Qumica Industrial.

rea de Qumica Orgnica.

Departamento de Qumica.
Facultad de Ciencias Naturales, Matemtica y del Medio Ambiente.
Universidad Tecnolgica Metropolitana.

Sntesis de 1-clorobutano

Integrantes : Daz Gonzlez, Valentina

Vera Rubio, Pablo
Asignatura : Qumica Orgnica II
Fecha : Jueves 08 de octubre-2015
Profesores : scar G. Marambio
Osvaldo Cifuentes.
1.0: objetivos:

1.1: Objetivo General

Sintetizar un haluro de alquilo a travs de un alcohol mediante una Reaccin de

Sustitucin Nucleoflica Bimolecular; SN2.

1.2: Objetivos Especficos

o Escribir la ecuacin qumica de reaccin para la sntesis de 1-clorobutano (BuCl) y

dibujarla con ayuda del programa ChemSktech.
o Disear y completar una tabla con datos fsicos de reactivos, productos y
catalizador, escribiendo claramente las magnitudes fsicas asociadas a cada unidad
y su valor numrico con 4 cifras significativas.
o Escribir la ecuacin cintica de velocidad de reaccin S N2 para la sntesis de 1-
clorobutano.
o Dibujar el mecanismo de reaccin para la sntesis de 1-clorobutano con la ayuda
del programa ChemSktech.
o Dibujar diagrama de energa hipottico de la reaccin SN2 para la sntesis de 1-
clorobutano.
o Determinar tericamente reactivo limitante, reactivo en exceso y el catalizador
o Realizar los clculos estequiomtricos, con una base de clculo de 20 mL de
producto de 1-clorobutano con un rendimiento de 70%.
o Completar tabla de datos experimentales.
o Disear y redactar cada etapa del trabajo experimental.
o Determinar el punto de ebullicin y la densidad del producto 1-cloro butano.
o Disear y completar una tabla de resultados con los datos fsicos de producto
obtenido experimentalmente, escribiendo las magnitudes fsicas asociadas a cada
unidad y su valor numrico con 4 cifras significativas. .
2.0. Antecedentes tericos para la sntesis

2.1: Ecuacin qumica general de reaccin.

ZnCl 2
OH
H 3C
+ H Cl H 3C Cl
+ H 2O

2.2. Mecanismo de la Reaccin SN2 de 1clorobutano

2.3. Diagrama de Energa de la Reaccin
3.0. Metodologa de la sntesis

3.1. Materiales y reactivos:

Materiales:

o 1. Tubo refrigerante de serpentn (LeMAX)..

o 1. Manto calefactor de 250 mL (fisatom).
o 1. Baln de doble cuello angulado, esmerilado de fondo redondo de 250mL 24/29
(schott duran).
o 1. Embudo de adicin de slidos (schott duran).
o 1. Gata de laboratorio x-0625.
o 1. Soporte universal.
o 2. Pinzas metlicas.
o 2. Doble tornillo (nuez).
o 1.pinza de madera
o 1. Vaso de precipitado de 600mL (LeMAX).
o 2. Mangueras de goma.
o Perlas de ebullicin.
o 1. Termmetro (S&G Germany).
o 1. Porta termmetro.
o 1. Tapn de goma monohoradado.
o 2. elasticos.
o 1. Vidrio de reloj.
o
Reactivos:

- Acido clorhdrico. HCl (p.a)./ Wnkler

- 1-butanol. CH3CH2CH2CH2OH./ J.T. Baker
- Hidrxido de sodio. NaOH, en solucin 0.25M
- Cloruro de zinc ZnCl2 / Merck
 Aparataje, figura:3.1.

3.2. Procedimiento experimental para la sntesis de 1clorobutano.

o En una balanza con un vidrio de reloj tarado, medir 37.26 g (273.4 mmol) de cloruro de
zinc, luego transfiralos al baln de doble cuello con ayuda del embudo de adicin de
slidos.
o Medir en una probeta 45.00 mL (542.7 mmol) de acido clorhdrico al 37% bajo
campana y adalo al baln para disolver el cloruro de zinc.

