Sitosterol Completo

European Journal of Medicinal Plants
4 (5): 590-609, 2014
SCIENCEDOMAIN internacional
www.sciencedomain.org
La historia de Beta-sitosterol- Una revisin
Soodabeh Saeidnia 1, Azadeh Manayi 1, Ahmad R. Gohari 1 *

y Mohammad Abdollahi 2
1 Las plantas medicinales Centro de Investigacin de la Facultad de Farmacia, Universidad de Tehern de Medicina
Ciencias, PO Box 14155-6451, Tehern, Irn.

2 Facultad de Farmacia y Ciencias Farmacuticas Research Center, Universidad de Tehern de
Ciencias Mdicas de Tehern, 1417614411, Irn.
Contribuciones de los autores
Este trabajo se llev a cabo en colaboracin entre todos los autores. Autor SS dise el
revisar y escribi el primer borrador del manuscrito. Autor AM logr las bsquedas bibliogrficas y la bibliografa as
como las revisiones. Autores ARG y AMA aconseja para seleccionar
diferentes secciones editar el idioma y revis el borrador final. Todos los autores ledo y
aprobado el manuscrito final.
recibido el 8 de De noviembre de 2013

Artculo de revisin Aceptado 20 De enero de 2014
publicado 7 Febrero 2014
ABSTRACTO
Objetivos: Los fitosteroles son un subgrupo de los esteroides, como una clase importante de molculas bioorgnicas,
generalizado en plantas, animales, marinas, as como los hongos y tienen similitud con colesterol en estructura. Estos
compuestos tienen una larga historia de consumo como productos alimenticios o farmacuticos, y generalmente reconocidos
como seguros, sin efectos secundarios indeseables.
Lugar y Duracin del estudio: Las plantas medicinales Centro de Investigacin y Ciencias Farmacuticas Centro de
Investigacin, entre marzo de 2013 y mayo de 2013.
resultados: Amongphytosterols, -sitosterol por lo general se utiliza para la enfermedad cardaca,
hipercolesterolemia, la modulacin del sistema inmune, prevencin del cncer, as como para la artritis reumatoide, la
tuberculosis, el cncer cervical, prdida de cabello y la hiperplasia benigna de prstata. Adems, se consideraron diversas
actividades biolgicas mediante el cual los compuestos naturales o los extractos incluyendo tripanocida y larvicida de
mosquitos, incluso la neutralizacin de las caractersticas de vbora y veneno de cobra fue grabado.
Conclusin: Algunas de las indicaciones anteriores son pruebas basadas, pero otros todava estn en duda y necesitan
ms investigaciones para confirmar su eficacia y seguridad. En cuanto a la importancia de estos esteroles naturales y
-sitosterol como el ms abundante de ellas, la
____________________________________________________________________________________________
* Autor correspondiente: Correo electrnico: goharii_a@tums.ac.ir;

European Journal of Medicinal Plants, 4 (5): 590-609, 2014
principales actividades farmacolgicas y biolgicas, junto con sus ensayos clnicos se revisa aqu.
Palabras clave: -sitosterol; fitoesteroles; actividades farmacolgicas; actividades biolgicas.
1. INTRODUCCIN
Un trmino fitoqumicos (productos qumicos a base de plantas), se introdujo en el mundo en 1994 y rpidamente se convirti en
una tendencia y frontera para investigadores y cientficos, de los cuales los fitosteroles son un subgrupo de los esteroides como
una clase importante de molculas Bioorganic [1,2 ]. Los fitosteroles se han generalizado en plantas y animales, as como hongos,
y tienen similitud estructural con el colesterol. Los fitoesteroles desempean papeles esenciales en la fisiologa de los organismos
eucariotas. Por ejemplo, el colesterol es la parte principal de la membrana celular en los animales, que afecta a la fluidez de la
membrana celular y acta como mensajero secundario en la sealizacin de desarrollo [2]. El beneficio ms importante para estos
metabolitos naturales es su matrcula entre los promotores de la salud constituyentes de los alimentos naturales que los contiene.
La Autoridad de Seguridad alimentos europeos (AESA) recomienda consumir aproximadamente 1.5 a 2.4 g / da de fitosteroles y /
o estanoles para reducir el colesterol en sangre [3]. Adems, la FDA ha aprobado el papel de los alimentos que contienen steres
de fitosterol dentro de una dieta de grasas saturadas y colesterol bajo en la reduccin del riesgo de enfermedades del corazn,
especialmente el consumo de al menos 1,3 esteroles g / da, dos veces al da [4]. Los alimentos naturales y alta diettico que
contiene fitosteroles se ha comercializado de forma continua durante dcadas en diversos pases. aceites y productos derivados
de vegetales, frutos secos, productos de cereales, verduras, frutas y bayas han sido clasificados como ricas fuentes ms ricas o
muy distintos de los fitoesteroles [5]. Tres fitosteroles incluyendo sitosterol -, campesterol y estigmasterol. Fig 1 son esteroles
predominantes en la nutricin a base de hierbas humana que forman 65%, 30% y 3% de contenido de dieta, respectivamente [6].
Los fitosteroles, con una larga historia de consumo como alimentos o productos farmacuticos, generalmente han reconocido
como seguro (GRAS), y no se han reportado efectos secundarios indeseables. Una excepcin es una enfermedad llamada
fitosterolemia, una enfermedad gentica, en relacin con algunas mutaciones en las protenas ABCG5 / G8, que desempean el
papel de la bomba de protones para introducir los esteroles en los enterocitos y hepatocitos [7,8].
2. Sntesis de -sitosterol
Aunque -sitosterol no ha sido completamente sintetizado hasta el momento, se ha producido a partir de estigmasterol puro a
travs de dos maneras. En la primera derrota, el alqueno 22-23 cadena lateral se hidrogena selectivamente para producir
-sitosterol junto con diversos niveles de estigmasterol y estigmastanol completamente saturado, mientras que esta
hidrogenacin selectiva acompaada de proteccin de 5- 6 alqueno a ter ciclopropilcarbinilo se propuso en el segundo
enfoque. Este proceso debe seguir por hidrogenacin del 22-23 doble enlace y tambin solvolysation del ciclopropano con el
fin de producir el C3-alcohol y alqueno 5-6 de nuevo. El ltimo mtodo parece muy til debido a la consecucin de -sitosterol
en alta pureza. Como un hecho, semi-sntesis de -sitosterol es todava un reto debido a la produccin del ter de metilo por
productos, cuya eliminacin es difcil [9,10].
591
HO HO
beta-sitosterol campesterol
O O
(CH 2) 6 (CH 2) 7 (CH 2) 7

