujet comporte trois exercices prsents sur 8 pages numrotes de 1 8 y compris

celle-ci.

Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indpendants les uns des autres.

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 EXERCICE I - SYNTHSE DE LA CARVONE PARTIR DU LIMONNE (4 points)

La peau des oranges contient une huile essentielle constitue

principalement dun des nantiomres du limonne : le R-limonne, qui
est responsable de leur odeur caractristique. Le R-limonne sert de O
matire premire pour produire des armes dans lindustrie
agroalimentaire, comme la R-carvone.

Dans cet exercice, on sintresse la synthse de la R-carvone partir

du R-limonne.

Donnes : R-limonne R-carvone

caractristiques physiques :
nitrosochlorure
Espce chimique R-limonne R-carvone eau
de limonne
Masse molaire
-1 136,0 201,5 150,0 18,0
molculaire (g.mol )
Masse volumique
-1 0,84 - 0,96 1,0
(g.mL )

donnes de spectroscopie infrarouge :

Liaison OH CH C=O C=C
Nombre d'onde
-1 3200 - 3400 2900 - 3200 1660 - 1725 1640 - 1660
(en cm )

1. Extraction du limonne
L'extraction de cette huile essentielle peut se faire par hydrodistillation. partir de lcorce de six oranges,
on recueille 3,0 mL dhuile essentielle que lon analyse par spectrophotomtrie.

Spectre infrarouge de l'huile essentielle obtenue partir des corces d'orange

Daprs : Chimie des

couleurs et des odeurs,
M. Capon, Culture et
techniques.

1.1. Reprsenter la formule semi-dveloppe du R-limonne.

1.2. Montrer que le spectre infrarouge de lhuile essentielle recueillie est compatible avec la structure du
R-limonne.

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2. Synthse de la R-carvone
La synthse de la R-carvone seffectue partir du R-limonne en trois tapes schmatises ainsi :

Cl
premire tape N O deuxime tape N OH troisime tape O

NOCl chauffage reflux hydrolyse acide

dans un milieu
faiblement basique

R-limonne R-carvone

La premire tape de cette synthse est dcrite ci-dessous.

La raction entre le limonne et le chlorure de nitrosyle NOC en excs permet, aprs filtration, de recueillir
un produit sous forme solide : le nitrosochlorure de limonne.

Cl
N O
+ O N Cl

R-limonne nitrosochlorure de limonne

lissue de la synthse, on recueille un mlange constitu de deux phases : une phase aqueuse et une
phase organique constitue principalement de R-carvone. Cette phase organique est spare de la phase
aqueuse l'aide d'une ampoule dcanter, puis la phase organique est sche.

2.1. La R-carvone est une molcule chirale. Justifier.

2.2. Indiquer la catgorie de la raction mise en jeu lors de la premire

tape de la synthse. Justifier.

2.3. Le schma de lampoule dcanter utilise lissue de ltape 3

de la synthse est donn ci-contre.
Identifier la phase (phase 1 ou phase 2) o se situe la R-carvone.
Justifier.

3. Des oranges la carvone

On fait lhypothse que lhuile essentielle recueillie par hydrodistillation (partie 1.) est uniquement constitue
de R-limonne. Le rendement de la synthse effectue (partie 2.) est de 30%.

3.1. Vrifier que la quantit de matire de R-limonne ncessaire la synthse de 13 g de R-carvone est
gale 0,29 mol.

3.2. Estimer le nombre d'oranges ncessaire pour synthtiser 13 g de R-carvone partir du R-limonne
extrait des peaux dorange.

Le candidat est invit prendre des initiatives et prsenter la dmarche suivie mme si elle na pas abouti.
La dmarche suivie est value et ncessite donc d'tre correctement prsente.

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 EXERCICE II - SON ET LUMIRE (11 points)

Pour obtenir un feu d'artifice qui produit son, lumire et fume, on procde lclatement dune pice
pyrotechnique. Bien que produisant des effets diffrents, toutes ces pices sont conues selon le mme
principe. Un dispositif permet de projeter la pice pyrotechnique vers le haut. Une fois que ce projectile a
atteint la hauteur prvue par lartificier, il clate, crant leffet son et lumire souhait.

Le but de cet exercice est dtudier la couleur observe, la trajectoire du projectile et le son mis.

