UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

Facultad de Ingeniera Qumica

Carrera de Ingeniera Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica, 411

Prctica #6
NITRACIN SIMPLE
Integrantes:
Abarca Francisco
Alcvar Dalma
Guevara Erick
Herrera Leonela
Rizzo Pal

Curso:
Cuarto Semestre A

ING. Marina Alvarado, MSc

Resumen

En el vigente informe realizaremos el procedo denominado nitracinel cul es

unproceso qumicogeneral para la introduccin de ungrupo nitroen uncompuesto

qumicomediante unareaccin qumica catalogada. Lanitracin aromticasucede

concompuestos aromticosgracias a un mecanismo desustitucin electroflica

aromticaque incluye el ataque de un anillobencnico rico en electrones por parte delion

nitronio. Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico

concentrados .Se piensa que el electrfilo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del cido

ntrico, por protonacin y perdida de agua.

Palabras Claves

Nitracin

Sustitucin electroflica

Anillo Bencnico

Ion Nitronio
 ndice
Objetivo General ...................................................................................Error! Bookmark not defined.
Objetivos Especficos ............................................................................Error! Bookmark not defined.
Marco Terico ..................................................................................................................................... 1
Materiales y Reactivos ........................................................................................................................ 8
Fichas de seguridad............................................................................................................................. 9
Procedimiento................................................................................................................................... 12
Datos .....................................................................................................Error! Bookmark not defined.
Clculos .................................................................................................Error! Bookmark not defined.
Conclusiones ..................................................................................................................................... 14
Recomendaciones ............................................................................................................................. 17
Observaciones ................................................................................................................................... 17
Anexos............................................................................................................................................... 17
Trabajos citados ................................................................................................................................ 17
Objetivos Generales y Especficos

General:

Obtener nitrobencenos en el laboratorio por la tcnica de nitracin simple empleando

reactivos como el cido sulfrico cido ntrico y el benceno
Especficos:

Trabajar responsablemente con un agente nitrante (laboratorio).

Efectuar con precisin la reaccin que proporciona el agente electroflico

utilizado en la nitracin.

Establecer los parmetros y condiciones adecuada para que se produzca la

nitracin. simple

Identificar el fundamento qumico de la nitracin aromtica y los reactivos

que van a formar parte para la obtencin del Nitrobenceno.

Ensamblar correctamente el equipo para purificar lquidos.

Marco Terico

Compuesto aromtico

Compuesto aromtico, cualquiera de una gran clase de compuestos qumicos

insaturados caracterizados por uno o ms anillos planares de tomos unidos
por enlaces covalentes de dos tipos diferentes. La estabilidad nica de
estos compuestos se denomina aromaticidad. Aunque el
trmino aromtico originalmente se refera al olor , hoy su uso en qumica est
restringido a compuestos que tienen propiedades electrnicas, estructurales o
qumicas particulares. La aromaticidad resulta de arreglos de unin particulares
que causan cierto (pi)Electrones dentro de una molcula que se mantenga

1
fuertemente. La aromaticidad se refleja a menudo en calores de
combustin e hidrogenacin ms pequeos de lo esperado y se asocia con baja
reactividad.

El benceno (C 6 H 6) es el aromtico ms conocido compuesto y la matriz a la que

numerosos otros compuestos aromticos estn relacionados. Los
seis carbonos de benceno estn unidos en un anillo, teniendo la geometra planar
de un hexgono regular en el cual todas las distancias del enlace C-C son
iguales. Los seis electrones circulan en una regin por encima y por debajo del
plano del anillo, siendo cada electrn compartido por los seis carbonos, lo que
maximiza la fuerza de atraccin entre los ncleos (positivos) y los electrones
(negativos). Igualmente importante es el nmero de electrones que, segn la
teora orbital molecular, debe ser igual a 4 n + 2, en el que n = 1, 2, 3, etc. Para el
benceno con seis electrones .