O O
linoleato de beta-sitosterol oleato de beta-sitosterol
OH
OO HO
HOHO
OH daucosterol estigmasterol
HO HO HO
ergosterol fucosterol gorgosterol
Fig. 1. Chemicalstructures de algunos fitosteroles
3. biosntesis de -sitosterol
Biosntesis de los fitosteroles es la regulacin durante la biognesis de la membrana. La literatura demostr que -sitosterol se
sintetiza biolgicamente tanto de mevalonato y las vas de desoxixilulosa. Usando enfoque 13C-etiquetado, el mecanismo de la
biosntesis de -sitosterol tiene
592
sido estudiado y aunque vara encontrado de acuerdo con el organismo utilizado, cycloarteol ha sido identificado como un
sustrato inicial. En realidad, una molcula de isopentenil-difosfato (IPP) se une a dos molculas de dimethylallyldiphosphate
(DMAPP) para producir difosfato farnesyl- (FPP). Dos de la molcula despus (FPP) se combinan entonces cola a cola para
resultar en la formacin de escualeno, como un triterpeno y finalmente cicloartenol [11].
4. actividades farmacolgicas
Actividad 4.1 Anti-inflamatoria
Prieto et al. [12] inform de la En vivo efecto de -sitosterol en un modelo de hipersensibilidad de tipo retardado (DTH).
Revelaron que este compuesto puede modular un edema mediada por clulas, pero no fue eficaz en la va de araquidonato de
clulas intactas y no inhibi la infiltracin de leucocitos medido como actividad de la mieloperoxidasa en las biopsias. Hicieron
hincapi en que su respuesta a la oxazolona podra ser debido a una va diferente independiente de la interleuquina-4. Por otra
parte, -sitosterol no fue capaz de inhibir la ciclooxigenasa (COX) va responsable de la sntesis de prostaglandinas E2 (PGE2).
En otro estudio, Loizou et al. [13] determin la actividad de -sitosterol (dosis oscil: 0.1- 200? M) sobre la expresin de
adhesin vascular y la molcula de adhesin intracelular 1 empleando ELISA, junto a la unin de monocitos (clulas U937) en
alfa de necrosis tumoral factor (TNF alfa) estimulada por clulas humanas endoteliales articas (HAECs) utilizando ensayo de
adhesin. Concluyeron que -sitosterol fue capaz de inhibir tanto la adhesin vascular y la molcula de adhesin intracelular 1
expresin en HAEC TNF-alfa estimulada. Adems, este compuesto acta como un inhibidor de la fosforilacin de NF? B De
hecho, -sitosterol reduce la actividad del factor NF? B transcripcin en clulas de macrfagos.
4,2 induccin de la apoptosis
Chai et al. [14] inform de que -sitosterol podra inhibir la proliferacin de clulas MCF-7, en una forma dependiente de la dosis. La
lnea celular mencionada anteriormente se emplea debido a la presencia de receptores estrognicos implicados en el cncer de
mama. Los autores revelaron una actividad de caspasa superior (detectado por el aumento de la actividad DEVDasa) despus de
aadir -sitosterol a la lnea celular, dieron como resultado la apoptosis de la caspasa inducida. Adems, el compuesto tambin
mostr actividades antiproliferativas y la apoptosis en clulas U937 leucmicas humanas mediante la activacin de la caspasa-3 y la
relacin de Bax / Bcl-2 [15]. Sin embargo, los resultados de un estudio mostraron que -sitosterol mostr un efecto estimulador sobre
las clulas MCF-7 In vitro mientras daucosterol no afect a las clulas mencionadas [16]. El tratamiento de la -sitosterol en
MDA-MB-231 clulas de cncer de mama humano aumento de la apoptosis en el cultivo celular y el crecimiento tumoral inhibido
indicando su efecto beneficioso en la prevencin de cncer de mama [17]. Citotoxicidad de -sitosterol y su glucsido, daucosterol, se
examinaron frente a lneas celulares de cncer mediante el ensayo de MTT. Los resultados indicaron que sitosterol - inhibe la lnea
celular HT-29 (carcinoma de colon), mientras que, daucosterol fue ms activo contra la lnea K-562 clulas (leucemia) [18].
4.3 Efectos quimioprotectores o quimiopreventivos
En una revisin publicada por Ovesn et al. [19], grabaron la inhibicin experimental de desarrollo de cncer de colon y de
mama en un taraxasterol y -sitosterol. Indicaron que estos compuestos pueden afectar a diferentes niveles de desarrollo de
tumores, tales como sus efectos inhibidores sobre la creacin, promocin y la induccin de las clulas cancerosas, as como la
inhibicin de tumor
593
clulas invasin y metstasis. Suplemento diettico de -sitosterol disminuye los niveles de estradiol 17- (E2), as como E2 inducida
por el crecimiento del tumor MCF-7 en ratones desnudos ovariectomizedathymic circulante, lo que sugiere que la alta suplemento
diettico de fitosterol puede tener efecto beneficioso en mujeres con cncer de mama [16 ]. Un diagrama esquemtico para la
simplificacin de su modo de accin de la actividad anticancerosa se muestra en la Fig. 2.
Fig. 2. Diagrama esquemtico de la actividad anticancergena de -sitosterol
4.4 Actividad Hipocolesterolmico
Sugano et al. comparado la actividad hipocolesterolmica de -sitosterol y su producto hidrogenado, -sitostanol Fig. 1 en ratas
macho jvenes. Demostraron que aunque la actividad hipocolesterolmica de sitostanol fue significativamente mayor que
sitosterol, pero sus efectos sobre la concentracin en el hgado de colesterol y triglicridos fueron similares. Adems, sitostanol
exhibi un triglicrido alto plasma. Slo apposite de sitostanol, sitosterol se descompuso mediante la recuperacin fecal media
alrededor de 85% - 92%. Los autores concluyeron que hydorgenation de esteroles vegetales es un logro nuevo, porque
mejorara su actividad hipocolesterolmica y sin efecto sobre su seguridad en lo que respecta a los esteroles iniciales [20].
4,5 efecto angiognico
La angiognesis es un mecanismo significativo para la actividad de la cicatrizacin de heridas Aloe vera gel. Se demuestra que
sus extractos mostraron una actividad angiognica en la membrana corioalantoica (CAM) de embrin de pollo. -sitosterol,
reconocido como el compuesto principal de este gel, exhibi fuertes efectos angiognicos en el ensayo de CAM. Se obtiene este
enfoque utilizando la estimulacin neovascular en el tapn examen ratn Matrigel y la deteccin de las clulas endoteliales de la
motilidad humano en una In vitro herida bioensayo migracin [22].
594
4.6 Efecto Genotoxicidad
ensayos genotxicos se utilizan para determinar cunto duele es sostenido en el ADN por xenobiticos, que en consecuencia
puede iluence en humanos expuestos a ellos. Paniagua-Perez et al. [23] inform de la genotoxicidad de -sitosterol incluyendo
el ensayo de toxicidad aguda, que mostr un bajo potencial letal (38%) de este compuesto. Los resultados indicaron que ningn
aumento SCE (intercambios de cromtidas hermanas) fue inducida por dosis probadas (200, 400, 600, y 1000 mg / kg), as
como no hay cambios en la cintica de proliferacin celular, o en el ndice mittico. En ese informe, la dosis ms alta aplicada
mostr 80% de la DL50. Por esta razn, sitosterol - no se considera genotxico y / o citotxico. La seguridad de este
compuesto estimula a los cientficos a realizar ms investigaciones farmacolgicas en este esterol [23].
4,7 Analgsico Bioensayo
Villaseor et al. [24] inform de que se redujo el nmero de retorcimientos para algunas fracciones de Mentha cordifolia. Esta
observacin se registr en niveles comparables con el estndar positivo, cido mefenmico. Ellos encontraron que tanto
-sitosterol y su glucsido disminuyeron el nmero de retuerce (70% y 73% para cada compuesto, respectivamente), que se
induce usando cido actico [24].
4.8 antihelmnticos y Anti-mutagnicos Actividades
Villaseor et al. [24] tambin han informado de -sitosterol como un constituyente antihelmntico de M.
cordifolia. emplearon in vitro pruebas de Ascaris suum, lo que result en el comportamiento similar de los gusanos tratados con
-sitosterol junto a los controles positivos, Combantrin y Antiox. Ellos afirmaron que -sitosterol (por 0,5 mg / kg administracin
ratn), indic anti- actividad mutagnica y actuar como un inhibidor de la mutagnesis de tetraciclina por 65,3%. Adems, la
administracin de este compuesto solo, no cambi el nmero de MN-PCE (micronucleados eritrocitos policromticos) con
respecto al control, pero difera de tetraciclina [24].
4.9 Actividad inmunomoduladora
Extremadamente pequeas dosis de -sitosterol y daucosterol (su 3-OD-glucsido) se han reportado para elevar la In vitro la
actividad proliferativa de los linfocitos T, cuando fueron estimulados por fitohemaglutinina (PHA) en las concentraciones ms
bajas que ptima. formulacin esterolina esencial (FSE) caus un aumento significativo en la expresin de CD25 y HLA-Dr
antgenos en los linfocitos T y tambin un crecimiento en la secrecin de IL-2 e interfern gamma. Cualquiera de -sitosterol o
daucosterol aumentaron la actividad de las clulas NK, mientras que FSE mostr una mayor actividad [25].
4.10 Efecto sobre la hiperplasia prosttica benigna (BPH)
En una revisin sistemtica de Wilt et al., Se inform de cuatro ensayos clnicos doble ciego con duracin de alrededor de 4-26
semanas. -sitosterol solo se administr en tres ensayos y una formulacin de daucosterol (itsglucoside) se consumi en otro
estudio. Llegaron a la conclusin de que -sitosterol podra mejorar los sntomas urinarios y el flujo en comparacin con placebo
y no disminuir el tamao de la prstata. En nico ensayo con daucosterol pura no se observ mejora en el flujo urinario. Por otra
parte, los hombres que consuman -sitosterol solos no mostraron diferentes tasas de abstinencia de placebo. Sin embargo, la
duracin de los estudios fue corta y por esta
595
razn, probablemente efecto de -sitosterol en periodo alargada, su seguridad y su capacidad para prevenir las complicaciones de la HPB
son todava est en duda [26].
4.11 Tratamiento de Cncer de Prstata
En un estudio de Jourdain et al. [27] el efecto de varios extractos de cacao, que contiene cada uno de polifenoles o -sitosterol,
en dos lneas humanas de la prstata de clulas de cncer (no metastsicos y metstasis), as como una lnea celular normal se
ha determinado. Los resultados revelaron que los extractos de cacao con polifenol solo exhibieron una reduccin potente y
rpida sobre el crecimiento celular en comparacin con las contenidas -sitosterol solo. Informaron ni sinergia ni actividad
adicional mediante la adicin de -sitosterol al extracto de polifenoles de cacao. Otro estudio realizado por von Holtz et al. [28]
investigaron la actividad de dos esteroles nutricionales (-sitosterol a partir de fuentes a base de hierbas y el colesterol de los
animales) en clulas de cncer de prstata respecto a la evaluacin del crecimiento celular, la diferenciacin, la apoptosis, y los
intermedios del ciclo de la esfingomielina. Una disminucin en el crecimiento celular (24%) y la induccin de apoptosis (cuatro
veces) seguido de redondeo celular, tambin una mejora en la produccin de ceramida. Fig 2 fue considerado por -sitosterol
(16? M). La diferenciacin celular (evaluado por el antgeno especfico de la prstata y la fosfatasa cida prosttica) no mostr
alteracin, sin embargo, la fosfatasa cida total fue elevado mediante el tratamiento durante una semana. Los investigadores
sugirieron que esas observaciones se han creado mediante la activacin del ciclo de la esfingomielina.
4,12 Anti-oxidantes Efectos
Los resultados de un estudio mostraron que -sitosterol en 1,2-dimetilhidrazina inducida por la carcinognesis de colon en ratas
causada elevacin en enzimtica y antioxidante no enzimtico, que recomienda el compuesto como un frmaco
quimiopreventivo eficaz para la carcinognesis de colon [29]. -sitosterol estimula enzimas antioxidantes por la activacin de
receptor de estrgeno / PI3- quinasa-dependentpathway.The GSH y GSH / relacin de glutatin total recuperado despus del
tratamiento por -sitosterol que sugiere que este fitosterol podra ser un eliminador de ROS [30].
4.13 Neuroproteccin
La glucosa oxidasa inducida por el estrs oxidativo y la peroxidacin de lpidos se podran evitar mediante la incorporacin de
-sitosterol en la membrana celular que revelado valioso efecto de la
compuesto en los trastornos neurodegenerativos como la enfermedad de Alzheimer [31].
Efectos 4,14 Anti-diabticos
La administracin de -sitosterol niveles reducidos de glucosa, el xido ntrico (NO) y HbA1c en stereptozocin indujo ratas
diabticas seguido de aumento en el nivel de insulina. Tambin mostr efecto protector sobre el tejido pancretico con la mejora
de antioxidante de pncreas [32]. Sin embargo, -sitosterol y estigmasterol revelaron ningn efecto hipoglucmico en alloxan
ratas diabticas inducidas, mientras que la mezcla de los produjo hiperglucemia en los animales diabticos experimentales [33].
-sitosterol administracin podra promover la sensibilidad a la insulina puede ser artesa aumento de los niveles de NO en ratas
de dieta grasa alta [34].
5. Distribucin de -sitosterol EN plantas y algas
-sitosterol es un antiguo molculas en plantas reino. esteroles simples han evolucionado hasta convertirse en formas ms complejas
de organismos celulares individuales a plantas vasculares. Como se muestra en la
596
literatura, hongos, algas y protozoos, sintetizar esteroles metlicos 24- o ergosteroles, mientras que las plantas sintetizan 24 -
esteroles etilo como sitosteroles [35]. Revisin de la literatura revel que sitosterol - se ha aislado y purificado por diferentes
mtodos cromatogrficos de diversas familias de plantas. Algunos importantes fuentes vegetales y marinos de este compuesto
se han resumido en la Tabla 1. La distribucin de este compuesto y sus componentes derivados consta de una amplia gama de
familias de plantas, y las plantas discutidos aqu son slo algunas fuentes bien conocidas.
Tabla 1. Algunos planta importante y fuentes marinas de -sitosterol y / o su glucsido

