I.

INTRODUCCIN

Este informe de laboratorio, est orientado a conocer y explicar cada una de las
tcnicas ms frecuentes en el estudio de compuestos orgnicos; los mtodos a
utilizarse estn basados en las diferencias que existen entre las propiedades
fsicas de los componentes de una mezcla (puntos de ebullicin, densidad, presin
de vapor, solubilidad, etc.). Las tcnicas ms frecuentes de separacin son:
Cristalizacin, Sublimacin, Destilacin Simple y Fraccionada, entre otros.

La experimentacin de estos mtodos, nos ensea que cada uno de ellos es muy
importante en la qumica orgnica para poder separar diferentes compuestos.

A continuacin, daremos una explicacin explcita de lo aprendido en el laboratorio

de qumica orgnica.
II. OBJETIVOS:

a) OBJETIVO GENERAL:
Conocer las tcnicas de laboratorio ms frecuentes en el estudio de
compuestos orgnicos.

b) OBJETIVOS ESPECFICOS:
Estudiar los procesos de purificacin como: destilacin simple,
destilacin fraccionada, sublimacin y cristalizacin, en las sustancias
orgnicas mediante un procedimiento fsico.

Determinar cual de los mtodos de separacin de compuestos

orgnicos es ms efectivo.
III. FUNDAMENTO TERICO:

1. CRISTALIZACIN:
La cristalizacin es el nombre que se le da a un procedimiento de
purificacin usado en qumica por el cual se produce la formacin de un
slido cristalino, a partir de un gas, un lquido o incluso, a partir de una
disolucin. En este proceso los iones, molculas o tomos que forman una
red en la cual van formando enlaces hasta llegar a formar cristales, los
cuales son bastante usados en la qumica con la finalidad de purificar una
sustancia de naturaleza slida. Por medio de la cristalizacin se separa un
componente de una solucin en estado lquido pasndolo a estado slido a
modo de cristales que precipitan.
Un disolvente apropiado para la recristalizacin debe de reunir los
siguientes requisitos:
Que se disuelva fcilmente al soluto en caliente.
Que a baja temperatura el soluto sea muy poco soluble.
Que no reaccione con el soluto.
Que en fro las impurezas sean ms solubles en el disolvente que el
soluto.
Debe ser fcilmente evaporable, es decir de bajo punto de ebullicin.

Los disolventes ms empleados son: agua, etanol, acetona, ter, etlico,

cloroformo(es txico), benceno, cido actico, ter de petrleo, etc.

2. SUBLIMACIN:
La sublimacin progresiva, o tambin llamada volatilizacin, o sublimacin
solamente, ocurre en las sustancias que tienen la capacidad de cambiar de
estado slido o congelado ha estado gaseoso, sin pasar por el lquido. Un
ejemplo de sublimacin podra ser el hielo seco o la naftalina, la cual es
usada comercialmente.

3. DESTILACIN:
Es el procedimiento ms utilizado para la separacin y purificacin de
lquidos, y es el que se utiliza siempre que se pretende separar un lquido
de sus impurezas no voltiles. Los tipos de destilacin corrientemente
usados en qumica orgnica son:
 Destilacin simple: Se usa para la separacin de lquidos con punto
de ebullicin inferiores a 150 a presin atmosfrica de impurezas no
voltiles o de otros lquidos miscibles que presenten un punto de
ebullicin al menos 25 superior al primero de ellos.
Para estos fines se utiliza el equipo de destilacin, aparato
representado en la figura.