El benceno es el ms pequeo de los hidrocarburos aromticos

orgnicos. Contiene enlaces sigma

El grupo ms grande de compuestos aromticos son aquellos en los que uno o

ms de los hidrgenos de benceno se sustituyen por otro tomo o grupo, como
en tolueno (C 6 H 5 CH 3) y cido benzoico (C 6 H 5 CO 2 H). Compuestos
aromticos policclicos son conjuntos de anillos de benceno que comparten un
lado, por ejemplo comn, naftaleno (C 10 H 8). Los compuestos aromticos
heterocclicos contienen al menos un tomo distinto del carbono dentro del
anillo. Los ejemplos incluyen piridina (C 5 H 5 N), en el que uno de nitrgeno (N)

2
sustituye a un grupo CH, y purina (C 5 H 4N 4), en el que dos nitrgenos
reemplazan dos grupos CH. Compuestos aromticos heterocclicos, tales
como furano (C 4 H 4 O), tiofeno (C 4 H 4 S), y pirrol (C 4 H 4 NH), contienen anillos
de cinco miembros en los que el oxgeno (O), azufre (S) , Y NH, respectivamente,
reemplazan una unidad HC = CH. (Carey, 2017).

Estructura del benceno

Aunque el benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades fsicas y qumicas

son mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgnico, su estructura
no pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931. El principal problema
era debido no a la complejidad de la molcula en s, sino que era consecuencia
del limitado desarrollo de la teora estructural alcanzado en aquella poca.

Como ya sealamos se conoca su frmula molecular (C6H6), pero el problema

estaba en conocer cmo se disponan los tomos en la estructura. En
1858 Kekul propuso que los tomos de carbono se podan unir entre s para
formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver el problema
del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar formando
anillos. Para representar la estructura del benceno se haban propuesto las
siguientes:

3
Todos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las
distintas formas en que se trataba de reflejar la inercia qumica del benceno.

Esta estructura III a su vez permitira dos ismeros 1,2-dihalogenado, que seran:

Pero realmente slo se conoce uno. Kekul sugiri incorrectamente que existe un
equilibrio rpido que convierte un ismero en el otro, en el caso del derivado
dibromado

Para poder comprenderlo, hay que tener en cuenta que la estructura de Kekul de
dobles enlaces, los enlaces sencillos seran ms largos que los dobles enlaces.
Sin embargo, esto no es as, ya que experimentalmente se ha comprobado que
los enlaces carbono-carbono en el benceno son todos iguales y que el anillo es
plano. Entonces lo que sucede con las estructuras de Kekul, las cuales solo
difieren en la ubicacin de los enlaces p, es que el benceno realmente es un
hbrido de resonancia entre estas dos estructuras:

De tal manera que los electrones p estn deslocalizados a lo largo de la

estructura, y por tanto el orden de enlace carbono-carbono es aproximadamente
1.1/2. De acuerdo con esto los enlaces carbono-carbono son ms cortos que los
enlaces sencillos pero ms largos que los dobles enlaces.

4
Por todo ello la estructura real del benceno no es ninguna de las de Kekul sino la
del hbrido de resonancia que se representa con un hexgono con un crculo, lo
que sucede es que para una mejor comprensin del comportamiento y para poder
explicar algunos mecanismos de reaccin, haremos uso de las estructuras de
Kekul.

Este planteamiento de resonancia por deslocalizacin permite explicar la mayora

de las propiedades del benceno y sus derivados en funcin de la estructura. De
acuerdo con lo dicho, el benceno consiste en un anillo donde los seis tomos de
carbono presentan una hibridacin sp2, unindose a dos tomos de carbono
adyacente y a un tomo de hidrgeno. De esta manera los enlaces carbono-
carbono son todos iguales y los ngulos de enlace son exactamente de 120.
(textos cientificos.com, 2005)

Sustitucin Electrfila Aromtica

El benceno acta como nuclefilo, atacando a un nmero importante y variado de

electrfilos.

Etapa 1. En la primera etapa de la reaccin el electrfilo acepta un par de

electrones porcedentes de la nube p del benceno, formndose un carbocatin
estabilizado por resonancia.

