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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN


MARCOS
(Universidad Del Per, LA DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLGICAS


E.A.P. Gentica y Biotecnologa
Departamento Acadmico de Gentica y Biotecnologa
Laboratorio de Qumica Orgnica

PRCTICA N5 Alcoholes y fenoles

Horario: Viernes 2 a 6 p.m. Laboratorio B Mesa 3


Profesores responsables:
Teora: Jos Luis Lpez Gabriel
Prctica: Melissa Barrera

Integrantes:
Cornejo Villanueva, Vctor Guillermo 17100121
Leiva Galarza, Milagros Geanella 17100118
Mauri Pablo, Jhorsan David 17100040
Sotero Yataco, Nancy Cristina 17100038

Fecha de Realizacin: 06-10-2017


Fecha de entrega del Informe: 13-10-2017

LIMA PER
2

ndice

Resumen ............................................................................................................................................... 3
Detalles Experimentales........................................................................................................................ 4
Clculos experimentales y resultados ................................................................................................... 7
Ensayo de Lucas ................................................................................................................................ 7
Con sodio metlico ........................................................................................................................... 8
Reacciones de oxidacin ................................................................................................................... 9
Reaccin con cloruro frrico ........................................................................................................... 10
Reaccin con el agua de bromo ...................................................................................................... 11
Discusin de resultados....................................................................................................................... 12
Alcoholes ........................................................................................................................................ 12
Ensayo de Lucas ......................................................................................................................... 12
Con sodio metlico ..................................................................................................................... 12
Reacciones de Oxidacin ............................................................................................................ 12
Fenoles............................................................................................................................................ 13
Reaccin con Cloruro Frrico ..................................................................................................... 13
Reaccin con el Agua en Bromo ................................................................................................. 13
Conclusiones ....................................................................................................................................... 14
Recomendaciones ............................................................................................................................... 15
Apndice ............................................................................................................................................. 16
Cuestionario .................................................................................................................................... 16
Anexo (Grficas) ................................................................................................................................ 18
Bibliografa ......................................................................................................................................... 21
3

Resumen

Dentro de los compuestos orgnicos, existen diversas diferencias y categoras que

permite clasificarlos en varios grupos, como en la prctica anterior respecto a los

hidrocarburos aromticos y alifticos (de modo que dentro de esta clasificacin haba ms

subgrupos).

Precisamente en esta prctica, por medio de las reacciones qumicas a realizar en el

laboratorio, se pretende diferenciar los alcoholes de los fenoles. En cuanto a esto, presentan

ciertas similitudes, por lo que se ha realizado soluciones con aquellos reactivos que permitan

esclarecer aquellas diferencias entre ambos grupos funcionales.

Respecto al alcohol tenemos en cuenta reacciones que incluyesen el ensayo de Lucas,

el insertar trozos de sodio metlico en las muestras, y las reacciones de oxidacin por medio

del dicromato de potasio y cido sulfrico. Mientras que, en los fenoles, se ha realizado

reacciones con el cloruro frrico y el agua de bromo.

Despus de cada reaccin, cada una de las muestras experimenta cierto cambio de

color, adems de haber ciertos procesos exotrmicos en algunos casos (como lo sucedido al

momento de insertar sodio metlico en los tubos de ensayo con alcohol). Esto conlleva los

procesos nicos presentes para ciertos grupos, de modo que los diferencie uno del otro a esos

dos grupos funcionales puestos a experimentar.

Cabe mencionar que, dentro del experimento, las reacciones qumicas producidas y el

hecho de identificar cada una de ellas, es fundamental para comprender tericamente lo

aprendido de alcoholes y fenoles y su demostracin en el laboratorio.


4

Detalles Experimentales
5
6
7

Clculos experimentales y resultados

Ensayo de Lucas
Aadir 1mL de alcohol a ensayar
en cada tubo de ensayo

00

Alcohol 2-propanol Alcohol tert-butilico


Alcohol etlico
(Secundario) (Terciario)
(Primario)
Aadir 5 gotas de reactivo de
Lucas y se coloc el tubo en bao
maria.

