Lista de Exerccios

01) Classifique os carbonos numerados em primrio, secundrio, tercirio e

quaternrio e diga a hibridizao e geometria de cada um deles:

11 CH3
15 16 17
10 CH2 CH2 C CH3

CH3 CH2 C C C CH CH CH CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9
12 CH

CH3 CH3
13 14

02) Desenhe as estruturas de Lewis das seguintes molculas, calcule a carga formal
para todos os tomos e atribua quando necessrio a carga nos tomos:
a) SO
b) F2O (FOF)
c) HClO2 (HOClO)
d) BF3NH3 (F3BNH3)
e) CH3OH2+
f) Cl2C=O
g) CN-
h) C22-

03) Use os valores de eletronegatividade, da tabela da aula de introduo a qumica

orgnica, para identificar ligaes covalentes polares nas seguintes estruturas e
marque os tomos que as formam com os sinais + e -.
a) ClF b) BrCN c) CH3OCH3 d) CH3NH2

04) Desenhe as frmulas de traos e de linhas dos seguintes compostos:

a) CH3CN
O

b) (H3C)2HCHC(H2N) C OH

c) CH3CH(OH)CH2CH3
d) CH2BrCH2CHBr2

e) HOCH2CH2OCH2CH2OH

f) HC CCH2CH(CH3)CH2CH3

05) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos:

a) propano; c) heptano;
b) pentano; d) decano.

06) D os nomes dos alcanos representados por suas frmulas estruturais:

07) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquenos:

a) propeno; b) 1-penteno; c)2-hexeno; d) 3-hexeno.

08) D o nome dos alquenos representados por suas frmulas estruturais:

09) Determine o nmero de tomos de hidrognio existentes, por molcula, nos

alquenos que apresentam:
a) 5 tomos de carbono;
b) 10 tomos de carbono;
c) 20 tomos de carbono.

10) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquinos:

a) 1-butino; c) 2-pentino;
b) 1-pentino; d) 3-hexino.
11) D o nome dos alquinos representados pelas frmulas estruturais:

12) Determine o nmero de tomos de hidrognio existentes, por molcula, nos

alquinos que apresentam:
a) 5 tomos de carbono;
b) 10 tomos de carbono;
c) 20 tomos de carbono.

13) D a frmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos:

a) 3-etil-2, 2-dimetil-hexano;
b) 3-etil-3-isopropil-heptano;
c) 3, 4-dietil-2-metilexano;
d) 4-terc-butil-4-etil-2, 2, 3-trimetiloctano.
e) 2, 3-dimetil-1-penteno;
f) 3-etil-2-metil-2-hexeno;
g) 4, 4-dimetil-1-pentino;

14) Considere os hidrocarbonetos cuja frmula molecular C7H16 e que apresentam

as estruturas abaixo. D o nome de cada hidrocarboneto.
15) D o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir:

16) O nome (IUPAC) para o composto :

a) 5, 5-dimetil-2-hexino.
b) 5-etil-2-hexeno.
c) 2, 2, 5-trimetil-4-penteno.
d) 2-metil-2-hepteno.
e) 5, 5-dimetil-2-hexeno.

17) Ao composto:

foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. O nome correto :

a) 4-propil-2-pentino.
b) 2-propil-4-penteno.
c) 4-metil-1-hepteno.
d) 2-propil-4-pentino.
e) 4-metil-2-heptano.
18) A octanagem uma medida do grau da capacidade de a gasolina queimar nos
motores, sem explodir. O grau de octanagem 100 atribudo ao composto
representado pela frmula estrutural

Com base nessa estrutura, o nome oficial do composto :

a) 2, 3, 4, 5-tetrametil-butano.
b) 1, 2, 3-trimetil-pentano.
c) 2, 3, 5-trimetil-pentano.
d) 2, 2, 4, 4-tetrametil-butano.
e) 2, 2, 4-trimetil-pentano.

19) A nomenclatura oficial para a frmula a seguir :

a) 2-etil, 3-etil, butano.

b) 2-etil, 3-metil, hexano.
c) 3-metil, 3-etil, hexano.
d) 3-metil, 2-etil, 1-penteno.
e) 3-metil, 2-etil, pentano.

20) Dado o composto orgnico a seguir formulado:

Seu nome correto :

a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil-5-hepteno.
b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-2-hexeno.
c) 2, 4-dietil-2, 3-dimetil-4-hexeno.
d) 3-etil-4, 5, 5-propil-2-hepteno.
e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-2-hepteno.
21) Considere a seguinte estrutura orgnica:

a) Classifique os carbonos numerados em primrio, secundrio, tercirio ou

quaternrio.

22) Desenho todas as conformaes possveis para o 1,2-Dibromoetano e

represente o grfico de energia vs. ngulo para esta molcula.