5
El catin ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva segn las siguientes
estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de

un protn. Es una etapa rpida conocida como rearomatizacin del
anillo. (Fernndez, s.f.)

6
Mecanismo de reaccion de la nitracion (organica1)

Nitracin del Benceno

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrfilo de esta reaccin es el catin nitronio. NO 2+. Las concentraciones de

este catin en el cido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es
necesario aadir cido sulfrico.

7
 Mecanismo para la nitracin del benceno

Etapa 1. Ataque del benceno al catin nitronio

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn

(Fernndez, s.f.)

Usos del nitrobenceno

El nitrobenceno se emplea en la industria qumica como intermedio para la

produccin de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El
nitrobenceno se utiliza tambin para producir aceites lubricantes como aquellos
usados en motores y en maquinarias. Una pequea cantidad de nitrobenceno se
usa en la fabricacin de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sinttica.
(ecua red)

Materiales y Reactivos

Reactivos Materiales

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 -cido Sulfrico -Matraz
-cido ntrico -vaso precipitado
-benceno -hielo
-condensador de reflujo
-decantador

Fichas de seguridad

9
10
11
 Procedimiento

1. se realiza una mezcla nitrante con cido Sulfrico (H2SO4 y cido Ntrico
(HNO3) la cual produce una ionizacin de la siguiente manera:

En un matraz (N 1) de base plana poner el 7,7 ml cido sulfrico concentrado,

adicionar 4.96 ~5 ml de cido ntrico poco a poco, agitando y enfriando en un
bao de hielo. Hasta que este buen fra la mezcla.

2. Luego el matraz con la mezcla, Dejar calentar la mezcla a la temperatura

ambiente

12
3. Agregar 5,68 ml de benceno. La temperatura de adicin del benceno, se
regula de forma que no exceda los 60 C. Esta mezcla se hace reaccionar
con el benceno (C6H6), en la cual ion nitronio, intenta desplazar de forma
muy lenta un hidrogeno del benceno, este proceso ocurre con la ayuda del
calor a temperaturas ya conocidas en el procedimiento, la reaccin qumica
expuesta anteriormente ocurre de la siguiente forma:

4. Agitar la mezcla durante 10 minutos

5. El matraz(N 1), conectar al condensador de reflujo

6. El matraz(N 1), tiene que estar en un bao Mara a 60 C y calentar

durante 30 minutos agitando con energa todo el tiempo.

7. Dejar enfriar la mezcla, verterla en un embudo de decantacin con llave,

desechar la capa inferior.

8. Lavar con agua destilada la capa superior (nitrobenceno)

9. Desecar con cloruro clcico escoriforme, calentando en bao de agua hasta

que se quede traslucido. Durante este proceso el producto obtenido de la
reaccin se separa, siendo siempre el nitrobenceno la capa superior de
cada uno de los lavados, en donde se utiliza Carbonato de Sodio, agua y
Cloruro de Calcio (como desecante y para neutralizar a pH=8) Durante todo
ese tiempo el ion becenonio acta con el ion sulfito para facilitar la entrada
del ion nitronio y se produzca totalmente el desplazamiento del hidrogeno y
obtener nitrobenceno

13
 10. Finalmente se realiza un destilado sencillo para purificar. Destilar para
purificar, recogiendo la fraccin entre 206 C y 211C, el aire es suficiente
refrigerante

11. Se obtendr el nitrobenceno con una ligeramente amarillo a coloracin

verde transparente y algo viscoso.

12. Olor a almendras

Resultados
Datos:
Ac. Sulfrico 14g
Benceno 5g
cido Ntrico 7.5 g

Ac. Sulfrico Benceno

= / = /
= 14/1.84 / = 5/0.88/
= 7.60 = 5.68
= / = /
= 14/98/ = 5/ 78/
= 0.0173 = 0.064

c. Ntrico

= /
= 7.5 /1.51/
= 4.96

14
 = /
= 7.5/63/
= 0.119

NitroBenceno Clculos Tericos.