o Una vez disuelto agregar 25.00 mL (273.4 mmol) de butanol, agitar un poco e
introducir perlas de ebullicin.
o En un vaso de precipitado de 600.0 mL agregar a criterio una cantidad de solucin de
hidrxido de sodio 25%.
o Sobre la superficie de la solucin debe ir un embudo boca abajo y el vstago conectado
a una manguera que puede ser fijada con parafilm para que quede bien ajustado. Todo
esto debe ser fijado con una pinza para tubo de ensayo y un elstico
o Proceda a montar el aparataje como describe la figura 3.1, procurando tener
correctamente conectadas las mangueras para el paso del agua en el refrigerante y la
manguera que conecta con su extremo superior mediante el tapn, que es por donde
pasaran los vapores de acido clorhdrico. En el cuello que quedo libre del baln debe ir
el termmetro con el bulbo sobre la superficie de la solucin.
o Teniendo el aparataje listo encienda el manto calefactor a media potencia. Desde ahora
la regulacin de temperatura se debe hacer subiendo o bajando el manto sobre la gata de
laboratorio.
o El calentamiento por reflujo debe llevarlo a cabo por alrededor de 60 minutos. Habr un
punto en que mientas se observa la temperatura, habr un salto importante de esta que
se mantendr por poco tiempo y luego descender y se mantendr por alrededor de un
rango de los 90. Llegado a este punto, quiere decir que la reaccin se sntesis ha
ocurrido.
o Por ultimo retirar el manto calefactor, espere unos minutos y ponga bajo el baln en un
recipiente de agua con hielo. Luego de que la temperatura halla bajado lleve el producto
a un frasco limpio y seco, rotular y reservar para la posterior purificacin.

3.3. Purificacin de 1-clorrobutano.

El producto que se obtuvo anteriormente es una mezcla entre el 1-clorobutano

sintetizado, agua, residuos de acido clorhdrico y del catalizador (cloruro de zinc). En este
paso debe procederse a hacer su purificacin mediante una destilacin fraccionada.

3.31. Materiales para la purificacin. Y determinacin de densidad.

- 1. Columna de fraccionamiento Vigreaux 24/29.

- 1. Manto calefactor (fisatom).
- 1. Tubo refrigerante.
- 1. Termmetro (S&G Germany).

- 1. Matraz Erlenmeyer 150 mL (Pyrex)

- 2. Mangueras de goma.
- 1. Vaso de precipitado de 100mL. (LeMAX)
- 2. Probetas 100.2 mL y 200.5mL. (L.M.S)
- 2. Pinzas metlicas.
- 2. Doble tornillo.
- 3. Soporte universal.
- 1. Gata de laboratorio x-0625.
- 1. Alargadera.
- 1. Codo de destilacin.
- 1. Aro metlico.
- 1. Rejilla.
- 2. Elsticos.
- 1. Embudo de decantacin 100mL (glassco)
 Aparataje, figura:3.2.

3.32. Procedimiento experimental para la purificacin de 1-clorrobutano

o Arme el montaje para destilacin fraccionada como muestra en la figura 3.2.

o Antes de encender el aparataje. vierta sobre el baln de fondo redondo la mezcla
con el producto sintetizado, agregue adems trozos de porcelana para
homogeneizar la temperatura luego del encendido y no producir zonas con sobre
calentamiento.
o Teniendo listo el aparataje con la mezcla a purificar se debe proceder a encender el
mato calefactor a media potencia e igual que en el proceso anterior la regulacin
de temperatura se debe hacer alejando o acercado la gata puesta bajo el manto.
o Cuando los vapores alcancen la zona donde est el termmetro. tape con papel
aluminio la columna de Vigreaux y la parte sobre saliente del baln.
o Luego de cada la primera gota en le matraz de Erlenmeyer puesto para recibir el
1-clorobutano purificado, termine por cubrir con papel aluminio la columna de
refrigerante. Como observacin; la cada de la primera gota depende de las
condiciones de laboratorio. Para el caso de este informe fue de 44C (317 K).
o Desde este punto en adelante se debe dejar caer gota por gota al matraz hasta
alcanzar los 100C (373 K), Luego solo se destilara agua, por lo tanto apague el
manto y retrelo del baln junto con el papel aluminio.
o Deje enfriar el baln en un bao con hielo y desmote el aparataje de destilacin.
o La nueva mezcla obtenida de la destilacin en el matraz, es agua con el 1-
clorobutano. Para separarlos monte el aparataje de la figura 3.21.
 Aparataje, figura:3.21.

o Vierta el contenido el matraz al embudo de decantacin y espere a observar la

separacin de dos fases. abra la llave cuando se halla separado y deje caer la fase
acuosa.
o Con fuerza apret una piseta y vierta un chorro de agua destilada (esto equivale a
7mL aproximadamente). y repita el paso unas dos veces ms.
o Despus de la ultima separacin deje caer en un vaso de precipitado el 1-
clorobutano obtenido. Habrn quedado residuos de agua que debern ser
eliminados con ayuda de un desecante. Para este caso se agregaron un par de
puntas de esptula de sulfato de sodio.
o Agite y deje reposar, luego separe la mezcla heterognea traspasando el 1-
clorobutano a una probeta de 20 mL.

