GLICSIDOS ANTRACENICOS,

QUINONAS Y DERIVADOS
ANTRACENICOS
Integrantes:
Ana Carolina Jimenez Monasterio 2015-125023
Betzaida Milagros Vilca Mamani 2016-125025
Isabel Fernanda Garca Caldern 2016-125003
 QUINONAS

Compuesto aromatico con dos grupos

cetona en para (1,4) u orto (1,2)
Obtenidos de plantas superiores, hongos,
liquenes, insectos, animales marinos,
esponjas y otros.
Son considerados fitoqumicos.
Forma parte de los principios activos de
origen vegetal ms utilizado en
aplicaciones biomdicas.
De todos los compuestos que presentan
estructura quinonica, destacan: las
benzoquinonas, las naftoquinonas, las
antraciclinonas, las fenantraquinonas y
las antraquinonas
 Clasificacin de las quinonas
Segn el ncleo aromtico,
dependiendo del grado de
complejidad de su estructura
quimica.

Benzoquinonas: Importante poder

alergizante
Naftoquinonas: eficaz en el tratamiento
de la tos, presenta actividad
antibacteriana y fungicida. Algunas son
empleadas en cosmtica como
colorantes. Distribuidas en plantas
superiores. Algunas quinonas, como los
equinocromos se hallan en los erizos y De la Drosera rotundifolia (una planta carnivora) se
estrellas de mar. puede aislar la naftoquinona plumbagona, que es
responsable de la coloracin roja en la planta
 Clasificacin de las quinonas
Naftoquinonas destacadas Antraciclonas: con
en medicina tradicional estructura derivada del
naftaceno. Destacan las
teraciclinas por ser
antibioticos, poco toxicos,
accin bacteriostatica, poco
poder alergnico. Algunas
antraciclonas se incluyen en
gran parte de los
tratamientos de
quimioterapia: la
daunorrubicina en
leucemia linfoblastica aguda
y la idarrubicina en
leucemia mieloblastica
aguda.
 Clasificacin de las Quinonas
Antraquinonas:
Constituyen el grupo ms interesante y numeroso
de las quinonas. Cuenta con propiedades
laxantes estimulantes.
Constituyen el grupo ms numeroso de los
pigmentos quinnicos, que se encuentran en
diversos gneros y especies de las familias de
las: Rubiceas, Poligonceas,
Leguminosas, Liliceas, etc.
En los insectos tintreos de la familia de
los Coccidos como el Dactylopius coccus Costa la
"cochinilla" del cual se obtiene el cido
carmnico que se utiliza para dar color a los
alimentos, frmacos, cosmticos y como un
recurso para el teido de la lana mordentada.
 Clasificacin de las Quinonas
Fenantraquinonas: con estructura derivada del fenantreno. Cuenta con
principios activos lazantes y purgantes en sus formas de hetersido al igual
que las antraquinonas.

Respecto a la sntesis de quinonas

Su gran inters tiene como La biosntesis se realiza por la diversidad de

vas metablicas:
base su potencial en uso
como frmacos para el Va del acetato/malonato

tratamiento de diversas Va de los cidos mevalnico y corsmico

dolencias. Va del cido 4- hidroxibenzoico
 Accin de algunas antraquinonas
Barbaloina o Aloina
Como laxante, antiflamatorio y para tratamiento
de afecciones dermatolgicas.
Shikonina
Efecto antibiotico, para el tratamiento de la
inflamacin, la regeneracin de la piel y con
efecto antitumoral.
 Accin de algunas antraquinonas
Plumbagina
Se la aisla de las raices
de Plumbago europeo,
Juglans regia y otras
plantas. Cuenta con
propiedades anti-
apoptticas. Se estudia
sus efectos en tejidos de
diferentes tumores.
Vitamina K1
Se la encuentra en las
hojas verdes de la col y el
brcoli. Importante en la
coagulacin, tratamientos
de afecciones
circulatorias, urticarias,
varices y cicatrizacin.
 DERIVADOS
ANTRACNICOS
 DERIVADOS
ANTRACNICOS
 TIPOS DE DERIVADOS ANTRACNICOS

Los derivados antraquinnicos presentes en las

drogas purgantes tienen dos funciones cetona en
ANTRAQ el anillo central
UINONAS

Con una funcin cetona en el anillo central.Su

forma tautomrica son los antranoles.Si estn
ANTRANO- libres,las antronas y antranoles se oxidan
LES Y fcilmente a antraquinonas.
ANTRONAS

Con una funcin cetona y una funcin alcohol

en el anillo central.Se trata de un producto
intermedio entre las antraquinonas y los
OXANTRO- antranoles
NAS
 Son compuestos derivados de dos
molculas de antrona, que pueden ser
idnticas o diferentes entre s. Son
DIANTRO- geninas importantes en especies del
NAS gnero Cassia, Rheum y Rhamnus.

tienen slo una funcin alcohol en el

DIHIDRO- anillo central.Son muy inestables y se
degradan con facilidad.
ANTRANO
LES
 ANTRAQUINONAS

Son compuestos que se encuentran en algunas plantas.

Se trata de sustancias con efecto catrtico(que aceleran la defecacin).Actan

estimulando la musculatura lisa de los intestinos y acelerando as el trnsito
intestinal para provocar la defecacin.Las plantas con antraquinonas se
clasifican como laxantes estimulantes.