y / o steres
familia de plantas Fuentes Referencia

Lamiaceae (Labiatae) calycinus Hymenocrather * Salvia [36]
hypoleuca * Salvia Salvia [37]
macrosiphon * * limbata, ** ** [38]
Satureja khuzistanica [39]
Saturejasahendica * * Satureja [40]
spicigera lagochilus cabulicus *, *** [41]
kotschyi Dracocephalum *
[42]
[43]
[44]
Asteraceae (Compositae) Achilleatalagonica * * [45]
Achillea tenuifolia
[46]
Apiaceae (umbelferas) Lomatopodium staurophyllum * [47]
subvelutina Ferulago ***
[48]
Rosaceae Geum iranicum *, *** [49]
Rubiaceae Knoxiavalerianoids * [50]
Fabaceae (Leguminisae) Tephrosia uniflora * [51]
Tephrosia purpurea * [52]
Tephrosia candida *
[53]
Gracilariaceae (algas marinas) Gracilariopsis persica * [54]
Gracilaria salicornia *
[55]
Zingiberaceae Alpinia galanga * [56]
Tiliaceae Tilia americana * [57]
cucurbitceas Momordica charantia * * indica [58]
Coccinia
[59]
solanceas Solanum xanthocarpum * Lycium [60]
chinensis **
[61]
Thymelaeaceae Thymelea hirsuta ** [62,63]
Aquilaria sinensis *, **
acanthaceae Hygrophila spinosa * [64]

Moraceae Ficuschlamydocarpa * Ficus [sesenta y cinco]
cordata **
Rhamnaceae Zizyphusspina-Christi * [66]

Poligonceas Coccoloba acrostichoides * * [67]
excoriate coccoloba
Vitaceae Vitis vinifera* [68]

* Fuente de -sitosterol, ** fuente de -sitosterolglucoside, *** fuente de steres de -sitosterol
597
Glycine max (soja, Fabaceae) es una valiosa planta de alimentos medicinales y bien conocido por los altos contenidos de sus
fitoesteroles. Un extracto no polar de G. max contiene al menos 13 componentes principales de esterol. La literatura demostr que
C4-desmetil Delta (5) -sterols (por ejemplo, -sitosterol) fueron los esteroles predominante que se encuentra en los brotes de G.
max, mientras cicloartenol y 24 (28) - metileno cicloartanol se compactaron principalmente en las semillas [69]. Como se revela en la
literatura, la entrada de alimentos que contienen productos de soja en la nutricin humana disminuye el riesgo de mortalidad y
recurrencia de cncer de mama y colorrectal, especialmente durante la menopausia en las mujeres [70,71].
6. Aislamiento e identificacin de -sitosterol DE extractos de hierbas
-sitosterol es el fitosterol dominante, que puede someterse a proceso oxidativo como el colesterol, resultando en xidos de
-sitosterol. Esto hace que el aislamiento de puro -sitosterol un reto debido a la presencia de xidos de sitosterol [72]. El
procedimiento de aislamiento comn est preparando un extracto de cloroformo de una planta, a continuacin, la realizacin de
diversas separaciones cromatogrficas en columna de gel de slice y el seguimiento de las fracciones en TLC. A veces, la
fraccin que contiene -sitosterol se disuelve en una mezcla de cloroformo: etanol (2: 3) seguido por calentamiento en un bao
de agua. cristales de aguja podran aparecieron al dejar la solucin sin problemas en un refrigerador [69].
HPLC con fase estacionaria de fase inversa (RP-18) es uno de el ms aplicado