23) Desenhe o confrmero em cadeira mais estvel para:

a) cis-1-terc-butil-2-metilcicloexano.
b) trans-1- terc-butil -2-metilcicloexano

24) Atribua R ou S para cada centro quiral nas molculas abaixo:

25) Desenhe todos os estereoismeros das molculas abaixo, diga qual possui
composto meso e porqu?
a) 2,3-dimetilpentano
b) 2,4-dimetilpentano
c) 2,3-dimetilexano
d) 2,5-dimetilexano
26) D os nomes IUPAC dos seguintes alcenos:

27) Atribua prioridades aos seguintes conjuntos de substituintes:

a) H, -OH, -CH2CH3, -CH2CH2OH

b) CO2H, -COO2CH3, -CH2OH, -OH
c) CN, -CH2NH2, -CH2NHCH3, -NH2
d) SH, -CH2SCH3, -CH3, -SSCH3

28) A penicilina V um antibitico natural obtido do fungo Penicillium, como base

na sua estrutura indique todos os carbonos quirais (assimtricos) da molcula.

29) Atribua a configura R e S a cada centro quiral das seguintes molculas:

30) Atribua a configura R e S aos centros quirais das seguintes molculas:

31) Quais das seguintes sustncias apresentam a forma meso?

a) 2,3-Butanodiol b) 2,3-Pentanodiol c) 2,4-Pentanodiol

32) Desenhe todos os estereoismeros das molculas do exerccio anterior.

33) D os nomes IUPAC dos seguintes alcenos.

34) Desenhe 1,2,3,4,5,6-hexametilcicloexano:

a) Todos os grupos nas posies axiais;

b) Todos os grupos nas posies equatoriais;

35) Indique se cada uma das seguintes estruturas tem configurao R ou S:

36) A substncia a seguir tem somente um carbono assimtrico. Por que ela tem
quatro estereoismeros?
37) Desenho os estereoismeros do 2-4-dicloexano. Indique o par de enantimeros
e o par de diastereoismeros.

38) Desenhe todos os enantimeros possveis para cada uma das seguintes
substncias:

a) 2,3-dicloropentano
b) 1,3-dibropenanto
c) 1-bromo-3-clorocicloexano

39) Qual das seguintes substncias tem um estereoismero que uma substncia
meso?

a) 2,4-dibromoexano
b) 2,4-dibromopentano
c) 2,4-dimetilpentano
d) 1,3-diclorocicloexano
e) 1,4-diclorocicloexano
f) 1,2-diclorociclobutano

40) Qual das seguintes substncias quiral?

41) Desenhe frmulas em perspectiva para as seguintes substncias:

a) (S)-3-cloro-1-pentanol
b) (2R, 3R)-2,3-dibromopentano
c) (2S, 3R)-3-metil-2-pentanol
d) (R)-1,2-dibromobutano
42) O Cloranfenicol um antibitico de amplo aspectro, particularmente usado
contra febre tifoide. Qual a configurao de cada carbono quiral do cloranfenicol?

43) Por muitos sculos, os chineses usaram extratos de um grupo de ervas

conhecidos como efedra no tratamento de asma. Qumicos foram capazes de isolar
uma substncia dessas ervas, chamada efedrina, um potente dilatador de
passagem de ar pelos pulmes.

a) Quantos estereoismeros so possveis para a efedrina?

b) O estereoismero mostrado a seguir um dos farmacologicamente ativos. Qual
a configurao de cada carbono assimtrico?
44) D o nome das seguintes substncias

45) Desenhe todos os confrmeros alternados e eclipsados que resultam da rotao

em torno da ligao C2 C3 do pentano e desenhe um diagrama de energia
potencial para a rotao da ligao C2 C3 do pentano ao longo de 360, iniciando
do confrmero menos estvel.

46) Usando projees de Newman, desenho, desenhe os confrmeros mais

estveis para os seguintes itens:

a) 3-metilpentano, considerando rotao em torno da ligao C2 C3;

b) 3-metilexano, considerando rotao em torno da ligao C3 C4;
c) 3,3-dimetilexano, considerando rotao em torno da ligao C3 C4.

47) Desenhe o 1,2,3,4,5,6-hexacicloexano como:

a) todos os grupos nas posies axiais

b) todos os grupos nas posies equatoriais

48) Determine se cada uma das substncias seguintes um ismero cis ou trans:

a) d)

b) e)

c) f)
49) Desenhe:

a) O confrmero em cadeira mais estvel do cis-1-etil-2-metilcicloexano

b) O confrmero em cadeira mais estvel do trans-1-etil-e-metilcicloexano

50) Qual o mais estvel, cis-1-etil-2-metilcicloexano ou trans-1-etil-e-

metilcicloexano?

51) Para cada um dos ciloexanos dissubstituidos, indique quando os substituintes

nos dois confrmeros em cadeira estiverem ambos na posio equatorial e um
confrmero em cadeira ou ambos em axial no outro ou um em equatorial e o outro
em axial em cada um dos confrmeros em cadeira:

a) cis-1,2-dimetil
b) trans-1,2-dimetil
c) cis-1,3-dimetil
d) trans-1,2-dimetil
e) cis-1,4-dimetil
f) trans-1,2-dimetil

52) Desenhe a estrutura de cada substncia mostrada a seguir:

a) (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno
b) (Z)-3-metil-2-hepteno
c) (E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno

53) D os nomes IUPAC dos seguintes alcenos e desenhe todos os seu ismeros
possveis: