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TERES Y ESTERES

Generalidades, nomenclatura qumica, preparacin y


reacciones qumica

LEONARDO NIETO ANILLO

QUMICA ORGNICA
TECNOLOGA EN ALIMENTOS
UNIVERSIDAD DEL VALLE SEDE ZARZAL
Tratamientos Trmicos, 2015
Generalidades, usos y aplicaciones de teres
Un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son
grupos alquilo, iguales o distintos, estando el tomo de oxgeno unido
a stos.

Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan


una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres
suelen ser utilizados como disolventes orgnicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que


se rompa el enlace carbono-oxgeno.
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Generalidades, usos y aplicaciones de teres
Anestsico general : ter etlico, dietileter. Etoxietano.

Disolvente de sustancias inorgnicas: aceites, grasas, resinas,


nitrocelulosa, perfumes y alcaloides.

Combustible inicial de los motores diesel.

Fuertes pegamentos (polmeros de ter).

Las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos.

Medio para extractar para concentrar acido acticos y otro cidos.


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Generalidades, usos y aplicaciones de steres
Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes.

Son lquidos incoloros con aroma de fruta; los superiores son


inodoros.

Tienen reaccin neutra, su densidad es menor que la del agua y son


poco solubles en ella.

A diferencia de los cidos carboxlicos, los steres no estn asociados


(no existen puentes de hidrgeno), por lo que hierven a temperaturas
ms bajas que los cidos correspondientes.
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Generalidades, usos y aplicaciones de steres
Varios productos naturales contienen funciones ster, pudiendo
agruparse en tres clases:

Esencias de frutas
steres procedentes de la combinacin entre un alcohol de peso
molecular bajo o medio y un cido carboxlico de peso molecular
tambin bajo o medio.

Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a


pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de
isoamilo, con aroma a pltano.

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Generalidades, usos y aplicaciones de steres

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Generalidades, usos y aplicaciones de steres
El olor de los productos naturales se debe a ms de una sustancia
qumica.

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Generalidades, usos y aplicaciones de steres
Grasas y aceites
steres procedentes del glicerol y de un cido carboxlico de peso
molecular medio o elevado.

Ceras
steres resultantes de la combinacin entre un alcohol y un cido
carboxlico, ambos de peso molecular elevado.

Un ejemplo tpico de cera natural


es la producida por las abejas,
que la utilizan para construir el
panal.

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Generalidades, usos y aplicaciones de steres
Antispticos:
En la medicina encontramos algunos steres como el cido
acetilsaliclico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La
novocana, otro ster, es un anestsico local.

Elaboracin de fibras semisintticas

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Nomenclatura de teres
La nomenclatura de los steres consiste en nombrar
alfabticamente los dos grupos alquilo que parten del oxgeno,
terminando el nombre en ter. Veamos algunos ejemplos

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC


son:

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Nomenclatura de teres
Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -
O-. Este cambio se indica con el prefijo oxa- .

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Nomenclatura de steres
Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se
nombran como sales del cido del que provienen. La nomenclatura
IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato, terminando
con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,


cetonas, aldehdos, nitrilos y amidas. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el ster el grupo funcional.

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Nomenclatura de steres
Los cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los
steres, que pasan a nombrarse como sustituyentes
(alcoxicarbonil......)

Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como


cadena principal y se emplea la terminacin - carboxilato de
alquilo para nombrar el ster.

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