Despus de 15 minutos en Este se enturbi despus de


Este alcohol, al igual que el unos pocos minutos
bao maria, este alcohol
1ero, tampoco se enturbi
nunca se enturbi

En etanol:

3 2 + /2 3 2 + 2
En 2-propanol:

3 ()3 + /2 3 ()3 + 2

En tert-butilico

(3 )3 + /2 (3 )3 + 2
8

Con sodio metlico


Agregar 1mL de alcohol a ensayar
en cada tubo de ensayo

00

Alcohol etlico Alcohol 2-propanol Alcohol tert-butilico


(Primario) (Secundario) (Terciario)

Aadir pequeos trozos de sodio


metlico en cada tubo

La reaccin se produce La reaccin se produce de La reaccin es muy poca, por


de manera muy rpida, una manera un tanto ms no decir nula
tambin se torna de un lenta que la anterior
color turbio

En etanol:

3 2 + 3 2 + 2
En 2-propanol

3 ( )3 + 3 ()3 + 2
En tert-butilico

(3 )3 + (3 )3 + 2
9

Agregar 1mL de alcohol a ensayar


Reacciones de oxidacin en cada tubo de ensayo

00

Alcohol etlico Alcohol 2-propanol Alcohol tert-butilico

(Primario) (Secundario) (Terciario)

Colocar 1mL de dicromato de potasio


(K2CR2O7) en cada tubo de ensayo

Alcohol etlico + Alcohol 2-propanol + Alcohol tert-butilico +

(K2CR2O7) (K2CR2O7) (K2CR2O7)


Aadir cido sulfrico y poner en
bao maria por 5 minutos

Se qued casi del mismo color,


solo que un poco ms oscuro Adopt el color verde oscuro No se torn de otro color
En etanol:
despus del bao maria
[]
3 2 + 2 2 7 + 2 4 3 3
En 2-propanol

3 ()3 + 2 2 7 + 2 4 3 3
En tert-butilico

(3 )3 + 2 2 7 + 2 4
10

Reaccin con cloruro frrico

Aadir en cada tubo, soluciones de


fenol, resorcina y pirocatequina

00

Fenol Resorcina Pirocatequina

Aadir 3 gotas de cloruro frrico al


1%

Se torna de un color Se torn de un color Este se puso de un color


morado muy oscuro muy parecido al un tanto ms oscuro que
anterior el de los anteriores

En fenol:

En resorcina:
11

Reaccin con el agua de bromo

Aadir en el tubo, 3mL de fenol al


0.1%

Fenol
Adicionar agua de bromo con
agitacin

Se observa la
formacin de un
precipitado
12

Discusin de resultados

Alcoholes

Ensayo de Lucas

En tres tubos de ensayo se ech por separado alcohol etlico, alcohol isoproplico y alcohol

ter-butlico, luego se coloc reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl) y despus fueron calentadas en bao mara.

Se observ que el alcohol etlico sigui siendo transparente y no se enturbi, el alcohol isoproplico

cambio de color ligeramente demorndose unos 15 minutos y el alcohol ter-butlico se enturbi casi

inmediatamente, obteniendo una coloracin blanca, es decir, se form cloruro ter-butlico

(halogenuro).

Con sodio metlico

Se tuvo tres tubos de ensayo cada uno conteniendo por separado alcohol etlico, alcohol

isoproplico y alcohol ter-butlico, luego se ech un pequeo trozo de sodio metlico a cada tubo

dando reacciones diferentes. El alcohol etlico, alcohol primario, reaccion rpidamente y se torn

de una coloracin opaca. El alcohol isoproplico, alcohol secundario, tuvo una reaccin ms lenta a

diferencia del primero, mas esta solucin se enturbio y aument su temperatura. Por el ltimo, en el

alcohol ter-butlico, alcohol terciario, se observ un leve burbujeo siendo as una muy lenta reaccin

y la coloracin sigui siendo transparente.