Les caractristiques de deux pices pyrotechniques nommes crackling R100 et marron dair
sont consignes dans le tableau ci-dessous :

Caractristiques constructeur Crackling R100 Marron dair

2
Masse 2,8 10 g 40 g
-1 -1
Vitesse initiale 250 km.h 200 km.h

Niveau dintensit sonore estim 15 m du point dclatement Non renseign 120 dB

Hauteur atteinte lclatement 120 m 70 m

Dure entre la mise feu et lclatement 3,2 s 2,5 s

Couleur de la lumire mise Rouge (intense) Blanc (peu intense)

Distance de scurit recommande 130 m 95 m

Donnes :
domaines de longueur donde de la lumire visible :

Couleur Violet Bleu Vert Jaune Orange Rouge

Domaine de longueurs
380 - 446 446 - 520 520 - 565 565 - 590 590 - 625 625 - 780
dondes en nm

-34
constante de Planck : h = 6,63 10 J.s ;
la valeur de la clrit de la lumire dans le vide est suppose connue du candidat ;
-19
1 eV = 1,60 10 J ;
-2
intensit du champ de pesanteur : g = 9,81 m.s ;
au cours de la propagation dune onde et en labsence d1
dattnuation, le niveau dintensit sonore L diminue S
avec la distance d la source S suivant la formule :
d2
d1
L2 = L1 + 20.log
d2

o L2 est le niveau dintensit sonore mesur la distance d2 de la source et L1 le niveau dintensit

sonore mesur la distance d1 de la source (voir schma ci-contre).

chelle des niveaux dintensit sonore en dcibel (dB) et risques auditifs associs : Niveau dintensit
sonore ressenti
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 en dB

Difficilement Danger de perte

Aucun risque Fatigue Inconfort
supportable irrversible

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1. Tout en couleur

Les feux dartifice mettent de la lumire. Les phnomnes mis en jeu sont notamment lincandescence et
lmission atomique. Il y a tout dabord lincandescence des particules doxyde mtallique, formes lors de la
combustion, qui va du blanc rouge (aux alentours de 1 000 C) jusquau blanc blouissant (vers
3 000 C). Pour lmission atomique, les lectrons de latome sont excits thermiquement, ce qui leur permet
de passer du niveau dnergie fondamental un niveau dnergie suprieur ; au cours de leur retour vers le
niveau dnergie fondamental, lnergie quils avaient absorbe est mise sous forme de photons dont la
longueur donde est caractristique de latome.
Daprs : http://www.ambafrance-cn.org/Feux-d-artifice-histoire-et-technologie

1.1. Le texte fait rfrence deux processus dmission de lumire. Citer chacun de ces processus et
prciser, dans chaque cas, si le spectre de la lumire mise est un spectre de raies ou un spectre continu.

Le crackling R100 est principalement compos de strontium. Les photons mis par le strontium sont
responsables de la couleur perue lors de lclatement du crackling R100 . Le tableau ci-dessous
regroupe les nergies des photons mis par le strontium :

Photon 1 Photon 2 Photon 3

nergie des photons (eV) 1,753 1,802 1,825

1.2. Dterminer la couleur perue lors de lmission du photon 3.

1.3. Sans effectuer de calcul supplmentaire, montrer que lmission de ces trois photons permet dexpliquer
la couleur de la lumire mise par le crackling R100 .

2. tude des trajectoires des pices pyrotechniques y

On sintresse au mouvement de la pice pyrotechnique jusqu son

g
clatement dans un rfrentiel terrestre suppos galilen muni dun repre
(Ox,Oy). On tudie le mouvement dun point M de la pice crackling
V0
R100 . On prend linstant du lancement comme origine des temps t = 0 s.
= 80
cet instant, le vecteur vitesse initiale
V0 de M fait un angle = 80 par
rapport lhorizontal (schma ci-contre). O x

2.1. Donner les expressions littrales des coordonnes du vecteur

V0 en fonction de V0 et .

2.2. Montrer que, si on nglige toute action de lair, le vecteur acclration de M not a
est gal au vecteur
champ de pesanteur g ds que le projectile est lanc.

2.3. Montrer alors que les quations horaires du mouvement de M sont :

2
xM(t) = 12,1t et yM(t) = - 4,91t + 68,4t en exprimant xM(t) et yM(t) en mtres et le temps t en secondes.

2.4. Dans le cadre de ce modle, dterminer, laide des quations horaires, laltitude thorique atteinte par
le projectile t = 3,2 s.

2.5. Sachant que lclatement se produit lors de la monte, expliquer lcart entre cette valeur et celle
annonce par le constructeur.

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3. Le marron dair

Au dbut et la fin de chaque feu dartifice, les artificiers utilisent une pice pyrotechnique appele marron
dair pour obtenir une dtonation brve et puissante. Dsireux de lenvoyer le plus haut possible, ils
effectuent un tir vertical avec une vitesse initiale v . Par la suite, on suppose que la pice nclate pas avant
datteindre sa hauteur maximale h.