Tabla 1. Reactivos utilizados.

Reactivos Peso Densidad Conc. % Punto de Cant. utilizada Moles

molecular g/ml ebullicin
g/mol C Gramos ml Usado Terico

Benceno
78 0.88 99.5 80 5 5.68 0.064 R. L
C6H6
cido Ntrico
63 1.51 79 73 7.4 4.96 0.12 -
HNO3
cido Sulfrico
98 1.84 98 337 14 7.60 0.14 -
H2SO4

1 1 123
4.96
78 1 1

= 7.85

= /
= 7.88/123/
= 0.063

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Calculo del producto final (Colorante).
% = ( / ) 100
% = (5.1/7.85) 100
= 64.96%

Calculo del error absoluto.

= ( ) () = 7.86 5.1 = 2.76

Calculo del error relativo.

2.76
= 100 = 100 = 35.11
7.86

Calculo Prcticos.

= /
= 5.1/123/
= 0.041

Tabla 2. Producto Final (Nitrobenceno).

Peso
Compuestos Densidad Rendimiento
Molecular
Terico %
Moles Gramos mL
Nitrobenceno 123.06
1.2 g/ml 0.063 7.88 6.57
C6H5NO2 g/mol 64.96
Prctico
0.041 5.1 5.1

Conclusiones

Esta reaccin qumica consiste en la formacin del ion nitronio que se forma por el
efecto del cido sulfrico sobre el cido ntrico donde las condiciones de

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temperatura fueron determinantes para llevar a cabo la nitracin del benceno. No
hubo solubilidad del nitrobenceno ya que este solo es soluble en compuestos no
polares. El nitrobenceno es ms denso que la mezcla sulfontrica por eso se
observ en la parte superior. Las condiciones de temperatura fueron
determinantes para llevar a cabo la nitracin del Benceno. Debido a que el cido
sulfrico y el cido ntrico son compuestos polares y el nitrobenceno es no polar,
no hubo solubilidad del nitrobenceno ya que ste slo es soluble en compuestos
no polares.

Recomendaciones

La produccin del nitrobenceno es uno de los procesos ms peligrosos realizados

en la industria qumica debido a gran exotermicidad de la reaccin. Realizar un
destilado sencillo para purificar. Tomar bien el tiempo de 30 minutos para el bao
mara. Calcular adecuadamente los respectivos valores para el rendimiento
general.

Observaciones
En el resultado final del producto terminado como lo es el nitrobenceno se obtuvo
5,1 ml del mismo , se lo observ que presenta una apariencia ligeramente
amarilla cristalina viscosa despus de haber sido separado del agua que lo
contena , presenta un olor caracterstico a almendras.

Anexos

Trabajos citados
Carey, F. A. (2017). Encyclopdia Britannica. Obtenido de
https://www.britannica.com/science/aromatic-compound
Fernndez, G. (s.f.). quimica organica. Obtenido de
http://www.quimicaorganica.org/benceno/276-sustitucion-electrofila-
aromatica.html
organica1. (s.f.). Obtenido de http://organica1.org/1405/colmar.pdf
textos cientificos.com. (17 de septiembre de 2005). Obtenido de
https://www.textoscientificos.com/quimica/benceno/estructura

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Cuestionario
1.- A qu tipo de reaccin pertenece la nitracin del benceno?
La reaccin es de sustitucin electroflica aromtica (nitracin).
2.- Las reacciones del benceno son iguales que la de los alquenos?
No son iguales, ya que los hidrocarburos alifticos (alquenos) reaccionan
principalmente por adicin y sustitucin por radicales libres. En cambio, los
hidrocarburos aromticos se caracterizan por su tendencia a la sustitucin
electroflica.
3.- Por qu es necesario el H2SO4 en la reaccin de la nitracin?
Porque el cido sulfrico acta como catalizador, permitiendo que la reaccin
se lleve a cabo ms rpidamente y a menores temperaturas. Se ha demostrado
que ste se deshidrata al cido ntrico formndose el ion nitronio O=N=O.
4.- Cul es la razn por la que es necesario agregar (Na2SO4 O CaCl2) al
producto antes de destilarlo?
Muchos lquidos cuando se destilan en presencia de agua, reaccionan con sta
(se hidrolizan) con el agua (se arrastran) a temperaturas bastante distantes de
su punto de ebullicin.