Destilacin fraccionada: Se usa para separar componentes

lquidos que difieren de en menos de 25 en su punto de ebullicin.
Cada uno de los componentes separados se les denomina
fracciones. Es un montaje similar a la destilacin simple en el que se
ha intercalado entre el matraz y la cabeza de destilacin una
columna que puede ser tener distinto diseo (columna vigreux, de
relleno). Al calentar la mezcla el vapor se va enriqueciendo en el
componente ms voltil, conforme asciende en la columna.
 Destilacin a vaco: Es un montaje muy parecido a los otros
procesos de destilacin con la salvedad de que el conjunto se
conecta a una bomba de vaco o trompa de agua. En lugar de plato
poroso se puede adaptar un capilar de vidrio u otro dispositivo
semejante que mantenga la ebullicin homognea. Este montaje
permite destilar lquidos a temperaturas ms bajas que en el caso
anterior debido que la presin es menor que la atmosfrica con lo
que se evita en muchos casos la descomposicin trmica de los
materiales que se manipulan.

4. EXTRACCIN:
Es la tcnica empleada para separar un producto orgnico de una mezcla
de reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como
la separacin de un componente de una mezcla por medio de un
disolvente.
En la prctica es muy utilizada para separar compuestos orgnicos de las
soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El
procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgnico inmiscible
con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes
se distribuyen entre las fases acuosas y orgnicas, de acuerdo con sus
solubilidades relativas.
De este modo, las sales inorgnicas, prcticamente insolubles en los
disolventes orgnicos ms comunes, permanecern en la fase acuosa,
mientras que los compuestos orgnicos que no forman puentes de
hidrgeno, insolubles en agua, se encontrarn en la orgnica.
 La extraccin puede ser bsicamente de dos tipos:

Extraccin discontinua: se la llama tambin extraccin lquido-

lquido, en este caso el procedimiento consiste en la transferencia
de una sustancia de una fase a otra y se desarrolla entre dos
lquidos inmiscibles, esto quiere decir que son incapaces de ser
mezclados sin la divisin de fases.
Las dos fases lquidas de la extraccin son la acuosa y orgnica. En
este tipo de extraccin el componente se encuentra disuelto en un
disolvente que generalmente es el agua y para poder separarlo
usamos uno que puede ser un solvente orgnico como el ter que es
inmiscible entre ellos. Luego se mezclan ambas sustancias en un
embudo de separacin y se deja reposar por un tiempo para que
despus se divida en dos fases, de esta forma el compuesto se
distribuye en las capas o fases acorde a sus solubilidades relativas.

Extraccin continua: conocida tambin como extraccin slido-

lquido, en este tipo se dividen uno o ms componentes de una
mezcla slida a travs de un disolvente lquido. Se desarrolla en dos
etapas distintas. Se lleva a cabo un contacto del disolvente con el
slido que permite la mezcla del soluto o componente soluble al
disolvente. Esto se realiza a una temperatura ambiente o clida pero
en este caso para impedir la prdida del disolvente se efecta una
ebullicin a reflujo.

5. CROMATOGRAFA:
La Cromatografa es una tcnica de separacin en la que los componentes
de una muestra se separan en dos fases: una fase estacionaria de gran
rea superficial, y una fase mvil. El objetivo de la fase estacionaria es
retrasar el paso de los componentes de la muestra. Cuando los
componentes pasan a travs del sistema a diferentes velocidades, estos se
separan en determinados tiempos. Cada componente tiene un tiempo de
paso caracterstico a travs del sistema, llamado tiempo de retencin. La
separacin cromatografa se logra cuando el tiempo de retencin del analito
difiere del resto de componentes de la muestra.
La cromatografa puede ser preparativa y analtica.
 La cromatografa preparativa se refiere a la separacin de los
componentes de una mezcla para su posterior procesamiento, y se
puede considerar un mtodo de purificacin.

En la cromatografa analtica generalmente se hace con una

pequea muestra permitiendo para cuantificar la proporcin relativa
de los componentes en la mezcla.

La cromatografa es una de los principales mtodos analticos y permite la

separacin y cuantificacin de sustancias muy similar en estructura y
propiedades qumicas.