3.1. Dans lhypothse o lnergie mcanique de la pice pyrotechnique se conserve, montrer que la
hauteur maximale h atteinte par cette pice est donne par la relation :

v2
h=
2g

3.2. Dterminer la valeur de la hauteur maximale atteinte h.

En ralit, arriv une hauteur H de 70 m, le marron dair clate au point E et le son mis se propage
dans toutes les directions de lespace. Un artificier A se trouve la distance = 95 m recommande par le
constructeur du point de tir T du marron dair .

point dclatement E

Remarque : Sur ce schma,

point de tir T les chelles de distances ne
sont pas respectes.
artificier A

3.3. Doit-on recommander lartificier le port dun dispositif de protection auditive (casque, bouchons
doreille,) ? Justifier par un calcul.

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 EXERCICE III - LIMINER LE TARTRE (5 points)

Dans nos maisons, les dpts de tartre sont nombreux. Ils se forment sur les robinets, dans les baignoires,
les lavabos, les viers, les lave-linge Ces dpts de tartre sont constitus de carbonate de calcium, de
formule CaCO3(s). Ils peuvent tre dissous en utilisant des solutions acides telles que les solutions de
dtartrants commerciaux.

Donnes :
3 -1
masse volumique de la solution commerciale de dtartrant : d = 1,04 10 g.L ;
6 -3
masse volumique du carbonate de calcium : = 2,65 10 g.m ;
-1 -1
masses molaires : M(HCl) = 36,5 g.mol ; M(CaCO3) = 100,1 g.mol ;
2
aire de la surface extrieure totale dun cylindre ferm de rayon R et de hauteur h : 2R + 2Rh.

1. Dtermination de la concentration en acide chlorhydrique dun dtartrant commercial

Ltiquette dun dtartrant commercial indique : acide chlorhydrique 9 % ce qui correspond 9,0 g de
HCl (g) dissous dans de leau pour obtenir 100 g de solution dtartrante. HCl (g) ragit totalement avec leau
+
pour former une solution dacide chlorhydrique (H3O (aq) + Cl (aq)).

1.1. Montrer que la concentration molaire en acide chlorhydrique de la solution commerciale est de lordre
-1
de 2,6 mol.L .

On souhaite vrifier ce rsultat. Pour cela, on ralise le titrage de 10,0 mL de dtartrant par une solution
+ - -1 -1
dhydroxyde de sodium (Na (aq) + HO (aq)) de concentration molaire cb gale 1,0 10 mol.L .

+ -
Lquation support du titrage est : H3O (aq) + HO (aq) 2 H2O(l).

1.2. Identifier les couples mis en jeu dans cette raction acido-basique.

1.3. Montrer que, dans ces conditions, le volume de solution dhydroxyde de sodium quil faudrait verser
pour atteindre lquivalence est suprieur au volume de la burette gradue de 25,0 mL.

Lors dune activit exprimentale ralise en classe, les lves prparent une solution S en diluant 20 fois le
dtartrant commercial. Ils ralisent le titrage conductimtrique dun volume VS = 10,0 mL de la solution S par
-1 -1
une solution dhydroxyde de sodium de concentration cb = 1,0 10 mol.L , aprs avoir ajout de leau
distille la solution S.

La courbe de suivi conductimtrique du titrage ralis par un groupe dlves est donne ci-dessous.
-1
(mS.cm
Sigma (mS/cm) )
+
4
+
3,5
+
+
3 +
+
2,5 + +
+ +
+
+ +
2 +
+ +
+ +
1,5 +
+ +
1
+ +

0,5

5 10 15 20
Vb (mL)
V (mL)

Figure 1. Variation de la conductivit en fonction du volume dhydroxyde de sodium vers.

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1.4. Comment les lves ont-ils rsolu le problme soulev la question 1.3. ?

+
1.5. Dterminer la concentration molaire en ions H3O (aq) dans la solution dilue S. Ce rsultat est-il
compatible avec lindication de ltiquette du dtartrant ?

2. Utilisation domestique du dtartrant commercial

Lacide chlorhydrique agit sur le tartre selon la raction dquation :

+ 2+
2 H3O (aq) + CaCO3(s) Ca (aq) + CO2(g) + 3 H2O(l)

On souhaite dtartrer la surface extrieure du tambour cylindrique

ferm dun lave-linge recouvert dune paisseur de calcaire denviron
10 m. Le schma lgend du tambour est fourni figure 2.
tant donne la faible paisseur de la couche de tartre, son volume
est approximativement gal au produit de la surface extrieure du
tambour par lpaisseur de la couche de tartre.

2.1. Estimer le volume total de tartre dpos sur la surface extrieure

du tambour du lave-linge.
R = 40 cm
Un flacon contient 750 mL de dtartrant commercial de concentration h = 40 cm
+ -1
molaire en ions H3O (aq) gale 2,4 mol.L .
Figure 2. Schma du tambour du
2.2. Ce flacon est-il suffisant pour dtartrer totalement le tambour du lave-linge
lave-linge ?

Le candidat est invit prendre des initiatives et prsenter la

dmarche suivie, mme si elle na pas abouti. La dmarche est
value et ncessite dtre correctement prsente.

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