tcnicas cromatogrficas para este propsito. gas capilar de masas-cromatografa
(GC / MS) tcnica de espectrometra tambin se emplea para determinar ya sea xidos de sitosterol en los aceites vegetales o
steres de esterol [73,74]. Adems, los esteroles vegetales podran ser analizados usando qumica a presin atmosfrica
cromatografa de lquidos de alto rendimiento de masas de ionizacin
espectroscopia (HPLC-APCI-MS) [75]. Sin embargo -sitosterol-D-glucsido es ms polar que el -sitosterol s mismo, se ha
informado de separar de petrleo fraccin ter de
Ocimum sanctum, como un slido amorfo amarillo, soluble en ter de petrleo, acetato de etilo, cloroformo y diclorometano [76].
Cuando un extracto de hierbas contiene tanto -sitosterol y estigmasterol, el aislamiento de estos anlogos similares no es
simple. Sin embargo, -sitosterol y estigmasterol son frecuentemente aislados y purificados a partir del petrleo fraccin ter de
extracto de metanol crudo a travs de mtodos de cromatografa [77].
Cuando el hexano o petrleo extracto de ter de una planta que contiene esteroles sujetos a cromatografa en capa fina,
utilizando gel de slice en fase normal como fase estacionaria y ter de petrleo: cloroformo, hexano: acetato de etilo o
cloroformo: metanol como fase mvil, el
cromatogramas mostrara zonas idnticas para ncleo esteroideo con Liebermann-Buchard, cido vainillina-sulfrico o cido
visualizar reactivos anisaldehdo-sulfrico. Elucidacin estructural de -sitosterol se lleva a cabo habitualmente por varios datos
espectrales de 1H- y 13C-RMN, IR y espectroscopa de masas, como otros esteroles vegetales. datos concisa para 13C-RMN
de -sitosterol se indican en la Fig. 3. Este compuesto normalmente forma un cristal blanco con un punto de fusin alrededor de
138C y tambin tiene ninguna absorcin bajo UV-Vis de la lmpara (254 y 366 nm), mientras que su max en etanol es a 206
nm y sus principales bandas de IR puede aparecer en 3549 (OH), 2935 (CH2), 2867 (CH), 1637 (C = C) y, finalmente, 1063
(CO), (todas las absorciones estn en cm- 1). de alta resolucin Los espectros de masas de confirmar -sitosterol su masa
molecular a m / z: 414,7, que se relaciona con la frmula C29H50O molecular. fragmentos caractersticos observados en
EI-Mass estn en m / z: 414, 396, 381, 329, 289, 273, 255, 213, 199 y 173. Espectro de RMN de este compuesto muestra la
presencia de seis grupos metilo, once de metileno y tres carbonos cuaternarios junto con un grupo hidroxilo. Los carbonos
olephinic se aparecieron en 140.7 (C-5)
598
y 121.7 (C-6) ppm. El nmero de carbonos, extrado de 13 C-RMN, puede revelar la estructura de un esterol con 27 carbonos. Fig
3. Comparacin de los datos experimentales con los reportados en la literatura apoya la estructura propuesta de este compuesto
Fig. 3 [78-83].
12.4
23.4
18.6
34.1 46.2
29.6 19.3
12.2
36.5 26.7
21,5 40,1
19.4
19.8 42.7 56.4
37.6 28.6
50.5
32.0 57,2 24,7
36.9 32.3
72.2
HO
42,7 32,3 141.1122.1
Fig. 3. Los desplazamientos qumicos de 13 C-RMN en la estructura de -sitosterol
7. OTROS actividades biolgicas de -sitosterol
Abdul Rahuman et al. [84] inform de la actividad larvicida moderada de cinco hierbas medicinales incluyendo: Jatropha
gossypifolia, Abutilon indicum, marmelos Aegle, Euphorbia thymifolia, y torvum Solanum en las larvas de Culex quinquefasciatus.
Curiosamente, el compuesto aislado principal desde el petrleo extracto de ter de A. indicum (como la planta ms activo) fue
identificado como -sitosterol, que introduce este compuesto natural como una novela esterol mosquito larvicida.
En otro estudio realizado por Gomesdaubet et al. [85], -sitosterol se informa como un agente de neutralizacin en vbora y veneno de
cobra. En primer lugar, se encontraron con esta actividad en el extracto de metanol de las races de Pluchea indica (Asteraceae),
creciendo violentamente en India, entonces se aislaron de una mezcla de sitosterol y estigmasterol - (bajo porcentaje) utilizando
bioactividad guiada fraccionamiento. Los autores siguieron actividad veneno anti-serpiente por el estudio en animales de
experimentacin, que revel el posible mecanismo de accin a travs de antagonizar cambios de veneno inducida en la peroxidacin
de lpidos y la actividad de la superxido dismutasa.
Adems de los efectos mencionados anteriormente, se encuentra como un agente antibacteriano y antifngico separado del
extracto de metanol de Senecio lyratus perteneciente a la familia Asteraceae [86]. La actividad antimicrobiana de -sitosterol de
una pureza ha sido tambin informado por el mtodo de difusin en agar. Los autores afirmaron actividad antibacteriana oscil
10-14 mm para E. coli, P. aeruginosa, S. aureus y K. neumona, aproximadamente igual a la norma de gentamicina [58] .Por otra
parte, -sitosterol aislado de C. acrostichoides no era activo contra M. luteus, S. aureus, A. niger y F. oxysporum por el mtodo de
difusin en agar [67]. La actividad antimicrobiana de -sitosterol todava est en duda, porque los resultados de los diversos
estudios son controvertidos y hay algunos informes que no demuestran dicha actividad de este compuesto junto con los
componentes activos reportados [36,87]. Por ejemplo, la actividad antimicrobiana de -sitosterol y -sitosterol-3-OD-glucsido se
ha evaluado en S. aureus, B. subtilis, E. coli, P. aeruginosa y dos hongos, A. niger y C. albicans, lo que no hay efectos con MICs
por encima de 200 g / ml [88].
599
Adems, Nweze et al. inform de un in vitro la actividad tripanocida de las semillas de Buchholziacoriacea (familia Capparaceae),
que se ha aplicado para la fiebre en medicina tradicional africana. Los autores afirmaron que -sitosterol era los componentes
activos contra las formas del torrente sanguneo de Trypanosoma brucei S427 [89]. Aunque se observ actividad tripanocida de
sitosterol - contra T. brucei ( el agente causante de la tripanosomiasis africana o enfermedad del sueo), no lo encontr efectivo
contra epimastigotes de T. cruzi, el agente etiolgico de la tripanosomiasis americana o enfermedad de Chagas [44]. Adems de
las actividades mencionadas, el efecto de -sitosterol en las ratas diabticas y tambin su actividad antioxidante fueron
examinados por Gupta et al. [90]. Revelaron que la administracin de este compuesto en ratas diabticas conducen a la
hemoglobina glicada menos, glucosa en suero, y el xido ntrico. Adems, -sitosterol mejorado los niveles de antioxidantes
pancreticas, y reduce las sustancias reactivas al cido tiobarbitrico.
8. fitosterol CONTIENE HERBAL medicamentos y frmacos
beta-sitosterol en s tiene una absorcin pobre de pista gastrointestinal y es esencial para mejorar su comportamiento
farmacocintico mediante la mejora de la biodisponibilidad en combinacin con fosfatidilcolina. Este enfoque se emplea para
hacer una formulacin como fito-vesculas en el tratamiento de la alopecia [91]. Sin embargo, existen varias formulaciones de
este compuesto o de otros fitosteroles, que contienen cualquiera de extractos de plantas o sitosterol puro. Adems, la eficacia y
la seguridad de estas preparaciones o formulaciones han sido examinados a travs de diversos ensayos clnicos. Aqu, una
breve historia de los ensayos mencionados se ha recopilado en la Tabla 2.
Tabla 2. Los ensayos clnicos considerando los diversos efectos de -sitosterol que contiene hierbas
los medicamentos de diversas enfermedades
Tipo de estudio Medicamentos y dosis observaciones rbitro.
, Doble ciego, placebo Azuprostat, 130 mg Sig. mejoras en grupos ensayados que recibieron [92]
controlado aleatorizado para (-sitosterol) diariamente la droga., aumentan en Qmax (4,5 ml / s) y
la hiperplasia benigna de disminucin de la PVR (33,5 ml) en grupos de
prstata ensayo.
Doble ciego, multicntrico, mejora de

extracto de palma enana americana ( Serenoarepens la dosis de frmaco no disminuy los [93]
controlado con placebo sntomas del tracto urinario inferior ms que el
bayas); hasta 3 veces la placebo.
ensayo aleatorio para la dosis estndar (320 mg /
hiperplasia benigna de da)
prstata
-Estudio abierto, 50 mg de Tadenan ( pygeum Drogas induce sig. mejora en IPSS (40%) y de [94]
multicntrico para la africanum extracto) dos uroflujometra parmetros. perfil de seguridad
hiperplasia benigna de veces al da satisfactorio y una mejora sustancial en la
prstata calidad de vida (31%)
aleatorizado, controlado con 20 mg -sitosterol (que Sig. mejora en los sntomas y el flujo urinario [95]
placebo, ensayo clnico contiene una mezcla de parmetros, disminucin de la IPSS, aumento en
doble ciego de fitosteroles) tres veces / el flujo mximo, y disminucin del volumen de
da orina residual media
hiperplasia prosttica
benigna
600
Tabla 2. Continuacin ....

un estudio clnico divide en tres formulacin de protenas de Reduccin en los niveles de LDL-C, TG y apoB, las [96]
perodos de cuarenta das: la soja suplementadas con dosis bajas de la protena de soja y -sitosterol era
estabilizacin, el tratamiento y aislado -sitosterol en una una alternativa segura para los pacientes sufri de
para enjuagar los perodos de proporcin de 4: 1, 10 g una modestas reducciones en LDL-C (<15%)
vez al da
hipercolesterolemia
un placebo piloto controlado formulaciones de planta [97]
estudio sobre los corredores esteroles y sterolins Reducir neutrofilia,
y leucocitosis
linfopenia
en el grupo tratado, sig. aumento
de maratn un ultra en Ciudad en los linfocitos, la reduccin del nivel
del Cabo plasmtico de IL6, sig. disminuir en el cortisol y
la respuesta inflamatoria
para las actividades
inmunolgicas
un estudio aleatorizado, ensayo preparacin de Menos secrecin de IL6 y TNF-alfa de monocitos [98]
clnico controlado con placebo sitosterol - y su activados, que participan en la patognesis de la
para la artritis reumatoide glucsido AR.
, Doble ciego, placebo extracto de palma enana Mejorar el crecimiento del cabello en el 60% de [99]
controlado aleatorizado para la americana (400 mg) ms los hombres en comparacin con el inicio.
mejora de la cada del cabello -sitosterol (100 mg) al da
(duracin 5 meses)
Como se dijo anteriormente aqu, -sitosterol, as como otros fitosteroles actan a travs de mltiples modos de accin,
incluyendo la inhibicin del crecimiento de clulas de cncer, angiognesis, invasin y metstasis, y tambin mediante la
promocin de la apoptosis en clulas cancerosas. Literatura mostr que SinnolZym es un frmaco anti-cncer potente que
consiste en una mezcla adaptogenic de los compuestos fermentados a base de hierbas (dos fitosteroles fuertes, Cerulin y
Zorvan) que estn separadas de las plantas medicinales conocidas. La capsaicina (el principal componente amargo de
Pimiento spp.) se informa para disminuir la actividad anti-cncer de SinnolZym. La actividad de la capsaicina est mediada por
los receptores vaniloide y la promocin de la liberacin de una protena llamada sustancia P, que causa dolor y la inflamacin
[100].
9. OTROS anlogos de -sitosterol
Hasta el momento, ms de 250 diferentes fitoesteroles y derivados relacionados se han encontrado en diversas plantas y
marinos, dividido en tres sub-grupos como: esteroles 4-desmetil esteroles, monometil 4-, y 4,4-dimetil-esteroles, de los cuales
dos clases posteriores son menos identificados de esteroles 4-desmetil [101]. -sitosterol, campesterol, estigmasterol y son los
fitosteroles ms encontrados pertenecen al grupo de los esteroles 4-desmetil. Estos compuestos se pueden encontrar en forma
de steres aceate, glucsido, oleato y linoleato, y tambin teres de metilo y etilo. A pesar de -sitosterol es bien
conocido-esterol vegetal bioactivo, actividades farmacolgicas y biolgicas son reportados a partir de otros anlogos
relacionados en animales y humanos. Tabla 3; mostrar un resumen de las diversas actividades de estos compuestos.
601
Tabla 3. Las actividades biolgicas y farmacolgicas de otros anlogos de -sitosterol Tipo de fitosterol
Ocupaciones referencias
Daucosterol Proteccin de ratones contra la candidiasis por la respuesta inmune de CD4 + [102]
(-sitosterol-3-OD- Th1.
glucsido)
estigmasterol La inhibicin de diversos mediadores de degradacin pro-inflamatoria que [103]
involucra en la degradacin del cartlago artrsico inducida, posible
mecanismo: inhibicin de la ruta de NF-kappa B.
actividad antihipercolesterolmico significativa sin efectos adversos sobre el [104] [105]