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Por estas razones el paso final antes de la eliminacin de un lquido es la
eliminacin del agua que lleva consigo mediante algn proceso de secado.
5.- Explique por qu despus de que se termine la reaccin es necesario
efectuar una destilacin del producto?
Es necesaria la destilacin, puesto que en la reaccin no slo se obtiene
Nitrobenceno, sino que tambin se obtiene una pequea cantidad de m-
nitrobenceno , por lo que es necesario la separacin para obtener al final el
nitrobenceno , es decir la finalidad de la destilacin en la prctica es la
purificacin del producto.
6.- Explique por qu es indispensable controlar la temperatura de
destilacin del nitrobenceno?
Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitracin. En los compuestos
aromticos la temperatura interviene en la en la oxidacin del nitrgeno.
Cuando se destila se debe tener cuidado que el matraz no llegue a secarse,
dicho residuo contiene m-dinitrobenceno que puede descomponerse si se
calienta por encima del punto de ebullicin del nitrobenceno.
7.- Qu caractersticas fsicas presenta el producto terminado?
El nitrobenceno se obtendr con una coloracin ligeramente amarillo a verde
transparente y algo viscoso, con un agradable olor a almendras.
8.- Mencione otras reacciones de sustituciones electroflicas que
presenta el benceno?
Halogenacin
Alquilacin de anillos aromticos
Sulfonacin
9.- Calcule el rendimiento obtenido?
Se puede obtener la cantidad de nitrobenceno terico procedente del reactivo
limitante que fue el benceno en moles formado (ver resultados), mediante la
siguiente frmula:

=

El compuesto que se obtendr se encontraba en fase liquida, debemos
proceder a determinar la cantidad de volumen obtenido, esto se determina
mediante la siguiente formula.

19

=

El % de rendimiento obtenido, mediante una regla de tres, con base en los

rendimientos terico y real obtenidos durante esta prctica.

10.- Anote la toxicidad y precauciones de todos los reactivos utilizados?

NaOH
Ingestin: Puede causar daos graves y permanentes al sistema
gastrointestinal.
Inhalacin: Irritacin con pequeas exposiciones, pueden ser dainos o mortal
en altas dosis.
Piel: Irritaciones leves hasta ulceras graves.
Cloruro de calcio
Inhalacin: Material granular, no plantea un peligro de inhalacin significativa,
pero la inhalacin de polvo puede causar irritacin de las vas respiratorias, con
sntomas de tos y dificultad para respirar.
Ojos: Abrasin mecnica, o ms grave quemaduras por el calor y la irritacin
por la hidrlisis del cloruro.
Piel: Slidos pueden causar una ligera irritacin en la piel seca.
Benceno
Inhalacin: Irrita los ojos y las mucosas de nariz y trquea.
Ojos: Tanto como en forma lquida o vapor los irrita.
Piel: Se absorbe a travs de ella y lo irrita.
Ingestin: Extremadamente txico.
cido Ntrico
Inhalacin: Sensacin de quemazn, tos, dificultad respiratoria.
Piel: Quemaduras cutneas graves, dolor, decoloracin amarilla.
Ojos: Enrojecimiento, dolor, quemaduras.
Ingestin: Dolor de garganta, dolor abdominal.
cido Sulfrico
Inhalacin: Puede ocasionar inflamacin crnica del tracto respiratorio.
Ingestin: Vmito, nuseas y produce severas quemaduras en la boca,
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garganta y tracto digestivo.
Ojos: Produce daos irreversibles que pueden llegar a la prdida de la vista.

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