ACIDOS CARBOXILICOS

C. Cacua, J. Estupian, J. Merchan.

RESUMEN

En el presente trabajo se podr apreciar tericamente lo realizado en la 7

prctica de laboratorio de qumica orgnica el cual trato de cidos carboxlicos En
este informe se observara en primer lugar las propiedades fsicas de los
cidos carboxlicos tales como (olor, color, estado) para
posteriormente realizar diversas r e a c c i o n e s con estos para as
c o n o c e r l o s e i d e n t i f i c a r l o s c o n d i v e r s a s p r u e b a s y finalmente conocer
algunas de sus propiedades .Entre los cidos con los que vamos a trabajar
se encuentran el bromocresol, cido actico, acido benzoico, anhidro
actico.
se realizaron en la practica las reacciones de obtencin de cidos como
la neutralizacin, la hidrolisis, la sntesis de acetato de isoamilo.
La esterificacin directa es una reaccin de adicin nucleoflica,
catalizada por cidos, de un alcohol del grupo carbonilo del cido
carboxlico. Debido a que la reaccin es reversible y el equilibrio no
procede a favor de la formacin del ster, es necesario desplazar la
reaccin hacia la derecha para obtener un buen rendimiento, esto puede
lograrse por el uso de exceso de reactivos, eliminacin de uno de los
productos o bien con la combinacin de ambas estrategias. Los cloruros
y anhdridos de cidos reaccionan rpidamente con alcoholes primarios y
secundarios para dar los steres respectivos.
ABSTRACT

In the present work it will be possible to appreciate theoretically what has

been done in the 7th
organic chemistry lab practice which I deal with "carboxylic acids" In this
report we will first observe the physical properties of carboxylic acids such
as (smell, color, condition) to later perform various reactions with these to
know and identify them with various tests and finally know some of its
properties. Among the acids with which we are going to work are
bromocresol, acetic acid, benzoic acid, anhydrous acetic acid.
Reactions to obtain acids such as neutralization, hydrolysis, synthesis of
isoamyl acetate were carried out in practice.
Direct esterification is an acid catalyzed nucleophilic addition reaction of
an alcohol of the carbonyl group of the carboxylic acid. Because the
reaction is reversible and equilibrium does not proceed in favor of ester
formation, it is necessary to shift the reaction to the right to obtain a good
yield, this can be achieved by the use of excess reagents, elimination of
one of the products or with the combination of both strategies. Acid
chlorides and anhydrides react rapidly with primary and secondary
alcohols to give the respective esters.

PALABRAS CLAVES: cidos carboxlicos, neutralizacin, hidrolisis,

sntesis, obtencin.

KEYWORDS: carboxylic acids, neutralization, hydrolysis, synthesis,

obtaining.

INTRODUCCION

El grupo funcional carboxilo (COOH) es parte fundamental de la estructura

molecular de los cidos carboxlicos. En ste se resumen las propiedades fsicas,
qumicas y bioqumicas de los grupos funcionales carbonilo e hidroxilo. En general
los cidos carboxlicos y sus derivados se caracterizan por tener dentro de su
estructura molecular el grupo carbonilo; presentan propiedades qumicas similares
obviamente con particularidades propias derivadas de las diferencias estructurales.
Estos compuestos participan principalmente en reacciones de sustitucin
nucleoflica y en reacciones cido-base formandose los carboxilatos y los -
carbaniones en algunos de los derivados. Los cidos carboxlicos, steres, amidas
y anhdridos de origen natural y sinttico son abundantes y ampliamente utilizados
como frmacos, saborizantes, antioxidantes, conservadores de alimentos, etc. Esto
justifica la bsqueda constante de nuevas alternativas biosintticas y de sntesis
qumica orientada hacia la obtencin de dichos compuestos. El cido benzoico se
presenta de manera natural en la benzona y en varias sustancias balsmicas, de
las que se puede obtener por sublimacin, pero en pequeas cantidades, se puede
sintetizar a partir de una gran variedad de compuestos como el Tolueno, Anhdrido
Gua Unificada de Laboratorios Cdigo FLA-23 v.00 Pgina 63 de 82 Ftlico
Benzaldehdo, etc. Los procesos de sntesis qumica para el cido benzoico son
diversos y de fcil realizacin como se manifiesta en la sntesis de ste cido a partir
de una metil-cetona (acetofenona) en presencia de hipoclorito (reaccin del
haloformo).

METODOLOGIA

para la reaccin de neutralizacin de los cidos carboxlicos (formacin de una sal).

se debi adicionar a tres tubos de ensayo 2 ml de agua y dos gotas de verde de
bromocresol. adems, el primer tubo se tomar como control. al segundo tubo
agregar dos gotas de cido actico. al tercer tubo agregar un cristal de cido
benzoico y solubilizar. a cada uno de los tres tubos anteriores adicionar gota a gota
una solucin de naoh 0.5m hasta el nivel del indicador bromocresol.
Para la Hidrlisis Adicionar a cuatro tubos de ensayo 5mL de agua y unas gotas de
verde de bromocresol, adems a cada uno de ellos El primero tubo se tomar como
control (Control). Al segundo tubo agregar 4 gotas de anhdrido actico. Al tercero
agregar 4 gotas de cloruro de acetilo.
Para la Sntesis de acetato de isoamilo (esencia de pltano) En un matraz de fondo
redondo de 50 o 100 ml, adicionar: 3.0 ml de alcohol isoamlico y 4 ml de cido
actico glacial. Posteriormente adicionar lentamente y con precaucin 0.7 ml
deH2SO4 y agitar. Adicionar tres trocitos de porcelana y calentar a reflujo durante
una hora. Enfriar a temperatura ambiente la mezcla de reaccin y pasarla a un
embudo de separacin. Adicionar 15 ml de agua fra y mezclar para lavar. Dejar
separar las fases (el acetato de isoamilo siempre queda en la parte superior).
Eliminar la fase acuosa y adicionar lentamente 10 ml de una solucin al 10 % de
NaHCO3. Agitar el embudo de separacin teniendo cuidado de liberar la presin,
dejar en reposo para separar y eliminar la fase acuosa. Finalmente lavar con 15 ml
de agua, separar y secar el producto con sulfato de sodio anhidro. Medir el volumen
para determinar el rendimiento de la reaccin.

ACTIVIDADES PREVIAS

1. porque en general los aldehdos y cetonas sufren reacciones de

adicin y en cambio los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan
principalmente por reacciones de sustitucin?

Los aldehdos y cetonas sufren reacciones de adicin debido a la capacidad

del oxgeno para acomodar una carga negativa, de tal que contiene un
doble enlace carbono-oxigeno. Como los electrones n mviles son
fuertemente atrados por el oxgeno, el carbono carbonilo es deficiente en
electrones, mientras el oxgeno es rico en ellos. Por ser plano, la parte de la
molcula que lo contiene queda abierta al ataque relativamente libre por
arriba y por abajo, en direccin perpendicular al plano del grupo.
El intermedio tetradrico formado en la adicin del nuclefilo al grupo
carbonilo de los cidos y sus derivados, elimina un grupo saliente, lo que
provoca la regeneracin del doble enlace carbono-oxgeno y por tanto un
 producto de sustitucin. Los cidos carboxlicos y sus derivados se
comportan mecansticamente del modo que se acaba de explicar porque
contienen buenos grupos salientes, o porque la protonacin los convierte en
buenos grupos salientes.
2. Investigar en qu tipo de compuestos de origen natural se encuentran
presentes los grupos, cido carboxlico, amida, ster, haluros de cido
y anhdrido.
 Amidas

3. Explicar por lo menos dos mtodos por los cuales se logra la

eliminacin de agua en la
Esterificacin.
La esterificacin de Fischer-Speier

El mecanismo de reaccin para esta reaccin tiene varios pasos:

1. Se transfiere un protn del catalizador cido al oxgeno del

grupo carbonilo carboxlico, incrementando el carcter electrfilo del
carbono carbonlico.
2. El carbono carbonlico es, a continuacin, atacado por el tomo de
oxgeno nucleoflico del alcohol.
3. Se transfiere un protn del catin oxonio a una segunda molcula de alcohol,
dando lugar a un complejo activado.
4. La protonacin de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce
a un nuevo ion oxonio.
5. La prdida de agua del ltimo ion ozono, y el posterior deprotonacin da lugar
al ster.

Un mecanismo general para una esterificacin de Fischer se muestra a

continuacin.
4. Describir los usos importantes del ster preparado.

Rta/ Los steres tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana. Plexigls es un

plstico rgido, transparente hecho de largas cadenas de steres. Dacron, una fibra
que se usa para tejidos, es un polister (de muchos steres).

ESENCIAS DE FRUTAS

Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato
isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a pltano. El
olor de los productos naturales se debe a ms de una sustancia qumica.

GRASAS Y ACEITES
steres procedentes del glicerol y de un cido carboxlico de peso molecular medio
o elevado.

Las grasas, que son esteres slidos, y los aceites, que son lquidos, se denominan
frecuentemente glicridos. Un ejemplo tpico de cera natural es la producida por las
abejas, que la utilizan para construir el panal.