Reacciones de Oxidacin

Se tuvieron tres soluciones en distintos tubos de ensayo las cuales eran alcohol etlico,

alcohol isoproplico y alcohol ter-butlico, adems, cada tubo contena K2CrO7 y H2SO4, y se present
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en los tres una coloracin naranja. Luego fueron calentadas en bao mara durante 5 minutos y se

observ un cambio de coloracin en el alcohol etlico y alcohol isoproplico, el primero se torn color

verde; y el segundo, azul marino, por lo que solo estas dos soluciones reaccionaron, mientras que el

alcohol ter-butlico, al ser un alcohol terciario, no reaccion.

Fenoles

Reaccin con Cloruro Frrico

En tres tubos de ensayo se ech por separado fenol que no presenta coloracin, resorcina que

es de color naranja y pirocatequina que posee una coloracin marrn oscuro, luego a cada tubo se le

aadi cloruro frrico, por lo cual las tres soluciones anteriormente descritas reaccionaron. Adems,

estas cambiaron de coloracin, el fenol se torn de color morado; la resorcina, morado muy oscuro; y

la pirocatequina, verde oscuro. Este cambio de color representa que se ha producido una ruptura de

enlace por el ion cloruro de hidrgeno al atacar el grupo hidroxilo y, por ende, la formacin del

complejo formado por Fe+3 y del grupo fenxido.

Reaccin con el Agua en Bromo

Se ech 3mL de fenol en un tubo de ensayo y luego se coloc agua de bromo.

Inmediatamente ocurri una reaccin rpida, una halogenacin, esto es debido a que el grupo

hidroxilo, sin necesidad de un catalizador, activa el anillo y se forma un precipitado de color blanco

que es el 2,4,6-tribromofenol.

Nota: Las pruebas de solubilidad no se realizaron, en el caso de los alcoholes fue debido a

que los resultados, al mezclar un alcohol con agua, ya eran conocidos, mientras que en el caso de los

fenoles fue porque ya no se tena hidrxido de sodio.


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Conclusiones

Luego de haber realizado la experiencia en el laboratorio y haber analizado el

procedimiento y los resultados obtenidos, nosotros hemos podido concluir lo siguiente:

Los alcoholes y los fenoles poseen caractersticas distintas debido a sus diferentes

reacciones; por eso, se puede identificar si un sustrato es fenol o alcohol usando cierto

tipo de reactivos en condiciones adecuadas.

Se pudo observar que los alcoholes, de acuerdo a su carcter primario, secundario y

terciario, reaccionan de una manera diferente, en especial a diferente velocidad de

reaccin.

Al agregar a un alcohol agua de bromo se produce una halogenacin, la cual se puede

apreciar cualitativamente en la decoloracin de la muestra.

Se observa que existe una relacin inversa entre el peso molecular y la solubilidad en

agua. Lo anterior quiere decir que la solubilidad disminuye al aumentar el peso

molecular.
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Recomendaciones

Durante la parte experimental cometimos ciertos errores que obstaculizaron la

obtencin de resultados precisos. Esto nos hizo reflexionar sobre cmo poder optimizar la

prctica y nos lleva a dar las siguientes recomendaciones:

Marcar con un plumn permanente los tubos de ensayo, ya que el color de los

alcoholes usados es muy similar, y eso podra traer confesiones al momento de hacer

las reacciones.

Usar bata y guantes, pues los reactivos usados son muy dainos (Ejemplo: cido

Clorhdrico) si es que estos se ponen en contacto con la piel.

Usar la pipeta de plstico o de vidrio segn sea el reactivo a utilizar.

Dejar que la profesora realice el experimento con los metales alcalinos ya que estos

son muy reactivos, y ms an si reaccionan con el agua.

Realizar las reacciones dentro de una campana de gases para evitar cualquier tipo de

contaminacin.
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Apndice

Cuestionario

1. Un compuesto A contiene carbono, hidrgeno y oxgeno. Por reaccin con sodio

metlico, A libera hidrgeno. Cuando se oxida A, se obtiene B de frmula

molecular C4H8O2. Cuando se hace reaccionar A con SOCl2 se forma 1-

clorobutano. Cul es la estructura de A?