corazn y el hgado. La inhibicin de la absorcin de colesterol (54%). Las [106,107,108]
dosis altas (hasta 52 mg / da) colesterol mejorado, coprostanol y la salida [109]
de cidos biliares.
La inhibicin de la sntesis heptica y la absorcin intestinal de colesterol

en la rata.
efecto sobre la memoria inducida por escopolamina mejorar. , La inhibicin de
la tiroides antiperoxidative y propiedades hipoglucemiantes
campesterol La actividad anti-angiognica por la inhibicin de la proliferacin y [110]

diferenciacin celular endotelial capilar disminuyen la secrecin biliar en
comparacin con el colesterol [111]
fucosterol Se observaron actividades antioxidante y hepatoprotector en ratas. [112]
La inhibicin de la histamina (97%) y acetilcolina (94%) contracciones [113114]

inducidas.
Anti-diabtico actividad: administracin de fucosterol (30 mg / Kg en ratas
diabticas inducidas con estreptozotocina) condujo a menos concentraciones de
glucosa en suero
Gorgosterol y su [115]
anlogos oxigenados actividad antifngica Dbil
ergosterol Aumentar la sensibilidad de las clulas a la anfotericina B [116]
perxido de ergosterol La actividad antibacteriana de M. tuberculosis, slo con el sistema [117]
BACTEC 460 [118]
potente inhibitiotion sobre la peroxidacin de lpidos ms alta que tocoferol
- y tiourea
10. CONCLUSIN
Los fitosteroles, encuentran abundantemente en las fracciones no polares de plantas y marines, se consumen (200-400 mg al
da) en la dieta humana. Algunos de estos compuestos se asemejan estructuralmente colesterol (como -sitosterol,
estigmasterol y sus anlogos) y ser capaz de inhibir la absorcin de colesterol, el crecimiento de clulas de cncer,
angiognesis, invasin y metstasis. Por otra parte, se observan diversas actividades biolgicas usando estos compuestos
naturales o los extractos, en los que implicados, por ejemplo tripanocida, mosquito larvicida, y como agente neutralizante en
vbora y veneno de cobra. Entre los esteroles anteriormente mencionados, -sitosterol es esterol natural bien conocido en la
composicin de medicamentos a base de hierbas conocidos para el tratamiento de la hiperplasia prosttica benigna y cncer de
prstata. Adems, el compuesto de elevado enzimtica y no enzimtica antioxidante
en las clulas por lo que es eficaz anti-diabtica, neuroprotector y

agente quimioprotector tambin. Alto potencial de este compuesto y sus anlogos en el tratamiento de diversas enfermedades,
clasifica este compuesto como frmaco notable del futuro, aunque su papel en el tratamiento de la HBP ha sido aprobado a
travs de confirmaciones de ensayos clnicos.
602
CONSENTIMIENTO
Ningn paciente particip en este estudio.
APROBACIN TICA
Ninguno de los sujetos humanos o animales que estaban involucrados en este estudio.
CONFLICTO DE INTERESES
Los autores han declarado que no existen conflictos de intereses.
Referencias
1. Begley S. Las vitaminas ms all. Newsweek. 1994; 123: 45-9.

2. Akhisa T, Kokke W. origen natural esteroles y compuestos afines a partir de plantas. En: Patterson GW, Nes WD,
editores. Fisiologa y Bioqumica de esteroles. Champaign, IL: Sociedad Americana de Qumicos del Petrleo; 1991.
3. Esteroles vegetales y colesterol en sangre. La AESA J. 2008; 781: 1-12.