CERAS

steres resultantes de la combinacin entre un alcohol y un cido carboxlico,

ambos de peso molecular elevado.

Como disolventes de Resinas: Los steres, en particular los acetatos de etilo y

butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las
lacas, as como materia prima para las condensaciones de steres.

Como aromatizantes: Algunos steres se utilizan como aromas y esencias

artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de
isobutilo (pltano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (pia), y butirato
de isopentilo (pera).

Como Antispticos: En la medicina encontramos algunos steres como el cido

acetilsaliclico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocana, otro ster,
es un anestsico local. El compuesto acetilado del cido salicilico es unantipirtico
y antineurlgicomuy valioso, la aspirina (cido acetilsaliclico)Que tambin ha
adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.

En la elaboracin de fibras semisintticas

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin
cortar, se denominan hoy rayn (antiguamente seda artifical). Su preparacin se
consigue disolviendo las sustancias celulsicas (o en su caso, los steres de
celulosa) en disolventes adecuados y volvindolas a precipitar por paso a travs de
finas hileras en baos en cascada (proceso de hilado hmedo) o por evaporacin
del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).

Rayn al acetato (seda al acetato)

En las fibras al acetato se encuentran los steres acticos de la celulosa. Por accin
de anhdrido actico y pequea cantidad de cido sulfrico sobre celulosa se
produce la acetilacin a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en
general, steres del cido ftlico) se puede transformar la acetilcelulosa en
productos difcilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de
celuloide, muy fcilmente inflamable.

Sntesis para fabricacin de colorantes:

El ster acetoactico es un importante producto de partida en algunas sntesis,

como la fabricacin industrial de colorantes de pirazolona.

En la industria alimenticia y produccin de cosmticos

Los monosteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no

jnicos usados en frmacos, alimentos y produccin de cosmticos.

En la obtencin de jabones

Se realizan con una hidrlisis de esteres llamado saponificacin, a partir de aceites

vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e
insaturadas.

5. Investigar las propiedades fisicoqumicas y farmacolgicas del acetato

de isoamilo
Rta/
6. El alumno investigar y escribir cada una de las reacciones
desarrolladas en esta prctica.
Rta/
Reaccin de neutralizacin

Hidrolisis Acida
7. Sntesis del acetato de isoamilo
 RESULTADOS Y ANALISIS

TABLA 1. REACCION DE NEUTRALIZACION

TUBO SUSTANCIAS RESULTADOS Y OBSERVACIONES
ADICIONADAS
TUBO NUMERO 1 AGUA+ Esta primera mezcla se tom como control
BROMOCRENOL
TUBO NUMERO 2 AGUA+ El color de la muestra mantiene su color igual al
BROMOCRENOL+ agregarle cido actico e hidrxido de sodio
ACIDO ACETICO+
HIDROXIDO DE SODIO
TUBO NUMERO 3 + AGUA+ el acido neutralizo. Vuelve a su color original
BROMOCRENOL+
ACIDO BENZOICO+
HIDROXIDO DE SODIO

TABLA 2. REACCION DE HIDROLISIS

TUBO SUSTANCIAS RESULTADOS Y

ADICIONADAS OBSERVACIONES
TUBO NUMERO 1 AGUA+ Este primer tubo se toma
BROMOCRESOL como control
TUBO NUMERO 2 AGUA+ Se torna color amarillo
BROMOCRESOL+ para formar un acido
ANHDRIO ACETICO
TABLA 3. SINTESIS ACETATO DE ISOAMILO
CONTENIDO DE LA MEZCLA RESULTADOS Y
OBSERVACIONES
ALCOHOL ISOAMILICO + SE OBTIENE COMO
MATRAZ ACIDO ACETICO GLACIAL+ RESULTADO UN ESTER QUE
ACIDO SULFURICO PRESENTA UN AROMA
CARACTERISTICO

CONCLUSION

Los cidos carboxlicos reaccionan con facilidad con los metales

alcalinos desprendiendo gas hidrgeno y formando la sal correspondiente.
Al desprende este hidrgeno se le da la propiedad de Acidez.

La mayora de cidos carboxlicos sustraen o donan electrones por esta

razn existe variacin en la fuerza de acidez.

Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular (hasta cuatro

carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en
alcohol y ter.

BIBLIOGRAFIA

R. Weissberger ed.: Technique of Organic Chemistry. Physical Methods of

Organic Chemistry, 3rd. ed., Interscience Publ., Nueva York, 1959, Vol. I, Part I,
Chapter VII.

https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/QOT/T7/oxi
dacion_cetonas_exported/index.html