7 Reduccin de Wolff-Kishner: obtencin de n-

propilbenceno
OBJETIVOS
Sintetizar n-propilbenceno mediante la reduccin tipo Wolff-Kishner de etil-fenil-
cetona

ANTECEDENTES
Obtencin de grupos carbonilo de aldehdo y de cetona
Reactividad de grupos carbonilo de aldehdo y de cetona
Uso principal de compuestos con carbonilo de aldehdo y de cetona
Mtodos de reduccin de grupos carbonilo
Estereoqumica de la reduccin de grupos carbonilo
Cuidados en la reduccin de un grupo carbonilo

REACCIN
O
NH2NH2, KOH
Ph calentamiento Ph
PARTE EXPERIMENTAL
Material

Sustancias
Propiofenona 6.7 ml, 6.7g (50mmol)
Trietilenglicol 50 ml
Hidrxido de potasio 6.7 g
Hidrato de hidracina 5 ml
Dietil ter
cido clorhdrico 6M
Procedimiento
En un matraz baln se mezclaron 6.7 ml (6.7g, 50 mmol) de propiofenona, 50 ml
de trietilenglicol y 6.7 g de hidrxido de potasio, a la mezcla de reaccin se le
adicionaron 5 ml de hidrato de hidracina y cuerpo de ebullicin y se adapto un
condensador para reflujo. La mezcla de calent a ebullicin por 45 min, se coloc
el condensador en posicin de destilacin y se destil el material de bajo punto de
ebullicin (principalmente agua) hasta que la temperatura del lquido aument a
175-180 C. Se reubica el condensador en posicin de reflujo y contina el
calentamiento a punto de ebullicin por una hora. Al trmino, y a temperatura
ambiente, se combinan la fraccin destilada y la mezcla de reaccin en un
embudo de separacin y se extrae la mezcla con porciones de 2 x 20 ml de dietil
ter, se juntan los extractos etreos y se lavan con porciones de 2 x 20 ml de
cido clorhdrico 6M y con 2 x 20 de agua. la solucin etrea se seca con MgSO4,
se filtra el agente desecante y se evapora el disolvente en el rotoevaporador. Se
transfiere el residuo a un equipo de destilacin y se destila a presin atmosfrica,
calcule el rendimiento, mida el punto de ebullicin y obtenga el espectro de IR.

GUIA DE ESTUDIO
Mtodos de reduccin de grupos carbonilo
Estereoqumica de la reduccin de grupos carbonilo
Cuidados en la reduccin de un grupo carbonilo

OBSERVACIONES
Toda la reaccin se lleva a cabo mediante equilibrios cido base, es importante
que asegure los tiempos de reaccin en cada caso.

RESULTADOS
Reportar el mecanismo de la reaccin, las caractersticas fsicas el rendimiento y
el punto de fusin.
BIBLIOGRAFA
Huang-Minlon, J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 2487; 1949, 71, 3301
Harwood, L.M., Moody, C.J., Percy, J. M., Experimental Organic Chemistry, 2nd
edition, Blackwell Science (1999), pp 475-477
S. J. Weininger, Qumica Orgnica 1, 1a Edicin, Nueva Editorial Interamericana,
Mxico, (1975), Pginas: 160-162.