En altas dosis,las antraquinonas pueden ser purgantes y causar efectos

adversos no deseados,como vmitos ,dolor de vientre,fuertes
retorcijones y diarrea con sangre.
EFECTO DE LAS ANTRAQUINONAS

Las antraquinonas actan sobre las terminaciones nerviosas del

intestino,estimulndolas y provocando mayor movimiento de estos
(movimientos peristlticos de los intestinos).

Actan sobre las clulas de las paredes del intestino delgado,

aumentando la produccin de mucus y minerales (especialmente
el potasio) , disminuyendo la absorcin de otros minerales como
el cloro y el sodio.

El cambio de minerales en el medio intestinal provoca menor

absorcin de agua (por osmosis) , por lo que las heces son ms
lquidas .El aumento de lquido aumenta la presin sobre las
paredes intestinales y ocasiona la necesidad de evacuar las heces.
 DESCRIPCION

Es un polvo cristalino amarillento que

varia del gris claro al gris verduzco.
Es insoluble en agua y alcohol.
Se disuelve fcilmente en nitrobenceno y
anilina.
Qumicamente es bastante estable en C.N.
ANTRAQUINONAS -PROPIEDADES

Purgantes : Adelgazantes: Las plantas

Tnico digestivo: purgantes suelen utilizarse con
Las plantas muy ricas en fines adelgazantes. El aumento
antraquinonas provocan un En pequeas dosis,las
antraquinonas aumentan el del ritmo de deposiciones
efecto purgantes fuerte, que supone la mala absorcin de la
causa descomposicin y tono muscular y las comida y no se absorben todas
puede comportar dolores de secreciones digestivas. las caloras de la dieta. Si se
barriga. Son tiles en el Aumentan el apetito, toman comidas muy ricas en
tratamiento del estreimiento mejoran la atona estomacal, grasas, es frecuente la
ocasional ,aunque provocan y son un remedio para la esteatorrea (heces con
dependencia intestinal y dispepsia hipocloridra. grasa).Por sus efectos adversos,
empeoran el estreimiento no se recomienda el uso de estas
crnico. plantas para este fin.
 PELIGROS DE LAS ANTRAQUINONAS

La antraquinonas se utilizan para aumentar las deposiciones aunque se

deben tener en cuenta que estos productos presentan
contraindicaciones y peligros importantes:

Malestar digestivo Aborto Causan dependencia Agrava enfermedades

intestinales
 GLUCSIDOS
ANTRAQUINNICOS
 CONCEPTO
Son compuestos derivados del antraceno. Al llegar al colon
se hidrolizan liberndose las geninas que son las que
ejercen accin laxante.
Limitar su uso a una semana, su accin se produce a las 6 - 8
hrs.
No es aconsejable su aplicacin durante la menstruacin,
tampoco si se sufre de hemorroides.
a) SENSIDOS
- Se obtienen a partir del sen de Alejandra (Cassia senna) o del sen de
Tinnevelly (Cassia angustifolia).
- La genina de los sensidos A y B es la rena. Los sensidos C y D tienen
como geninas una molcula de rena y una de aloe-emodina.
- La rena estimula la actividad del colon. Tambin es eficaz contra el
constipado.
b) CASCARSIDOS
- Se obtienen a partir de la corteza seca de Rhamnus purshiana (Cscara
sagrada).
- La glicona est constituida por dos molculas de glucosa. Una de ellas
se une a la aglicona mediante un enlace O-glicosdico y la otra mediante
un enlace C-glicosdico.
Por tanto, es a la vez un O-glucsido y un C-glucsido.
c) ALOINSIDO

- El aloinsido o alona se obtiene a partir de Aloe vera o Aloe ferox.

-La alona es un C-hetersido que por hidrlisis genera la glicona (glucosa) y
la genina (aloe-emodina).
d) CIDO CARMNICO

- Se obtiene a partir de las hembras de la cochinilla (Dactylopius coccus).

- El cido carmnico es un C-glucsido donde la glicona es una molcula
de glucosa y la genina es el cido quermsico.
- Se utiliza como colorante para telas, alimentos, cosmticos (barra de
labios o carmn), medicamentos y para teir muestras biolgicas.
 ENSAYO FISICOQUMICO

Se puede identificar y cuantificar los derivados antracnicos

mediante la reaccin de Borntrager.
Extraccin (H2O) e hidrlisis(HCl) de los hetersidos,
extraccin de las geninas con ter y eliminacin del disolvente.
Una droga de buena calidad tiene muy bajo contenido en
antraquinonas y la coloracin que produce al aadir amoniaco
al residuo de la evaporacin es amrilla o naranja, la coloracin
violeta roja caracterstica no se obtiene mas que despus de
calentar la mezcla.
 BIBLIOGRAFA
Libros
Kuklinski, Claudia. Farmacognosia. Ediciones Omega 2003.Barcelona pginas 120-125.
Manual Plantas Medicinales. Editorial CEP S.L. Madrid. 2010.Barcelona. pginas 30 31.
Pginas de internet
https://www.slideshare.net/IgorVillalta/clase-17-antraquinonas-antracenos-67641719
http://www.elergonomista.com/fitoterapia/antracenosidos.htm
http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33c3.htm
https://natureduca.com/plantas-medicinales-sustancias-los-glucosidos-02.php
https://es.scribd.com/doc/56783426/resumen-quinonas