Cromatografa en Papel: Se utiliza mucho en bioqumica, es un

proceso donde el absorbente lo constituye un papel de Filtro. Una
vez corrido el disolvente se retira el papel y se deja secar, se trata
con un reactivo qumico con el fin de poder revelar las manchas.
En la cromatografa de gases, la mezcla, disuelta o no, es
transportada por la primera especie qumica sobre la segunda, que
se encuentran inmvil formando un lecho o camino.
Ambos materiales utilizarn las fuerzas de atraccin disponibles, el
fluido (transportados), para trasladarlos hasta el final del camino y el
compuesto inmvil para que se queden adheridos a su superficie.
IV. PARTE EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO N 1: CRISTALIZACIN

Materiales y reactivos

Etanol
Agua destilada
Acetona
Octano
Acetanilida pura
4 tubos de ensayo
2 matraz de 150 ml
1 luna de reloj
1 cocina elctrica
1 papel de filtro
Estufa

Procedimiento experimental

Elegimos entre los disolventes proporcionados (etanol, agua destilada, acetona y

octano) el adecuado para la cristalizacin de la muestra problema (Acetanilida
pura), mediante las pruebas de solubilidad.

En los 4 tubos de ensayo medimos para cada disolvente (etanol, agua destilada,
acetona y octano) 2 ml; observamos la coloracin de cada disolvente la mayora la
fue incolora excepto el octano que era marrn.
Procedimos a adicionar una pisca de acetanilida pura a cada disolvente y lo
agitamos; observamos que la acetanilida se disolvi con el etanol, acetona y
octano menos con el agua destilada por esto escogimos al agua destilada como
disolvente apropiado.

Pesamos en la balanza analtica 1,003 g de acetanilida impura, luego echamos 50

ml agua destilada en el matraz y aadimos la acetanilida impura; procedimos a
calentarlo en la cocina elctrica, comenz a hervir y observamos que sala vapor
por el tubo largo del matraz, esperamos 2 min y lo sacamos.
Lo dejamos enfriar un poco y procedimos a filtrarlo (previamente doblamos el
papel de filtro y lo colocamos en el embudo este se insert en otro matraz); ya
teniendo la muestra el papel de filtro lo pusimos en la luna de reloj y lo metimos a
la estufa por 5 min, transcurrido los 5 min lo pesamos en la balanza analtica esta
pes 1,0112 g.
EXPERIMENTO N 2: SUBLIMACIN

Materiales y reactivos

1 Matraz cnico 250 ml

muestra problema
1 tubo de ensayo
Hielo
Esptula
Trozo de papel
Martillo
1 luna de reloj
cocina elctrica

Procedimiento experimental

Pesamos en la balanza analtica 1,0004 g de muestra problema (arena y

naftaleno) y lo aadimos en el matraz.

En el tubo de ensayo agregamos los trozos de hielo hasta llenarlo, luego se puso
en un corcho para sostenerlo y se introdujo al matraz que contena la muestra
problema.
Seguidamente procedimos a calentarlo lentamente, a medida que calentaba se
empezaba a formar pequeos cristales alrededor del tubo de ensayo y comenz a
evaporarse el naftaleno esto form una capa blanquecina alrededor de todo el
matraz.

Lo retiramos al ver que ya no haba vapor y lo dejamos que sublime un momento,

posteriormente con una esptula retiramos los cristales cuidadosamente en el
pedazo de papel (pesado previamente 0.7521 g), seguidamente lo pesamos en la
balanza analtica y pes 0,9137 g.
EXPERIMENTO N 3: DESTILACIN SIMPLE DE UNA MUESTRA DE CHICHA
DE JORA PARA DETERMINAR SU GRADO ALCOHLICO.