Se procede a anotar las ecuaciones presentes en el enunciado:

A + Na C + XH2

A + K2Cr2O7 + H2SO4 C4H8O2

A + SOCl2 C4H9Cl

En la primera reaccin, se relaciona con la reaccin con sodio metlico, de

modo que solo se va a obtener como resultado una molcula de hidrgeno (x = 1) y

tambin se llega a la conclusin que A presenta un OH.

Si en la segunda reaccin se obtienen 2 tomos de oxgeno, es porque ser un

grupo funcional de tipo cido carboxlico.

Al ser A un alcohol, se llega a la conclusin que su frmula es:

CH3(CH2)3OH.

2. Disee un protocolo para la determinacin de derivados fenlicos en una muestra de

alimento.

Los derivados fenlicos estn relacionados con los alimentos de carcter

vegetal (frescos y procesados), tanto con las frutas como las verduras. Esto se debe

por la funcin antioxidante que poseen, del mismo modo que ayudan contra las

enfermedades cardiovasculares y contra el cncer.


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Dentro de los derivados fenlicos presentes, se toma en cuenta al cido

benzoico, flavonoides, estilbenos, taninos, lignanos y ligninas.

Para poder determinar si una sustancia contiene fenol o alguno de sus

derivados, se debe realizar ciertas reacciones sobre tal muestra de modo que lo

identifique con tal grupo funcional. Para ello, tendramos las reacciones con cloruro

frrico y la que es con agua de bromo. Estos reactivos, frente al fenol, responden de

una manera especfica dndole cierta tonalidad peculiar al resultado, de modo que

esto es lo que esperaramos al colocar la muestra inicial frente a esos compuestos.

Para ello, comenzaramos consiguiendo una muestra de tal fruta y verdura que

supongamos que posea fenol. Tal muestra tendra que estar molida y en condiciones

de extracto de ser posible.

Luego, se procede a colocar la muestra en dos tubos de ensayo, de modo que

en el primero se coloque 3 gotas de la solucin de cloruro frrico al 1%, mientras que

en el segundo se adicione agua de bromo.

Se espera, que los mismos resultados que tuvimos en el laboratorio se

obtengan en este caso, aunque probablemente varan al no tener una muestra con el

100% de derivados fenlicos.


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Anexo (Grficas)

Ensayo de Lucas 3 tubos de ensayo,

cada uno con 1 ml de su alcohol

respectivo y 3 ml del reactivo de

Lucas.

Ensayo de Lucas Muestras de

alcoholes con reactivo de Lucas

colocadas en bao mara.

3 muestras de alcoholes (1 ml cada

una), con un pequeo trozo de sodio

metlico en cada tubo de ensayo.


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Reaccin de oxidacin 3 muestras de

alcoholes distintos (1 ml cada uno) en

los cuales se ha insertado 1 ml de

dicromato de potasio a cada uno.

Reaccin de oxidacin Muestras de

la imagen anterior + una gota de

cido sulfrico concentrado (Luego del

bao mara de 5 min).

Reaccin de 3 distintas soluciones de

fenol (una en cada tubo) con 3 gotas

de solucin de cloruro frrico al 1%.


20

Reaccin de 3ml de una solucin de fenol al 0.1% con

agua de bromo.
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Bibliografa

Fieser, L. F., & Fieser, M. (1981). Qumica orgnica fundamental. Reverte.

L.G.Wade. (2017). Qumica Orgnica (Novena, Vol. 1). Pearson.

McMurry, J. (2001). Qumica Orgnica. (5. Edicin). Mxico. Ed. International Thomson

Editores.

Pubchem. (s. f.). POTASSIUM DICHROMATE. Recuperado 8 de octubre de 2017, a

partir de https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24502

Requena, L. (2001). Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. Ediciones ENEVA.