Lista de exerccios

Engenharia Qumica

1. Preveja o(s) produto(s) principal(is) da mononitrao das seguintes substncias. Qual(is)

reage(m) mais rapidamente e qual(is) reage mais lentamente do o benzeno?
(a) bromobenzeno (b) benzonitrila (c) cido benzico
(d) nitrobenzeno (e) cido benzenossulfnico (f) metxi-benzeno

2. Usando as equaes de reao, mostre como podemos sintetizar os seguintes compostos a

partir do benzeno.
(a) cido m-clorobenzenossulfnico (b) p-nitrotolueno
(c) 3,5-dinitroclorobenzeno (d) cido p-toluenossulfnico

3. Considerando as seguintes descries, escreva reaes ilustrando a preparao das

seguintes substncias familiares:
(a) TNT: um explosivo poderoso, produzido atravs da trinitrao do tolueno com cido
ntrico em presena de cido sulfrico.
(b) Pentaclorofenol: um preservante de madeira usado em postes telefnicos, produzido por
meio da pentaclorao do fenol.
(c) Detergentes sintticos: benzeno e 2-cloro dodecano em presena de AlCl3 reagem por
uma alquilao de Friedel-Crafts. O produto sulfonado com cido sulfrico fumegante. O
grupo sulfnico neutralizado com hidrxido de sdio (reao cido-base) dando um
detergente.
(d) Benzoato de sdio um preservante de alimentos, preparado pela oxidao do tolueno
seguido de neutralizao com hidrxido de sdio.

4. Explique porque em uma reao de clorao a velocidade de reao da vanilina maior

que a do benzaldedo.
O H
O H
OCH 3

OH
Benzaldedo Vanilina
5. Apresente o mecanismo de reao e o(s) reagente(s) para produzir esse produto.

N
CH2O N N H
N
H H

6. Observe a seqncia de reaes fornecida abaixo, onde esto representados apenas os

produtos orgnicos formados. As reaes A e B so, respectivamente, do tipo:
O OH
OH
CH 3COCl/AlCl3 H 2O, H +
Reao A Reao B

7. Apresente a reao de formao dos produtos A e B

FeCl3 A

+ Cl2

Luz B

8. Desenhe os mecanismos para as seguintes reaes:

+ HF
A

OH OH OH
Br
HNO3 Br 2
B

NO 2 NO 2

C AlCl3
Cl

Cl
Cl
D
AlCl3