Materiales y reactivos

100 ml de chicha de jora

2 trozos de porcelana
Equipo de destilacin simple
Mechero de Bunsen
1 rejilla metlica
2 probetas
agua destilada

Procedimiento experimental

Este experimento fue realizado por el docente, en el cual observamos que midi
100 ml de chicha de jora en la probeta; colocamos estos 100 ml de chicha de jora
y 2 trocitos de porcelana en el baln de destilacin simple (que era una
componente del equipo de destilacin simple).
Ya armado el equipo de destilacin simple prendi el cao y este est conectado a
una manguera e hizo circular el agua por el refrigerante (el agua entra por la parte
inferior y sale por la parte superior); posteriormente se prendi el mechero de
Bunsen y se utiliz la rejilla metlica para distribuir uniformemente el calor, se
calent el baln (esta se calent en combustin completa).
Seguidamente empez la destilacin (las gotas caan a otra probeta colocada al
borde de la manguera esta nos sacaba la cantidad de alcohol presente en la
chicha de jora), al inicio de la destilacin la temperatura fue de 80 C, en los 5 ml
la temperatura fue de 84 C, 10 ml a 85 C, 15 ml a 86 C, 25 ml a 87 C, 30 ml a
87 C. Posteriormente medimos la cantidad de etanol presente con el
alcoholmetro a la escala de Gay Lussac este nos result 8 C.

EXPERIMENTO N 3: DESTILACIN FRACCIONADA DE UNA MEZCLA DE

VINAGRE- ETANOL

Materiales y reactivos

vinagre
etanol
trozos de porcelana
Equipo de destilacin fraccionada
Probeta

Procedimiento experimental

Este experimento fue realizado por el docente; observamos que midi 20 ml de

vinagre y 20 ml de etanol de 96 C en un baln y adicion los trozos de porcelana;
ya armado el equipo de destilacin fraccionada e indicndonos sus componentes
se conect la placa calefactora para que pueda calentarse este baln, a medida
que calentaba el baln comenzaba a salir vapor por la columna de fraccionamiento
que estaba conectada al baln y este pasaba por el tubo interno en forma de
caracol.
Se abri el cao y este comenz circular por el refrigerante y as empez la
destilacin lentamente, el etanol presente en esta solucin sala gota a gota y se
depositaba en la probeta hasta completar los 12 ml.

Empezamos a medir la temperatura en cada 2 ml, comenzamos con los 0 ml la

temperatura fue 70 C, 2 ml a 74 C, 4 ml a 77 C, 6 ml a 79 C, 8 ml a 80 C, 10
ml a 80 C y 12 ml a 80 C.
V. OBSERVACIONES:

EXPERIMENTO N 1: CRISTALIZACIN

1. El octano tiene un color caracterstico que es el marrn claro, esto se debe

a que existen diferentes tipos de gasolina y el que utilizamos en laboratorio
es el de 95 octanos.

2. Se observ que la Acetanilida pura C8 H 9 , en fro es insoluble en agua

H 2O ; pero es soluble en compuestos orgnicos, adems son
combustibles es decir pueden llegar a arder, en este caso para el
experimento de cristalizacin se utiliza como disolvente apropiado al agua.
3. Al calentar la acetanilida impura con el agua, se observa que al hervir se
desprende gas por el tubo y el agua empieza a subir por este mismo; en
este caso lo que queda en el matraz es la muestra impura que viene a ser
la arena.

4. El tamao del papel filtro era diferente en cada grupo y esto ocasiona la
variabilidad de los clculos.
EXPERIMENTO N 2: SUBLIMACIN

1. Al momento de calentar el Naftaleno C10 H14 impuro se observa que la

muestra desprende como forma de brillantinas dispersos en todo el matraz.

2. Se observ que la arena SiO2 que es un compuesto orgnico no se

sublima, es decir no pasa del estado slido al estado gaseoso, pero en el
caso del naftaleno C10 H14 que es un compuesto orgnico, si se sublima,
este pasa del estado slido al estado gaseoso (gas blanco).
3. Por enfriamiento se observa el paso del estado gaseoso al estado slido
directamente, es por ello que se nota, como se forman cristales alrededor
del tubo de ensayo y dentro del matraz.
EXPERIMENTO N 3: DESTILACIN SIMPLE DE UNA MUESTRA DE CHICHA
DE JORA PARA DETERMINAR SU GRADO ALCOHLICO

1. Se observ que en una destilacin simple hay una sola etapa y por ende la
destilacin no es tan pura.

2. El etanol pasa del estado gaseoso al estado lquido, a travs de la

circulacin del agua por el refrigerante.
3. Cuanto ms agua fluya por el refrigerante la destilacin es ms rpida.