4. Departamento de Salud y Servicios Humanos. Etiquetado de los Alimentos; Declaracin de Salud; Los fitosteroles y riesgo
de enfermedad cardiaca coronaria; Propuesta de norma. Registro Federal. 2010; 75: 76526-71.
5. Valsta LM, Lemstrm A, Ovaskainen ML, Lampi AM, Toivo J, Korhonen T, et al. Estimacin de esterol vegetal y la
ingesta de colesterol en Finlandia: la calidad de los nuevos valores y su efecto sobre el consumo. Br J Nutr. 2004; 92:
671-8.
6. Weihrauch JL, Gardner JM. contenido en esteroles de alimentos de origen vegetal. J Am Diet Assoc. 1978; 73: 39-47.
7. Sudhop T, Gottwald BM, von Bergmann K. esteroles vegetales suero como un factor de riesgo potencial para la enfermedad
cardaca coronaria. Metabolismo. 2002; 51: 1519-21.
8. Administracin de Alimentos y Frmacos de Estados Unidos. Registro Federal. 1997; 62: 18938-60.
9. Cuelgue J, Dussault P. Una sntesis concisa de beta-sitosterol y otros fitosteroles. Los esteroides. 2010; 75: 879-83.
10. Khripach VA, Zhabinskii VN, Konstantinova OV, Khripach NB, Antonchick AV, Antonchick AP, et al. Preparacin de (25R) - y
(25S) -26-esteroides funcionalizado como herramientas para estudios de biosntesis de cidos clicos. Los esteroides.
2005; 70: 551-62.
11. Dewick PM, editor. productos naturales medicinales: Un enfoque biosinttico. Reino Unido ciclacin: John Wiley & Sons Ltd
.; 2009.
12. Prieto JM, Recio MC, Giner RM. La actividad anti-inflamatoria de -sitosterol en un modelo de oxazolona inducida de tipo
contacto de hipersensibilidad retardada. Bol Latinoam Caribe Plant Med Aromat. 2006; 5: 57-62.
13. Loizou S, Lekakis I, Chrousos GP, Moutsatsou P. Beta-sitosterol exhibe actividad anti-inflamatoria en clulas
endoteliales articas humanas. Mol Nutr Res Alimentos. 2010; 54: 551-8.
14. Chai JW, Kuppusamy UR, Kanthimathi MS. El beta-sitosterol induce la apoptosis en las clulas MCF-7. Malayos J Biochem
Bio Molecular. 2008; 16: 28-30.
15. Parque C, Luna DO, Rhu CH, Choi BT, Lee WH, Kim GY, Choi YH. -sitosterol induce antiproliferacin y la apoptosis en
clulas U937 leucmicas humanas a travs de la activacin de la caspasa-3 y la induccin de la relacin de Bax / Bcl-2.
Biol Pharm Bull. 2007; 30: 1317-23.
603
diecisis. Ju YH, Clausen LM, Allred KF, Almada AL, Helferich WG. -sitosterol, glucsido -sitosterol, y una mezcla de
-sitosterol y el glucsido de -sitosterol modulan el crecimiento de clulas de cncer de mama sensibles a los
estrgenos In vitro y en ratones atmicos ovariectomizados. J Nutr. 2004; 134: 1145-1151.
17. Awad AB, AC Downie, Fink CS. La inhibicin del crecimiento y la estimulacin de la apoptosis mediante el tratamiento
beta-sitosterol de clulas de cncer de mama humano MDA-MB-231 en cultivo. Int J Mol Med. 2000; 5: 541-6.
18. Manayi A, Saeidnia S, Ostad SN, Hadjiakhoondi A, Shams Ardekani MR, Vazirian
M, Akhtar Y, constituyentes y citotxica Khanavi M. qumica efecto de los principales compuestos de Lythrum salicaria L.
Z Naturforsch. 2013; 68: 367-75.
19. Ovesn Z, Vachalkova A, Horvathova K. taraxasterol y beta-sitosterol: nueva naturalmente compuestos con efectos
quimioprotectores / quimiopreventivo. Neoplasma. 2004; 51: 407-14.
20. Sugano M, Morioka H, Ikeda I. Una comparacin de la actividad hipocolesterolmica de sitosterol beta y beta-sitostanol en
ratas. J Nutr. 1977; 107: 2011-9.
21. Zak A, Zeman M, Vitkova D, Hrabak P, Tvrzicka E. Beta-sitosterol en el tratamiento de la hipercolesterolemia. Cas Lek
Cesk.1990; 129: 1320-3.
22. Luna EJ, Lee YM, Lee OH, Lee MJ, Lee SK, Chung MH, et al. Un nuevo factor angiognico derivado de Aloe vera gel:
beta-sitosterol, un esterol de planta. La angiognesis. 1999; 3: 117-23.
23. Paniagua-Perez R, Madrigal-Bujaidar E, Reyes-Cadena S, Molina-Jasso D, Gallaga JP, Silva-Miranda A, et al. Los estudios
genotxicos y citotxicos de beta-sitosterol y teropodina en el ratn. J Biomed Biotechnol. 2005; 2005: 242-7.
24. Villaseor IM, Angelada J, Canlas AP, estudios Echegoyen D. bioactividad en sitosterol beta- y su glucsido. Phytother Res.
2002; 16: 417-21.
25. Bouic PJ, Etsebeth S, Liebenberg RW, Albrecht CF, Pegel K, Van Jaarsveld PP. beta- sitosterol y el glucsido de
beta-sitosterol estimulan la proliferacin de linfocitos de sangre perifrica humana: implicaciones para su uso como una
combinacin inmunomodulador vitamina. Int J Immunopharmacol. 1996; 18: 693-700.
26. Wilt TJ, MacDonald R, Ishani A. El beta-sitosterol para el tratamiento de la hiperplasia benigna de prstata: una revisin
sistemtica. BJU Int. 1999; 83: 976-83.
27. Jourdain C, Tenca G, Deguercy A, Troplin P, Poelman D. In vitro efectos de los polifenoles de cacao y beta-sitosterol
sobre el crecimiento de cncer de prstata humano y las clulas normales. Eur J Cancer Prev. 2006; 15: 353-61.
28. Holtz RL, Fink CS, Awad AB. El beta-sitosterol activa el ciclo de la esfingomielina e induce la apoptosis en clulas de cncer
de prstata humano LNCaP. Nutr Cancer. 1998; 32: 8-12.
29. Baskar AA, Al Numair KS, Paulraj MG, Alsaif MA, Al Muamar M, Ignacimuthu S. -
Sitosterol evita la peroxidacin de lpidos y mejora el estado antioxidante y histoarquitectura en ratas con cncer de
colon inducida por 1,2-dimetilhidrazina. J Med Food. 2012; 15: 335-43.
30. Vivancos M, Moreno JJ. -sitosterol modula la respuesta enzima antioxidante en RAW
264,7 macrfagos. Free Radical Biol Med. 2005; 39: 91-7.
31. Shi C, Wu F, Zhu X, Xu J. Incorporacin de -sitosterol en la membrana aumenta la resistencia al estrs oxidativo y la
peroxidacin de lpidos a travs de la sealizacin de PI3K / GSK3 mediada por el receptor de estrgenos. Biochim
Biofsica Acta. 2013; 1830: 2538-44.
32. Un Gupta, Sharma AK, Dobhal MP, MC Sharma, Gupta RS.Antidiabetic y antioxidante
potencial de b-sitosterol en treptozotocin inducida experimental
hiperglucemia. J Diabetes. 2011; 3: 29-37.
33. Jamaluddin F, Mohamed S, Lajis MN. efecto hipoglucemiante de semillas speciosa Parma debido a la accin sinrgica
de -sitosterol y stigmasterol.Food Chem. 1994; 49: 339-45.
604
34. Radika MK, Viswanathan P, Anuradha CV. El xido ntrico media la insulina efectos de -sitosterol en ratas alimentados con dieta
alta en grasa sensibilizacin. xido ntrico. 2013; 32: 43-53.
35. Neelakandan AK, Song Z, Wang J, Richards MH, Wu X, Valliyodan B, et al. Clonacin, expresin funcional y anlisis
filogentico de esterol vegetal 24C-metiltransferasas implicados en la biosntesis sitosterol. Fitoqumica. 2009; 70:
1982-98.
36. Gohari AR, Saeidnia S, Shahverdi AR, Yassa N, Malmir M, Mollazade K, et al. Fitoqumica y compuestos antimicrobianos de
hymenocrater calycinus. Eur J BioSci Asia. 2009; 3: 64-8.
37. Saeidnia S, Ghamarinia M, Gohari AR, Shakeri A. Los terpenos de la raz de Salvia hypoleuca Benth. Daru. 2012; 20: 66.
38. Gohari AR, Ebrahimi H, Saeidnia S, Foruzani M, Ebrahimi P, Ajani Y. flavonas y de flavona glicsidos de macrosiphon Salvia Boiss.
Irn J Pharm Res.
2011; 10: 247-51.
39. Saeidnia S, Gohari AR, Malmir M, Moradi-Afrapoli F, Ajani Y. triptfano y esteroles a partir de limbata Salvia. Plantas J Med.
2011; 10: 41-7.
40. Moghaddam FM, Farimani MM, Salahvarzi S, constituyentes Amin G. qumicas de extracto de diclorometano de khuzistanica
Satureja cultivada. Evid Based Complemento Alternat Med. 2007; 4: 95-8.
41. Saeidnia S, Nourbakhsh MS, Gohari AR, Davood A. El aislamiento y la identificacin de los principales compuestos de
Satureja sahendica Bornm. Aust J bsica Appl Sci. 2011; 5: 1450-3.
42. Gohari AR, Ostad SN, Moradi-Afrapoli F, Malmir M, Tavajohi S, Akbari H, et al. Evaluacin de la citotoxicidad de Satureja
spicigera y sus principales compuestos. Revista Cientfica Mundial. 2012; 2012: 203.861.
43. Saeidnia S, E Barari, Shakeri A, Gohari AR. El aislamiento y la identificacin de compuestos principales de lagochilus
cabulicus. Asian J Chem. 2013; 25: 1509-11.
44. Saeidnia S, Gohari AR, Uchiyama N, Ito M, Honda G, Kiuchi F. Dos nuevos glicsidos monoterpnicos y terpenoides
tripanocidas de Dracocephalum kotschyi. Chem Pharm Bull (Tokio). 2004; 52: 1249-50.
45. Saeidnia S, Moradi Afrapoli F, Gohari AR, flavonoides Malmir M. citotxicos de Achillea talagonica Boiss. Plantas J Med.
2009; 8: 52-6.
46. Moradkhanian S, Ayatollahi AM, Ghanadian M, Moin MR, Razavizadeh M, Shahlaei
anlisis fitoqumico M. y la actividad de metal-quelacin de Achillea Lam tenuifolia. Irn J Pharm Res. 2012; 11: 177-83.
47. Gohari AR, Saeidnia S, Malmir M, Yazdanpanah M, Ajani Y. esteroles y flavonoides de Lomatopodium staurophyllum.
Plantas J Med. 2011; 10: 43-8.
48. Naseri M, Monsef-Esfehani HR, Saeidnia S, Dastan D, Gohari AR. cumarinas antioxidantes a partir de las races de Ferulago
subvelutina. Asian J Chem. 2013; 25: 1875-8.
49. Shahani S, Monsef-Esfahani HR, Saeidnia S, Saniee P, Siavoshi F, Foroumadi A, et al. actividad anti- Helicobacter pylori del
extracto metanlico de Geum iranicum y sus principales compuestos. Z Naturforsch. C 2012; 67: 172-80.
50. YE JC, Chang WC, Hsieh DJY, Hsiao MW. Extraccin y anlisis de -sitosterol en las hierbas medicinales. J Med Plantas
Res. 2010; 4: 522-7.
51. Abreua PM, Luisa MH. Constituyentes de Tephrosia Uniflora. Nat Prod Lett 1996; 9: 81-6.
52. Rao EV, constituyentes Ranga Raju N. esteroides de raz de T. purpurea. Indian J Nat Prod. 1995; 11: 16-7.
53. Andrei CC, Vieira PC, Fernandes JB, Da Silva M, Fatima Das GF, rotenoides Rodrigues Fo E. dimetilcromeno de T. candida. Fitoqumica.
1997; 46: 1081-5.
54. Saeidnia S, Permeh P, Gohari AR, Mashinchian-Moradi A. Gracilariopsis persica, de
Golfo Prsico, contiene esteroles bioactivos. Irn J Pharm Res. 2012; 11: 845-9.
55. Saeidnia S, Permeh P, Gohari AR, Mashinchian-Moradi A. Gracilariopsis persica, desde Golfo Prsico, contiene bioactivos
esteroles. Irn J Pharm Res. 2012; 11: 845-9.
605
56. Jaju SB, Indurwade NH, Sakarkar DM, Fuloria NK, Ali MD, Basu SP. Aislamiento de beta- sitosterol caprato diglucosil de Alpinia
galanga. Pharmacogn Res. 2010; 2: 264-6.
57. Aguirre-Hernandez E, Rosas-Acevedo H, Soto-Hernandez M, Martnez AL, Moreno J, Gonzlez-Trujano ME. aislamiento
Bioactividad guiada de beta-sitosterol y algunos cidos grasos como compuestos activos en los efectos ansiolticos y
sedantes de Tilia americana var. Mexicana Planta Med. 2007; 73: 1148-55.
58. Sen A, Dhavan P, Khukla KK, Singh S, Tejovathi G. Anlisis de IR, RMN y la actividad antimicrobiana de -sitosterol aislado
de Momordica charantia. Sci Secure J Biotechnol. 2012; 1: 9-13.
59. Gawade SP, Chandrashekar Rao MV. actividades antihepatotxico de Ci Compuesto: sitosterol - aislado de frutos y hojas
de Indica Coccinia. Indian J PHARMACEUT Res Educ. 2012; 46: 7-11.
60. Heble MR, Narayanaswami S, MS Chadha. La diosgenina y beta-sitosterol: Aislamiento de Solanum xanthocarpum culturas
de tejido. Ciencia. 1968; 161: 1145.
61. Imai S, Murata T, Fujioka S, Goto M. Aislamiento de beta-sitosterol-beta-Dglucoside de las hojas de Lycium chinense
Mill. Yakugaku Zasshi. 1963; 83: 1092.
62. Rizk AM, Rimpler H. Aislamiento de daphnoretin y beta-sitosterol-beta-d-glucsido de Thymelea hirsuta. Fitoqumica. 1972;
11: 473-5.
63. Gohari AR, Saeidnia S, Hadjiakhoondi A, Honda G. Aislamiento e identificacin de cuatro esteroles a partir de Oud. Plantas J
Med. 2008; 7: 47-55.
64. Patra A, Jha S, Murthy PN, Manik Sharone A. Aislamiento y caracterizacin de stigmast-5-en-3-ol (-sitosterol) de las hojas
de Hygrophila spinosa T. Anders. Int J Pharma Sci Res. 2010; 1: 95-100.