3.4. Procedimiento experimental para la determinacin de densidad.

- Pese la probeta de 10.00 0.2 mL en la balanza digital para registrar su masa.

- De la muestra purificada anteriormente, mida 10 mL en la probeta y vuelva a
llevarla a la balanza para registrar la nueva masa.
- con la diferencia de masa obtenida calcule la densidad del 1-clorobutano y
comprelo con la densidad terica de tabla.
3.5. Determinacin del punto de ebullicin.

Una forma efectiva de comprobar que tan purificada queda una muestra es
mediante la determinacin de su punto de ebullicin. La tcnica usada para este caso en la
determinacin, se realizara con el tubo de Thiele.

3.51. Materiales.

- 1. Tubo de Thiele (shott duran)

- 1 termmetro (S&G Germany).
- 1. Soporte universal.
- 1. Pinza metlica
- 1. Aro metlico.
- 1. Banda de silicona.
- 1. Tubo de Durham.
- 1. Tubo capilar (Maretfeld).
- Mechero Bunsen
- Trozo de cuerda delgado

3.52. Reactivos.

- Glicerina. / Heyn

Aparataje, figura:3.5.
 3.53. Procedimiento experimental para el punto de ebullicin.

- Con ayuda de un gotario, agregar 1-clorobutano dentro de un tubo de Durham

hasta la mitad.
- Selle un extremo de un tubo capilar con ayuda de la llama del mechero por donde
tiene la marca de color azul y colquelo dentro del tubo de Durham con el extremo
del tubo capilar abierto.
- Use una goma para fijar el tubo de Durham que contiene el capilar a la altura del
bulbo del termmetro.
- En el tubo de Thiele agregue glicerina hasta la altura del brazo del tubo.
Luego sumerja el bulbo del termmetro atado al tubo de Durham con
la precaucin de que ste no toque las paredes del tubo de Thiele y que la goma no
quede sumergida en la glicerina.
- Arme el aparataje para la determinacin del Punto de Ebullicin como muestra en
la figura 3.5.
- Inicie el calentamiento con la llama del mechero en el brazo del tubo de Thiele, en
forma lenta para suministrar un calor de manera uniforme.
- Para saber cuando ocurre el punto de ebullicin se tiene que estar atento al nivel
de 1-clorobutalo que hay dentro del tubo capilar y del nivel que hay en el exterior
del capilar, alrededor del tubo de Durham. Cuando ambos niveles se igualan y esto
est acompaado de una salida constante de burbujas en la parte baja, por la
abertura del tubo capilar. Se dice que se ha alcanzado el puto de ebullicin.

4.0. Datos tericos y experimentales

4.1. Tabla de constantes fsicas.

Magnitud fsica CH3CH2CH2CH2OH HCl ZCl2 CH3CH2CH2CH2Cl

(BuOH) (BuCl)

Masa molar (M, 74.12 36.46 136.3 92.57

g/mol)
Densidad 0.8105 1.190 ---- 0.8860
( , g/mL)
Punto de 117.5 50.00 ---- 78.00
ebullicin (C)
Pureza (%) 99.50* ---- 98.00* ----
Concentracin ---- 37.00 ---- ----
`[C], % p/p
(*: Para esta ocasin las purezas marcadas se tomaran como un 100%)
4.2. Tabla de datos experimentales.

Magnitud (BuOH) HCl ZnCl2

Cantidad de materia 273.4 542.7 273.4
(, mmol)
Masa (m. g) ---- ---- 37.26
Volumen (V, mL) 25.00 45.00 ----

4.3. Clculos estequiomtricos para a determinacin del rendimiento.

BuCl = 20.00mL x 0.8860 x

BuCl = 0.1914mol x x = 273.4 mmol

Como los coeficientes estn en relacin 1:1, se tiene que: BuCl = BuOH = 273.4mmol
Luego el reactivo limitante:

VBuOH = 0.2734mol x 74.12 x

VBuOH = 25.00 mL

De la misma relacin en mol 1:1 se determina la cantidad de exceso para el HCl

VHC l= 0.2734 mol x

VHC l = 9.968 g (soluto) x

VHC l= 22.64 mL x = 45.25 mL 45.00 mL

Recalculando:
HCl = 45.00 mL x 1.190 x x

HCl = 0.5434 mol

La cantidad de catalizador tambin estar 1:1 con respecto al limitante:

m ZnCl2 = 0.2734 mol x = 37.26g

4.31. Rendimiento porcentual de la sntesis:

%rendimiento = x 100

%rend= x100 = 64.08%

4.4. Calculo para la correccin de temperatura en el laboratorio.

t = c(760-P)(T+273)
Donde:
t: correccin de temperatura en grados C
P: presin en mmHg
T: temperatura de ebullicin experimental en C
c: constante de valor 0.000118 para lquidos no asociados

Experimentalmente se tuvieron tomas de temperatura de ebullicin:

T1: 80C
T2: 84C
: 82C

La presin atmosfrica dada en el laboratorio fue de: 961.5564hPa 961.6hPa

1.000hPa=0.7500mmHg
961.6hPa x = 721.2 mmHg

Sustituyendo datos:
t= 0.000118(760-721.2)(82+273)
t= 1.625
Luego la correccin es de 82 + 1.625 = 83.63C

5.0. Discusiones de resultados

5.1. Resumen de resultados experimentales:

Magnitud fsica CH3CH2CH2CH2Cl

(BuCl)
Masa (m, g) 8.430

Volumen 18.30
(V, mL)

Densidad 0.8430
( )

Cantidad de materia 91.07

(, mmol)

Punto de ebullicin 83.63

(C)

% rendimiento 64.08%
5.2. Respecto a la densidad.

El valor experimental que se muestra en tabla, comparado con el valor hallado

en la literatura presenta un error relativo del 5.1%. Los factores que justifican este desvo
estn directamente asociados a la forma en que se tomo la medida. Se determino mediante
la cantidad de masa por unidad de volumen; no es muy convencional medir un lquido en
una balanza digital ya que el movimiento del lquido puede aportar con error a la
medicin. Por otro lado se tiene la medicin del volumen en una probeta de 100.2mL,
que tambin tiene sus factores de error asociado como el error de paralaje ms la incerteza
del instrumento. El clculo posterior implica adems una propagacin de error a nuestra
medida.
Adems tambin se consideran factores humanos y ambientales propios del
laboratorio que contribuyeron al erro de la medida.
Una forma efectiva de minimizar el error en la medida hubiera sido
obteniendo la densidad con instrumentos ms adecuados como un picnmetro.

5.3. Respecto al punto de ebullicin.

En el punto de ebullicin experimental con su correccin aplicada y

comparado con el de la literatura se tiene un valor que lo sobre pasa por 5.63C, que le
otorga un error a nuestra medicin del 6.732% que no podemos atribuirle totalmente a
factores atmosfricos y ambientales ya que hay que tener presente la forma poco
estandarizada en que se realizo la medicin del punto de ebullicin.
Los principales factores que se le pueden considerar son: que el termmetro
no estaba en contacto directo con la especie que se estaba estudiando, sino que se
encontraba sumergido en la glicerina y era ms bien la temperatura de la glicerina la que
se estaba registrado por sobre la del 1-clorobutano.
Otro factor importante es la rapidez con la que se debe registrar la temperatura
y al mismo tiempo observar en qu momento la presin del sistema iguala a la
atmosfrica. Esta tarea resulta complicada tanto para dos personas y ms para una sola.
5.4. Respecto al rendimiento de la reaccin.

Experimentalmente se tuvo una baja del 5.92% en relacin al porcentaje del

70% calculado de forma terica, obteniendo un total de 64.08% de rendimiento respecto a
los clculos tericos del 100%.
Los porcentajes de perdida no se pueden tener numricamente pero se
sospecha que ocurrieron en momentos previos a la purificacin donde se pudo volatilizar
un pequeo porcentaje de reactivo limitante.
Otro factor de perdida se observa al momento de separa el 1.clorobutano de la
fase acuosa. La fase acuosa con tan solo sentir su olor se siente que parte del producto
queda en el agua.
Otra prdida y la ms importante la hallamos al momento de usar el desecante.
Al transferir el 1-cloro butano del vaso a una probeta, parte de 1-clorobutano quedo como
residuo en el vaso de precipitado.

Se concluye que a nivel general con un mayor control del ambiente, sistema,
mtodos apropiados y certeros, se puede lograr una sntesis y purificacin de 1-
clorobutano mucho mas optima