4. No hay contacto con el agua y el etanol, ya que este ltimo circula por un
tubo recto y el agua, por un tubo que tiene forma de serpentn.

5. La medicin de la temperatura es directa ya que el gas del etanol est ms

prximo al termmetro.
 6. El porcentaje de impureza que se obtuvo fue de 83.8%, el cual es
ligeramente alto, ya que el correcto porcentaje de impureza que se tena
que obtener es de un 70%, esto se debe a que se perdi una gran parte de
la muestra final.

EXPERIMENTO N 4: DESTILACIN FRACCIONADA DE UNA MEZCLA DE

VINAGRE ETANOL

1. Se observ que en esta destilacin hay dos etapas, por lo cual es ms

exacto la pureza del etanol.

2. El tapn para del termmetro era pequeo por lo cual se le envolvi con
papel, pero esto ocasion la fuga del etanol gaseoso y por ende una parte
de la muestra que se quera obtener.
3. El lquido (etanol) que se forma por el vapor, sube y baja por la columna de
fraccionamiento.
4. La medicin de la temperatura no es directa ya que el termmetro se
encuentra en la parte superior de la columna de fraccionamiento y la
distancia para que llegue el vapor al termmetro es grande (la temperatura
no flucta).
VI. RESULTADOS:

EXPERIMENTO N 1: CRISTALIZACIN

Muestra Peso de la Peso de la Porcentaje (% )

Problema muestra impura muestra pura de impureza
Acetanilida 1.0003 gr 0.4604 gr 53.97 %
impura

Peso del papel filtro: 0.4713 gr

Peso de la muestra final: 1.0112 gr
Peso de la arena: 1.0112 0.4713 = 0.5399 gr
Peso de la muestra pura: 1.0003 0.5399 = 0.4604 gr
Porcentaje de impureza:
Peso de la arena
PI 100%
Peso total
0.5399
PI 100%
1.0003
PI 53.97% de impureza

EXPERIMENTO N 2: SUBLIMACIN

Muestra Peso de la Peso de la Porcentaje (% )

Problema muestra impura muestra pura de impureza
Naftaleno 1.0004 gr 0.1616 gr 83.8 %
impuro

Peso del papel: 0.7521 gr

Peso de la muestra final: 0.9137 gr
Peso de la muestra pura: 0.9137 - 0.7521 = 0.1616 gr
Peso de la muestra de la arena: 1.0004 0.1616 = 0.8388 gr
Porcentaje de impureza:
Peso de la arena
PI 100%
Peso total
0.8388
PI 100%
1.0004
PI 83.8% de impureza
EXPERIMENTO N 3: DESTILACIN SIMPLE DE UNA MUESTRA DE CHICHA
DE JORA PARA DETERMINAR SU GRADO ALCOHLICO.

Vol. (mL) 0 5 10 15 20 25 30
Temp (C) 80 84 85 86 87 87 87

T(C)

88

86

84

82

80

78

76 Vol (ml)
0 5 10 15 20 25 30 35

El grado de alcohol obtenido en la chicha de jora fue de 8 Gay Lussac (30

ml de etanol de una muestra de 1ooml de chicha de jora).

EXPERIMENTO N 4: DESTILACIN FRACCIONADA DE UNA MEZCLA DE

VINAGRE ETANOL.

Vol. (mL) 0 2 4 6 8 10 12
Temp. (C) 70 74 77 79 80 80 80
 T (C)
82

80

78

76

74

72

70

68 Vol (ml)
0 2 4 6 8 10 12 14

Se da una separacin adecuada de los componentes.