65. Kuetea V, Ngameni B, Fotso Simo CC, TankeuRK, Ngadjui BT, Meyer JJM, Lall N, Kuiatea JR. La actividad antimicrobiana
de los extractos crudos y compoundsfrom ficus
chlamydocarpa y Ficus cordata (Moraceae). J Ethnopharmacol. 2008; 120: 17-24.
66. Nazif NM. fitoconstituyentes de Zizyphus spina-christi L. frutas y su actividad antimicrobiana. Food Chem. 2002; 76: 77-81.
67. Cota BB, AD Oliveira, Souza Filho-JD, Braga FC. La actividad antimicrobiana y constituyentes de acrostichoides Coccoloba.
Fitoterapia. 2003; 74: 729-31.
68. Ruggiero A, Vitalini S, Burlini N, Bernasconi S, Iriti M. Los fitosteroles en las uvas y el vino y los efectos de los productos
agroqumicos en sus niveles. Food Chem. 2013; 141: 3473-79.
69. Marshall JA, Dennis AL, Kumazawa T, Haynes AM, Nes WD. composicin de esteroles de soja y la utilizacin de sojae
Phytophthora. Fitoqumica. 2001; 58: 423-8.
70. Shu XO, Zheng Y, Cai H, Gu K, Chen Z, Zheng W, et al. la ingesta de alimentos de soja y la supervivencia del cncer de mama. J
Am Med Assoc. 2009; 302: 2437-43.
71. Yang G, Shu XO, Li H, Chow WH, Cai H, Zhang X, et al. estudio de cohorte prospectivo de la ingesta de alimentos de soja y el
riesgo de cncer colorrectal en las mujeres. Am J Clin Nutr. 2009; 89: 577-83.
72. McCarthy FO, Chopra J, Ford A, Hogan SA, Kerry JP, O'Brien NM, et al. Sntesis, aislamiento y caracterizacin de
beta-sitosterol y derivados de xido de beta-sitosterol. Org Biomol Chem. 2005; 3: 3059-65.
73. Kamm W, Dionisi F, Fay LB, Hischenhuber C, Schmarr HG, Engel KH. Anlisis de steres de esterilo en la manteca de
cacao por cromatografa de gas cromatografa en-lnea de lquido. J Chromatogr A. 2001; 918: 341-9.
74. Kuksis A, Marai L, Myher JJ. Plasma de perfiles de lpidos mediante cromatografa lquida con cloruro-apego espectrometra
de masas. Lpidos. 1991; 26: 240-6.
75. Mezine I, Zhang H, Macku C, Lijana R. Anlisis de esterol y de estanol steres de plantas en los diferenciales y bebidas para
bajar el colesterol de alto rendimiento usando lquido
qumica a presin atmosfrica cromatografa de ionizacin-espectrometra de masas. J
Agric Food Chem. 2003; 51: 5639-46.
606
76. Rahmana SMM, Mukta AZ, MA Hossain. Aislamiento y caracterizacin de -D-glucsido sitosterol- de extracto de petrleo de
las hojas de Ocimum sanctum L. Como J Food Ag-Ind. 2009; 2: 39-43.
77. Habib MR, Nikkon F, Rahman M, Haque ME, Karim MR. Aislamiento de estigmasterol y beta-sitosterol del extracto
metanlico de corteza de la raz de Calotropis gigantea ( Linn). Pak J Biol Sci. 2007; 10: 4174-6.
78. Goad LJ, Akihisa T. Anlisis de esteroles. Londres: Blackie Academic and Professional;
1997.
79. Slomp G, Mackellar FA. estudios de resonancia magntica nuclear en algunas cadenas laterales de hidrocarburo de
esteroles. J Am Chem Soc. 1962; 84: 204-6.
80. Sadikun A, Aminah I, Ismailand N, Ibrahim P. esteroles y glucsidos de esteroles a partir de las hojas de procumbens
Gynura. Nat Prod Sci. 1996; 2: 19-23.
81. Nes WD, Norton RA, los estudios Benson M. Carbon-13 NMR en sitosterol biosintetizada de mevalonates [13C]. Fitoqumica.
1992; 31: 805-11.
82. Smith WB. Carbon-13NMR Espectroscopa de esteroides. En: GA Webb, editor. Informes anuales sobre RMN spectrorscopy.
Londres: Academic Press Inc; 1978.
83. Agrawal PK, Jain DC, Gupta RK, Thakur RS. Carbon espectroscopia -13 RMN de sapgenins esteroides y saponinas
esteroides. Phytochem Res. 1985; 24: 2476-96.
84. Abdul Rahuman A, Gopalakrishnan G, Venkatesan P, Gita K. Aislamiento e identificacin de compuesto larvicida de
mosquitos de Abutilon indicum (Linn.) Sweet. Parasitol Res. 2008; 102: 981-8.
85. Un Gomes, Saha A, Chatterjee I, Chakravarty AK. Viper y veneno de cobra neutralizacin por beta-sitosterol y estigmasterol
aislado del extracto de la raz de Pluchea indica Menos (Asteraceae). Phytomed. 2007; 14: 637-43.
86. Kiprono PC, Kaberia M, Keriko JM, Karanja JN. los In vitro anti-hongos y anti-
actividades bacterianas de beta-sitosterol de Senecio lyratus (Asteraceae). Z Naturforsch
C. 2000; 55: 485-8.
87. Mishra BB, Singh DD, Kishore N, Tiwari VK, constituyentes Tripathi V. contra hongos aislados de las semillas de marmelos
Aegle. Fitoqumica. 2010; 71: 230-4.
88. Bayor MT, Gbedema SY, Anna K. La actividad antimicrobiana de Croton membranaceus, una especie usada en
formulaciones para el sarampin en Ghana. J Pharmacogn Phytother. 2009; 1: 47-51.
89. Nweze NE, Anene BM, Asuzu UI. In vitro actividades anti-trypanosomal de crudo
extractos, -sitosterol y -azufre a partir de semillas coriacea Buchholzia. Afr J Biotechnol. 2011; 10: 15626-32.
90. Gupta R, Sharma AK, Dobhal MP, MC Sharma, Gupta RS. potencial antidiabtico y antioxidante del beta-sitosterol
en inducida por estreptozotocina experimental
hiperglucemia. J Diabetes. 2011; 3: 29-37.
91. Upadhyay K, NK Gupta, VK Dixit. Desarrollo y caracterizacin de fito-vesculas de beta-sitosterol para el tratamiento de la
alopecia androgentica. Arco Dermatol Res 2012; 304: 511-9.
92. Klippel KF, Hiltl DM, Schipp B. A, controlado con placebo, ensayo clnico de doble ciego, multicntrico de beta-sitosterol
(fitosterol) para el tratamiento de la hiperplasia benigna de prstata. grupo alemn Estudio HPB-Phyto. Br J Urol. 1997;
80: 427-32.
93. Barry MJ, Meleth S, Lee JY, Kreder KJ, Avins AL, nquel JC, et al. Efecto de dosis crecientes de extracto de palma enana
americana en menores sntomas del tracto urinario: un ensayo aleatorio. J Am Med Assoc. 2011; 306: 1344-1351.
94. Breza J, Dzurny O, Borowka A, Hanus T, Petrik R, Blane G, et al. Eficacia y aceptabilidad de Tadenan (extracto de Pygeum
africanum) en el tratamiento de la hiperplasia prosttica benigna (HPB): un ensayo multicntrico en Europa Central. Curr
Med Res Opin. 1998; 14: 127-39.
607
95. Berges RR, Windeler J, Trampisch HJ, Senge T. aleatorizado, controlado con placebo, ensayo clnico doble ciego de
beta-sitosterol en pacientes con hiperplasia benigna de prstata. El beta-sitosterol Grupo de Estudio. Lanceta. 1995;
345: 1529-1532.
96. Cicero AF, Fiorito A, Panourgia MP, Sangiorgi Z, Gaddi A. Efectos de un nuevo soja / suplemento sitosterol beta sobre los
lpidos plasmticos en sujetos moderadamente hipercolesterolmicos. J Am Diet Assoc. 2002; 102: 1807-1811.
97. Bouic PJ, Clark A, Lamprecht J, Freestone M, piscina EJ, Liebenberg RW, et al. Los efectos de la B-sitosterol (BSS) y
B-sitosterol glucsido mezcla (BSSG) en parmetros inmunes seleccionadas de los corredores de maratn: inhibicin de
la post maratn supresin inmune y la inflamacin. Int J Sports Med. 1999; 20: 258-62.
98. Louw I, Halland A, Bouic PJ. Un estudio piloto de los efectos clnicos de una mezcla de sitosterol beta- y el glucsido de
beta-sitosterol en abstracto activa la artritis reumatoide (RA). Am J Clin Nutr. 2002; 75: 351S.
99. Prager N, Bickett K, Francs N, Marcovici G. un estudio aleatorizado, doble ciego, placebo ensayo controlado para
determinar la eficacia de los inhibidores derivados botnicamente de 5- alfa-reductasa en el tratamiento de la alopecia
androgentica. J Altern Complement Med. 2002; 8: 143-52.
100. Yang X, Gong H, Liu Z, Liu H, Wang H, Li Z. efectos similares y diferentes de la capsaicina y resiniferatoxina sobre la liberacin
de sustancia P y el receptor de potencial transitorio tipo vainilloide 1 expresin de dorsales de rata neuronas del ganglio de la
raz cultivadas. Los mtodos de bsqueda Exp Clin Pharmacol. 2010; 32: 3-11.
101. Brufau G, Canela MA, Rafecas M. Los fitosteroles: fisiolgica y aspectos metablicos relacionados con propiedades
reductoras del colesterol. Res Nutr. 2008; 28: 217-25.
102. Lee JH, Lee JY, Parque JH, Jung SA, Kim JS, Kang SS, et al. actividad inmunorreguladora por daucosterol, un glucsido
beta-sitosterol, induce respuesta inmune protectora Th1 contra candidiasis diseminada en ratones. Vacuna. 2007; 25:
3834-40.
103. Gabay O, Snchez C, Salvat C, Chevy F, Breton M, Nourissat G, et al. Estigmasterol: un fitosterol con un potencial
propiedades anti-artrsicos. Osteoarthr Cartil.
2010; 18: 106-16.
104. Chandler RF, Hooper SN, Ismail HA. Los estudios antihipercolesterolmicos con esteroles: beta-sitosterol y estigmasterol. J
Pharm Sci. 1979; 68: 245-7.
105. Vahouny GV, Connor WE, Subramaniam S, Lin DS, Gallo LL. absorcin linftica comparativo de sitosterol, estigmasterol, y
fucosterol y la inhibicin diferencial de la absorcin de colesterol. Am J Clin Nutr. 1983; 37: 805-9.
106. Andriamiarina R, Laraki L, Pelletier X, Debry G. efectos de las dietas estigmasterol suplementada en esteroles neutros
fecales y la excrecin de cidos biliares en ratas. Ann Nutr Metab. 1989; 33: 297-303.
107. Batta AK, Xu G, Honda A, Miyazaki T, Salen G. estigmasterol reduce los niveles de colesterol en plasma e inhibe la sntesis
heptica y la absorcin intestinal en la rata. Metabolismo. 2006; 55: 292-9.
108. SJ Park, Kim DH, Jung JM, JM Kim, Cai M, Liu X, et al. Los efectos mejora de tigmasterol en alteraciones de la memoria
inducida por escopolamina en ratones. Eur J Pharmacol. 2012; 676: 64-70.
109. Panda S, Jafri M, Kar A, Meheta BK. inhibidor de tiroides, antiperoxidative y los efectos hipoglucemiantes de estigmasterol
aislado de Butea monosperma. Fitoterapia. 2009; 80: 123-6.
110. Choi JM, Lee EO, Lee HJ, Kim KH, Ahn KS, calce BS, et al. Identificacin de campesterol desde Chrysanthemum
coronarium L. y sus actividades anti-angiognicas. Phytother Res. 2007; 21: 954-9.
608
111. Sudhop T, Sahin Y, Lindenthal B, Hahn C, Luers C, Berthold HK, et al. Comparacin de los espacios libres hepticas de
campesterol, sitosterol, y el colesterol en sujetos sanos sugiere que transportadores de salida que controlan la
absorcin de esteroles intestinal tambin regulan la secrecin biliar. Intestino. 2002; 51: 860-3.
112. Lee S, Lee YS, Jung SH, SS Kang Shin KH. actividades antioxidantes de fucosterol de las algas marinas Pelvetia siliquosa.
Arco Pharm Res. 2003; 26: 719-22.
113. Kumar SS, Kumar Y, Khan RMS, Anbu J, De Clercq E. antihistamnicos, anticolinrgicos y las actividades antivirales de
fucosterol de conoides Turbinaria (J. Agardh) Ktzing. Pharmacologyonline. 2009; 1: 1104-1112.
114. Lee YS, Shin KH, Kim BK, Lee S. actividades anti-diabticos de fucosterol de Pelvetia siliquosa. Arco Pharm Res. 2004; 27:
1120-2.
115. Wright AD, Goclik E, Konig GM. Oxigenada anlogos de gorgosterol y ergosterol de la coral blando capnella lacertiliensis. J
Nat Prod. 2003; 66: 157-60.
116. Schiffman FJ, Fisher JM, Rabinovitz M. sensibilidad a la anfotericina B ergosterol conferidas en clulas de leucemia L1210
de ratn en cultivo. Biochem Pharmacol. 1977; 26: 177-80.
117. Duarte N, Ferreira MJ, Martins M, Viveiros M, la actividad Amaral L. antibacteriana de perxido de ergosterol contra
Mycobacterium tuberculosis: dependencia de sistema y medio empleado. Phytother Res. 2007; 21: 601-4.
118. Kim SW, Parque SS, Min TJ, Yu KH. Actividad antioxidante de ergosterol en perxido
mellea Armillariella. Bull Corea Chem Soc. 1999; 20: 819-23.
_________________________________________________________________________
2014 Saeidnia et al .; Este es un artculo de acceso abierto distribuido bajo los trminos de la licencia Creative Commons Atribucin ( http://creativecommons.org/licenses/by/3.0
), Que permite el uso ilimitado, distribucin y reproduccin en cualquier medio, siempre que la obra original est debidamente citados.
Revisin por pares de la historia:
La historia de revisin por pares de este documento puede accederse en:

http://www.sciencedomain.org/review-history.php?iid=412&id=13&aid=3577
609

Sitosterol Completo

Încărcat de

Informații document

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Sitosterol Completo

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

European Journal of Medicinal Plants

4 (5): 590-609, 2014

La historia de Beta-sitosterol- Una revisin

Soodabeh Saeidnia 1, Azadeh Manayi 1, Ahmad R. Gohari 1 *

Ciencias, PO Box 14155-6451, Tehern, Irn.

Ciencias Mdicas de Tehern, 1417614411, Irn.

Contribuciones de los autores

recibido el 8 de De noviembre de 2013

* Autor correspondiente: Correo electrnico: goharii_a@tums.ac.ir;

Palabras clave: -sitosterol; fitoesteroles; actividades farmacolgicas; actividades biolgicas.

(CH 2) 6 (CH 2) 7 (CH 2) 7

linoleato de beta-sitosterol oleato de beta-sitosterol

ergosterol fucosterol gorgosterol

Fig. 1. Chemicalstructures de algunos fitosteroles

Actividad 4.1 Anti-inflamatoria

4,2 induccin de la apoptosis

4.3 Efectos quimioprotectores o quimiopreventivos

Fig. 2. Diagrama esquemtico de la actividad anticancergena de -sitosterol

4.4 Actividad Hipocolesterolmico

4,5 efecto angiognico

4.6 Efecto Genotoxicidad

4,7 Analgsico Bioensayo

4.8 antihelmnticos y Anti-mutagnicos Actividades

4.9 Actividad inmunomoduladora

4.10 Efecto sobre la hiperplasia prosttica benigna (BPH)

4.11 Tratamiento de Cncer de Prstata

4,12 Anti-oxidantes Efectos

Efectos 4,14 Anti-diabticos

5. Distribucin de -sitosterol EN plantas y algas

Tabla 1. Algunos planta importante y fuentes marinas de -sitosterol y / o su glucsido

familia de plantas Fuentes Referencia

acanthaceae Hygrophila spinosa * [64]

Rhamnaceae Zizyphusspina-Christi * [66]

Vitaceae Vitis vinifera* [68]

6. Aislamiento e identificacin de -sitosterol DE extractos de hierbas

HPLC con fase estacionaria de fase inversa (RP-18) es uno de el ms aplicado

Fig. 3. Los desplazamientos qumicos de 13 C-RMN en la estructura de -sitosterol

7. OTROS actividades biolgicas de -sitosterol

8. fitosterol CONTIENE HERBAL medicamentos y frmacos

Tipo de estudio Medicamentos y dosis observaciones rbitro.

Doble ciego, multicntrico, mejora de

Tabla 2. Continuacin ....

9. OTROS anlogos de -sitosterol

actividad antihipercolesterolmico significativa sin efectos adversos sobre el [104] [105]

La inhibicin de la sntesis heptica y la absorcin intestinal de colesterol

campesterol La actividad anti-angiognica por la inhibicin de la proliferacin y [110]

fucosterol Se observaron actividades antioxidante y hepatoprotector en ratas. [112]

La inhibicin de la histamina (97%) y acetilcolina (94%) contracciones [113114]

en las clulas por lo que es eficaz anti-diabtica, neuroprotector y

Ningn paciente particip en este estudio.

Los autores han declarado que no existen conflictos de intereses.

1. Begley S. Las vitaminas ms all. Newsweek. 1994; 123: 45-9.

3. Esteroles vegetales y colesterol en sangre. La AESA J. 2008; 781: 1-12.

Revisin por pares de la historia:

La historia de revisin por pares de este documento puede accederse en:

S-ar putea să vă placă și