VII. CONCLUSIONES:

Se lleg a conocer en el laboratorio cinco tcnicas de separacin de

sustancias, pero solo utilizamos tres de ellas (cristalizacin, sublimacin y
destilacin) en los experimentos.

Estudiamos los diferentes procesos de purificacin y nos dimos cuenta que

el proceso de cristalizacin es el ms adecuado para la purificacin de
sustancias slidas; as mismo con la sublimacin el producto obtenido es de
gran pureza, pero su proceso es muy lento; en cambio la destilacin es una
operacin fsica que es utilizada para separar sustancias generalmente
lquidas y de diferente grado de volatilizacin, y tambin nos da una
purificacin adecuada de muchas sustancias.

El mtodo de separacin de sustancias ms efectivo es el de destilacin,

fraccionada o simple, ya que no se pierde parte de la muestra como en
otros mtodos, y nos brinda un resultado ms exacto.
VIII. CUESTIONARIO:

1. Si queremos purificar acetanilida por cristalizacin podemos ver en un Hand

Book que 100ml de agua disolvern 3.5 g a 80C y 0.53g a 6C, por otra
parte, 100ml de alcohol etlico disolver a 46 g de acetanilida a 60C y 21 g
a 20C. Qu disolvente escogera para la cristalizacin?

El disolvente a escoger seria el agua ya que toda la Acetanilida se

disolver; pero a comparacin con el alcohol no se disolver todo ya que
este es un disolvente dbil.

2. Se podr separar por destilacin simple benceno y tolueno?

Una destilacin simple se utiliza cuando las mezclas a separar difieren

significativamente en su punto de ebullicin, por lo tanto si estas dos
sustancias tienen un punto de ebullicin muy cercano, no sera posible su
separacin por ste mtodo. holaholaholaholaholaholaholaholahola

3. Se podr separar por destilacin simple metanol y agua?

No, debido a que el metanol es muy voltil, y junto el agua forman lo que
se llama una mezcla azetropica. Por lo cual no es factible su separacin
por destilacin simple.

4. Teniendo en cuenta la solubilidad en agua y peso especfico de:

a) Benceno
b) Cloroformo
c) Metanol
d) Acetona
e) Ciclo hexano
f) ter dietlico

Indicar, Cules de ellos ocuparn la capa superior en una extraccin

acuosa utilizando el embudo de separacin?

Ocuparn la capa superior las que tengan menos peso y los que no sean
solubles en agua, ellos son: Benceno y el Ciclo Hexano.
5. Supongamos que al intentar la separacin de una mezcla de sustancias
coloreadas, utilizando ter de petrleo como eluyente y almina como
absorbente, se observa que no hay una solucin aparente. Qu cambios
introducira Ud. en esta experiencia?

La eleccin del eluyente se realiza de forma emprica se debe de

estudiar la polaridad del componente y probar con eluyentes cada vez
ms polares. Por lo que un mejor eluyente seria el ter dietlico ya que
este tiene una mayor polaridad que el ter de petrleo, producindose
as cambios ms positivos.

6. El kerosene es una mezcla de hidrocarburos que posee de 7 a 14 carbonos

se podr separar estos hidrocarburos por destilacin fraccionada?
Fundamente su respuesta.

No, por tener una composicin de alcanos ya aromticos, por ser un

hidrocarburo se va a a dar nfasis a solo una parte del compuesto; en
caso aplicaramos esta tcnica se evaporara el kerosene sin obtener la
destilacin del alcano.
IX. BIBLIOGRAFA:

"Anlisis Instrumental" Skoog Leary Ed. McGraw Hill (1993).

"Determinacin de Estructuras Orgnicas. Daniel J. Pasto Carl R. Jonson

Ed. Revert (1984).

"Gua de Prcticas de Qumica Orgnica. Mariana Lpez Snchez Jorge

Triana Mndez Mara Esther Torres Padrn Ed. Servicio de Reprografa y
Encuadernacin Universidad de Las Palmas de Gran Canaria (2001).